JPH0222248A - エステル化合物およびその殺虫、殺ダニ剤としての用途 - Google Patents
エステル化合物およびその殺虫、殺ダニ剤としての用途Info
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- JPH0222248A JPH0222248A JP63138112A JP13811288A JPH0222248A JP H0222248 A JPH0222248 A JP H0222248A JP 63138112 A JP63138112 A JP 63138112A JP 13811288 A JP13811288 A JP 13811288A JP H0222248 A JPH0222248 A JP H0222248A
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-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業ｔの利用分野〉
本発明は新規なエステル化合物、その製造法およびその
殺虫、殺ダニ剤としての用途に関するものである。
殺虫、殺ダニ剤としての用途に関するものである。
〈従来の技術〉
これまで、例えば特公昭５５−４２０４５号公報、特開
昭５４−１２８５１号公報、特開昭６１−２８０４５８
号公報等に記載のエステル化合物が殺虫効力を有するこ
とは知られている。
昭５４−１２８５１号公報、特開昭６１−２８０４５８
号公報等に記載のエステル化合物が殺虫効力を有するこ
とは知られている。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、それらの殺虫、殺ダニ効力は必ずしも満
足すべきものとは言い難い。
足すべきものとは言い難い。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた殺虫、殺
ダニ活性を優する化合物を開発すべく種々検討した結果
、一般式（１） 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基または
低級アルキニル基を表わし、Ｒ２はフッ素原子またはメ
チル基を表わし、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす
。〕 で示されるエステル化合物（以下、本発明化合物と記す
。）が極めて高い殺虫、殺ダニ効力を有することを見い
出し本発明に至った。
ダニ活性を優する化合物を開発すべく種々検討した結果
、一般式（１） 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基または
低級アルキニル基を表わし、Ｒ２はフッ素原子またはメ
チル基を表わし、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす
。〕 で示されるエステル化合物（以下、本発明化合物と記す
。）が極めて高い殺虫、殺ダニ効力を有することを見い
出し本発明に至った。
本発明化合物は
１、ｍ々の害虫に対して極めて速効的に作用し、しかも
殺虫、殺ダニ効力が高い。
殺虫、殺ダニ効力が高い。
２ 蒸散剤または燻蒸剤としての活性が高い。
８、有機リン剤またはカーバメイト剤抵抗性の害虫に対
しても卓効を発揮する。
しても卓効を発揮する。
などの優れた性質を有するものである。
本発明化合物が特に有効な害虫としては、イエバエ、ア
カイエカ等の双翅目、チャバネゴキブリ等の網翅目、イ
ガ、コイガ、コナガ、ニカメイガ、ヨトウ類等の鱗翅目
、ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムレ頌、カメムシ類等
の半翅目、カツオブシムシ等の鞘翅目、直翅目、ニセナ
ミハダニ、ナミハダニ、ミカンハダニ等のハダニ類、オ
ウシマダニ等のマダニ類、ケナガコナダニ、コナヒツウ
ヒダニ、フトツメダニ等の室内塵性ダニ類、イエダニな
どが挙げられる。
カイエカ等の双翅目、チャバネゴキブリ等の網翅目、イ
ガ、コイガ、コナガ、ニカメイガ、ヨトウ類等の鱗翅目
、ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムレ頌、カメムシ類等
の半翅目、カツオブシムシ等の鞘翅目、直翅目、ニセナ
ミハダニ、ナミハダニ、ミカンハダニ等のハダニ類、オ
ウシマダニ等のマダニ類、ケナガコナダニ、コナヒツウ
ヒダニ、フトツメダニ等の室内塵性ダニ類、イエダニな
どが挙げられる。
本発明化合物は一般式〔厘〕
８ノ
〔式中、Ｒ’ Ｒ２およびＲ１は前記と同じな味を表
わす。〕 で示されるアルコール化合物と一般式〔臘〕〔式中、２
はハロゲン原子を表わす。〕で示されるカルボン酸ハラ
イド、通常は該カルボン酸クロリドとを不活性溶媒（例
えば、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ジエチルエーテ
ル等）中、塩基（例えばピリジン、トリエチルアミン等
）の存在下に−８０〜１００”（：！で８０分〜２０時
間反応させて製造することができる。
わす。〕 で示されるアルコール化合物と一般式〔臘〕〔式中、２
はハロゲン原子を表わす。〕で示されるカルボン酸ハラ
イド、通常は該カルボン酸クロリドとを不活性溶媒（例
えば、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ジエチルエーテ
ル等）中、塩基（例えばピリジン、トリエチルアミン等
）の存在下に−８０〜１００”（：！で８０分〜２０時
間反応させて製造することができる。
尚、本発明化合物には、各種の光学異性体や幾何異性体
が存在するが、これらの異性体も本発明に含まれる。
