JPH01135746A - シクロヘキシルアミン及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、４−置換シクロヘキシルアミン並びにその製
法、該化合物の殺菌剤としての用徐、該有効物質を含有
する殺菌剤並びに該有効物質を用いて有害真菌類を防除
する方法に関する。

従来の技術 化合物４−）ランス−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシル
アミンは公知である（　Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｏｈｅｍ、４
８（１９８３）　、　　３４１２−３４２２　）。しか
しながら、該化合物の殺菌作用に関しては全く知られて
いない。

４−ｔ−ブチルシクロヘキシルアミンのＮ−アルキル誘
導体（この場合、アルキル基は８〜１２個の炭素原子を
含有することができる）は、抗生物質として開示された
（ドイツ連邦共和国特許出願公開第２３３０４５４号明
細書）。

式： 「式中、Ｗは水素原子又はメチル基を表す」で示される
シクロヘキシルアミンは、殺菌剤として公知である（米
国特許第３９８１７６６号明細書）。

Ｎ原子でアルキル置換されたシクロヘキシル基を有する
２、６−ジメチルモルホリンは、殺菌剤として開示され
た（ドイツ連邦共和国特許第１２１４４７１号明細書）
。

発明の構成 ところで、一般式： 〔式中。

Ｘは単結合又は場合によりそれぞれ１〜５個の炭素原子
を有する１個以上のアルキル基によって置換された。１
〜１２個の炭素原子を有するアルキレン鎖を表し、該ア
ルキレン鎖中場合により１〜４個の炭素原子はＯ，Ｓ又
はＮによって置換されていてもよい。

Ｙは水素原子又はアリール基、シクロヘキシル基、４−
シクロヘキシルシフ四ヘキシル基、ベルヒトロー１−文
は２−ナフチル基、ピペリジル基を表し、これらの基は
場合により１〜１２個の炭素原子を有する。１〜３個の
アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はアルキ
ルアミ７基又は２〜２４個の炭素原子を有するジアルキ
ルアミノ基又は３個までのハロゲン原子、アミノ基、ヒ
ドロキシ基又はトリフルオロメチル基によって置換され
ていてもよい。

Ｒ１及びＲ２は同じか又は異なっておりかつ、相互に無
関係に水素原子、１〜１２個の炭素原子を有するアルキ
ル基又はアルケニル基、アルキニル基。

ヒドロキシアルキル基、シクロアルキル基、シフｏ　フ
ルケニル基又はアリールアルキル基を表シ。

これらの基は場合により又１〜４個の炭素原子を有する
。１〜３個のアルキル基、アルケニル基。

アルキニル基、アルコキシ基又はアルキルチオ基又はシ
クロヘキシル基又は４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基に
よって置換されていてもよい、又はＲ１とＲ２は一緒に
２〜６個の炭素原子を有するアルキレン基を表しかつＮ
原子と一緒に環を形成し。

該環は場合により３個までの炭素原子がＯ，Ｓ又はＮＫ
よって置換されていてもよくかつ１〜４個の炭素原子を
有する。１〜３個のアルキル基によって置換されていて
もよい〕で示される。但し式中Ｘが単結合、Ｙがシクロ
ヘキシル基、及びＲ１及びＲ２が水素原子又はメチル基
を表す化合物並びに式中Ｘが４−１貴−及び−−アルキ
ル基、Ｙが水素原子及びＲ１及びＲ２が、それらを置換
基とするＮ原子と一緒に２．６−ジメチルモルホリフ基
を表す化合物を除く、シクロヘキシルアミン並びにその
酸付加塩が１強力な殺菌作用を有することが判明した。

発明の作用及び効果 本発明による新規化合物は、殺菌剤として使用すること
ができる。該新規アミンの塩は任意の無機又は有機アニ
オン、列えば塩酸、臭化水素酸。

硫酸、硝酸、酢酸、高級脂肪酸、アリールスルホン酸の
アニオンを含有することができる。

式■の新規アミンは、場合により掌性中心を含有する。

これらは一般にラセミ体としてかつ場合によりジアステ
レオマー混合物として得られる。

単一のジアステレオマーは該新規化合物の若干のものに
おいては例えば蒸留、カラムクロマトグラフィーにより
又は溶解性差に基づき純粋な形で単離することができる
。そのような精製したジアステレオマーからは、公知方
法に基づき単一のラセミ体及びエナンチオマーを得るこ
とができる。これらの総ての化合物及び混合物も９本発
明に包含される。該新規アミンを殺菌剤として使用する
ためには、単一のジアステレオマーもしくはエナンチオ
マー並びに又それらの合成の際に生成する混合物が適当
である。後者の混合物を使用するのが有利である。

Ｘは例えばＯＩ〜０．−アルキレン基例えばメチレン、
エチレン、１．ｚ−プロピレン、１．３−プロピレン、
１．３−ブチレン、１．４−ブチレン。

２−アルキル−１，３−プロピレン、２．２−ジアルキ
ル−１，３−プロピレン、１．５−ペンチジン及び例え
ば２−アルキル−１，４−ブチレン。

２−アルキル−１，５−ペンチシン。３−アルキル−１
，５−ペンチシン。１．６−ヘキシレン。

２−アルキル−１，６−ヘキシレン、１．７−ヘプチレ
ン、１．８−オクチレン、１，９−ノニレン、１．１０
−デシレン、ｌ、１１−ウンデシレン。

１．１２−ドデシレン、メチレンオキシ、エチレンオキ
シ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ、ペンチレンオ
キシ、ヘキシレンオキシ、ヘプチレンオキシ、オクチレ
ンオキシ、ノニレンオキシ、デシレンオキシ、ウンデシ
レンオキシ、ドデシレンオキシ、エチルアミノ、プロピ
レンアミノ、Ｎ−Ｏ８〜Ｃ４−アルキル−プロピレンア
ミノを表す。

基Ｙは例えば水素原子、フェニル、０．〜Ｃ４−アルキ
ルフェニル、シクロヘキシル、０１〜０４−アルキルシ
クロヘキシル、２−．３−又は４−メチルシクロヘキシ
ル、２−．３−又は４−メチルシクロヘキシル、２−、
　３−又は４−エチルシクロヘキシル、２−．３−又は
４−プロピルシクロヘキシル、２−、　３−又は４−イ
ソプロピルシクロヘキシル、２−．３−又は４−ｎ−ブ
チルシクロヘキシル、２−．３−及び４−ｔ−ブチルシ
クロヘキシル、４−シクロヘキシルシクロヘキシル、ジ
メチルシクロヘキシル、メチルエチルシクロヘキシル、
メチルイソプロピルシクロヘキシル、メチル−ｔ−ブチ
ルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、エチルイ
ソプロピルシクロヘキシル。

