JPH01224355A - スルホンアミド誘導体及び除草剤 - Google Patents
スルホンアミド誘導体及び除草剤Info
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- JPH01224355A JPH01224355A JP4849688A JP4849688A JPH01224355A JP H01224355 A JPH01224355 A JP H01224355A JP 4849688 A JP4849688 A JP 4849688A JP 4849688 A JP4849688 A JP 4849688A JP H01224355 A JPH01224355 A JP H01224355A
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- JP
- Japan
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- group
- herbicide
- present
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- alkyl
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なスルホンアミド誘導体及びこれらを有
効成分として含有する除草剤に関するものである。
効成分として含有する除草剤に関するものである。
（従来の技術）
スルホンアミド誘導体及びその除草活性については既に
種々知られているが、本発明のスルホンアミド誘導体は
新規化合物である。
種々知られているが、本発明のスルホンアミド誘導体は
新規化合物である。
（発明が解決しようとする課題）
本発明者らは、新規でかつ有用な除草剤を開発すべく、
種々のスルホンアミド誘導体を合成し、七の生理活性に
ついて検討を重ねた。その結果、本発明化合物は土壌処
理、茎葉処理のいずれにおいても、特に広葉植物に対し
て優れた除草効果を有するものであり、一方とうもろこ
し、小麦、棉及び大豆等の作物に対しては薬害が少ない
という特色を有していることを見いだし、本発明を完成
するに至った。
種々のスルホンアミド誘導体を合成し、七の生理活性に
ついて検討を重ねた。その結果、本発明化合物は土壌処
理、茎葉処理のいずれにおいても、特に広葉植物に対し
て優れた除草効果を有するものであり、一方とうもろこ
し、小麦、棉及び大豆等の作物に対しては薬害が少ない
という特色を有していることを見いだし、本発明を完成
するに至った。
（課題を解決するための手段）
本発明のスルホンアミド誘導体は
ＣＭ、ＣＩ−Ｉ Ｌ：ｉｉ３
、〔式中、Ｒ１はアルキル基、ピリジル基（該基は１又
は２個の同−又は相異なるハロゲン原子又はハロアルキ
ル基で置換されていてもよい。）、チエニル基（該基は
１〜３個の同−又は相異なるハロゲン原子、アルキル基
又はアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。
は２個の同−又は相異なるハロゲン原子又はハロアルキ
ル基で置換されていてもよい。）、チエニル基（該基は
１〜３個の同−又は相異なるハロゲン原子、アルキル基
又はアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。
）又はキノリル基（該基はアルコキシ基で置換されてい
てもよい。）を示し、Ｒ２はアルキル基又はフェニル基
を示す。〕で表される。
てもよい。）を示し、Ｒ２はアルキル基又はフェニル基
を示す。〕で表される。
上記−数式で表される本発明化合物を第１表に例示する
。化合物番号は以後の記載において、参照される。
。化合物番号は以後の記載において、参照される。
第１表
ＣＭ、ＣＨＣＨ。
本発明化合物は例えば次の方法により製造することがで
きる。
きる。
Ｃ３Ｈ−１−ｆ
〔■〕
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を示す。）即ち
、−数式ＣＩＩＩで表されるスルホニル置換イミダゾリ
ノン類を加水分解することにより一般式ＣＩ）で表され
る本発明化合物を製造することができる。
、−数式ＣＩＩＩで表されるスルホニル置換イミダゾリ
ノン類を加水分解することにより一般式ＣＩ）で表され
る本発明化合物を製造することができる。
加水分解にあたっては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸類、
パラトルエンスルホン酸、ギ酸、酢酸等の有機酸類又は
メタニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム等の塩類を触
媒として使用することが好ましい。
パラトルエンスルホン酸、ギ酸、酢酸等の有機酸類又は
メタニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム等の塩類を触
媒として使用することが好ましい。
反応は必要に応じて、適当な１種又は２種類以上の希釈
剤の存在下で行うことができる。使用できる希釈剤とし
て件水又は不活性な有機溶媒が好ましく、不活性な有機
溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のア
ルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼン等の随時ハロゲン化された芳香族炭化水素類、石
油エーテル、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル類又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド
類等が挙げられる。
剤の存在下で行うことができる。使用できる希釈剤とし
て件水又は不活性な有機溶媒が好ましく、不活性な有機
溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のア
ルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼン等の随時ハロゲン化された芳香族炭化水素類、石
