JPS627907B2 - - Google Patents
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- JPS627907B2 JPS627907B2 JP53100959A JP10095978A JPS627907B2 JP S627907 B2 JPS627907 B2 JP S627907B2 JP 53100959 A JP53100959 A JP 53100959A JP 10095978 A JP10095978 A JP 10095978A JP S627907 B2 JPS627907 B2 JP S627907B2
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- Japan
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- formula
- compound
- compounds
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- powder
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、一般式
【式】又は
【式】
（式中、Ｒは炭素数３若しくは４のアルコキシ基
を示し、R′は炭素数１〜４のアルコキシ基を示
す。）にて示される２−置換ベンズアニリド誘導
体に関するものである。 前記一般式で示される２−置換ベンズアニリド
は、稲作上問題となる紋枯病及び土壌病害に対し
て、また、種子消毒剤として卓越した効果を示す
ものである。 ベンズアニリド系化合物の植物保護作用及び殺
菌作用については下記の明細書に開示されてい
る。 (1) ドイツ公開特許第1907436号明細書 (2) ドイツ公開特許第2525855号明細書 (3) 英国特許第1217868号明細書 (4) 日本国特許公告昭48−23898号公報明細書 このうち(1)は２−メチルベンズアニリド、 (2)は一般式
を示し、R′は炭素数１〜４のアルコキシ基を示
す。）にて示される２−置換ベンズアニリド誘導
体に関するものである。 前記一般式で示される２−置換ベンズアニリド
は、稲作上問題となる紋枯病及び土壌病害に対し
て、また、種子消毒剤として卓越した効果を示す
ものである。 ベンズアニリド系化合物の植物保護作用及び殺
菌作用については下記の明細書に開示されてい
る。 (1) ドイツ公開特許第1907436号明細書 (2) ドイツ公開特許第2525855号明細書 (3) 英国特許第1217868号明細書 (4) 日本国特許公告昭48−23898号公報明細書 このうち(1)は２−メチルベンズアニリド、 (2)は一般式
【式】にて表
わされるベンズアニリド、
(3)は一般式
【式】にて表わされ
るベンズアニリド、
(4)は一般式
【式】に
て表わされるベンズアニリドをそれぞれ有効成分
として含有する殺菌剤に関するものである。そし
て本発明化合物は、(2)の一般式中、Ｘがニトロ、
R2がアルキル、アルコキシの場合、(3)の一般式
中、R3がニトロ、アミノ、X1が酸素原子、Ynが
水素原子、R4が
として含有する殺菌剤に関するものである。そし
て本発明化合物は、(2)の一般式中、Ｘがニトロ、
R2がアルキル、アルコキシの場合、(3)の一般式
中、R3がニトロ、アミノ、X1が酸素原子、Ynが
水素原子、R4が
【式】であり、かつR5が水
素原子、R6がアルキル基又はメトキシ基置換フ
エニル基の場合、(4)の一般式中、X2がニトロ
基、Y1がアルコキシ基、ｎが１の場合に含まれ
るが、本発明化合物は、これらの明細書中に具体
的に開示されていなく、しかも前記(1)〜(4)の明細
書中に開示されている化合物に比較して強い殺菌
力をもち、長期間その効力を持続し、有用作物に
対して薬害の心配がないものである。 本発明化合物は、散布、塗布、水面施用、土壌
処理、種子粉衣等の処理により病害を防除するこ
とができ、また植物体内を浸透移行する作用を有
し、長期間その効力を持続するものであり、温血
動物にも対する毒性は極めて低く、いずれの化合
物もマウスに対して1000mg／Kg（経口）を投与し
ても異常を認めない等種々の優れた特色を有す
る。 本発明化合物は、次の反応式(1)及び（）によ
り製造することができる。 （式中、Ｒは前記と同じ意味を示し、X3は水酸基
又は塩素原子を示す。Ｂは脱水縮合剤又は脱塩化
