JPH01203367A - イミダゾール誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

イミダゾール誘導体及び農園芸用殺菌剤

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JPH01203367A
JPH01203367A JP63026274A JP2627488A JPH01203367A JP H01203367 A JPH01203367 A JP H01203367A JP 63026274 A JP63026274 A JP 63026274A JP 2627488 A JP2627488 A JP 2627488A JP H01203367 A JPH01203367 A JP H01203367A
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compound
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imidazole
rice
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JP63026274A
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Tetsuya Imai
哲弥 今井
Hisashi Takao
高尾　久
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Otsuka Chemical Co Ltd
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Otsuka Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規なイミダゾール誘導体及びそれらを有効成
分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
従来の技術 本発明化合物に類似する化合物としては、例えば特開昭
５０−３１０４７号公報に、１−（Ｎ−［２−（２，４
−ジクロルフェノキシ）エチルコーＮ−プロピルカルバ
モイル）イミダゾール等が開示され、殺カビ活性につい
ても記載されている。
しかしながら、２等公知の化合物は殺カビ活性が十分で
なかったり、また重要作物に対して薬害を発生する等の
問題点を有している。
発明の開示 本発明のイミダゾール誘導体は、文献未記載の新規化合
物であって下記一般式［Ｉ］で示される。
［Ｉ］ ［式中Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシアルキル基
、低級アルコキシカルボニルメチル基又はシアノメチル
基を示す。ＸＩ及びＸ２は各々水素原子又はハロゲン原
子を示す。コ本明細書において低級アルキル基としては
、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、５ｅｅ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭
素数１〜６のアルキル基を例示できる。低級アルコキシ
アルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチ
ル基、メトキシブチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基、エトキシブチル基、プロピルオキシメチル基
、ブトキシメチル基等の炭素数２−８のアルコキシアル
キル基を例示できる。低級アルコキシカルボニルメチル
基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカ
ルボニルメチル基、プロピルオキシカルボニルメチル基
、ブトキシカルボニルメチル基等の炭素数１〜６のアル
コキシ基を有するアルコキシカルボニルメチル基を例示
できる。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素及
び沃素を挙げることかできる。
上記一般式［Ｉ］で示される本発明化合物は、各種作物
の病害に対して、優れた防除効果を有すると共に、懸念
される作物に対する薬害が全くなく植物保護殺菌剤とし
て有用である。
本発明化合物は、例゛えば下記各反応式に示す方法で容
易に製造することができる。
く反応式■〉 ［ＩＩ］　　　” 〈反応式■〉 ［１１］ ［Ｖ］ ［各式中Ｒ，ＸＩ及びｘ２は上記と同じ。Ｍは水素原子
又はアルカリ金属を示す。］ 上記反応式■で示す方法に従う反応は、無溶媒又は溶媒
中で行なわれる。ここで使用される溶媒としては、例え
