JPH01185308A - 高透明・高屈折率樹脂の製造法 - Google Patents
高透明・高屈折率樹脂の製造法Info
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- JPH01185308A JPH01185308A JP63010106A JP1010688A JPH01185308A JP H01185308 A JPH01185308 A JP H01185308A JP 63010106 A JP63010106 A JP 63010106A JP 1010688 A JP1010688 A JP 1010688A JP H01185308 A JPH01185308 A JP H01185308A
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- Japan
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- resin
- refractive index
- monomer
- formula
- high refractive
- Prior art date
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は新規な無色高透明・高屈折率を有する合成樹脂
の製造法に関するものである。更に詳しくは色相・透明
性にすぐれた樹脂の製造法に関するものであって、得ら
れる樹脂はレンズ製造用に使用することができる。
の製造法に関するものである。更に詳しくは色相・透明
性にすぐれた樹脂の製造法に関するものであって、得ら
れる樹脂はレンズ製造用に使用することができる。
［従来の技術］
従来、無機ガラス代替用樹脂はいろいろ研究されている
。例えば熱可塑性樹脂のポリカーボネート、ポリスルホ
ン系樹脂や架橋性樹脂ではビスフェノールＡ系のジメタ
クリレートと芳香族ビニル化合物又はフェニルメタクリ
レ−Ｉ・誘導体とを共重合する方法（例えば特開昭５５
−１３７４７号公報および特開昭５６−１６６２１４号
公報）等が知られている。
。例えば熱可塑性樹脂のポリカーボネート、ポリスルホ
ン系樹脂や架橋性樹脂ではビスフェノールＡ系のジメタ
クリレートと芳香族ビニル化合物又はフェニルメタクリ
レ−Ｉ・誘導体とを共重合する方法（例えば特開昭５５
−１３７４７号公報および特開昭５６−１６６２１４号
公報）等が知られている。
［発明が解決しようとする問題点］
しかしながら上記の熱可塑性樹脂では成型で配向が出た
り、低光透過率、低機械的強度であったりする。一方ビ
スフエノールＡ系のジメタクリレートと芳香族ビニル化
合物やフェニルメタクリレート誘導体と共重合する方法
では樹脂の衝撃強度が低く脆いこと、反応が速く注型重
合のコントロールが困難であること、また重合中に共重
合樹脂が着色したりまたは白濁して光透過率が悪くなる
ことがある等の問題点を有する。
り、低光透過率、低機械的強度であったりする。一方ビ
スフエノールＡ系のジメタクリレートと芳香族ビニル化
合物やフェニルメタクリレート誘導体と共重合する方法
では樹脂の衝撃強度が低く脆いこと、反応が速く注型重
合のコントロールが困難であること、また重合中に共重
合樹脂が着色したりまたは白濁して光透過率が悪くなる
ことがある等の問題点を有する。
［問題点を解決するための手段］
本発明者らは上記問題点を解決すべく鋭意検討した結果
、本発明に到達した。
、本発明に到達した。
すなわち、本発明は一般式
（式中Ａはエチレン基またはプロピレン基；ｍ、ｎは０
．１または２；ＸはＣＩまたはＢｒ ； ａは０，１，
２，３または４である。）で示されるジメタクリレート
の第一単量体と芳香族基を含まないアクリル酸又はメタ
クリル酸エステルの第二単量体とを共重合することを特
徴とする高透明・高屈折率樹脂の製造法である。
．１または２；ＸはＣＩまたはＢｒ ； ａは０，１，
２，３または４である。）で示されるジメタクリレート
の第一単量体と芳香族基を含まないアクリル酸又はメタ
クリル酸エステルの第二単量体とを共重合することを特
徴とする高透明・高屈折率樹脂の製造法である。
本発明において使用される第一単量体の一般式（Ｉ）で
示されるジメタクリレートとじては融点が通常３０〜９
０℃のジメタクリレートが含まれる。
示されるジメタクリレートとじては融点が通常３０〜９
０℃のジメタクリレートが含まれる。
例えば２・２−ビス（４−メタクリロキシフェニル）プ
ロパン、２・２−ビス（４−メタクリロキシエトキシフ
ェニル）プロパン、２・２−ビス（４−メタクリロキシ
ジェトキシフェニル）プロパン、２・２−ビス（４−メ
タクリロキシ−３・５−ジクロルフェニル）プロパン、
２・２−ビス（４−メタクリロキシ−３・５−ジブロム
フェニル）プロパン、２・２−ビス（４−メタクリロキ
シエトキシ−３・５−ジクロルフェニル）プロパン、２
・２−ビス（４−メタクリロキシエトキシ−３◆５−ジ
ブロムフェニル）プロパン、２・２−ビス（４−メタク