エチル−ｔ−ブチルシクロヘキシル、ハロゲンジシクロ
ヘキシル、２−．３−又は４−クロルシクロヘキシル、
２−．３−又は４−クロルシクロヘキシル、２−．３−
又は４−フルオルシクロヘキシル、２−、　３−又は４
−トリフルオルシクロヘキシル、２−．３−又は４−ア
ミノシクロヘキシル、Ｃ７〜０１２−アルキルアミノシ
クロヘキシル、Ｃ７〜０２４−ジアルキルアミノシクロ
ヘキシル。ヒドロキシシクロヘキシル、Ｃ２〜０１２−
アルコキシシクロヘキシル、Ｃ７〜０１２−アルキルチ
オシクロヘキシル。

ベルヒドロ−１−ナフチル、ベルヒドロ−２−＋フチル
、ｌ−、２−、３−文は４−ピペリジル。

１−　（Ｏ，〜Ｃ＋ｔ−アルキル）−２−，３−文は４
−ピペリジルを表す。

Ｒ１及び坪は１例えば０．〜Ｃ８゜−アルキル基例えば
メチル、エチル、Ｗ鎖状又は分枝鎖状プロピル。

フチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、２−ヒドロキシプロピル。

４〜ち一アルケニル、アリル、メタリル、ペンテニル、
更にシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシル
メチル、ｔ−ブチルシクロヘキシルメチル、メチルシク
ロヘキシル、七−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル。

ベンジル、０．〜−−アルキルベンジル、メチルベンジ
ル、エチルベンジル、ジメチルペンシル、メチルエチル
ベンジル、イソプロピルベンジル、七−ブチルベンジル
を表すか又はＲ１又はＲ２は、それらが置換基を成す窒
素原子と一緒に、アジリジン。

ピロリジン、モノ−、ジー及びトリメチルピロリジン、
ピペリジン、モノ−、ジー及びトリメチルピペリジン、
エチルピペリジン、プロピルピペリジン、ｔ−ブチルピ
ペリジン、フェニルヒ”ベリジン、モルホリン、チオモ
ルホリン、２−及び３−メチルモルホリン、２．５−ジ
メチルモルホリン。

２．６−ジメチルモルホリン（シス／トランス又はシス
又はトランス）、２．６−ジメチルチオモルホリン、ピ
ペラジン、メチル−、エチル−、プロピル−又はｔ−ブ
チルピペラジン又はヘキサメチレンイミンを表す。

Ｘがメチレン−又は１．２−エチレン基、Ｙはシクロヘ
キシル又はベルヒドロ−ナフチル及ヒＲ１及びＲ２は水
素原子を表すのが有利である。

式Ｉの第二及び第三アミンは１式■の相応する第一アミ
ンから例えば段階的アルキル化によって製造することが
できる。

ｎ　　　　　　　　　　　　　Ｉ このアルキル化は１例えば以下のようＫして実施するこ
とができる。

ａ）式ｍもしくは弐■： 〔式中　Ｒ１及びＲ２は水素原子以外の前記のものを表
しかつＡは求核的に排除可能な離脱基２例えば塩素原子
、臭素原子、アルキル基又はアリールスルホニル基を表
す〕で示される化合物で実施する。

化合物■又は■は公知でありかつ多数市販されている。

反応のための溶剤又は希釈剤としては２例えばハロゲン
化炭化水素、特にクロル炭化水素例えばジクロルメタン
、トリクロルメタン、トリクロルメタン、テトラクロル
メタン、１．２−ジクロルエタン、１．ｌ、ｌ−又はｌ
、ｌ、２−）リクロルエタン、トリクロルエチレン、ク
ロルベンゼン、クロルトルエン、ジクロルベンゼン又は
エーテル例えばジエチルエーテル、メチル−ｔ−７’チ
ルエーテル、ジ−イソプロピルニーｆ　＃　、　シーイ
ソブチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル。

エチレングリフールジメチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンを使用することができる。

活性溶剤例えばア七トン、メチルエチルケトン。

アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、エチルアセテート、ニトロメタン、ジメチル
スルホキシドを使用することもできる。ｉＩ　剤１７）
　代わりに１式■又は■のアルキル化剤を過剰で使用す
ることもできる。式■の化合物を得る反応のための補助
塩基（＃Ｉ受容体）としては。

総ての常用のｍＩＦ１合剤を使用することができる。

このためには有利には第三アミン、アルカリ金属又はア
ルカリ土類金属酸化物、水酸化物又は塩。

並びに塩基性イオン交換体が属する。

塩基性化合物の例としては、以下のものが該当する：水
酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、
水酸化バリウム、Ｍ化カルシウム。

酸化バリウム、＃化マグネシウム、炭酸バリウム。

酸化マグネシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、トリエチルアミン
、トリーｎ−プロピルアミン、トリーｎ−ブチルアミン
、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルシ
クロヘキシルアミン。

ピリジン、メチルビリジン、キノリン、イソキノリン、
２．６−ルチジン、２，４．６−コリジン。

アルキル化は又以下の化合物を用いて実施することがで
きる： ｂ）一般式： ％式％ 〔式中、基Ｒ”、　Ｒ’は基Ｒ１，Ｒ２に相当するが、
但しこれらはＲ１及びＲ２よりも少ない炭素原子を有す
る。

即チＣ１〜０１．−アルキル基、−アルケニル基、−ヒ
ドロキシアルキル基、−シクロアルキル基、−シクロア
ルケニル基又は−アリールアルキル基を表し、これらの
基は又場合により１〜４個の炭素原子を有する。１〜３
個の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アルコキシ基又はアルキルチオ基、又はシ
クロヘキシル基又は４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基に
よって置換されていてもよい〕を用いて実施する。

この場合には、アルデヒドもしくはケトンを。

還元剤の存在下に有利には溶剤中で場合により触媒の存
在下に相応する第一もしくは第三アミンと反応させるが
、但し又まず相応する第一もしくは第二アミンと反応さ
せてイミンもしくはエナミンとし、これらを引き続き場
合により触媒の存在下に還元して式■にアミンにするこ
ともできる。

アルデヒドもしくはケトンは公知化合物でありかつ多数
市販されている。

本発明による方法を実施する際の還元剤としては１例え
ば錯体の水素化物、有利には硼水素化リチウム、硼水素
化ナトリウム、シアン硼水素化ナトリウム、水素化アル
ミニウムリチウム、リチウム−トリーｔ−プイトキシー
アルミニウム水素化物、リチウム−トリー（２−メチル
−ブドー２−イル）硼水素化物が適−当である。更に、
場合により担体材料１例えば活性炭上に施された貴金属
。

