JPH01170654A - スメクチック液晶を含む樹脂組成物 - Google Patents

スメクチック液晶を含む樹脂組成物

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JPH01170654A
JPH01170654A JP62329237A JP32923787A JPH01170654A JP H01170654 A JPH01170654 A JP H01170654A JP 62329237 A JP62329237 A JP 62329237A JP 32923787 A JP32923787 A JP 32923787A JP H01170654 A JPH01170654 A JP H01170654A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、加工時の溶融特性に優れ、尚かつ成形後の機
械的特性、特に衝撃強度と熱変形温度に優れた樹脂組成
物に関する。
〔従来の技術及びその問題点〕
高機能を持ち、尚かつ加工性に優れた素材を得る目的で
、熱可塑性ポリマーに対し種々の複合化を図り、多様な
特性を付与させている。中でも機械的強度に優れ、軽く
、耐熱性の高い複合素材は金属の代替として重要な位置
を占めてきている。周知の様に複合化に際しては、繊維
状補強材、特にガラス繊維が多く用いられているが、混
合時の気泡の巻き込み、押出機の摩耗、加工時の粘度増
加、物質分散性、界面密着力等の種々の隘路により理想
的な形態としての複合化には到っていない。これらの諸
問題を解決する一つの手法としてマトリックス樹脂内で
補強機能を出現させ、熱変形温度や衝撃強度を向上させ
る試みがなされている。その一つの究極の姿としてモレ
キ二う−コンポジットの概念が特開昭５４−６５７４７
号公報等で高柳氏らにより提唱されている。
然し乍ら、これらの補強の役割を担うポリマー骨格は剛
直性であるがために、溶融時にネマブチックな液晶性を
呈し、等方相を示す一般的に用いるマトリックスポリマ
ーと相溶せず、分子状分散しない。又、モルフォロジー
的にみても、剪断等の特殊な応力の場でないと繊維状に
は分散しにくいため、予期した機能を十分には発現でき
ていない。
〔問題点を解決するための手段〕
以上の様な問題点に鑑み、本発明者等は優れた複合材料
を得るべ（鋭意研究した結果、融点がマトリックスポリ
マーの加工温度以内にある有機化合物であれば気泡の巻
き込みがなく、加工時の増粘効果が小さく、押出機の摩
耗の心配もない点等に着目し、更に研究を進めた結果、
該有機化合物の内、特殊な液晶状態を呈する化合物は補
強効果を示し、熱変形温度や衝撃強度を向上させる効果
があることを見出し、本発明を完成させるに到ったもの
である。
即ち本発明は、熱可塑性ポリマー中にスメクチック液晶
化合物を配合してなることを特徴とする樹脂組成物に関
する。
上記現象がスメクチック液晶化合物に何故特有な現象な
のかは明らかでないが、スメクチック液晶に特有な層構
造を発現する様な、秩序次元の更に高度な高次構造を採
る仕組みがネマッチック液晶では得られない高次構造を
保証しているものと思われ、かかる現象がマトリックス
ポリマー中で生じることは、ネマッチック液晶の例から
みても類推の極めて困難な予期せぬ事実である。
本発明で用いられるスメクチック液晶化合物は、一般の
底置へ例えば、岩柳茂夫氏著１９８４年共立出版株式会
社発行の「液晶」の記述にある如く、分子の並び方が分
子軸に概ね並行に連なり、更に並行に連なった部分の重
心が同一平面上にあって、分子軸に対して概ね直角に層
状態を持って連なるという層構造を有する。又、直交偏
光下の顕微鏡観察では短棒状（ｂａｔｏｎｅｔｓ）組織
、モザイク組織、扇状組織等の特有のパターンを示すこ
とが知られている。
かように固有な特性を発現する化合物は、同一分子中に
剛直性を示すメソーゲンと柔軟性基であるソフトスペー
サーとを持つことが必須であり、低分子量の化合物はＨ
ａｎｓ　Ｋｅｌｋｅｒ氏、Ｒｏｌｆ　Ｈａｔｚ氏共著、
１９８０年Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ発行の）ｌａｎ
ｄｂｏｃｋ　ｏｆ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌｓ等
に詳しい。
本発明で使用するスメクチック液晶化合物としては、分