が存在するが、これらの異性体も本発明に含まれる。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合、他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよ
いが、通常は、固体組体、液体用体、ガス状担体、界血
活性剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるい
は線香やマット等の基材に含浸して、乳剤、水相剤、粉
剤、粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線番、電気蚊取マッ
トや多孔セラミック板マット等の加熱燻蒸剤、フオッギ
ング等の煙霧剤、非加熱蒸散剤、毒餌等に製剤１ノで用
いる。
場合、他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよ
いが、通常は、固体組体、液体用体、ガス状担体、界血
活性剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるい
は線香やマット等の基材に含浸して、乳剤、水相剤、粉
剤、粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線番、電気蚊取マッ
トや多孔セラミック板マット等の加熱燻蒸剤、フオッギ
ング等の煙霧剤、非加熱蒸散剤、毒餌等に製剤１ノで用
いる。
本発明化合物は、特に蒸散剤または燻蒸剤の有効成分と
して好適である。
して好適である。
これらの製剤中、有効成分としての本発明化合物の含量
は、ｉＥ量比で０５００１％〜９５％でｔちる。固体担
体としては、カオリンクレー アッタバルジャイトクレ
ー ベントナイト・、酸性白土、ピロフィライト、タル
ク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルｉ殻粉
、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉
末１ｂるいは粒状物が挙げられ、肢体担体としては、ケ
ロレン、灯油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン
、キレレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジ
クロロエタン、トリクロロユ、チレン、四塩化炭素等の
へロ’ｆン化Ｒ化水素、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、レ
クロヘキサノン、イソホロン等のケトン、ジエ、チルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の工、−チ
ル、酢酸エチル等のエステル、アセトニトリル、イソブ
チロニトリル等のニトリル、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシ
ド、大豆油、綿実油等の植物油等が挙げられる。ガス状
担体としては、フロンガス、ＬＰＧ （液化石油ガス）
、ジメチルエーテル等が挙げられる。
は、ｉＥ量比で０５００１％〜９５％でｔちる。固体担
体としては、カオリンクレー アッタバルジャイトクレ
ー ベントナイト・、酸性白土、ピロフィライト、タル
ク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルｉ殻粉
、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉
末１ｂるいは粒状物が挙げられ、肢体担体としては、ケ
ロレン、灯油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン
、キレレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジ
クロロエタン、トリクロロユ、チレン、四塩化炭素等の
へロ’ｆン化Ｒ化水素、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、レ
クロヘキサノン、イソホロン等のケトン、ジエ、チルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の工、−チ
ル、酢酸エチル等のエステル、アセトニトリル、イソブ
チロニトリル等のニトリル、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシ
ド、大豆油、綿実油等の植物油等が挙げられる。ガス状
担体としては、フロンガス、ＬＰＧ （液化石油ガス）
、ジメチルエーテル等が挙げられる。
乳化、分散、湿部等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこは（酸幅、＋ぎリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩、
ナフタレンス代 ルホン酸ホルマリン結合物等の酪イオン界面活性剤、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックコポリマー ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。固着
剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、糖蜜、カゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ（カルボキシ
メチルセルロース）、松根油、寒天等が挙げられ、安定
剤としては、ＰＡＰ （酸性りん酸イソプロピル）、Ｔ
ＣＰ（りん酸トリクレジル）等のりん酸アルキル、植物
油、エポキシ化油、前記の界面活性剤、ＢＨＴ、ＢＨＡ
等の酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸
カルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリ
ン酸メチル等の脂肪酸エステル等が挙げられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこは（酸幅、＋ぎリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩、
ナフタレンス代 ルホン酸ホルマリン結合物等の酪イオン界面活性剤、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックコポリマー ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。固着
剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、糖蜜、カゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ（カルボキシ
メチルセルロース）、松根油、寒天等が挙げられ、安定
剤としては、ＰＡＰ （酸性りん酸イソプロピル）、Ｔ
ＣＰ（りん酸トリクレジル）等のりん酸アルキル、植物
油、エポキシ化油、前記の界面活性剤、ＢＨＴ、ＢＨＡ
等の酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸
カルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリ
ン酸メチル等の脂肪酸エステル等が挙げられる。
これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して用い
る、また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除鎮剤、植物生長調節剤、肥料、土１改良剤１と混合し
て用いることもできる。
る、また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除鎮剤、植物生長調節剤、肥料、土１改良剤１と混合し
て用いることもできる。
本発明化合物を農業用殺虫剤として用いる場合その施用
量は、通常１０アールあたり５ｆ〜５００１Ｆであり、
乳剤、水相剤等を水で希釈して施用する場合は、その施
用濃度はｌ０Ｉ）ｐ１１１〜１．０００ｐｐｍであり、
粉剤、粒剤等は、何ら希釈することなく、製剤のままで
施用する。
量は、通常１０アールあたり５ｆ〜５００１Ｆであり、
乳剤、水相剤等を水で希釈して施用する場合は、その施
用濃度はｌ０Ｉ）ｐ１１１〜１．０００ｐｐｍであり、
粉剤、粒剤等は、何ら希釈することなく、製剤のままで
施用する。
また、乳剤、水和剤等を防疫用殺虫剤として用いる場合
には水でｌ０ｐ１）ｒｎ〜ｔ ｏ ｏ ｏ ｏ ｐ Ｔ
） ｍに希釈し散布する。また、油剤、エアゾールおよ
び蚊取線香や電気マント等の燻蒸剤、Ｍ散剤は製剤のま
ま施用する。
には水でｌ０ｐ１）ｒｎ〜ｔ ｏ ｏ ｏ ｏ ｐ Ｔ
） ｍに希釈し散布する。また、油剤、エアゾールおよ
び蚊取線香や電気マント等の燻蒸剤、Ｍ散剤は製剤のま
ま施用する。
〈実施例〉
以下、本発明を製造例、製剤例および試験例にてさらに
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１〔本発明化合物（１）の製造〕乾燥トルエン５
−に４−フルオロ−１ｓ）−ａ−ヒドロキシ−４−ヘプ
テン−１−イン１８４岬と（ＩＲ）−トランス−２，２
−ジメチル−８−（Ｅ／Ｚ）−（２−クロロ−２−フル
オロビニル）シクロプロパン−１−カルボン間攪拌した
。反応液を５−の冷却した５％塩酸に注加しトルエン層
を分取した。水層をジエチルエーテルで２回抽出し、先
のトルエン層と併せ、水、飽和食塩水で順次洗浄した後
、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去
した。得られた残渣をシリカゲル、′Ｒ層クロマトグラ
フィ（展開中溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１ニア）で
処理し、目的とする化合物１６１岬を得た。
−に４−フルオロ−１ｓ）−ａ−ヒドロキシ−４−ヘプ
テン−１−イン１８４岬と（ＩＲ）−トランス−２，２
−ジメチル−８−（Ｅ／Ｚ）−（２−クロロ−２−フル
オロビニル）シクロプロパン−１−カルボン間攪拌した
。反応液を５−の冷却した５％塩酸に注加しトルエン層
を分取した。水層をジエチルエーテルで２回抽出し、先
のトルエン層と併せ、水、飽和食塩水で順次洗浄した後
、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去
した。得られた残渣をシリカゲル、′Ｒ層クロマトグラ
フィ（展開中溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１ニア）で
処理し、目的とする化合物１６１岬を得た。
〔α）Ｄ−８２，１７＠
’Ｈ−ＮＭｋ（ＣＤＣ１，溶媒、ＴＭＳ内部標準）ｔ、
０２（ｔ、ａＨ） １．ｔａ（ｓｌｌＨ） １．２
９（ｓ、８Ｈ） １６０（ｄｄ、ＩＨ） １．９０
−２．４５（ｍ、８Ｈ） ２．５５（ｄ、ＩＨ）４．
８２−５．７４（ｍ、２Ｈ） ５．９８（ｂｄ、ＩＨ
）”Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤ（Ｊ、溶媒、ＣＦ息Ｃ０ＯＨ外部
標準）−４８，４８（ｄｄ、ＩＦ） −４，１１（
ｄ、１／２Ｆ）０．２１９ （ｄ 、 １／２Ｆ） 製造例２ 〔本発明化合ＩｐＪ２）の製造〕製造例１
における４−フルオロ−（Ｓ） −８−ヒドロキシ−４
−ヘプテン−１−イン１８４岬のかわりに、４−メチル
−（均一８−ヒドロキレ−４−ヘプテン−１−イン１８
０．５ｑを用いた以外は製造例１と同様の操作により目
