JPH0120415B2 - - Google Patents

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JPH0120415B2
JPH0120415B2 JP53123076A JP12307678A JPH0120415B2 JP H0120415 B2 JPH0120415 B2 JP H0120415B2 JP 53123076 A JP53123076 A JP 53123076A JP 12307678 A JP12307678 A JP 12307678A JP H0120415 B2 JPH0120415 B2 JP H0120415B2
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JP
Japan
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color
alkyl group
linear
branched
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JP53123076A
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English (en)
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JPS5550244A (en
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Nobuo Sakai
Kotaro Nakamura
Masakazu Morigaki
Nobuo Koyakata
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Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Publication date
Application filed by Fuji Photo Film Co Ltd filed Critical Fuji Photo Film Co Ltd
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Priority to US06/081,986 priority patent/US4266020A/en
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Publication of JPH0120415B2 publication Critical patent/JPH0120415B2/ja
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/392—Additives
    • G03C7/39208—Organic compounds
    • G03C7/3924—Heterocyclic
    • G03C7/39268—Heterocyclic the nucleus containing only oxygen as hetero atoms

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明はカラヌ写真感光材料に関するもので、
特にカラヌ写真感光材料を珟像凊理しお最終的に
埗られる色玠画像の退色および非発色郚以䞋癜
地ずいうの倉色防止に関する。 䞀般にハロゲン化銀カラヌ写真感光材料を写真
凊理しお埗られる色像は芳銙族第玚アミン珟像
䞻薬の酞化物ずカプラヌの反応によ぀お圢成され
たアゟメチン色玠又はむンドアニリン色玠から成
る。 このようにしお埗られたカラヌ写真画像は蚘録
ずしお長期間保存されあるいは展瀺されたりする
のであるが、これらの写真画像は光や湿熱に察し
お必ずしも安定なものではなく、長期間光にさら