有利にはパラジウムの触媒及びＭ酸の存在下の水素が適
当である（　Ｌｅｕｃｋａｒｔ−Ｗａｌｌａａｈ−Ｒｅ
ａｋｔｉｏｎ　：Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇ、
Ｏｈｅｍｉｏ　　（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　　）。

Ｂａ　ＸＩ／ｌ　（１９５７）　、　ｐ、　６ａａｒｒ
参照）。

希釈剤としては、その都度使用する還元剤に基づいて、
活性もしくはまた不活性溶剤２例えばエーテル、有利に
はジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、エチレングリコールジメチルエーテル、エステル、有
利には酢酸エチル又ハフ　ルフール、Ｎ利にはメタノー
ル、エタノール。

プロパ／−ル及びブタノールを利用することができる。

アルキル化のために使用される第一アミン■も、新規物
質である。これらは例えば式Ｖ：で示されるフェニルニ
トロ化合物を公知方法（例えばＭｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅ
ｒ　Ｏｒｇａｎｉｓａｈｅｎ　Ｏｈｅｍｉｅ　（Ｈｏｕ
ｂｅｎ−Ｗｓｙｌ　）　、、Ｂａｎ４Ｎ／　ｌ　（１９
５７）、　ｐ、３６０−５１５参照）に基づき還元して
相応するアニリンとしかつ該アニリンを次いで公知方法
（ヨーロッパ特許公開第５３８１８号明細書参照）に基
づき水素で触媒の存在下に加圧して水素添加することに
より製造することができる。

式■の中間物質は新規物質でありかつ種々の方法で１例
えば ａ）弐■： （ト）　　　　　ｅ ＹＸ−Ｐ　（’ｅ’ｓ　）ｓ　−Ｈａｌ　　　Ｍ〔式中
、Ｘ及びＹは前記のものを表しかつＨａρは塩化物又は
臭素化物を表す〕で示されるホスホニウム塩を４−ニト
ロベンズアルデヒドと塩基の存在下に溶剤中で反応させ
る。

ホスホニウム塩（■）は、相応するハロゲン化物：　Ｙ
−Ｘ−ＨＩＬＬ　、！：　）リフェニルホスフェートと
ｉＪ　Ｎｌ　。

例、ｔばベンゼン、トルエン、キシレンの存在下に高め
た温度で、有利には８０〜１３０℃で反応させることに
より得られる。

ホスホニウムｍ（Ｍ）と４−二トロベンズアルデヒドと
の反応のためには、塩基として例えばアルカリ金属水酸
化物、−アルコラード、−水素化物及び金属有機化合物
１例えば水酸化す）　ＩＪウム。

水酸化カリウム、ナトリウムメチラート、カリウム−七
−プチラート、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ｎ
−ブチルリチウム、ＩＩ−ブチルリチウム、ｔ−ブチル
リチウム、フェニルリチウム１メチルリチウム、リチウ
ムジイソプロピルアミドが適当である。溶剤としては、
その都度使用される塩基に基づｄ活性又は不活性溶剤１
例えばアルコール、有利にはメタノール、エタノール及
ヒ七−プタノール、エーテル、例えばジエチルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、場合により又ベンゼン又はジメチ
ルスルホキシドが該当する（　Ｍｅ−ｔｈｏｄｅｎ　ｄ
ｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｏｈｅｍｉｅ　（Ｈｏ
ｕｂ＠ｎ−Ｗｅｙｌ）　、　Ｂ（Ｌ、Ｖ　／　ｌ　（１
９７２）　、　ｐ、３８３ｆｆ参照）。

式■の中間物質は又。

ｂ）式■： Ｙ−（ＯＨ＝ＯＨ）　−０ＨＯ■ 〔式中Ｙは前記のものを表しかつｎは数字の０又は１と
見なすことができる〕で示されるアルデヒドを触媒の存
在下に４−ニトロアセトフェノンと反応させることによ
り製造することができる。この縮合のための触媒として
は、酸性並びに又塩基性物質が該当する。例えば酸とし
ては、塩化水素。

硫酸、硼酸、酢酸、アリールスルホン酸、塩基としては
アルカリ金属又はアルカリ土類金属酸化物。

−水酸化物及び−アルコラード例えば水酸化ナトリウム
、水酸化バリウム、ナトリウムメチラート。

ナトリウムエチラート及びカリウム−ｔ−ブチラードが
該当する。

アルデヒド■は公知でありかつ多数市販されている。

前記縮合は希釈剤を用いて又は用いないで実施すること
ができる。

希釈剤としては、活性又は不活性溶剤１例えばアルコー
ル、例えばメタノール、エタノール、プロパツール、ブ
タノール、場合により又水と混合した前記アルコール、
炭化水素１例えばベンゼン。

トルエン、キシレン、エーテル、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、スルホキシド、
例えばジエチルスルホキシドが適当である。

該反応はその都度使用する触媒の種類に基づき冷間で、
有利には一１０〜＋３０℃で又は熱間で。

例えば＋４０〜＋１５０℃で実施しかつ場合により形成
された反応水を除失しながら促進することができる。

式Ｖの中間物質は又。

Ｃ）式■： 〔式中、　Ｒ３，Ｒ’、　Ｒ５はＹに関して定義したア
リール基の置換基を表す〕で示される芳香族化合物を。

リエイス酸の存在下に、場合により溶剤もしくはｉ　釈
剤中で４−ニトロベンゾイルクロリドと反応させかつ形
成されたジアリールケトンを引き続き。

例えばヒドラジン／水酸化カリウムで還元する（Ｗｏｌ
ｆｆ−Ｋｉｚｎｅｒ　Ｒｅｄｕｋｔｉｏｎ　、　Ｄ、　
Ｔｏａｄ　、　Ｏｒｇ、　Ｒｅａｋ−ｔｉｏｎ　４　（
１９４８）　、　　３７８−４２２参照）又は金属もし
くは金属合金８例えば亜鉛アマルガムと（Ｏｌｅｍｍｅ
−ｎａｅｎ−Ｒｓｄｕｋｔｉｏｎ　、Ｌ　Ｌ、　Ｍａｒ
ｔｉｎ　、　Ｏｒｇ、　Ｒｅａｋｔｉｏｎｓｌ　（１９
４２）　、　１５５−２０９　）で還元することにより
製造することができる。

