JPH0116242B2 - - Google Patents
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- JPH0116242B2 JPH0116242B2 JP15704881A JP15704881A JPH0116242B2 JP H0116242 B2 JPH0116242 B2 JP H0116242B2 JP 15704881 A JP15704881 A JP 15704881A JP 15704881 A JP15704881 A JP 15704881A JP H0116242 B2 JPH0116242 B2 JP H0116242B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアミドオキシム基を有する樹脂の製造
法に関するものであり、特にアミドオキシム基を
有し、重金属に対して大きな吸着速度を示し、し
かも体積変化の小さい樹脂の製造法に関するもの
である。
法に関するものであり、特にアミドオキシム基を
有し、重金属に対して大きな吸着速度を示し、し
かも体積変化の小さい樹脂の製造法に関するもの
である。
ニトリル基を有する樹脂にヒドロキシルアミン
を反応させてアミドオキシム基を有する樹脂を製
造すること、及びこのようにして得られた樹脂が
金、鉄、水銀、銀、鉛、銅、ウラン等の重金属に
対して良好な吸着性を有することは公知である
（特開昭51−53593及び53−126088参照）。しかし
この樹脂は吸着速度が遅いという難点ある。本発
明者らは、これに対し、先にアルキレン基の炭素
数が２ないし４であるポリアルキレンポリオール
のポリアクリレートおよびポリメタクリレートよ
りなる群から選ばれた架橋剤とニトリル基を有す
るエチレン性不飽和化合物とを含む単量体混合物
を重合させ、得られた重合体をヒドロキシルアミ
ンと反応させることにより、アミドオキシム基を
有し、かつ大きな速度で重金属を吸着し得る樹脂
を製造する方法を提案した（特開昭56−53106参
照）。この方法により得られるポリアルキレンポ
リオールのポリ（メタ）アクリレートを架橋剤と
する樹脂は、重金属に対して大きな吸着速度を示
すが、同時にアルカリ溶液と接触により大きな体
積変化をきたす。アミドオキシム基を有するイオ
ン交換樹脂は、重金属を吸着させたのち、塩酸等
の酸溶液で重金属を脱着させ、さらに水酸化ナト
リウム等のアルカリ溶液で基準型にしてくり返し
使用するので、アルカリ溶液に接触した後と、酸
溶液に接触した後とで、体積が大きく変化するこ
とは実用上好ましくない。本発明者らは重金属に
対する大きな吸着速度をそこなうことなく、体積
変化の小さな樹脂を製造する方法を検討した結
果、２種類の架橋剤を併用することによりその目
的を達成し得ることを知得し、本発明に到つた。
を反応させてアミドオキシム基を有する樹脂を製
造すること、及びこのようにして得られた樹脂が
金、鉄、水銀、銀、鉛、銅、ウラン等の重金属に
対して良好な吸着性を有することは公知である
（特開昭51−53593及び53−126088参照）。しかし
この樹脂は吸着速度が遅いという難点ある。本発
明者らは、これに対し、先にアルキレン基の炭素
数が２ないし４であるポリアルキレンポリオール
のポリアクリレートおよびポリメタクリレートよ
りなる群から選ばれた架橋剤とニトリル基を有す
るエチレン性不飽和化合物とを含む単量体混合物
を重合させ、得られた重合体をヒドロキシルアミ
ンと反応させることにより、アミドオキシム基を
有し、かつ大きな速度で重金属を吸着し得る樹脂
を製造する方法を提案した（特開昭56−53106参
照）。この方法により得られるポリアルキレンポ
リオールのポリ（メタ）アクリレートを架橋剤と
する樹脂は、重金属に対して大きな吸着速度を示
すが、同時にアルカリ溶液と接触により大きな体
積変化をきたす。アミドオキシム基を有するイオ
ン交換樹脂は、重金属を吸着させたのち、塩酸等