リロキシイソプロポキシフェニル）プロパン、２・２−
ビス（４−メタクリロキシジイソプロポキシフェニル）
プロパン、２・２−ビス（４−メタクリロキシイソプロ
ポキシ−３・５−ジクロル）プロパン、２・２−ビス（
４−メタクリロキシイソプロポキシ−３・５−ジブロム
フェニル）プロパン等およびこれらの混合物等が挙げら
れる。特に高屈折率樹脂を得るためには、上記のうち核
ハロゲン化した誘導体が好適である。
ロパン、２・２−ビス（４−メタクリロキシエトキシフ
ェニル）プロパン、２・２−ビス（４−メタクリロキシ
ジェトキシフェニル）プロパン、２・２−ビス（４−メ
タクリロキシ−３・５−ジクロルフェニル）プロパン、
２・２−ビス（４−メタクリロキシ−３・５−ジブロム
フェニル）プロパン、２・２−ビス（４−メタクリロキ
シエトキシ−３・５−ジクロルフェニル）プロパン、２
・２−ビス（４−メタクリロキシエトキシ−３◆５−ジ
ブロムフェニル）プロパン、２・２−ビス（４−メタク
リロキシイソプロポキシフェニル）プロパン、２・２−
ビス（４−メタクリロキシジイソプロポキシフェニル）
プロパン、２・２−ビス（４−メタクリロキシイソプロ
ポキシ−３・５−ジクロル）プロパン、２・２−ビス（
４−メタクリロキシイソプロポキシ−３・５−ジブロム
フェニル）プロパン等およびこれらの混合物等が挙げら
れる。特に高屈折率樹脂を得るためには、上記のうち核
ハロゲン化した誘導体が好適である。
本発明において使用される第二単量体の芳香族基を含ま
ないアクリル酸又はメタクリル酸エステルとしては、メ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソプロ
ピルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、イソ
ブチルメタクリレート、ｎ−へキシルメタクリレート、
ラウリルメタクリレート、メチルアクリレート、エチル
アクリレート、イソプロピルアクリレート、ｎ−ブチル
アクリレート、２−エチルへキシルアクリレート、２−
ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルア
クリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒ
ドロキシプロピルメタクリレート、グリシジル ・メ
タクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート
、ジエチレング刀コールジアクリレート、ネオペンチル
アルコールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオール
ジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸エステルネオペ
ンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコ
ール４００ジアクリレート、トリメチロールプロパント
リアクリレート等、及びこれらの混合物等が挙げられる
。
ないアクリル酸又はメタクリル酸エステルとしては、メ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソプロ
ピルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、イソ
ブチルメタクリレート、ｎ−へキシルメタクリレート、
ラウリルメタクリレート、メチルアクリレート、エチル
アクリレート、イソプロピルアクリレート、ｎ−ブチル
アクリレート、２−エチルへキシルアクリレート、２−
ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルア
クリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒ
ドロキシプロピルメタクリレート、グリシジル ・メ
タクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート
、ジエチレング刀コールジアクリレート、ネオペンチル
アルコールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオール
ジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸エステルネオペ
ンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコ
ール４００ジアクリレート、トリメチロールプロパント
リアクリレート等、及びこれらの混合物等が挙げられる
。
上記アクリル酸又はメタクリル酸エステルのうち、特に
グ刀シジルメタクリレ−１・、ｎ−ブチルメタクリレー
ト、２−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびヒドロ
キシプロピルメタクリレートが有用である。
グ刀シジルメタクリレ−１・、ｎ−ブチルメタクリレー