子量２５０以上で、融点は５０℃以上で、かつ熱可塑性
ポリマーの加工温度以下のものが好ましい。分子骨格中
にベンゼン環を少なくとも２以上メソーゲンとして含み
、ソフトスペーサーのアルキル基は炭素数２以上のもの
が好ましい構造である。
スメクチック液晶化合物の代表的なものは、エチル−ｐ
−アゾキシベンゾエート、 エチル−ｐ−アゾキシシンナメート、 ヘキシル−ｐ−アゾキシシンナメート、ｐ−ｎ−了ルコ
キシベンジリデンーｐ−アミノシンナミックアシードー
ｎ−アミルエステル、テレフタリチン−ビス−（４−ｎ
−ブチルアニリン） 等が挙げられる。
スメクチック液晶化合物は上述のメソーゲンとソフトス
ペーサーとよりなる繰り返し単位数が少なくとも２以上
であるオリゴマー及び／若しくはポリマーも好適である
。特にメソーゲンがビフェニレン骨格を有し、ソフトス
ペーサーが炭素数２以上のアルキル基よりなる、下記−
般式（１）で表されるポリアルキレンビフェニルカルボ
キシレートが最適である。
ｍ＝２〜１０ 本発明において、マトリックス樹脂に用いる熱可塑性ポ
リマーは、通常、一般に用いられる熱可塑性ポリマー及
びそれらのコポリマーであり、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリブチレン等のポリオレフィン；エチレンプ
ロピレンコポリマー、エチレン酢ビコポリマー、ＡＢＳ
等のコポリマー；アクリル酸、アクリル酸エステノペア
クリロニトリル等の重合体；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、ポリ弗化ビニリデン等のハロゲン化ビニル
ポリマー；ポリスチレン、ポリビニルアセテート等のビ
ニル重合体；ポリフェニレンオキサイド、ポリオキシメ
チレン、ポリエチレンオキサイド等のオキシ重合体；６
ナイロン、６６ナイロン、６１０ナイロン、１２ナイロ
ン等のポリアミド；ポリ尿素、ポリエーテルイミド、ポ
リイミド、ポリアミド酸等の含窒素重合体；ポリスルホ
ン、ポリケトン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエ
ーテルケトン、ポリフェニレンサルファイド等の含酸素
、含硫黄重合体；ポリエチレンテレフタレート、ポリプ
ロピレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート
等のポリアルキレンテレフタレート；ポリアリレート、
液晶性ポリエステル、ポリカーボネート等のポリエステ
ル；熱可塑性セルロース、熱可塑性ウレタン等が挙げら
れる。
これらの熱可塑性ポリマーの内、結晶性ポリマーの使用
が好適であり、特に融点が１００℃を越えるものが好ま
しい。
これらの好ましい例としては、ポリオキシメチレン、ポ
リフェニレンオキサイド、ポリアミド、ポリアルキレン
テレフタレート、ポリカーボネート、ポリアクリレート
、液晶性ポリエステル等があげられる。特に好ましい例
は、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリアル
キレンテレフタレート、及びそれらの誘導体、ヒドロキ
シ安息香酸残基を含む液晶性コポリエステル等である。
スメクチック液晶化合物と熱可塑性ポリマーの最適な組
み合わせは、スメクチック液晶化合物が炭素数４以上の
アルキルよりなるポリアルキレンビフェニルジカルボキ
シレートであり、熱可塑性ポリマーが炭素数２〜４のア
ルキルよりなるポリアルキレンテレフタレートの場合で
ある。
スメクチック液晶化合物を熱可塑性ポリマーに配合する
割合は任意の割合でよいが、熱可塑性ポリマー１００重
量部に対しスメクチック液晶化合物を０．０１乃至５０
重量部加えるのが好ましい。
５０重量部を越えてくると溶融時の増粘作用が大きくな
ってきて加工時の負担が増加する。
これらの樹脂組成物は、当業者に周知の方法で、通常用
いられる種々の添加剤、充填材、補強材等を加えること
ができ、更に必要な機能を付与できる。
配合にあたっては造粒工程で、通常の押出機内で混合し
ても良いし、予め重合工程の終了間際に添加して混合し
ても良い。
〔発明の効果〕
本発明で得られる樹脂組成物はメルトストレングスが改
善され、ドローダウンしにくくなり、溶融加工性に優れ
、特にフィルムやファイバー加工を容易にする。又、賦
形後の成形物は熱変形温度が上昇改善され、尚かつ衝撃