的とする化合物１６９岬を得た。
０２（ｔ、ａＨ） １．ｔａ（ｓｌｌＨ） １．２
９（ｓ、８Ｈ） １６０（ｄｄ、ＩＨ） １．９０
−２．４５（ｍ、８Ｈ） ２．５５（ｄ、ＩＨ）４．
８２−５．７４（ｍ、２Ｈ） ５．９８（ｂｄ、ＩＨ
）”Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤ（Ｊ、溶媒、ＣＦ息Ｃ０ＯＨ外部
標準）−４８，４８（ｄｄ、ＩＦ） −４，１１（
ｄ、１／２Ｆ）０．２１９ （ｄ 、 １／２Ｆ） 製造例２ 〔本発明化合ＩｐＪ２）の製造〕製造例１
における４−フルオロ−（Ｓ） −８−ヒドロキシ−４
−ヘプテン−１−イン１８４岬のかわりに、４−メチル
−（均一８−ヒドロキレ−４−ヘプテン−１−イン１８
０．５ｑを用いた以外は製造例１と同様の操作により目
的とする化合物１６９岬を得た。
〔α）Ｄ −２７，８７・
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ溶媒、ＴＭＳ内部標準）０．
９８（ｔ、８ｆ（） １．０７（ｓ、８Ｈ） １．
２８（ｓ、８Ｈ） １．５６（ｄａ、ＬＨ） １．
７５（ｓ、８Ｈ）１．９０−２．８５（ｍ、８Ｈ）
２．８５（ｍ、８Ｈ）２．５０（ｄ、ＩＨ） ４．８
６−５．８０（ｍＪＥ（）”Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１８溶
媒、ＣＦ、Ｃ０ＯＨ外部標準）−４，８８（ｄ、１／２
Ｆ） −０，ＱＯＯ５（ｄ、１／２Ｆ）次に、上記と
同様にして得られた本発明化合物のいくつかを第１表に
示す。
９８（ｔ、８ｆ（） １．０７（ｓ、８Ｈ） １．
２８（ｓ、８Ｈ） １．５６（ｄａ、ＬＨ） １．
７５（ｓ、８Ｈ）１．９０−２．８５（ｍ、８Ｈ）
２．８５（ｍ、８Ｈ）２．５０（ｄ、ＩＨ） ４．８
６−５．８０（ｍＪＥ（）”Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１８溶
媒、ＣＦ、Ｃ０ＯＨ外部標準）−４，８８（ｄ、１／２
Ｆ） −０，ＱＯＯ５（ｄ、１／２Ｆ）次に、上記と
同様にして得られた本発明化合物のいくつかを第１表に
示す。
第 １
表
本−ＣＨ−ＣＦＣＩ部はＥ／Ｚ＝１／１次に、本発明化
合物を製造する際に用いられる原料化合物である（ＩＲ
）−）ランス（Ｅ／Ｚ）−８−（２−クロロ−２−フル
オロビニル）−２，２−ジメチル−１−シクロプロパン
カルボン酸の製造例を参考例として示すつ 参考例 乾燥ヘキサン５００−にｔ−ブトキシカリウム８１．１
７ｆおよびトリフェニルフォスフイン７２．１１１を加
え、窒素気流下ｏ′ｃに冷却した。これに、ジクロロフ
ルオロメタン２８．６ｆを乾燥ヘキサン５０Ｇ−に溶か
した０℃の溶液を２０分間かけて加え、次いで１５”Ｃ
にて（ＩＲ）−）ランス−２，２−ジメチル−８−ホル
しルシクロプロパンヵルボン酸メチＡｔ８９．４１のヘ
キサン溶液を２５分間かけて加えた。５６゛Ｃに１時間
保った後室温下に一夜放置した。不溶物をＰ去し、Ｐ液
を減圧蒸留してｂｌ）９５〜１０５°／２０■Ｈｌの油
状物Ｒｏｔを得た。
合物を製造する際に用いられる原料化合物である（ＩＲ
）−）ランス（Ｅ／Ｚ）−８−（２−クロロ−２−フル
オロビニル）−２，２−ジメチル−１−シクロプロパン
カルボン酸の製造例を参考例として示すつ 参考例 乾燥ヘキサン５００−にｔ−ブトキシカリウム８１．１
７ｆおよびトリフェニルフォスフイン７２．１１１を加
え、窒素気流下ｏ′ｃに冷却した。これに、ジクロロフ
ルオロメタン２８．６ｆを乾燥ヘキサン５０Ｇ−に溶か
した０℃の溶液を２０分間かけて加え、次いで１５”Ｃ
にて（ＩＲ）−）ランス−２，２−ジメチル−８−ホル
しルシクロプロパンヵルボン酸メチＡｔ８９．４１のヘ
キサン溶液を２５分間かけて加えた。５６゛Ｃに１時間
保った後室温下に一夜放置した。不溶物をＰ去し、Ｐ液
を減圧蒸留してｂｌ）９５〜１０５°／２０■Ｈｌの油
状物Ｒｏｔを得た。
ナトリウムメタビサルファイトの飽和水溶液２００−に
工漏用変性？ルコール１４０１ｍ／と水を加九で得た溶
液に、を記で鎮圧蒸留して得た油状物８０ノのジエチル
ニー？＆ Ｈヲ加え、室温で８０分間攪拌した。
工漏用変性？ルコール１４０１ｍ／と水を加九で得た溶
液に、を記で鎮圧蒸留して得た油状物８０ノのジエチル
ニー？＆ Ｈヲ加え、室温で８０分間攪拌した。
ガスクロマトグラフィで原料のアルデヒド化合物が消失
していることを確認した後、有機層を分取し、水洗後有
機層を乾燥し、溶媒を除去して１１．４Ｆの（ＩＲ）−
トランス−（Ｅ／Ｚ）−１−（２−クロロ−２−フルオ
ロビニル）−２，２−ジメチル−１−シクロプロパンカ
ルボン酸メチルを漫た。
していることを確認した後、有機層を分取し、水洗後有
機層を乾燥し、溶媒を除去して１１．４Ｆの（ＩＲ）−
トランス−（Ｅ／Ｚ）−１−（２−クロロ−２−フルオ
ロビニル）−２，２−ジメチル−１−シクロプロパンカ
ルボン酸メチルを漫た。
〔αＪＤ −１−２，０６（ＣＨＣ１３）ｎＤｌ、４
５５８ ’Ｅ（−ＮＭＲ（ＣＤＣＩＢ溶媒、ＴＭＳ内部標準）１
．１８（８，８Ｈ） １．２８（ｓ、８Ｈ） １．
５８（ｄｄ、ｔＨ） １．９０−２．４０（ｍ、１ｋ
（）８．６８（ｓ４Ｈ） ４．８２−５．２２（ｍ、
１ｔ（）１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＩＪＣ１ｆｉ溶謀、ＣＦ、
Ｃ０ＯＨ外部標準）−４，５８９（ｄ、１／２Ｆ） −
０，２４４（ｄ、１／２Ｆ）（（Ｊ＝ＣＦＣ１部はＥ／
Ｚ−１／１であった。）上記で得たエステル５ノを２倍
当量の水酸化カリウムを加えたメタノール−水溶液によ
り加水分解して遊離酸４．２ｆを得た。
５５８ ’Ｅ（−ＮＭＲ（ＣＤＣＩＢ溶媒、ＴＭＳ内部標準）１
．１８（８，８Ｈ） １．２８（ｓ、８Ｈ） １．
５８（ｄｄ、ｔＨ） １．９０−２．４０（ｍ、１ｋ
（）８．６８（ｓ４Ｈ） ４．８２−５．２２（ｍ、
