JPH01200266A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野１ 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定のビスア
ゾ化合物を含有する感光層を有する電子写真感光体に関
する。

［従来の技術］ 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の態様光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無機感光体が広く用いられてき
た。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性
等において必ずしも満足し得るものではない。例えば、
セレンは結晶化すると感光体としての特性が劣化してし
まうため、製造上も難しく、また熱や指紋等が原因とな
り結晶化し、感光体としての性能が劣化してしまう。

また硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性に、酸化亜鉛で
は耐久性等にそれぞれ問題がある。

これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の研究・開発が近年盛んに行なわれている。例えば
特公昭５０−１０４９６号にはポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールと２．４．７−ドリニトロー９−フルオレノンを
含有する感光層を有する有は感光体の記載がある。しか
しこの感光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足
できるものではない。このような欠点を改良するために
キャリア発生櫨能とキャリア輸送機能とを異なる物質に
分担させ、より高性能の有鏝感光体を開発する試みがな
されている。このようないわゆる機能分離型の感光体は
、それぞれの材料を広い範囲から選択することかでき、
任意の性能を有する感光体を比較的容易に作成し得るこ
とから多くの研究がなされてきた。

［発明が解決しようとする問題点］ 上記のような機能分離型の感光体において、そのキャリ
ア発生物質として、数多くの化合物が提案されている。

無機化合物をキャリア発生物質として用いる例としては
、例えば、特公昭４３−１６１９８号に記載された無定
形セレンがあり、これは有機光導電性化合物と組合せて
使用されるが、無定形セレンからなるキャリア発生層は
熱により結晶化して感光体としての特性が劣化してしま
うという欠点は改良されていない。

また有機染料や有機顔料をキャリア発生物質として用い
る電子写真感光体も数多く提案されている。例えば、ビ
スアゾ化合物を感光層中に含有する電子写真感光体とし
て、特開昭５４−２２８３４号、同５５−７３０５７号
、同５５−１１７１５１号、同５６−４６２３７号等が
すでに公知である。しかしこれらのビスアゾ化合物は感
度、残留電位あるいは、繰返し使用時の安定性の特性に
おいて、必ずしも満足し得るものではなく、また、キャ
リア輸送物質の選択範囲も限定されるなど、電子写真プ
ロセスの幅広い要求を十分満足させるものではない。

［発明の目的］ 本発明の目的はキャリア発生能に優れた特定のビスアゾ
化合物を含有する電子写真感光体を提供することにある
。

本発明の他の目的は、高感度でかつ残留電位が小さく、
更に繰返し使用してもそれらの特性が変化しない耐久性
の優れた電子写真感光体を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、広範なキャリア輸送物質との
組合せにおいても、有効にキャリア発生物質として作用
し得るビスアゾ化合物を含有する電子写真感光体を提供
することにある。

［問題点を解決するための手段］ 本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、特定のビスアゾ化合物が電子写真感光体の優れ
た有効成分として働き得る事を見出し、本発明を完成し
たものである。

すなわち、本発明の上記目的は、専電性支持体上に下記
一般式［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物を含有する感
光層を有する電子写真感光体を用いることにより達成す
ることができる。

一般式［Ｉ］ ［Ｒ＋およびＲ２は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原
子、置換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未
置換のアルコキシ基、ニトロ基、シアン基又はヒドロキ
シ基を表わす。但し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、同
−又は異なっていてもよい。

Ｚは炭素環式芳香族環又は複素環式芳香族環を形成する
のに必要な原子群を表わす。

ＸおよびＹは、それぞれ水素原子、置換若しくは未置換
のアルキル基、置換若しくは未置換のアリール基又は置
換若しくは未置換の複素環基を表わす。但し、Ｘおよび
Ｙは、それぞれ同一または異なっていてもよく、さらに
これらが共同して環を形成してもよい。

ｍおよＱｎは、それぞれ１．２又は３の整数を表わす。

］ ［発明の具体的構成］ 一般式［１］におけるＲ＋　Ｒ３よびＲ２のそれぞれが
表わすハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、フッ
素原子、沃素原子を挙げることができるが、このうち塩
素原子又は臭素原子が好ましい。

Ｒ１およびＲ２のそれぞれが表わす置換・未置換のアル
キル基としては炭素原子数１から４の置換・未置換のア
ルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基、イソ
プロピル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基等が
好ましい。

Ｒ１およびＲ２のそれぞれが表わす置換・未置換のアル
コキシ基としては、炭素原子数１〜４のアルコキシ基が
好ましく、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソブ０ポ
キシ基、【−ブトキシ基、２−クロロエトキシ基等を挙
げることができる。

Ｒ１およびＲ２のそれぞれが表わす基のうら、好ましく
は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
である。

一般式［Ｉ］において、Ｚは炭素環又は複素環を形成す
るのに必要な原子群を表わすが、このような原子群によ
って形成される炭素環の例としては、置換・未置換のベ
ンゼン環、ナフタレン環などが挙げられる。また、複素
環の例としては、置換・未置換のジベンゾチオフェン環
、カルバゾール環などが挙げられる。これらの炭素環又
は複素環のうち、好ましいものは、置換・未置換のベン
ゼン環である。さらにこれらの炭素環又は複素環は置換
基を有することができ、置換基としてはハロゲン原子、
アミン基、アルキル基、ヒドロキシ基などを挙げること
ができる。

一般式［Ｉ］において、ＸおよびＹは、それぞれ、水素
原子、置換・未置換のアルキル基、置換・未置換のアリ
ール基又は置換・未置換の複素環基を表わすが、このう
ち、未買換アルキル基としては、例えばメチル基等を、
また置換アルキル基の例としては、トリフルオロメチル
基等をそれぞれ挙げることができる。さらに未置換アリ
ール基の例としては、フェニル基、ナフチル基などを挙
げることができる。複素環基としては、カルバゾール基
、ビリシリ基などを挙げることができ、この複素環基は
例えばアルキル基、メトキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基、アミノ基などの置換基を有していてもよい、、ｘお
よびＹは、それぞれが同一でも異なっていてもよい。