の酸溶液で重金属を脱着させ、さらに水酸化ナト
リウム等のアルカリ溶液で基準型にしてくり返し
使用するので、アルカリ溶液に接触した後と、酸
溶液に接触した後とで、体積が大きく変化するこ
とは実用上好ましくない。本発明者らは重金属に
対する大きな吸着速度をそこなうことなく、体積
変化の小さな樹脂を製造する方法を検討した結
果、２種類の架橋剤を併用することによりその目
的を達成し得ることを知得し、本発明に到つた。
すなわち本発明は、アルキレン基の炭素数が２
ないし４であるポリアルキレンポリオールのポリ
アクリレートおよびポリメタクリレートよりなる
群から選ばれた化合物およびポリビニル芳香族化
合物の両者からなる架橋剤とニトリル基を有する
エチレン性不飽和化合物とを含む単量体混合物を
重合させ、得られた共重合体をヒドロキシルアミ
ンと反応させることにより、使用時における体積
変化が小さく、しかも重金属に対して大きな吸着
速度を示す樹脂を製造する方法を提供するもので
ある。
ないし４であるポリアルキレンポリオールのポリ
アクリレートおよびポリメタクリレートよりなる
群から選ばれた化合物およびポリビニル芳香族化
合物の両者からなる架橋剤とニトリル基を有する
エチレン性不飽和化合物とを含む単量体混合物を
重合させ、得られた共重合体をヒドロキシルアミ
ンと反応させることにより、使用時における体積
変化が小さく、しかも重金属に対して大きな吸着
速度を示す樹脂を製造する方法を提供するもので
ある。
本発明について詳しく説明すると、本発明は公
知のアミドオキシム基を有する樹脂の製造方法の
改良に関するものであり、中間体であるニトリル
基を有する共重合体を製造する際の架橋剤とし
て、アルキレン基の炭素数が２ないし４であるポ
リアルキレンポリオールのポリアクリレートおよ
び／またはポリメタクリレート及び、ポリビニル
芳香族化合物を併用する以外は、公知方法に従つ
て樹脂の製造が行なわれる。
知のアミドオキシム基を有する樹脂の製造方法の
改良に関するものであり、中間体であるニトリル
基を有する共重合体を製造する際の架橋剤とし
て、アルキレン基の炭素数が２ないし４であるポ
リアルキレンポリオールのポリアクリレートおよ
び／またはポリメタクリレート及び、ポリビニル
芳香族化合物を併用する以外は、公知方法に従つ
て樹脂の製造が行なわれる。
本発明方法においては、先ずニトリル基を有す
るエチレン性不飽和化合物と架橋剤とを反応させ
てニトリル基を有する架橋共重合体を製造する。
ニトリル基を有するエチレン性不飽和化合物とし
ては、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、
クロルアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、
クロトンニトリル、２−シアノエチルアクリレー
ト、２−シアノエチルメタクリレートなどが用い
られる。通常はアクリロニトリルまたはメタクリ
ロニトリルが用いられる。これらのニトリル類は
２種以上混合して用いてもよい。ニトリル類は通
常、単量体の10〜90（重量）％、好ましくは40〜
80（重量）％を占める。
るエチレン性不飽和化合物と架橋剤とを反応させ
てニトリル基を有する架橋共重合体を製造する。
ニトリル基を有するエチレン性不飽和化合物とし
ては、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、
クロルアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、
クロトンニトリル、２−シアノエチルアクリレー
ト、２−シアノエチルメタクリレートなどが用い
られる。通常はアクリロニトリルまたはメタクリ
ロニトリルが用いられる。これらのニトリル類は
２種以上混合して用いてもよい。ニトリル類は通
常、単量体の10〜90（重量）％、好ましくは40〜
80（重量）％を占める。
架橋剤としては、アルキレン基の炭素数が２な
いし４であるポリアルキレンポリオールのポリア
