JPH01199970A - ３α，１６α−アポビンカミン酸エステルの製造法 - Google Patents
３α，１６α−アポビンカミン酸エステルの製造法Info
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- JPH01199970A JPH01199970A JP2462388A JP2462388A JPH01199970A JP H01199970 A JPH01199970 A JP H01199970A JP 2462388 A JP2462388 A JP 2462388A JP 2462388 A JP2462388 A JP 2462388A JP H01199970 A JPH01199970 A JP H01199970A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は次の一般式（Ｉ）
（式中ｓ Ｒ３は低級アルキル基を示す）で表わされる
３α、１６α−アゲビンカミン酸エステルの新規な製造
法に関する。
３α、１６α−アゲビンカミン酸エステルの新規な製造
法に関する。
３α、１６α−アゲビンカミン酸エステル（Ｉ）は優れ
た血管拡張作用ヲ有する化合物で、現在臨床において広
く使用されているものである０ 従来、３α、１６α−アビビンカミン酸エステルを製造
する方法としては種々の方法が知られているが、その中
でも、３α、１６α−アビピンカミン酸をエステル化す
る方法としては、３α、１６ａ−アビピンカミン酸の塩
をアルキルハライドと反応させる方法、あるいは３α、
１６α−ア？ビンカミン酸とアルコールをアンモニア、
鉱酸、有機酸、スルホン酸等の触媒の存在下反応させる
方法が知られている（特公昭５１−３２６４０号）０〔
発明が解決しようとする課題〕 しかしながら、従来の上記エステル化法は収率が低いと
いう欠点があり（特開昭５６−７１０９１号公報、第（
３）頁、右上欄、第１６〜１９行）、その改善が望まれ
ていた〇〔課題を解決するための手段〕 斯かる実状において、本発明者は鋭意研究全行った結果
、縮合剤として次の一般式（Ｉ）（式中、Ｒ，及びＲ２
ｉ”ｉ、低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子？示す） で表わ式れる１、３−シアルキル−２−ノーロゲノーイ
ミダゾリニウム・Ｉ・ログニドを使用すれば、３α、１
６α−ア？ビンカミン酸と低級アルコールから＃１ぼ定
量的収率で目的物（Ｉ）が得られることを見出し、本発
明を完成したＯ 従って、本発明は、３α、１６α−ア？ビンカミン酸と
低級アルコール’ｉ、１．３−シアルキル−２−ハロゲ
ノ−イミダゾリニウム・ハログニド（Ｉ）を縮合剤とし
て用いて反応させて３α、１６α−アビビンカミン酸エ
ステルを製造する方法である。
た血管拡張作用ヲ有する化合物で、現在臨床において広
く使用されているものである０ 従来、３α、１６α−アビビンカミン酸エステルを製造
する方法としては種々の方法が知られているが、その中
でも、３α、１６α−アビピンカミン酸をエステル化す
る方法としては、３α、１６ａ−アビピンカミン酸の塩
をアルキルハライドと反応させる方法、あるいは３α、
１６α−ア？ビンカミン酸とアルコールをアンモニア、
鉱酸、有機酸、スルホン酸等の触媒の存在下反応させる
方法が知られている（特公昭５１−３２６４０号）０〔
発明が解決しようとする課題〕 しかしながら、従来の上記エステル化法は収率が低いと
いう欠点があり（特開昭５６−７１０９１号公報、第（
３）頁、右上欄、第１６〜１９行）、その改善が望まれ
ていた〇〔課題を解決するための手段〕 斯かる実状において、本発明者は鋭意研究全行った結果
、縮合剤として次の一般式（Ｉ）（式中、Ｒ，及びＲ２
ｉ”ｉ、低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子？示す） で表わ式れる１、３−シアルキル−２−ノーロゲノーイ
ミダゾリニウム・Ｉ・ログニドを使用すれば、３α、１
６α−ア？ビンカミン酸と低級アルコールから＃１ぼ定
量的収率で目的物（Ｉ）が得られることを見出し、本発
明を完成したＯ 従って、本発明は、３α、１６α−ア？ビンカミン酸と
低級アルコール’ｉ、１．３−シアルキル−２−ハロゲ
ノ−イミダゾリニウム・ハログニド（Ｉ）を縮合剤とし
て用いて反応させて３α、１６α−アビビンカミン酸エ
ステルを製造する方法である。
本発明で縮合剤として使用する０）式の化合物は特公昭
６２−４５２２３号に記載の公知のものである。
６２−４５２２３号に記載の公知のものである。
本発明方法を実施するには、３α、１６α−アポビンカ
ミン酸、低級アルコール、１゜３−シアルキル−２−ハ
ロゲノ−イミダゾリニウム・ハロダニドの各１モルとピ