水素剤を示す。） 本反応における脱水縮合剤としては、塩化チオ
ニル、三塩化リン、オキシ塩化リン、五塩化リン
及びホスゲン等が用いられる。又、脱塩化水素剤
としては、プリジン、ピコリン、トリエチルアミ
ン、Ｎ・Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ・Ｎ−ジエチ
ルアニリン等の有機の第三級塩基及び炭酸ソー
ダ、重炭酸ソーダ、炭酸カリ等の炭酸塩が用いら
れる。反応溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジオキサン等が用いられるが、前記の
有機塩基そのものを用いてもよい。反応温度は10
゜〜150℃、好ましくは、50゜〜120℃で行なえば
よい。 更にＯ−ニトロ安息香酸をＯ−ニトロベンゾイ
ルクロリドに導き、対応するアニリン類と反応さ
せることもできる。この場合、脱塩化水素剤とし
ては、上記のものを用いることができる。反応溶
媒としては上記のものの他に、アセトン、メチル
エチルケトン、水、アセトニトリル等を用いるこ
とができる。反応温度は、10〜100℃好ましく
は、20〜50℃である。 （式中R′は前記と同じ意味を示す。） 本反応における還元剤としては、鉄、又は錫と
塩酸の系、亜鉛と酢酸の系、塩化第１錫と塩酸の
系等を用いることができ、更にラネーニツケル、
パラジウム等を触媒とする接触還元の方法を用い
ることもできる。 次に製造例を挙げて説明する。 製造例 １ （3′−イソプロポキシ−２−ニトロベンズアニ
リドの製造） ２−ニトロ安息香酸20.0ｇ（0.12モル）と３−
イソプロポキシアニリン15.1ｇ（0.1モル）とを
150mlのピリジンにとかし、徐々に加熱還流させ
ながら三塩化リン4.6ｇ（0.33モル）を滴下し
た。滴下終了後、更に３時間加熱還流させた。冷
却後、反応液を氷水にあけ、よくかきまぜると固
形物が得られた。これを80％メタノールで再結晶
し、融点95〜96℃の淡黄色針状結晶の目的物27.1
ｇを得た。収率は90.3％である。 製造例 ２ （3′−イソプロポキシ−２−アミノベンズアニ
リドの製造） 3′−イソプロポキシ−２−ニトロベンズアニリ
ド30.0ｇ（0.1モル）を120mlの水に懸濁させ、こ
れに濃塩酸60mlを加え、油浴中で加熱還流させな
がら鉄粉14.4ｇ（0.25モル）を徐々に加え、更に
１時間還流を続けた。冷却後、反応液を苛性ソー
ダ水溶液でアルカリ性とし生じた沈澱を集め、エ
ーテルを加えて振とうした。エーテル層を分取
し、水洗後濃縮して結晶を得た。これをリグロイ
ンで再結晶し、融点77〜79℃の無色針状結晶の目
的物22.2ｇを得た。収率は82.1％である。 製造例 ３ （3′−ｎ−プロポキシ−２−ニトロベンズアニ
リドの製造） 3′−ｎ−プロポキシアニリン15.1ｇ（0.1モル）
と重炭酸ソーダ12.6ｇ（0.15モル）とを300mlの
アセトンにとかし、室温にて撹拌しながら２−ニ
トロベンゾイルクロライド18.6ｇ（0.1モル）を
滴下するとすぐ炭酸ガスの発生が認められ温度も
少し上がるが、そのまま徐々に滴下する。滴下終
了後、室温にて更に２時間撹拌を続ける。反応終
了後、反応液を水中に投入し生じた結晶を集
し、乾燥後80％メタノールで再結晶し、融点89〜
90℃の淡緑色微針状結晶の目的物27.5ｇを得た。
収率は91.5％である。 次に本発明化合物の例を挙げるが、これのみに
限定されるものではない。なお、化合物番号は、
次の記載において参照される。
エニル基の場合、(4)の一般式中、X2がニトロ
基、Y1がアルコキシ基、ｎが１の場合に含まれ
るが、本発明化合物は、これらの明細書中に具体
的に開示されていなく、しかも前記(1)〜(4)の明細
書中に開示されている化合物に比較して強い殺菌
力をもち、長期間その効力を持続し、有用作物に
対して薬害の心配がないものである。 本発明化合物は、散布、塗布、水面施用、土壌
処理、種子粉衣等の処理により病害を防除するこ
とができ、また植物体内を浸透移行する作用を有
し、長期間その効力を持続するものであり、温血
動物にも対する毒性は極めて低く、いずれの化合
物もマウスに対して1000mg／Kg（経口）を投与し
ても異常を認めない等種々の優れた特色を有す
る。 本発明化合物は、次の反応式(1)及び（）によ
り製造することができる。 （式中、Ｒは前記と同じ意味を示し、X3は水酸基
又は塩素原子を示す。Ｂは脱水縮合剤又は脱塩化
水素剤を示す。） 本反応における脱水縮合剤としては、塩化チオ