クリレートまたはポリメタクリレート及びポリビ
ニル芳香族化合物の両者が併用される。
いし４であるポリアルキレンポリオールのポリア
クリレートまたはポリメタクリレート及びポリビ
ニル芳香族化合物の両者が併用される。
ポリアルキレンポリオールとしては、通常２〜
14個のアルキレン基を有するポリアルキレンジオ
ールまたはポリアルキレントリオールが用いられ
る。さらに多数のアルキレン基を有するポリアル
キレンポリオールを用いることもできるが、一般
にアルキレン基を有するポリアルキレンポリオー
ルは水との親和性が大きく、水を分散媒とする懸
濁重合が困難となる。
14個のアルキレン基を有するポリアルキレンジオ
ールまたはポリアルキレントリオールが用いられ
る。さらに多数のアルキレン基を有するポリアル
キレンポリオールを用いることもできるが、一般
にアルキレン基を有するポリアルキレンポリオー
ルは水との親和性が大きく、水を分散媒とする懸
濁重合が困難となる。
好ましいポリアルキレンポリオールは、エチレ
ングリコール、１，２−プロピレングリコール又
は１，２−ブチレングリコールのオリゴマーまた
は、グリセリン等の２ないし３官能の化合物にこ
れらのグリコールを付加させたものである。
ングリコール、１，２−プロピレングリコール又
は１，２−ブチレングリコールのオリゴマーまた
は、グリセリン等の２ないし３官能の化合物にこ
れらのグリコールを付加させたものである。
これらのポリアルキレンポリオールは次いで
（メタ）アクリル酸でエステル化してジ−または
トリ（メタ）アクリレートとする。
（メタ）アクリル酸でエステル化してジ−または
トリ（メタ）アクリレートとする。
ポリビニル芳香族化合物としては、ジビニルベ
ンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレ
ン等が用いられる。
ンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレ
ン等が用いられる。
架橋剤は、通常、単量体の90〜10（重量）％、
好ましくは60〜20（重量）％を占める。また、架
橋剤のうち、ポリ（メタ）アクリレートは、通
常、架橋剤全量の20〜90（重量）％、ポリビニル
芳香族化合物は80〜10（重量）％を占める。特に
ポリ（メタ）アクリレートが架橋剤全量の20〜80
（重量）％、ポリビニル芳香族化合物が80〜20（重
量）％を占めるようにするのが好ましい。
好ましくは60〜20（重量）％を占める。また、架
橋剤のうち、ポリ（メタ）アクリレートは、通
常、架橋剤全量の20〜90（重量）％、ポリビニル
芳香族化合物は80〜10（重量）％を占める。特に
ポリ（メタ）アクリレートが架橋剤全量の20〜80
（重量）％、ポリビニル芳香族化合物が80〜20（重
量）％を占めるようにするのが好ましい。
本発明においてニトリル基を有する共重合体を
製造するに際しては、上述のニトリル基を有する
エチレン性不飽和化合物とアルキレン基の炭素数
が２ないし４であるポリアルキレンポリオールの
ポリ（メタ）アクレート及びポリビニル芳香族化
合物以外に、所望によりこれらと共重合し得る他
の単量体を共存させることもできる。
製造するに際しては、上述のニトリル基を有する
エチレン性不飽和化合物とアルキレン基の炭素数
が２ないし４であるポリアルキレンポリオールの
ポリ（メタ）アクレート及びポリビニル芳香族化
合物以外に、所望によりこれらと共重合し得る他
の単量体を共存させることもできる。
ニトリル基を有するエチレン性不飽和化合物と
アルキレン基の炭素数が２〜４であるポリアルキ
レンポリオールのポリ（メタ）アクリレート及び
ポリビニル芳香族化合物との共重合は常法により
行なわれる。通常は両者の混合溶液に過酸化ベン
ゾイル等の重合開始剤を溶解させたものを水中に
分散させ、懸濁重合により球状粒子を生成させ
る。好ましくはトルエン、ジクロルエタン、ｎ−
ヘプタン等の有機溶媒に単量体及び重合開始剤を
溶解させて懸濁重合を行ない、多孔質の球状粒子
