JPH01160982A - ２，６−ジアリールフロフラン化合物、その製造法及び該化合物からなる殺虫効力増強剤 - Google Patents
２，６−ジアリールフロフラン化合物、その製造法及び該化合物からなる殺虫効力増強剤Info
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- JPH01160982A JPH01160982A JP31862487A JP31862487A JPH01160982A JP H01160982 A JPH01160982 A JP H01160982A JP 31862487 A JP31862487 A JP 31862487A JP 31862487 A JP31862487 A JP 31862487A JP H01160982 A JPH01160982 A JP H01160982A
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- carbon atoms
- formula
- compound
- substituted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0022—Wet grinding of pigments
- C09B67/0023—Wet grinding of pigments of phthalocyanines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明なる殺虫効力増強剤は殺虫剤が使用される分野、
すなわち水田、畑地、果樹園、畜舎、衛生環境における
害虫防除に利用することができる。
すなわち水田、畑地、果樹園、畜舎、衛生環境における
害虫防除に利用することができる。
近年、種々の殺虫剤の使用増加に伴ない種々の害虫で薬
剤抵抗性が発達し問題になってき°ている。またゴマ油
に含まれているセサミンなどは、それ自身ではほとんど
殺虫活性を有しないがビンスロイド系殺虫剤と混用する
と殺虫効力を増強させることが知られている。
剤抵抗性が発達し問題になってき°ている。またゴマ油
に含まれているセサミンなどは、それ自身ではほとんど
殺虫活性を有しないがビンスロイド系殺虫剤と混用する
と殺虫効力を増強させることが知られている。
このような殺虫効力増強剤としてはピペロニルブトキシ
ド（Ｐｂ ）、サフロキサン、ＭＧＫ−２６４（Ｎ−（
２−エチルヘキシル）−ビシクロ［２，２，１］へブタ
−５−エンアンヒドロフタール酸−２，３−ジカルボキ
シイミド）、などがある。また式（１）でＸが水素原子
でＲが水素原子の化合物はＰａｕｌｏｗｎｉｎであり、
殺虫力増強作用も知られている（参考文献： Ｂｕｌｌ
。
ド（Ｐｂ ）、サフロキサン、ＭＧＫ−２６４（Ｎ−（
２−エチルヘキシル）−ビシクロ［２，２，１］へブタ
−５−エンアンヒドロフタール酸−２，３−ジカルボキ
シイミド）、などがある。また式（１）でＸが水素原子
でＲが水素原子の化合物はＰａｕｌｏｗｎｉｎであり、
殺虫力増強作用も知られている（参考文献： Ｂｕｌｌ
。
Ｉｎ５ｔ、 Ｃｈｅｍ、Ｒｅｓ、、 Ｋｙｏｔｏ Ｕｎ
ｉｖ、 ５０ （３１巻１９７頁１９７２年）が、充分
な活性ではない。また式（１）でＸが水素原子で几がア
セチル基の化合物は桐から抽出されているＰａｕｊｏｗ
ｎｉｎをアセチル化したＰａｕｌｏｖｍｉｎ ａｃｅｔ
ａｔｅであるが（参考文献：薬学雑誌８３（１２）巻、
１１０１頁、１９６３年）、殺虫力増強作用は知られて
いない。
ｉｖ、 ５０ （３１巻１９７頁１９７２年）が、充分
な活性ではない。また式（１）でＸが水素原子で几がア
セチル基の化合物は桐から抽出されているＰａｕｊｏｗ
ｎｉｎをアセチル化したＰａｕｌｏｖｍｉｎ ａｃｅｔ
ａｔｅであるが（参考文献：薬学雑誌８３（１２）巻、
１１０１頁、１９６３年）、殺虫力増強作用は知られて
いない。
しかしながら、従来の殺虫効力増強剤のうち最も広く用
いられているピペロニルブトキシドでさえ、害虫の種類
や殺虫剤の種類によっては殺虫剤の効力を充分に増強さ
せる事はできない。
いられているピペロニルブトキシドでさえ、害虫の種類
や殺虫剤の種類によっては殺虫剤の効力を充分に増強さ
せる事はできない。
本発明者は、かかる状況の下、種々の害虫、種々の殺虫
剤に対してその殺虫効力の増強につき鋭意検討した結果
、式 〔式中、Ｘは水素原子又はノーログン原子を表わし、Ｒ
は炭素数１〜４ケの低級アルキル基、枝分れしてもよい
炭素数２〜１０ケのアシル基、炭素数２〜４ケの／％ロ
ゲン置換アシル基、炭素数２〜６ケのアルキルカル／く
モイ木で置換されてもよいフェニルカルバモイル基を表
わす。ただしＸが水素原子の場合Ｒがアセチル基である
化合物を除く〕で示される２、６−ジアリールフロフラ
ン化合物が殺虫剤の効力を増強させるばかりでなく、殺
虫剤抵抗性害虫をも防除しうろことを見出し、本発明を
完成するに至った。
剤に対してその殺虫効力の増強につき鋭意検討した結果
、式 〔式中、Ｘは水素原子又はノーログン原子を表わし、Ｒ
は炭素数１〜４ケの低級アルキル基、枝分れしてもよい
炭素数２〜１０ケのアシル基、炭素数２〜４ケの／％ロ
ゲン置換アシル基、炭素数２〜６ケのアルキルカル／く
モイ木で置換されてもよいフェニルカルバモイル基を表
わす。ただしＸが水素原子の場合Ｒがアセチル基である
化合物を除く〕で示される２、６−ジアリールフロフラ
ン化合物が殺虫剤の効力を増強させるばかりでなく、殺
虫剤抵抗性害虫をも防除しうろことを見出し、本発明を
完成するに至った。
本発明化合物を混用することにより殺虫効力が増強され
る殺虫剤にはピレスロイド系化合物として α−Ｃｙａｎｏ −３−Ｐｈｅｎｏｘｙｂｅｎｚｙｌ
（Ｉ ＲＳ ） ｃｉｓ −３−（２，２−ｄｉｂｒｏ