ニル、三塩化リン、オキシ塩化リン、五塩化リン
及びホスゲン等が用いられる。又、脱塩化水素剤
としては、プリジン、ピコリン、トリエチルアミ
ン、Ｎ・Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ・Ｎ−ジエチ
ルアニリン等の有機の第三級塩基及び炭酸ソー
ダ、重炭酸ソーダ、炭酸カリ等の炭酸塩が用いら
れる。反応溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジオキサン等が用いられるが、前記の
有機塩基そのものを用いてもよい。反応温度は10
゜〜150℃、好ましくは、50゜〜120℃で行なえば
よい。 更にＯ−ニトロ安息香酸をＯ−ニトロベンゾイ
ルクロリドに導き、対応するアニリン類と反応さ
せることもできる。この場合、脱塩化水素剤とし
ては、上記のものを用いることができる。反応溶
媒としては上記のものの他に、アセトン、メチル
エチルケトン、水、アセトニトリル等を用いるこ
とができる。反応温度は、10〜100℃好ましく
は、20〜50℃である。 （式中R′は前記と同じ意味を示す。） 本反応における還元剤としては、鉄、又は錫と
塩酸の系、亜鉛と酢酸の系、塩化第１錫と塩酸の
系等を用いることができ、更にラネーニツケル、
パラジウム等を触媒とする接触還元の方法を用い
ることもできる。 次に製造例を挙げて説明する。 製造例 １ （3′−イソプロポキシ−２−ニトロベンズアニ
リドの製造） ２−ニトロ安息香酸20.0ｇ（0.12モル）と３−
イソプロポキシアニリン15.1ｇ（0.1モル）とを
150mlのピリジンにとかし、徐々に加熱還流させ
ながら三塩化リン4.6ｇ（0.33モル）を滴下し
た。滴下終了後、更に３時間加熱還流させた。冷
却後、反応液を氷水にあけ、よくかきまぜると固
形物が得られた。これを80％メタノールで再結晶
し、融点95〜96℃の淡黄色針状結晶の目的物27.1
ｇを得た。収率は90.3％である。 製造例 ２ （3′−イソプロポキシ−２−アミノベンズアニ
リドの製造） 3′−イソプロポキシ−２−ニトロベンズアニリ
ド30.0ｇ（0.1モル）を120mlの水に懸濁させ、こ
れに濃塩酸60mlを加え、油浴中で加熱還流させな
がら鉄粉14.4ｇ（0.25モル）を徐々に加え、更に
１時間還流を続けた。冷却後、反応液を苛性ソー
ダ水溶液でアルカリ性とし生じた沈澱を集め、エ
ーテルを加えて振とうした。エーテル層を分取
し、水洗後濃縮して結晶を得た。これをリグロイ
ンで再結晶し、融点77〜79℃の無色針状結晶の目
的物22.2ｇを得た。収率は82.1％である。 製造例 ３ （3′−ｎ−プロポキシ−２−ニトロベンズアニ
リドの製造） 3′−ｎ−プロポキシアニリン15.1ｇ（0.1モル）
と重炭酸ソーダ12.6ｇ（0.15モル）とを300mlの
アセトンにとかし、室温にて撹拌しながら２−ニ
トロベンゾイルクロライド18.6ｇ（0.1モル）を
滴下するとすぐ炭酸ガスの発生が認められ温度も
少し上がるが、そのまま徐々に滴下する。滴下終
了後、室温にて更に２時間撹拌を続ける。反応終
了後、反応液を水中に投入し生じた結晶を集
し、乾燥後80％メタノールで再結晶し、融点89〜
90℃の淡緑色微針状結晶の目的物27.5ｇを得た。
収率は91.5％である。 次に本発明化合物の例を挙げるが、これのみに
限定されるものではない。なお、化合物番号は、
次の記載において参照される。
【表】
【表】
本発明化合物は通常使用されている液剤、乳
剤、水和剤、粒剤、微粒剤、粉剤などに製剤して
農園芸用殺菌剤として使用出来るが、これらの化
合物を直接処理してもよい。これらの製剤化され
た組成物は、例えば化合物と増量剤、即ち液体あ
るいは固体の希釈剤と必要に応じ乳化剤、分散剤
を用いて混合する周知の方法により得ることがで
きる。液体の希釈剤として好ましいものは、例え
ば水、キシレン、ベンゼン、メチルナフタレン等
の芳香族炭化水素、パラフイン等の鉱油留分、メ
タノール、プロパノール等のアルコール類、ジメ
チルホルムアミド又はジメチルスルホキシド等の
極性溶剤があげられる。固体の希釈剤として好ま
しいものは、例えばタルク、クレー、カオリン、
ホワイトカーボン、木粉、砂等があげられる。乳
化剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪族
アルコールエーテル等があげられ、分散剤として
は、例えばアルキルスルホン酸、アルキルアリー