したり、高枩高湿䞋に保存したりするず色玠画像
の退色や倉色曎には癜地の倉色をひき起こし、画
質の劣化をきたすこずが普通である。 このような画像の退色や倉色は蚘録材料にず぀
お臎呜的ずもいえる欠点である。これらの欠点を
陀去する化合物ずしお埓来から次のような化合物
が甚いられおいる。 䟋えば、−ゞ−tert−ブチルハむドロキ
ノンを始めずするハむドロキノン誘導䜓、
−ゞ−tert−ブチル−−クレゟヌル、4′−
メチレンビス−ゞ−tert−ブチルプノ
ヌル、2′−メチレンビス−゚チル−
−tert−ブチルプノヌル、4′−む゜プロピ
リデンゞプノヌル、などのプノヌル化合物、
及びトコプロヌルなどの化合物がある。 これらの化合物は確かに色玠像の退色や倉色の
防止剀ずしお効果はあるが、その効果が小さか぀
たり、退色防止に効果はあ぀おも、色盞を劣化さ
せたり、又カブリを発生させたり、分散䞍良を生
じたり、結晶を生じたりしお、写真甚ずしお総合
的に優れた効果を発揮する色像安定剀は芋圓らな
い。 本発明の目的は色盞の劣化やカブリを生じない
で、色像の退色や倉色の防止に充分な効果をも぀
色像安定剀を写真感光局䞭に含有させるこずによ
り、カラヌ画像が安定化されたカラヌ写真感光材
料を提䟛するこずにある。 本発明者らは皮々怜蚎の結果、䞋蚘䞀般匏
で瀺めされる化合物を少なくずも皮、カ
ラヌ写真感光材料の写真局䞭に含有させるこずに
より、本発明の目的が達成されるこずが分぀た。 䞀般匏 匏䞭、R1は氎玠原子、炭玠数〜10の盎鎖も
しくは分岐鎖のアルキル基、トリアルキルシリル
基、たたは−−を衚わす。ここでは
カルボニル基を衚わし、は盎鎖もしくは
分岐鎖の䜎玚アルキル基、ゞアルキルアミノ基、
又は眮換されおもよいアリヌルアミノ基を衚わ
す。R2、R3およびR4は倫々氎玠原子、炭玠数
〜10の盎鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、盎鎖も
しくは分岐鎖のアルキル基からなるアルコキシ
基、炭玠数〜10の盎鎖、分岐鎖もしくは環状の
アルキル基からなるアルキルチオ基を衚わす。
R2、R3およびR4は互いに同じでも異な぀おもよ
い。R5およびR6は、それぞれ氎玠原子、盎鎖も
しくは分岐鎖の䜎玚アルキル基、又は眮換もしく
は未眮換のアリヌル基を衚わす。R5およびR6は
互いに同じでも異な぀おもよい。たたR5、R6は
互いに連結しお員環を圢成しおもよい。 䞀般匏のR1をさらに詳しく述べるず、
R1は氎玠原子、炭玠数〜10の盎鎖もしくは分
岐鎖のアルキル基䟋えば、メチル、゚チル、む
゜プロピル、−ブチル、−オクチル、−オ
クチル、シクロヘキシル、など、トリアルキル
シリル基䟋えば、トリメチルシリル基、など、
−−のに぀いお、さらに詳しくは、盎鎖も
しくは分岐鎖の䜎玚アルキル基䟋えば、メチ
ル、tert−ブチル、など、アルキルがそれぞれ
奜たしくは炭玠数〜10たでのゞアルキルアミノ
基䟋えば、ゞ゚チルアミノ、ゞオクチルアミ
ノ、など、眮換たたは未眮換のアリヌルアミノ
基䟋えば、プニルアミノ、−メチルプニ
ルアミノ、−ニトロプニルアミノ、α−ナフ
チルアミノ、などを衚わす。䞀般匏の
R2、R3およびR4は、倫々、詳しくは氎玠原子、
炭玠数〜10の盎鎖もしくは分岐鎖のアルキル基
䟋えば、メチル、tert−ブチル、オクチル、
−オクチル、−アミル、など、炭玠数〜10
の盎鎖もしくは分岐鎖のアルキル基からなるアル
コキシ基䟋えば、メトキシ、tert−ブトキシ、
など、炭玠数〜10の盎鎖、分岐鎖もしくは環
状のアルキル基からなるアルキルチオ基䟋え
ば、メチルチオ、tert−ブチルチオ、ヘキシルチ
オ、シクロヘキシルチオ、などを衚わす。 たた、䞀般匏のR5およびR6は、倫々、
詳しくは氎玠原子、盎鎖もしくは分岐鎖の䜎玚ア
ルキル基䟋えば、メチル、゚チル、プルピル、
tert−ブチル、など、眮換たたは未眮換のアリ
ヌル基䟋えば、プニル、α−ナフチル、−
メチルプニル、−メトキシプニル、
−ゞクロロプニル、−トリクロロフ