ｍｏｖｉｎｙｌ ） −２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌｃｙ
ｃｌｏｐｒｏ−ｐａｎｅｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ （ｄ
ｅＬｔａｍｅｔｈｒｉｎ ）α−（’ｙａｎｏ −３−
ｐｈｅｎｏｘｙｂｅｎｚｙｌα−１ｓｏｐｒｏｐｙｌ−
４−ｃｈｌｏｐｈｅｎｙｌａｃｅｔａｔｅ （ｆｅｎｖ
ａｌｅｒａｔｅ ） 。
る殺虫剤にはピレスロイド系化合物として α−Ｃｙａｎｏ −３−Ｐｈｅｎｏｘｙｂｅｎｚｙｌ
（Ｉ ＲＳ ） ｃｉｓ −３−（２，２−ｄｉｂｒｏ
ｍｏｖｉｎｙｌ ） −２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌｃｙ
ｃｌｏｐｒｏ−ｐａｎｅｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ （ｄ
ｅＬｔａｍｅｔｈｒｉｎ ）α−（’ｙａｎｏ −３−
ｐｈｅｎｏｘｙｂｅｎｚｙｌα−１ｓｏｐｒｏｐｙｌ−
４−ｃｈｌｏｐｈｅｎｙｌａｃｅｔａｔｅ （ｆｅｎｖ
ａｌｅｒａｔｅ ） 。
α−Ｃｙａｎｏ−３−ｐｈｅｎｏｘｙｂｅｎｚｙｌ（Ｉ
Ｒ８）−２−（２−ｃｈｌｏｒｏ −４−Ｌｒｉｆｌ
ｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ ） ａｍｉｎｏ
−３−ｍｅｔｈｙｌｂｕｔｙｌａｔｅ（ｆｌｕｖａｌｉ
ｎａｔｅ）。
Ｒ８）−２−（２−ｃｈｌｏｒｏ −４−Ｌｒｉｆｌ
ｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ ） ａｍｉｎｏ
−３−ｍｅｔｈｙｌｂｕｔｙｌａｔｅ（ｆｌｕｖａｌｉ
ｎａｔｅ）。
α−Ｃｙａｎｏ −３−ｐｈｅｎｏｘｙｂｅｎｚｙｌ
１−（ｐ −ｅｔｈｏ’ｘｙ−ｐｈｅｎｙｌ ） −２
，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅ ｃ
ａｒｂｏｘｙｌａｔｅ（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）
。
１−（ｐ −ｅｔｈｏ’ｘｙ−ｐｈｅｎｙｌ ） −２
，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅ ｃ
ａｒｂｏｘｙｌａｔｅ（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）
。
３−ｐｈｅｎｏｘｙｂｅｎｘｙｌ （Ｉ Ｒ８） ｃｉ
ｓ、 ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｖ
ｉｎｙｌ ）−２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌ −ｃｙｃ
ｌｏｐｒｏ−ｐａｎｅｃａｒｂｏｘｙｌａＬｅ （ｐｅ
ｒｍｅ Ｌｈｒｉｎ ） 。
ｓ、 ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｖ
ｉｎｙｌ ）−２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌ −ｃｙｃ
ｌｏｐｒｏ−ｐａｎｅｃａｒｂｏｘｙｌａＬｅ （ｐｅ
ｒｍｅ Ｌｈｒｉｎ ） 。
α−Ｃｙａｎｏ −３−ｐｈｅｎｏｘｙｂｅｎｚｙｌ
（Ｉ Ｒ８） ｃｉｓ。
（Ｉ Ｒ８） ｃｉｓ。
ｔｒａｎｓ −３−（２，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−ｖｉ
ｎｙｌ ）−２，２−ｄｉｍｅ−１ｈｙｌ −ｃｙｃｌ
ｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘｙｌａＬｅ （ｃｙｐｅ
ｒｍｅＬｈｒｉｎ ） 。
ｎｙｌ ）−２，２−ｄｉｍｅ−１ｈｙｌ −ｃｙｃｌ
ｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘｙｌａＬｅ （ｃｙｐｅ
ｒｍｅＬｈｒｉｎ ） 。
（Ｉｔ、Ｓ）−α−ｃｙａｎｏ −３−ｐｈｅｎｅｘｙ
ｂｅｎｚｙｌ （８） −２−（４−ｄｉｆｌｕｏｒ
ｏｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ ） −３−ｍｅｔｈｙ
ｌｂｕｔｙｒａｔｅ（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ ）
。
ｂｅｎｚｙｌ （８） −２−（４−ｄｉｆｌｕｏｒ
ｏｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ ） −３−ｍｅｔｈｙ
ｌｂｕｔｙｒａｔｅ（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ ）
。
α−Ｃｙａｎｏ −３＝ｐｈｅｎｏｘｂｅｎｚｙｌ −
（２−ｃｈｌｏｒｏ −３゜３．３− ｔｒｉｆｌｕｏ
ｒｏｐｅｎｙｌ ） −２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌｃｙ
ｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘｙｌａｓｅ （ｃｙ
ｈａｌｏＬｈｒｉｎ ） 。
（２−ｃｈｌｏｒｏ −３゜３．３− ｔｒｉｆｌｕｏ
ｒｏｐｅｎｙｌ ） −２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌｃｙ
ｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘｙｌａｓｅ （ｃｙ
ｈａｌｏＬｈｒｉｎ ） 。
２−ＭｅＬｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌｍｅｔｈ
ｙｌ−３−（２−ｃｈｌｏｒｏ −３，３，３−ｔｒｉ
ｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐ −（−ｅｎｙｌ ） −２，２
−ｄｉｍｅｌｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂ
ｏｘｙｌａｌｅ（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）。
ｙｌ−３−（２−ｃｈｌｏｒｏ −３，３，３−ｔｒｉ
ｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐ −（−ｅｎｙｌ ） −２，２
−ｄｉｍｅｌｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂ
ｏｘｙｌａｌｅ（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）。
α−Ｃｙａｎｏ −４−ｆｌｕｏｒｏ −３−ｐｈｅｎ
ｏｘｙｂｅｎｚｙｌ −３−（２，２−ｄｉｃｈｌｏ
ｒｏｖｉｎｙｌ ） −２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌｃｙ
ｃｌｏｐｒｏ−ｐａｎｅｃａｒｈｏｘｙｌａｔｅ（ｃｙ
ｆｌｕｔｈｒｉｎｅ）。
ｏｘｙｂｅｎｚｙｌ −３−（２，２−ｄｉｃｈｌｏ
ｒｏｖｉｎｙｌ ） −２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌｃｙ
ｃｌｏｐｒｏ−ｐａｎｅｃａｒｈｏｘｙｌａｔｅ（ｃｙ
ｆｌｕｔｈｒｉｎｅ）。
２− （４−Ｅ ｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ ） −２−
ｍｅＬｈｙｌｐｒｏｐｙｌ ３−ｐｈｅｎｏｘｙｂｅｎ
ｚｙｌ ｅｔｈｅｒ （ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）（Ｅ
−２−Ｍｅｔｈｙｌ−４−ｏｘｏ−３（２，４−Ｐｅｎ
ｔａｄｉｅｎｙｌ）−２−Ｃｙｃｌｏｐｅｎｔ−１−ｅ
ｎｙｌ （Ｉ Ｒ） ｔｒａｎｓ−ｃｈｒｙｓａ−ｎＬ
ｈｅｍａｔｃ （Ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ ｌ）＋（Ｒ）−
２−Ｍｅｔｈｙｌ−４−ｏｘｏ−３（２，４−ＰｅｎＬ
ａｄｉｅｎｙｌ ）−２−Ｃｙｃｌｏｐｅｎｔ−１−ｅ
ｎｙｌ （Ｌ Ｒ＋） ｔｒａｎｓ−２，２−ｄｉｍｅ
ｔｈｙｌ −３−（２−ｎｅ ｔｈｏｘｙｃａｒｂｏ
ｎｙ＋−１−Ｐｒｏｐｅｎｙｌ ）Ｃｙｃｌｏｐｒｏｐ
ａｎｅ ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ （Ｉ’ｙｒｅｔｈｒ
ｉｎ ｌ ）などの混合物であるＰｙｒｅｔｈｒｉｎ。
ｍｅＬｈｙｌｐｒｏｐｙｌ ３−ｐｈｅｎｏｘｙｂｅｎ
ｚｙｌ ｅｔｈｅｒ （ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）（Ｅ
−２−Ｍｅｔｈｙｌ−４−ｏｘｏ−３（２，４−Ｐｅｎ
ｔａｄｉｅｎｙｌ）−２−Ｃｙｃｌｏｐｅｎｔ−１−ｅ
ｎｙｌ （Ｉ Ｒ） ｔｒａｎｓ−ｃｈｒｙｓａ−ｎＬ
ｈｅｍａｔｃ （Ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ ｌ）＋（Ｒ）−
２−Ｍｅｔｈｙｌ−４−ｏｘｏ−３（２，４−ＰｅｎＬ
ａｄｉｅｎｙｌ ）−２−Ｃｙｃｌｏｐｅｎｔ−１−ｅ
ｎｙｌ （Ｌ Ｒ＋） ｔｒａｎｓ−２，２−ｄｉｍｅ
ｔｈｙｌ −３−（２−ｎｅ ｔｈｏｘｙｃａｒｂｏ
ｎｙ＋−１−Ｐｒｏｐｅｎｙｌ ）Ｃｙｃｌｏｐｒｏｐ
ａｎｅ ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ （Ｉ’ｙｒｅｔｈｒ
ｉｎ ｌ ）などの混合物であるＰｙｒｅｔｈｒｉｎ。
（Ｒ８）−３−Ａｌｌｙｌ−２−ｍｅｔｈｙ＋ −４−
ｏｘｏ ｃｙｃｌｏ−ｐｅｎｔ −２−ｅｎｙｌ （Ｌ
Ｒ８） ｃｉｓ、 ｔｒａｎｓ −ｃｈｒｙｓａｎｔ
ｈｅｍａｔｅ （ａｌｌｅＬｈｒｉｎ ） などをさすが、これに限ることはない。
ｏｘｏ ｃｙｃｌｏ−ｐｅｎｔ −２−ｅｎｙｌ （Ｌ
Ｒ８） ｃｉｓ、 ｔｒａｎｓ −ｃｈｒｙｓａｎｔ
ｈｅｍａｔｅ （ａｌｌｅＬｈｒｉｎ ） などをさすが、これに限ることはない。
本発明化合物は下記式（ＩＩ）の１−ヒドロキシ−２，
６−ビス（３，４−メチレンジオキシフェニル）フロフ
ラン化合物（Ｐａｕｌｏｗｎｉｎ ）から合成されるが
、これは特願昭６２−１１３４８１号及び特願昭６２−
１２１３５８号に示されるように、ピベロナールとコハ
ク酸ジエステルから５ｔｏｂｂｅ縮合反応を経てベンジ
リデンコハク酸エステルを得、さらにビベロナールと縮
合してベンジリデンラクトン体を得る。これを還元して
得られるベンジリデンフラン体のアルコール部を適当な
保護基で保護した後、ベンジリデン部をエポキシ化もし
くはジオールとした後、酸触媒下閉環すると目的の式（
２）で示される化合物を製造することができる。
６−ビス（３，４−メチレンジオキシフェニル）フロフ
ラン化合物（Ｐａｕｌｏｗｎｉｎ ）から合成されるが
、これは特願昭６２−１１３４８１号及び特願昭６２−
１２１３５８号に示されるように、ピベロナールとコハ
ク酸ジエステルから５ｔｏｂｂｅ縮合反応を経てベンジ
リデンコハク酸エステルを得、さらにビベロナールと縮
合してベンジリデンラクトン体を得る。これを還元して
得られるベンジリデンフラン体のアルコール部を適当な
保護基で保護した後、ベンジリデン部をエポキシ化もし
くはジオールとした後、酸触媒下閉環すると目的の式（
２）で示される化合物を製造することができる。
（式中、Ｚはアルコールの保護基を意味する）