ざらにＸおよびＹは、これらが共同して環を形成しても
よく、このような環としては、置換・未置換のキノリン
環、インドリン環などを具体的に挙げることができる。

ＸおよびＹによって形成された環は、置換基を有してい
てもよい。

−飲代［Ｉ］において、ｍおよびｎは、それぞれ１，２
又は３の整数を表わすが、好ましくはｍ＝ｎ＝１である
。■又はｎが２以上の整数のときはＲ１又はＲ２は同−
又は異なる基であってもよい。ｍが１の整数のときのＲ
１の置換位置は１゜２．３又は４−位を取ることができ
、このうち好ましいものは４−位である。同様にｎが１
の整数のときのＲ２の置換位置は６．７又は８−位を取
ることができ、このうち、好ましい位置は７位である。

本発明の一般式［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物は具
体的には下記−飲代［Ｉ［−Ａ］、　　［ｌｌ−８］、
［Ｉ［Ｉ−Ａ］、［Ｉ［［−Ｂ］、［ＩＶ−Ａ］。

［ｒＶ−Ｂ］、（Ｖ−Ａ］又は［Ｖ−ＢｌＦ表ワサれる
。

−殻式［１ｌ−Ｂｌ 一般式［Ｉ［［−Ａ］ 一般式［１１１−Ｂｌ 一般式［１’ｌ／−Ｂｌ χ 一般式［Ｖ−Ａ］ 一般式［Ｖ−Ｂ］ 前記−飲代［■−Ａ］、［］］Ｉ−Ｂコ〜Ｖ−Ａ］　、
［Ｖ−Ｂ］　にｔ：ｉいＴ、Ｒ＋　、Ｒ２、Ｘ、Ｙ。

ｍ及びｎは前記−飲代［Ｉ］のＲ＋　、Ｒ２、Ｘ。

Ｙ、ｍ及びｎと同義である。

前記−飲代［■−△コ及び［■−Ｂ］で表わされる本発
明のビスアゾ化合物は、さらに具体的には、下記−飲代
［ＩＩ−Ａコー１から［ＩＩ−Ａ］−９及び［ｌｌ−８
］−１から［ｌｌ−８］　−９で表わされる。

１、Ｚ、ｌシー〕 ｒ！！−Ｂ］−１ ［ｎ−Ｂ］−２ ［１１−Ｂ］−３ ［１１−Ｂ］−６ また前記一般式［Ｉ［［−Ａ］及び［Ｉ［［−Ｂ］で表
わされる本発明のビスアゾ化合物は、更に具体的には下
記一般式［Ｉ［［−Ａ］−１〜［Ｉ［Ｉ−Ａ］　−９及
び［Ｉ［［−８］−１〜［ＩＩ［−Ｂ］　−９で表わさ
れる。

［１１１−Ｂｌ−１ ［１１１−Ｂｌ−３ ［１１１−Ｂｌ−４ ［１［！−Ｂ］−５ ［１［１−Ｂｌ−７ ［Ｉ［１−Ｂｌ−３ ｒＴＩＩ−Ｂｌ−９ 前記−飲代［ＩＶ　−Ａ　］及び［ｒＶ−Ｂ］で表わさ
れる本発明のごスアゾ化合物はさらに具体的には下記−
飲代［ＩＶ−Ａ］−１〜［ＩＶ−Ａ］−９及び［ｒＶ−
８］−１〜［ｒＶ−Ｂｌ−９で表わされる。

［ＩＶ−Ｂ］−１ ［Ｎ−Ｂ１−２ ［■−Ｂｌ−３ ［ＩＶ−Ｂ］−４ ［ＩＶ−Ｂｌ−５ ［■−Ｂ］−６ ［ＩＶ−Ｂｌ−７ ［ＩＶ−Ｂｌ−３ ［ＩＶ−Ｂｌ−９ 本発明の一般式［Ｖ−Δ］及び［Ｖ−Ｂｌで表わされる
ビスアゾ化合物はさらに具体的には下記−飲代［Ｖ−Ａ
ｌ−１〜［Ｖ−Ａｌ−９及び［Ｖ−８］−１〜［Ｖ−８
］−９で表わされる。

［Ｖ−Ａｌ−１ す ［Ｖ−Ａｌ−２ ［Ｖ−Ａｌ−３ ［Ｖ−Ａｌ−４ Ｕ ［Ｖ−Ａｌ−５ す ［Ｖ−Ａｌ−６ ［Ｖ−Ａｌ−７ ［Ｖ−Ａｌ−８ ［Ｖ−Ａｌ−９ ［Ｖ−Ｂｌ−２ ［Ｖ−Ｂｌ−３ ［Ｖ−Ｂｌ−４ Ｘ、 ［Ｖ−Ｂｌ−５ ［Ｖ−Ｂｌ−６ ［Ｖ−Ｂｌ−７ ［Ｖ−Ｂｌ−８ Ｘ、 ［Ｖ−ＢＩＬ−９ 前記−飲代［Ｉ−Ａ］〜１〜［１−ＡＩ　−９、［ｌｌ
−Ｂ１−１　〜　［Ｉ［−Ｂｌ−９、［Ｉ［［−Ａ　　
コ　−１〜　［ＩＩＩ−Ａ　　コ　−　９　、　　［Ｉ
［［−８］−１〜　［Ｉ［［−８］−９、［ＩＶ−ＡＪ
　−１〜ＩＩＶ−ＡＩ　　−９、［ＩＶ−Ｂｌ　−１〜
［ＩＶ−８］　　−９、［Ｖ−ＡＩ−１〜［Ｖ−ＡＩ−
９及び［Ｖ−８］−１〜［Ｖ−８］−９においてＲ＋　
、Ｒ２、Ｘ及びＹは前記−飲代［Ｉ］のＲ＋　、Ｒ２、
Ｘ及びＹと同義である。

以下に本発明の一般式［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合
物の具体例を示すが本発明の化合物はこれらに限定され
ない。

ｌｔ−−〜。

本発明の一般式［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物は、
公知の方法により容易に合成することができる。

合成例１（−飲代［Ｉ［［−Ａｌ−２の構造式を有する
例示化合物Ｎ０．２１７の合成）２．５−ジアミノ−９
−フルオレノン２．１０ｐ（０，０１モル〉を塩酸１０
１ｊ２．水２０−に分散し、５℃以下に保ちつつ、亜硝
酸ナトリウム１．４ｇ（０，０２モル）を水５　ｖＱに
溶解した溶液を滴下した。同温度で、さらに１時間撹拌
をつづけた後、不溶物を濾過除去し、濾液に六フッ化燐
酸アンモニウム４．６ｇを水５０１１２に溶解した溶液
を加えた。

析出したテトラゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（Ｄ　Ｍ　Ｆ　）　　１０’０１ｊ２に溶
解した。