ルスルホン酸、リグニンスルホン酸のアルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩及び
メチルセルローズ等があげられる。本発明化合物
は他の薬剤、例えばネオアソジン（登録商標）、
ポリオキシン（登録商標）、バリダマイシン、フ
エナジン等の殺菌剤、スミチオン（登録商標）、
バイジツト（登録商標）等の殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤等を配合することにより協力あるいは相
加作用が得られ病虫害を同時に防除することがで
きる他、肥料、土壌改良剤と混合して用いること
もできる。 以下本発明化合物を有効成分とする製剤を配合
例として挙げる。なお、これらの製剤方法は、配
合例に示す範囲に限定されるものではない。 配合例 １ （粉剤） 化合物(1)３％、硅藻土６％及びクレー91％を均
一に混合粉砕して粉剤とする。 配合例 ２ （水和剤） 化合物(2)50％、硅藻土45％、ジナフチルメタン
ジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホ
ン酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤
とする。 配合例 ３ （乳剤） 化合物(3)25％、シクロヘキサノン25％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル11％、ア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメ
チルナフタレン35％を均一に溶解して乳剤とす
る。 配合例 ４ （微粒剤） 60〜250メツシユの河砂に96部ポリエチレング
リコール４部を添加して激しく混合し、ポリエチ
レングリコールを河砂の表面に均一に付着させ、
この混合物94％に化合物(9)とクレーの混合粉末
（混合比７：３）６％を加えて激しく混合して微
粒剤とする。 配合例 ５ （粒剤） 化合物(4)５％、ラウリルアルコール硫酸エステ
ルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナト
リウム５％、カルボキシメチルセルローズ２％及
びクレー86％を均一に混合粉砕し、この混合物80
部に対して水20部を加えて練合わせ押出式造粒機
で14〜32メツシユの粒状に加工後乾燥して粒剤と
する。 次に試験例をあげて本発明化合物の奏する効果
を具体的に説明する。 試験例 １ （稲紋枯病に対する予防効果試験） 直径９cmの白磁ポツトに水田土壌を充填し、水
を加えて水田状態にして稲苗（品種：金南風）を
１本ずつ15株植えて栽培した。この水稲が６葉期
に達した時に配合例(2)に準じて調整した水和剤を
所定濃度に水で希釈し、１ポツト当り50mlを散布
し、風乾後平面ポテト培地で培養した紋枯病菌
（直径９mmの円形培養物）を水稲の葉鞘に接種し
て温室内におき、８日後に水稲の葉鞘部分に形成
された紋枯病の病斑の長さを測定した。なお本試
験は１区３ポツトの結果である。但し、防除価は
次式に従い求めた。 防除価（％）＝（１−処理区の総病斑長／無処理区の総
病斑長）×100
剤、水和剤、粒剤、微粒剤、粉剤などに製剤して
農園芸用殺菌剤として使用出来るが、これらの化
合物を直接処理してもよい。これらの製剤化され
た組成物は、例えば化合物と増量剤、即ち液体あ
るいは固体の希釈剤と必要に応じ乳化剤、分散剤
を用いて混合する周知の方法により得ることがで
きる。液体の希釈剤として好ましいものは、例え
ば水、キシレン、ベンゼン、メチルナフタレン等
の芳香族炭化水素、パラフイン等の鉱油留分、メ
タノール、プロパノール等のアルコール類、ジメ
チルホルムアミド又はジメチルスルホキシド等の
極性溶剤があげられる。固体の希釈剤として好ま
しいものは、例えばタルク、クレー、カオリン、
ホワイトカーボン、木粉、砂等があげられる。乳
化剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪族
アルコールエーテル等があげられ、分散剤として
は、例えばアルキルスルホン酸、アルキルアリー
ルスルホン酸、リグニンスルホン酸のアルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩及び
メチルセルローズ等があげられる。本発明化合物
は他の薬剤、例えばネオアソジン（登録商標）、
ポリオキシン（登録商標）、バリダマイシン、フ