を生成させる。分散媒である水には、ポリビニル
アルコール、ゼラチン、カルボキシメチルセルロ
ース等の分散安定剤を添加するのが好ましい。
アルキレン基の炭素数が２〜４であるポリアルキ
レンポリオールのポリ（メタ）アクリレート及び
ポリビニル芳香族化合物との共重合は常法により
行なわれる。通常は両者の混合溶液に過酸化ベン
ゾイル等の重合開始剤を溶解させたものを水中に
分散させ、懸濁重合により球状粒子を生成させ
る。好ましくはトルエン、ジクロルエタン、ｎ−
ヘプタン等の有機溶媒に単量体及び重合開始剤を
溶解させて懸濁重合を行ない、多孔質の球状粒子
を生成させる。分散媒である水には、ポリビニル
アルコール、ゼラチン、カルボキシメチルセルロ
ース等の分散安定剤を添加するのが好ましい。
また同時に塩化ナトリウム、塩化カルシウム、
硫酸ナトリウム等の水溶性塩を存在させて、単量
体が水中に溶解するのを阻止するのが好ましい。
硫酸ナトリウム等の水溶性塩を存在させて、単量
体が水中に溶解するのを阻止するのが好ましい。
ニトリル基を有する共重合体は、次いで常法に
よりヒドロキシルアミンと反応させてニトリル基
をアミドオキシム基に転換する。通常はヒドロキ
シルアミンの水ないしメタノール溶液に上記のニ
トリル基を有する共重合体を加え、40〜100℃に
数時間ないし十数時間加熱することにより反応を
行なわせる。ヒドロキシルアミンの量はニトリル
と等モル量でよい。
よりヒドロキシルアミンと反応させてニトリル基
をアミドオキシム基に転換する。通常はヒドロキ
シルアミンの水ないしメタノール溶液に上記のニ
トリル基を有する共重合体を加え、40〜100℃に
数時間ないし十数時間加熱することにより反応を
行なわせる。ヒドロキシルアミンの量はニトリル
と等モル量でよい。
本発明方法により得られるアミドキシム基を有
する樹脂は、公知の樹脂に比して、重金属に対し
て、大きな吸着速度を示すと共に、アルカリ溶液
処理の前後における体積変化が小さいため、各種
の重金属吸着剤として有用である。
する樹脂は、公知の樹脂に比して、重金属に対し
て、大きな吸着速度を示すと共に、アルカリ溶液
処理の前後における体積変化が小さいため、各種
の重金属吸着剤として有用である。
次に実施例により本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。
が、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。
実施例 １
(A) 樹脂の合成
ポリエチレングリコール（平均分子量200）
のジメタクリレート（新中村化学社製・商品名
NKエステル−4G）31ｇ、純度56.5％のジビニ
ルベンゼン９ｇ、アクリロニトリル60ｇ、過酸
化ベンゾイル１ｇおよびトルエン100ｇの混合
溶液を、水621mlに２％ゼラチン水溶液35ml、
炭酸カルシウム７ｇおよび42ｇの硫酸ナトリウ
ム（無水）を溶解させた水溶液中に分散させて
懸濁状態とした。この懸濁液を撹拌しながら60
℃で４時間、更に70℃で４時間重合反応を行な
わせた。室温にまで冷却したのち濾過して十分
に水洗し、80℃で８時間通風乾燥した。粒径約
300〜1000μの球状粒子85ｇが得られた。
のジメタクリレート（新中村化学社製・商品名
NKエステル−4G）31ｇ、純度56.5％のジビニ
ルベンゼン９ｇ、アクリロニトリル60ｇ、過酸
化ベンゾイル１ｇおよびトルエン100ｇの混合
溶液を、水621mlに２％ゼラチン水溶液35ml、
炭酸カルシウム７ｇおよび42ｇの硫酸ナトリウ
ム（無水）を溶解させた水溶液中に分散させて
懸濁状態とした。この懸濁液を撹拌しながら60
℃で４時間、更に70℃で４時間重合反応を行な
わせた。室温にまで冷却したのち濾過して十分
に水洗し、80℃で８時間通風乾燥した。粒径約
300〜1000μの球状粒子85ｇが得られた。
上記の樹脂50ｇを、ヒドロキシルアミン0.5
モルを含む500mlのメタノール溶液中に入れ、
撹拌しながら60℃で６時間反応させた。