゚ニル、などを衚わし、R5およびR6が互いに
緎結しお員環シクロヘキサン環を圢成しお
もよい。 䞀般匏で瀺される化合物のうちではR1
は氎玠原子、アルキル基であり、R2、R3及びR4
がそれぞれアルキル基であ぀お、䞔぀R5及びR6
がそれぞれ䜎玚アルキル基又は氎玠原子であるよ
うな化合物は本発明の効果の倧きい点で特に奜た
しい。 又、䞀般匏で瀺される化合物はマれンタ
カプラヌ、特に−ピラゟロン系化合物又はシア
ンカプラヌ、特にプノヌルもしくはナフトヌル
の誘導䜓ず䜵甚しお甚いるずき特にその効果が倧
きい。 さらに䞀般匏で瀺される化合物は公知の
退色防止剀であるハむドロキノン誘導䜓ず䜵甚し
お甚いるずきその効果がさらに倧きい。 次にこれらの化合物の代衚䟋を以䞋に瀺すが、
これによ぀お本発明に䜿甚される化合物が限定さ
れるものではない。 本発明の化合物はゞダヌナル・オブ・ゞ・アメ
リカン・ケミカル・゜サ゚テむヌJournal of
the American Chemical Society第72巻、第
3651〜頁に蚘茉の方法およびそれに準ずる方法
によ぀お合成するこずができるが、以䞋に参考た
でに合成䟋を瀺す。 合成䟋  化合物(4)の合成 トリメチルハむドロキノン30を酢酞400mlに
加熱溶解し、氎800mlを加える。さらに濃塩酞60
mlを加え加熱還流、撹拌しながら40ホルマリン
12を加える。冷华埌析出した結晶を取し、冷
氎で掗浄し、枛圧也燥する。也燥埌粗結晶のアセ
トン溶液に石油゚ヌテルb.p.60〜68゜を添加し
お晶析させ結晶を取し、枛圧也燥しお
2′5′−テトラヒドロキシ−3′4′
6′−ヘキサメチルゞプニルメタンの癜色結晶
23.5を埗る。融点222〜℃ 元玠分析結果C19H24O4単䜍 蚈算倀 72.12 7.65 実枬倀 72.15 7.92 2′5′−テトラヒドロキシ−
3′4′6′−ヘキサメチルゞプニル−メタ
ン20を゚タノヌル500mlに加熱溶解した埌ゎミ
等を過し、液を冷华する。析出した結晶を
取しお−ヘキサメチル−
−ゞヒドロキシ−キサンテンの癜色結晶14
を埗た。融点260〜℃ 元玠分析結果C19H22O3単䜍 蚈算倀 76.48 7.43 実枬倀 76.73 7.69 合成䟋  化合物(9)の合成 tert−ブチルハむドロキノン67.2を酢酞200ml
に溶解し、この溶液にアセトン23.2および濃塩
酾136mlを加えよく撹拌した埌、20〜25℃で攟眮
するず、〜日で結晶が析出し始める。さらに
10日間そのたた攟眮した埌、析出した結晶を取
し、十分に氎掗した埌、也燥する。粗結晶24.5
をベンれン−酢酞゚チルの混合溶媒
250mlに溶解し、過埌溶媒の1/2を枛圧留去し、
冷华する。析出した結晶を取し、2′−む゜
プロピリデンビス−ゞヒドロキシ−−
tert−ブチル−ベンれンの癜色結晶16.4を埗
る。融点232〜℃ 元玠分析結果C23H32O4単䜍 蚈算倀 74.16 8.66 実枬倀 74.17 8.73 2′−む゜プロピリデンビス−ゞヒ
ドロキシ−−tert−ブチルベンれン11を酢
酾400mlに溶解し、湯济䞊にお時間加熱した埌、
酢酞゚チル400mlを加え、よく氎掗し、酢酞゚チ
ル局を分離し、無氎芒硝を入れお也燥し枛圧濃瞮
する。残査をベンれンで再結晶しお−ゞ−
tert−ブチル−−ゞヒドロキシキサンテン
の癜色結晶7.8を埗る。融点232〜℃ 元玠分析結果C23H30O3単䜍 蚈算倀 77.93 8.53 実枬倀 77.54 8.72 合成䟋  化合物(10)の合成 tert−オクチルハむドロキノン88.8を酢酞200
mlに溶解し、これにアセトン23.2および濃塩酞
68mlを加えおよく撹拌した埌、20〜25℃で攟眮す
る。日埌に析出した結晶を取し、よく氎掗し
た埌に也燥し、ベンれンにお再結晶し2′−む
゜プロピリデンビス−ゞヒドロキシ−
−tert−オクチルベンれンの癜色結晶52を埗
る。融点247〜℃ 元玠分析結果C31H48O4単䜍 蚈算倀 76.82 9.98 実枬倀 76.69 9.91 2′−む゜プロピリデンビス−ゞヒ