強度も改良されている。以上の様な特性は射出成形、フ
ィルム、シート、ファイバー等の押出成形等の加工によ
り種々の分野で利用される。
〔実　施　例〕
以下実施例により本発明を詳述するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。
実施例１ リンカム製ホットステージを備えた偏光顕微鏡にて、ヘ
キシル−パラ−アゾキシシンナメート　（以下ＨＡＣと
略す）が９５℃でスメクチック液晶化合物に特有な扇状
パターンを呈すること、又１８９℃で等方相への転位点
を有すること、更に冷却過程で短棒状パターンの析出が
みられることを確Ｓ忍した。
このＨＡＣをポリオキシメチレン（ポリプラスチックス
社製ジュラコンＭ−９０）　１００重景重量対し７重量
部加え、通常の押出機を用いて混練後、射出成形機を用
いて試験片を作成し、熱変形温度とアイゾツト衝撃強度
を各々、ＡＳＴＭ　Ｄ−６４８（１８，６ｋｇｆ／ｃｍ
’）及びＡＳＴＭ　Ｄ−２５６（ノツチ側）に則って測
定した。
又、東洋精機製キャビログラフを用いて１９０℃の溶融
状態で、引落速度（５０＋ｙ＋／ｍ１ｎ）のメルトスト
レングスを測定した。結果を表１に示す。
実施例２ Ｐ、Ｐ″−ビフェニレンジカルボン酸エチルエステルと
オクタメチレンジオールを溶融重合により、オルトチタ
ン酸イソプロピルを触媒として２７０℃まで順次昇温し
ながら窒素雰囲気下５時間反応させた後減圧して、表１
に示す構造式を有するポリマーを得たく以下ＢＢ−８と
略す〉。
得られたＢ、Ｂ−８は実施例１のＨＡＣと同様に１３９
℃以上でスメクチック液晶化合物に特有な扇状パターン
を示し、１７１℃で等方相への転位を確認した。
又、冷却過程では短棒状の析出が見られ、ＢＢ−８がス
メクチック液晶化合物であることを確認した。
スメクチック液晶化合物として、このＢＢ−８を使用し
た他は実施例１と同様の方法で試験片を作成して評価し
た。
又、メルトストレングスの測定も同様の方法を用いた。
結果を表１に示す。
比較例１ ポリオキシメチレンのみから実施例１と同様の方法で試
験片を作成し評価した。
結果を表１に示す。
比較例２ Ｐ、Ｐ”−アゾキシフェネトール（以下ＰＡＰと略す）
を実施例１と同様に偏光顕微鏡下で観察すると、１３７
℃以上でネマッチック液晶に特有なシュリーレンパター
ンを示し、１６８℃で等方相転位を確認した。
スメクチック液晶化合物の代わりに、このＰＡＰを使用
した他は実施例１と同様の方法で試験片を作成して評価
した。
結果を表１に示す。
実施例３ エチル−バラ−アゾキシシンナメート（以下ＥＡＣと略
す）が、実施例１と同様に１３６℃から２６７℃でスメ
クチック液晶性を示すことを確言忍した。
スメクチック液晶性化合物として、このＥＡＣをポリブ
チレンテレフタレート　（ポリプラスチックス社製０Ｘ
−２００２）　１００重量部に対し７重量部を加えた以
外は実施例１と同様にして物性測定した。
又、メルトストレングスも２４０℃の溶融状態にするこ
と以外は実施例１と同様にして測定した。
結果を表１に示す。
実施例４ Ｐ、Ｐ”−ビフェニレンジカルボン酸エチルエステルと
へキサメチレンジオールより実施例２と同様にしてポリ
マーを得た（以下ＢＢ−６と略す）。
得られたＢＢ−６について、実施例１と同様に１４３℃
から２１１℃でスメクチック液晶性を示すことを確言忍
した。
スメクチック液晶化合物として、このＢＢ−６を使用し
た以外は実施例３と同様にして物性測定した。
結果を表１に示す。
比較例３ ポリブチレンテレフタレートのみより実施例−３と同様
にして試験片を作成し、物性測定を行った。
結果を表１に示す。
比較例４ 液晶性ポリマー（ポリプラスチックス社製ベクトラＡ−
９５０；以下ＶＲと略す）について、実施例１と同様に
して測定したところ、２８０℃以上でネマッチック液晶
に特有な繊維状パターンを示すことを確認した。
このＶＲをポリブチレンテレフタレート１００重量部に
対し７重量部、互いに溶融する温度２８０℃で押し出し
、混練し、成形して試験片を作成した。
実施例３と同様にして物性測定した結果を表１に示す。
実施例５ ポリブチレンテレフタレート（Ｉｎｈｅｒｅｎｔ　Ｖｉ
ｓ−ｃｏｓｉｔｙ＝０．５）　１００重量部にアセトキ
シ安息香酸１５０重量部を加え、溶融重合により二酸化
アンチモン、酢酸カリウムを触媒として２６０℃まで順
次昇温しながら窒素雰囲気下５時間反応させた後、減圧