ト、２−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびヒドロ
キシプロピルメタクリレートが有用である。
本発明において使用される第一単量体と第二単量体の重
量比率は通常９０：１０〜５０：５０、好ましくは８５
：１５〜７０：３０である。
量比率は通常９０：１０〜５０：５０、好ましくは８５
：１５〜７０：３０である。
本発明において、高透明・高屈折率樹脂は、ラジカル重
合開始剤の存在下、加熱、紫外線、放射線の照射等、公
知のラジカル重合方法でえられる。
合開始剤の存在下、加熱、紫外線、放射線の照射等、公
知のラジカル重合方法でえられる。
ラジカル重合で使用されるラジカル重合開始剤としては
例えば、アセチルパーオキサイド、オクチルパーオキサ
イド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキ
サイド、サクシニックアシッドパーオキサイド、ベンゾ
イルパーオキサイド、２．４−ジクロロベンゾイルパー
オキサイド、ｍ−）ルオイルパーオキサイド、ジ−ｎ−
プロピルパーオキシジカーボネート、シミリスチルパー
オキシジカーボネート、ジー２−エトキシエチルパーオ
キシジカーボネート、ジメトキシイソプロピルパーオキ
シジカーボネート、ジ（３−メチル−３−メトキシブチ
ル）パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ
２−エチルヘキサネート、ｔ−ブチルパーオキシピバレ
ート、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾインとベン
ゾインのアルキルエーテル類（ベゾインメチルエーテル
、ベンゾインイソプロピルエーテル等）；アセトフェノ
ン類（アセトフェノン、２゜２−ジメトキシ−２−フェ
ニルアセトフェノン、２゜２−ジェトキシ−２−フェニ
ルアセトフェノン、１゜１−ジクロロアセトフェノン等
）；アントラキノン類（２−メチルアントラキノン、２
−エチルアントラキノン、２−ターシャリ−ブチルアン
トラキノン、１−クロロアントラキノン、２−アミルア
ントラキノン等）；チオキサントン類（２，４−ジメチ
ルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、
２−クロロチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチ
オキサントン等）；ケタール類（アセトフェノンシアー メチルケタール、ベンジルジメチルケタール等）；ベン
ゾフェノン類；キサントン類等、がある。
例えば、アセチルパーオキサイド、オクチルパーオキサ
イド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキ
サイド、サクシニックアシッドパーオキサイド、ベンゾ
イルパーオキサイド、２．４−ジクロロベンゾイルパー
オキサイド、ｍ−）ルオイルパーオキサイド、ジ−ｎ−
プロピルパーオキシジカーボネート、シミリスチルパー
オキシジカーボネート、ジー２−エトキシエチルパーオ
キシジカーボネート、ジメトキシイソプロピルパーオキ
シジカーボネート、ジ（３−メチル−３−メトキシブチ
ル）パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ
２−エチルヘキサネート、ｔ−ブチルパーオキシピバレ
ート、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾインとベン
ゾインのアルキルエーテル類（ベゾインメチルエーテル
、ベンゾインイソプロピルエーテル等）；アセトフェノ
ン類（アセトフェノン、２゜２−ジメトキシ−２−フェ
ニルアセトフェノン、２゜２−ジェトキシ−２−フェニ
ルアセトフェノン、１゜１−ジクロロアセトフェノン等
）；アントラキノン類（２−メチルアントラキノン、２
−エチルアントラキノン、２−ターシャリ−ブチルアン
トラキノン、１−クロロアントラキノン、２−アミルア
ントラキノン等）；チオキサントン類（２，４−ジメチ
ルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、
２−クロロチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチ
オキサントン等）；ケタール類（アセトフェノンシアー メチルケタール、ベンジルジメチルケタール等）；ベン
ゾフェノン類；キサントン類等、がある。
ラジカル重合開始剤の使用量は全単量体に対して通常０
．００５〜１０．０重量％、好ましくは０．０１〜５゜
０重量％である。
．００５〜１０．０重量％、好ましくは０．０１〜５゜
０重量％である。
重合方法は公知の重合方法でよく、例えば注型重合方法
ではエラストマーガスケット又はスペーサー付きのモー
ルドに、ラジカル重合開始剤を入れた前記単量体を注入
し、空気炉又は窒素で封じた炉で熱又は光で硬化させた
後取り出すとよい。
ではエラストマーガスケット又はスペーサー付きのモー