モルを含む500mlのメタノール溶液中に入れ、
撹拌しながら60℃で６時間反応させた。
室温まで冷却したのちヒドロキシルアミンが
検出されなくなるまで水洗した。アミドオキシ
ム基を有する湿潤樹脂220mlが得られた。
検出されなくなるまで水洗した。アミドオキシ
ム基を有する湿潤樹脂220mlが得られた。
(B) 吸着容量の測定
上記の樹脂の一部を１mmHg以下の減圧下に
50℃で８時間乾燥した。乾燥樹脂約２ｇを精秤
し、0.05Mの塩化銅溶液250mlに加え、ときど
き撹拌しながら25℃で一昼夜放置した。この上
澄液２mlをホールピペツトで採り、Ｍ／
100EDTA溶液で適定し、樹脂の銅吸着容量を
求めたところ1.74ｍmol／ｇであつた。
50℃で８時間乾燥した。乾燥樹脂約２ｇを精秤
し、0.05Mの塩化銅溶液250mlに加え、ときど
き撹拌しながら25℃で一昼夜放置した。この上
澄液２mlをホールピペツトで採り、Ｍ／
100EDTA溶液で適定し、樹脂の銅吸着容量を
求めたところ1.74ｍmol／ｇであつた。
(C) アルカリ処理による体積変化の測定
Ａで得た樹脂５mlをとり、これを1N水酸化
ナトリウム溶液500mlに加え、時々、撹拌しな
がら１日放置した。次いで、この樹脂をカラム
につめ、0.001N水酸化ナトリウム溶液500mlを
SV10で流して洗浄したのち体積を測定したと
ころ、18.8mlであつた。体積測定後の樹脂を再
びカラムにつめ、0.1N塩酸500mlをSV10で流
した。これにさらに0.001N塩酸500mlをSV10
で流して洗浄したのち再び体積を測定したとこ
ろ、6.5mlであつた。従つてアルカリ処理の前
後の体積変化は18.8／6.5＝2.89であつた。
ナトリウム溶液500mlに加え、時々、撹拌しな
がら１日放置した。次いで、この樹脂をカラム
につめ、0.001N水酸化ナトリウム溶液500mlを
SV10で流して洗浄したのち体積を測定したと
ころ、18.8mlであつた。体積測定後の樹脂を再
びカラムにつめ、0.1N塩酸500mlをSV10で流
した。これにさらに0.001N塩酸500mlをSV10
で流して洗浄したのち再び体積を測定したとこ
ろ、6.5mlであつた。従つてアルカリ処理の前
後の体積変化は18.8／6.5＝2.89であつた。
実施例 ２
(A) 樹脂の合成
架橋剤としてポリエチレングリコール（平均
分子量200）のジメタクリレート（新中村化学
社製・商品名NKエステル−4G）22.3ｇおよび
純度56.5％のジビニルベンゼン17.7ｇを使用し
た以外は、実施例１(A)と同様にして、アミドキ
シム基を有する樹脂を製造した。206mlの湿潤
樹脂が得られた。この樹脂の銅吸着容量は2.16
ｍmol／ｇであつた。
分子量200）のジメタクリレート（新中村化学
社製・商品名NKエステル−4G）22.3ｇおよび
純度56.5％のジビニルベンゼン17.7ｇを使用し
た以外は、実施例１(A)と同様にして、アミドキ
シム基を有する樹脂を製造した。206mlの湿潤
樹脂が得られた。この樹脂の銅吸着容量は2.16
ｍmol／ｇであつた。
(B) アルカリ処理による体積変化の測定
実施例１(C)と同様にしてアルカリ処理の前後
の体積変化を測定したところ1.09であつた。
の体積変化を測定したところ1.09であつた。
実施例 ３
(A) 樹脂の合成
架橋剤としてポリエチレングリコール（平均
分子量200）のジメタクリレート（新中村化学
社製・商品名NKエステル−4G）13.5ｇおよび
純度56.5％のジビニルベンゼン26.5ｇを使用し
た以外は、実施例１(A)と同様にして、アミドキ
シム基を有する樹脂200ml（湿潤樹脂）を得た。
この樹脂の銅吸着容量は1.74ｍmol／ｇであつ
た。
分子量200）のジメタクリレート（新中村化学
社製・商品名NKエステル−4G）13.5ｇおよび
純度56.5％のジビニルベンゼン26.5ｇを使用し
た以外は、実施例１(A)と同様にして、アミドキ
シム基を有する樹脂200ml（湿潤樹脂）を得た。
