JPS6197268A

JPS6197268A - ベンジルオキシアルキルアゾール及び該化合物を含有する殺菌剤

Info

Publication number: JPS6197268A
Application number: JP22051185A
Authority: JP
Inventors: カール、レーザー; エルンスト、ブシユマン; エーバーハルト、アマーマン; エルンスト‐ハインリヒ、ポマー; フーベルト、ザウター
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1984-10-17
Filing date: 1985-10-04
Publication date: 1986-05-15
Also published as: EP0178587A2; DE3437919A1; CA1274521A; EP0178587A3

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野：本発明は、新規のベンジルオキシアルキルアゾール及び
該化合物を含有する殺菌剤に関する。更に９本発明は、
該化合物の製造法にも関連する。

従来技術ニアゾール化合物１例えば２．２−ジメチル−４−（１，
２，４−）リアゾリル−１）−１５−７エ二ルーペンタ
ノンー３を殺菌剤として使泪することは、公知である（
ドイツ連邦共和国特、許出願公開第２６３８４７０号明
細書）０発明が解決しようとす、る間頌点：本発明の課濡は、殊に低い濃度で公知の化合物を凌駕す
る作用を示すか又は抵抗現象が生じた際に遺沢的に使甫
することができるような新規の化金物及び殺菌剤を開発
することである。

問題点を解決するための手段：ところで、一般式！＝〔式中。

Ｒはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基。

ハロゲン化アルキル基、置換されていてもよいアリール
基、置換されていてもよいピリジル基、アラルキル基、
アルキルチオ基又は水素原子を表わし。

ｎは１〜５の整数を表わし。

ｍは１〜８の整数を表わし。

Ｙは０＝０基及びＨＯＯＨ基を表わし。

２はＯＨ基又はＮ原子を表わす〕で示されるベンジルオ
キシアルキルアゾール化合物は、著しく良好な殺菌作用
を有することが見い出された。

Ｒがハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を有する低級ア
ルキル基、１〜２個の炭素原子かつ１〜３個のハロゲン
原子を有するハロゲン化アルキル基を表わし、ならびに
水素原子を表わすような化合物は、好ましい。

式Ｉ中で１例えばＲは、ハロゲン原子（弗素原子、塩素原子、臭素原子又
は沃素原子）を表わし、この場合には。

弗素原子、臭素原子及び塩素原子が好ましく、殊に一１
換分４−クロル、４−フルオル、２−クロル。

２−フルオル、３−フルオル、２−ブロム、４−ブロム
及び２，４−ジクロルが挙げられ；さらに、Ｒは、１〜
４個の炭素原子を有する低級アルキル基、特にメチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基、−一ブチル基及び第三ブ
チル基を表わし、この場合には、殊にメチル基及び第三
ブチル基が挙げられ；さらに、Ｒは、アルキル部分に１〜２個の炭素原子を有
するアルコキシ基、特にメトキシ基を表わし；さらに、Ｒは、ハロゲン化アルキル基、なかんずくアル
キル部分に１〜２個の炭素原子を有しかつｌ−５個、′
＃−に１〜３個のハロゲン原子を有するよ・うなものを
表わし、この場合には、ハロゲン原子として弗素原子、
塩素原子及び臭素原子が挙げられ、弗素原子及び塩素原
子がハロゲン原子として好ましい。ハロゲン化メチル基
の例として。

トリフルオルメチル基は挙げられる。

更に、Ｒは、置換されていてもよい了り−ル基を表わす
ことができ、この場合には、アリール基として場合によ
ってはハロゲン原子によって置換されたフェニル基が挙
げられ、フェニル基、４−クロルフェニル基及び４−フ
ルオルフェニル基カ好ましい。最後に、Ｒは、置換され
ていてもよいピリジル基、殊にハロゲン原子されていて
もよいピリジル基、アラルキル基（ベンジル基）、アル
キルチオ基（１〜４個の炭素原子を有する９例えばメチ
ルチオ基）又は水素原子を表わすこともできる。

ｎは、１〜５の整数を表わすことができ、この場合には
、ｌ、２，３．４及び５の数が挙げられ。

ｌ及び２の数が好ましい。

ｍは、１〜８の整数を表わし、この場合には。

２．３，４．５及び６の数が好ましい。

Ｙは、０＝０基又はＨＯＯＨ基を表わす。

２は、一般式Ｉ中でＮ原子又はＯ−Ｈ基を表わす〇一般式Ｉの化合物は９次に記載した反応図式の１つを行
なうことにより得ることができる。

反応図式Ａ（前駆物質）反応図式Ｂ（前駆物質）Ｒ。

反応図式Ｃ（前駆物質）一般式■の開始剤組成物は、自体公知の方法により。

ａ）　　α、Ω−グリコールのモノアルカリ金［４を相
当するベンジルハロゲン化物でアルキル化し。

こうして得られたアルコールを２例えばＮ−ブロムスク
シンイミド／トリフェニルホスフィンで臭化物に変換す
る（反応図式Ｂ）ことによるか、又はｂ）フェノールを
α、Ω−ジハロゲン化アシアルカンルキル化する（反応
図式ム）ことにより得ることができる。