弐■の芳香族化合物は公知でありかつ多数市販されてい
る。■とじては１例えば炭化水素１例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、ｔ−ブチ
ルベンゼン、ビフェニル。

ナフタリン、ツェナトレン。アントラセン、ハロゲン炭
化水素１例えばフルオルベンゼン、クロルベンゼン、ブ
ロムベンゼン、クロルナフタリン。

アリールエーテル、例えばアニソール、７エネトール、
七−プトキシベンゼン、メトキシナフタリン、ジフェニ
ルエーテルが該当する。

式■の化合物と４−ニトロベンゾイルクロリドとを反応
させるためのリエイス酸としては、無水ハロゲン化物１
例えば三塩化硼素、三塩化アルミニウム、三塩化燐、塩
化亜鉛が適当である。

式■の化合物と４−ニトロベンゾイルクロリドとの反応
は、場合により希釈剤中で実施することができる。この
ためには例えばハロゲン化炭化水素１例えばジクロルエ
タン、１．２−ジクロルエタン又はその他の１反応条件
下で不活性の溶剤。

例えば硫化炭素及びニトロベンゼンである。

式Ｖの中間物質は又。

ｄ）式■： 〔式中、ｎは０又はｌの値と見なすことができる〕で示
される化合物を２−文は４−メチルピリジンと触媒の存
在下で縮合させることｋより製造することができる。

式■のアルデヒドは公知でありかつ市販されている。２
−又は４−メチルビリジンとの反応は。

酸性触媒、例えば無水塩化亜鉛又は無水酢酸の存在下で
高めた温度、有利には１４０〜２３０℃で実施するのが
有利である。

式■の中間物質も又。

ｅ）式Ｘ： 〔式中、Ｒ６及びＲ７はピリジン基のＹに関して定義し
た置換基を表す〕で示される化合物を式Ｘ：〔式中、Ｘ
は前記のものを表す〕で示される化合物と溶剤中で反応
させかつ反応生成物を水素添加することＫより製造する
ことができる。

式Ｘのピリジン誌導体は公知でありかつ多数市販されて
いる。この場合には、ピリジン、２−９３−及び４−ピ
コリン、２−．３−及び４−エチルピリジン、２−．３
−及び４−プロピルピリジン＋　２−　＋　　３−　及
Ｃ１’−イソプロピルピリジン。

２−．３−及び４−イソプロピルピリジン、２−０３−
及び４−フェニルピリジン、４−七−ブチルピリジン、
２．６−ルチジン、キノリン、２−１３−及び４−メチ
ルキノリン、イソキノリンが該当する。

式Ｘのω−（４−ニトロフェニル）アルキルクロリドは
公知である。例えば４−ニトロベンジルクロリド、２−
（４−二トロフェニル）エチルクロリド、３−（４−二
トロフェニル）フロビルクロリド、２−（４−二トロフ
ェニル）プロピルクロリ）ｌ”、４−（４−ニトロフェ
ニル）ブチルクロリドが該当する。

化合物ＸとＸとの反応のための溶剤としては。

高い極性を有する活性並びに不活性溶媒１例えばアルコ
ール、特にメタノール、エタノール、プロパツール及び
ブタノール、エステル、特に酢酸メチルエステル、酢酸
エチルエステル、ニトリル。

例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、アミド、例
えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ニトロ化合物、特にニトロメタ
ン、１−又は２−ニトロプロパン、ニトロベンゼンが該
当する。該反応は一般に＋２０〜＋２００°Ｃで、常圧
又は加圧下に実施することができる。

参考例／ ４−メチル−１−（４−ニトロベンジル）ピリジニウム
クロリド アセトニトリル２００コ中の４−ニトロベンジルクロリ
ド３４．４ｇ（０，２モル）及び４−メチルビリジン２
７．９ｇ　（０，３モル）の溶液を還流加熱下に８時間
攪拌する。体積の約半分に濃縮し、ＯｏＣに冷却し、析
出した沈殿物を吸引濾過しかつエーテルで十分に後洗浄
する。真空中で乾燥後に、融点２２０〜２２２℃を有す
る前記化合物３７．６ｇ（理論値の７１％）が得られる
。

参考例コ ２−（４−ニトロ−トランス−スチリル）ピリジン 無水酢酸約１００　ｇ　（１モル）中の２−メチルピリ
ジン４６．５　ｇ　（０，５モル）及び４−ニトロベン
ズアルデヒド７５．５ｇ　（０，５モル）の溶液を還流
下に６時間加熱し１次いで慎重に氷水に注入する。攪拌
下に、炭酸水素す）　ＩＪウムの飽和水溶液で中和させ
る。吸引濾過した沈殿物を水で洗浄しかつエタノールか
ら再結晶させる。融点１３６〜１３９℃を有する赤褐色
の結晶６６ｇ（理論値の６３％）が得られる。

参考例３ ４−ニトロ−４′−フェニル−ベンゾフェノン１．２−
ジクロルエタン４００　ｍ／中の無水の塩化アルミニウ
ム１６０　ｇ　（１，２モル）の懸濁液に対して０℃で
順次に１，２−ジクロルエタン２５ｏ１Ｌｌ中の４−二
トロベンゾイルクロリド１４７　ｇ　（１，０５％ル）
の溶液及び１．２−ジクロルエタン２００ｄ中のビフェ
ニル１５４　ｇ　（１，０モル）の溶液を滴加する。室
温に冷却し１次いで５０℃で２時間攪拌しかつ慎重に氷
水に注入する。吸引濾過した沈殿物を十分に洗浄しかつ
エタノールから再結晶させる。

融点１７４℃を有する褐色の結晶２３０　ｇ　（理論値
の８９％）が得られる。

参考例１ Ｅ−（３−メチルスチリル）−４−二トロフエニル−ケ
トン キシレンｌｌ中の３−メチルベンズアルデヒド７６　ｇ
（０，６３モル）及び４−ニトロロアセトフエノン１０
４．５　ｇ　（０，６３モル）の溶液に硼酸１０　ｇを
加えかつ水分離器に接続して還流下に８時間煮沸する。

更に硼酸５ｇを添加した後に、新たに８時間煮沸する。

この操作を、理論的に計算した水Ｍが分離されるまで数
回（２〜３回）繰り返す。冷却した反応混合物を吸引濾
過し、残留物をトルエンで洗浄しかつ真空中で乾燥する
。融点１３０〜１３２°Ｃを有する黄褐色の粉末１３１
ｇ（理論値の７７％）が得られる。