５℃以下に保ちながら、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
酸ベンジリデンアミノアニリド５．８０！＋（０，０２
モル）をＤＭＦ２００ｍｆｆｉに溶解した溶液を滴下し
た。

ひきつづき５℃以下に保ちながら、１〜リエタノールア
ミン６ｑ　（０，０４モル）を、Ｄ　Ｍ　Ｆ　３０　＊
１に溶解したものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で
４時間撹拌した。反応後、析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄
、水洗して乾燥し、目的物６．０２りを得た。

計算値：Ｃ−７２，４％、　Ｈ−３，９４％、Ｎ−１３
，８％実測値；Ｃ＝７０．９％、　）−１−４，１５％
、Ｎ−１５，７％合成例２（−飲代［Ｉ［１−Ｂ］　−
３の構造式を有する例示化合物Ｎ　Ｏ，２１７の合成）
２．５−ジアミノ−９−フルオレノン２．１０ｇ（０，
０１モル〉を塩Ｍ　１０１（１、水２０１ｇに分散し、
５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム１．４ｇ（０，
０２モル）を水５　ｖ（ｌに溶解した溶液を滴下した。

同温度で、さらに１時間撹拌をつづけた後、不溶物を濾
過除去し、濾液に六フフ化燐酸アンモニウム４，６ｇを
水５０戴に溶解した溶液を加えた。

析出したテトラゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（ＤＭ　Ｆ　）　　１００ｄに溶解した。

５℃以下に保ちながら、２−ヒドロキシ−５−（ベンジ
リデンアミノカルバモイル）ベンゾ［ａ　］−カルバゾ
ール７ ２００１Ｑに溶解した溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミ
ン６ｇ　（　０．０４モル）をＤＭＦ３０顧に溶解した
ものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時間撹拌し
た。反応後、析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗して乾
燥し、目的物７．２５ｇを得た。

目算値：Ｃ＝７４．１％，　ｌ−１＝　４．０５％，Ｎ
＝１４．２％実測値：Ｃ＝７１．４％，　ｌ−１＝　３
．９８％，Ｎ−１５．５％合成例３（−飲代［Ｖ−Ａｌ
−５の構造式を有する例示化合物ＮＯ、１４５の合成）
４、５−ジアミノ−２．７−ジフルオロ−９−フルオレ
ノン２．４６（１　（　　０．０１モル）を塩酸１０ｉ
Ｒ。

水２０顧に分散し、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸す１−
リウム１．４１；ｌ　　（　０．０２モル）を水５１１
２に溶解した溶液を滴下した。同温度で、さらに１時間
撹拌をつづけた後、不溶物を濾過除去し、ｉ！！液に六
フフ化燐酸アンモニウム４，６ｇを水５０ｍ＋２に溶解
した溶液を加えた。析出したテトラゾニウム塩を濾取し
、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１　０　０
　１（ｌに溶解した．５℃以下に保らながら、２−ヒド
ロキシ−３−ナフトエ酸ベンジリデンアミノ［３’　、
５’−ジクＯ９０ロ］アニリド１Ｂ＋）（　　０．０２
モル）をＤＭＦ２００ｄに溶解した溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミ
ン６１Ｊ　　（　０．０４モル）を、Ｄ　Ｍ　Ｆ　３　
０　ｄに溶解したちのを滴下し、５℃以下で１時間、室
温で４時間撹拌した。反応後、析出晶を濾取し、［）Ｍ
Ｆ洗浄、水洗して乾燥し、目的物Ｇ．　５２（ｌを得た
。

計算値；Ｃ＝５９．６％，　Ｈ＝　２．６４％，Ｎ＝１
１．７１％実１！ＩＩａ：　Ｃ　＝６１．３％．　Ｉ−
（　−　３．１５　％，　Ｎ　−　１０．７％合成例４
（−飲代［Ｖ−Ｂ］−９の構造式を有する例示化合物Ｎ
Ｏ．４２９の合成）４、５−ジアミノ−１，８−ジシア
ノ−９−フルオレノン２．６０！Ｉ＋（　０．０１モル
）を塩酸１０１ｊ２。

水２０叡に分散し、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリ
ウム１．４１Ｊ　　（　０．０２モル）を水５　ｄに溶
解した溶液を滴下した。同温度で、さらに１時間撹拌を
つづけた後、不溶物を濾過除去し、濾液に六フッ化燐酸
アンモニウム４．６ｇを水５０ｍ１２に溶解した溶液を
加えた。析出したテトラゾニウム塩を連取し、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００戴に溶解した。

５℃以下に保ちながら、２−ヒドロキシ−３−［ベンジ
リデンアミノ（３′−ヨード）カルバモイル］ベンゾ［
ａ］−力ルバゾール９．４Ｈ！（０，０２モル）をＤＭ
Ｆ２００１１２に溶解した溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミ
ン６ｇ　（０，０４モル）を、Ｄ　Ｍ　Ｆ　３０１Ｑに
溶解したものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時
間撹拌した。反応後、析出晶を連取し、ＤＭＦ洗浄、水
洗して乾燥し、目的物７．２５０を得た。

計算値：Ｃ＝５８．４％、　Ｈ＝　２．７８％、Ｎ−１
３，０％実測値；Ｃ＝５５．４％、　Ｈ＝　２．７２％
、Ｎ−１４，５％合成例５（−飲代［ＩＶ−Ａ］−２の
構造式を有する例示化合物Ｎｏ、２４７の合成）３．５
−ジアミノ−４−ヨード−９−フルオレノン３．３７ｇ
　（０，０１モル）を塩酸１０顧、水２０厳に分散し、
５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム１．４（１（０
，０２モル）を水５コρに溶解した溶液を滴下した。同
温度で、さらに１時間撹拌をつづけた後、不溶物を濾過
除去し、濾液に六フッ化燐酸アンモニウム４８６ｇを水
５０１１２に溶解した溶液を加えた。析出したテトラゾ
ニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド〈Ｄ
１１ノＩＦ）　　１００−ｄに溶解した。５℃以下に保
ちながら、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ベンジリデ
ンアミノ［４′−ブロム］アニリド７．３．ＩＱ（０，
０２モル）をＤＭＦ　２００ｎｆｋ：溶解した溶液を滴
下した。

ひきつづぎ５°Ｃ以下に保ちながら、トリエタノ−ルア
ミン６ｇ　　（０，０４モル）を、Ｄ　Ｍ　Ｆ　３０　
ｄに溶解したものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で
４時間撹拌した。反応後、析出晶を連取し、ＤＭＦ洗浄
、水洗して乾燥し、目的物６．６３（ｌを得た。