こうして１次の中間生成物を製出させることができる：／ｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　２　　　　Ｂ
ｒ　　　　　　ｌ１６’ｃ１０．１ミリバール３　　　
　０１　　　　　１ｏ８＠ｃ／　０．４ミｌＪパーＡ／
３　　　　Ｂｒ＃　　　　　　　　　　　　　　　　　４　　　　Ｂｒ
４−０１　　　　　　　　　　　　　　３５　　　０１
　　　　　１５５−１７０℃１０．４ミリパール／Ｆ　
　　　　　　　　　　　　　　　５　　　　Ｂｒ〃　　
　　　　　　　　　　　　　　６　　０１Ｉｆ　　　　
　　　　　　　　　　　　　６　　　　Ｂｒｐ　　　　
　　　　　　　　　　　　７　　　１１ｒｓ　　　　　
　　　　　　　　　　　　２　　　　Ｂｒ３　　　　Ｂ
ｒ＃　　　　　　　　　　　　　　　　４　　　０１ｔｔ
　　　　　　　　　　　　　　　　４　　　　Ｂｒ〃　
　　　　　　　　　　　　　　５　　０１＃　　　　　
　　　　　　　　　　　　５　　　　Ｂｒ〃　　　　　
　　　　　　　　　　　６　　０１ｔｔ　　　　　　　
　　　　　　　　　　６　　　　Ｂｒ〃　　　　　　　
　　　　　　　　　７　　０１１Ｆ　　　　　　　　　
　　　　　　　　７　　　　Ｂｒ２、　４−ジクロル　
　　　　　　　２　　　０１　　　１１１’Ｑ１０．５
ミリバール／／　　　　　　　　　　　　　　　　　２
　　　　Ｂｒ２．４−ジクロル　　　　　　　　３　　
　０１ｐ　　　　　　　　　　　　　　　　　３　　　
　Ｅｒ４　　　０１　　　１４０’Ｑ１０．５ミＩＪパ
ーｋｐ　　　　　　　　　　　　　　　　４　　　　Ｂ
ｒ５　　　　Ｂｒ６　　　　Ｂｒ ’＃　　　　　　　　　　　　　　　　７０１７　　　
　Ｂｒ第４級−ブチル　　２　　０１ｐ　　　　　　　　　　　　　　　　　２　　　　Ｂｒ
　　　　１１２−１１９’Ｑ１０．３ミリバール＃　　
　　　　　　　　　　　　　　　３　　　０１　　　１
４σ’Ｃ１０，５ミリバール＃　　　　　　　　　　　
　　　　　　３　　　　Ｂｒ＃　　　　　　　　　　　
　　　　　　４　　　０１　　　１４８°（／Ｑ、５ミ
リバールｐ　　　　　　　　　　　　　　　　　４　　
　　Ｂｒ＃　　　　　　　　　　　　　　　　　　５　
　　　０１　　　　１５５°（／Ｑ、４ミリバールｐ　
　　　　　　　　　　　　　　　　５　　　　Ｂｒ６　
　　　０１　　　　１６０１１Ｇ１０．４ミ’Ｊバー／
’＃　　　　　　　　　　　　　　　　　６　　　　Ｂ
ｒ第４級−ブチル　７０１〃　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〕　　
　　Ｅｒｐ　　　　　　　　　　　　　　　　　２　　
　　Ｂｒ　　　　８８’Ｃ１０，５ミリパール〃　　　
　　　　　　　　　　　　３　　０１＃　　　　　　　
　　　　　　　　　３　　　　Ｂｒ＃　　　　　　　　
　　　　　　　　４　　　０１ｔｐ　　　　　　　　　
　　　　　　　４　　　　Ｂｒ〃　　　　　　　　　　
　　　　　　５　　０１＃　　　　　　　　　　　　　
　　　５　　　　Ｂｒ＃　　　　　　　　　　　　　　
　　　６　　　　Ｂｒ〃　　　　　　　　　　　　　　
　７　　０１ｐ　　　　　　　　　　　　　　　　　７
　　　　Ｂｒ２、　４．　６−）ジクロル　　　　　２
　　　０１＃　　　　　　　　　　　　　　　　　２　
　　　Ｂｒ〃　　　　　　　　　　　　　　　　３　　
０１＃　　　　　　　　　　　　　　　　　３　　　　
Ｂｒｔｔ　　　　　　　　　　　　　　　　　４　　　
０１ｐ　　　　　　　　　　　　　　　　　４　　　　
Ｂｒ２、　４．　６−ドリクロル　　　　　５　　０１
５　　　　Ｂｒ＃　　　　　　　　　　　　　　　　６　　　　Ｂｒ〃
　　　　　　　　　　　　　　　　７　　　ａ１〃　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　り　　　　
　Ｂｒ４−メチ／Ｉ／　　　　　　　　　　　　２　　
　０１＃　　　　　　　　　　　　　　　　　　２　　
　　Ｂｒ　　　　　９４’Ｃ１０，４ミリバール３　　
　０１　　　９　ｇｆｃｌｏ、！ｉ　ミリ／＜−ｋｐ　
　　　　　　　　　　　　　　　３　　　　Ｂｒ＃　　
　　　　　　　　　　　　　　４　　０１＃　　　　　
　　　　　　　　　　　　４　　　　Ｂｒ〃　　　　　
　　　　　　　　　　　５　　０１〃　　　　　　　　
　　　　　　　　５　　　　Ｂｒ６　　　　Ｂｒ〃　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　フ　
　　　　０１ｓ　　　　　　　　　　　　　　　　７　
　　　Ｂｒ４−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　　２
　　　１３ｒ　　　１２３−１３５１１ｃ１０．３ミリ
バール３−ＯＨ，２Ｅｒ　　　　９Ｌ’℃／ｂ、４ミリ
バールｇ−ＯＦ、　　　　　　　　　　　　　２　　　
　Ｂｒ　　　　８８°Ｃン′０．７ミリバール２−Ｂｒ
　　　　　　　　　　　　　　　　２　　　　　Ｂｒ　
　　ｘｘ６−１ｇがＣ７６，４ミリパール３−ＩＦ　　
　　　　　　　　　　　　　２　　　　Ｂｒ　　　　８
σ’Ｃ１０，５ミリバール４−ＯＦ、　　　　　　　　
　　　　　　３　　　０１　　　９５’Ｃ１０，４ミリ
バール＃　　　　　　　　　　　　　　　　　４　　　
０１　　１２５てン℃、５ミリバール＃　　　　　　　
　　　　　　　　　　５　　　０１　　１４０’ｃ／２
．５ミリバール＃　　　　　　　　　　　　　　　　　
６　　　０１　　１３０Ｑ１０．５ミｌＪバール一般式
■の化合物は、少なくとも１（ＩＩの不斉中心を有し；
　Ｙ＝＝ＯＨＯＨの場合には、それは、少なくとも２個
の不斉中心を有し、したがって光学的対掌体温金物及び
／又は偏左右異性体混合物として存在することができる
。本発明による合成の場合。

化合物は、一般に立体異性体混合物として生じ；この立
体異性体混合物から、異性体は、適当な分離操作によっ
て純粋な形で得ることができる。本発明は２個々の異性
体ならびにそれらの混合物を包含する。

目的とされる合成９例えば一般式■の新規ケトンを適当
な還元剤により還元することによって。

一般式■の新規アルコールの異性体は、直接に得ること
もできる。

実施例ピ）：次に９本発明による化合物を製造例につき詳説する：製造例１パラフィン中のＮａＨの８０％の懸ＨＨ４−２ｇ　（０
，１４モル）を無水ＤＭＩＦ　１００　ｍ／（ジメチル
ホルムアミド）中に懸濁させた。このＷＩＡ濁液に無水
ＤＭＩＦ　５０ｄに溶解した１−（１−（１，２，４−
）リアシリル）−Ｓ、Ｓ−ジメチルブタン−３−オン）
２３．４　ｇ　（０，１４モル）を滴加した。ガスの発
生が次第に弱まった後、この混合物をなお１時間さらに
攪拌し１次にこれに無水ＤＭＦ５０ｔ／に溶解した３−
ベンジル−オキシ−１−ブロムプロパン２１ｇ（０’、
１４モル）の溶液を滴加した。この混合物を７０℃で４
時間さらに攪拌し、冷却し、水及び塩化メチレンそれぞ
れ！５００　ｓｌ宛からの混合物中に注入し。

相を分離し、水相を塩化メチレンで抽出し９合せた有機
相を乾燥し、溶剤を減圧下で蒸発させた。

粗製生成物を蒸留しニア−ベンジルオキシ−２゜２−ジ
゛メチル−４−（１−（１，２，４−トリアゾリル）−
へブタン−３−オン）ｇｇ、ａｇ（理論値の５１％）を
生じる。赤外スペクトル（工Ｒ）　：　１７１７゜１５
０２　、　ｘｚ７ｅ　、　１１３９　、　１１０３　（
化合物扁ｌ）。

製造例２化合物＆　ｌ　ｘｓ、ｏ　ｇ（０，０４８モル）をイソ
プロパノ−／Ｉ１５０ｍｌに溶解し、この溶液にイソプ
ロパツール中の硼水素化ナトリウム０．６１　ｇ　（０
，０１６モル）の溶液を添加した。この溶液を室温で１
晩中攪拌し、その後に水の上に注ぎ、水相を酢酸エチル
エステルで抽出し、抽出液を乾燥し、溶剤を減圧下で蒸
発させた。この残渣を蒸留し；こうして、生成物属２の
７−ベンジルオキシ−２，２−ジメチル−４（１−（１
，２，４−トリアゾリル）−へブタン−３−オール）　
１２．０　ｇ　（理論値の８０％）を生じた。工Ｒ：　
２９５６　、　２８６９　、　１１３８　、　１１００
　。

１０７５゜相当する方法で１次表に記載した化合物は得ることがで
きる。物質が物理データによって特徴づけられていない
場合には、それは１合成決の範囲を表わすために使用さ
れる。ＡとＢは、２つの偏左右異性体混合物である。