１ｔ（）１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＩＪＣ１ｆｉ溶謀、ＣＦ、
Ｃ０ＯＨ外部標準）−４，５８９（ｄ、１／２Ｆ） −
０，２４４（ｄ、１／２Ｆ）（（Ｊ＝ＣＦＣ１部はＥ／
Ｚ−１／１であった。）上記で得たエステル５ノを２倍
当量の水酸化カリウムを加えたメタノール−水溶液によ
り加水分解して遊離酸４．２ｆを得た。
〔α）Ｄ ＋６．９２ （ＣＨＣ＃ ａ ）ｎＤ １．
４７２８ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｍ溶媒、ＴＭＳ内部標準）１．
１８（ｓ、８Ｈ） １．８１（ｓ、８Ｈ）１．５１（
ｄｄ、ＩＨ） １．９！１１−２．４０（ｍ、ＩＨ）
４．８Ｂ−５，２１（ｍ、ＩＨ） １０．９０（ｂｓ
、ＩＨ）１’Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、溶媒、ＣＦＩＣＯ
ＯＨ外部標亭）１／λ −４，０８８（ｄ、 １／２Ｆ） ＋０．２４４（ｄ、
４４Ｆ）次に、本発明化合物を有効成分とする殺虫、殺
ダニ剤の製剤例を示す。尚、部は重量部を表わす。
４７２８ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｍ溶媒、ＴＭＳ内部標準）１．
１８（ｓ、８Ｈ） １．８１（ｓ、８Ｈ）１．５１（
ｄｄ、ＩＨ） １．９！１１−２．４０（ｍ、ＩＨ）
４．８Ｂ−５，２１（ｍ、ＩＨ） １０．９０（ｂｓ
、ＩＨ）１’Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、溶媒、ＣＦＩＣＯ
ＯＨ外部標亭）１／λ −４，０８８（ｄ、 １／２Ｆ） ＋０．２４４（ｄ、
４４Ｆ）次に、本発明化合物を有効成分とする殺虫、殺
ダニ剤の製剤例を示す。尚、部は重量部を表わす。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（１２）の各々０．１部、キシレ
ン１部および白灯油９８．９部を混合し、油剤を得る。
ン１部および白灯油９８．９部を混合し、油剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）〜（１２）の各々１０部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０
部をよく混合して乳剤を得る。
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０
部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例８
本発明化合物（１）、（２）、（６）または（１１）
２０部、フェニトロチオン１０部、リグニンスルホン酸
カルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合
成含水酸化珪素６５部をよく粉砕混合して水和剤を得る
。
２０部、フェニトロチオン１０部、リグニンスルホン酸
カルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合
成含水酸化珪素６５部をよく粉砕混合して水和剤を得る
。
製剤例４
本発明化合物（８） （４）、（７）薄たは（１０
） １部、カルバリール２部、カオリンクレー８７部お
よびタルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
） １部、カルバリール２部、カオリンクレー８７部お
よびタルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（５）、（勅、（９）または（１２） ５
部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム２部、ベントナイト８０部およびカオリンクレー６
２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、
造粒乾燥して粒剤を得る。
部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム２部、ベントナイト８０部およびカオリンクレー６
２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、
造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例６
本発明化合物（１）、（２）、（６）または（１１）
０．０５部、テトラメスリン０．２ ｇ、レスメスリン
０．０５部、キシレン７部および脱臭灯油８２．７部を
混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取
り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガ
ス）６０部を加圧充填してエアゾールを得る。
０．０５部、テトラメスリン０．２ ｇ、レスメスリン
０．０５部、キシレン７部および脱臭灯油８２．７部を
混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取
り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガ
ス）６０部を加圧充填してエアゾールを得る。
製剤例７
本発明化合物（１）〜（１２）の各々０．６１をメタノ
ール２０−に溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：
木粉を８：５：１の割合で混合）９９．４１と均一に攪
拌混合し、メタノールを蒸散させた後、水１５０−を加
え、充分練り合せたものを成型乾燥して蚊取線香を得る
。