参考例５ ４−（３−（３−メチルフェニル）プロピル〕アニリン 氷酢酸１．３　ｌ中のＷ−（３−メチルスチリル）−４
−二トロフェニルーケトン１３０　ｇ　（０，４９モル
）の溶液に、濃硫酸４６　ｇ　（０，４７モル）及び活
性炭８０％上のパラジウム８ｇを加えかつ窒素で飽和さ
せる。次いで、常圧で攪拌下に水素を導入する。

水素量３０１が吸収された後に、５０〜７０℃に加熱し
かつ理論的に計算された水素量（約６６１）が消費され
るまで水素添加する。ケイソウ上上で吸引濾過し、蒸発
乾固しかつ該残留物を氷水１１，５０％のカセイソーダ
２００１Ｌｔ及びメチ／Ｉ／−ｔ−ブチルエーテル８０
０ｄと一緒に攪拌する。水相を３回それぞれメチル−ｔ
−ブチルエーテル２５０　ｊｌ／で洗浄し、精製した有
機相をそれぞれ水２５０ｄで１回又は飽和食塩溶液洗浄
し、乾燥しくＮζ８０４）かつ真空中で濃縮する。褐色
の油状物１１４ｇ、１回目のＧｏ　（ガスクロマトダラ
ム）約９５％（理論値の９８％の相当）、ｓ点１５８〜
１６３℃１０．３ｍが得うレる。

実施例１ シス、トランス−４−（３−（３−メチルシクロヘキシ
ル）プロピルコシクロヘキシルアミンジオキサン１００
１Ｒ１中の４−（３−（３−メチルフェニル）プロピル
〕アニリン６３　ｇ　（０，２８モル）の溶液に二酸化
ルテニウム０．５ｇを加えかつ３００　ｍｌの攪拌オー
トクレーブ中で１４０℃及び３００パールで一定の圧力
まで水素で水素添加する（約３時間）。該生成物をケイ
ソウ上上で吸引濾過しかつ真空中で濃縮し、該残留物を
分留する。佳色の油状物４７ｇ（理論値の７１％）、沸
点１００〜１１６°Ｃ，１０，２閣、シス−異性体３０
％及びトランス−異性体７０％から成る（化合物扁６４
）が得られる。

実施例２ （４−七−ブチルベンジル）−４−（：３−（３−メチ
ルシクロヘキシル）プロピルコシクロヘキシルアミン 無水メタノール５０ゴ中の４−　（３−（３−メチルシ
クロヘキシル）プロピルコシクロヘキシルアミン１１．
９　ｇ　（０，０５モル）の溶液をメタノール性ＨＯＩ
溶液でｐＨ５〜６に酸性化し１次いで４−ｔ−プチルベ
ンスアルデヒド８．１　ｇ　（０，０５モル）及び乾燥
分子ふるい（３Ａ　、　　Ｇｒａｃｅ　Ｔｙｐ　０５６
４　）を加えかつ０℃に冷却する。攪拌下にシアン硼水
素化ナトリウム１．６　ｇ　（ｏ、ｏｚ５モル）を分割
して加え。

室温に加熱しかつ２４時間攪拌する。次いで、濃塩醜で
酸性化し、生成したシアン化水素を窒素で追出し、濾過
しかつ希釈したカセイソーダ溶液でアルカリ性に調整す
る。ジクロルメタンで数回抽出し、有機相をＭｇ５Ｏ，
上で乾燥し、濃縮しかつ蒸留する。沸点２３６〜２４２
°Ｃ１０，４−を有する黄色の油状物９．５　ｇ　（理
論値の５６％）（化合物＆６５）が得られる。

前記と同様な方法で、以下の化合物を製造することがで
きる。

１−１−ｒｒ　　　　　　　　　　　　ｉ　　　　　　
　ゴガ 工　　工　　工　　　Ｉ　　　工　　尖　　　　　　　
工　　工　　ニガ Ｑ　　１１　　ＩＩ　　　　ＩＩ　　　　ＩＩ　　１１
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　エ　　エ　　工　　工　　工　　エ　　エ　　エ　　
工　　ニガ Ｑ　　磯　　　概　　　鎚　　　麹　　　１１１１１１
　　　−　　　職　　　職　　　篭ｒ−＋ｃｔ）ｅＱｎ
ｃｔｏｅ＋Ｅ　　　■　　　Ｏｒ４寸　　　寸　　　−
寸　　　→　　　寸　　　寸　　　寸　　　リ　　　の
　　　のガ ニ：ＩＩＩ：Ｅｌ　　　ｌ　　　　　　　　工大く 、よ ガ ー〆　　　　職　　−ＩＩＩＩＩＩｌｌ　　　　　梃　
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　　工　　　　工杓　　　　４　０　　Ｉｏ　　　　ト
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訃　　　　ト　　訃　　　　ｅ＋＠　　　の　　のハ　
　　ハ　　　　　　／！！　　　　　　　　　　　　メ
工 警　　ｌｌ１１　　　崎　　職　　１１１１　　　梃　
　職　　　　軛　　職ＩＯ呻　　ＩＩ′＋ｔｏｅ−＠ｏ
ｏ＋−＋　　　　　Ｃ１１ｌｌ）ロ　　の　　ロ　　＠
ｃｏｒｎ　　　の　　ａｃｈ　　　　　０１０１工 閃　　工　　工　　工　　工　　　　　　　　　　工　
　　　ロ　　　　　　　　エシ ガ 一ノ　　　ＩＩ　　　　職　　　１１　　　　坂　　　
　　ｌｌ１１　　　　　　梃　　　１１　　　　　　鴫
工 工　　　　冒　　　　工　　国　　エ　　　　　エ　　
エ　　冒　　工大 ０　　　　　　　　　　　　　　寸　　　　　　　　　
　寸　　寸冒　　工　　工　　０：　　工　　工　　工
　　エ　　エ　　工　　工　　ニガ　　　　２ ヱ ガ ＯＩＩ　　工　工　ＯＩＩ　　匡　閃　工　工　　　エ
　エ　工ｔｏｅ−ａＱ　　　■　　ｏｓｃｙｎ　　　　
　−ｓｕ’＋ｔ。

四　　〜　　へ　　代　　リ　　０　０　１　　　の　
　リ　　のＩ−Ｉｔ＠ｒ＠ｔ＠ＡＡＩ−Ｉｔ＠　　　　
　ｒ＠ｒ＠−砒 ・） 嘗ＩＩ：ｒ：：ｃヱ　Ｘ大 、）　　　ｌ　　　　ｋ　　　１１１ 本発明による新規化合物は、−数的に表現すれば、植物
病原性真菌類、特に子外菌類及び担子菌かから成る広い
スペクトルに対する顕著な作用効果により優れている。

