JPH01193221A - 抗不安薬 - Google Patents

抗不安薬

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JPH01193221A
JPH01193221A JP63019055A JP1905588A JPH01193221A JP H01193221 A JPH01193221 A JP H01193221A JP 63019055 A JP63019055 A JP 63019055A JP 1905588 A JP1905588 A JP 1905588A JP H01193221 A JPH01193221 A JP H01193221A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、特定のアルキレンジオキシベンゼン誘導体及
びその酸付加塩を有効成分とする抗不安薬に関するもの
である。
〔従来技術および発明が解決しようとする問題点〕
従来、抗不安薬としてベンゾジアゼピン系化合物が知ら
れている。また、近年該ベンゾジアゼピン系化合物とは
異なる作用メカニズムをもつ新規抗不安薬としてブスピ
ロン（Ｂｕｓｐｉｒｏｎｅ　）（Ｎ−（４’−（グー（
コーピリミジニル）−／−？”ペラジニル）ブチル）　
−／、　／−シクロペンタンジアセタミド塩酸塩）等が
知られているが、更に新規の抗不安薬の出現が望まれて
いる。
そこで本発明者らは、アルキレンジオキシベンゼン誘導
体に着目して抗不安薬として使用し得る化合物を提供す
べ（鋭意検討した。従来、種々のアルキレンジオキシベ
ンゼン誘導体力良好な血圧降下作用を有することが知ら
れている（例えば特開昭５７−ＫＯ，３７９号公報、同
よ７−／／ＩＩ！ｒｔｇ号公報、同ｋｇ−２’ｌ！；１
，３号公報および同！；ｇ−／！；’Ｉ！；’／３号公
報）が、抗不安効果を有することについては知られてい
なかった。
〔問題点を解決するための手段〕
今般、本発明者らの検討によれば、後述の実施例に示す
ように、特定のアルキレンジオキシベンゼン誘導体及び
その酸付加塩が良好な抗不安効果を有することを見い出
し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明の要旨は下記一般式（１）〔上記一般式中
、ｍはコ、３またはグの整数なＡｒはピリジル基、ピリ
ミジニル基またはハロゲン原子、トリフルオロメチル基
、アルコキシ基もしくはアルキル基で置換されていても
よいフェニル基を表わす。Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は同一
または異なっていてもよい低級アルコキシ基を表わすか
、あるいはＲ３が水素原子であって、Ｒ１およびＲ２が
一緒になって形成される わす。〕 で示されるアルキレンジオキシベンゼン誘導体およびそ
の酸付加塩を有効成分とする抗不安薬に存する。
以下本発明を説明するに、本発明で使用するアルキレン
ジオキシベンゼン誘導体は前記一般式（Ｉ）で聚わされ
る。
本発明の好適な化合物は、上記（Ｉ）式中でｍが３を表
わし、Ｘが−０−１−ＣＯ−または−ＣＨ（ＯＨ）−を
表わし、Ａｒがピリジル基または前記の置換基で置換さ
れていてもよいフェニル基を表わし、Ｒ，、Ｒ２および
Ｒ３が同一または異なっていてもよい炭素数ｌ〜３の低
級アルコキシ基を表わすか、あるいはＲ３が水素原子で
あって、Ｒ，およびＲ２が一緒になって形成される化合
物またはその酸付加塩である。
酸付加塩としては、塩酸、シェラ化水素酸、硫酸、リン
酸、硝酸等の無機酸、酢酸、コハク酸、アジピン酸、プ
ロピオン酸、酒石酸、フマル酸、マレイン酸、シュウ酸
、クエン酸、安息香酸、トルエンスルホン酸、メタンス
ルホン酸等の有機酸が挙げられる。
上記本発明の化合物は、例えば特開昭ｊ？−ｇ０３７９
号公報、特開昭、１−７−／／’ｌ５ｇｇ号公報、特開
