JPH0113465B2 - - Google Patents
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- JPH0113465B2 JPH0113465B2 JP17793181A JP17793181A JPH0113465B2 JP H0113465 B2 JPH0113465 B2 JP H0113465B2 JP 17793181 A JP17793181 A JP 17793181A JP 17793181 A JP17793181 A JP 17793181A JP H0113465 B2 JPH0113465 B2 JP H0113465B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- compound
- reaction
- present
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はベンゼンスルホネート誘導体に関す
る。 本発明のベンゼンスルホネート誘導体は、文献
未記載の新規化合物であり、下記一般式〔〕で
表わされる。 〔式中R1は低級アルキル基又は低級アルコキシ
基、ｌは０又は１〜３の整数及びR2は水素原子
又は低級アルキル基を示す〕 上記一般式〔〕中R1及びR2で示される低級
アルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル基等を、またR1で示される低級アル
コキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ基等を夫々例示できる。また上記
R1基はベンゼン環上の任意の位置に３個まで存
在し得る。 本発明の上記一般式〔〕で表わされる化合物
は、エステラーゼ阻害作用、キモトリブシン阻害
作用及び抗脂血症作用を有するものであり、抗脂
血症剤、抗炎症剤及び免疫調節剤として有用であ
る。 本発明化合物は、一般式 〔式中R2は上記に同じ〕 で表わされる化合物と、一般式 〔式中R1及びｌは上記に同じ。ｍは0.1又は２を
示す〕 で表わされる化合物とを反応させることにより製
造される。 上記反応は通常溶媒中行なわれる。溶媒として
は反応に関与しない通常のもの例えばジメチルエ
ーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリ
ル、クロロホルム、ジクロルメタン等の非プロト
ン性溶媒の他、石油エーテル、リグロイン等を好
ましく使用できる。上記反応における一般式
〔〕で表わされる化合物と一般式〔〕で表わ
される化合物との使用割合は、適宜に決定でき、
特に限定的ではないが、一般には前者に対し後者
を等モル以上用いるのが好ましい。また反応は通
常約−10〜60℃、好ましくは０℃前後乃至室温付
近の温度条件下に有利に進行する。 上記において出発原料とする一般式〔〕で表
わされる化合物は、例えば下記反応行程式に示す
方法により製造される。 ＜反応行程式＞ 〔各式中R2は上記に同じ〕 即ち一般式〔〕で表わされる原料化合物は、
一般式〔〕で表わされる化合物にジアゾメタン
〔〕を反応させることにより得られる。この反
応は通常溶媒中で行なわれ、該溶媒としては、本
発明化合物の製造に用い得る前記例示の各種のも
のと同様のものを使用できる。また一般式〔〕
で表わされる化合物に対するジアゾメタン〔〕
の使用量は、一般に約２倍モル以上とするのが望
ましい。反応温度条件としては、通常約−10℃〜
室温程度を採用できる。上記反応により得られる
原料化合物は、常法に従い例えばクロマトグラフ
イーや再結晶法等により単離精製することができ
るが、本発明方法の実施に当つては、特に上記化
合物を単離する必要はなく、反応終了後の反応液
をそのまま原料化合物として用いてもよい。 本発明方法により得られる一般式〔〕で表わ
される目的化合物は、通常の分離手段例えばクロ
マトグラフイーや再結晶法、減圧蒸留法等に従つ
て、単離精製することができる。 以下本発明化合物の製造に利用する原料化合物
