JPH01180536A - フォトクロミック透明成形体 - Google Patents
フォトクロミック透明成形体Info
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- JPH01180536A JPH01180536A JP367388A JP367388A JPH01180536A JP H01180536 A JPH01180536 A JP H01180536A JP 367388 A JP367388 A JP 367388A JP 367388 A JP367388 A JP 367388A JP H01180536 A JPH01180536 A JP H01180536A
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- JP
- Japan
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- molding
- photochromic
- transparent
- coloring
- parts
- Prior art date
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- Granted
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
- G03C1/73—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705 containing organic compounds
- G03C1/733—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705 containing organic compounds with macromolecular compounds as photosensitive substances, e.g. photochromic
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
この発明は、光があたって色が変わるフォトクロミック
感光性材料から成る透明な成形体に関する。
感光性材料から成る透明な成形体に関する。
（従来の技術）
従来のフォトクロミック透明成形体としては、例えばゴ
ーグルの本体等があるが、このゴーグル本体はポリメチ
ルメタクリレート（以下ＰＭＭＡと言う）から射出成形
によりレンズを成形し、その表面にフォトクロミック剤
をコーティングした積層構造となっている。そしてこの
際フォトクロミック剤として Ｈ３ で表わされるインドリノスピロナフトオキサジンが用い
られ、コーティング用マトリックスとしてポリビニルブ
チラール（以下ＰＶＢと言う）が使用されている。
ーグルの本体等があるが、このゴーグル本体はポリメチ
ルメタクリレート（以下ＰＭＭＡと言う）から射出成形
によりレンズを成形し、その表面にフォトクロミック剤
をコーティングした積層構造となっている。そしてこの
際フォトクロミック剤として Ｈ３ で表わされるインドリノスピロナフトオキサジンが用い
られ、コーティング用マトリックスとしてポリビニルブ
チラール（以下ＰＶＢと言う）が使用されている。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながら、このような従来のフォトクロミック成形
体にあっては、フォトクロミック層とレンズ層が別々の
層構造となっていたため、フォトクロミック成形体を得
るまでにコーティングという工程が必要であり、コスト
高となっていた。また、フォトクロミック層の剥離によ
り耐久性にも問題があった。
体にあっては、フォトクロミック層とレンズ層が別々の
層構造となっていたため、フォトクロミック成形体を得
るまでにコーティングという工程が必要であり、コスト
高となっていた。また、フォトクロミック層の剥離によ
り耐久性にも問題があった。
尚、直接フォトクロミック剤をＰＭＭ＾中に練り込んで
成形するという方法もあるが、この方法では、光が当た
っても色が変わらないという問題点かあった。
成形するという方法もあるが、この方法では、光が当た
っても色が変わらないという問題点かあった。
（課題を解決するための手段）
この発明は、フォトクロミック剤と水酸基を有するモノ
マー単位が５モル％以上、好ましくは５〜２０モル％で
あるポリマーを透明樹脂中に練り込み、これを成形原料
として成形したフォトクロミック透明成形体によって上
記問題点を解決したものである。
マー単位が５モル％以上、好ましくは５〜２０モル％で
あるポリマーを透明樹脂中に練り込み、これを成形原料
として成形したフォトクロミック透明成形体によって上
記問題点を解決したものである。
この発明のフォトクロミンク透明成形体に用いられる透
明樹脂としては特に限定されないが例えばＰＭＭＡ、ポ
リカーボネート、透明ナイロン、ポリスチレン、ポリ塩
化ビニル、透明ポリエチレンテレフタレート等がある。