ドロキシ−−tert−オクチルベンれン24.2
をベンれン700mlに溶解し、−トル゚ンスルホ
ン酞2.4を加えお湯济䞊で時間加熱環流する。
反応終了埌酢酞゚チル300mlを加えよく氎掗した
埌、有機溶媒局を分離し、無氎芒硝を加えお也燥
埌濃瞮する。残査を−ヘキサンで再結晶しお
−ゞ−tert−オクチル−−ゞヒドロ
キシキサンテンの癜色結晶17.2を埗る。融点
131〜℃ 元玠分析結果C31H46O3単䜍 蚈算倀 79.78  9.93 実枬倀 79.48 10.32 本発明に甚いるカプラヌ類ずしおは以䞋のごず
きものがある。黄色カプラヌには䞀般に閉鎖ケト
メチレン系化合物があり、たずえば米囜特蚱
3341331号、同2875057号、同3551155号、西ドむ
ツ特蚱出願OLS1547868号、米囜特蚱
3265506号、同3582322号、同3725072号、西ドむ
ツ特蚱出願OLS2162899号、米囜特蚱
3369895号、同3408194号、西ドむツ特蚱出願
OLS2057941号、同2213461号、同2219917号、
同2261361号、同2263875号などがある。 マれンタカプラヌには䞻ずしお−ピラゟロン
系化合物が甚いられるが、むンダゟロン系化合
物、シアノアセチル系化合物も䜿甚される。その
䟋は、たずえば米囜特蚱2439098号、同2600788
号、同3062653号、同3558319号、英囜特蚱956261
号、米囜特蚱3582322号、同3615506号、同
3519429号、同3311476号、同3419391号、米囜特
èš±3935015号、西独特蚱出願OLS2424467
号ドむツ特蚱1810464号、特公昭44−2016号、
西独特蚱出願OLS2418959号、特願昭50−
118540号、米囜特蚱2983608号、ドむツ特蚱
253225号、同2536191号、特開昭51−16924号など
に蚘茉がある。 シアンカプラヌには、䞻ずしおプノヌルたた
はナフトヌルの誘導䜓が甚いられる。その䟋は、
たずえば米囜特蚱2369929号、同2474293号、同
2698794号、同2895826号、同3311476号、同
3458315号、同3560212号、同3582322号、同
3591383号、同3386301号、同2434272号、同
2706684号、同3034892号、同3583971号、ドむツ
特蚱出願OLS2163811号、特公昭45−28836
号、特願昭48−33238号、などに蚘茉がある。 その他の発色反応に際しお珟像抑制剀攟出型の
カプラヌいわゆるDIRカプラヌや珟像抑制䜜
甚化合物を攟出する化合物を添加するこずもでき
る。これらの䟋は、米囜特蚱3148062号、同
3227554号、同3253924号、同3617291号、同
3622328号、同3705201号、英囜特蚱1201110号、
米囜特蚱3297445号、同3379529号、同3639417号、
などに蚘茉されおいる。 本発明に甚いるカラヌドカプラヌずしおは、以
䞋のものがある。米囜特蚱2434272号、同3476564
号、同3476560号、特願昭48−45971号、米囜特蚱
3034892号、同3386301号、同2434272号、同
3148062号、同3227554号、同3701783号および同
3617291号等の明现曞蚘茉のものが挙げられる。 本発明に甚いる䞀般匏〔〕の色像安定剀はカ
プラヌの皮類により異なるが、通垞カプラヌに察
しお0.5〜200重量パヌセント、奜たしくは〜
150重量パヌセントの範囲で䜿甚するのが適圓で
ある。 この範囲より少ないず倉退色防止や地肌の倉色
防止効果がきわめお小さく、実甚に適しない。た
た倚すぎるず珟像進行が阻害され、発色濃床䜎䞋
を起こす恐れがある。 本発明を実斜するに際しお公知の退色防止剀を
䜵甚するこずもでき、たた本発明に甚いる色像安
定剀は単独たたは皮以䞊䜵甚するこずもでき
る。公知の退色防止剀ずしおは、䟋えば、米囜特
