JPH01110603A - 植物病害防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は植物病害防除剤に関する。

（従来の技術） 本発明の化合物のいくつかは医薬用抗菌剤として有効で
あることは公知であり（特公昭５７−１０１０９号、特
公昭６１−１３７１７号、特公昭６１−３０６７５号。

特開昭５６−４６８１１号、特開昭５７−７０８８９号
、特開昭５７−１４２９８３号公報）、医薬のみならず
、動物薬、魚病薬、食品防腐剤として種々の形態により
施用されることが記載されている。しかし農業用分野で
の使用についての記載はない。

（発明が解決しようとする問題点） 農業分野の植物病害の防除のために多くの農薬が開発さ
れ、糸状菌が引き起こす病害は開発された農薬の適切な
使用によりかなり防除されるようになった。しかしなが
ら、まだ有効な物質が見い出されないため解決されてい
ない病害も残されている。

たとえば、イネ白葉枯病、モモ穿孔細菌病、カンキツか
いよう病、野菜軟腐病等の細菌により引き起こされる病
害は、的確な防除薬剤がないために充分な病害防除がな
されていない。

また、近年新しい稲作技術、特に機械移植による栽培技
術の普及により、従来一部の地域に限られていた稲作病
害の一つである稲もみ枯細菌病が広く全国各地で多発し
、収量が著しく減少する等の問題が生じている。この病
害の防除にも、既存の多数の殺菌剤が使用されているが
、いずれも十分な防除効果をあげておらず、新しい稲も
み枯細菌病防除剤が待望されている。

（問題点を解決するための手段） 本発明者等は、上述の問題点を解決するために、農業分
野の細菌性植物病害に有効な物質の探索を続けていたと
ころ、本発明の化合物がイネ白葉枯病をはじめ、各種の
細菌により引き起こされる植物病害に有効であることを
発見し、本発明を完成した。

本発明は、一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を
意味し、 Ａはアミノ基または下記式 で表わされる基を意味し、ここに Ｒ＋　、ＲｚおよびＲ３は同一もしくは異なって水素原
子、低級アルキル基または低級アルカノイル基を意味し
、 ｍは０または１を意味し、 ｎは１または２を意味する。） で表わされる１、８−ナフチリジン誘導体、そのエステ
ルまたはその塩を有効成分として含有することを特徴と
する農業分野に於ける細菌性植物病害防除剤である。

上記のエステルとはカルボン酸低級アルキルエステルを
意味し、塩とは生物学的に許容される酸または塩基との
塩を意味する。

本発明の化合物は例えば、次のようなものが挙げられる
。以後、次の化合物患を用いて説明を行なう。

６−フルオロ−７−（１−ピペラジニル）−１−ビニル
−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジ
ン−３−カルボン酸（化合物磁１）分解点２５６〜２６
０℃。

７−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−１−エチル−
６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−カルボン酸塩酸塩（化合物隘６）
分解点２８５〜２９０℃。

７−（３−アセチルアミノ−１−ピロリジニル）−１−
エチル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸（化合物陰７
）融点２８３〜２８４℃。

１−エチル−６−フルオロ−７−（３−メチルアミノ−
１−ピロリジニル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸（化合物ＮＦＬ
２）融点２４２〜２４２．５℃。

７−（３−アセチルアミノ−１−ピロリジニル）−６−
フルオロ−１−ビニル−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸く化合物阻５
）融点２８７〜２８９℃。

７−（４−アミノメチルピペリジノ）−１−エチル−６
−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−カルボン酸（化合物Ｉｋ４）融点２
１３〜２１４℃。

７−アミノ−１−エチル−６−フルオロ−１，４−ジヒ
ドロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボ
ン酸（化合物隘３）融点３００℃以上。

７−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−１−エチル−
６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８
−ナフチリジン−３−カルボン酸（化合物陽８）分解点
２５９〜２６２℃。

本発明の化合物は、上記の公知文献に記載された方法あ
るいはそれに準じた方法により製造することができる。

本発明の化合物は糸状菌により引き起こされる植物病害
には無効であるが、細菌により引き起こされる植物病害
には卓効を示す。

本発明の化合物を有効成分として含有する薬剤は農園芸
作物の細菌による植物病害に広く優れた防除作用効果を
現わすと共に、圃場で使用した場合には効力の持続性に
優れ、更には植物に対して薬害を生じさせないという全
く有用な特性を有する。しかも哺乳類に対する毒性は極
めて低く、安全な薬剤である。

本発明化合物によって発現する優れた作用効果は予防的
施用においては言うまでもなく、治療的施用にも有用で
ある。

本発明の化合物の植物病害防除スペクトラムは広く、細
菌類による種々の植物病害に対して有効に使用でき、そ
の主なものを例示すれば以下のものが挙げられる。但し
、これらは単なる例示であり、本発明の適用例はこれら
のみに限られないことはいうまでもない。