またこの化合物は桐の樹からも抽出Ｐａｕｌｏｗ−ｎｉ
ｎとして知られている。
ｎとして知られている。
本発明の化合物は前記式（２）の化合物を原料にして通
常行なわれるアルコールのエーテル化、アシル化、カー
バメイト化によって製造できる。
常行なわれるアルコールのエーテル化、アシル化、カー
バメイト化によって製造できる。
すなわちＰａｕｌｏｗｎｉｎ （式（２）の化合物）を
（ａ）フルカリ金属塩とし、弐Ｒ−Ｙ（式中、Ｙは）−
ロゲン原子を示し、Ｒは前記と同じものを示す）（３）
のハロゲン化アルキルと反応させるＷｉｌｌｉａｍｓｏ
ｎ反応等によってエーテル体は合成できる。
（ａ）フルカリ金属塩とし、弐Ｒ−Ｙ（式中、Ｙは）−
ロゲン原子を示し、Ｒは前記と同じものを示す）（３）
のハロゲン化アルキルと反応させるＷｉｌｌｉａｍｓｏ
ｎ反応等によってエーテル体は合成できる。
また、式（几Ｃｏ）２０（式中、Ｒは前記と同じものを
示す）（４）又はＲＣＯＹ（式中、Ｒ，Ｙは前記と同じ
ものを示す。（５））の酸無水物もしくは酸ハライドを
塩基を触媒としてエステル体は合成できる。特に塩基と
して酢酸す） ＩＪウム、ピリジン、トリエチルアミン
、ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン等
を用いるとよい。（参考文献： Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ３４巻、２０６９頁、１９７８年） さらに、弐ＲＮＣＯ（式中、Ｒは前記と同じものヲ示ス
）（６）アルキルイソシアネートもしくはアリールイソ
シアネートを塩基を触媒としてカーバメイト体は合成で
きる。特に塩基としてピリジン、トリエチルアミン、ジ
メチルアミノピリジン等を用いるとよい。
示す）（４）又はＲＣＯＹ（式中、Ｒ，Ｙは前記と同じ
ものを示す。（５））の酸無水物もしくは酸ハライドを
塩基を触媒としてエステル体は合成できる。特に塩基と
して酢酸す） ＩＪウム、ピリジン、トリエチルアミン
、ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン等
を用いるとよい。（参考文献： Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ３４巻、２０６９頁、１９７８年） さらに、弐ＲＮＣＯ（式中、Ｒは前記と同じものヲ示ス
）（６）アルキルイソシアネートもしくはアリールイソ
シアネートを塩基を触媒としてカーバメイト体は合成で
きる。特に塩基としてピリジン、トリエチルアミン、ジ
メチルアミノピリジン等を用いるとよい。
これらの反応は溶媒中または無溶媒で行なわれ、反応温
度は一２０℃から１００℃程度、反応時間は０．５から
４０時間程度である。溶媒にはへキサン、ヘプタン等の
脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン等ノエ
ーテル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ジクロルメタンあるいはそれらの混合溶媒
が用いられる。
度は一２０℃から１００℃程度、反応時間は０．５から
４０時間程度である。溶媒にはへキサン、ヘプタン等の
脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン等ノエ
ーテル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ジクロルメタンあるいはそれらの混合溶媒
が用いられる。
反応終了後は通常の後処理を行い必要ならばクロマトグ
ラフィー、蒸留、再結晶等により精製する。
ラフィー、蒸留、再結晶等により精製する。
本発明による２、６−ジアリールフロフラン化合物はピ
レスロイド系殺虫剤に対し０．０５〜１００倍量（重量
比）添加すれば殺虫剤自体が有する殺虫効力を大幅に増
強することができ、さらに殺虫剤抵抗性害虫をも防除す
ることができる。その添加量は殺虫剤の種類、製剤形態
、対象害虫の種類等によって上記の範囲内で決めればよ
い。
レスロイド系殺虫剤に対し０．０５〜１００倍量（重量
比）添加すれば殺虫剤自体が有する殺虫効力を大幅に増
強することができ、さらに殺虫剤抵抗性害虫をも防除す
ることができる。その添加量は殺虫剤の種類、製剤形態
、対象害虫の種類等によって上記の範囲内で決めればよ
い。
本発明化合物を前記の殺虫剤に添加して殺虫効力増強剤
として用いる場合、そのまま使用するか、または製剤補
助剤を用いて、殺虫剤利用分野において一般に行なわれ
ている方法により乳剤、水利剤、粉剤、粒剤、エアゾー
ル、フロアブル剤、高濃度微量散布剤等の製剤形態にし
て使用することができる。これら各種製剤は実際の使用
に際しては、直接そのまま使用するか、または水で所望
濃度に希釈して使用することができる。
として用いる場合、そのまま使用するか、または製剤補
助剤を用いて、殺虫剤利用分野において一般に行なわれ
ている方法により乳剤、水利剤、粉剤、粒剤、エアゾー
ル、フロアブル剤、高濃度微量散布剤等の製剤形態にし
て使用することができる。これら各種製剤は実際の使用
に際しては、直接そのまま使用するか、または水で所望
濃度に希釈して使用することができる。
ここにいう製剤補助剤は不活性溶剤および／または担体
（希釈剤）を、さらに種々の界面活性剤および／または
有機質原料等をあげることができる。溶剤としては、灯
油、軽油等の石油分溜物、トルエン、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素、メチルセロソルブ、メ
タノール、ブタノール、グリコール等のアルコール、ア
セトン、シクロヘキサノン、イソホロン、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