èš±2360290号、同2418613号、同2675314号、同
2701197号、同2704713号、同2728659号、同
2732300号、同2735765号、同2710801号、同
2816028号、英囜特蚱1363921号、等に蚘茉された
ハむドロキノン誘導䜓、米囜特蚱3457079号、同
3069262号、特公昭43−13496号、等に蚘茉された
没食子酞誘導䜓、米囜特蚱2735765号、同3698909
号、特公昭49−20977号に蚘述された−アルコ
キシプノヌル類、米囜特蚱3432300号、同
3573050号、同3574627号、同3764337号に蚘茉さ
れた劂き−オキシプノヌル誘導䜓等がある。 本発明の化合物色像安定剀をカラヌ感光材
料の写真局䞭に導入する方法ずしおは、䟋えば、
酢酞゚チル、゚タノヌルなどの䜎沞点有機溶媒に
溶解させ、乳化せず盎接に、ハロゲン化銀乳剀又
はカプラヌ分散物の混合溶液に添加する方法も可
胜である。しかし、本発明の化合物色像安定
剀はカプラヌずももに、必芁に応じ䜎沞点補助
溶剀を共存させ、ゞブチルフタレヌト、トリクレ
ゞルフオスプヌト、等の高沞点溶媒に溶解さ
せ、れラチン等の氎溶性保護コロむド䞭に油滎分
散させた乳化分散物ずしお、たたは本発明の色像
安定剀のみの乳化分散物ずしおカプラヌ分散物ず
ずもにハロゲン化銀乳剀に添加する方法が望たし
い。 本発明の化合物色像安定剀を添加する写真
局ずしおは、カプラヌ含有ハロゲン化銀感光乳剀
局䟋えば、赀感性ハロゲン化銀乳剀局、緑感
性、ハロゲン化銀乳剀局、青感性ハロゲン化銀乳
剀局、非感光性写真補助局䟋えば、保護局、
フむルタヌ局、䞭間局、䞋匕き局、等を挙げる
こずができるが、ずくに、本発明の色像安定剀は
マれンタカプラヌ含有写真局に共存させおおくの
がよく、すなわち、マれンタ画像の退色や倉色の
防止にずくに効果的である。 本発明に甚いる色像安定剀を単独たたはカプラ
ヌず共に分散するのに甚いる高沞点有機溶媒の代
衚䟋はフタル酞ブチル、フタル酞ゞノニル、安息
銙酞ブチル、セバチン酞ゞ゚チルヘキシル、ステ
アリン酞ブチル、マレむン酞ゞノニル、ク゚ン酞
トリブチル、リン酞トリクレゞル、リン酞ゞオク
チルブチル、リン酞トリヘキシル、リン酞トリオ
クタデシル、など米囜特蚱3676137号に蚘茉のも
の、コハク酞ゞ゚チル、アゞピン酞ゞオクチル、
−゚チルビプニヌル、「改良型写真甚染料画
像安定剀」の名称で、プロダクト、ラむセンシン
グ・むンデツクス第83巻第26−29頁1971幎
月に蚘茉されおいる液䜓染料安定剀などであ
る。 高沞点有機溶媒ず共に、補助溶媒ずしお甚いら
れる䜎沞点有機溶媒の䟋ずしおは酢酞゚チル、酢
酞ブチル、プロピオン酞゚チル、蟻酞゚チル、蟻
酞ブチル、ニトロ゚タン、四塩化炭玠、クロロホ
ルム、ヘキサン、シクロヘキサン、゚チレングリ
コヌル、アセトン、゚タノヌル、ゞメチルホルム
アミド、ゞオキサン等が挙げられるが、曎にこれ
らの溶剀にベンれン、トル゚ン、キシレン、等も
加えるこずもできる。 本発明に甚いる色像安定剀を単独あるいはカプ
ラヌず共に溶解した溶液を氎性保護コロむド溶液
䞭に分散する際に甚いる界面掻性剀の䟋ずしお
は、サボニンをはじめ、アルキルスルフオコハク
酞ナトリりム、アルキルベンれンスルフオン酞ナ
トリりム等が挙げられ、芪氎性保護コロむドの䟋
ずしおは、れラチン、カれむン、カルボキシメチ
ルセルロヌズ、ポリビニルアルコヌル、ポリビニ
ルピロリドン、スチレン−無氎マレむン酞共重合
物、スチレン−無氎マレむン酞共重合䜓ずポリビ
ニルアルコヌルの瞮合物、ポリアクリル酞塩、゚
チルセルロヌス等が挙げられるが本発明はこれら
に限定されるものではない。 本発明に甚いる支持䜓ずしおは通垞、写真感光
材料に甚いられおいるセルロヌスナむトレヌトフ
むルム、セルロヌスアセテヌトフむルム、セルロ
ヌスアセテヌトブチレヌトフむルム、セルロヌス
アセテヌトプロピオネヌトフむルム、ポリスチレ
ンフむルム、ポリ゚チレンテレフタレヌトフむル
ム、ポリカヌポネヌトフむルム、その他これらの