ール２０−に溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：
木粉を８：５：１の割合で混合）９９．４１と均一に攪
拌混合し、メタノールを蒸散させた後、水１５０−を加
え、充分練り合せたものを成型乾燥して蚊取線香を得る
。
製剤例８
本発明化合物（１）〜（１２）の各々１００ｑを適量の
アセトンに溶解し、４．０傭Ｘ ４． Ｑ ｃｒｓ、厚
さ１．２ ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて加熱燻
蒸剤を得る。
アセトンに溶解し、４．０傭Ｘ ４． Ｑ ｃｒｓ、厚
さ１．２ ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて加熱燻
蒸剤を得る。
製剤例９
本発明化合物（１）−、−（１２）の各々５００ｖを適
量のアセトンに溶解し、１０１０ｍＸ１５、厚す０．２
８−のフィルターペーパーに均一１ｃ塗布した後、アセ
トンを風乾し、常温蒸散剤を得る。
量のアセトンに溶解し、１０１０ｍＸ１５、厚す０．２
８−のフィルターペーパーに均一１ｃ塗布した後、アセ
トンを風乾し、常温蒸散剤を得る。
次に、本発明化合物を用いる殺虫、殺ダニ方法に関する
試験例を示す。
試験例を示す。
本発明化合物は第１表の化合物番号で示し、比較対照に
用いた化合物は第２表の化合物記号／ ／ ＠８ 表 試験例１ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を水
で８．５１）ｐｍになるように希釈した。希釈液１００
−を１８０−ポリカップに入れ、アカイエカ絡合幼虫２
０頭を放飼した。放飼翌日に生死を調査し死出率を求め
た（２反復）。結果を＠８表に示す。
用いた化合物は第２表の化合物記号／ ／ ＠８ 表 試験例１ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を水
で８．５１）ｐｍになるように希釈した。希釈液１００
−を１８０−ポリカップに入れ、アカイエカ絡合幼虫２
０頭を放飼した。放飼翌日に生死を調査し死出率を求め
た（２反復）。結果を＠８表に示す。
試験例２
製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による２００倍希釈液（５００ｐｐｍ
相当）にイネ茎（長さ約１２ｏｎ）を１分間浸漬した。
化合物の乳剤の水による２００倍希釈液（５００ｐｐｍ
相当）にイネ茎（長さ約１２ｏｎ）を１分間浸漬した。
風乾後、試験管にイネ茎を入れ抵抗性系統のツマグロヨ
コバイ成虫を１０頭放ち、１日後に生死を調査し、死出
率を求めた（２反ｉ）。
コバイ成虫を１０頭放ち、１日後に生死を調査し、死出
率を求めた（２反ｉ）。
結果を第４表に示す。
第 ４
表
ナイロンネット（１６メツシユ）で隔ててこの処理シャ
ーレでふたをした６ １２０分経過後、シセーレぶたを
はずし、て水と餌を与え、２４時間後の生死を調査し、
死出率を求めた（２反復）。
ーレでふたをした６ １２０分経過後、シセーレぶたを
はずし、て水と餌を与え、２４時間後の生死を調査し、
死出率を求めた（２反復）。
結果を第５表に示す。
第５表
試験例８
下記本発明化合物および対照化合物の各々をアセトンに
て希釈し、それを内径９１、高さ２ ｃｔｎのガラスシ
ャーレ底部（底面＋Ｊ ６８．６−）に桑址が５岬／ｍ
’ となるように均一に処理した。アセトンが風乾後
、感受性イエバエ（Ｃ８ＭＡ系）の雌成虫２０頭を放っ
たポリエチレンカップ（直径９３、高さ４．５ ｅＷｌ
）のＬ部に、虫が直接処理面に触れないように、試験例
４ 製剤例７に準じて得られた本発明化合物および対照化合
物の０．６％含有蚊取線香を用意する。
て希釈し、それを内径９１、高さ２ ｃｔｎのガラスシ
ャーレ底部（底面＋Ｊ ６８．６−）に桑址が５岬／ｍ
’ となるように均一に処理した。アセトンが風乾後
、感受性イエバエ（Ｃ８ＭＡ系）の雌成虫２０頭を放っ
たポリエチレンカップ（直径９３、高さ４．５ ｅＷｌ
）のＬ部に、虫が直接処理面に触れないように、試験例
４ 製剤例７に準じて得られた本発明化合物および対照化合
物の０．６％含有蚊取線香を用意する。
７０ｃｔｙｔ立方（０，８４ｍ）のガラスチャンバー内
にアカイ二カ雌虫１０匹を放つ。
にアカイ二カ雌虫１０匹を放つ。
このガラスチャンバー内に、各々の蚊取線香１１を両端
に点火して入れ、１０分後のノックダウン虫数を調査し
、ノックダウン出車を求めた（２反復）。
に点火して入れ、１０分後のノックダウン虫数を調査し
、ノックダウン出車を求めた（２反復）。
試験例５
下記本発明化合物の各々をアセトンにて所定濃度に希釈
し、希釈液を６ｍＸ１２ｃｔｎの一紙に均一に途布した
（薬量２００ｑ／ｍ）。
し、希釈液を６ｍＸ１２ｃｔｎの一紙に均一に途布した
（薬量２００ｑ／ｍ）。
風乾後、−紙の中央を二つ折りし、両端をのり付けして
袋状とした。袋中にケナガコナダ＝ （Ｔｙｒｏｐｈａ
ｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）２０頭を飼料と
ともに入れ、袋上部をクリップで止めた後、温変２５°
Ｃ，湿度７５％の条件下に置き、１日後の生死をｇ１１
査し死出率を求めた（２反復）。
袋状とした。袋中にケナガコナダ＝ （Ｔｙｒｏｐｈａ
ｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）２０頭を飼料と
ともに入れ、袋上部をクリップで止めた後、温変２５°
Ｃ，湿度７５％の条件下に置き、１日後の生死をｇ１１
査し死出率を求めた（２反復）。
結果を第７表に示す。
ｌＩ７表
試験例６
下記本発明化合物および対照化合物の各々をアセトンに
て希釈し、それを内径Ｉ Ｑ、 ５ ｃｍ。
て希釈し、それを内径Ｉ Ｑ、 ５ ｃｍ。
高さ８３のアルミニウム製皿底部（底面積８８、６ ｃ
ｄ）に薬量が１０００ ｑ／ｍ２ となるように均一