エナジン等の殺菌剤、スミチオン（登録商標）、
バイジツト（登録商標）等の殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤等を配合することにより協力あるいは相
加作用が得られ病虫害を同時に防除することがで
きる他、肥料、土壌改良剤と混合して用いること
もできる。 以下本発明化合物を有効成分とする製剤を配合
例として挙げる。なお、これらの製剤方法は、配
合例に示す範囲に限定されるものではない。 配合例 １ （粉剤） 化合物(1)３％、硅藻土６％及びクレー91％を均
一に混合粉砕して粉剤とする。 配合例 ２ （水和剤） 化合物(2)50％、硅藻土45％、ジナフチルメタン
ジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホ
ン酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤
とする。 配合例 ３ （乳剤） 化合物(3)25％、シクロヘキサノン25％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル11％、ア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメ
チルナフタレン35％を均一に溶解して乳剤とす
る。 配合例 ４ （微粒剤） 60〜250メツシユの河砂に96部ポリエチレング
リコール４部を添加して激しく混合し、ポリエチ
レングリコールを河砂の表面に均一に付着させ、
この混合物94％に化合物(9)とクレーの混合粉末
（混合比７：３）６％を加えて激しく混合して微
粒剤とする。 配合例 ５ （粒剤） 化合物(4)５％、ラウリルアルコール硫酸エステ
ルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナト
リウム５％、カルボキシメチルセルローズ２％及
びクレー86％を均一に混合粉砕し、この混合物80
部に対して水20部を加えて練合わせ押出式造粒機
で14〜32メツシユの粒状に加工後乾燥して粒剤と
する。 次に試験例をあげて本発明化合物の奏する効果
を具体的に説明する。 試験例 １ （稲紋枯病に対する予防効果試験） 直径９cmの白磁ポツトに水田土壌を充填し、水
を加えて水田状態にして稲苗（品種：金南風）を
１本ずつ15株植えて栽培した。この水稲が６葉期
に達した時に配合例(2)に準じて調整した水和剤を
所定濃度に水で希釈し、１ポツト当り50mlを散布
し、風乾後平面ポテト培地で培養した紋枯病菌
（直径９mmの円形培養物）を水稲の葉鞘に接種し
て温室内におき、８日後に水稲の葉鞘部分に形成
された紋枯病の病斑の長さを測定した。なお本試
験は１区３ポツトの結果である。但し、防除価は
次式に従い求めた。 防除価（％）＝（１−処理区の総病斑長／無処理区の総
病斑長）×100
【表】
【表】
比較化合物１〜７は次の化合物を示す。
化較化合物１
【式】
（独公開特許第1907436号明細書記載化合物）
比較化合物２
【式】
比較化合物３
【式】
（以上独公開特許第2525855号明細書記載化合
物） 比較化合物４
物） 比較化合物４
【式】
比較化合物５
【式】
（以上英国特許第1217868号明細書記載化合
物） 比較化合物６
物） 比較化合物６
【式】
比較化合物７
【式】
（以上特公昭48−23898号公報記載化合物）
試験例 ２
（棉の苗立枯病に対する試験）
配合例(2)に準じて調製した水和剤を棉種子の重
量当り１％（有効成分で0.5％）になるように粉
衣する。一方、フスマ培地で培養した棉の苗立枯
病菌（Rhizoctonia solani）を土壌で40倍に希釈
した保菌土壌を直径15cmの鉢に充填した。これに
前記の薬剤処理棉種子を20粒播種した。その後、
双葉期まで温室内で育苗して25℃、湿度90％の育
成室内に２日間置き、健全苗数（率）を調査し
た。なお本試験は１区２鉢の結果である。但し、
健全苗率は次式に従い求めた。 健全苗率＝健成苗数／発芽苗数×100
量当り１％（有効成分で0.5％）になるように粉
衣する。一方、フスマ培地で培養した棉の苗立枯
病菌（Rhizoctonia solani）を土壌で40倍に希釈
した保菌土壌を直径15cmの鉢に充填した。これに
前記の薬剤処理棉種子を20粒播種した。その後、
双葉期まで温室内で育苗して25℃、湿度90％の育
成室内に２日間置き、健全苗数（率）を調査し
た。なお本試験は１区２鉢の結果である。但し、