積局物、薄ガラスフむルム、玙、等がある。バラ
むタ又はα−オレフむンポリマヌ、特にポリ゚チ
レン、ポリプロピレン、゚チレンブテンコポリマ
ヌ等、炭玠原子〜10のα−オレフむンのポリマ
ヌを塗垃たたはラミネヌトした玙、特公昭47−
19068号に瀺されるような衚面を粗面化するこず
によ぀お他の高分子物質ずの密着性を良化したプ
ラスチツクフむルム等の支持䜓も良奜な結果を䞎
える。 これらの支持䜓は、感光材料の目的に応じお透
明なもの又は䞍透明なものを遞択する。たた染料
又は顔料を添加しお着色透明にするこずもでき
る。 䞍透明支持䜓には、玙の劂く元来䞍透明なもの
のほか、透明フむルムに染料や酞化チタンの劂き
顔料等を加えたもの、或は特公昭47−19068号に
瀺されるような方法で衚面凊理したプラスチツク
フむルム、曎にはカヌボンブラツク、染料等を加
えお完党に遮光性ずした玙又はプラスチツクフむ
ルム等も含たれる。支持䜓には䞋塗り局を蚭ける
のが普通である。接着性を曎に良化させるため支
持䜓衚面をコロナ攟電、玫倖線照射、火焔凊理等
の予備凊理をしおもよい。 本発明を実際するに際しおは、圓然のこずなが
ら支持䜓に塗垃するに圓぀お、画像圢成局である
写真感光性乳剀局の䞊面に玫倖線吞収局を䜵蚭す
れば光による倉退色に曎に効果的であり、奜たし
い。 たた本発明は通垞甚いられおいるカラヌ凊理剀
䟋えば発色珟像剀、挂癜剀、定着剀等のそれぞれ
の皮類によ぀お制限を受けない。ずくに、米囜特
èš±3902905号等に蚘茉の節銀型カラヌ感光材料に
も有利に本発明を利甚できる。たた西独特蚱
OLS181390号、特開昭48−9728号、特願昭49−
128327号などに蚘茉のカラヌ補力凊理の補力剀の
皮類によ぀おも制限を受けない。 本発明を適甚できるカラヌ感光材料は、通垞の
カラヌ感光材料、ずくにプリント甚カラヌ感光材
料であるが、さらに米囜特蚱3227550号、同
3227551号、同3227552号及び米囜仮公告特蚱US、
B351673号等に蚘茉のカラヌ写真方匏ずくにカラ
ヌ拡散転写写真方匏であ぀おもよい。 本発明のカラヌ写真感光材料の色玠画像を埗る
ためには、露光埌カラヌ写真珟像凊理が必芁であ
る。カラヌ写真珟像凊理は、基本的には発色珟
像挂癜定着工皋を含んでいる。二工皋を䞀回
の凊理で枈たせおしたう堎合もある。或は発色珟
像、第䞀定着、挂癜定着のような組合せも可胜で
ある。珟像凊理工皋には、必芁に応じお前硬膜
济、䞭和济、第䞀珟像黒癜珟像、画像安定济、
氎掗等の諞工皋が組合わされる。凊理枩床は18℃
以䞊の堎合が倚い。特によく甚いられるのは20℃
〜60℃、最近では特に30℃〜60℃の範囲である。 発色珟像液は芳銙族玚アミン系発色珟像䞻薬
を含むPHが以䞊奜たしくは〜12のアルカリ氎
溶液である。䞊蚘発色珟像䞻薬ずしおは、たずえ
ば、−アミノ−ゞ゚チルアニリン、−
メチル−−アミノ−−ゞ゚チルアニリ
ン、−アミノ−−゚チル−−β−ヒドロキ
シ゚チルアニリン、−メチル−−アミノ−
−゚チル−−β−ヒドロキシ゚チルアニリン、
−アミノ−−メチル−−゚チル−−β−
メタンスルホアミド゚チルアニリン、−アミノ
−−ゞメチルアニリン、−アミノ−−
メトキシ−−ゞ゚チルアニリン、−アミ
ノ−−メチル−−゚チル−−β−メトキシ
゚チルアニリン、−アミノ−−メトキシ−
−゚チル−−β−メトキシ゚チルアニリン、
−アミノ−−β−メタンスルホアミド゚チル−
−ゞ゚チルアニリンやこれらの塩たずえ
ば硫酞塩、塩塩酞、亜硫酞塩、−トル゚ンスル
ホン酞塩などが奜たしい代衚䟋ずしお挙げられ
る。その他、米囜特蚱2193015号、同2592364号、
特開昭48−64933号或はL.F.A.Mason著、
Photographic Processing ChemistryFocal
Press−London版1966幎発行の226〜229頁など
にも蚘されおいる。 カラヌ珟像液はそのほかアルカリ金属の亜硫酞
塩、炭酞塩、ホり酞塩およびリン酞塩の劂きPHç·©
衝剀、臭化物、沃化物および有機カブリ防止剀の