リシン、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の塩基
２モルとを、溶媒の存在下又は不存在下で混和し、室温
で反応させればよく、かくするとき、反応は定量的に進
行し、高収率で目的物（璽）を与える。
ミン酸、低級アルコール、１゜３−シアルキル−２−ハ
ロゲノ−イミダゾリニウム・ハロダニドの各１モルとピ
リシン、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の塩基
２モルとを、溶媒の存在下又は不存在下で混和し、室温
で反応させればよく、かくするとき、反応は定量的に進
行し、高収率で目的物（璽）を与える。
叙上の如く、本発明によれば、３α、１６α−ア？ビン
カミン酸と低級アルコールから、簡単な操作で一挙に、
しかも高収率で３α。
カミン酸と低級アルコールから、簡単な操作で一挙に、
しかも高収率で３α。
１６α−アビビンカミン酸エステルｅ （Ｉることかで
きる。
きる。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例１
塩化メチレン３００ｄに、３α、１６α−ア？ビン、カ
ミン酸６４．４９％無水エタノール１４ｄおよびビリシ
ン６０ｄ’ｚ加え、室温で攪拌下、塩化メチレン２００
ＩＬｔに１．３−ジメチル−２−クロロイミダゾリニウ
ム・クロライド５１２を溶解した液を滴下した０室温で
−夜攪拌した後、１ｔの飽和重曹水溶液に投入し、Ｍ機
層を分液し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次
いで乾燥剤ｋＰ去し、Ｐ液乞減圧下留去した。得られた
固化物をエタノールより再結晶し、融点１５２℃の３α
、１６α−ア？ヒンカミン酸エチルエステルの無色柱状
晶を６６．９ Ｆ得た。
ミン酸６４．４９％無水エタノール１４ｄおよびビリシ
ン６０ｄ’ｚ加え、室温で攪拌下、塩化メチレン２００
ＩＬｔに１．３−ジメチル−２−クロロイミダゾリニウ
ム・クロライド５１２を溶解した液を滴下した０室温で
−夜攪拌した後、１ｔの飽和重曹水溶液に投入し、Ｍ機
層を分液し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次
いで乾燥剤ｋＰ去し、Ｐ液乞減圧下留去した。得られた
固化物をエタノールより再結晶し、融点１５２℃の３α
、１６α−ア？ヒンカミン酸エチルエステルの無色柱状
晶を６６．９ Ｆ得た。
元素分析値：Ｃ２□Ｈ２，Ｎ２０□
計算値（至）：Ｃ７５４０；Ｈ７４８：Ｎ７９９実測値
［： Ｃ７５，３２；Ｈ’７６０；Ｎａ０３以上
［： Ｃ７５，３２；Ｈ’７６０；Ｎａ０３以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、３α，１６α−アポビンカミン酸と低級アルコール
を、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は低級アルキル基を、Ｘはハ
ロゲン原子を示す） で表わされる１，３−ジアルキル−２−ハロゲノ−イミ
ダゾリニウム・ハロゲニドを縮合剤として用いて反応さ
せることを特徴とする３α，１６α−アポビンカミン酸
エステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2462388A JPH01199970A (ja) | 1988-02-04 | 1988-02-04 | ３α，１６α−アポビンカミン酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2462388A JPH01199970A (ja) | 1988-02-04 | 1988-02-04 | ３α，１６α−アポビンカミン酸エステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01199970A true JPH01199970A (ja) | 1989-08-11 |
Family
ID=12143270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2462388A Pending JPH01199970A (ja) | 1988-02-04 | 1988-02-04 | ３α，１６α−アポビンカミン酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01199970A (ja) |
-
1988
- 1988-02-04 JP JP2462388A patent/JPH01199970A/ja active Pending
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