明樹脂としては特に限定されないが例えばＰＭＭＡ、ポ
リカーボネート、透明ナイロン、ポリスチレン、ポリ塩
化ビニル、透明ポリエチレンテレフタレート等がある。
この透明樹脂に配合される水酸基を有するモノマー単位
が５モル％以上のポリマーにはＰＶＢ 、ポリビニルア
セテート等が挙げられる。フォトクロミック剤としては
次の一般式 （式中のＲ，は炭素数１〜２０個の置換または非置換の
アルキル基、置換または非置換のアルケニル基、置換ま
たは非置換のシクロアルキル基、置換または非置換のア
リール基、Ｒ２は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル
基、アルコキシ基、シアノ基、Ｘ、Ｙは置換されていて
もよい炭化水素芳香族環または複素環系芳香環を示す）
で表わされるスピロオキサジン化合物またはその二量体
、或いはスピロピラン系のフォトクロミック剤が好まし
く用いられる。これらの例としては具体的には例えば特
公昭４５−２８８９２号、特公昭４９−４８６３１号、
特開昭５５−２６２８４号、米国特許４，３４２，６６
８号等に挙げられるものがある。
が５モル％以上のポリマーにはＰＶＢ 、ポリビニルア
セテート等が挙げられる。フォトクロミック剤としては
次の一般式 （式中のＲ，は炭素数１〜２０個の置換または非置換の
アルキル基、置換または非置換のアルケニル基、置換ま
たは非置換のシクロアルキル基、置換または非置換のア
リール基、Ｒ２は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル
基、アルコキシ基、シアノ基、Ｘ、Ｙは置換されていて
もよい炭化水素芳香族環または複素環系芳香環を示す）
で表わされるスピロオキサジン化合物またはその二量体
、或いはスピロピラン系のフォトクロミック剤が好まし
く用いられる。これらの例としては具体的には例えば特
公昭４５−２８８９２号、特公昭４９−４８６３１号、
特開昭５５−２６２８４号、米国特許４，３４２，６６
８号等に挙げられるものがある。
この発明の成形体は上記透明樹脂に上記のポリマーとフ
ォトクロミック剤を配合し、これを成形原料としてペレ
ット化し成形することにより作製される。この場合の各
成分の配合量は、好ましくは透明樹脂のペレットもしく
は粉体１６０〜２００重量部に、ポリマー２０〜６０重
量部、フォトクロミック剤０．５〜５重量部とする。
ォトクロミック剤を配合し、これを成形原料としてペレ
ット化し成形することにより作製される。この場合の各
成分の配合量は、好ましくは透明樹脂のペレットもしく
は粉体１６０〜２００重量部に、ポリマー２０〜６０重
量部、フォトクロミック剤０．５〜５重量部とする。
又、成形法としては押し出し成形、射出成形をはじめと
してブロー成形、真空成形、フリープロー成形等、樹脂
の成形に使用されるほとんどの成形方法を適用すること
が可能である。
してブロー成形、真空成形、フリープロー成形等、樹脂
の成形に使用されるほとんどの成形方法を適用すること
が可能である。
（実施例）
次にこの発明を実施例により説明する。尚例中の部は重
量部を示す。
量部を示す。
尖五拠土
２０部のＰνＢ粉体と、２００部のＰＨＭＡペレットと
、１部のフォトクロミック剤（後述のフォトクロミック
剤の構造〔Ａ〕）をＶブレンダーに供給し、２０ｒｐｍ
で５分間混合し、次いでペレタイザーでペレット温度２
３０°Ｃ、スクリュー回転数４０ｒｐｒａの条件でペレ
ット化し、冷却した後射出成形機で、樹脂温度２３０°
Ｃ１射出圧８００ ｋｇ／ｃｍ２、型温５０°Ｃ１射出
速度１２５ｃｃ／ｓｅｃの条件下成形し、ゴーグル本体
を成形した。
、１部のフォトクロミック剤（後述のフォトクロミック
剤の構造〔Ａ〕）をＶブレンダーに供給し、２０ｒｐｍ
で５分間混合し、次いでペレタイザーでペレット温度２
３０°Ｃ、スクリュー回転数４０ｒｐｒａの条件でペレ
ット化し、冷却した後射出成形機で、樹脂温度２３０°
Ｃ１射出圧８００ ｋｇ／ｃｍ２、型温５０°Ｃ１射出
速度１２５ｃｃ／ｓｅｃの条件下成形し、ゴーグル本体
を成形した。
また１００ｘ５０ｘ ３ ｍｍ （厚）のサンプルを作
成し、このサンプルを用い成形品の着色（青色）濃度と
応答性を測定し第１図に示す。光源としてウシオ電機社
製のキセノンランプｕＸＬ−７５Ｄ 、 Ｘｅランプを
用い測定温度２５°Ｃｌ２Ｏ，０００！×とした。本成
形品は着色、消色とも２０秒から３０秒で変化し、光学
密度も６１０部ｍ付近で０．３と実用上十分濃い値が得
られた。これはＰＶＢを添加することにより０）１基が
フォトクロミック分子の周囲に存在し、スピロオキサジ
ンの発色構造を安定化させているためであると考える。
成し、このサンプルを用い成形品の着色（青色）濃度と
応答性を測定し第１図に示す。光源としてウシオ電機社
製のキセノンランプｕＸＬ−７５Ｄ 、 Ｘｅランプを
用い測定温度２５°Ｃｌ２Ｏ，０００！×とした。本成
形品は着色、消色とも２０秒から３０秒で変化し、光学
密度も６１０部ｍ付近で０．３と実用上十分濃い値が得
られた。これはＰＶＢを添加することにより０）１基が