この樹脂の銅吸着容量は1.74ｍmol／ｇであつ
た。
(B) アルカリ処理による体積変化の測定
実施例１(C)と同様にしてアルカリ処理の前後
の体積変化を測定したところ、0.99であつた。
の体積変化を測定したところ、0.99であつた。
比較例 １
本比較例は、架橋剤として、ポリアルキレンポ
リオール（メタ）クリレートのみでは、アルカリ
処理の前後の体積変化が大きいことを示すための
ものである。
リオール（メタ）クリレートのみでは、アルカリ
処理の前後の体積変化が大きいことを示すための
ものである。
(A) 樹脂の成分
架橋剤としてポリエチレングリコール（平均
分子量200）のジメタクリレート（新中村化学
社製・商品名NKエステル−4G）40ｇだけを使
用し、実施例１(A)と同様にしてアミドキシム基
を有する樹脂を製造した。この樹脂の銅吸着容
量は2.14ｍmol／ｇであつた。
分子量200）のジメタクリレート（新中村化学
社製・商品名NKエステル−4G）40ｇだけを使
用し、実施例１(A)と同様にしてアミドキシム基
を有する樹脂を製造した。この樹脂の銅吸着容
量は2.14ｍmol／ｇであつた。
(B) アルカリ処理による体積変化の測定
実施例１(C)と同様にして、アルカリ処理の前
後の体積変化を測定したところ1.93であつた。
後の体積変化を測定したところ1.93であつた。
比較例 ２
本比較例は、架橋剤として、ポリアルキレンポ
リオールのポリ（メタ）クリレートとポリビニル
芳香族化合物との混合架橋剤を用いた方がポリビ
ニル芳香族化合物を単独で用いたものより、重金
属に対する吸着速度が大きいことを示すものであ
る。
リオールのポリ（メタ）クリレートとポリビニル
芳香族化合物との混合架橋剤を用いた方がポリビ
ニル芳香族化合物を単独で用いたものより、重金
属に対する吸着速度が大きいことを示すものであ
る。
(A) 樹脂の合成
架橋剤に純度56.5％のジビニルベンゼン50ｇ
を使用し、かつ、アクリロニトリルの量を50ｇ
とした以外は、実施例１(A)と同様にしてアミド
キシム基を有する樹脂を製造した。この樹脂の
銅吸着容量は1.10ｍmol／ｇであつた。
を使用し、かつ、アクリロニトリルの量を50ｇ
とした以外は、実施例１(A)と同様にしてアミド
キシム基を有する樹脂を製造した。この樹脂の
銅吸着容量は1.10ｍmol／ｇであつた。
(B) 銅吸着速度の測定
実施例１および比較例２の組成を篩にかけ、
粒径420〜590μの部分を採り、乾燥した。
粒径420〜590μの部分を採り、乾燥した。
各樹脂１ｇを精秤し、0.05M塩化銅溶液100
mlに加えた。25℃で30分間撹拌したのち、溶液
中の銅イオンを測定し、30分間の銅吸着量を測
定した。
mlに加えた。25℃で30分間撹拌したのち、溶液
中の銅イオンを測定し、30分間の銅吸着量を測
定した。
比較例２の樹脂の銅吸着量は0.47ｍmol／ｇ
であつたが、実施例１の樹脂の銅吸着量は0.90
ｍmol／ｇであつた。
であつたが、実施例１の樹脂の銅吸着量は0.90
ｍmol／ｇであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルキレン基の炭素数が２ないし４であるポ
リアルキレンポリオールのポリアクリレートおよ
びポリメタクリレートよりなる群から選ばれた化
合物およびポリビニル芳香族化合物の両者からな
る架橋剤とニトリル基を有するエチレン性不飽和
化合物とを含む単量体混合物を重合させ、得られ
た共重合体をヒドロキシルアミンと反応させるこ
とを特徴とするアミドオキシム基を有する樹脂の
製造法。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の樹脂の製造法に
おいて、単量体混合物中のニトリル基を有するエ
チレン性不飽和化合物の割合が10〜90（重量）％
であり、架橋剤の割合が90〜10（重量）％である
ことを特徴とする方法。 ３ 特許請求の範囲第１項記載の樹脂の製造法に