に処理した。アセトンが風乾後、上記の処理皿を０．８
４ｍ （７０ｃ１ｇ１立方）のガラスチャンバー内の
底部中央に放置した（チャンバー内の薬＠ １７．７岬
／ｍ ）。
ｄ）に薬量が１０００ ｑ／ｍ２ となるように均一
に処理した。アセトンが風乾後、上記の処理皿を０．８
４ｍ （７０ｃ１ｇ１立方）のガラスチャンバー内の
底部中央に放置した（チャンバー内の薬＠ １７．７岬
／ｍ ）。
８０分径過後２虫が直接処理面に触れないように処理皿
のと面をナイロンネット・（１６メツシユ）でおおい、
感受性イエバエ（Ｃ８ＭＡ系）成虫１０頭（雄：雌＝１
： １ ）を放ち、放飼６０分後のノックダウン虫数
を調査し、ノックダウン出車を求めた（２反復）。
のと面をナイロンネット・（１６メツシユ）でおおい、
感受性イエバエ（Ｃ８ＭＡ系）成虫１０頭（雄：雌＝１
： １ ）を放ち、放飼６０分後のノックダウン虫数
を調査し、ノックダウン出車を求めた（２反復）。
結果を第８表に示す。
＠ ８
表
〈発明の効果〉
本発明化合物は半翅目害虫、双翅目害虫、′室内塵性ダ
ニ類をはじめ各１の害虫に対して優れた殺虫、殺ダニ効
果を示すことから種々の用途に供し得る。
ニ類をはじめ各１の害虫に対して優れた殺虫、殺ダニ効
果を示すことから種々の用途に供し得る。
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は低級アルキル基、低級アルケニル基ま
たは低級アルキニル基を表わし、 Ｒ＾２はフッ素原子またはメチル基を表わし、Ｒ＾３は
水素原子またはメチル基を表わす。〕で示されるエステ
ル化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は低級アルキル基、低級アルケニル基ま
たは低級アルキニル基を表わし、Ｒ＾２はフッ素原子ま
たはメチル基を表わし、Ｒ＾３は水素原子またはメチル
基を表わす。〕で示されるアルコール化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｚはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるカルボン酸ハライドとを反応させることを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載のエステル化合物の
製造法。 - （３）特許請求の範囲第１項記載のエステル化合物を有
効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤
。 - （４）特許請求の範囲第１項記載のエステル化合物を用
いる殺虫、殺ダニ方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63138112A JP2546339B2 (ja) | 1988-06-03 | 1988-06-03 | エステル化合物およびその殺虫、殺ダニ剤としての用途 |
| US07/359,395 US4985457A (en) | 1988-06-03 | 1989-05-31 | Novel carboxylic acid esters, methods for producing them and insecticides and/or acaricides containing them as an active ingredient |
| DE8989109924T DE68902774T2 (de) | 1988-06-03 | 1989-06-01 | Carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und sie als wirkstoffe enthaltende insektizide und akarizide. |
| EP89109924A EP0344768B1 (en) | 1988-06-03 | 1989-06-01 | Novel carboxylic acid esters, methods for producing them and insecticides and/or acaricides containing them as an active ingredient |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63138112A JP2546339B2 (ja) | 1988-06-03 | 1988-06-03 | エステル化合物およびその殺虫、殺ダニ剤としての用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0222248A true JPH0222248A (ja) | 1990-01-25 |
| JP2546339B2 JP2546339B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=15214236
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63138112A Expired - Fee Related JP2546339B2 (ja) | 1988-06-03 | 1988-06-03 | エステル化合物およびその殺虫、殺ダニ剤としての用途 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4985457A (ja) |
| EP (1) | EP0344768B1 (ja) |
| JP (1) | JP2546339B2 (ja) |