ばジエチルエーテル、ジブチルエ−チル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、アセト
ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メチレン
クロライド、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族ハロ
ゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族系溶媒、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等を挙げることができる。一般式［
ｎ］の化合物とＮ、Ｎ−カルボニルジイミダゾール［Ｉ
ＩＩ］との使用割合は、前者に対して後者を通常約１〜
５倍モル金、好ましくは約１〜３倍モル量程度とするの
がよい。反応温度は室温〜約１５０℃、反応時間は１〜
１０時間程度とするのが適当である。
反応式■で示す方法によれば、まず一般式［ＩＩ］の化
合物とホスゲン［ＩＶ］とを反応させて、一般式［Ｖ］
で表わされるカルバモイルクロリドを得、次いで該化合
物にイミダゾール［ＶＩ］を反応させることにより、所
望の本発明化合物を得ることができる。上記一般式［ｎ
］の化合物とホスゲン［ＩＶ］との反応は溶媒中で行な
われる。ここで使用される溶媒は、反応式■で使用した
溶媒と同じである。該反応には、脱塩酸剤として塩基剤
が使用される。使用される塩基剤としては、例えばトリ
エチルアミン、ジエチルアニリン等の第３級アミン類や
ピリジン類等を挙げることができる。−般式［ＩＩ］の
化合物と塩基剤の使用量は、前者に対して後者を約１〜
１０倍モル量、好ましくは１〜５倍モル量程度とするの
がよい。反応温度は室温〜約１００℃、反応時間は１〜
１０時間程度とするのが適当である。尚、上記反応にお
けるホスゲンには、ホスゲン発生試薬であるトリクロロ
メチルクロロホーメイト（ＴＣＰ）が包含される。
かくして得られる一般式［Ｖ］で表わされるカルバモイ
ルクロリドは、精製することなく、引続き、イミダゾー
ル［ＶＩ］　との反応に供することができる。該反応は
上記に示したのと同様の溶媒中で行なわれる。またこの
反応には、脱塩酸剤として、上記と同様の塩基剤を使用
するか、又はあらかじめアルカリ金属塩としたイミダゾ
ールを使用するのがよい。一般式［Ｖ］で表わされる化
合物と塩基剤との使用割合は、前者に対して後者を約１
〜１０倍モル量、好ましくは１〜５倍モル量程度とする
のがよく、一般式［Ｖ］で表わされる化合物とイミダゾ
ール［ＶＩ］との使用割合は、前者に対して後者を約１
〜１０倍モル世、好ましくは１〜５倍モル量程度とする
のがよい。反応温度は室温〜約１５０℃、反応時間は１
〜１０時間程度とされ得る。
上記反応式■及び■において原料として用いる一般式［
１１］で表わされる化合物は、下記反応式■に示す方法
により容易に製造できる。
く反応式■〉 ［式中ＲＳＸＩ及びＸ２は上記に同じ。Ｈａｔはハロゲ
ン原子を示す。］ 上記反応は、無溶媒又は溶媒中で行なわれる。
ここで使用される溶媒としては、例えばジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、メチレンクロライド、クロロホルム
、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、酢酸エチル
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等を挙
げることができる。また、上記溶媒と水との二層系での
反応も可能である。上記反応には、脱ハロゲン化水素剤
として塩基剤が使用される。使用される塩基剤としては
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム等のアルカリ金属塩、トリエチルアミン、ジエチルア
ニリン等の第３級アミン類、ピリジン類及び一般式〔■
コで表わされる原料アミン類等が挙げられる。一般式［
■コの化合物と塩基剤との使用割合は、前者に対して後
者を約１〜１０倍モル量、好ましくは１〜５倍モル量程
度、一般式［■コの化合物と一般式［■コの化合物との
使用割合は、前者に対して後者を約１〜１０倍モル世、
好ましくは１〜５倍モル量程度とするのがよい。反応温
度は室温〜約２００℃とされ、反応時間は約１〜１０時
間程度とされる。
上記各方法に従い得られる目的化合物は通常の分離手段
、例えば溶媒抽出法、溶媒希釈法、再結晶法、カラムク
ロマトグラフィー等により容易に単離精製でき、かくし
て、目的とする一般式［Ｉ］で表わされるイミダゾール
誘導体を高純度で得ることができる。