これらは一部分浸透移行性的に有効でありかつ茎葉及び
土壌殺菌剤として使用することができる。

本発明による殺菌性化合物は、神々の栽培植物又はその
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ。

カラスムギ、イネ、トウモ四コシ、ワタ、ダイス。

コーヒー、サトウキビ、果物及び園芸における鑑Ｎ植物
、ブドウ栽培並びに野菜１例えばキエウリ。

インゲン及びカホ゛チャに青虫ずる多数の真菌類を防除
するために重要である。

本発明による新規化合物は、以下の植物の病気を防除す
るために特に適当である： 穀物類のエリシベ・グラミニス（Ｋｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉａ　）。

カポチャのエリシペ・キコラテアルム（Ｋｒｙ−ａｉｐ
ｈｅ　ａｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びスフｚｔｆ
テカ・フリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌ
ｉｇｉｎｅａ　）。

リンゴのボドスフェラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ−ｓｐ
ｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）　。

ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅ
ｃａｔｏｒ　）　。

穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）　ｉＩ　＋
ワタのりジフトニア・ソラニ（Ｒｈ１ｚｏａｔｏｎｉａ
ｅｏｌａｎｉ　）　。

穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕａｔｉｌａｇ。

）種。

リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖ’ｊｎｔｕｒｉ
ａｉｎａｅｑａｌｉｓ　；腐敗病）。

コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓａｐｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　）　。

イナゴ。ブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ　ａｉｎｅｒｅａ　：灰色カビ）。

コムギ、オオムギのブソイドケルコスポレラ・ヘルボト
リコイデス（Ｐｓｅｕｄｏａｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ
ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉ＋ｉｅｓ　）　。

イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｉｚａｅ　）　＋ ジャガイモ、トマトのピトプトラ・インフェスタンス（
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｇ　）　
。

ブドウのブラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａｖｉｔｉｃｏｌａ　）並びに 種々の植物の７サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）及びベ
ルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉａｉｌｌｉｕｍ　）　神。

本発明による化合物は、植物に有効物質を噴霧又は散布
するか又は植物の釉を有効物質で処理することにより適
用することができる。適用は植物又は種が真菌類に感染
する前又は感染後に行う。

新規物質は通常の膨剤形１例えば溶液、エマルジョン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で１例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することができる。このだめの助剤と
しては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシ
レン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼン）
、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えば
メタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキ
サノン）。

アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアル
デヒド）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉（例えば高分
散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコ
ールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスル
ホネート）及び分散剤例えばリグニン、亜硫酸廃液及び
メチルセルロースが該当する。

殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重景％重量利に
は０．５〜９０重量％含有する。

使用量はその都度の所望の効果に基づき有効物質０．０
２〜３　ｋｇ　／　ｈａ又はそれ以上である。本発明に
よる新規化合物は、材料保護において１例えばペシロミ
セス・バリオチイ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｖａｒ
−１ｏｔｉｉ　）に対して使用することができる。特に
木材腐朽菌類例えばコニオポラ・ブチアナ（Ｃｏｎ１−
ｏｐｈｒａ　ｐｕｔｓａｎａ　）及びポリスチクラス・
ベルシコロル（Ｐｏ１ｙｓｔｉｃｔｕｓ　ｖｅｒｓｉｃ
ｏｌｏｒ　）を防除するために使用することができる。

また、新規の有効物質は、木材を木材変色真菌類９例え
ばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｂａ８１
ｄｉｕｍ　ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）から保護するための溶
剤含有木質材料保存剤の殺菌作用成分としても使用する
ことができる。この場合の適用は、木質材料を例えば含
浸又は塗布により薬剤で処理する形式で行う。

製剤ないしは該製剤から調製された使用準備のできた調
製剤例えば溶液、乳化剤、勉濁液、微粉末、粉末、ペー
スト又は顆粒は、公知方法で例えば噴％、ミスト、散粉
、浸漬又は注入により適用することができる。

製剤例は以下の通りである。

１、ＱＣ１ｆｆｉ部の化合物２をＮ−メチル−α−ピロ
リドン１０重鼠部と混合する時は、極めて小さい滴の形
にて使用するのに適する溶液が得られる。

■、２０水２０重量部物２３を、キジロール８０重尼部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン９−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０
重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム
塩５重蛋部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１
モＡ／に附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布すること
により水性分散液が得られる。

■、２０重渋部の化合物６３を、シク１ヘキサノ２４０
重伊部、イソブタノール３０重世部及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物２０
重置部よりなる混合物中に溶解する。

この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。

■、２０重量部の化合物７１を、シクロヘキサノール２
５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５虫量
部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附
加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水
性分散液が得られる。

Ｖ、　８０重１部の化合物７５を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重１部、亜
硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム塩
１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し
、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物に
水を細分布することにより噴霧液が得られる。

Ｍ、３重量部の化合物７８を、細粒状カオリン９７型針
部と密に混和する。かくして有効物質３重ｆｉｔ％を含
有する噴霧剤が得られる。

４．３０重量部の化合物１０２を、粉末状珪酸ゲル９２
重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

１．４０重量部の化合物１４２を、フェノールスルホン
酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合物１０重指部珪酸及び
水４８重量部に混和すると安定な水性懸濁液が得られる
。これを水で希釈すると水性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物１４８を、ドデシルペンゾール
スルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコール
ポリグリコールエーテル８１Ｈｉ部、フェノールスルフ
ォン酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮合物のす）　Ｉ
Ｊウム塩塩型重量部びパラフィン系鉱油６８重針部と密
に混和する。安定な油状分散液が得られる。

本発明による薬剤は、前記適用形でまた別の有効物質１
例えば除草剤、殺虫剤、生長調製剤及び別の殺菌剤と一
緒に存在することができ、あるいはまた肥料と混合しか
つ散布することができる。

殺菌剤と混合すると、たいていの場合殺菌作用スペクト
ルが拡大される。

次に１本発明による化合物を組み合わせることのできる
殺菌剤を列記するが、但しこれらは組み合わせ可能性を
示すものであって、限定するものではない。

本発明による化合物と組み合わせることのできる殺菌剤
の例としては、以下のものがあげられる硫酸。

ジチオカルバメート及びその誘導体１例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。

亜鉛ジメチルジチオカルバメート。

亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。

マンガンエチレンビスジチオカルバメート。

マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。

テトラメチルチウラムジスルフィド。

亜鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）のアンモニア錯化合物。

亜鉛−（ｙ、ｙ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物。

亜鉛−（Ｎ、１Ｆ−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。

Ｎ、ｄ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）
−ジスルフィド。

ニトロ誘導体１例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート。

２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフｚニルー３．
３−ジメチルアクリレート。

２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソ
プロビルカルポネート。

５−ニトロ−イソフタル酸−ジーイソプロビルエステル
。

複素環式物質１例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。

２．４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−８−
トリアジン。

０．０−ジエチル−７タルイミドホスホノチオエート。

５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミ／）−ホスフ
ィニル〕〕−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール
。