おいて、単量体混合物中のニトリル基を有するエ
チレン性不飽和化合物の割合が40〜80（重量）％
であり、架橋剤の割合が60〜20（重量）％である
ことを特徴とする方法。 ４ 特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれ
かに記載の樹脂の製造法において、ニトリル基を
有するエチレン性不飽和化合物がアクリロニトリ
ルおよびメタクリロニトリルよりなる群から選ば
れたものであることを特徴とする方法。 ５ 特許請求の範囲第１項ないし第４項のいずれ
かに記載の樹脂の製造法において、架橋剤のうち
ポリアルキレンポリオールのポリアクリレートお
よびポリメタクリレートよりなる群から選ばれた
化合物の割合が20〜90（重量）％であり、ポリビ
ニル芳香族化合物の割合が80〜10（重量）％であ
ることを特徴とする方法。 ６ 特許請求の範囲第１項ないし第５項のいずれ
かに記載の樹脂の製造法において、ポリアルキレ
ンポリオールが２〜14個のアルキレン基を有する
ポリアルキレンジオールおよびポリアルキレント
リオールよりなる群から選ばれたものであること
を特徴とする方法。 ７ 特許請求の範囲第１項ないし第６項のいずれ
かに記載の樹脂の製造法において、ポリアルキレ
ンポリオールのアルキレン基が、エチレン基、
１，２−プロピレン基および１，２−ブチレン基
よりなる群から選ばれたものであることを特徴と
する方法。 ８ 特許請求の範囲第１項ないし第７項のいずれ
かに記載の樹脂の製造法において、ポリビニル芳
香族化合物が、ジビニルベンゼンであることを特
徴とする方法。 ９ 特許請求の範囲第１項ないし第８項のいずれ
かに記載の樹脂の製造法において、重合を単量体
混合物の有機溶媒溶液を水中に分散させた状態で
行なうことを特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15704881A JPS5859204A (ja) | 1981-10-02 | 1981-10-02 | アミドオキシム基を有する樹脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15704881A JPS5859204A (ja) | 1981-10-02 | 1981-10-02 | アミドオキシム基を有する樹脂の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5859204A JPS5859204A (ja) | 1983-04-08 |
| JPH0116242B2 true JPH0116242B2 (ja) | 1989-03-23 |
Family
ID=15641049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15704881A Granted JPS5859204A (ja) | 1981-10-02 | 1981-10-02 | アミドオキシム基を有する樹脂の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5859204A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4323389A1 (de) * | 1993-07-13 | 1995-01-19 | Hoechst Ag | Modifizierte Acrylnitril Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
-
1981
- 1981-10-02 JP JP15704881A patent/JPS5859204A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5859204A (ja) | 1983-04-08 |
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