JPH01221452A - 安定化されたポリフエニレンエーテル樹脂組成物 - Google Patents
安定化されたポリフエニレンエーテル樹脂組成物Info
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- JPH01221452A JPH01221452A JP4454588A JP4454588A JPH01221452A JP H01221452 A JPH01221452 A JP H01221452A JP 4454588 A JP4454588 A JP 4454588A JP 4454588 A JP4454588 A JP 4454588A JP H01221452 A JPH01221452 A JP H01221452A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ポリフェニレンエーテル樹脂組成物、特に熱
安定性と色調が改善されたポリフェニレンエーテル樹脂
組成物に関する。
安定性と色調が改善されたポリフェニレンエーテル樹脂
組成物に関する。
ポリフェニレンエーテル樹脂は、機械的、電気的特性に
優れ且つ高い熱変形温度を有し、エンジニアリング樹脂
として用いられているか、熱安定性が低く、空気中で高
温に晒されると着色や脆化がおこり易く、また高温で成
形加工する場合にも着色等の問題があり、その優れた特
性にもか−わらず広範囲な利用を制限するところとなっ
ている。
優れ且つ高い熱変形温度を有し、エンジニアリング樹脂
として用いられているか、熱安定性が低く、空気中で高
温に晒されると着色や脆化がおこり易く、また高温で成
形加工する場合にも着色等の問題があり、その優れた特
性にもか−わらず広範囲な利用を制限するところとなっ
ている。
このため従来種々の提案がなされているが、上述の欠点
を完全に克服するにいたっておらず、ために、もう−歩
の利用拡大かとさされているのか現状である。従来技術
の具体例としては、以下の提案がある。即ち、特定構造
のジカルボン酸シし１′ラジト置換体を安定剤とした組
成物（特開昭５１−２５２６５号公報）、有機ボスファ
イトまたはこれとヒドラジンや安息香酸との混合物を安
定剤として用いる組成物（特公昭５１−３３９３８号公
報）、硫化カドミニウムや硫化亜鉛等の無機硫化物また
はこれと有機ホスファイトを混合して用いた組成物（特
開昭４７−４３０３８号公報）等が提案されているが、
ポリフェニレンエーテル樹脂を成形加工して用いる場合
の前記問題は解決されていない。
を完全に克服するにいたっておらず、ために、もう−歩
の利用拡大かとさされているのか現状である。従来技術
の具体例としては、以下の提案がある。即ち、特定構造
のジカルボン酸シし１′ラジト置換体を安定剤とした組
成物（特開昭５１−２５２６５号公報）、有機ボスファ
イトまたはこれとヒドラジンや安息香酸との混合物を安
定剤として用いる組成物（特公昭５１−３３９３８号公
報）、硫化カドミニウムや硫化亜鉛等の無機硫化物また
はこれと有機ホスファイトを混合して用いた組成物（特
開昭４７−４３０３８号公報）等が提案されているが、
ポリフェニレンエーテル樹脂を成形加工して用いる場合
の前記問題は解決されていない。
本発明者等は、以上の問題を解決すべく、鋭意検討を行
った結果、本発明を為すにいたった。
った結果、本発明を為すにいたった。
即ち本発明は、−数式
］（１
％式％
（但しＲ，、Ｒ３は水素、アルキル基またはアリール基
、Ｒ２はアルキレン基又はアリーレン基である。） で示されるジカルホン酸ジヒドラジドと、−数式 （但しＲ４，、Ｉ７５は炭素原子１〜４のアルキル基、
Ｒ６は水素あるいは炭素原子１〜４のアルキル基、ｎは
０，１またば２である。） て示される立体障害性フェノールとを含有するポリフェ
ニレンエーテル樹脂組成物である。本発明の特徴は、上
記二種の化合物を併用する事により、はじめて特異的に
、熱安定性と色調が大幅に改良される点にある。
、Ｒ２はアルキレン基又はアリーレン基である。） で示されるジカルホン酸ジヒドラジドと、−数式 （但しＲ４，、Ｉ７５は炭素原子１〜４のアルキル基、
Ｒ６は水素あるいは炭素原子１〜４のアルキル基、ｎは
０，１またば２である。） て示される立体障害性フェノールとを含有するポリフェ
ニレンエーテル樹脂組成物である。本発明の特徴は、上
記二種の化合物を併用する事により、はじめて特異的に
、熱安定性と色調が大幅に改良される点にある。
以下本発明を詳述する。
本発明のポリフェニレンエーテル樹脂としては、ポリフ
ェニレンエーテル樹脂（以下、ＰＰＥと略記する）その
もの、及び該ＰＩ）Ｅと混合して用いられるスチレン系
重合体樹脂との組成物であってもよい。