本発明化合物は各種作物の病害に対して、優れた防除効
果を示すと共に、作物自体に対する薬害は全くなく、従
って植物保護殺菌剤として有用である。例えば、本発明
化合物の殺菌スペクトルの代表例としては、イネのいも
ち病（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）　、イ
ネのごま葉枯病（Ｏｐｈｉｏｂｏｌｕｓｍｉｙａｂｅａ
ｎｕｓ）　、イネの馬鹿苗病（Ｇ　１ｂｂｅｒｅｌ　Ｉ
ａｆｕｊｉｋｕｒｏｉ　）　、各種作物の菌核病（Ｓ　
ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ　）　
、黒斑病（Ａ　１ｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ
　）　、うどんこ病（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕ
ｌｉｇｌｎｅａ　）　、灰色かび病（Ｂ　ｏｔｒｙｔｉ
ｓ　ｃｌｎｅｒｅａ）、ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔ
ｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）　。
トマト等の疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅ
ｓｔａｎｓ　）等を例示することができる。２等病害防
除のために、本発明化合物は、穀類、そ菜類、果樹類等
の散布用殺菌剤として又、穀類、そ菜類等の種子処理用
殺菌剤として使用される。
本発明化合物を上記病害防除剤乃至殺菌剤として施用す
るに当っては、本発明化合物をそのまま用いてもよいが
、一般には通常農薬の製剤上使用される補助剤と混合し
ていずれの剤型としても使用することができる。その中
でも乳剤、水和剤、粒剤の形態が好適に用いられる。こ
の際、効果の安全性及び効果の向上を期するための補助
剤として、例えばケイソウ土、カオリン、クレー、ベン
トナイト、ホワイトカーボン、タルク等の増且剤、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸ニスチル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、アルキル硫酸ナトリウム、ポリ
オキシエチレンアルキル硫酸ナトリウム等の非イオン系
又は陰イオン系界面活性剤、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、アセトン、シクロヘキサノン、メタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール、ジオキサン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド、四塩化炭素
等の有機溶媒等を使用することができる。
本発明の殺菌剤組成物は、通常有効成分が約０．１〜９
５重量％、好ましくは約０．５〜７０重世％になるよう
に補助剤を添加することによって製剤される。施用適量
は薬剤の製剤形態、施用方法、施用時期、対象病害の種
類並びに気象条件、土壌条件等によって、それぞれ異な
るものであり広い範囲内から適宜選択されるが、一般的
には有効成分伝が約１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは約
１０〜３０００ｐｐｍの濃度とされるのがよい。
上記殺菌剤等の製剤には、更に必要に応じて、他の農薬
、例えば殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィ
ルス剤、除草剤、植物生長調整剤、誘引剤、肥料等を共
存させることもてきる。
実施例 以下、本発明化合物の製造例、これを用いた製剤の処方
剤及び試験例を挙げて、本発明を更に詳しく説明する。
製造例１ １−　ｆＮ−［２−［２，６−ジクロロ−４−（β、β
−ジクロロビニル）フェノキシ］エチル］−Ｎ−プロピ
ルカルバモイル）イミダゾール（化合物１）の製造 ２−　［２，６−ジクロロ−４−（β、β−ジクロロビ
ニル）フェノキシコニチルプロミド７．３５ｇをベンゼ
ン１００脱に溶かした後、ｎ−プロピルアミン２２．４
ｇを加えた。混合物を室温で１２時間攪拌後、過剰のｎ
−プロピルアミンを留去した。残渣に水を注加したのち
、塩化メチレンで抽出し、５％炭酸水素ナトリウム水溶
液及び水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下で溶媒を留去して残渣６．８０ｇとして、Ｎ
−（２−［２，６−ジクロロ−４＝（β、β−ジクロロ