の製造例を参考例として挙げ、次いで本発明化合
物の製造例を実施例として挙げる。 参考例 １ １−ジアゾ−３−シクロヘキシルオキシ−２−
プロパノン〔一般式〔〕の化合物、R2＝Ｈ〕
の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−ニトロソウレア10ｇを用いて
そのジアゾメタンエーテル溶液100ml（ジアゾメ
タンとして2.8ｇ含有）を調製し、氷冷下該溶液
に、シクロヘキシルオキシアセチルクロライド
2.5ｇを滴下する。滴下終了後30分間撹拌し、反
応液中の過剰なジアゾメタンを室温下に窒素気流
を通じて除き、エーテル溶液より減圧下にエーテ
ルを留去して、淡黄色油状の１−ジアゾ−３−シ
クロヘキシルオキシ−２−プロパノンを定量的に
得る。 得られた化合物は、マススペクトル（M.S.）
分析の結果（M+）＝182であり、またCDCl3中で
測定した核磁気共鳴スペクトル（Ｈ−NMR）分
析の結果、以下のδ（ppm）値を与えた。 δppm＝5.80（Ｓ、1H）、 4.04（Ｓ、2H）、 3.50〜3.14（ｂ、1H）、 2.15〜0.80（ｍ、10H） 参考例 ２ １−ジアゾ−３−シクロヘキシルオキシ−３−
メチル−２−プロパノン〔一般式〔〕の化合
物R2＝CH3〕の製造 参考例１と同様の操作により、油状の１−ジア
ゾ−３−シクロヘキシルオキシ−３−メチル−２
−プロパノンを得る。 これはM.S.分析の結果（M+）＝196であり、ま
たＨ−NMR分析の結果次の通りであつた。 δppm＝5.80（Ｓ、1H）、 4.02（ｑ、1H）、 3.50〜3.10（ｂ、1H）、 2.15〜0.90（ｍ、13H） 実施例 １ １−（ベンゼンスルホニルオキシ）−３−シクロ
ヘキシルオキシ−２−プロパノン〔一般式
〔〕の化合物、R1＝R2＝Ｈ〕の製造 １−ジアゾ−３−シクロヘキシルオキシ−２−
プロパノン2.0ｇをエーテル50mlに溶解し、室温
下にベンゼンスルホン酸モノハイドレート2.0ｇ
を除々に加え、窒素ガスの発生がなくなるまで撹
拌を続ける。反応終了後エーテル層を水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去
し、得られた油状物をカラムクロマトグラフイー
（シリカゲル、展開溶媒：クロロホルム）で分離
精製して、無色透明の油状物として１−ベンゼン
スルホニルオキシ）−３−シクロヘキシルオキシ
−２−プロパノン2.4ｇ（収率70.0％）を得る。 得られた化合物のM.S.分析及びＨ−NMR分析
を参考例１と同様にして行なつた結果は、次の通
りである。 M.S.分析結果 （M+）＝312 Ｈ−NMR分析結果（CDCl3） δppm＝8.14〜7.48（ｍ、5H） 4.91（Ｓ、2H） 4.18（Ｓ、3H） 3.45〜3.10（ｂ、1H） 2.12〜0.90（ｍ、10H） 実施例 ２〜６ 適当な出発原料を用い、実施例１と同様にして
下記各化合物を得る。 実施例 ２ １−（ベンゼンスルホニルオキシ）−３−シクロ
ヘキシルオキシ−３−メチル−２−プロパノン
〔一般式〔〕、ｌ＝０及びR2＝CH3〕 性状 油状 M.S.分析結果 （M+）＝326 Ｈ−NMR分析結果（CDCl3） δppm＝8.12〜7.46（ｍ、5H） 5.02（Ｓ、2H） 4.07（ｑ、1H） 3.48〜3.10（ｂ、1H） 2.08〜0.85（ｍ、10H） 1.28（ｄ、3H） 実施例 ３ １−（ｐ−メチルベンゼンスルホニルオキシ）−
３−シクロヘキシルオキシ−２−プロパノン
〔一般式〔〕、（R1）l＝４−CH3、R2＝Ｈ〕 性状 油状 M.S.分析結果 （M+）＝326 Ｈ−NMR分析結果（CDCl3） δppm＝7.86（ｄ、2H） 7.39（ｄ、2H） 4.86（Ｓ、2H） 4.18（Ｓ、2H） 3.44〜3.05（ｂ、1H） 2.47（Ｓ、3H） 2.08〜0.90（ｍ、10H） 実施例 ４ １−（ｐ−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）