ェニレンエーテル樹脂（以下、ＰＰＥと略記する）その
もの、及び該ＰＩ）Ｅと混合して用いられるスチレン系
重合体樹脂との組成物であってもよい。
本発明にいうＰＰＥとは、下記−数式（１）（式中、Ｒ
７及びＲ８はそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基又はハ
ロゲン原子を表わす。ｎは重合度を示す整数である。）
で表わされるものが用いうる。
７及びＲ８はそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基又はハ
ロゲン原子を表わす。ｎは重合度を示す整数である。）
で表わされるものが用いうる。
この−数式（Ｉ）で示されるものの具体例としては、ポ
リ （２，６−シメチルー１，４−フェニレン）エーテ
ル、ポリ（２−メチル−６−エチル−１，４−フエニレ
ン）エーテル、ポリ （２，６−ジエチル−１，４−フ
エニレン）エーテル、ポリ（２−エチル−６−ｎプロピ
ル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２，６−ジ
−ｎプロピル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（
２−メチル−６−ｎブチル−１，４フエニレン）エーテ
ル、ポリ（２−エチル−６−イツプロビルー１゜４−フ
ェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−クロル−
１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６
−ヒドロキシエチル−１，４一フェニレン）エーテル、
ポリ（２−メチル−６−り四ロエチルー１．４−フェニ
レン）エーテル等のホモポリマーが挙げられる。
リ （２，６−シメチルー１，４−フェニレン）エーテ
ル、ポリ（２−メチル−６−エチル−１，４−フエニレ
ン）エーテル、ポリ （２，６−ジエチル−１，４−フ
エニレン）エーテル、ポリ（２−エチル−６−ｎプロピ
ル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２，６−ジ
−ｎプロピル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（
２−メチル−６−ｎブチル−１，４フエニレン）エーテ
ル、ポリ（２−エチル−６−イツプロビルー１゜４−フ
ェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−クロル−
１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６
−ヒドロキシエチル−１，４一フェニレン）エーテル、
ポリ（２−メチル−６−り四ロエチルー１．４−フェニ
レン）エーテル等のホモポリマーが挙げられる。
このうち、好ましいものは、ポリ （２，６ジメチルー
１．４−フェニレン）エーテルである。
１．４−フェニレン）エーテルである。
また上記−数式で表わされる化学構造を主体としてなる
ポリフェニレンエーテル共重合体も使用可能である。そ
の具体例としては２．６−シメチルフエノールと２．３
．６−４リメチルフエノールの共重合体があげられる。
ポリフェニレンエーテル共重合体も使用可能である。そ
の具体例としては２．６−シメチルフエノールと２．３
．６−４リメチルフエノールの共重合体があげられる。
本発明で用いられるＰＰＥは、クロロポルム中３０°Ｃ
で測定したときの固有粘度が０．３５〜０．７ＦＭｅ／
ｇの範囲のものが好ましい。より好ましくは０．４０〜
０．７０み７ｇのものである。
で測定したときの固有粘度が０．３５〜０．７ＦＭｅ／
ｇの範囲のものが好ましい。より好ましくは０．４０〜
０．７０み７ｇのものである。
このＰＰＥには、Ｒ７，Ｒ１１に低分子量のアミンやポ
リスチレンが結合していてもよく、またＰＰＥ主鎖の一
部にジフェノキノン等が結合しているもの等も対象とな
る。
リスチレンが結合していてもよく、またＰＰＥ主鎖の一
部にジフェノキノン等が結合しているもの等も対象とな
る。
本発明ＰＰＩＥと混合して用いうるスチレン系重合体樹
脂としては、ポリスチレン、又はスチレンと他のビニル
化合物の少くとも一種との共重合体、及びそれらのゴム
変性重合体を含むものである。
脂としては、ポリスチレン、又はスチレンと他のビニル
化合物の少くとも一種との共重合体、及びそれらのゴム
変性重合体を含むものである。
スチレンと他のビニル化合物の少なくとも１種との共重
合体の具体例としては、スチレン−アクリロニトリル共
重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、スチ