計算値：Ｑ−５３，６％、　Ｈ−２，６５％、Ｎ＝１０
．２％実瀾値：Ｃ−５６．５％、　）−１−２，８１％
、Ｎ＝９５５％合成例６（合飲代６ｒＶ−８］−３の構
造式を有する例示化合物Ｎｏ、３４０の合成）３．５−
ジアミノ−４−ヒドロキシ−９−フルオレノン２．２６
（Ｊ（０，０１モル）を塩酸１０１１２、水２０ｄに分
散し、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム１．４Ｃ
Ｉ　　（０，０２モル）を水５１１２に溶解した溶液を
滴下した。同温度で、さらに１時間撹拌をつづけた後、
不溶物を濾過除去し、濾液に六フフ化燐酸アンモニウム
４．６９を水５０１ｇに溶解した溶液を加えた。析出し
たテトラゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）１００　ｖＱに溶解した。５℃以下に
保ちながら、２−ヒドロキシ−３−［ベンジリデンアミ
ノ（４′−ヨード）カルバモイル］ベンゾ［ａ　］−カ
ルバゾール９．４１（１（０，０２モル）をＤ　Ｍ　Ｆ
　２００ｍ１２に溶解した溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミ
ン５（］　　（００，０４モルを、ＤＭＦ３０１１２に
溶解したものを滴下し、５℃以下で１時間、空温で４時
間撹拌した。反応後、析出品を連取し、ＤＭＦ洗浄、水
洗して乾燥し、目的物７．０６ｇをｉｑた。

計偉（直　：Ｃ＝５８．１％　、　　＠＝　　　３．０
２　　％　、Ｎ＝１１．１％実測値：Ｃ＝５８．４％、
　１−１＝　２．７２％、Ｎ−１３，６％本発明の他の
化合物も、前記合成例と同様に、５、＜１．２．３又は
４のいずれかに置換）−ジアミノ−置換、未置換−９−
フルオレノンを用いてテトラゾ体を作り、次いで２−ヒ
ドロキシ−３ナフｉ・工ａ　−ｉ　；ｉメチレンアミノ
カルバモイルは２−ヒドロキシ−３−（置換メチレンア
ミノカルバモイル）−ベンゾ［ａ　］−置換・未置換カ
ルバゾールと反応させて作ることができる。

本発明の前記ビスアゾ化合物は優れた光導電性を有し、
これをバインダー中に分散した感光層を導電性支持体上
に設けることにより本発明の電子写真感光体を製造する
ことができる。本発明のビスアゾ化合物は、その優れた
キャリア発生能を利用して、これをキャリア発生物質と
して用い、これと組合せて有効に作用し得るキャリア輸
送物質を共に用いることにより、いわゆる機能分離型の
感光体とすることができる。前記機能分離型感光体は前
記両物質の混合分散型のものであってもよいが、本発明
のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物質を含むキャ
リア発生層と、キャリア輸送物質を含むキャリア輸送層
とをｆＩ層した積層型感光体とすることがより好ましい
。

本発明の電子写真感光体は、例えば、第１図に示すよう
に支持体１（導電性支持体またはシート上に導電層を設
けたもの）上に、キャリア発生物質と必要に応じてバイ
ンダ樹脂を含有するキャリア発生層２を下層とし、キャ
リア輸送物質とバインダ樹脂を含有するキャリア輸送層
３をエバとするぼ重分離型の積層構成の感光層４を設置
プたもの、第２図に示すように支持体１上にキャリア輸
送層３を下層とし、キャリア発生層２を上糸どする積層
構成の感光層４を設けたもの、および第３図に示すよう
に支持体１上にキャリア発生物質、キャリア輸送物質お
よびバインダ樹脂を含有する単層構成の感光ｌｌ１４を
設けたもの、等が挙げられる。

尚、積層構成の感光層の場合キャリア発生層は入射光量
の大部分が′１電荷生層で吸収されて多くの電荷発生キ
ャリアを生成すると共に発生した電荷キャリアを再結合
や捕獲（１〜ラツプ）により失活することなくキャリア
輸送層に注入するために光キャリアを生成するのに充分
な膜厚の範囲でできる限り薄膜居とすることが好ましい
。

またキャリア輸送層は前述のキレリア発生層と電気的に
接合されており、電界の存在下で電荷発生層から注入さ
れた電荷キャリアを受（づ取るとともにこれらの電荷キ
ャリアを表面まで輸送で３ろＲ能を有している。

また単層構成のは面分離型感光体によ夕いては、！！ｉ
層で光キャリアの発生及び輸送を１テなうちので層内で
キャリア発生物質とギヤリア輸送物質が電気的に接合さ
れているか、かつ／またはキャリア発生物質もキャリア
の輸送に寄与するものである。

また、キャリア発生層にキャリア発生物質とキャリア輸
送物質の一部の両方が含有されてもよい。

いずれの層構成においても、第７図乃至第９図で示され
るように感光層の上に保護層を設けてもよく、さらには
第４図乃至第６図に示すように支持体と感光層の間にバ
リア償能と接着性をもつ下引層（中間層）を設けてもよ
い。

感光層、保護層、下引層に使用可能なバインダー樹脂と
しては、例えばポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエ
ステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、
シリコン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付
加型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰り返
し単位のうちの２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸
ビニル−無水マレイン義兵ｍ合体樹脂等の絶縁性樹脂の
伯、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の高分子有数半導
体が挙げられる。

又、本発明の感光層中にはキャリア発生物質のキャリア
発生機能を改善する目的で有はアミン類を添加すること
ができ、特に２級アミンを添加するのが好ましい。

かかる２級アミンとしては、例えばジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジ−ｎプロピルアミン、ジ−イソプロピ
ルアミン、ジ−ロブチルアミン、ジ−イソブチルアミン
、ジ−０アミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジ−ｎ
ヘキシルアミン、ジ−イソヘキシルアミン、ジ−ｎペン
チルアミン、ジ−イソペンチルアミン、ジ−ｎオクチル
アミン。

ジ−イソオクチルアミン、ジ−ｎノニルアミン、ジ−イ
ソノニルアミン、ジ−ｎデシルアミン、ジ−イソデシル
アミン、ジ−ｎモノデシルアミン、ジ−イソモノデシル
アミン、ジ−ｎドデシルアミン、ジ−イソドデシルアミ
ン等を挙げること／：へできる。