ビニル）フェノキシ］エチル）−Ｎ−プロピルアミンを
得た。
この残渣に酢酸エチル１００戒とＮ、　Ｎ’　−カルボ
ニルジイミダゾール３．２ｇとを加え、還流下に３時間
攪拌した。冷却後、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。酢酸エチルを留去して、下記式で示される目的
化合物７．１ｇを得た。
黄色油状 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＱ３　）；δｐｐｍ　＝０．７〜
１．９０　（５Ｈ） ３．３８〜３．７０　（２Ｈ） ３．７０〜３．９４　（２Ｈ） ４．０８〜４．２２　　（２Ｈ） ６．６０　　（ＩＨ）　、６．９８　　（ＩＨ）７．２
２　　（ＩＨ）　、７．３６　　（２Ｈ）７．８２　　
（ＩＨ） 製造例２ １−　（Ｎ−［２−［２，６−ジクロロ−４−（β、β
−ジクロロビニル）フェノキシ］エチル］　−Ｎ−（２
−メトキシ）エチルカルバモイル）イミダゾール（化合
物２）の製造 ２−　［２，６−ジクロロ−４−（β、β−ジクロロビ
ニル）フェノキシコニチルプロミド７．３５ｇに２−メ
トキシエチルアミン１５．１ｇを加えた。室温で６時間
、還流下で２時間攪拌後、過剰の２−メトキシエチルア
ミンを留去した。
残渣に水を注加したのち、塩化メチレンで抽出し、５％
炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して、
残渣７．Ｏｇとして、Ｎ−（２−［２，６−ジクロロ−
４−（β、β−ジクロロビニル）フェノキシ］エチル）
　−Ｎ−（２−メトキシ）エチルアミンを得た。
この残渣に酢酸エチル１００脱とトリエチルアミン２．
１ｇとを加え、１０℃以下に冷却した後、トリクロロメ
チルクロロホーメイト（ＴＣＦ）２．０ｇを酢酸エチル
１０脱に溶かした溶液を滴下した。滴下後、室温で２時
間攪拌したのち、イミダゾール１．４ｇとトリエチルア
ミン２．１ｇとを加えて還流下で３時間攪拌した。冷却
後、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エ
チルを留去して、下記式で示される目的化合物７．３ｇ
を得た。
Ｑ 黄色油状 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＱ３）；δｐｐｍ　＝３．３０　
（３Ｈ） ３．４８〜４．−３０　（８Ｈ） ６．６０　（ＬＨ）　、７．０　（ＩＨ）７．２０　（
ＩＨ）　、７．３２　（２Ｈ）７．７８　（ＬＨ） 製造例３〜２９ 製造例１及び２と同様の方法で、表Ｉに示す製造例３〜
２９の各化合物（化合物３〜化合物２９）を製造した。
得られた化合物の性状、ＮＭＲデーターを表Ｉに併記す
る。
表　　エ 表工続き 処方例１（２０％水和剤） （重量部） 化合物１　　　　　　　　　　　　　２０ケイソウ土　
　　　　　　　　　　　　１２クレー　　　　　　　　
　　　　　　　　　６３アルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム　２アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ　　
３ラムホルマリン縮合物 上記各成分を混合機を用いて十分に混合した後、微粉砕
機で微粉砕して、２０％水和剤を得た。
処方例２（３０％乳剤） （重量部） 化合物５　　　　　　　　　　　　　３０ポリオキシエ
チレンアルキルフエニ　　　８ルエーテル アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム　７キシレン　
　　　　　　　　　　　　　５５上記各成分を混合して
、３０％乳剤を得た。
処方例３（２％乳剤） （重量部） 化合物１２ 粉末クレー　　　　　　　　　　　　　　　９８上記各
成分をよく混合して２％粉剤を得た。
試験例１　キュウリうどんこ病防除試験試験方法： ９ｃｍ素焼鉢で栽培した２葉期のキュウリ（品種ときわ
地道）に処方例２に準じて調製した乳剤を所定の濃度に
水で希釈し、スプレーガンを用いて散布した。散布１日
後、本病原菌 （Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｌｇｉｎｅａ）の
胞子液を噴霧接種し、２３℃の恒温室内に放置した後、
１０日後に病斑面積歩合を求め、これより罹病度を下記
基準により類別評価し、得られた罹病度より次式に従い
防除価を算出した。
病斑面積歩合（％）　　罹病度 ２　以下　　　　　　０．　５ ３〜５１ ６〜１５　　　　　２ １６〜３０　　　　　３ ３１〜５０　　　　　４ ５１　以上　　　　　　５ 得られた防除価と共に、キュウリに対する薬害を調査し
た結果を、下記表■に示す。