ルドに、ラジカル重合開始剤を入れた前記単量体を注入
し、空気炉又は窒素で封じた炉で熱又は光で硬化させた
後取り出すとよい。
又あらかじめ単量体を重合させておいて、粘度を上げて
おいてのち注型重合してもよい。
おいてのち注型重合してもよい。
重合は、比較的低温で重合を開始し、ゆっくり温度を上
げて行き、重合終了時に高温にするテーパー型２段重合
が好適である。この場合、第１段温度は通常３０〜１０
０℃、好ましくは４０〜９０°Ｃ２第２段温度は通常１
００〜１５０°Ｃ２好ましくは１１０〜１４０℃である
。 重合時間は１〜４０時間で十分であり、好ましくは
２−３０時間である。
げて行き、重合終了時に高温にするテーパー型２段重合
が好適である。この場合、第１段温度は通常３０〜１０
０℃、好ましくは４０〜９０°Ｃ２第２段温度は通常１
００〜１５０°Ｃ２好ましくは１１０〜１４０℃である
。 重合時間は１〜４０時間で十分であり、好ましくは
２−３０時間である。
重合に際し、離型剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色
防止剤５．帯電防止剤、紫外線吸収剤、蛍光染料等の安
定剤、添加剤等を必要に応じて使用することができる。
防止剤５．帯電防止剤、紫外線吸収剤、蛍光染料等の安
定剤、添加剤等を必要に応じて使用することができる。
［実施例コ
以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明は
これに限定されるものではない。以下において、部およ
び％はそれぞれ重量部および重量％を示す。
これに限定されるものではない。以下において、部およ
び％はそれぞれ重量部および重量％を示す。
実施例（および比較例）において得られる高屈折率樹脂
は下記の試験法により物性測定した。
は下記の試験法により物性測定した。
Ａ 屈折率（ηＤと略す）
アツベ屈折計を用いて、２０℃における屈折率を測定し
た。接触液にはモノブロムナフタリンを使用した。
た。接触液にはモノブロムナフタリンを使用した。
Ｂ 透明度
目視により透明度を判定した。
Ｃ切削加工
グラインダーで削れるかどうかで判定
した。
Ｄ 染色性
反応性酸性染料で染まるかどうかを判
定した。
Ｅ 初期着色
多光源分光測色計（スガ試験機製作所）を用い厚さ１０
ｍｍの試験片について、黄色度（Ｙｌ）を測定した。
ｍｍの試験片について、黄色度（Ｙｌ）を測定した。
Ｆ 耐候性
ウエザオメーター（スガ試験機製作所）を用い、カーボ
ンアークでブラックパネル温度６３℃で２００ｈｒｓテ
ストしたのちＥに従って黄色度（Ｙｌ）を測定した。
ンアークでブラックパネル温度６３℃で２００ｈｒｓテ
ストしたのちＥに従って黄色度（Ｙｌ）を測定した。
Ｇ 耐衝撃性
アイゾツト衝撃試験機（ノツチ付）に
て測定した。単位Ｊ０
実施例１〜４
２．２ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−メタクリロ
イルオキシエトキシ）フェニルコプロパンとグリシジル
メタクリレートを表−１に示す組成で添加し、全体を１
００として、７０℃に加熱しよく混合した。この混合液
を４０°Ｃに冷やし、ベンゾイルパーオキサイド０．０
２部を添加したのち脱気した。この混合液を２枚のガラ
ス板とエチレン−エチルアクリレート共重合体からなる
ガスケットで組立てた鋳型の中へ注入し、注型重合を行
った。重合は乾燥機を用いて、最初４０〜５０℃で３時
間行い、次いで１２０〜１４０℃で５時間加熱した。重
合終了後、乾燥機から取り出し、重合物を鋳型のガラス
からはがし本発明における樹脂を得た。この樹脂の物性
を測定し表−２に示した。
イルオキシエトキシ）フェニルコプロパンとグリシジル
メタクリレートを表−１に示す組成で添加し、全体を１
００として、７０℃に加熱しよく混合した。この混合液
を４０°Ｃに冷やし、ベンゾイルパーオキサイド０．０
２部を添加したのち脱気した。この混合液を２枚のガラ
ス板とエチレン−エチルアクリレート共重合体からなる
ガスケットで組立てた鋳型の中へ注入し、注型重合を行
った。重合は乾燥機を用いて、最初４０〜５０℃で３時
間行い、次いで１２０〜１４０℃で５時間加熱した。重
合終了後、乾燥機から取り出し、重合物を鋳型のガラス
からはがし本発明における樹脂を得た。この樹脂の物性
を測定し表−２に示した。
比較例１．２
実施例１におけるグリシジルメタクリレートの代わりに
スチレンを表−１に示す組成で添加し実施例１と同様の
方法で重合を行って本発明における樹脂を得た。この樹
脂の物性を測定し表−２に示した。
スチレンを表−１に示す組成で添加し実施例１と同様の
方法で重合を行って本発明における樹脂を得た。この樹
脂の物性を測定し表−２に示した。
比較例３．４
実施例１におけるグリシジルメタクリレートの代わりに
ベンジルメタクリレートを表−１に示す組成で添加し実
施例１と同様の方法で重合を行って本発明における樹脂
を得た。この樹脂の物性な測定し表−２に示した。
ベンジルメタクリレートを表−１に示す組成で添加し実