３Ｈ２０＝ＯＮ４Ｈ２＃ＯＨ５Ｈ２Ｗｏｏ皐）Ｎ６Ｈ２／１０Ｈ７Ｈ２ｔｔ（Ｂ）Ｎ８１（２＃ＯＨ９Ｈ３Ｇ＝Ｏ０Ｈ１０Ｈ３ＨＯＯ）（Ａ）　　ＯＨ１４９６，１１２３，
１１１３，１０ｇ０，７４２１２　　Ｈ３＃　（Ｂ）　
ＯＨ２９５３，２８６Ｂ、１１００．１０８１，７４５
１４Ｈ４／１０Ｈ１５Ｈ４ＨＯＯ）（Ａ）　　Ｎ　　ｚ９５４．ｚｓ６７
、ｘ２ｔ５，１１：ｓａ。

１６Ｈ４＃０Ｈ１７Ｈ４ＨＯＯ扶Ｂ）　　Ｎ　　２９６５．２９４６．
１５１？、１１４１．６９９１８Ｈ４＃０Ｈ１９Ｈ５０＝ｏｌｉ２０）ｆ５＃ＧＩ（２１Ｈ５Ｗｏｏ皐）　Ｎ２２Ｈ５＃０Ｈ２３Ｈ５＃（Ｂ）Ｎ２４Ｈ５／ｌ０Ｈ２ｉ５Ｈ６０＝ＯＮ２６Ｈ６＃Ｏ）！２７　　Ｈ６１（００亘Ａ）Ｎ２８Ｈ６／１０Ｈ２９Ｈ６＃　　（Ｂ）　　Ｎ　　２９６３，２９３９，
２８５９，１５１８゜３０　　Ｈａ　　Ｗｏｏ成り）　
　０Ｈ１１Ｈ７０＝ＯＮ３２Ｈ’７＃０Ｈ３３Ｈ７ＨＯＯ扶Ａ）Ｎ３４Ｈ７／／　　　　　　０Ｈ３５Ｈ７ＨＯＯαＢ）　　Ｎ３６　　Ｈ７Ｗｏｏ瑣Ｂ）　　０Ｈ３７Ｈ８０＝ＯＮ３８Ｈ８＃０Ｈ３９Ｈ８Ｗｏｏｌ（Ａ）　　Ｎ４０Ｈ８＃０Ｈ４１Ｈ８＃（Ｂ）Ｎ４２　　Ｈ８０ＨＯ廓）　　０Ｈ４３２−０１２ｏ＝ｏ　　　　　Ｎ４４　　　　Ｉｆ　　　２　　　　Ｉｆ　　　　　　０
Ｈ４５／Ｆ　　２　　Ｗｏｏ皐）　Ｎ４６　　　　ｔｔ　　　２　　　　＃　　　　　　０Ｈ
４７７／２＃（Ｂ）Ｎ４６　　　　ｔｔ　　　２ｔｙ　　　　　　０Ｈ４９〃
　３　仁０Ｎ５０　　　　ｐ　　　３　　　　ｔｉ　　　　　　０Ｈ
５１〃・　３　Ｈ００扶Ａ）　　Ｎ５２＃３＃０Ｈ５３／／　　３　　ＨＯＯ扶Ｂ）　　Ｎ５４　　　　ｔ
ｔ　　　３　　　　ｔｔ　　　　　　Ｑ）ｉ５５　　　
　／／　　　４　　０：ＯＮ５６　　２−０１４　　０
＝Ｏ０Ｈ５７ｐ　　　４　　ＨｏｏＩ（Ａ）　　Ｎ５８／／４＃
０Ｈ５９＃　　　４　　　Ｎ　　（Ｂ）Ｎ６０＃４　　　　〃　　　　　０Ｈ６１＃　　　　５０＝ＯＮ６２＃５／ＦＯＨ６３＃　　　５　　ＨＯＯ成Ａ）Ｎ６４＃５＃０Ｈ６５＃　　　５　　　＃（Ｂ）Ｎ６６＃５＃０Ｈ６７＃　　　　６０＝ＯＮ６８＃６＃０Ｈ６９＃　　　６　　ＨｏｏＩ　Ｎ７０＃６＃０Ｈ７１ｔｔ　　　ｅ　　　ｌ／ＣＢ）Ｎ７２　　　　ｔｔ　　　　６　　　　ｔｔ　　　　　　
０Ｈ７３／ｌ　　　　７０＝ＯＮ７４　　　　ｔｔ　　　　７　　　　＃　　　　　　０
Ｈ７５Ｉｆ　　　’７　　ＷｏｏべＡ）Ｎ７６　２−０
１　７　　ＨＯＯ扶Ａ）　　０Ｈ７７＃　　　’Ｆ　　
　＃（Ｂ）ＮｒＩＢ　　　　ｔｔ　　　　Ｔ　　　　＃　　　　　　
０Ｈ７９＃　　　　８０＝ＯＮ８０７／８７ＦＯＲ８１ｐ　　　８　　ＨＯＯＩＯ）Ｎ８２＃８＃０Ｈａ３〃ｓ　　　〃（Ｂ）ｍ８４＃８＃０Ｈ８５２、４−０１４２０＝ＯＮ８６＃２＃０Ｈ８７ｔｙ　　　２　　ＨＯＯ）（Ａ）　　Ｎ　　沸点＝
２２０℃１０．１５ミリバール８８＃２＃０Ｈｓｏ　　　ｎ　　　２　　　ｐ　　（Ｂ）Ｎ９０＃２＃
０Ｈ９１ｔｔ　　　　３　　　Ｑ＝Ｑ　　　　　Ｎ９２＃３
＃０Ｈ９３＃　　　３　　ＨＯｆ）扶Ａ）Ｎ９４＃３＃０Ｈ９５ｔｔ　　　３　　　＃（Ｂ）Ｎ９６　２、４−０１．　３ａａｏｇｎ）　　０Ｈ９７＃
　　　　４０：０Ｎ９８　　　　ｙ　　　　　　４　　　　ｐ　　　　　　
０Ｈ１００／Ｆ　　　　　　４＃０Ｈ１０１＃　　　　　　４＃（Ｂ）Ｎ１０２Ａ’　　　　　　　４＃０Ｈ１０３＃　　　　　　　５０＝ＯＮ１０４　　　〃　　　　　　５ｐ　　　　　　０Ｈ１０
５＃　　　　　５　　ＨＯＯ＠Ａ）　　Ｎ１０６＃　　
　　　　　５＃　　　　　　０Ｈ１ｏｑｔｙ　　　　　
　５＃（Ｂ）Ｎ１０８　　＃　　　　　　　５＃０Ｈ１０９＃　　　　　　　５／ＦＮ１１０　　　＃　　　　　　　６　　０＝Ｏ０ＨＩｌｌ
　　／Ｆ　　　　　　６　　ＨＯＯべＡ）Ｎ１１２　　
　〃　　　　　　６ｐ　　　　　　０Ｈ１１３＃　　　
　　　６＃（Ｂ）Ｎ１１４　　　〃　　　　　’６ｔｔ　　　　　　０Ｈ１
１５２、４−０１２７０＝ＯＮ１１６＃　　　　　　　　７＃０Ｈ１１７ｔｐ　　　　　７　　ＨＧＯＩ（Ａ）　　Ｎ１１
８＃　　　　　　　７＃０Ｈ１１９１Ｆ　　　　　７＃（Ｂ）Ｎ１２０　　　〃　　　　　　　　　　フ　　　　　〃　
　　　　　　　ＣＨ１２１＃　　　　ＢＯ＝ＯＮＩＬ２＃　　　　　　　８＃０Ｈ１２３／Ｆ　　　　　８　　Ｗｏｏ咽　Ｎ１２４／ｌ　
　　　　　　Ｂｔｔ　　　　　　０Ｈ１２５＃　　　　
　８／／（Ｂ）Ｎ１２６　　ａ　　　　　Ｂ　　Ｈ００扶Ｂ）　　０Ｈ１
２７４−０１２０＝＝ＯＮ　　１７１’７，１５０２．
１４９！。