、動植物油、脂肪酸、酢酸インアミル等のエステル等が
あげられる。
（希釈剤）を、さらに種々の界面活性剤および／または
有機質原料等をあげることができる。溶剤としては、灯
油、軽油等の石油分溜物、トルエン、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素、メチルセロソルブ、メ
タノール、ブタノール、グリコール等のアルコール、ア
セトン、シクロヘキサノン、イソホロン、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
、動植物油、脂肪酸、酢酸インアミル等のエステル等が
あげられる。
担体（希釈剤）としては、クレー、カオリン、タルク、
珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、
ベントナイト、長石、石英、アルミナ等があげられる。
珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、
ベントナイト、長石、石英、アルミナ等があげられる。
界面活性剤としては、たとえば高級アルコール硫酸ナト
リウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド
、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウ
リルベンタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系
界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面
活性剤があげられる。
リウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド
、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウ
リルベンタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系
界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面
活性剤があげられる。
また農薬に通常使用される担体以外の補助剤たとえば展
着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等を必
要に応じ適当に混合して殺虫効果を確実にすることが出
来る。
着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等を必
要に応じ適当に混合して殺虫効果を確実にすることが出
来る。
また、いずれの製剤もそのまま単独で使用出来るのみな
らず殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、農園芸用殺菌剤
、土壌殺菌剤、土壌改良剤、あるいは殺ダニ剤と混合し
ても良い。
らず殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、農園芸用殺菌剤
、土壌殺菌剤、土壌改良剤、あるいは殺ダニ剤と混合し
ても良い。
これら製剤は、ハエ、蚊、ゴキブリ等の衛生害虫、モン
シロチョウ、ヨトウコナガ、キガ類の果樹、畑の害虫、
メイガ、ヨコバイ、ゾウムシ等の水田の害虫、コクゾウ
、コナマダラメイガ等の貯穀害虫等の害虫に対し殺虫剤
感受性のみならず、殺虫剤抵抗性害虫の防除にも用いら
れる。
シロチョウ、ヨトウコナガ、キガ類の果樹、畑の害虫、
メイガ、ヨコバイ、ゾウムシ等の水田の害虫、コクゾウ
、コナマダラメイガ等の貯穀害虫等の害虫に対し殺虫剤
感受性のみならず、殺虫剤抵抗性害虫の防除にも用いら
れる。
本発明の殺虫効力増強剤は後記の実施例からも明らかな
よ５に各単剤の殺虫効果からは予期できない優れた相乗
的共力効果を示す。
よ５に各単剤の殺虫効果からは予期できない優れた相乗
的共力効果を示す。
次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらのみに限
定されるものではない。
定されるものではない。
次に本発明化合物の製造例を記す。
製造例１． Ｐａｕｌｏｗｎｉｎ ｍｅｔｂｙｌ ｅ
ｔｈｅｒ （化合物番号（３））の合成： Ｉ’ａｕｌｏｗｎｉｎ ２．０ ｇを無水テトラヒドロ
フラン３０ｍ１に溶解し、窒素気流下−１５℃にてｎ−
ブチルリチウムの１５％ヘキサン溶液５．３ ｍｌを加
えかくはんする。３０分後、沃化メチル１．５ｇを滴下
し室温で１時間反応する。その後、水を加え酢酸エチル
より抽出し溶媒を除去して得られる結晶をヘキサンと酢
酸エチルの混合溶媒にて再結晶化した。ｍｐ：１１４−
５°Ｃ製造例２． Ｐａｕｌｏｗｎｉｎ １ｓｏｂｕ
ｔｙｒａｔｅ （化合物番号（５））の合成： Ｐａｕｌｏｗｎｉｎ １． Ｏｇを無水ジクロルメタン
２０ｍ１に溶解し、トリエチルアミン０．４５ｍ１、無
水イ：／酪酸０．４ｓｍｔ、触媒量のジメチルアミノピ
リジンを窒素気流下Ｏ℃にて加える。２時間室温にてか
くはん後、水を加えジクロルメタンで抽出し、溶媒を除
去して得られる結晶をメタノールより再結晶化した。ｍ
ｐ：１０１．５ １０２．５℃製造例３．Ｐａｕｌｏｗ
ｎｉｎ ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ （化合物番号（３）
）の合成： Ｐａｕｌｏｗｎｉｎ ９３０■を無水テトラヒドロフラ
ン１０ｍ１Ｋ溶解し、窒素気流下−１０℃にてｎ−ブチ
ルリチウム１５％ヘキサン溶液１．７ ｍｌを滴下する
。同温にて３０分間Δ″・くはん後、塩化プロピオニル
０．２４ ｍｌを滴下する。室温にてかくはん後、氷水
を加え、エーテルで抽出し、溶媒を除去して得られる結
晶をメタノールとヘキサンより再結晶化した。ｍｐ ：