レン−α−メチルスチレン共重合体、スチレン−無水マ
レイン酸共重合体等があげられる。また、ゴム変性重合
体としては、ゴム変成ポリスチレン（ＩＩＩＰＳ） 、
ゴム変成スチレン−アクリロニトリル共重合体（ＡＢＳ
）、ゴム変成スチレン−無水マレイン酸共重合体等があ
る。
合体の具体例としては、スチレン−アクリロニトリル共
重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、スチ
レン−α−メチルスチレン共重合体、スチレン−無水マ
レイン酸共重合体等があげられる。また、ゴム変性重合
体としては、ゴム変成ポリスチレン（ＩＩＩＰＳ） 、
ゴム変成スチレン−アクリロニトリル共重合体（ＡＢＳ
）、ゴム変成スチレン−無水マレイン酸共重合体等があ
る。
この内、特に好ましい重合体はポリスチレン（ＰＳ）及
びゴム変成ポリスチレン（ＩＩＩＰｓ）である。
びゴム変成ポリスチレン（ＩＩＩＰｓ）である。
ＰＰＥとスチレン系重合体のブレンド比率に関しては、
特に限定されずＰＰＥ９５〜１０重量部とスチレン系重
合体５〜９０重量部の範囲が好ましい。
特に限定されずＰＰＥ９５〜１０重量部とスチレン系重
合体５〜９０重量部の範囲が好ましい。
本発明に用いる一般式
］］
％式％
（但しＲ，、Ｒ３は水素、アルキル基またはアリール基
、Ｒ２はアルキレン基又はアリーレン基である。） で示されるジカルボン酸ジヒドラジドとしては、マロン
酸ジヒドラジド、コハク酸シヒト゛ラシド、グルタル酸
ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、スヘリン酸ジ
ヒドラジド、アセライン酸ジヒドラジド、セハチン酸ジ
ヒドラジド、ドデカンニ酸ジヒドラジド、イソフタル酸
ジヒドラジド等である。
、Ｒ２はアルキレン基又はアリーレン基である。） で示されるジカルボン酸ジヒドラジドとしては、マロン
酸ジヒドラジド、コハク酸シヒト゛ラシド、グルタル酸
ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、スヘリン酸ジ
ヒドラジド、アセライン酸ジヒドラジド、セハチン酸ジ
ヒドラジド、ドデカンニ酸ジヒドラジド、イソフタル酸
ジヒドラジド等である。
又−数式
（但しＲａ、Ｒ５は炭素原子１〜４のアルキル基、Ｒ６
は水素あるいは炭素原子１〜４のアルキル基、ｎは０．
１または２である。） で示される立体障害性フェノールとしては、Ｎ、Ｎ′−
ビス（３−（３，５−ジーも一ブチルー４−ヒドロキシ
ヘンゾイル）〕ヒドラジン、Ｎ、Ｎ′−ビス（３−（３
，５−ジーＬ−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）エチ
オニル〕ヒドラジン、Ｎ、Ｎ ′−ビス［３−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ニル］ヒドラジン等である。両者の使用量としては、ポ
リフェニレンエーテル樹脂に対し０．０１〜１重量％、
好ましくは、０．０２〜０．５重量％である。
は水素あるいは炭素原子１〜４のアルキル基、ｎは０．
１または２である。） で示される立体障害性フェノールとしては、Ｎ、Ｎ′−
ビス（３−（３，５−ジーも一ブチルー４−ヒドロキシ
ヘンゾイル）〕ヒドラジン、Ｎ、Ｎ′−ビス（３−（３
，５−ジーＬ−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）エチ
オニル〕ヒドラジン、Ｎ、Ｎ ′−ビス［３−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ニル］ヒドラジン等である。両者の使用量としては、ポ
リフェニレンエーテル樹脂に対し０．０１〜１重量％、
好ましくは、０．０２〜０．５重量％である。
本発明の組成物の製造においては、特に厳密な条件は必
要とせず、公知の任意の方法を採りうる。
要とせず、公知の任意の方法を採りうる。
例えばヘンシェルミキサー等で混合し、押出機でペレッ
ト化する方法が簡便で都合がよい。
ト化する方法が簡便で都合がよい。
本発明の組成物を種々の用途に使用する場合に、単独で
の使用の他、この組成物の特性を害わない範囲で他のポ
リマーを配合しても用いられる。その具体例としてはポ
リオレフィン、ポリアミド、ポリブタジェン、スチレン
−ブタジェン系ブロック共重合体及びその水素添加物等
が挙けられる。
の使用の他、この組成物の特性を害わない範囲で他のポ
リマーを配合しても用いられる。その具体例としてはポ
リオレフィン、ポリアミド、ポリブタジェン、スチレン
−ブタジェン系ブロック共重合体及びその水素添加物等
が挙けられる。
更にはガラス繊維、カーボン繊維、カーボンブラックそ