１０９０．１０１５１２８／Ｆ　　　　　　　２＃　　　　　　０Ｈ１３０
７２＃０Ｈ１３１７／　　　　　２７Ｆ（Ｂ）Ｎ１３２＃　　　　　　　２　　　　／／　　　　　０Ｈ
１３３ｐ　　　　　　　　　　３　　　０＝ＯＮ　　　
　１７１フ、　　１４９２．　１０９７゜１０８９．１
０１５１３６＃　　　　　　３　　　　／Ｆ　　　　　　０Ｈ
１３８＃　　　　　　３　　　１ｆ　　　　　　０Ｈ１
３９＃　　　　　　４　　０＝ＯＮ１４０Ｆ　　　　　４　　　　＃　　　　　０Ｈ１４１
＃　　　４　　Ｗｏｏ咽Ｎ１４２＃　　　　　４　　　　＃　　　　　０Ｈ１４３
／Ｉ　　　　４　　Ｈｏｏｆ（Ｂ）Ｎ１４４＃　　　　
　４　　　　＃　　　　　０Ｈ１４６＃　　　　　　５
　　　　＃　　　　　０Ｈ１４８／／　　　　　５　　
　　’＃　　　　　０Ｈ１５０／ｌ　　　　　５　　　
１１　　　　０Ｈ１５１　４−０１　　　　６　　０＝
ＯＮ１５２＃　　　　　　６＃　　　　　０Ｈ１５３Ｉ
ｆ　　　　　　６　　ＨＯＯＩＱ）　　Ｎ１５４＃　　
　　　　　６＃０Ｈ１５５ｐ　　　　　ｅ　　　＃　　（Ｂ）Ｎ１５６ｚ　
　　　　　　６＃　　　　　　０Ｈ１５７〃　　　　　
　　　　　り　　　Ｏ＝ＯＮ１５８　　　〃　　　　　
　　　　　フ　　　　　〃　　　　　　　　０Ｈ１５９
ＩＦ　　　　　　７　　ＨＯＯＨ［Ａ）　　Ｎ１６０　
　　＃　　　　　　　　　　フ　　　　　〃　　　　　
　　　ｏＨ１６１＃　　　　　　７＃（Ｂ）Ｎ１６２　　　〃　　　　　　　　　　フ　　　　　〃　
　　　　　　　０Ｈ１６３７Ｆ　　　　　　８０＝ＯＮ１６４＃　　　　　　　８＃０Ｈ１６！５　　＃　　　　　８　　Ｈｏｏｆ（Ａ）　　Ｎ
１６６＃　　　　　　　８＃０Ｈ１６７＃　　　　　８　　ＨＯＯｇＥ）　　Ｎ１６８＃
　　　　　　　８／ＦＯＨ１６９４−００Ｈ，２０＝＝ＯＮ１７０＃　　　　　　　２＃０Ｈ１７１４−００Ｈ，２Ｈｏｏｔ（Ａ）　　Ｎｉ２＃　　
　　　　２　　　　ＩＩ　　　　　　ＯＨ１？３＃　　
　　　２＃　　（２）　Ｎ１フ４＃　　　　　　ｇ＃　
　　　　　０Ｈ１７５＃　　　　　　３０＝ＯＮ１’７６＃　　　　　　３＃　　　　　　ＯＨ１フ７＃
３ＨＯＯ瑣λ）　Ｎｌフ８＃　　　　　　３　　　ｐ　　　　　　０Ｈ１７
９＊　　　　　３＃（１３）ＮＩＢｏ／／　　　　　　３　　　　＃　　　　　　０Ｈ
１８１＃　　　　　　４０＝ＯＮ１８２＃　　　　　　４　　　　ＩＩ　　　　　　０Ｈ
１８３＃　　　　　４　　Ｈｏｏｄ）　　Ｈ１Ｂ４＃　
　　　　　　４　　　　＃　　　　　　　０Ｈ１８５Ｉ
Ｉ　　　　　４　　　＃　　（Ｂ）　　Ｎ１８６＃　　
　　　　　４　　　　＃　　　　　　　０Ｈ１１３？＃
　　　　　　５０＝ＯＮ１８８＃　　　　　　５　　　　＃　　　　　　０Ｈ１
８９＃　　　　　５　　Ｗｏｏ咽　Ｎ１９０＃　　　　
　　５　　　　＃　　　　　　０Ｈ１９１４−００Ｈ，
ｓ　　Ｈｏｏｆ（Ｂ）　　Ｎ１９２＃　　　　　　５　
　　　＃　　　　　　０Ｈ１９３＃　　　　　　ｇｏ＝
＝ｏ　　　　　Ｎ１９４ＩＦ　　　　　　６　　　　Ｉ
Ｆ　　　　　　０Ｈ１９５ＩＦ　　　　　６　　ＨＯＯ
咽　Ｎ１９６＃　　　　　　６　　　　＃　　　　　　
０Ｈ１ｅ７　ｐ　　　　　６　　＃　　（Ｂ）　　Ｎ１
９８＃　　　　　　６　　　　＃　　　　　　０Ｈ１９
９＃　　　　　　７０＝ＯＮ２００　　　〃　　　　　　　　フ　　　　　Ｉｆ　　
　　　　　　　０Ｈ２０１＃　　　　　７　　ＨＯＯ咽
　Ｎ１２＃　　　　　　’７　　　　／ｌ　　　　　　
０Ｈ２０３＃　　　　　７　　　＃　　（Ｂ）　　Ｎ２
Ｏ４＃　　　　　　７　　　　＃　　　　　　０Ｈ２０
５＃８　　仁０Ｎ２０６／／　　　　　　８＃　　　　　　０Ｈ２０７Ｎ
　　　　　ａ　　ＨＯＯ城Ａ）Ｎ２０８／Ｆ　　　　　
　８　　　　＃　　　　　ＯＨ２０ｇ　　ｔｔ　　　　
　８　　１　　（Ｂ）Ｎ２１０／Ｔ　　　　　８　　　
＃　　　　　０Ｈ２１１４−０１Ｆ、　　　　　２　　
　０＝ＯＮ　　　　１７１８．　１３２フ、　　１１６
４．　１１２４゜ｊ！１２＃　　　　　　２＃０Ｈ２１３／／　　　　　２　　ＨＯＯ絖Ａ）Ｎ　　１３２
６，１１６４，１１２８，１１２５゜２１４＃　　　　
　　２＃　　　　　σＨ２１５ｇ　　　　　２　　　＃
　　（Ｂ）Ｎ　　１３２７，１１６４，１１２４，１０
６７゜２１６＃　　　　　　２　　　　＃　　　　　０
Ｈ２１’７　　　ＩＦ　　　　　３　０＝ＯＮ　　ｌ’
７１’Ｆ、１３２’７，１１６４，１１２４゜２１８＃
　　　　　　３＃０Ｈ２１９Ｉｆ　　　　　３　　ＨＯＯ扶Ａ）Ｎ　　１３２
７，１１６４，１１２５，１１０６゜２２０　　　〃　
　　　　３　　　　＃　　　　０Ｈ２２１＃　　　　　
３　　　＃　　（Ｂ）Ｎ　　１３２７，１１６８，１１
２９，１１２６゜２２２１１　　　　　３＃０Ｈ２２３７Ｆ　　　　　　４　　　ｏ＝ｏ　　　　Ｎ　　
　１３２６，１１２４．１６０？、１１０５゜２２４＃
　　　　　　４　　　１ｆ　　　　　０Ｈ２２５Ｉｆ　
　　　　４　　ＨＯＯ咽Ｎ　　１３２６，１１６４，１
１２５，１１０５゜２２６＃　　　　　　４　　　　＃
　　　　　ＯＨ２２７　４−ＯＦ、　　４　　ＨＯ伝（
Ｂ）　　Ｎ　　１３２Ｂ、１１３８，１１２３，１０９
９゜２２８＃　　　　　　　４　　　　＃　　　　　　
　０Ｈ２２９＃　　　　　５　　０＝ＯＮ　　１３２７
，１１６４，１１２４，１１０５゜１０６’７２３０＃　　　　　　５　　　　＃　　　　　　０Ｈ２
３１＃　　　　　Ｓ　　ＨＯＯべＡ）　　Ｎ　　１２３
６，１１６４，１１２５，１１０６゜１０６フ２３２＃　　　　　　　５　　　１ｆ　　　　　　０Ｈ
２３３＃　　　　　５　　　ｐ　　（Ｂ）　　Ｎ　　１
３２７，１１６４，１１２５，１１０５゜２３４　　／
／　　　　　５　　ＨＯＯ城Ｅ）　　０）Ｉ２３５＃　
　　　　　　ａａ＝ｏ　　　　　Ｎ２３６７Ｆ　　　　
　　　６　　　　＃　　　　　　　０Ｈ２３７１Ｆ　　
　　　ａ　　ＨＯＯ城Ａ）　　Ｎ　　１３２？、１１６
４，１１２５，１１０４゜２３８＃　　　　　　６　　
　　＃　　　　　　０Ｈ２３９１６＃　　（Ｂ）　　Ｎ２４０、Ｆ　　　　　　６　　　　＃　　　　　　０Ｈ
２４１＃　　　　　　　７０＝ＯＮ２４２＃　　　　　　　７　　　　＃　　　　　　　０
Ｈ２４３＃　　　　　７　　ＨＯＯ皐）　Ｎ２４４４−
ＯＦ、　　’Ｆ　　ＨＯＯ城Ａ）　　０Ｈ２４５ｔｐ　
　　　　７　　　ｔｔ　　（Ｂ）　　ｙ２４６ｙ　　　
　　　７　　　　〃　　　　　０Ｈ２４７＃８　　仁０
Ｎ２４８＃　　　　　　８　　　　＃　　　　　　０Ｈ２
４９＃　　　　８　　ＨＯＯ咽　Ｎ２１５０＃　　　　　　８　　　　＃　　　　　　０Ｈ
２５１＃　　　　８　　　＃　　（Ｂ）　　Ｎ２５２＃
　　　　　　８　　　　＃　　　　　　０Ｈ２５３’４
−０４　２　０＝ＯＮ　　１７１８，１５０２，１２７
６．１１３９゜ｏ９６２５４＃　　　　　　２　　　　＃　　　　　　０Ｈ２
５５Ｉｔ　　　　　２　　Ｗｏｏ咽　Ｎ　　１１３４，
１１２３．Ｉｌｌ為１０９８゜２５６＃　　　　　　２
　　　　＃　　　　　　０Ｈ２５１７ｐ　　　　　２　
　　ＩＩ　　（Ｂ）　　Ｎ２５８＃　　　　　　２　　
　　＃　　　　　　０Ｈ２５９／／　　　　　３　０＝
ＯＮ　　２９６５，２９３３，２８６７．１７１７゜２
６０　　　ＩＩ　　　　　　３　　　Ｑ＝Ｑ　　　　　
ａａ２６１　　／／　　　　　３　　ＨＯＯ成Ａ）Ｎ２
６２４−０Ｈ３ｓ　　ＨａｏｉＱ）　　０Ｈ２６３ｔｐ
　　　　３　　　＃　　（Ｂ）　　Ｎ　　２９５６，２
８６８，１５０４，１１３８゜２６４　　ｐ　　　　３
　　　＃　　（Ｅ）　　０Ｈ２６５／／　　　　　４　
　０＝ＯＮ２６６＃　　　　　４　　　　＃　　　　　　０Ｈ２６
り　　＃４ＨＯＯ皐）　Ｎ２６８＃　　　　　４　　　　＃　　　　　　０Ｈ２６
９＃　　　　４　　　＃（Ｂ）Ｎ２７０＃　　　　　４　　　　ＩＩ　　　　　　０Ｈ２
７１＃　　　魯５０＝ＯＮ２７２　　　＃　　　　　５　　　１／　　　　　　０
Ｈ２７３＃　　　　５　　ＨＯＯ皐）　Ｎ２７４７Ｆ　
　　　　５　　　　＃　　　　　　０Ｈ２７５ｐ　　　
　ａ　　　＃（Ｅ）Ｎ２７６＃　　　　　　５　　　　＃　　　　　　　ＯＨ
２’７７＃６　　仁０Ｎ２７８＃　　　　　６　　　　＃　　　　　　０Ｈ２７
９＃　　　　６　　ＨＯＯ咽　Ｎ２８０’＃　　　　　６　　　　＃　　　　　　０Ｈ２
８１４−０Ｈ３６ＨＯＯゆ）　Ｎ２８２／ｌ　　　　　　６　　　　＃　　　　　　０Ｈ
２８３＃　　　　　　７０＝ＯＮ２８４＃７＃　　　　　　ＯＨ２８５ＩＩ　　　　　Ｔ　　ＨＯＯ咽　Ｎ２８６＃　　
　　　　’７　　　　＃　　　　　　０Ｈ２８７＃　　
　　　７　　　＃　　（Ｂ）　　Ｎ２８８＃　　　　　
　７　　　１Ｆ　　　　　　０Ｈ２８９／／　　　　　
　５ａ＝ｏ　　　　　Ｎ２９０＃　　　　　　８　　　
７Ｆ　　　　　　０Ｒ２９１／ｆ　　　　　８　　ＨＯ
Ｏ皐）　Ｎ２９２＃　　　　　　８　　　１／　　　　
　　０Ｈ２９３ｔｙ　　　　　ａ　　　＃　　（Ｂ）　
　Ｎ２９４＃　　　　　　８　　　　＃　　　　　　０
Ｈ２９５４−Ｆ　　　　２　　０＝ＯＮ　　　１７１？
、１５１０．１２２３，１１１１゜２９６／／　　　　
　　２　　　　＃　　　　　　０Ｈ２９７＃　　　２　
　ＨＯＯ城〜Ｎ　融点：　７５−８０℃２９８／／　　
　　　　２　　　　／／　　　　　　０Ｈ２９９＃　　
　　　２　　　＃　　（Ｂ）　　Ｎ３００　４−ＩＦ　
　２　　ＨＯＯ扶Ｂ）　　０Ｈ３０１／／　　３　０＝
＝ＯＮ３０２１／　　　　３　　　　＃　　　　　　０Ｈ３０
３ＩＩ　　　３　　ＨＯＯ皐）　Ｎ３０４　　　ｔｔ　
　　　３　　　　ｔｔ　　　　　　　０Ｈ３０５／ｆ　
　　３　　　＃（Ｅ）Ｎ３０６／／　　　　３　　　　／／　　　　　　０Ｈ３
０’７　　　／／　　　　４　　０＝ＯＮ３０８　　　
／／　　　　４　　　　／ｌ　　　　　　０Ｈ３０９／
／　　　４　　ＨＯＯ咽　Ｎ３１０７７４＃０Ｈ３１１＃　　　４　　　＃（Ｂ）Ｎ３１２＃　　　　４　　　　＃　　　　　　０Ｈ３１３
／／　　５　　Ｃ＝ＯＮ：１４＃　　　　５　　　　ＩＩ　　　　　　０Ｈ３１
５＃　　　５　　ＨＯＯ扶蜀　Ｎ３１６　　　／ｌ　　　　５　　　　＃　　　　　　０
Ｈ３１１７＃　　　５＃（Ｂ）Ｎ３１８／ｌ　　　　５　　　　Ｎ　　　　　　　０Ｈ３
１９／／　　６　０＝ＯＮ３２０　４−Ｆ’　　６　　　ａ＝ｏ　　　　　０Ｈ３
２１／／　　６　　ＨＯＯ扶Ａ）Ｎ３２２　　　＃　　　６　　　　ｐ　　　　　　０Ｈｓ
ｚｓ　　ｐ　　６　　７Ｆ（Ｂ）Ｎ３２４＃６７１０Ｈ３２５＃　　　７　　０＝Ｏ！Ｊ３２６　　　＃　　　７　　　Ｑ＝Ｑ　　　　　ＣＲ３
２７ＩＩ　　７　　）ｔｏｏｌ（Ａ）　　Ｎ３２８　　
　〃　　　フ　　　　　／Ｆ　　　　　　　　　０Ｒ３
２９＃　　７　　　＃（Ｂ）Ｎ３３０＃７＃０Ｈ３３１ｐ　　　８　　０＝ＯＮ３３２＃８＃０Ｈ３３３＃　　８　　ＨＯＯべＡ）Ｎ３３４Ｎ８１１０Ｈ３３５／／　　ａ　　　ｔｔ　　（Ｂ）　　Ｎ３３６　
　　／／　　　８　　　　＃　　　　　　０Ｈ３３７４
−Ｇ（ＯＨ８）ａ２　　０＝ＯＮ　　　２９６３．２９０？、２８６９，
１７１８゜１２７４．１１１０３３Ｂ　４−０（ＯＨ５）ｓ２　０＝ＯＣＲ３３９＃　
　　　　　２　　Ｗｏｏ咽　Ｎ　　２９６０，２８６９
．１１８６゜１１０９．１０９０３４０／Ｆ　　　　　　　　２＃０Ｈ３４１＃　　　　　　２　　　〃　（Ｂ）Ｎ３４２７　
　　　　　　２＃０Ｈ３４３＃　　　　　　　３　　０＝ＯＮ　　２９６３，
２８６８．１７１？。