−３−シクロヘキシルオキシ−２−プロパノン
〔一般式〔〕、（R1）l４−OCH3、R2＝Ｈ〕 性状 油状 M.S.分析結果 （M+）＝342 Ｈ−NMR分析結果（CDCl3） δppm＝7.92（ｄ、2H） 7.05（ｄ、2H） 4.84（Ｓ、2H） 4.18（Ｓ、2H） 3.91（Ｓ、3H） 3.40〜3.10（ｂ、1H） 2.02〜1.00（ｍ、10H） 実施例 ５ １−（ｐ−メチルベンゼンスルホニルオキシ）−
３−シクロヘキシルオキシ−３−メチル−２−
プロパノン〔一般式〔〕、（R1）l＝４−CH3、
R2＝CH3〕 性状 油状 M.S.分析結果 （M+）＝340 Ｈ−NMR分析結果（CDCl3） δppm＝7.86（ｄ、2H） 7.37（ｄ、2H） 4.99（Ｓ、2H） 4.07（ｑ、1H） 3.50〜3.10（ｂ、1H） 2.46（Ｓ、3H） 2.10〜0.90（ｍ、10H） 1.28（ｄ、3H） 実施例 ６ １−（２，４，６−トリメチルベンゼンスルホ
ニルオキシ）−３−シクロヘキシルオキシ−３
−メチル−２−プロパノン〔一般式〔〕、
（R1）l＝２，４，６−CH3、R2＝CH3〕 性状 油状 M.S.分析結果 （M+）＝368 Ｈ−NMR分析結果（CDCl3） δppm＝7.00（Ｓ、2H） 4.95（Ｓ、2H） 4.06（ｑ、1H） 3.54〜3.10（ｂ、1H） 2.66（Ｓ、6H） 2.32（Ｓ、3H） 2.08〜0.90（ｍ、10H） 1.27（ｄ、3H） 次に本発明化合物（）のエステラーゼ阻害作
用及びキモトリブシン阻害作用の試験結果につい
て説明する。 １ エステラーゼ阻害作用 0.1モルのトリス塩酸緩衝液（PH8.0）の一定
量に基質としてメチルブチレート10μモル50％
エタノール溶液を加え、さらにこれに表１の本
発明化合物の50％エタノール溶液を加えた後、
ただちに酵素液として、精製したラツト肝臓マ
イクロゾーム画分エステラーゼ溶液（37℃、１
時間にて9μモルのメチルブチレートを水解す
るように調整する）を加え、37℃にて60分間反
応を行つた。 反応終了後メチルブチレートのアルカリ性ヒ
ドロキシルアミンによるヒドロキサム酸誘導体
に第二鉄塩を加えて、生ずる赤色を比色（波長
540nｍ）し、残存するメチルブチレート含量
を定量した。本発明化合物の各種濃度（３点以
上）におけるエステラーゼ阻害率を縦軸にプロ
ツトし、その濃度の対数を横軸にプロツトして
得られた直線より50％阻害濃度（IC50）を求め
た。 ２ キモトリシン阻害作用 0.1モルのトリス塩酸緩衝液（PH8.0）の一定
量に酵素液としてキモトリプシンの0.1ユニツ
トを加え、さらに表１の本発明化合物の50％エ
タノール溶液を本発明化合物濃度が１×10-4モ
ルとなる量で加えた後、37℃にて20分間反応を
行つた。 反応終了後直ちに基質としてＮ−アセチル−
Ｌ−チロシンエチルエステル（ATEE）を10μ
モル加えて、37℃にて30分間反応を行つた。 反応終了後ATEEの残存量をエステラーゼ阻
害活性測定法と同様のヒドロキサム酸法にて定
量した。キシトリブシン阻害率（％）は下式に
より算出した。 阻害率（％）＝Ａ−Ｂ／Ａ×100 Ａ：本発明化合物無添加反応系のエステル水解
量 Ｂ：本発明化合物添加反応系のエステル水解量 以上の方法による本発明化合物のエステラーゼ
に対する50％阻害濃度（IC50）およびキモトリプ
シン阻害率を表１に示す。 表１より明らかなように本発明化合物は、優れ
たエステラーゼ阻害作用及びキモトリプシン阻害
作用を有し、抗高脂血症剤、抗炎症剤、免疫調節
剤として有用である。 【表】
る。 本発明のベンゼンスルホネート誘導体は、文献
未記載の新規化合物であり、下記一般式〔〕で
表わされる。 〔式中R1は低級アルキル基又は低級アルコキシ
基、ｌは０又は１〜３の整数及びR2は水素原子
又は低級アルキル基を示す〕 上記一般式〔〕中R1及びR2で示される低級
アルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル基等を、またR1で示される低級アル
コキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ基等を夫々例示できる。また上記
R1基はベンゼン環上の任意の位置に３個まで存
在し得る。 本発明の上記一般式〔〕で表わされる化合物
は、エステラーゼ阻害作用、キモトリブシン阻害
作用及び抗脂血症作用を有するものであり、抗脂
血症剤、抗炎症剤及び免疫調節剤として有用であ
る。 本発明化合物は、一般式 〔式中R2は上記に同じ〕 で表わされる化合物と、一般式 〔式中R1及びｌは上記に同じ。ｍは0.1又は２を
示す〕 で表わされる化合物とを反応させることにより製
造される。 上記反応は通常溶媒中行なわれる。溶媒として
は反応に関与しない通常のもの例えばジメチルエ
ーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリ
ル、クロロホルム、ジクロルメタン等の非プロト
ン性溶媒の他、石油エーテル、リグロイン等を好
ましく使用できる。上記反応における一般式
〔〕で表わされる化合物と一般式〔〕で表わ
される化合物との使用割合は、適宜に決定でき、
特に限定的ではないが、一般には前者に対し後者
を等モル以上用いるのが好ましい。また反応は通
常約−10〜60℃、好ましくは０℃前後乃至室温付
近の温度条件下に有利に進行する。 上記において出発原料とする一般式〔〕で表
わされる化合物は、例えば下記反応行程式に示す
方法により製造される。 ＜反応行程式＞ 〔各式中R2は上記に同じ〕 即ち一般式〔〕で表わされる原料化合物は、
一般式〔〕で表わされる化合物にジアゾメタン
〔〕を反応させることにより得られる。この反
応は通常溶媒中で行なわれ、該溶媒としては、本
発明化合物の製造に用い得る前記例示の各種のも
のと同様のものを使用できる。また一般式〔〕
で表わされる化合物に対するジアゾメタン〔〕
の使用量は、一般に約２倍モル以上とするのが望
ましい。反応温度条件としては、通常約−10℃〜
室温程度を採用できる。上記反応により得られる
原料化合物は、常法に従い例えばクロマトグラフ
イーや再結晶法等により単離精製することができ
るが、本発明方法の実施に当つては、特に上記化
合物を単離する必要はなく、反応終了後の反応液
をそのまま原料化合物として用いてもよい。 本発明方法により得られる一般式〔〕で表わ
される目的化合物は、通常の分離手段例えばクロ
マトグラフイーや再結晶法、減圧蒸留法等に従つ
て、単離精製することができる。 以下本発明化合物の製造に利用する原料化合物
の製造例を参考例として挙げ、次いで本発明化合
物の製造例を実施例として挙げる。 参考例 １ １−ジアゾ−３−シクロヘキシルオキシ−２−
プロパノン〔一般式〔〕の化合物、R2＝Ｈ〕
の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−ニトロソウレア10ｇを用いて
そのジアゾメタンエーテル溶液100ml（ジアゾメ
タンとして2.8ｇ含有）を調製し、氷冷下該溶液
に、シクロヘキシルオキシアセチルクロライド
2.5ｇを滴下する。滴下終了後30分間撹拌し、反
応液中の過剰なジアゾメタンを室温下に窒素気流
を通じて除き、エーテル溶液より減圧下にエーテ
ルを留去して、淡黄色油状の１−ジアゾ−３−シ
クロヘキシルオキシ−２−プロパノンを定量的に
得る。 得られた化合物は、マススペクトル（M.S.）
分析の結果（M+）＝182であり、またCDCl3中で
測定した核磁気共鳴スペクトル（Ｈ−NMR）分
析の結果、以下のδ（ppm）値を与えた。 δppm＝5.80（Ｓ、1H）、 4.04（Ｓ、2H）、 3.50〜3.14（ｂ、1H）、 2.15〜0.80（ｍ、10H） 参考例 ２ １−ジアゾ−３−シクロヘキシルオキシ−３−
メチル−２−プロパノン〔一般式〔〕の化合
物R2＝CH3〕の製造 参考例１と同様の操作により、油状の１−ジア
ゾ−３−シクロヘキシルオキシ−３−メチル−２
−プロパノンを得る。 これはM.S.分析の結果（M+）＝196であり、ま