２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。

２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサ
リン。

１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。

２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール。

２〜（フリル−（２）　）−ベンゾイミダゾール。

２〜（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール。

Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロラタルイミド。

Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ　
ド。

Ｎ−）ジクロルメチルチオーフタルイミド。

Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−１，Ｖ−ジメチル−
Ｎ−７エニルー硫酸ジアミド。

５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジアゾール。

２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。

１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。

４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソキサシロン。

ピリジン−２−チオ−１−オキシド。

８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。

２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ピラン−３−
カルボン酸アニリン。

２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリ　ド
。

２．４．５−）リフチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。

Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド。

２−メチル−安息香酸−アニリド。

２−ヨード−安息香酸−アニリド。

Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。

ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−）リクロルーエチル）−ホルムアミド。

１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−）ジクロルエタン。

２．６−シメチルーＮ−）リゾシル−モルホリン又はそ
の塩。

２、６−シメチ／ｌ／−Ｎ−シクロドデシル−モルホリ
ン又はその塩。

Ｎ−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−プチルフｚニル）−２−メ
チルプロピル〕−シスー２．６−ジメチルモルホリン。

Ｎ−（３−（ｐ−ｔａｒｔ−プチルフｚニル）−２−メ
チルプロピルツーピペリジン。

１−〔２二（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル）−ＬＭ−
１，２，４−）リアゾール。

１−１：２−（２，４−ジクロルフエニＡＩ）−ａ−ｎ
−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル
）−ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。

Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，，６−トリクロ
ルフエノキシエチル）−ｙ−イミダゾール−イル−尿素
。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，Ｓ−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノン。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノール。

α−（２−クロルフェニル）−ａ−（４−クロルフェニ
ル）−５−ピリミジン−メタノール。

５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。

ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル。

１．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール。

１．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。

例えば ドデシルグアニジンアセテート。

３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド。

ヘキサクロルベンゾール。

ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルー７エ二／Ｉ／
）−Ｎ−フロイＡ／（２）−アラニネート。

ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−Ｎ−（２
’−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル。

Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン。

ＤＩ、−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フ
ェニルアセチル）−アラニンメチルエステル。

５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチ／ｌ／−
５−メトキシメチル−１，３−オキサゾリジシー２．４
−ジオン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。

Ｎ−（３，ａ−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸イミ　ド。

２−シアノ−［：Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２
−メトキシイミノツーアセトアミド。

１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル］
−ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。

２．４−ジフルオルーα−（ＬＨ−１，２，４−トリア
ゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール。

Ｎ−（３−クロル−２，６−シエトロー４−トリフルオ
ルフェニル）−５−トリフルオルメチル−３−クロル−
２−アミノピリジン。

１−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール。

作用効果の例 比較物質としては、Ｎ−ベンジル−トランス−ｔ−ブチ
ルシクロヘキシルアミン（〜［Ｊ、　Ｏｒｇ。

Ｏｈｅｍ、　４８　、３４２１（１９８３）　　から公
知］及びＮ−トリデシル−２，６−ジメチルモルホリン
（Ｂ）　Ｃドイツ連邦共和国特許第１１６４１５２号及
び同第１１７３７２２号明細書から公知〕を使用した。

適用例／ コムギのウドシフ病に対する作用効果 ”フリエ−ゴールド（Ｆｒｕｅｈｇｏｌｄ　）”種の鉢
植えのコムギの苗の葉に、乾燥物質中に有効物質８０％
及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を噴霧しかつ噴
霧被膜の乾燥開始から２４時間後にコムギのウドンコ病
菌（１１：ｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｈｉｓ　ｖａｒ
、　ｔｒｉｔｉｃｉ）のオイジウム（胞子）を振り掛け
た。引き続き。

実験植物を温室内で２０〜２２℃の温度及び７５〜８５
％の相対空気湿度で放置した。７日後に、ウドフコ病の
発生度合いを調べた。

この実験で、化合物２，７３，６３，７１，７５゜７８
．４４及び１０２の０．００２５％及び０．００６％の
有効物質製剤を用いた場合有害真菌類の発生を十分に阻
止することができたが、比較物質Ａ及びＢは強度の発病
を抑制することができなかった（未処理、完全な発病）
。

適用例コ キュウリのウドンフ病忙対する作用効果６ヒネジツシエ
・シュランゲ（ＯｈｉｎｅｓｉｓｃｈｅＳｃｈｌａｎｇ
ｅ　）　”　９の鉢植えのキュウリの苗に葉に２葉段階
でキュウリのウドフコ病の胞子懸濁液を振りかけた。１
日後に実験植物に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳
化剤２０％を含有する水性噴霧液を滴が落ちるまで噴霧
しかつ温室内で２０〜２２℃の温度及び７０〜８０％の
相対空気湿度で放置した。

感染臼から２１日後に真菌類の発生度合いを調べた。

この実験で、化合物２．２３．ｌ、６３，７１゜７５、
　７８．　５４，１０１及び１０２の０．０２５％の有
効物質製剤で処理した後に葉の発病は僅かであったが。

比較有効物質Ａ及びＢは葉の発病が開始すると強度の病
気を阻止できなかった（未処理、完全な発病）。

適用例３ パプリカのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｏｒｙｔｉａ
ｃｉｎｅｒｅａ　）に対する作用効果 二１−ジドラー・アイデアル・エリート（Ｎｅｕｓｉｅ
ｄｌｅｒ工ｄｅａｌ　１１＋１ｉｔｅ　）種のパプリカ
の苗Ｋ。

４〜５枚の葉が良好に発育した後に、乾燥物質中に有効
物質８０％及び乳化剤２０％を含有する水性懸濁液を滴
が垂れるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥後に実験植物に
真菌類のボトリチス・キネレアの分生芽飽１懸濁液を振
りかけかつ高い空気湿度を有する室内に２２〜２４℃で
放置して、５日後に。