又かかる有別アミン類の添加ことしては、キャリア発生
物質に対して該キャリア発生物質の１倍以下、好ましく
は０　、２　ｉ〜０．００５倍の範囲のモル数とするの
がよい。

又、本発明の感光層においては、オゾン劣化防止の目的
で酸化防止剤を添加することかできる。

かかる酸化防止剤の代表的具体例を以下に示すが、これ
に限定されるものではない。

（１）群：ヒンダードフェノール類 ジブチルヒドロキシトルエン、２．２′　−メチレンビ
ス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、４．４
’−ブチリデンビス（６−〔−ブチル−３−メチルフェ
ノール＞、４．４’　−チオビス（６−１−ブチル−３
−メチルフェノール）、２．２′−ブチリデンビス（６
−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、α−１〜コフ
エロール、β−１〜コフエロール、２，２．４−１−ツ
メチル−６−ヒドロキシ−７−ｔ−ブチルクロマン、ペ
ンタエリスチルテトラキス［３−（３，５−ジー【−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ−１〜］、
２．２’　−チオジエチレンビス［３−（３゜５−ジー
（−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
］、１．６−ヘキサンジオールビス［３−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト］、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキ
シアニソール、１−　［２−（（３，５−ジーｔｅｒｔ
−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シ）エチル］　−４−［３−（３，５−ジーｔｅｒｔ−
ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ
］−２，２，６，６−チトラメチルピペリジルなど。

（ＩＩ）群：パラフエニレンジアミン類Ｎ−フェニル−
Ｎ′−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ
’−ジー５ｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
−フェニル−Ｎ　−５ｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ。

Ｎ′−ジイソプロピル−〇−フェニレンジアミン、Ｎ、
Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’　　−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−
フェニレンジアミンなど。

（Ｉ［［）群：ハイドロキノン頚 ２．５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、２゜６−シ
ドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン
、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−ｔ−
オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オク
タデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。

（ＩＶ　）群：有機硫黄化合物類 ジラウリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジテトラデ
シルー３．３′−チオジプロピオネートなど。

（Ｖ）群：有ｄ燐化合物類 トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホス
フィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリク
レジルホスフィン、トす（２，４−ジブチルフェノキシ
）ホスフィンなど。

これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。

これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送層
、又は保Ｈｕｔのいずれに添加されてもよいが、好まし
くはキャリア輸送層に添加される。

その場合の酸化防止剤の添加四はキャリア輸送物質１０
０重間部に対して０．１〜１００ｍＲ部、好ましくは１
〜５０重量部、特に好ましくは５〜２５重量部である。

次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラム又は金屈
箔、アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどを蒸
着したプラスチックフィルムあるいは導電性物質を塗布
した紙、プラスデックなどのフィルム又はドラムを使用
することができる。

本発明において、キャリア発生層は代表的には航述の本
発明のビスアゾ化合物を適当な分散媒又は溶媒に単独も
しくは適当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液を
例えばデイツプ塗布、スプレー塗布、ブレード塗布、ロ
ール塗布等によって支持体若しくは下引層上又はキャリ
ア輸′Ｉｙ、層上に塗布して乾燥させる方法により設け
ることができる。

本発明のビスアゾ化合物はこれを例えばボールミル、サ
ンドミル等を用いて適当な粒径の微細粒子にしたのち、
分散媒中に分散することができる。

本発明のビスアゾ化合物の分散には、ボールミル、ホモ
ミキサ、サンドミル、超音波分散機、アトライタ等が用
いられる。

本発明のビスアゾ化合物の分散媒としては、例えばヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、
メチレンクロライド、メチレンブロマイド、１．２−ジ
クロロエタン、５ｙｎ−テ１−ラクロロエタン、ｃｉｓ
−１，２−ジクロロエチレン、１，１．２−１−ジクロ
ロエタン、１，１．１−トリクロロエタン、１．２−ジ
クロロプロパン、クロロホルム、ブロモホルム、クロル
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエ
チルケ１−ン、シクロヘキサノン等のケ１ヘン類、酢酸
エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタ
ノール、プロパツール、ブタノール、シクロヘキサノー
ル、ヘプタツール、エチレングリコール、メチルセルソ
ルブ、エチルセルソルブ、１Ｍセルソルブ等のアルコー
ル及びこの誘導体、テトラヒドロフラン、１，４−ジオ
キリン、フラン、ラルフラール等のエーテル、アセター
ル類、ピリジンやｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、
エチレンジアミン、イソプロパツールアミン等のアミン
類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等の窒
素化合物他に脂肪酸及びフェノール類、二硫化炭素やリ
ン酸１〜リエチル等のイオウ、リン化合物等が挙げられ
る。

本発明の感光体が積層型構成の場合、キャリア発生層中
のバインダー：キ１アリア発生物寅；キＶリア・楡送物
貿の重量比は０〜１００：　　１〜５００：　　０〜５
００である。

キャリア発生物質の倉有削合がこれより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を沼さ、またこれより多いと暗
減衰及び受容電ｆｉ２が低下する。

以上のようにして形成されるキレリア発生層の膜厚は、
好ましくは００１〜１０μｍ、ｖＴに好ましくは０１〜
５μｍである。

また、キャリア輸送層は、キレリア楡送物質を適用な溶
媒又は分散媒に単独であるいは上述のバインダ樹脂と共
に溶解、分散せしめたものを塗布、乾燥して形成するこ
とができる。用いられる分散媒としては前記キャリア発
生物質の分散において用いた分散媒を用いることができ
る。

本発明において使用可能なキャリア輸送物質としては、
特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イ
ミダシロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダ
ゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、
ピラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサシロン誘導体
、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体
、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン
誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導体、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−ビニルピレ
ン、ポリ−９−ビニルアントラセン等である。

本発明において用いられるキャリア輸送物質どしては光
照射時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れて
いる外、前記本発明のビスアゾ化合物との組合せに好適
なものが好ましく用いられ、かかるキャリア輸送物質と
して好ましいものは、下記−飲代（Ａ）、（Ｂ）及び（
Ｃ）で表わされるものが挙げられる。

一般式（Ａ） 但し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ４はそれぞれ置換又は未置
換の７リール基を表わし、Ａｒ３は置換又は未置換のア
リーレン基を表わし、Ｒ１は水素原子、置換若しくは未
置換のアルキル基、又は置換もしくは未置換のアリール
基を表わす。