昭ｓｇ−ａｌＩｊ４．７号公報および特開昭ｓｇ−／！
；’７３７３号公報に記載の方法に従い、容易に合成す
ることができる。
本発明の化合物は、後述の実施例に示すようにＳ−ヒド
ロキシトリプタミン（５−ＨＴ）受容体の１つである＆
−ＨＴ、Ａ受容体に結合する。
従来、３−ＨＴ、Ａ受容体に結合する化合物、例えばブ
スビｏ　ｙ　（Ｂｕｓｐｉｒｏｎｅ）　（Ｎ　−（４’
　−（’Ｉ　−（２−ピリミジニル）−／−ピペラジニ
ル）ブチル）　−／、　／−シクロペンタンジアセタミ
ド　塩酸塩〕〔ナウニン　シュミードペルクスアチープ
フユアファーマコロジー（Ｎａｕｎｙｎ−８ｃｈｍｉｅ
ｄｅｂｅｒｇ’ｓ　Ａｒｃｈ。
Ｐｈａｒｍａｋｏｌ、　）、　３２ｇ、　Ｉｆ　＆　？
、　／　９ざＳ〕、あるいはイブサビロン（Ｉｐｓａｐ
ｉｒｏｎｅ　）　（λ−（ｑ　−（ｐ　−（２−ピリミ
ジニル）−／−ピペラジニル）ブチル）−／、２−ベン
ズイソチアゾール−３−（コＨ）オン−／、　／−ジオ
キシデヒドロクロライド〕やＳＭ−ｊ９？？［３ａα、
ｌＩβ、７β、７ａα−へキサヒドローコー（４’−（
ダー（２−ピリミジニル）−／−ピペラジニル）−ブチ
ル）−グ、７−メタノー／Ｈ−インインドール−／、３
（２Ｈ）−ジオン　クエン酸コ水素塩〕〔ナウニン　シ
ュミードベルクス　アチープ　フユア　ファーマコロジ
ー（Ｎａｕｎｙｎ　−Ｓｃｈｍｉｅｄｅｂｅｒｇ’ｓ　
Ａｒｃｈ。
Ｐｈａｒｍａｋｏｌ、　Ｌ　ｊ　＋２　ｇ、　　Ｑ　６
７、　　／りｇ３；ジャパニーズ　ジャーナル　オプ　
ファーマコロジ−（Ｊａｐａｎ、　Ｊ、　Ｐｈａｒｍａ
ｃｏｌ、　）ｔ　　４’　！ｒ、　　４’　？　、？。
ｔｑｇｔ”ｌが抗不安作用を示すことが知られているが
、本発明の化合物もこれらと同様の作用による抗不安薬
として使用し得る。
本発明化合物を抗不安薬として使用する場合、いかなる
方法でも投与できるが、好適には以下のような方法で実
施される。
すなわち皮下注射、静脈内注射、筋肉注射、腹腔内注射
等の非経口投与、あるいは経口投与によって実施される
。
投与量は患者の年令、健康状態、体重、同時処理がある
ならばその種類、処置頻度、所望の効果の性質等により
決定される。
一般的に有効成分の７日投与量は０，０／〜ｌｏ、ｏｍ
ｇ／ゆ体重、通常０．／〜３ダ／匈体重であり、７回あ
るいはそれ以上投与される。
本発明化合物を経口投与する場合は錠剤、カプセル剤、
粉剤、液剤、エリキシル剤等の形体で、また非経口投与
の場合は液体あるいは懸濁等の殺菌した液状の形体で用
いられる。上述の様な形体で用いられる場合、固体ある
いは液体の毒性のない製剤的担体が組成に含まれ得る。
固体担体の例としては通常のゼラチンタイプのカプセル
が用いられる。また有効成分を補助薬とともにあるいは
それなしに錠剤化、粉末包装される。
これらのカプセル、錠剤、粉末は一般的に５〜９５％、
好ましくはコＳ−９θ％重量の有効成分を含む。
すなわちこれらの投与形式では５−ｓｏｏｒｎ９、好ま
しくはＡｋ−２３０■の有効成分を含有するのがよい。
液状担体としては水あるいは石油、ピーナツ油、大豆油
、ミネラル油、ゴマ油等の動植物起源の、または合成の
油等が用いられる。
また、一般に生理食塩水、デキストロースあるいは類似
のショ糖溶液、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ホリエチレンクリコール等のグリコール類が液状
担体として好ましく、と（に生理食塩水を用いた注射液
の場合には通常０．３〜２０％、好ましくは／〜１０％
重量の有効成分を含むようにする。
経口投与の液剤の場合、Ｏ０Ｓ〜ＩＯ％重量の有効成分
を含む懸濁液あるいはシロップがよい。
この場合の担体としては香料、シロップ、製剤学的ミセ
ル体等の水様賦形剤を用いる。
〔実施例〕
以下、本発明を実施例によって更に詳細に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例によっ