表　　　■ 注）比較Ｒ−１ Ｑ 試験例２　ビート苗立枯病防除効果試験ビート苗立枯病
菌［リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｌａ　
　５ｏｌａｎｉ　）コ汚染土壌１００ｇと処方例３に準
じて調製した粉剤をよく混和して所定濃度の薬剤含有土
壌とした。これをプラスチックポットに充填し、ビート
種子（品質ソロラーベ）ポット当りに１０粒ずつ接種し
た。接種後は２４℃で管理し、接種１０日後に苗立枯数
を調査し、次式より防除価を算出した。
試験は１区３ポツトで行ない、３ホツトの平均苗立枯率
より防除値を求めた。また試験例１と同様にしてビート
に対する薬害を調査した。
結果は表■の通りである。
表　　■ 注）比較Ｒ−２ 試験例３　トマトのえき病に対する防除試験９ｃｍの素
焼鉢で栽培したトマト（品質：大型福寿）に、処方例２
に準じて調製した乳剤を所定の濃度に水で希釈し、スプ
レーガンを用いて散布した。散布１日後、本病菌の胞子
懸濁液を接種し、２２℃、湿度９０％以上の恒温室内に
て一夜放置した後、５日後に試験例１と同様にして病斑
面積歩合により罹病度を類別評価し防除価を求め、薬害
を調査した。結果を表■に示す。
表　　■ 試験例４　イネいもち病防除効果試験 温室内で直径９ｃｍの素焼鉢で土耕栽培した水稲（品種
：朝日）の第３葉期苗に、処方例１に準じて調製した水
和剤を所定濃度に希釈した供試薬液を散布した。散布１
日後にイネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接
種後、−夜湿室条件下（湿度９５〜１００％、温度２４
〜２５℃）に保った。接種５日後に１葉あたりのイネい
もち病病班数を調査し、次式により防除価（％）を算出
した。
また稲に対する薬害を調査した。
結果は表■の通りである。
表　　■ 試験例５　イネ紋枯病防除効果試験 直径９ｃｍの素焼ポットを用いた土耕栽培した６葉期苗
に所定濃度の薬液を３ポット当り４０醍宛散布し、ガラ
ス室に放置した。病菌接種は薬液散布１日後に予め蔗糖
加用馬鈴薯寒天培地上で培養（２７℃で４８時間）した
菌叢周辺を直径１０ｍｍのコルクポーラ−で打抜いた寒
天デスクを葉鞘茎部にはりつけ一夜温室に保った。
発病調査は、接種６日後に１茎当りのイネ紋枯病病班長
を調査し、無散布区と対比して次式により防除価（％）
を求めた。また同時に薬害も調査した。
結果を表■に示す。
表　　■ 試験例７　イネ馬鹿苗病防除試験（種子処理）イネ馬鹿
苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ　）
に自然感染した種子（品質：コシヒカリ）を処方例１に
準じて調製した水和剤を所定の濃度に希釈した液に浸漬
処理し、種子消毒処理終了後、風乾し、イネ用青苗箱に
接種し、通常の方法で育苗管理し、接種２０日後まで経
時的に罹病苗を抜き取り調査し、次式により防除価（％
）を算出した。
得られた結果を、１区３００粒の３試験区の平均値にて
、下記表■に示す。また表■には薬害の調査結果を併記
する。
表　　■ 試験例８　イネごま葉枯病種子消毒効果試験イネごま葉
枯病多発は場で、自然感染したイネごま葉枯病菌（コク
リオボルス・ミャペアヌス）感染籾を採集して、供試籾
とした。種子消毒法及びその他操作手順は、試験例７と
同様に行なった。
発病調査は、接種２０日後に行ない、イネごま葉枯病発
病画数を調査し、イネ馬鹿苗病種子消毒効果試、験の場
合と同様にして、種子消毒率（％）を算出した。また薬
害を調査した。
本試験は１区３連制で行なった。得られた平均種子消毒
率（％）及び薬害の結果を表■に示す。
表　　■ （以　上）

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシアルキル基
    、低級アルコキシカルボニルメチル基又はシアノメチル
    基を示す。Ｘ＾１及びＸ＾２は各々水素原子又はハロゲ
    ン原子を示す。］で表わされるイミダゾール誘導体。
  2. （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる１−｛Ｎ−［２−［２，６−ジクロロ−４
    −（β，β−ジクロロビニル）フェノキシ］エチル］−
    Ｎ−プロピルカルバモイル｝イミダゾールである請求項
    （１）記載の誘導体。
  3. （３）請求項（１）記載のイミダゾール誘導体を有効成
    分として含有する農園芸用殺菌剤。
JP63026274A 1988-02-05 1988-02-05 イミダゾール誘導体及び農園芸用殺菌剤 Pending JPH01203367A (ja)

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