油エーテル、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル類又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド
類等が挙げられる。
反応温度は０℃から反応系における還流温度までの任意
の温度であり、好ましくは４０℃〜８０℃である。反応
時間は化合物により異なるが、３〜８時間反応させれば
収率良く目的物を得ることができる。
の温度であり、好ましくは４０℃〜８０℃である。反応
時間は化合物により異なるが、３〜８時間反応させれば
収率良く目的物を得ることができる。
次に実施例を挙げて本発明化合物の製造法を具体的に説
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。
実施例１
メチル ３−（２−アセチルアミノ−２，３−ジメチル
ブタノイルアミノスルホニル）チオフェン−２−カルボ
キシレート（化合物番号１１）の製造 メチル ３−（４−イソプロピル−２，４−ジメチル−
５−オキソ−２−イミダシリン−１−イル）スルホニル
チオフェン−２−カルボキシレート２ｆＣＯ，００５６
−Ｅニル）を９５％含水エタノール５０ＪＩｊ及び触媒
量のパラトルエンスルホン酸からなる溶液に加えた後、
この混合溶液を４時間加熱還流した。
ブタノイルアミノスルホニル）チオフェン−２−カルボ
キシレート（化合物番号１１）の製造 メチル ３−（４−イソプロピル−２，４−ジメチル−
５−オキソ−２−イミダシリン−１−イル）スルホニル
チオフェン−２−カルボキシレート２ｆＣＯ，００５６
−Ｅニル）を９５％含水エタノール５０ＪＩｊ及び触媒
量のパラトルエンスルホン酸からなる溶液に加えた後、
この混合溶液を４時間加熱還流した。
反応終了後、減圧下にて溶媒を留去し、得られる残渣中
に氷水を加え、析出した固形物を濾別し、イソプロピル
エーテルで洗浄して、融点１９８〜２００”Ｃのメチル
３−（２−アセチルアミノ−２，３−ジメチルブタノ
イルアミノスルホニル）チオフェン−２−カルポキシレ
ート１、８ ｆ （収率８！ｌＬ７チ）を得た。
に氷水を加え、析出した固形物を濾別し、イソプロピル
エーテルで洗浄して、融点１９８〜２００”Ｃのメチル
３−（２−アセチルアミノ−２，３−ジメチルブタノ
イルアミノスルホニル）チオフェン−２−カルポキシレ
ート１、８ ｆ （収率８！ｌＬ７チ）を得た。
本発明の除草剤は、本発明化合物であるスルホンアミド
誘導体を含んでなる。
誘導体を含んでなる。
本発明化合物を除草剤として使用する場合、化合物のみ
又はこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられる、担
体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して、水和剤
、粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使用する
ことができる。製剤化に際して用いられる担体としては
、例えば、ジ−クライト、タルク、ベントナイト、クレ
ー、カオリン、珪操土、ホワイトカーボン、バーミキユ
ライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソ
プロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メ
チルナフタレン等の液体担体等が挙げられる。界面活性
剤及び分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリ
オキシエチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げら
れる。補助剤とじては、例えば、カルボキシメチルセル
ロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙
げられる。使用に際しては、適当な濃度に希釈して散布
するか又は直接施用する。
又はこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられる、担
体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して、水和剤
、粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使用する
ことができる。製剤化に際して用いられる担体としては
、例えば、ジ−クライト、タルク、ベントナイト、クレ
ー、カオリン、珪操土、ホワイトカーボン、バーミキユ
ライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソ
プロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メ
チルナフタレン等の液体担体等が挙げられる。界面活性
剤及び分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリ
オキシエチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げら
れる。補助剤とじては、例えば、カルボキシメチルセル
ロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙
げられる。使用に際しては、適当な濃度に希釈して散布
するか又は直接施用する。
又、本発明の除草剤は他の除草剤と混合して使用するこ
ともできる。
ともできる。
本発明の除草剤は、畑地において雑草の発芽前又は発芽
後に土壌処理又は茎葉処理することにより畑地に発生す
る各種の雑草を防除することができる。また、水田にお
いても雑草の発芽前又は発芽後に湛水土壌処理又は茎葉
処理することにより水田に発生する各種の雑草を防除す
ることができる。
後に土壌処理又は茎葉処理することにより畑地に発生す
る各種の雑草を防除することができる。また、水田にお
いても雑草の発芽前又は発芽後に湛水土壌処理又は茎葉
処理することにより水田に発生する各種の雑草を防除す
ることができる。