施例１と同様の方法で重合を行って本発明における樹脂
を得た。この樹脂の物性な測定し表−２に示した。
表−１
表−２
［発明の効果］
本発明により得られる高透明・高屈折率樹脂は諸物性の
中で特に光透過性、初期着色防止性、耐衝撃性、切削加
工性および耐候性に優れている。
中で特に光透過性、初期着色防止性、耐衝撃性、切削加
工性および耐候性に優れている。
重合のコントロールは容易で重合成型性に優れ反応が速
く注型重合のコントロールが困難であるということがな
い。、機械的性質、寸法安定性も良好である。また重合
中に樹脂が着色したりまたは白濁して光透過率が悪くな
ることがない。また衝撃強度が高く、脆くなることがな
い。
く注型重合のコントロールが困難であるということがな
い。、機械的性質、寸法安定性も良好である。また重合
中に樹脂が着色したりまたは白濁して光透過率が悪くな
ることがない。また衝撃強度が高く、脆くなることがな
い。
これらのため、本発明により得られる高透明・高屈折率
樹脂は無機ガラス代替物としてレンズ製造に有利に使用
することができる。
樹脂は無機ガラス代替物としてレンズ製造に有利に使用
することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ａはエチレン基またはプロピレン基；ｍ、ｎは０
、１または２；ｘはＣｌまたはＢｒ；ａは０、１、２、
３または４である。）で示されるジメタクリレートの第
一単量体と芳香族基を含まないアクリル酸又はメタクリ
ル酸エステルの第二単量体とを共重合することを特徴と
する高透明・高屈折率樹脂の製造法。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ａはエチレン基またはプロピレン基；ｍ、ｎは０
、１または２；ｘはＣｌまたはＢｒ；ａは０、１、２、
３または４である。）で示されるジメタクリレートの第
一単量体と芳香族基を含まないアクリル酸又はメタクリ
ル酸エステルの第二単量体とを共重合してなることを特
徴とする高透明・高屈折率樹脂。 ３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ａはエチレン基またはプロピレン基：ｍ、ｎは０
、１または２；ｘはＣｌまたはＢｒ；ａは０、１、２、
３または４である。）で示されるジメタクリレートの第
一単量体と芳香族基を含まないアクリル酸又はメタクリ
ル酸エステルの第二単量体とを共重合してなる高透明・
高屈折率樹脂からなることを特徴とする無機ガラス代替
物。 ４、第二単量体がグリシジルメタクリレートである請求
項１、２または３記載の製造法、樹脂または代替物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63010106A JPH01185308A (ja) | 1988-01-19 | 1988-01-19 | 高透明・高屈折率樹脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63010106A JPH01185308A (ja) | 1988-01-19 | 1988-01-19 | 高透明・高屈折率樹脂の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01185308A true JPH01185308A (ja) | 1989-07-24 |
Family
ID=11741063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63010106A Pending JPH01185308A (ja) | 1988-01-19 | 1988-01-19 | 高透明・高屈折率樹脂の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01185308A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH044209A (ja) * | 1990-04-20 | 1992-01-08 | Sogo Shika Iryo Kenkyusho:Kk | 強靭な厚肉注型品製造用の光硬化型樹脂用組成物 |
-
1988
- 1988-01-19 JP JP63010106A patent/JPH01185308A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH044209A (ja) * | 1990-04-20 | 1992-01-08 | Sogo Shika Iryo Kenkyusho:Kk | 強靭な厚肉注型品製造用の光硬化型樹脂用組成物 |
| EP0478794B2 (en) † | 1990-04-20 | 2001-02-28 | Japan Institute Of Advanced Dentistry | Photocurable resin |
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