１２７５．１１０９３４４＃　　　　　　　　３＃　　　　　　０Ｈ３４５
／／　　　　　　３　　ＨＯＯｇＡ）　　Ｍ　　２９５
９，２９０８，２８６８゜１１０Ｂ、：Ｌｌｏｏ３４６　　７／　　　　　　　　３　　　＃　　　　　
　　０Ｈ３４７ｔｔ　　　　　　３　　　／／　　（Ｂ
）　　Ｎ　　２９６１，２９０７．２８６８゜１３６３
．１１０９３４８／’　　　　　　　　３／１０Ｈ３４９／／　　
　　　　　４　　　Ｑ＝Ｑ　　　　Ｎ　　２９６３，２
８６８．ｌ’７１７゜１２７６．１１０９３５０＃　　　　　　　　４／１０Ｈ３５１＃　　　　　　　４　　ＷｏｏべＡ）　　Ｎ　　
２９５Ｂ、２９０’７，２８６７゜１３６８．１１０８３５２／’　　　　　　　　４／１０Ｈ３５３７／　　
　　　　４ＰＣＢ）Ｎ３５４／／　　　　　　　　４　　　　／／　　　　　
　０Ｈ３５５４−０（ＯＨ，）ｓ　　ａ　　Ｇ＝ＯＮ　
　２９６３，２８６５．１７１？。