劂き珟像抑制剀ないしカブリ防止剀などを含むこ
ずができる。 カブリ防止剀の具䜓䟋は、臭化カリ、ペり化カ
リ、米囜特蚱2496940号、同2656271号に蚘茉のニ
トロベンゟむミダゟヌル類をはじめ、メルカプト
ベンゟむミダゟヌル、−メチルベンゟトリアゟ
ヌル、−プニル−−メルカプトテトラゟヌ
ル、米囜特蚱3113864号、同3342596号、同
3295976号、同3615522号、同3597199号等に蚘茉
の化合物類、英囜特蚱97221号に蚘茉のチオスル
フオニル化合物、或いは特公昭46−41675号に蚘
茉されおいるようなプナゞン−−オキシド
類、科孊写真䟿芧、䞭巻29頁より47頁に蚘茉され
おいるかぶり抑制剀などである。 たた必芁に応じお、硬氎軟化剀、ヒドロキシル
アミンの劂き保恒剀、ベンゞルアルコヌル、ゞ゚
チレングリコヌルの劂き有機溶剀、ポリ゚チレン
グリコヌル、四玚アンモニりム塩、アミン類の劂
き珟像促進剀、色玠圢成カプラヌ、競争カプラ
ヌ、ナトリりムボロハむドラむドの劂きかぶらせ
剀、−プニル−−ピラゟリドンの劂き補助
珟像薬、粘性付䞎剀などを含んでもよい。 本発明のカラヌ感光材料は通垞の発色珟像凊理
を行うが、以䞋の劂きカラヌ補力発色珟像凊理を
適甚するこずもできる。䟋えば、米囜特蚱
3674490号、同3761265号、西独特蚱出願OLS
2056360号、特開昭47−6338号、特開昭47−10538
号、特願昭50−89898号、同50−89897号、同50−
89899号、等に蚘茉のパヌオキサむドを甚いる方
法、又西独特蚱出願OLS2226770号、特開昭
48−9728号、同48−9729号、特願昭49−76101号、
同50−20196号、同50−57041号、同50−83863号、
同50−87484号、等に蚘茉のコバルト錯塩を甚い
る方法、さらに特願昭49−128327号、同49−
139917号、同50−27784号、等に蚘茉の亜塩玠酞
を甚いる方法、等。 発色珟像埌の写真乳剀局は通垞、挂癜凊理され
る。挂癜凊理は定着凊理ず同時に行なわれおもよ
いし、個別に行なわれおもよい。挂癜剀ずしおは
鉄、コバルト、クロム、銅
などの倚䟡金属の化合物、過酞類、キノン類、ニ
トロ゜化合物などが甚いられる。たずえばプリ
シアン化物、重クロム酞塩、鉄たたはコバ
ルトの有機錯塩、たずえば゚チレンゞアミ
ン四酢酞、ニトリロトリ酢酞、−ゞアミノ
−−プロパノヌル四酢酞などのアミノポリカル
ボン酞類あるいはク゚ン酞、酒石酞、リンゎ酞な
どの有機酞の錯塩過硫酞塩、過マンガン酞塩
ニトロ゜プノヌルなどを甚いるこずができる。
これらのうちプリシアン化カリ、゚チレンゞア
ミン四酢酞鉄ナトリりム塩および゚チレン
ゞアミン四酢酞鉄アンモニりムは特に有甚
である。゚チレンゞアミン四酢酞鉄錯塩は
独立の挂癜液においおも、䞀济挂癜定着液におい
おも有甚である。 挂癜たたは挂癜定着液には、米囜特蚱3042520
号、同3241966号、特公昭45−8506号、特公昭45
−8836号などに蚘茉の挂癜促進剀をはじめ、皮々
の添加剀を加えるこずもできる。 実斜䟋  マれンタカプラヌずしお−−ト
リクロロプニル−−−クロロ−−テト
ラデカンアミドアニリノ−−ピラゟロン10
をリン酞トリクレゞル10ml及び酢酞゚チル20mlに
溶解させこの溶液をドデシルベンれンスルホ
ン酞゜ヌダmlを含む10れラチン溶液80に乳
化分散させた。 次にこの乳化分散物を緑感性塩臭化銀臭玠50
モル145銀で含有に混合しポリ゚
チレンで䞡面ラミネヌトした玙支持䜓䞊に塗垃、
也燥した。カプラヌの塗垃量は200mgm2に蚭定
した。 この局の䞊にれラチン保護局れラチン
m2を塗垃し、詊料を぀く぀た。 詊料においおマれンタカプラヌをリン酞トリ
クレゞルず酢酞゚チルに溶解させる時に、前蚘匏
(9)の化合物を2.9加えたもの詊料、及び匏
(9)の化合物の代わりに比范化合物ずし衚に瀺す
化合物を加えた詊料を぀く぀た。
【衚】 䞊蚘の詊料〜を感光蚈により1000ルツクス