このような化合物の具体例は特開昭５８−６５４４０号
の第３〜４頁及び同５８−１９８０４３号の第３〜６頁
に詳細に記載されている。

一般式（Ｂ） １（。

但し、Ｒ１は置換、未置換のアリール基、置換。

未置換の複素環基であり、Ｒ２は水素原子、置換。

未置換のアルキル基、置換、未置換のアリール基を表わ
し、ｎは０．１又は２の整数であり、詳細には時開［５
８−１３４６４２号及び同５８−１６６３５４号の公報
に記載されている。

但し、Ｒ１は言換、未置換のアルキル基又は置換、未置
換のアリール基であり、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子
、置換、未置換のアルキル基、置換。

未置換のアルコキシ基、＠換、未置換のアミノ基、ヒド
ロキシ基であり、Ｒ３は置換、未置換のアリール基、置
換、未置換の複素環基を表わす。これらの化合物の合成
法及びその例示は特公昭５７−１４８１５０号公報に詳
細に記載されており、本発明に援用することができる。

本発明のその他の好ましいキレリア輸送物質としては、
特開昭５７−６７９４０号、同５９−１５２５２号、同
５７−１０１８４４号公報にそれぞれ記載されているヒ
ドラゾン化合物を挙げることができる。

キャリア輸送層中のバインダ樹脂１００重９部当りキャ
リア輸送物質は２０〜２００重岱部が好ましく、特に好
ましくは３０〜１５０重億部である。

形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは５〜５
０μｍ、特に好ましくは５〜３０μｍである。

また、本発明のビスアゾ化合物を用いる単ＦＪ　ｕ脂分
離型の電子写真感光体の場合のバインダー二本発明のビ
スアゾ化合物：キャリア輸送物質の割合ハ０〜１００：
１〜５００：０〜５ｏＯが好ましく、形成される感光層
の膜厚は５〜５０μｍが好ましく、特に好ましくは５〜
３０　ｔｔ　ｍである。

本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物ｐｔを含有せしめることができ
る。

ここに用いることのできる′電子受容１生Ｅ’ｌＡ　ｐ
ｔとしては、例えば、無水コハク酸、無水マレ−ｒン酸
、ジブロム無水マレイン酸、無水フタル酸、テ゛ヘラク
ロル無水フタルと、テ１−ラブロム無水フタル酸、３−
ニトロ無水フタル酸、４−ニトロ無水フタル酸、無水ビ
ロメリッｊ〜酸、無水メリット酸、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、０−ジニトロベンゼン
、ｍ−ジニトロベンゼン、１．３．５−トリニトロベン
ゼン、パラニトロベンゾニトリル、ビクリルクロライド
、キノンクロルイミド、クロラニル、ブルマニル、ジク
ロロジシアノバラベンゾキノン、アントラキノン、ジ二
１〜ロアントラキノン、２，７−シニトロフルオレノン
、２，４．７−ドリニトロフルオレノン、２゜４．５．
７−テＩ・ラニトロフルオレノン、９−フルオレニリデ
ン［ジシアノメチレンマロノジニトリル］、ポリニトロ
−９−フルオレニリデン−［ジシアノメチレンマロノジ
ニトリル］、ピクリン酸、０−二１−ロ安息占酸、ｐ−
二１−ロ安息香酸、３．５−ジニ１−ロ安息香酸、ペン
タフルオロ支息香酸、５−二１へロサリチル酸、３．５
−ジニ！−ロサリチル酸、フタル酸、メリット酸、その
他の電子親和力の大きい化合物を挙げることができる。

また、電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明の
ビスアゾ化合物：電子受容性物質−１００二０．０１〜
２００、好ましくは１００　：　　０．１〜１００であ
る。

この電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい
。かかる層への電子受容性物質の添加割合は重量比で全
キャリア輸送物質：電子受容性物質＝　　ｉｏｏ：　　
ｏ、ｏｉ〜１００、好ましくは１００　：　　０．１〜
５０である。

また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。

本発明のビスアゾ化合物を含有する電子写真感光体は可
視光線、近赤外線の光線に良好に感応することができる
が、好ましくは約４００〜８５０μｍの間の波長に吸収
極大を有している。

このような波長を有する光源としてはハロゲンランプ、
蛍光灯、タングステンランプ、アルゴンレーザー、ヘリ
ウム−ネオンレーザ−等の気体レーザーや半導体レーザ
ー等が一般的に用いられる。

本発明の電子写真感光体は以上のような構成であって、
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性画像形成特性に優れており、特に繰返し使用したと
きにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたものである。

［実施例］ 以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。

実施例１ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成るη電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体［エスレックＭＦ−１０］　　
（積木化学社製）よりなる厚さ０．０５μｍの中間層を
設け、その上に一般式［■−Ａ］−１の構造を有する例
示化合物Ｎ０．４３８を２ｇとポリカーボネート樹脂［
パンライ！−Ｌ　−１２５０］　　（量大化成社製）２
ｇとを１．２−ジクロロエタン１１０ｄに加え、ボール
ミルで１２時間分散した。この分散液を乾燥時の膜厚が
０．５μｍになるように塗布し、キャリア発生層とし、
更にその上に、キャリア輸送層として、下記構造式（Ｃ
Ｔ−１）６ａとポリカーボネート樹脂［パンライトＬ−
１２５０］１０ｇを１．２−ジクロロエタン８０ｉＩ２
に溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μｍになるように塗
布して、キャリア輸送層を形成し、本発明の感光体を作
成した。

製作所′＠ＪＥＰＡ−８１００型静電紙試験礪を用いて
、以下の特性評価を行なった。帯電圧−６ＫＶで５秒間
帯電した後、５秒間暗放置し、次いで感光体表面での照
度が３５　ｌｕｘ　−ｓｅｃになるようにハロゲンラン
プ光を照射して、表面電位を半分に減衰させるのに要す
る露光ｍ（半減露光ｆｉｔ）Ｅ１／２を求めた。また３
　Ｑ　ｌｕＸ　・ｓｅｃの露光世で露光した後の表面電
位（残留電位）ＶＲを求めた。更に同様の測定を１００
回繰り返して行なった。結果は第１表に示す通りである
。