水　　　稲：もみ枯細菌病、白葉枯病 ジャガイモ：青枯病、軟腐病 大　　　豆：葉焼病、斑点細菌病 ラッカセイ：青枯病 桑　　：縮葉細菌病、立枯細菌病 茶　　：赤燐病 す　　　ス：青枯病、斑点細菌病、褐斑細菌病、ピーマ
ン　：青枯病、斑点細菌病、軟腐病キュウリ　：縁結細
菌病、斑点細菌病 メ　ロ　ン：斑点細菌病、褐斑細菌病、軟腐病、ス　イ
　カニ萎ちょう細菌病 キャベツ　：黒斑細菌病、黒腐病、軟腐病タマネギ　：
春腐病、軟腐病 ネ　　　ギ：春腐病、軟腐病 し　タ　ス：斑点細菌病、腐敗病、軟腐病シュンギク：
青枯病 ニンジン　：軟腐病、組頭がんしゅ病 サトイモ　：斑点細菌病、軟腐病 イ　チ　ゴ：青枯病 カーネーション：斑点細菌病、萎ちょう細菌病ユ　　リ
　　類：軟腐病 キ　　　り：青枯病、軟腐病 チューリップ：黒腐病、軟腐病 バ　　　ラ：接頭がんしゅ病 シクラメン：軟腐病 カドレア　：軟腐病 カンキツ　：かいよう病、組頭がんしゅ病リ　ン　ゴ：
接頭がんしゅ病、毛根病 す　　　シ二接頭がんしゅ病 モ　　　モ：接頭がんしゅ病、せん孔細菌病つ　　　メ
：接頭がんしゅ病、かいよう病オウトウ　：組頭がんし
ゅ病 プ　ド　ウニ接頭がんしゅ病 本発明の化合物を農業分野の植物病害の防除に用いる場
合は、他の何らの成分も加えず、そのままで用いてもよ
いが、通常は、固体担体、液体担当、界面活性剤その他
の製剤用補助剤と混合して、乳剤、懸濁剤、粉剤、液剤
、粒剤等に製剤して用いる。

この場合、有効成分である化合物の製剤中の有効成分含
有量は０．１〜９９．９％、好ましくは１〜９０％であ
る。

上述の固体担体としては、カオリンクレー、アソタパル
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ラント、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉
、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化
珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体と
しては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水
素、イソプロパツール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール、アセトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン等のケトン、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチ
ルスルホキシド、アセトニトリル、水等が挙げられる。

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（了り−ル）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル類
、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロビレンブロノクコポリ
マー、ソルビタン脂肪！エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
挙げられる。

製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ　（酸性リン
酸イソプロピル）等が挙げられる。

次に本発明組成物の製剤例を示すが添加物及び添加割合
は、これら実施例に限定されるものでなく、広い範囲に
変化させることが可能であることは言うまでもない。な
お、部は重量部である。

製剤例１ 化合物６　　　　　　　　　　　　２０部リグニンスル
ホン酸カルシウム　　　８部ラウリル硫酸ナトリウム　
　　　　　　２部合成含水酸化珪素　　　　　　　　７
０部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 化合物８　　　　　　　　　　　２０部ＣＭＣ３部 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７４部を混
合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿式
わ）砕して懸濁剤を得る。

製剤例３ 化合物１　　　　　　　　　　　　　　１部カオリンク
レー　　　　　　　　　　８９部タルク　　　　　　　
　　　　　　１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。

ごれらの製剤は、そのままで、あるいは水で希釈して茎
葉散布、土壌潅注、土壌混和、種子浸漬、種子粉衣等で
使用することが出来る。また、他の殺菌剤と混合して用
いることにより、殺菌効力の一層の増強も期待できる。

さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生
長調節剤または肥料等と混合して用いることもできる。

本発明の化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合、
その有効成分の施用量は、通常１ａあたり０．０】〜２
００ｇ、好ましくは０，４ｇ〜１００ｇであり、乳剤、
水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、
その施用濃度は、０．００５〜０．５％、好ましくは０
．０１〜０．２％であり、粉剤等はなんら希釈すること
なくそのまま施用する。

勿論、これは１つの目安であり、作物の種類、病害の種
類及び被害の程度、時期、天候、薬剤の剤型等の要因を
考慮して必要に応じて適宜加減される。

（発明の効果） 次に本発明組成物が殺菌剤として有用であることを試験
例で示す。

但し、これらは単なる例示であり、本発明の適用性はこ
れらのみに限られないことは言うまでもない。

試験例−１野菜軟腐病治療効果試験 〈試験方法〉 キャベツの葉（食用部分）を直径６０ｍ歳の円形に切り
中央部に軟腐病菌（紅畦虹虹匹皿旦肛虹り。

ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）の２０時間培養液を針接種し、
２８℃の高湿度条件下に保った。