９’７−１００°Ｃ製造例４． Ｐａｕｌｏｗｎｉ
ｎ −ｍｅｔｈｙｌ ｃａｒｂａｍａｔｅ （化合物番
号（１１） ）の合成： Ｐａｕｌｏｗｎｉｎ １． Ｏｇを無水ジクＣ１ルメタ
７２０ ｍｌに溶解し、トリエチルアミン０．４５ｍ１
．メチルイソシアネート ｇ１触媒量のジメチルアミ
ノピリジンを窒素気流下０℃にて加える。２時間室温に
てかくはん後、水を加えジクロルメタンで抽出し水洗後
、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を除去後、シリ
カゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物の結晶を得
た。
ｔｈｅｒ （化合物番号（３））の合成： Ｉ’ａｕｌｏｗｎｉｎ ２．０ ｇを無水テトラヒドロ
フラン３０ｍ１に溶解し、窒素気流下−１５℃にてｎ−
ブチルリチウムの１５％ヘキサン溶液５．３ ｍｌを加
えかくはんする。３０分後、沃化メチル１．５ｇを滴下
し室温で１時間反応する。その後、水を加え酢酸エチル
より抽出し溶媒を除去して得られる結晶をヘキサンと酢
酸エチルの混合溶媒にて再結晶化した。ｍｐ：１１４−
５°Ｃ製造例２． Ｐａｕｌｏｗｎｉｎ １ｓｏｂｕ
ｔｙｒａｔｅ （化合物番号（５））の合成： Ｐａｕｌｏｗｎｉｎ １． Ｏｇを無水ジクロルメタン
２０ｍ１に溶解し、トリエチルアミン０．４５ｍ１、無
水イ：／酪酸０．４ｓｍｔ、触媒量のジメチルアミノピ
リジンを窒素気流下Ｏ℃にて加える。２時間室温にてか
くはん後、水を加えジクロルメタンで抽出し、溶媒を除
去して得られる結晶をメタノールより再結晶化した。ｍ
ｐ：１０１．５ １０２．５℃製造例３．Ｐａｕｌｏｗ
ｎｉｎ ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ （化合物番号（３）
）の合成： Ｐａｕｌｏｗｎｉｎ ９３０■を無水テトラヒドロフラ
ン１０ｍ１Ｋ溶解し、窒素気流下−１０℃にてｎ−ブチ
ルリチウム１５％ヘキサン溶液１．７ ｍｌを滴下する
。同温にて３０分間Δ″・くはん後、塩化プロピオニル
０．２４ ｍｌを滴下する。室温にてかくはん後、氷水
を加え、エーテルで抽出し、溶媒を除去して得られる結
晶をメタノールとヘキサンより再結晶化した。ｍｐ ：
９’７−１００°Ｃ製造例４． Ｐａｕｌｏｗｎｉ
ｎ −ｍｅｔｈｙｌ ｃａｒｂａｍａｔｅ （化合物番
号（１１） ）の合成： Ｐａｕｌｏｗｎｉｎ １． Ｏｇを無水ジクＣ１ルメタ
７２０ ｍｌに溶解し、トリエチルアミン０．４５ｍ１
．メチルイソシアネート ｇ１触媒量のジメチルアミ
ノピリジンを窒素気流下０℃にて加える。２時間室温に
てかくはん後、水を加えジクロルメタンで抽出し水洗後
、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を除去後、シリ
カゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物の結晶を得
た。
ｍｐ：１４５．５〜１４７．０℃
製造例５． Ｂｒｏｍ−ｐａｕｌｏｗｎｉｎ−ｍｅｔ
ｈｙｅｔｈｅｒ（化合物番号（１０） ）の合成： 製造例１で述べたＰａｕｌｏｗｎｉｎ ｍｅｔｈｙｅｌ
ｈｅｒ ７６０■を無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
１５ｍ１に溶解し、Ｎ−ブロモこはく酸イミド３６０■
を加え、室温にて１時間かくはんした。水を加えエーテ
ルで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒
を除去後、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、
無色油状物を得た。
ｈｙｅｔｈｅｒ（化合物番号（１０） ）の合成： 製造例１で述べたＰａｕｌｏｗｎｉｎ ｍｅｔｈｙｅｌ
ｈｅｒ ７６０■を無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
１５ｍ１に溶解し、Ｎ−ブロモこはく酸イミド３６０■
を加え、室温にて１時間かくはんした。水を加えエーテ
ルで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒
を除去後、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、
無色油状物を得た。
このような製造法によって製造できるが、上記の例に限
ることはない。上記の方法によって製造できる本発明化
合物を次の表に記す。また、’Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒデータは
ＪＥＯＬ ＦＸ−９０Ｑを用いＣＤ ＣＩ３中室中室
側定し、数値なＴＭＳを基準としたδ値である。
ることはない。上記の方法によって製造できる本発明化
合物を次の表に記す。また、’Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒデータは
ＪＥＯＬ ＦＸ−９０Ｑを用いＣＤ ＣＩ３中室中室
側定し、数値なＴＭＳを基準としたδ値である。
実施例１．乳 剤
化合物２２部をＮ−メチルピロリドン３０部に溶解した
後、バーメスリンを２部、イソホロンを５６部、ニュー
カルゲン１５１５２Ｌを１０部加えて全量溶かし乳剤と
した。
後、バーメスリンを２部、イソホロンを５６部、ニュー
カルゲン１５１５２Ｌを１０部加えて全量溶かし乳剤と
した。
実施例２． 水利剤
シクロプロスリン １０部化合物１２
５ ホワイトカーボン １０ケイソウ±
２５ クレー ４３デモールＴ４ ニューカルゲン４０５ Ｉ（３ 上記組成物をミキサーで均一に混合した後、）・ンマー
型粉砕機で粉砕して水利剤とした。
５ ホワイトカーボン １０ケイソウ±