本発明除草剤は、有効成分で１０アール当たり０．１ｔ
〜１〜施用する。又植物茎葉に散布する場合は１ ｐｐ
ｍ〜１００００ ｐｐｍに希釈して施用する。
〜１〜施用する。又植物茎葉に散布する場合は１ ｐｐ
ｍ〜１００００ ｐｐｍに希釈して施用する。
次に、本発明除草剤の実施例を挙げるが、本発明はこの
範囲に限定されるものではない。
範囲に限定されるものではない。
尚、実施例中に記載のチは重量百分率を示す。
実施例２ （水和剤）
化合物（４） １０ ’に、 エマルゲン８１Ｏ（花王
株式会社登録商標）α５唾、デモールＮ（花王株式会社
登録商標） ０．５ ％、クニライト２０１（クニミネ
工業株式会社登録商標） ２０ ％、ジークライトＣＡ
（ジ−クライト株式会社登録商標）６９％を均一に混合
粉砕して水和剤とした。
株式会社登録商標）α５唾、デモールＮ（花王株式会社
登録商標） ０．５ ％、クニライト２０１（クニミネ
工業株式会社登録商標） ２０ ％、ジークライトＣＡ
（ジ−クライト株式会社登録商標）６９％を均一に混合
粉砕して水和剤とした。
実施例３ （乳剤）
化合物（８）３０％、シクロへキサノン２０＄１ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４チ及びメチルナフタ
リン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４チ及びメチルナフタ
リン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
実施例４ （粒剤）
化合物（１３） ５’％、ラウリルアルコール硫酸エ
ステルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー
８６嘔を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部
に水２０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて
１４〜３２メツシユの粒状に加工したのち、乾燥して粒
剤とした。
ステルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー
８６嘔を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部
に水２０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて
１４〜３２メツシユの粒状に加工したのち、乾燥して粒
剤とした。
実施例５ （粉剤）
化召物（４） ２ ％ 、珪藻±５％及びクレー９３％
を均一に混合粉砕して粉剤とした。
を均一に混合粉砕して粉剤とした。
（発明の効果）
本発明の化合物及び除草剤は、畑地に発生するヒエ、メ
ヒシバ、オヒシバ、エノコログサ、オオイヌタデ、アオ
ビユ、シロザ、アカザ、スズメノテッポウ、ハコベ、ア
サガオ、オナモミ、コゴメガヤツリ、イチビ等の一年生
雑草及びジ璽ンソングラス等の多年生雑草を有効に防除
することができる。又、水田に発生するタイヌビエ、タ
マガヤツリ、コナギ、ホタルイ、ヘラオモダカ等の一年
生雑草及びミズガヤツリ、ウリカワ、クログワイ等の多
年生雑草も有効に防除することができる。一方、作物、
特にトウモロコシ、コムギ、ダイス及びワタに対する安
全性が嵩い。
ヒシバ、オヒシバ、エノコログサ、オオイヌタデ、アオ
ビユ、シロザ、アカザ、スズメノテッポウ、ハコベ、ア
サガオ、オナモミ、コゴメガヤツリ、イチビ等の一年生
雑草及びジ璽ンソングラス等の多年生雑草を有効に防除
することができる。又、水田に発生するタイヌビエ、タ
マガヤツリ、コナギ、ホタルイ、ヘラオモダカ等の一年
生雑草及びミズガヤツリ、ウリカワ、クログワイ等の多
年生雑草も有効に防除することができる。一方、作物、
特にトウモロコシ、コムギ、ダイス及びワタに対する安
全性が嵩い。
次に、本発明除草剤の奏する効果を試験例を挙げて説明
する。
する。
尚、以下の試験例において、試験植物の略記号は下記の
植物を表す。
植物を表す。
Ｅｃ；ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａ
ｌｌｉ）Ｄｉ；メヒシバ（Ｄｉｇｌｔａｒｉａ ａｄｓ
ｃｅｎｄｅｎｓ）Ｐｏ；オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎ
ｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ）へｍ；アオビユ（Ａｍａｒａｎ
ｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）Ｃｈ；シロザ（Ｃ
ｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）Ｃ１；コゴメガヤ
ッリ（Ｃｙｐｅｒｕａ １ｒｉａ）Ｃｄ；タマガヤツリ
（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）ＭＯ；コナギ
（ｍｏｎｏｃｈｏｒｊａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）ＳＣ；
ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｈｏｔａｒｕｉ）試験例１
（畑地土壌処理試験） 土壌を充填した６００ｃＩＩ！のポットにメヒシバ、ヒ
ヒイヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤツリの各
種子を播種し、０．５〜ＩＣＩｎに覆土した。播種翌日
に実施例２に準じて調製した水和剤を有効成分でｌθア
ール当り４００／−どなるよう、水で希釈し、土壌表面
に１０アール当り１００！散布した。調査は薬剤処理後
２０日目に第２表に記載の基準に従い行った。結果を第
３表に指数で示した。
ｌｌｉ）Ｄｉ；メヒシバ（Ｄｉｇｌｔａｒｉａ ａｄｓ
ｃｅｎｄｅｎｓ）Ｐｏ；オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎ
ｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ）へｍ；アオビユ（Ａｍａｒａｎ
ｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）Ｃｈ；シロザ（Ｃ
ｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）Ｃ１；コゴメガヤ
ッリ（Ｃｙｐｅｒｕａ １ｒｉａ）Ｃｄ；タマガヤツリ
（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）ＭＯ；コナギ
（ｍｏｎｏｃｈｏｒｊａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）ＳＣ；
ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｈｏｔａｒｕｉ）試験例１
（畑地土壌処理試験） 土壌を充填した６００ｃＩＩ！のポットにメヒシバ、ヒ
ヒイヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤツリの各
種子を播種し、０．５〜ＩＣＩｎに覆土した。播種翌日
に実施例２に準じて調製した水和剤を有効成分でｌθア
ール当り４００／−どなるよう、水で希釈し、土壌表面
に１０アール当り１００！散布した。調査は薬剤処理後
２０日目に第２表に記載の基準に従い行った。結果を第
３表に指数で示した。
第２表
第３表
試験例２ （畑地茎葉処理試験）
土壌を充填した１ ００ （”ｍ” のポットにオオ
イヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤッリの各種
子を播種し、０．５〜１ｆｆｉに覆土した。
イヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤッリの各種
子を播種し、０．５〜１ｆｆｉに覆土した。
ポットは２０〜２５℃のガラス室内で２週間育成後実施
例２に準じて調製した水和剤を有効成分で１０アール当
り４００ｆとなるよう水で希釈し、茎葉表面に１０アー
ル当りｉｏｏ、、ｇ散布した。調査は薬剤処理後１４日
目に試験例１の基準に従い行った。結果を第４表に指数
で示した。
例２に準じて調製した水和剤を有効成分で１０アール当
り４００ｆとなるよう水で希釈し、茎葉表面に１０アー
ル当りｉｏｏ、、ｇ散布した。調査は薬剤処理後１４日
目に試験例１の基準に従い行った。結果を第４表に指数
で示した。
試験例３ （水田雑草防除試験）
ｌＯＯｃ！！Ｌ！のポットに水田土壌を充填し１代掻後
、ヒエ、タマガヤツリ、コナギ及びホタルイの各種子を
播種し、 ３（ｍに湛水した。播種翌々日に実施例２に
準じて調製した水和剤を有効成分でｌＯアール当り４０
０ｆとなるよう水で希釈し水面に滴下した。調査は、薬
剤処理後２１日目に第２表の基準に従って行い、結果を
第５表に指数で示した。
、ヒエ、タマガヤツリ、コナギ及びホタルイの各種子を
播種し、 ３（ｍに湛水した。播種翌々日に実施例２に
準じて調製した水和剤を有効成分でｌＯアール当り４０
０ｆとなるよう水で希釈し水面に滴下した。調査は、薬
剤処理後２１日目に第２表の基準に従って行い、結果を
第５表に指数で示した。
第５表
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はアルキル基、ピリジル基（該基は１又
は２個の同一又は相異なるハロゲン原子又はハロアルキ
ル基で置換されていてもよい。）、チエニル基（該基は
１〜３個の同一又は相異なるハロゲン原子、アルキル基
又はアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。 ）又はキノリル基（該基はアルコキシ基で置換されてい
てもよい。）を示し、Ｒ＾２はアルキル基又はフェニル
基を示す。〕で表されるスルホンアミド誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はアルキル基、ピリジル基（該基は１又
は２個の同一又は相異なるハロゲン原子又はハロアルキ
ル基で置換されていてもよい。）、チエニル基（該基は
１〜３個の同一又は相異なるハロゲン原子、アルキル基
又はアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。 ）又はキノリル基（該基はアルコキシ基で置換されてい
てもよい。）を示し、Ｒ＾２はアルキル基又はフェニル
基を示す。〕で表されるスルホンアミド誘導体を有効成
分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4849688A JPH01224355A (ja) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | スルホンアミド誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4849688A JPH01224355A (ja) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | スルホンアミド誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01224355A true JPH01224355A (ja) | 1989-09-07 |
Family
ID=12804989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4849688A Pending JPH01224355A (ja) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | スルホンアミド誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01224355A (ja) |
-
1988
- 1988-03-01 JP JP4849688A patent/JPH01224355A/ja active Pending
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