たＨ−NMR分析の結果次の通りであつた。 δppm＝5.80（Ｓ、1H）、 4.02（ｑ、1H）、 3.50〜3.10（ｂ、1H）、 2.15〜0.90（ｍ、13H） 実施例 １ １−（ベンゼンスルホニルオキシ）−３−シクロ
ヘキシルオキシ−２−プロパノン〔一般式
〔〕の化合物、R1＝R2＝Ｈ〕の製造 １−ジアゾ−３−シクロヘキシルオキシ−２−
プロパノン2.0ｇをエーテル50mlに溶解し、室温
下にベンゼンスルホン酸モノハイドレート2.0ｇ
を除々に加え、窒素ガスの発生がなくなるまで撹
拌を続ける。反応終了後エーテル層を水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去
し、得られた油状物をカラムクロマトグラフイー
（シリカゲル、展開溶媒：クロロホルム）で分離
精製して、無色透明の油状物として１−ベンゼン
スルホニルオキシ）−３−シクロヘキシルオキシ
−２−プロパノン2.4ｇ（収率70.0％）を得る。 得られた化合物のM.S.分析及びＨ−NMR分析
を参考例１と同様にして行なつた結果は、次の通
りである。 M.S.分析結果 （M+）＝312 Ｈ−NMR分析結果（CDCl3） δppm＝8.14〜7.48（ｍ、5H） 4.91（Ｓ、2H） 4.18（Ｓ、3H） 3.45〜3.10（ｂ、1H） 2.12〜0.90（ｍ、10H） 実施例 ２〜６ 適当な出発原料を用い、実施例１と同様にして
下記各化合物を得る。 実施例 ２ １−（ベンゼンスルホニルオキシ）−３−シクロ
ヘキシルオキシ−３−メチル−２−プロパノン
〔一般式〔〕、ｌ＝０及びR2＝CH3〕 性状 油状 M.S.分析結果 （M+）＝326 Ｈ−NMR分析結果（CDCl3） δppm＝8.12〜7.46（ｍ、5H） 5.02（Ｓ、2H） 4.07（ｑ、1H） 3.48〜3.10（ｂ、1H） 2.08〜0.85（ｍ、10H） 1.28（ｄ、3H） 実施例 ３ １−（ｐ−メチルベンゼンスルホニルオキシ）−
３−シクロヘキシルオキシ−２−プロパノン
〔一般式〔〕、（R1）l＝４−CH3、R2＝Ｈ〕 性状 油状 M.S.分析結果 （M+）＝326 Ｈ−NMR分析結果（CDCl3） δppm＝7.86（ｄ、2H） 7.39（ｄ、2H） 4.86（Ｓ、2H） 4.18（Ｓ、2H） 3.44〜3.05（ｂ、1H） 2.47（Ｓ、3H） 2.08〜0.90（ｍ、10H） 実施例 ４ １−（ｐ−メトキシベンゼンスルホニルオキシ）
−３−シクロヘキシルオキシ−２−プロパノン
〔一般式〔〕、（R1）l４−OCH3、R2＝Ｈ〕 性状 油状 M.S.分析結果 （M+）＝342 Ｈ−NMR分析結果（CDCl3） δppm＝7.92（ｄ、2H） 7.05（ｄ、2H） 4.84（Ｓ、2H） 4.18（Ｓ、2H） 3.91（Ｓ、3H） 3.40〜3.10（ｂ、1H） 2.02〜1.00（ｍ、10H） 実施例 ５ １−（ｐ−メチルベンゼンスルホニルオキシ）−
３−シクロヘキシルオキシ−３−メチル−２−
プロパノン〔一般式〔〕、（R1）l＝４−CH3、
R2＝CH3〕 性状 油状 M.S.分析結果 （M+）＝340 Ｈ−NMR分析結果（CDCl3） δppm＝7.86（ｄ、2H） 7.37（ｄ、2H） 4.99（Ｓ、2H） 4.07（ｑ、1H） 3.50〜3.10（ｂ、1H） 2.46（Ｓ、3H） 2.10〜0.90（ｍ、10H） 1.28（ｄ、3H） 実施例 ６ １−（２，４，６−トリメチルベンゼンスルホ
ニルオキシ）−３−シクロヘキシルオキシ−３
−メチル−２−プロパノン〔一般式〔〕、
（R1）l＝２，４，６−CH3、R2＝CH3〕 性状 油状 M.S.分析結果 （M+）＝368 Ｈ−NMR分析結果（CDCl3） δppm＝7.00（Ｓ、2H） 4.95（Ｓ、2H） 4.06（ｑ、1H） 3.54〜3.10（ｂ、1H） 2.66（Ｓ、6H） 2.32（Ｓ、3H） 2.08〜0.90（ｍ、10H） 1.27（ｄ、3H） 次に本発明化合物（）のエステラーゼ阻害作
用及びキモトリブシン阻害作用の試験結果につい