比較例１ キャリア発生物質として前記例示化合物に代えて下記ビ
スアゾ化合物（ＣＧ−１＞を用いた他は、実施例１と同
様にして比較用感光体を作成した。

（ＣＧ−１） この比較用感光体について、実施例１ど同様にして測定
を行なったところ、第１８に示ず結果を得た。

第１表 以上の結果から明らかなように、本発明の感光体は、比
較用感光体に比べ、感度、残留電位及び繰り返しの安定
性において極めて優れたものである。

実施例２〜４ キャリア発生物質として一般式［■−△］−６で表わさ
れる例示化合物Ｎ０．２５８、−飲代［１１１−Ａ］−
８で表わされる例示化合物Ｎ０．５６５、−飲代［Ｖ−
Ａ］−３で表わされる例示化合物Ｎｏ。

７３をそれぞれに用い、キャリア輸送物質として、それ
ぞれ下記化合物を用い、その他は実施例１と同様にして
、本発明の感光体を作成し、同様の測定を行なったとこ
ろ、第２表に示ず結果を得た。

（ＣＴ−２） （ＣＴ−３） （ＣＴ−４） 第２表 以上の結果から、本発明のビスアゾ化合物をキャリア発
生物質として用いた電子写真感光体は、実施例１と同様
に感度が高く、残留電位も低く、かつ繰り返し特性に優
れていることが分かる。

実施例５〜９ ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した上に
実施ＩＭ　１で用いた中間層を設け、その上に例示化合
物［■−Δ］−２−２３９．　　［ＴＩ−Δ］−９−４
０５　、　　［１１１−Ａｌ　−９−３５２、［Ｖ−Ａ
ｌ−９−６４８，［Ｔ［−八］−３−２８６のそれぞれ
２９とポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−１２５０
］　２０を１，２−ジクロロエタン１１０ｖ＋Ｑに加え
サンドグラインダーで８時間分散した。この分散液を乾
燥時の膜厚が０．５μＩになるように塗布し、キャリア
発生層とした。さらにその上に、キャリア輸送層として
下記構造式（ＣＴ−５）６ｔＪをポリカーボネート樹脂
１脂［パンライトＫ　−１３００］（余人化成社製）１
０ｇとを１，２−ジクロロエタン８０ｉｆｆｉに溶解し
た液を乾燥後の膜厚が１５μｍになるように塗布して、
キャリア輸送層を形成し、本発明の感光体をそれぞれ作
成した。

（ＣＴ−５） この感光体について実施例１と同様の測定を行なったと
ころ第３表に示す結果になった。

比較例２ キャリア発生物質として下記構造式（ＣＧ−２＞で示さ
れるビスアゾ化合物を用いた他は、実施例５〜つと同様
にして電子写真用感光体を作成した。

この比較用感光体について実施例１と同様の測定を行な
ったところ、第３表に示す結果を示した。

（ＣＧ−２＞ 第３表 実施例７０〜１２ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体［エスレックＭＦ−１０１（積
木化学社製）より成る厚さ０．０５μｍの中間層を設け
、その上に例示化合物［ｌｌｌ−Ａ１−１−９０の２９
とポリカーボネート樹脂［パンライトｌ−１２５０Ｅ　
２　ｇとをテトラヒドロフラン１１０ｉ１２に加え、ボ
ールミルで１２時間分散した。この分散液を乾燥時の膜
厚が０．５μｍになるように塗布し、キャリア発生層と
し、更に、キャリア輸送層として、下記構造式（ＣＴ−
６）。

（ＣＴ−７）、（ＣＴ−８）で示される化合物の６ｇの
それぞれとポリカーボネート樹脂［Ｚ−２００］　　（
三菱瓦斯化学社製）１０りとを１．２−ジクロロエタン
８０ｉ１２に溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μｍにな
るように塗布して、キャリア輸送層を形成し、本発明の
感光体を作成した。

（ＣＴ−６） （ＣＴ−７） （ＣＴ−８＞ 実施例１のハロゲンランプの代りに蛍光灯を用いた他ば
実ｊｔ％例１と同様に測定を行なったところ第４表に示
す結果どなった。

第４表 実施例１３ 直径６０１ｎＩＩｌのアルミニウム製ドラムの表面に塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体［エス
レックＭＦ−１０］　　（積木化学社製）より成る厚さ
０．０５μＩの中間層を設け、その上に例示化合物［ｒ
Ｖ−Ａ］　−６−２７９、［ＩＶ−Ａ］　−９−３３１
及び［Ｉ［［−Ａ］−２−６３６のそれぞれ２９とポリ
エステル樹脂［バイロン２００］　（東洋Ｖｊ社製）２
りとを１，２−ジクロロエタン　１００コｑに混合し、
ボールミル分￥ｉｂｉで２４時間分散した分散液を乾燥
後の膜厚が０．６μｍになるようにして塗布し、キャリ
ア発生層をそれぞれ形成した。

さらにこの上に、下記化合物（ＣＴ−９＞３０９とポリ
カーボネート舅脂［ニーピロンＳ　−１０００〕（三菱
瓦斯化学社Ｕ＞５Ｏりとを１，２−ジクロロエタン４０
（ｈ１２に溶解し、乾燥後の膜厚が１８μｍになるよう
に塗布してキャリア輸送層を形成した。

（ＣＴ−９） このようにして作成した各感光体を電子写真複写磯［Ｉ
Ｊ　−Ｂｉｘ１５５０Ｍ　Ｒ］　　（Ｋ　ｏｎｉｃａ社
製）の改造償に装着し、画像を複写したところいずれの
感光体もコントラストが高く、原画に忠実でかつ鮮明な
複写画像を得た。また、これは１０，０００回繰り返し
ても変ることはなかった。

比較例３ 実施例１３における例示化合物の１つを下記構造式（Ｃ
Ｇ−３）で表わされるビスアゾ化合物に代えた他は、実
施例１３と同様にしてドラム状の比較用感光体を作成し
、実施例１３と同様にして複写画像を評価したところ、
カブリが多い画像しか１ｎられなかった。又、複写を繰
り返していくに従い、複写画像のコントラストが低下し
、１０，０００回繰り返すとほどんど複写画像は１ｑら
れなかった。

（ＣＧ−３） ＣＦ。

実施例１４〜１７ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体［エスレックＭＦ−１０］　　
（積木化学社製）より成る厚さ１．０５μｍの中間層を
設け、その上にキせリア輸送物質として下記構造式（Ｃ
Ｔ−１０）を６９とポリカーボネート樹脂［パンライト
Ｌ　−１２５０］１０ｇとを１，２−ジクロロエタン８
０１ｇに溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μｍになるよ
うに塗布して、キャリア輸送層を形成した。