| DE (1) | DE68902774T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999015491A1 (fr) * | 1996-03-28 | 1999-04-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composes ester et agents de lutte contre les parasites contenant lesdits composes comme principe actif |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5055491A (en) * | 1989-04-10 | 1991-10-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Carboxylic acid esters, methods for producing them and insecticides and/or acaricides containing them as an active ingredient |
| JP4135214B2 (ja) | 1997-08-06 | 2008-08-20 | 住友化学株式会社 | 防虫材 |
| ZA989378B (en) | 1997-11-11 | 1999-04-20 | Sumitomo Chemical Co | Sheets with a volatile compound |
| ID22612A (id) * | 1998-05-28 | 1999-12-02 | Sumitomo Chemical Co | Metode dan alat untuk mengendalikan hama |
| JP2000044509A (ja) * | 1998-07-31 | 2000-02-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 含フッ素カルボン酸誘導体及びその製造方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4118505A (en) * | 1973-04-20 | 1978-10-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel cyclopropanecarboxylates |
| US4003945A (en) * | 1973-04-20 | 1977-01-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel cyclopropanecarboxylates |
| CA1123452A (en) * | 1977-06-30 | 1982-05-11 | John H. Davies | Cyclopropyl carboxylate compounds a process for their manufacture and their use as pesticides |
| US4259349A (en) * | 1978-10-13 | 1981-03-31 | Shell Oil Company | Halobenzyl ester pesticides |
| PH21875A (en) * | 1985-04-26 | 1988-03-25 | Sumitomo Chemical Co | Novel carboxylic acid esters,their method of use and insecticides containing them as the active ingredient |
| JPH085845B2 (ja) * | 1987-05-12 | 1996-01-24 | 住友化学工業株式会社 | エステル化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
-
1988
- 1988-06-03 JP JP63138112A patent/JP2546339B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-05-31 US US07/359,395 patent/US4985457A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-01 DE DE8989109924T patent/DE68902774T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-01 EP EP89109924A patent/EP0344768B1/en not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999015491A1 (fr) * | 1996-03-28 | 1999-04-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composes ester et agents de lutte contre les parasites contenant lesdits composes comme principe actif |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4985457A (en) | 1991-01-15 |
| DE68902774D1 (de) | 1992-10-15 |
| DE68902774T2 (de) | 1993-04-01 |
| EP0344768A1 (en) | 1989-12-06 |
| EP0344768B1 (en) | 1992-09-09 |
| JP2546339B2 (ja) | 1996-10-23 |
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