してポリマーを得た（以下ＬＣＰと略す）。
留出した酢酸量より所定量のアセトキシ安息香酸が反応
したことを確認した。
得られたＬＣＰはＩ、　Ｖ、＝０．６で、偏光顕微鏡下
２２１℃にてネマッチック液晶に特有な繊維状パターン
を呈した。
熱可塑性ポリマーとしてこのＬＣＰを用い、実施例４と
同様にＢＢ−６を添加して、同様の方法で試験片を作成
し、物性測定を行った。
結果を表１に示す。
比較例５ スメクチック液晶化合物であるＢＢ−６を添加しない他
は実施例４と同様にして試験片を作成し、物性測定を行
った。
結果を表１に示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １　熱可塑性ポリマー中にスメクチック液晶化合物を配
    合してなることを特徴とする樹脂組成物。 ２　スメクチック液晶化合物が、融点が５０℃以上のも
    のである特許請求の範囲第１項記載の樹脂組成物。 ３　スメクチック液晶化合物が、分子量が２５０以上の
    ものである特許請求の範囲第１項又は第２項記載の樹脂
    組成物。 ４　スメクチック液晶化合物が、分子骨格中にベンゼン
    環を少なくとも２以上含むものである特許請求の範囲第
    １〜３項の何れか１項記載の樹脂組成物。 ５　スメクチック液晶化合物が、メソーゲンとソフトス
    ペーサーとよりなる繰り返し単位数を少なくとも２以上
    有するものである特許請求の範囲第１〜４項の何れか１
    項記載の樹脂組成物。 ６　スメクチック液晶化合物のメソーゲンが少なくとも
    ２以上のべンゼン環を含むものである特許請求の範囲第
    ５項記載の樹脂組成物。 ７　スメクチック液晶化合物のメソーゲンがビフェニレ
    ン骨格を有するものである特許請求の範囲第５項記載の
    樹脂組成物。 ８　スメクチック液晶化合物のソフトスペーサーの炭素
    数４以上のアルキル基である特許請求の範囲第５項記載
    の樹脂組成物。 ９　スメクチック液晶化合物のソフトスペーサーの炭素
    数が４〜１０である特許請求の範囲第５項記載の樹脂組
    成物。 １０　スメクチック液晶化合物がポリアルキレンビフェ
    ニルジカルジキシレートである特許請求の範囲第１項記
    載の樹脂組成物。 １１　熱可塑性ポリマーが結晶性のポリマーである特許
    請求の範囲第１項記載の樹脂組成物。 １２　結晶性ポリマーがポリオキシメチレン、ポリフェ
    ニレンオキサイド、ポリアミド、ポリアルキレンテレフ
    タレート、ポリカーボネート、ポリアリレート、液晶性
    ポリエステルより選ばれる内の１種である特許請求の範
    囲第１１項記載の樹脂組成物。 １３　結晶性ポリマーがポリアルキレンテレフタレート
    、ポリアリレート、液晶性ポリエステルのポリエステル
    より選ばれる内の１種である特許請求の範囲第１２項記
    載の樹脂組成物。 １４　ポリエステルがポリアルキレンテレフタレートで
    ある特許請求の範囲第１３項記載の樹脂組成物。 １５　ポリアルキレンテレフタレートのアルキル基の炭
    素数が２〜４である特許請求の範囲第１４項記載の樹脂
    組成物。 １６　ポリアルキレンテレフタレートのアルキル基の炭
    素数が３〜４である特許請求の範囲第１４項記載の樹脂
    組成物。 １７　ポリアルキレンテレフタレートがアルキル基の炭
    素数が４のポリブチレンテレフタレートである特許請求
    の範囲第１４項記載の樹脂組成物。 １８　スメクチック液晶化合物が、融点がマトリックス
    の熱可塑性ポリマーの加工温度以下のものである特許請
    求の範囲第１項〜第１７項のいずれか１項に記載の樹脂
    組成物。
JP62329237A 1987-12-25 1987-12-25 スメクチック液晶を含む樹脂組成物 Expired - Lifetime JPH0768457B2 (ja)

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EP88312157A EP0323127B1 (en) 1987-12-25 1988-12-21 Resin composition containing smectic liquid crystal
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