フォトクロミック分子の周囲に存在し、スピロオキサジ
ンの発色構造を安定化させているためであると考える。
そこでＰＶＢＯ量と発色濃度との関連を第２図に示す（
測定温度２３°Ｃ）。ＰＶＢ粉体の量が全体の１重量％
以下ではほとんど着色しないことが判る。３重量％以上
でかなり着色しているが実用的には光学濃度が０．２以
上必要なので５重量％以上混入させるといい。
測定温度２３°Ｃ）。ＰＶＢ粉体の量が全体の１重量％
以下ではほとんど着色しないことが判る。３重量％以上
でかなり着色しているが実用的には光学濃度が０．２以
上必要なので５重量％以上混入させるといい。
この様に水酸基を有するモノマー単位が５モル％以上で
ある高分子を透明樹脂に添加すれば、射出成形を行って
も消着色を繰り返すことが出来るゴーグルを得ることが
出来るのである。
ある高分子を透明樹脂に添加すれば、射出成形を行って
も消着色を繰り返すことが出来るゴーグルを得ることが
出来るのである。
尖施貫又
ポリビニルアセテート粉体２０部と、ＰＭＭＡベレット
２００部と、フォトクロミック剤として次式で表わされ
るスピロオキサジンのダイマー １部を■ブレンダーに供給し、５０ｒｐｍで１０分間混
合し、次いでペレタイザーでペレット温度２３０°Ｃ、
スクリュー回転数２０ｒｐｍの条件でベレット化し、冷
却した後、押出成形機で樹脂温度２３０°Ｃ１押出圧４
０ ｋｇ ／ ＣＩ ”の条件下でプレス成形し、自動
車用サンルーフを成形した。
２００部と、フォトクロミック剤として次式で表わされ
るスピロオキサジンのダイマー １部を■ブレンダーに供給し、５０ｒｐｍで１０分間混
合し、次いでペレタイザーでペレット温度２３０°Ｃ、
スクリュー回転数２０ｒｐｍの条件でベレット化し、冷
却した後、押出成形機で樹脂温度２３０°Ｃ１押出圧４
０ ｋｇ ／ ＣＩ ”の条件下でプレス成形し、自動
車用サンルーフを成形した。
こうして出来たサンルーフは太陽光が当たると無色から
青色に変わった。その様子を第３図に示す。光学濃度変
化は６１３ｎｍで０．２２５であった。
青色に変わった。その様子を第３図に示す。光学濃度変
化は６１３ｎｍで０．２２５であった。
３−９ ．＋１〜１４
実施例１と同様にして次の表１に示す配合で成形体のサ
ンプル（１００Ｘ５０ｘ ３ ｒＩＩｍ厚）を作製し、
同様の装置を用い最大変化波長およびＯＤの変化量を測
定し得た結果を表１に併記する。
ンプル（１００Ｘ５０ｘ ３ ｒＩＩｍ厚）を作製し、
同様の装置を用い最大変化波長およびＯＤの変化量を測
定し得た結果を表１に併記する。
ＵＨ３
Ｃ３Ｈ７（ｉ） （ｉ）はイソプロピル基を示
すＣＨＣＨ２０Ｈ８ Ｈ３ ０内はどちらか一方により置換されていることを表わす
。又それら混合物でもよい。
すＣＨＣＨ２０Ｈ８ Ｈ３ ０内はどちらか一方により置換されていることを表わす
。又それら混合物でもよい。
Ｈ８
（発明の効果）
以上説明してきたように、この発明のフォトクロミック
透明成形体はあらかじめ水酸基を有するモノマー単位が
５モル％以上であるポリマーとフォトクロミック剤と透
明樹脂を混合し、ペレット化し成形したことにより、従
来、単にフォトクロミック剤を透明樹脂を混合しただけ
では消着色が起こらないという問題点が解決され、また
発色構造が添加物のＯＨ基で安定化されるため戻り速度
が遅くなり着色性能が向上し、従って高温時の着色性能
が改善され且つ耐候性も向上するという効果が得られる
。
透明成形体はあらかじめ水酸基を有するモノマー単位が
５モル％以上であるポリマーとフォトクロミック剤と透
明樹脂を混合し、ペレット化し成形したことにより、従
来、単にフォトクロミック剤を透明樹脂を混合しただけ
では消着色が起こらないという問題点が解決され、また
発色構造が添加物のＯＨ基で安定化されるため戻り速度
が遅くなり着色性能が向上し、従って高温時の着色性能
が改善され且つ耐候性も向上するという効果が得られる
。
第１図は実施例１の成形品の着色濃度と応答性の関係を
示す曲線図、 第２図はＰＩＪＢの添加量と着色性能の関係を示す曲線
図、 第３図は実施例２の成形品の着色濃度と応答性の関係を
示す曲線図である。 ；ｆ ｆ ｔ／Ｕｆと０ｆ）（６／３ｎｍｌ：Ｃ）アミ
示す曲線図、 第２図はＰＩＪＢの添加量と着色性能の関係を示す曲線
図、 第３図は実施例２の成形品の着色濃度と応答性の関係を
示す曲線図である。 ；ｆ ｆ ｔ／Ｕｆと０ｆ）（６／３ｎｍｌ：Ｃ）アミ
Claims (1)
- １、透明樹脂に、フォトクロミック剤と水酸基を有する
モノマー単位が５モル％以上であるポリマーを含有せし
めた感光性材料から成ることを特徴とするフォトクロミ
ック透明成形体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63003673A JP2790629B2 (ja) | 1988-01-13 | 1988-01-13 | フォトクロミック透明成形体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63003673A JP2790629B2 (ja) | 1988-01-13 | 1988-01-13 | フォトクロミック透明成形体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01180536A true JPH01180536A (ja) | 1989-07-18 |