て限定されるものではない。
実施例１ ｆｉ／に示すような本発明の化合物を公知の技術により
合成し、３−　ＨＴ／Ａ受容体の選択的リガンドである
ｇ−ヒドロキシーコー（ジ−ｎ−プロピルアミン）テト
ラリン（（、？Ｈ）　ｇ−ＯＨ−ＤＰＡＴ）を用いたパ
インディング　アッセイ〔ニューロファーマコロジー（
Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌ、　）　。
コｉｓ、　／、７９．　／９ｆｆ？）でｓ　−ＨＴ　／
Ａ受容体に対する親和性を求めた。具体的には、ラット
脳をトリス緩衝液でホモジナイズし、遠心分離した後そ
の沈査を再びトリス緩衝液でホモジナイズして、３７℃
で７０分間インキエベートする。
これを再び遠心分離して、その沈査をパージリン、塩化
カルシウムおよびアスコルビン酸を含むトリス緩衝液で
ホモジナイズして、パインディング　アッセイに供する
（膜標本）。
アッセイは、膜標本と（，７Ｈ）ｇ−ＯＨ−ＤＰＡＴお
よび被験薬とを合わせ、３７℃でＩＯ分間インキエベー
トすることにより行なった。
その後すみやかにワットマン（Ｗｈａ　ｔｍａｎ　）Ｏ
Ｆ／Ｂフィルターで濾過し、フィルター上に残った放射
活性を液体クロマトグラフィーで測定した。
被験化合物の！；−ＨＴ／Ａ受容体への結合能は、下記
式 （上記式中、〔Ｌ〕は〔３Ｈ）ざ−０Ｈ−ＤＰＡＴの濃
度、ｋｄは解離定数そしてＩＣｌ５ｏは〔３Ｈ）ざ−０
Ｈ−ＤＰＡＴの結合をＳＯ％抑制するのに必要な被験化
合物の濃度である。） により計算されるＫｉ値で示した。すなわちこのＫｉ値
が低い化合物はど、抗不安薬としての適用に有用である
と考えられる。
結果を表−／に示す。
〔発明の効果〕
本発明の化合物は、公知の抗不安薬であるブスピロン（
Ｂｕｓｐ　ｉ　ｒｏｎｅ　）またはイブサビロン（Ｉｐ
ｓａｐｉｒｏｎｅ　）と同等もしくはそれ以上に５−Ｈ
Ｔ、Ａへの結合能が高いことから、これらと同様の作用
による抗不安薬として使用し得る。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ） 〔上記一般式中、ｍは２、３または４の整数を表わし、
    Ｘは−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼（ｌ＝
    ０または１）、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
    数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
    等があります▼または▲数式、化学式、表等があります
    ▼を表わし、Ａｒはピリジル基、ピリミジニル基または
    ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、アルコキシ基も
    しくはアルキル基で置換されていてもよいフェニル基を
    表わす。Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一または異な
    っていてもよい低級アルコキシ基を表わすか、あるいは
    Ｒ＿３が水素原子であって、Ｒ＿１およびＲ＿２が一緒
    になって形成される▲数式、化学式、表等があります▼
    （ｎ＝１、２ または３）を表わす。〕 で示されるアルキレンジオキシベンゼン誘導体およびそ
    の酸付加塩を有効成分とする抗不安薬。
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US5071845A (en) * 1988-12-28 1991-12-10 Suntory Limited Benzoxazepine derivative

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