接種後２４時間後に発病を確認した後、２００ｐｐｍの
薬液を噴霧散布し、その後の病斑直径を調査した。

連敗は５連で行なった。

く結　果〉　平均病斑直径（ｍｓ　）で表示した。

＊市販薬剤：ストレプトマイシン剤 試験例−２ 抗菌活性測定（ペーパーディスク法） ｌ）言゛′験方法 試すｉ剤及び対照剤を所定濃度に希釈し、これにＰａｌ
・　ｄｉｓｋを浸漬し、風乾した。このｄｉｓｋを各試
験菌）混入したブイヨン寒天平板培地上に置き、２８℃
　２日間培養した。混入割合は３００−の培地に対１２
〜５−の試験菌の培養液を入れ２〇−／シャーレになる
ように分注固化させた。

２）調査方法 培養２日後に現われた阻止円の直径を鰭単位で測定し３
連の平均値を求めた。ｄｉｓｋ直径は９１重であるが、
阻止円の現われないものはＯとして表示した。

３）試験菌基 菌　名　　病菌基 ■Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｐｖ、　ｃ
ａ、ｒｏｔｏｖｏｒａそ菜類軟腐病菌 ■Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓ　ｒｉｎ　ａｅ　ｐｖ、
　ｇｌｕｍａｅ稲もみ枯細菌病菌 ■Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓ　ｒｉｎ　ａｅ　ｐｖ、
　圏肋■懸旦つリ類斑点細菌病菌 ■Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍ　ｅｓｔｒｉｓ　ｐ
ｖ、　ｃｉｔｒｉかんきつかいよう病菌 ■Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍ　ｅｓｔｒｉｓ　ｐ
ｖ、　＄モモ穿孔細菌病菌 ■ε５ｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ　　大腸菌■Ｂａｃ
ｉｌｌｕｓ　５ｕｂｔｉｌｉｓ枯草菌４）結　果 ＊市販薬剤：水酸（・？二銅剤 試験例−３白菜軟腐病効力試験 〈方　法〉 鉢植えの白菜（品種：野崎２号）の３葉期に所定濃度の
薬液を２００　ＩＬ／１０　ａ相当量噴霧敗布した。

室内で２４時間風乾後、あらかじめ培養済の白菜軟腐病
菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）の培養液
（栄研昔通ブイヨン培地にて２８℃、２４時間振盪培養
した培養液）をカーボランダムと共に噴霧接種した。

接種後直ちに温度２８℃、湿度１００％の条件に保ち３
日後に以下の基準に従い発病度を調査した。

但し連敗は１２連とする。

発病程度側指数 ０＝無発病 ｌ＝鉢内の白菜全体の発病部分が１〜５％２＝　　　　
　　〃　　　　　　６〜２０％３＝　　　　　　　　　
　　　　２１〜５０％４＝　　　　　　　　　　　　　
５１〜１００％〈結　果〉 供試化合物　　有効成分濃度（ｐｐｍ）　　発病度　　
薬害試験例−４ウリ類斑点細菌病効力試験 く方　法〉 鉢植えのキュウリ　（品種：ときわ光２号Ｐ型）の２葉
期に所定濃度の薬液を２００１　／　１０　ａ相当量噴
霧散布した。

室内で２４時間風乾後、あらかじめ培養済のウリ類斑点
細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ
　ｐａｔｈｏｖａｒ圏執り懸匝）の培養液（栄研普通ブ
イヨン培地にて２５℃、２４時間振盪培養した培養液）
を噴霧接種した。

接種後直ちに温度２２℃、湿度１００％の条件に保ち３
日後に以下の基準に従い発病度を調査した。

但し連敗は１２連とする。

発病程度側指数 ０：無発病 １：１葉当りの病斑数　　　　１個 ２：１１１１２〜３個 ３　：／／　　　　／／　　　　４〜７個４　：　　／
／　　　　　ｌ／　　　　３個以上く結　果〉 試験例−５かんきつ類かいよう病効力試験く方　法〉 鉢植えのみかん苗（夏みかんの実生５年生）の新葉展開
初期に所定濃度の薬液を２００１　／１０ａ相当量噴霧
散布した。

室内で２４時間風乾後、あらかじめ培養済のかんきつ類
かいよう病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍ　ｅｓ
ｔｒｉｓｐａｔｈｏｖａｒ　ｃｉｔｒｉ）の培養液（栄
研普通ブイヨン培地にて２８℃、２４時間振盪培養した
培養液）を噴霧接種した。

接種後直ちに温度２８℃、湿度１００％の条件に保ち２
日後に室内へ取り出し、さらに１４日後に以下の基準に
従い発病度を調査した。

但し連敗は４連（鉢）とする。

発病程度側指数 Ｏ：無発病 １：１葉当りの病斑数　　　　１個 ２：１１１１２〜３個 ３　：　　／／　　　　／／　　　　４〜５個４：　〃
　　　　〃　　　６個以上 く結　果〉

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を
   意味し、 Ａはアミノ基または下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、ここに Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一もしくは異なって水
   素原子、低級アルキル基または低級アルカノイル基を意
   味し、 ｍは０または１を意味し、 ｎは１または２を意味する。） で表わされる１，８−ナフチリジン誘導体、そのエステ
   ルまたはその塩を有効成分として含有することを特徴と
   する農業分野に於ける細菌性植物病害防除剤。