２５ クレー ４３デモールＴ４ ニューカルゲン４０５ Ｉ（３ 上記組成物をミキサーで均一に混合した後、）・ンマー
型粉砕機で粉砕して水利剤とした。
実施例３．粉 剤
エトフエンプロノクス ０．５ 部化合物３０
゜５ トリレスＡ１．０ ホワイトカーボン ２．０部クレー
１６．０ＤＬクレー
８０，０化合Ｈ３０，５部のエトフエンブロック
ス０．５部のトリレスＡ、ｔｏ部のホワイトカーボン、
１．０部のクレー１７．０部をミキサーで均一に混合し
た後、ハンマー型粉砕機で粉砕し、その混合物にＤＬク
レー８０部を加え均一に混合してＤＬ粉剤とした。
゜５ トリレスＡ１．０ ホワイトカーボン ２．０部クレー
１６．０ＤＬクレー
８０，０化合Ｈ３０，５部のエトフエンブロック
ス０．５部のトリレスＡ、ｔｏ部のホワイトカーボン、
１．０部のクレー１７．０部をミキサーで均一に混合し
た後、ハンマー型粉砕機で粉砕し、その混合物にＤＬク
レー８０部を加え均一に混合してＤＬ粉剤とした。
実施例４０粒剤（練造粒）
シクロプロトリン ２．０部化合物５０．
５ デタージエント＃６０ １．０サンエキスＰ−
２５２２，０ クニゲルＶ−１２５，０ クレー ６９．５上記組成物を
ミキサーで均一に混合した後、適当量の水を加えて混練
した後、直径０．８ Ｍの押出し造粒機で造粒し、乾燥
後１２から３２メツシユをふるい粒剤とした。
５ デタージエント＃６０ １．０サンエキスＰ−
２５２２，０ クニゲルＶ−１２５，０ クレー ６９．５上記組成物を
ミキサーで均一に混合した後、適当量の水を加えて混練
した後、直径０．８ Ｍの押出し造粒機で造粒し、乾燥
後１２から３２メツシユをふるい粒剤とした。
実施例５． エアゾール
０．５部のパーメスリン、０．２部の化合物１４をメチ
ルセロソルブ４９．０部に溶かしフロン１２と液化石油
ガス（重量比で９０対１０）５０部と共にエアゾール缶
に充填し倒立使用専用パルプおよび噴射ボタンを取付け
３００重量部人のエアゾールを作った。
ルセロソルブ４９．０部に溶かしフロン１２と液化石油
ガス（重量比で９０対１０）５０部と共にエアゾール缶
に充填し倒立使用専用パルプおよび噴射ボタンを取付け
３００重量部人のエアゾールを作った。
実施例６． フロアブル剤
５部のシクロプロトリン、２゜５部の化合物１２を水６
０部、チモール１３部、アンチホームＥ−２００，３部
を加え、ホモジナイザーで分散させた後、ソフロフォー
ルＦＬＳ部、２％キサンタンガム水溶液１０部、プロピ
レングリコール８部、水６．２部を加えて混合しフロア
ブルとした。
０部、チモール１３部、アンチホームＥ−２００，３部
を加え、ホモジナイザーで分散させた後、ソフロフォー
ルＦＬＳ部、２％キサンタンガム水溶液１０部、プロピ
レングリコール８部、水６．２部を加えて混合しフロア
ブルとした。
〔試験例１〕 ツマグロヨコバイに対する殺虫力増強作
用−１−シクロプロトリン２５ ｐｐｍを含むアセトン
・にて、本発明化合物ならびに対照化合物（ボウロニン
、セサミン、Ｐｂ）が１０゜１００、１０００ ｐｐｍ
になるように調整し、ツマグロヨコバイの胸部腹面に０
．５μｔずつマイクロシリンジを用いて局所施用した。
用−１−シクロプロトリン２５ ｐｐｍを含むアセトン
・にて、本発明化合物ならびに対照化合物（ボウロニン
、セサミン、Ｐｂ）が１０゜１００、１０００ ｐｐｍ
になるように調整し、ツマグロヨコバイの胸部腹面に０
．５μｔずつマイクロシリンジを用いて局所施用した。
処理後ガラス円筒に処理虫とイネ苗を入れ、２５℃の恒
温室に静置し、２４時間後に生死虫数を調査し、死去率
を求めた。１区２０頭、２連制にて実施した。結果は表
２に示した。
温室に静置し、２４時間後に生死虫数を調査し、死去率
を求めた。１区２０頭、２連制にて実施した。結果は表
２に示した。
〔試験例２〕 ツマグロヨコバイに対する殺虫増強作用
表に示すピレスロイド系殺虫剤をアセトンにて所定濃度
に希釈（化合物１〜１２までまたは対照のボウローニン
セサミン、ＰＢのいずれかをおのおのｌ１００ｐｐ含む
）し、ツマグロヨコバイの胸部腹面に０．５μｔずつマ
イクロシリンジを用いて局所施用した。処理後ガラス円
筒に処理虫とイネ苗を入れ、２５℃の恒温室に静置し、
２・１時間後に生死虫数を調査し、死去率を求めた。１
区１０頭、２連制にて実施した。得られた結果を第３表
に示した。
に希釈（化合物１〜１２までまたは対照のボウローニン
セサミン、ＰＢのいずれかをおのおのｌ１００ｐｐ含む
）し、ツマグロヨコバイの胸部腹面に０．５μｔずつマ
イクロシリンジを用いて局所施用した。処理後ガラス円
筒に処理虫とイネ苗を入れ、２５℃の恒温室に静置し、
２・１時間後に生死虫数を調査し、死去率を求めた。１
区１０頭、２連制にて実施した。得られた結果を第３表
に示した。
〔試験例３〕 イエバエに対する殺虫効力増強作用
第４表に示すピレスロイド系殺虫剤をアセトンにて所定
濃度に希釈（化合物、Ｉ２、Ｉ６またはＰＢのいずれか
を１００ ｐｐｍ含む）し、イエバエ雌成虫の胸部背面
に、１．０マイクロリツターずつマイクロシリンジを用
いて局所施用した。
濃度に希釈（化合物、Ｉ２、Ｉ６またはＰＢのいずれか
を１００ ｐｐｍ含む）し、イエバエ雌成虫の胸部背面
に、１．０マイクロリツターずつマイクロシリンジを用
いて局所施用した。
処理後、プラスチックカップに処理虫と５％砂糖液を含
ませた脱脂綿と共に入れ、２５°Ｃの恒温室に静置した
。２４時間後に生死虫数を調査し、死去率を求めた。１
区ＩＯ頭、２連制にて実施した。得られた結果を第４表
に示した。
ませた脱脂綿と共に入れ、２５°Ｃの恒温室に静置した
。２４時間後に生死虫数を調査し、死去率を求めた。１
区ＩＯ頭、２連制にて実施した。得られた結果を第４表
に示した。
第４表 イエバエに対する殺虫効力増強作用１、薬剤感
受性系イエバエ（ＮＳ系） ２、薬剤抵抗性系イエバエ（益子系）