の他の無機系充填剤、可塑剤、難燃剤、安定剤等の添加
も可能である。
の他の無機系充填剤、可塑剤、難燃剤、安定剤等の添加
も可能である。
本発明の安定化されたポリフェニレンエーテル樹脂組成
物は、従来から知られている安定剤を用いて得られるポ
リフェニレンエーテル樹脂組成物に比べて、熱安定性に
優れ、特に空気中、長期高温下での物性及び色調の変化
が非常に少い。その結果、従来品と比べ、より広い用途
への展開が可能となった。
物は、従来から知られている安定剤を用いて得られるポ
リフェニレンエーテル樹脂組成物に比べて、熱安定性に
優れ、特に空気中、長期高温下での物性及び色調の変化
が非常に少い。その結果、従来品と比べ、より広い用途
への展開が可能となった。
（実施例］
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
はこれらに限定されるものではない。
実施例１，２及び比較例１〜３
ＰＰＥとしてクロロホルム中、３０°Ｃで測定した固有
粘度が０．５５ｄｌ／ｇのポリ−（２，６ジメチルー１
，４フエニレン）エーテル５５重量部とゴム補強ポリス
チレン（旭化成■製、スタイロン４９２） ４５重量部
、トリフェニルホスフェート３．０重量部、トリデシル
ホスファイｌ−１，０重量部からなる組成物に、ジカル
ボン酸ジヒドラジドとして、イソフタル酸ジヒドラジド
を、又立体障害性フェノールとして、Ｎ、Ｎ’−ビス［
３−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオニル〕ヒドラジンを表−１に示す量添加して
、Ｎ２下ヘンシエルミキサーで十分混合した。
粘度が０．５５ｄｌ／ｇのポリ−（２，６ジメチルー１
，４フエニレン）エーテル５５重量部とゴム補強ポリス
チレン（旭化成■製、スタイロン４９２） ４５重量部
、トリフェニルホスフェート３．０重量部、トリデシル
ホスファイｌ−１，０重量部からなる組成物に、ジカル
ボン酸ジヒドラジドとして、イソフタル酸ジヒドラジド
を、又立体障害性フェノールとして、Ｎ、Ｎ’−ビス［
３−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオニル〕ヒドラジンを表−１に示す量添加して
、Ｎ２下ヘンシエルミキサーで十分混合した。
このものを、３０ｎｕｎφ２軸押出機でＮ２雰囲気中３
００°Ｃにて押出し、ペレット化した。このペレットを
５オンスの射出成形機で２９０°Ｃにて、厚さ１／８″
の短冊状試験片を作成した。得られた試験片を、空気循
環式オーブン中１１０°Ｃで任意時間熱エージングした
後取り出してアイゾツト衝撃強さを測定した。熱エージ
ング前のアイゾツト衝撃強さに対しての保持率を求め、
その結果を表−１に示す。又熱エージングによる試験片
の色調の変化に関しても目視により比較した。
００°Ｃにて押出し、ペレット化した。このペレットを
５オンスの射出成形機で２９０°Ｃにて、厚さ１／８″
の短冊状試験片を作成した。得られた試験片を、空気循
環式オーブン中１１０°Ｃで任意時間熱エージングした
後取り出してアイゾツト衝撃強さを測定した。熱エージ
ング前のアイゾツト衝撃強さに対しての保持率を求め、
その結果を表−１に示す。又熱エージングによる試験片
の色調の変化に関しても目視により比較した。
実施例３
実施例２の組成中、イソフタル酸ジヒドラジドをアジピ
ン酸ジヒドラジドに変える以下は、実施例２と全く同一
条件下で評価を実施した。その結果を表−２に示す。
ン酸ジヒドラジドに変える以下は、実施例２と全く同一
条件下で評価を実施した。その結果を表−２に示す。
表−２
実施例４
実施例２の組成中、Ｎ、Ｎ′−ビス（３−（３’。
５−ジーも一ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オニル〕ヒドラジンをＮ、Ｎ′−ビス〔３−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾイル）〕ヒドラ
ジンに変える以外は、実施例２と全く同一条件下で評価
を実施した。
オニル〕ヒドラジンをＮ、Ｎ′−ビス〔３−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾイル）〕ヒドラ
ジンに変える以外は、実施例２と全く同一条件下で評価
を実施した。
その結果を表−３に示す。
＝１３＝
表−３
比較例４
立体障害性フェノールとして、−＋ｙ的な４，４′−ブ
チリデン−ビス−（３−メチル−６−Ｌ−ブチルフェノ
ール）とイソフタル酸ジヒドラジドを各々０．２重量％
用いる以外は、実施例２と全く同一条件下で評価を実施
した。その結果を表−４に示す。
チリデン−ビス−（３−メチル−６−Ｌ−ブチルフェノ
ール）とイソフタル酸ジヒドラジドを各々０．２重量％