１５０１．１１０９３５６／Ｆ　　　　　　　　　　５＃０Ｈ３５７／／　
　　　　　　５　　ＨＯＯ咽　Ｎ　　２９５９，２９０
８．２Ｂ６５゜１３６３．１１０９３５８Ｎ　　　　　　　　　５／１０Ｈ３５９ｔｔ　　
　　　　　５　　　／ｌ　　（Ｂ）　　Ｎ　　２９５９
，１３６３，１２７４゜３６０７　　　　　　　　５＃
０Ｈ３６１／／　　　　　　　　６　　　Ｑ＝Ｑ　　　　Ｍ
　　　２９６３，２９３５，２８６１゜Ｐ７１７，１３
２６３６２＃　　　　　　　　　６＃０Ｈ３６３／／　　　　　　　６　　ＨＯＯ耳Ａ）Ｎ３５４
／／　　　　　　　　　６／／　　　　　　０Ｈ３６５
ｔｔ　　　　　　　６　　　＃　　（Ｂ）　　Ｈ２９５
８，２９０７，２８６７゜１３６３．１１０８３６６７Ｆ　　　　　　　　　６＃０Ｈ３６７＃　　　
　　　　　　’７０：：０Ｎ３６Ｂｔｔ　　　　　　　
　　７／／　　　　　　０Ｈ３６９〃　　　　　　　　
　　　　　　フ　　　ＨＯＯ＠ａコ　　　Ｎ３７０１Ｆ
　　　　　　　　　７　　　　〃　　　　　０Ｈ３７１
〃　　　　　　　　　　　　　　フ　　　　　ｐ　　　
　（Ｅ）　　　　Ｎ３７２４−０（ＯＨ，）、　　７　
　Ｈｏｏｄｓ）　　０Ｈ３７３，ｆ　　　　　　　　　
９０＝ＯＮ３’７４／Ｆ　　　　　　　　　８＃　　　
　　　０Ｈ３７５ｔｔ　　　　　　　８　　ＨＯＯＩ（
Ａ）　　ｙ３７６／／　　　　　　　　８＃０Ｈ３７７７Ｆ　　　　　　　Ｂ＃（Ｂ）Ｎ３７８、ＩＦ　
　　　　　　　８　　　　／／　　　　　　０Ｈ３７９
２−ＯＦ、　　　　　２　００　　　　Ｎ　　１７１８
，１３１５，１１６５゜１１２２．１０６０３８０　　／／　　　　　　２　　ＨＯＯ皐）　　Ｎ　
　１３１５，１１６５，１１２３゜１０６０．１０４０３８１　　／／　　　　　　２　　　〃（Ｂ）　　Ｎ　
　１３：Ｌ７，１１７８，１１３５゜１１２３．１０９
０３８２２−Ｂｒ　　　　　２　００　　　　Ｎ　　１７
１７，１５０２．１２’７６゜１１３８．１１０７３ａ３　／／　　　　　　　２　　Ｈａｏ＠）Ｊ　　Ｎ
３８４　　ｔｔ　　　　　　２　　　ｐ　　（Ｂ）　　
Ｈ２９５７，２９２４，１１３８゜１１０３．７５１３８５　　３−７　　　　　　　　　　　　２　　　　
ＧＯＮ　　　　２９６８．１？１ワ、　　１２７６゜１
２５６．１１３９３８６　３−０Ｈ３２００Ｎ作　用：新規の化合物は、概して、殊に子のう菌類及び担子菌類
からの植物病原菌類の広幅のスペクトルに対して優れた
作用を示す。この化合物は９部分的に系統的作用を示し
、かっ茎葉殺菌剤及び土壌殺菌剤として使用することが
できる。

特に重要なのは９種々の栽培植物又はその種子。

殊にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ。

イネ、トウモロコシ、綿花、ダイズ、コーヒー。

サトウキビ、果樹及び園芸における観賞植物、ブドウ栽
培ならびに野菜１例えばキウリ、ソラマメないしはイン
ゲンマメ及びウリ科植物に対する多数の菌類を防除する
ための殺菌作用を有する化合物である。

新規の化合物は、殊に次の植物疾病を防除するのに適当
である：穀物類におけるエリシフェ・グラミニス（Ｈｒｙ−ｓｉ
ｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉａ　）　（真性ベト病）。