（ＣＴ−１０’） 更にその上に例示化合物［Ｖ−Ｂ］　−５−３゜［１１
１−Ｂ］　−４−２６８、［ｆｆ１−８］　−７−３５
４。

［ｒＶ−８］　−］７−６３のそれぞれ２Ｊ、上記キャ
リア輸送物質１．５（１、ポリカーボネー１〜樹脂［パ
ンライトＬ　−１２５０］　２　（Ｊとを１．２−ジク
ロロエタン３０ｉ１２に加え、２４時間ボールミルで分
散した液を塗布し、乾燥後の膜厚が４μｍであるキャリ
ア発生層を設け、本発明の感光体をそれぞれ作成した。

これらの感光体について実施例１と同様にして第５表 実施例１８ 一般式［Ｖ−８］−９の構造を有する例示化合物Ｎ０．
５０２の２ｇとポリカーボネー１〜樹脂［パンライトＬ
−１２５０Ｊ　　（余人化成社製）２０とを１゜２−ジ
クロロエタン１１０ｄに加えボールミルで１２時間分散
した。この分散液をアルミニウムを蒸着したポリエステ
ルフィルム上に、乾燥時の膜厚が１μｍになるように塗
布し、キャリア発生口とし、更にその上に、キャリア輸
送層として、下記構造式（ＣＴ−１１）６（Ｉをポリカ
ーボネー１〜樹脂［パンライトＬ−１２５０Ｊ　１０（
ｌとを１，２−ジクロロエタン１１０ｄに溶解した液を
乾燥後の膜ｌが１５μｌになるように塗布して、キャリ
ア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を形成した
。

（ＣＴ−１１） この感光体について、実施例１と同様にして測定したと
ころ第６表に示ず結果を（ｑた。

比較例４ キャリア発生物質として下記ビスアゾ化合物（ＣＧ−４
）を用いた曲は、実施例１８と同様にして比較用感光体
を作成した。

（ＣＧ−４） この比較用感光体について、実施例１と同様にして測定
を行なったところ、第６表に示す結果な得た。

第６表 実施例１９〜２１ キャリア発生物質として一般式［１１１−Ｂ］−９の構
造を有する例示化合物ＮＯ，１８１、−飲代［■−Ｂｌ
−６の構造を有する例示化合物Ｎｏ、　３２２、−飲代
［Ｖ−８１−８の構造を有する例示化合物Ｎ０．９８を
用い、キャリア輸送物質として、それぞれ下記構造式の
化合物を用い、その他は、実施例１８と同様にして、本
発明の感光体を作成し、同様の測定を行なったところ第
７表に示す結果を（ＣＴ−１２） （ＣＴ−１３＞ （ＣＡＴ−１４＞ 第７表 実施例２２ 直径１００■ｌのアルミニウム製ドラムの表面に塩化ビ
ニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレツ
クＭＦ−１０４（清水化学社製）より成る厚さ１．０５
μｌの中間層を設け、その上に一般式［Ｖ−８］−１の
構造を有する例示化合物Ｎｏ、２１７の４ｇを１，２−
ジクロロエタン４００ｄに混合し、ボールミル分散曙で
２４時間分散した分散液を乾燥後の膜厚が０．６μｍに
なるようにして塗布し、キャリア発生層を形成した。

更にこの上に既に記載した構造式（ＣＴ−９＞３００と
ポリカーボネート樹脂［ニーピロンＳ−１０００Ｊ　　
（三Ｎ瓦斯化学社製）　５０ｏ　ヲ１　、２−ジクロロ
エタン４００１１に溶解し、乾燥後の膜厚が１３μ曙に
なるように塗布してキャリア輸送層を形成し、ドラム状
感光体を作成した。

このようにして作成した感光体を電子写真プリンターｒ
ＬＰ−３０１０Ｊ　（コニカ社製）改造機に装着したと
ころコントラストが高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写
画像を得た。また、これは１０゜０００回繰り返しても
変らなかった。

比較例５ 実施例２２においてキレリフ発生物質を下記構造式で表
わされるビスアゾ化合物（ＣＧ−５＞に代えた他は、実
施例２２と同様にしてドラム状の比較用感光体を作成し
、実施例２２と同様にして複写画像を評価したところ、
カブリが多い画像しか得られなかった。又、複写を繰り
返していくに従い、複写画像のコントラストが低下し、
２，０００回繰り返すとほとんど複写画像は得られなか
った。

（ＣＧ−５） 以上の実施例、比較例の結果から明らかなように本発明
の感光体は比較用感光体に比べ、安定性、感度、耐久性
、広範なキャリア輸送物質との組合せ等の特性において
著しく優れたものである。

以上の実施例の結果から明らかなように本発明の感光体
は比較用感光体に比べ、安定性、感度、耐久性、広範な
キャリア輸送物質との組合わせ等において著しく優れた
ものである。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第９図はそれぞれ本発明の感光体の層構成につ
いて示す断面図であって図中の１〜６はそれぞれ以下の
事を表わす。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式［ I ］で示される
   ビスアゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴と
   する電子写真感光体。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［Ｒ＿１およびＲ＿２は、それぞれ、水素原子、ハロゲ
   ン原子、置換若しくは未置換のアルキル基、置換若しく
   は未置換のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はヒド
   ロキシ基を表わす。但し、Ｒ＿１およびＲ＿２は、それ
   ぞれ、同一又は異なつていてもよい。 Ｚは炭素環式芳香族環又は複素環式芳香族環を形成する
   のに必要な原子群を表わす。 ＸおよびＹは、それぞれ水素原子、置換若しくは未置換
   のアルキル基、置換若しくは未置換のアリール基又は置
   換若しくは未置換の複素環基を表わす。但し、Ｘおよび
   Ｙは、それぞれ同一または異なつていてもよく、さらに
   これらが共同して環を形成してもよい。 ｍおよびｎは、それぞれ１、２又は３の整数を表わす。 ］
2. （２）前記感光層がキャリア発生物質とキャリア輸送物
   質とを含有し、当該キャリア発生物質が前記一般式［
   I ］で表わされるビスアゾ化合物であることを特徴とす
   る請求項（１）記載の電子写真感光体。
3. （３）前記感光層がキャリア発生物質を含有するキャリ
   ア発生層と、キャリア輸送物質を含有するキャリア輸送
   層との積層体で構成されていることを特徴とする請求項
   （１）又は（２）記載の電子写真感光体。