用いる以外は、実施例２と全く同一条件下で評価を実施
した。その結果を表−４に示す。
表−４
特許出願人 旭化成工業株式会社
＝ １４−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但しＲ＿１、Ｒ＿３は水素、アルキル基またはアリー
ル基、Ｒ＿２はアルキレン基又はアリーレン基である。 ） で示されるジカルボン酸ジヒドラジドと、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但しＲ＿４、Ｒ＿５は炭素原子１〜４のアルキル基、
Ｒ＿６は水素あるいは炭素原子１〜４のアルキル基ｎは
０、１または２である。） で示される立体障害性フェノールとを含有するポリフェ
ニレンエーテル樹脂組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63044545A JP2670445B2 (ja) | 1988-02-29 | 1988-02-29 | 安定化されたポリフエニレンエーテル樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63044545A JP2670445B2 (ja) | 1988-02-29 | 1988-02-29 | 安定化されたポリフエニレンエーテル樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01221452A true JPH01221452A (ja) | 1989-09-04 |
| JP2670445B2 JP2670445B2 (ja) | 1997-10-29 |
Family
ID=12694473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63044545A Expired - Lifetime JP2670445B2 (ja) | 1988-02-29 | 1988-02-29 | 安定化されたポリフエニレンエーテル樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2670445B2 (ja) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49112868A (ja) * | 1973-02-28 | 1974-10-28 | ||
| JPS503086A (ja) * | 1973-05-14 | 1975-01-13 | ||
| JPS5056383A (ja) * | 1973-09-20 | 1975-05-17 | ||
| JPS5114885A (ja) * | 1974-07-30 | 1976-02-05 | Adeka Argus Chemical Co Ltd | Jukizairyososeibutsu |
| DE3118616A1 (de) * | 1981-05-11 | 1982-11-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Thermoplastische formmassen |
| JPS62501215A (ja) * | 1984-12-20 | 1987-05-14 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 変性ｐｐｏの劣化安定剤としてのオキサリルジヒドラジド |
| JPS62288655A (ja) * | 1986-06-06 | 1987-12-15 | Sumitomo Naugatuck Co Ltd | 着色剤配合安定化耐熱性樹脂組成物 |
-
1988
- 1988-02-29 JP JP63044545A patent/JP2670445B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49112868A (ja) * | 1973-02-28 | 1974-10-28 | ||
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| JPS62288655A (ja) * | 1986-06-06 | 1987-12-15 | Sumitomo Naugatuck Co Ltd | 着色剤配合安定化耐熱性樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2670445B2 (ja) | 1997-10-29 |
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