処理しなかった対照植物には１発生した葉の壊死が葉の
大部分を被う程度に強度に発病した。

この実験で９本発明による化合物１４，１８゜２２、２
５．２６．　５３．　６６、　７２．８２．　９８，１
００゜１０４、　１０５．　１１０．　１３１及び１４
１の０．０５％の有効物質製剤で処理した後の葉の発病
は僅かであったが、比較物質Ａ及びＢでは完全な発病が
生じた。

適用例弘 セプトリア・７ドルム（５ｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏａｏｒ
ｕｍ　）に対する作用効果 シュピラー（Ｊｕｂｉｌａｒ　）　種の鉢柚えのコムギ
の苗の葉に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤ｚ
Ｏ％を含有する水性噴霧液で９滴が垂れるまで噴霧した
。次の日に、乾燥した植物にセブトリア・７ドルム（５
ｅｐｕｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ　）の水性胞子懸濁
液で感染させかつ次いで１７〜１９℃及び９５％の相対
空気湿度で更に培養した。次いで、真菌性病気の発生度
合いを視覚的に調査した。

この実験で１本発明による化合物１４，１８゜２２、　
２５．　２６．　５３．　５９．６６、　７２．　７３
．　８２゜９８．１００．　１０１．１０５．　１１０
．１３１．１４１及び１４３００．０５％の有効物質製
剤で処理した後の葉の発病は僅かであったが、比較物質
及び未処理の植物では完全な発病が生じた。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 Ｘは単結合又は場合によりそれぞれ１〜５個の炭素原子
   を有する１個以上のアルキル基によって置換された、１
   〜１２個の炭素原子を有するアルキレン鎖を表し、該ア
   ルキレン鎖中場合により１〜４個の炭素原子はＯ、Ｓ又
   はＮによって置換されていてもよい、 Ｙは水素原子又はアリール基、シクロヘキシル基、４−
   シクロヘキシルシクロヘキシル基、ペルヒドロ−１−又
   は２−ナフチル基、ピペリジル基を表し、これらの基は
   場合により１〜１２個の炭素原子を有する、１〜３個の
   アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はアルキ
   ルアミノ基又は２〜２４個の炭素原子を有するジアルキ
   ルアミノ基又は３個までのハロゲン原子、アミノ基、ヒ
   ドロキシ基又はトリフルオロメチル基によって置換され
   ていてもよい。 Ｒ＾１及びＲ＾２は同じか又は異なっておりかつ相互に
   無関係に水素原子、１〜１２個の炭素原子を有するアル
   キル基又はアルケニル基、アルキニル基、ヒドロキシア
   ルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基又は
   アリールアルキル基を表し、これらの基は場合により又
   １〜４個の炭素原子を有する、１〜３個のアルキル基、
   アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はアルキ
   ルチオ基又はシクロヘキシル基又は４−ｔ−ブチルシク
   ロヘキシル基によって置換されていてもよい、又はＲ＾
   １とＲ＾２は一緒に２〜６個の炭素原子を有するアルキ
   レン基を表しかつＮ原子と一緒に環を形成し、該環は場
   合により３個までの炭素原子がＯ、Ｓ又はＮによって置
   換されていてもよくかつ１〜４個の炭素原子を有する、
   １〜３個のアルキル基によって置換されていてもよい〕
   で示される、但し式中Ｘが単結合、Ｙがシクロヘキシル
   基、及びＲ＾１及びＲ＾２が水素原子又はメチル基を表
   す化合物並びに式中ＸがＣ＿６−、Ｃ＿７−及びＣ＿８
   −アルキル基、Ｙが水素原子及びＲ＾１及びＲ＾２が、
   それらを置換基とするＮ原子と一緒に２，６−ジメチル
   モルホリノ基を表す化合物を除く、シクロヘキシルアミ
   ン並びにその酸付加塩。
2. （２）Ｘがメチレン基又は１，２−エチレン基、Ｙがシ
   クロヘキシル基、及びＲ＾１及びＲ＾２が水素原子を表
   す、特許請求の範囲第１項記載の化合物。
3. （３）Ｘがメチレン基又は１，２−エチレン基、Ｙがペ
   ルヒドロ−ナフチル基、及びＲ＾１及びＲ＾２が水素原
   子を表す、特許請求の範囲第１項記載の化合物。
4. （４）固体又は液状の賦形剤及び一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｘは単結合又は場合によりそれぞれ１〜５個の炭素原子
   を有する１個以上のアルキル基によって置換された、１
   〜１２個の炭素原子を有するアルキレン鎖を表し、該ア
   ルキレン鎖中場合により１〜４個の炭素原子はＯ、Ｓ又
   はＮによって置換されていてもよい、 Ｙは水素原子又はアリール基、シクロヘキシル基、４−
   シクロヘキシルシクロヘキシル基、ペルヒドロ−１−又
   は２−ナフチル基、ピペリジル基を表し、これらの基は
   場合により１〜１２個の炭素原子を有する、１〜３個の
   アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はアルキ
   ルアミノ基又は２〜２４個の炭素原子を有するジアルキ
   ルアミノ基又は３個までのハロゲン原子、アミノ基、ヒ
   ドロキシ基又はトリフルオロメチル基によって置換され
   ていてもよい、 Ｒ＾１及びＲ＾２は同じか又は異なっておりかつ相互に
   無関係に水素原子、１〜１２個の炭素原子を有するアル
   キル基又はアルケニル基、アルキニル基、ヒドロキシア
   ルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基又は
   アリールアルキル基を表し、これらの基は場合により又
   １〜４個の炭素原子を有する、１〜３個のアルキル基、
   アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はアルキ
   ルチオ基又はシクロヘキシル基又は４−ｔ−ブチルシク
   ロヘキシル基によって置換されていてもよい、又はＲ＾
   １とＲ＾２は一緒に２〜６個の炭素原子を有するアルキ
   レン基を表しかつＮ原子と一緒に環を形成し、該環は場
   合により３個までの炭素原子がＯ、Ｓ又はＮによって置
   換されていてもよくかつ１〜４個の炭素原子を有する、
   １〜３個のアルキル基によって置換されていてもよい〕
   で示される、但し式中Ｘが単結合、Ｙがシクロヘキシル
   基、及びＲ＾１及びＲ＾２が水素原子又はメチル基を表
   す化合物並びに式中ＸがＣ＿６−、Ｃ＿７−及びＣ＿８
   −アルキル基、Ｙが水素原子及びＲ＾１及びＲ＾２が、
   それらを置換基とするＮ原子と一緒に２，６−ジメチル
   モルホリノ基を表す化合物を除く、シクロヘキシルアミ
   ン並びにその酸付加塩を含有する殺菌剤。