受性系イエバエ（ＮＳ系） ２、薬剤抵抗性系イエバエ（益子系）
Claims (4)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を 表わし、Ｒは炭素数１〜４ケの低級アルキル基、枝分れ
してもよい炭素数２〜１０ケのアシル基、炭素数２〜４
ケのハロゲン置換アシル基、炭素数２〜６ケのアルキル
カルバモイル基又は炭素数１〜２ケの低級アルキル基、
低級アルコキシ基若しくはハロゲン原子で置換されても
よいフェニルカルバモイル基を表わす。ただしＸが水素
原子の場合Ｒがアセチル基である化合物を除く〕で示さ
れる２，６−ジアリールフロフラン化合物。 - （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） で示される１−ヒドロキシ−２，６−ビス（３，４−メ
チレンジオキシフェニル）−フロフラン化合物と式Ｒ−
Ｙ（Ｙはハロゲン原子を表わす。Ｒは後記と同じものを
示す。）（３）かまたは（ＲＣＯ）＿２Ｏ（Ｒは後記と
同じものを示す）（４）かまたはＲ−ＣＯＹ（Ｙはハロ
ゲン原子を表わすＲは後記と同じものを示す）（５）か
、またはＲ−ＮＣＯ（Ｒは後記と同じものを示す）（６
）とを反応させることにより式 ▲数式、化学式、表等があります▼（７） 〔式中、Ｒは１〜４ケの低級アルキル基、 枝分れしてもよい炭素数２〜１０ケのアシル基、炭素数
２〜４ケのハロゲン置換アシル基、炭素数２〜６ケのア
ルキルカルバモイル基、炭素数１〜２ケの低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されて
もよいフェニルカルバモイル基を表わす。 〕で示される２，６−ジアリール フロフラン化合物の製造法。 - （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中、Ｒは後記のものを示す） で示される化合物をハロゲン化することを特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼（８） 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒは 炭素数１〜４ケの低級アルキル基、枝分れしてもよい炭
素数２〜１０ケのアシル基、炭素数２〜４ケのハロゲン
置換アシル基、炭素数２〜６ケのアルキルカルバモイル
基、炭素数１〜２ケの低級アルキル基、低級アルコキシ
基またはハロゲン原子で置換されてもよいフェニルカル
バモイル基を表わす。〕で示される２，６−ジアリール
フロフラン化合物の製造法 - （４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を 表わし、Ｒは炭素数１〜４ケの低級アルキル基、枝分れ
してもよい炭素数２〜１０ケのアシル基、炭素数２〜４
ケのハロゲン置換アシル基、炭素数２〜６ケのアルキル
カルバモイル基、炭素数１〜２ケの低級アルキル基、低
級アルコキシ基またはハロゲン原子で 置換されてもよいフェニルカルバモイル基を表わす。た
だしＸが水素原子の場合Ｒがアセチル基である化合物を
除く〕で示される２，６−ジアリールフロフラン化合物
からなることを特徴とする殺虫効力増強剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31862487A JPH01160982A (ja) | 1987-12-18 | 1987-12-18 | ２，６−ジアリールフロフラン化合物、その製造法及び該化合物からなる殺虫効力増強剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31862487A JPH01160982A (ja) | 1987-12-18 | 1987-12-18 | ２，６−ジアリールフロフラン化合物、その製造法及び該化合物からなる殺虫効力増強剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01160982A true JPH01160982A (ja) | 1989-06-23 |
Family
ID=18101214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31862487A Pending JPH01160982A (ja) | 1987-12-18 | 1987-12-18 | ２，６−ジアリールフロフラン化合物、その製造法及び該化合物からなる殺虫効力増強剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01160982A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2025237860A1 (en) | 2024-05-15 | 2025-11-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal 4-hydroxy-hexahydrofuro[3,4-b]furan derivatives |
-
1987
- 1987-12-18 JP JP31862487A patent/JPH01160982A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2025237860A1 (en) | 2024-05-15 | 2025-11-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal 4-hydroxy-hexahydrofuro[3,4-b]furan derivatives |
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