ウリ科植物に対するエリシフェ・シコラセアルム（Ｋｒ
ｙｓｉｐｈｅ　ａｉａｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）　。

ブドウに対するウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎａｉ、−Ｈ
ｕｌａ　ｎ５ｃａｔｏｒ　）　。

穀物類に対するプツシニア（Ｐｕｃｏｉｎｉａ　）　Ｍ
　＋綿花に対するリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈ１ｚｏａ
−ｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　）　。

穀物類及びサトウキビに対するウスチラゴ（ｔ７ｓｔｉ
ｌａｇｏ　）　ＦＩ４＋リンゴに対するベンツリア・イナエクアリス（Ｖｓｎｔ
ｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｇ　）　（斑点病）。

コムギに対するセプトリア・ノドルム（５ｅｐ−ｔｏｒ
ｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ　）　。

イチゴ、ブドウに対するボトリチス・シネレア（Ｂｏｔ
ｒｙｔｉｓ　ａｉｎｅｒｅａ　）　（灰色かび病）。

バナナに対するセルコスポラ・ムサエ（０ｅｒ−ｃｏｓ
ｐｏｒａ　ｍｕｓｔａｅ　）　。

コムギ、オオムギに対するシェードセルフスボレラ・ヘ
ルボトリコイデス（Ｐａｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｓ
−１１ａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉａｈｏｉｄｅｓ　）　＋イ
ネに対するピリクラリア・オリザエ（’　Ｐｙｒｉ−ｃ
ｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）　。

コーヒーに対するヘミレイア・パスタトリックス（Ｈｅ
ｍ１ｌｓｉａ　ｖａａｔａｔｒｉｘ　）　＋ジャガイモ
、トマトに対するアルテルナリア・ソラ＝　（Ａｌｔｅ
ｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ　）　。

ブドウに対するブラスモパラ・ビチフラ（Ｐｌａｓｍｏ
ｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　）ならびに種々の植物に
対する７サリウム（ＩＦｕｓａｒｉｕｍ　）属及びベル
チシリウム（Ｖｅｒｔｉａｉｌｌｉｕｍ　）属。

前記化合物は、植物に有効物質を噴霧もしくは散布する
か又は植物の種子を有効物質で処理することにより使用
される。使用は、菌類による植物又は種子の疾患前又は
疾患後に行なわれる。

新規の物質は、常用の調製剤９例えば溶液、乳濁液、懸
濁液、ダスト剤、粉末剤、ペースト、剤及び粒剤に変換
することができる。使用形は、完全に使用目的によって
左右され：それは、全ての場合に有効物質の微細で均一
な分布を保証しなければならない。調製剤は、公知方法
で９例え（プ有効物質を溶剤及び／又は担持剤で、場合
によっては乳化剤及び分散剤を使用しながら薄めること
によって得られ、この場合水を希釈剤として利眉する場
合には、他の有機溶剤を神助溶解剤として使用すること
もできる。そのための助剤としては、一般に次のものが
これに該当する：溶剤９例えば芳香族化合物（例えば、
キジロール、ペンゾール）。

墳素化芳香族化合物（例えば、クロルベンゾール）、パ
ラフィン（例えば９石油留分）、アルコール（例えば、
メタノール、ブタノール）、ケトン（例えば、シクロヘ
キサノン）、アミン（例えば。

エタノールアミン、ジメチルホルムアミド）及び水；担
持剤９例えば天然岩石粉（例えば、カオリン、粘土、タ
ルク、白壁）及び合成岩石粉（例えば、高分散性珪酸、
シリケート）；乳化剤９例えば非イオン性乳化剤及びア
ニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン−脂肪ア
ルコール−エーテル、アルキルスルホネート及びアリー
ルスルホネート）ならびに分散剤１例えばリグニン、亜
硫ｍａｇ液及びメチルセルロース。

殺菌剤は、一般に有効物質０．１〜９５重景％重量に０
．５〜９０重量％を含有する。

使用量は、所望の効果の種類に応じてｌｈａ当り有効物
質０．０２〜３ｋｇ又はそれ以上である。新規の化合物
は、物質を保護する場合、特にコエオボラｅプテアネア
（０ｏｎｉｏｐｈｏｒａ　ｐｕｔｅａｎｅａ　）及びｌ
リスチクラス・ベルシコロル（Ｐｏ１ｙａｔｉｏｔｕｓ
マｅｒ−ａｉａｏｌｏｒ　）のように木材を破壊する菌
類を防除するために使用することもできる。新規の有効
物質は、木材を変色させる菌類に対して木材を保護する
ための油状木材保護の殺菌作用を有する成分として使用
することもできる。使用は、木材をこの薬剤で処理する
１例えば含浸するか又は塗布するようにして行なわれる
。

薬剤ないしはこれから得られる既製の調剤１例えば溶液
、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤。

ペースト剤又は粒剤は、公知方法で、Ｎえば噴霧法、ミ
スト法、ダスト法、散布法、浸漬法又は注入法によって
使用される。

製剤例は以下の通りである。

１．９０ｆｉ量部の化合物１１をＮ−メチル−α−ピロ
リドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形
にて使用するのに適する溶液が得られる。

Ｉｌ、　　２０重量部の化合物２を、キシマール８ｏ重
量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−
Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物
ｌＯ重置部、ドデシルペンゾールスル７オン酸のカルシ
ウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布するこ
とにより水性分散液が得られる。

１．２０重量部の化合物１５を、シク重景キサノ２４０
重景部、イソブタノール３０重景部、エチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物２０重
量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注入
しかつ細分布することにより水性分散液が得られる。

Ｎ、　　２０ＴＬ９部の化合物８７を、シクロヘキサノ
ール２５重量部、沸点２１０乃至２８０　’Ｃの鉱油留
分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モル′に附加した附加生成物１０重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布する
ことにより水性分散液が得られる。

ｖ、ａｏｘ＊ｍの（ｌ物９９を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩１
０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、
かつハンマーミル中にオイて磨砕する。この混合物に水
に細分布することにより噴霧液が得られる。

Ｗ、　　３重量部の化合物１２９を、ＪｌＢｌ成粒オリ
ン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３ｉｉ
景％を含有する噴霧剤が得られる。

■、３０重量部の化合物１４７を、粉末状珪酸ゲル９２
重景部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

■、　４０ｊｌｆｆｉｍの化合物２１３を、フェノール
スルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナ
トリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８重
量部と密に混和する。安定な水性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物２１５を、ドデシルペンゾール
スル７オン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコール
ポリグリフールエーテル８重ａｍ、フェノールスルフォ
ン酸−・尿素−フォルムアルデヒドー縮金物のナトリウ
ム＃１２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に
混和する。安定な油状分散液が得られる。

本発明による薬剤は、前記使用形で１例えば除草剤、殺
虫剤、生長調整剤及び殺菌剤のような他の有効物質と一
緒にして存在することができるか。

又は肥料と混合して散布することもできる０この場合、
他の殺儂剤と混合する場合には、多くの場合に殺菌剤の
作用スペクトルを拡大させることが得られる。

本発明による化合物を組合せることが、できるような殺
菌剤の次の表は９組合せの可能性を詳説するものである
が、この殺菌剤は、それによって限定されるものではな
い。

本発明による化合物と組合せることができる殺菌剤は１
例えば次のものである：硫酸。

ジチオカルバメート及びその誘導体９例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。

亜鉛ジメチルジチオカルバメート。

亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。

マンガンエチレンビスジチオカルバメート。

マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。

テトラメチルチウラムジスルフィド。

亜鉛−ＣＭＩＮ’−二チレンービスージチオ力ルバメー
ト）のアンモニア錯化合物。

亜鉛−（ＷＩＮ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物。

亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。

Ｎ、Ｎ’−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル
）−ジスルフィド。

ニトロ誘導体１例えばジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート。

２−　ｓｅａ、−ブチル一番、６−シニトロフエニルー
３．３−ジメチルアクリレート。

２−　ｓｅａ、−ブチル−４，６−シニトロフエニルー
イソプロビルカルボネート。

５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロビルエステル
。

複素環式物質２例えば２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。

２．４−−／クロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−１
−トリアジン。

０．０−ジエチル−７タルイミドホスホノチオエート。

５−アミノ−１−（ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール。

２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。

２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５，６）−キノキサ
リン。

１−（２チルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。

２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール。

２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。

２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール。

ｍ−（ｘ、ｌ、２．２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロ７タルイミド。

Ｎ−トリフルルメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド
。

Ｎ−）ジクロルメチルチオー７タルイミド。

Ｎ−ジク四ルフルオルメチルチオーＨｚ　Ｎ／−ジメチ
ル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド。