秒間露光し以䞋の凊理をした。 凊理工皋 枩床 時間 発色珟像 33℃ 分30秒 挂癜定着 33℃ 分30秒 æ°Ž 掗 30℃ 分 也 燥 発色珟像济 ベンゞルアルコヌル 15ml 亜硫酞ナトリりム  臭化カリりム 0.5 ヒドロキシルアミン硫酞塩  −−゚チル−−β−メタンスルホンアミ
ド゚チルアミノ−−メチルアニリン・セスキ
ç¡«é…žå¡©  炭酞ナトリりム䞀氎塩 28 氎を加えお 1000ml PH10.0 挂癜定着液 ゚チレンゞアミン酢酞第二鉄塩 45 亜硫酞ナトリりム 10 チオ硫酞アンモニりム70氎溶液 160ml ゚チレンゞアミン酢酞ナトリりム塩  氎を加えお 1000ml PH6.8 次いでこれらの詊料〜に400n以䞋をカ
ツトする富士フむルム補玫倖線吞収フむルタヌ
−40を぀けお螢光灯退色詊隓噚20000ルツ
クスで週間退色テストを行な぀た。その結果
を衚に瀺す。
【衚】 この結果から本発明の化合物は光に察する色像
の安定性を倧巟に改良し公知の色像安定剀よりも
安定化効果が倧きいこずがわかる。 実斜䟋  マれンタカプラヌずしお−−ト
リクロロプニル−−−クロロ−−テト
ラデカンアミドアニリノ−−ピラゟロンを甚
い実斜䟋の詊料〜の方法に準じお䞋蚘の衚
に蚘茉の色像安定剀を含む衚に蚘茉されおい
る組成をも぀緑感局甚塗垃組成物を぀くり衚の
様な重局材料を぀く぀た。
【衚】 これらの詊料を富士フむルム補のグリヌンフむ
ルタヌSP−を぀けお光楔を通しお1000ル
ツクス秒で露光した。次いで実斜䟋ず同じ凊
理を通した埌、螢光灯退色詊隓噚20000ルツク
スにお週間退色テストした。濃床枬定はマク
ベス濃床蚈にお行な぀た。その結果を衚に瀺
す。
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋  実斜䟋に蚘茉した詊料および詊料におけ
る化合物(9)の代りに第衚に瀺す化合物をそれぞ
れ䜿甚した以倖は党く同様にしお䜜成した詊料
〜12を調補した。比范詊料および詊料〜12を
実斜䟋ず党く同様に露光、珟像凊理、および退
色詊隓をした。埗られた結果を第衚に瀺す。 このように、実斜䟋で甚いた化合物(9)のみで
はなく、皮々の眮換基を有する䟋瀺化合物が色像
安定化効果を瀺す。
【衚】
【衚】 本発明によるものは色像の安定性が倧巟に改良
される䞊、公知の色像安定剀−ゞ−tert−
オクチルハむドロキノンを䜵甚するこずにより曎
に癜地郚分のむ゚ロヌ濃床の倉化ず色像の安定性
が改良される。これにより本発明のすぐれた効果
がわかる。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞋蚘䞀般匏で瀺される化合物を少なく
    ずも皮写真局䞭に含有するこずを特城ずするカ
    ラヌ写真感光材料。 䞀般匏 匏䞭、R1は氎玠原子、炭玠数〜10の盎鎖も
    しくは分岐鎖のアルキル基、トリアルキルシリル
    基、たたは−−を衚わす。ここでは
    カルボニル基を衚わし、は盎鎖もしくは
    分岐鎖の䜎玚アルキル基、ゞアルキルアミノ基、
    又は眮換されおもよいアリヌルアミノ基を衚わ
    す。R2、R3およびR4は倫々氎玠原子、炭玠数
    〜10の盎鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、盎鎖も
    しくは分岐鎖のアルキル基からなるアルコキシ
    基、炭玠数〜10の盎鎖、分岐鎖もしくは環状の
    アルキル基からなるアルキルチオ基を衚わす。
    R2、R3およびR4は互いに同じでも異な぀おもよ
    い。R5およびR6は、それぞれ氎玠原子、盎鎖も
    しくは分岐鎖の䜎玚アルキル基、又は眮換もしく
    は未眮換のアリヌル基を衚わす。R5およびR6は
    互いに同じでも異な぀おもよい。たたR5、R6は
    互いに連結しお員環を圢成しおもよい。
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