| JP2790629B2 JP2790629B2 (ja) | 1998-08-27 |
Family
ID=11563943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63003673A Expired - Lifetime JP2790629B2 (ja) | 1988-01-13 | 1988-01-13 | フォトクロミック透明成形体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2790629B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1820823A1 (de) | 2006-01-27 | 2007-08-22 | EMS-Chemie AG | Photochrome Formmassen und daraus hergestellte Gegenstände |
| DE102008036397A1 (de) | 2008-08-01 | 2010-02-11 | Sächsisches Textilforschungsinstitut e.V. | Vliesstoff mit photochromatischen Eigenschaften und seine Anwendung |
| US7993755B2 (en) | 2007-07-25 | 2011-08-09 | Ems-Patent Ag | Photochromic molding compositions and articles produced therefrom |
| JP2013508535A (ja) * | 2009-10-27 | 2013-03-07 | エージェンシー フォー サイエンス， テクノロジー アンド リサーチ | 高速応答のフォトクロミックナノ構造コンタクトレンズ |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62187784A (ja) * | 1985-12-19 | 1987-08-17 | ピルキントン・ブラザ−ズ・ピ−エルシ− | フオトクロミツク物品の製造方法 |
-
1988
- 1988-01-13 JP JP63003673A patent/JP2790629B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62187784A (ja) * | 1985-12-19 | 1987-08-17 | ピルキントン・ブラザ−ズ・ピ−エルシ− | フオトクロミツク物品の製造方法 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1820823A1 (de) | 2006-01-27 | 2007-08-22 | EMS-Chemie AG | Photochrome Formmassen und daraus hergestellte Gegenstände |
| US7993755B2 (en) | 2007-07-25 | 2011-08-09 | Ems-Patent Ag | Photochromic molding compositions and articles produced therefrom |
| DE102008036397A1 (de) | 2008-08-01 | 2010-02-11 | Sächsisches Textilforschungsinstitut e.V. | Vliesstoff mit photochromatischen Eigenschaften und seine Anwendung |
| DE102008036397B4 (de) * | 2008-08-01 | 2016-06-23 | Sächsisches Textilforschungsinstitut e.V. | Vliesstoff mit photochromatischen Eigenschaften und seine Verwendung |
| JP2013508535A (ja) * | 2009-10-27 | 2013-03-07 | エージェンシー フォー サイエンス， テクノロジー アンド リサーチ | 高速応答のフォトクロミックナノ構造コンタクトレンズ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2790629B2 (ja) | 1998-08-27 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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