て説明する。 １ エステラーゼ阻害作用 0.1モルのトリス塩酸緩衝液（PH8.0）の一定
量に基質としてメチルブチレート10μモル50％
エタノール溶液を加え、さらにこれに表１の本
発明化合物の50％エタノール溶液を加えた後、
ただちに酵素液として、精製したラツト肝臓マ
イクロゾーム画分エステラーゼ溶液（37℃、１
時間にて9μモルのメチルブチレートを水解す
るように調整する）を加え、37℃にて60分間反
応を行つた。 反応終了後メチルブチレートのアルカリ性ヒ
ドロキシルアミンによるヒドロキサム酸誘導体
に第二鉄塩を加えて、生ずる赤色を比色（波長
540nｍ）し、残存するメチルブチレート含量
を定量した。本発明化合物の各種濃度（３点以
上）におけるエステラーゼ阻害率を縦軸にプロ
ツトし、その濃度の対数を横軸にプロツトして
得られた直線より50％阻害濃度（IC50）を求め
た。 ２ キモトリシン阻害作用 0.1モルのトリス塩酸緩衝液（PH8.0）の一定
量に酵素液としてキモトリプシンの0.1ユニツ
トを加え、さらに表１の本発明化合物の50％エ
タノール溶液を本発明化合物濃度が１×10-4モ
ルとなる量で加えた後、37℃にて20分間反応を
行つた。 反応終了後直ちに基質としてＮ−アセチル−
Ｌ−チロシンエチルエステル（ATEE）を10μ
モル加えて、37℃にて30分間反応を行つた。 反応終了後ATEEの残存量をエステラーゼ阻
害活性測定法と同様のヒドロキサム酸法にて定
量した。キシトリブシン阻害率（％）は下式に
より算出した。 阻害率（％）＝Ａ−Ｂ／Ａ×100 Ａ：本発明化合物無添加反応系のエステル水解
量 Ｂ：本発明化合物添加反応系のエステル水解量 以上の方法による本発明化合物のエステラーゼ
に対する50％阻害濃度（IC50）およびキモトリプ
シン阻害率を表１に示す。 表１より明らかなように本発明化合物は、優れ
たエステラーゼ阻害作用及びキモトリプシン阻害
作用を有し、抗高脂血症剤、抗炎症剤、免疫調節
剤として有用である。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中R1は低級アルキル基又は低級アルコキシ
基、ｌは０又は１〜３の整数及びR2は水素原子
又は低級アルキル基を示す〕 で表わされるベンゼンスルホネート誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17793181A JPS5877857A (ja) | 1981-11-05 | 1981-11-05 | ベンゼンスルホネート誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17793181A JPS5877857A (ja) | 1981-11-05 | 1981-11-05 | ベンゼンスルホネート誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5877857A JPS5877857A (ja) | 1983-05-11 |
| JPH0113465B2 true JPH0113465B2 (ja) | 1989-03-06 |
Family
ID=16039566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17793181A Granted JPS5877857A (ja) | 1981-11-05 | 1981-11-05 | ベンゼンスルホネート誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5877857A (ja) |
-
1981
- 1981-11-05 JP JP17793181A patent/JPS5877857A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5877857A (ja) | 1983-05-11 |
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