５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジアゾール。

２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。

１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。

４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−Ｓ−メチル−
５−インキサシロン。

ピリジン−２−チオ−１−オキシド。

８−ヒドロキシキノリン又はその＠［。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。

２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ピラン−３−
カルボン酸アニリド。

２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。

２．５−ジメチル−７ランー３−カルボン酸アニリ　ド
。

２．４．５−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。

Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−７ラン−３−カルボン酸アミド。

２−メチル−安腐香酸−アニリド。

２−ヨード−安息香酸−アニリド。

Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。

ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−）リクロルーエチル）−ホルムアミド。

１−（３，＋−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−トリクロルエタン。

２．６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はそ
の塩。

２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。

Ｎ−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプロピルツーシス−２，６−ジメチルＮ−［５−（
ｐ−ｔ．ｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピ
ル〕ーピペリジン。

１−［２−（２．４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１．３−ジオキソラン−２−イル−エチル）−ＬＨ−
１．２．４−）リアゾール。

１−（２−（２．４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プ
ロビルー１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル）−
ＬＨ−　１．２．４−トリアゾール。

Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４．　　６−ドリク
ロ／Ｉ／フェノキシエチル）　−　Ｎ／−イミダゾール
−イル−尿素。

１−（４−クロルフェノキシ）−３．３−ジメチル−１
　−　（１ｎ−　１．２．４−　トリアゾール−１ーイ
ル）−２−ブタノン。

１−（４−クロルフェノキシ）−３．３−ジメチル−１
　−　（ＬＨ−　１．２．４−トリアゾール−１−イル
）−２−ブタノール。

アルファー−（２−クロルフェニル）−アルファー−（
４−クロルフェニル）−５−ピリミジン−メタノール。

５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。

ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル。

１、２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール。

１、２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。

例えばドデシルグアニジンアセテート。

３−（３−（３．　　５−ジメチル−２−オキシシクロ
ヘキシル）−２−とドロキシエチル）−グルタルアミド
。

ヘキサクロルベンゾール。

ＤＩ＋−メチル−Ｎ−（２．６−シメチルーフエニル）
−Ｎ−フロイル（２）−アラ二ネート。

ＤＬ−Ｎ−（２．６−シメチルーフエニル）−Ｎ−（２
Ｆ−メトキシアセチル）−アラニンメチルエステル。

Ｎ−（２．６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン。

ｐｚ−Ｎ−（ｇ，ｓ−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェ
ニルアセチル）−アラニンメチルエステル。

５−メチル−５−ビニル−３−（３．５−ジクロルフェ
ニル）−２．４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。

Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプ四パンー１．２−ジカルボン酸イミ　ド。

２−シアノ−Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メ
トキシイミノ−アセトアミド。

１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル）
−ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。

２．４−ジフルオルーアルファ−−（ｘｎ−ｘ。

２．４−）リアゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリル
アルコール。

実施例（ロ）：次に９本発明による化合物を使用例によって。

公知の有効物質２，２−ジメチル−４−（１，２゜４−
トリアゾリル−１）−５−フェニル−ペンタノン−３（
Ａ）を使用して比較することにより鮮鋭する０使用例１キラリのベト病菌に対する作用品種６ヒネーズイツシエ・シュランゲ（ａｈｌ−ｎｅｓ
ｉｓｃｈａ　Ｓａｈｌａｎｇｏ　）の鉢植えしたキラリ
の実生の茎葉に２枚の葉の段階でキラリのベト病菌〔エ
リシ７工・シコラセアルム（Ｋｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃ
ｈｏｒａ−ｏｅａｒｕｍ　）　）の胞子懸濁液を噴霧す
る。約２０時間後。

この試験植物に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化
剤２０％を含有する水性噴霧処理液を液滴がしたたり落
ちるまで噴霧する。噴霧被膜を乾燥後。

この試験植物を引続き温室内に２０〜２２℃の湿度及び
７０〜８０％の相対空気湿度で設ける。新規物質の作用
を評価するために、　２１日後の菌類発生の程度を測定
する。

試験の結果は１例えば化合物Ａ　２　＋　　１１　＋　
　１５＋８７、　９９．　１２９．　１４７．　２１３
．　２１５．　２３１，２３３゜２５５、　３３９．　
３５１．　３６５．　３７９．　３８０．　３８１゜３
８３及び３８４が０．０２５％の噴霧処理液としての使
用の際に公知の作用物ＪｒｔＡの場合（６０％）よりも
良好な殺菌作用を示す（例えば、１００％）ことを示す
。

使用例２パプリカのボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓａ
ｉｎｅｒｓａ　）に対ｔル作ｍ品種”ノイズイートラＣ・イブアール・エリーテ（Ｎｅ
ｕｓｉｅｄｌｅｒ工ｄｅａｌ　Ｅｌｉｔｅ　）”のパプ
リカの実生に、４〜５枚の葉が良好に発育した後、乾燥
物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０％を含有する水
性懸濁液を液滴がしたたり落ちるまで噴霧する。

噴霧被膜の乾燥後、この植物に菌類ボ）　ＩＪチス・シ
ネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ　）の分生
胞子懸濁液を噴霧し、かつ２２〜２４℃で高い空気湿度
を有する室内に設ける。５日後、処理してない対照植物
に対する疾病は、生じた葉の壊死が葉の大部分を覆うよ
うな程度に激しく発生した。

試験の結果は１例えば化合物＆　１７．１４７　、２３
１゜２３３　、２５５及び２９７が０．０５％の噴霧処
理液としての使用の際に作用物質Ａの場合（６０％）よ
りも良好な殺菌作用を示す（例えば、９７％）ことを示
す。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、Ｒはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン化アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置
換されていてもよいピリジル基、アラルキル基、アルキ
ルチオ基又は水素原子を表わし、ｎは１〜５の整数を表わし、ｍは１〜８の整数を表わし、ＹはＣ＝０基及びＨＣＯＨ基を表わし、ＺはＣＨ基又はＮ原子である〕で示されるベンジルオキ
シアルキルアゾール。
（２）Ｒが水素原子、ハロゲン原子１〜４個の炭素原子
を有する低級アルキル基又は１〜２個の炭素原子及び１
〜３個のハロゲン原子を有するハロゲン化アルキル基を
表わすような一般式 I のベンジルオキシアルキルアゾ
ール誘導体である、特許請求の範囲第１項記載の化合物
。
（３）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン化アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置
換されていてもよいピリジル基、アラルキル基、アルキ
ルチオ基又は水素原子を表わし、ｎは１〜５の整数を表わし、ｍは１〜８の整数を表わし、ＹはＣ＝Ｏ基及びＨＣＯＨ基を表わし、２はＣＨ基又はＮ原子である〕で示されるベンジルオキ
シアルキルアゾールを含有することを特徴とする殺菌剤
。