健全苗率は次式に従い求めた。 健全苗率＝健成苗数／発芽苗数×100
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【式】又は 【式】 （式中、Ｒは炭素数３若しくは４のアルコキシ基
を示し、R′は炭素数１〜４のアルコキシ基を示
す。）にて示される２−置換ベンズアニリド誘導
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10095978A JPS5528909A (en) | 1978-08-21 | 1978-08-21 | 2-substituted benzanilide derivative and antimicrophyte for agriculture and horticulture containing it as effective component |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10095978A JPS5528909A (en) | 1978-08-21 | 1978-08-21 | 2-substituted benzanilide derivative and antimicrophyte for agriculture and horticulture containing it as effective component |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5528909A JPS5528909A (en) | 1980-02-29 |
| JPS627907B2 true JPS627907B2 (ja) | 1987-02-19 |
Family
ID=14287884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10095978A Granted JPS5528909A (en) | 1978-08-21 | 1978-08-21 | 2-substituted benzanilide derivative and antimicrophyte for agriculture and horticulture containing it as effective component |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5528909A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3148696A1 (de) * | 1981-12-09 | 1983-07-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von nitroarylcarbonsaeure-nitroarylamiden |
| JPH01143804A (ja) * | 1987-12-01 | 1989-06-06 | Aguro Kanesho Kk | 農園芸用殺菌剤 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2224153B1 (ja) * | 1973-04-04 | 1977-11-10 | Upjohn Co | |
| JPS5237048B2 (ja) * | 1973-08-18 | 1977-09-20 | ||
| JPS5186104A (ja) * | 1975-01-23 | 1976-07-28 | Kumiai Chemical Industry Co | Mokuzaibofubobaizai |
| JPS539739A (en) * | 1976-07-12 | 1978-01-28 | Nippon Nohyaku Co Ltd | #-trifluoromethyl-##-isoproxybenzoic acid anilide, its preparation and its use |
-
1978
- 1978-08-21 JP JP10095978A patent/JPS5528909A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5528909A (en) | 1980-02-29 |
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