JPH0124150B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0124150B2 JPH0124150B2 JP57076160A JP7616082A JPH0124150B2 JP H0124150 B2 JPH0124150 B2 JP H0124150B2 JP 57076160 A JP57076160 A JP 57076160A JP 7616082 A JP7616082 A JP 7616082A JP H0124150 B2 JPH0124150 B2 JP H0124150B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- diox
- benzoic acid
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しく
はTN型表示装置やネガ表示タイプのゲスト・ホ
スト型表示装置に適した正の誘電異方性を有する
ネマチツク液晶化合物に関する。 TN型表示装置は消費電力が極めて少なく、か
つ受光型表示であるため見易く疲れないなどの他
の表示装置にないすぐれた特徴を有している。そ
れ故腕時計や携帯用電卓などの製品に応用されて
いる。これらに使用される液晶材料は単独の化合
物ではその諸性能、即ち液晶温度範囲、駆動電圧
応答性能等で実用的な使用に耐える物は少く、実
用的には数種の液晶化合物または非液晶化合物を
混合してある程度の使用に耐えうる物を得ている
のが現状である。本発明の目的は、この様な実用
的に性能のすぐれた液晶組成物を構成する一成分
として有用な化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式に於てR1，R2は炭素数１〜９のアルキル
を示す） で表わされる４−（トランス−５−アルキル−１，
３−ジオキサ−２−イル）安息香酸トランス−
4′−アルキルシクロヘキシルエステルである。 本発明の化合物は誘電異方性は正で、広いネマ
チツク温度範囲を持つ融点（Ｃ−Ｎ点）が高いた
め、この化合物単独では表示素子用としての実用
性はない。しかし他の液晶物質例えばシツフ塩基
系、アゾキシ系、安息香酸フエニルエステル系、
シクロヘキサンカルボン酸フエニルエステル系、
ビフエニルシクロヘキサン系、フエニルピリミジ
ン系、フエニルメタジオキサン系などの液晶の一
種類、あるいは数種の系の混合物と混合させるこ
とによりその透明点を上昇せしめる成分として有
用であり、またダイナミツク駆動で表示装置を動
作させる場合に問題になる透過率−電圧曲線にお
ける急唆度γはV90／V10（V90，V10は夫々透過光
量がその飽和値の90％および10％に達する時の電
圧を表す）であらわされるが、このV90／V10の
値も本発明の化合物を使用することにより少さく
する事ができる。 次に本発明の化合物の製法を示す。まず化学式
でその概略を示すと 本発明の化合物は次の様にして合成する事ができ
る。 先ず、マロン酸ジエチルエステルを無水エチル
アルコール溶媒中ナトリウムエトキシドの存在下
にて臭化アルキルと反応させて２−アルキルマロ
ン酸ジエチルエステル（）を得る。これをテト
ラハイドロフラン溶媒中にて水素化リチウムアル
ミニウムを用いて還元し、２−アルキル−１，３
−プロパンジオール（）を得る。このマロン酸
エステルの還元は必要に応じて公知のその還元剤
（例えば水素化ホウ素ナトリウム、ボランメチル
スルフイドなど）や還元方法によることもでき
る。この２−アルキル−１，３−プロパンジオー
ルとテレフタルアルデヒド酸を、Ｐ−トルエンス
ルホン酸、塩化アルミニウム、塩酸、硫酸等の触
媒を用い塩化メチレン、ベンゼン、トルエン等の
不活性有機溶媒中にて反応させることにより４−
（５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）
安息香酸（）を得る。このカルボン酸はトラン
ス体とシス体の２種類の混合物として得られる
が、目的とする化合物はトランス体でありシス体
は再結晶により除去することができる。次にこの
４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキ
サ−２−イル）安息香酸（）を塩化チオニル、
五塩化燐等の塩素化剤と反応させる事により相当
する酸塩化物（）とし、これにトランス−４−
アルキルシクロヘキサノールをピリジントリエチ
ルアミン等の塩基性有機溶媒中にて反応させるこ
とにより目的とする化合物４−（トランス−５−
アルキル−１，３−ジオキサ−２−−イル）安息
香酸トランス−4′−アルキルシクロヘキシルエス
テル（）を得る。 この様にして得られた化合物の転移温度を第１
表に示す。
はTN型表示装置やネガ表示タイプのゲスト・ホ
スト型表示装置に適した正の誘電異方性を有する
ネマチツク液晶化合物に関する。 TN型表示装置は消費電力が極めて少なく、か
つ受光型表示であるため見易く疲れないなどの他
の表示装置にないすぐれた特徴を有している。そ
れ故腕時計や携帯用電卓などの製品に応用されて
いる。これらに使用される液晶材料は単独の化合
物ではその諸性能、即ち液晶温度範囲、駆動電圧
応答性能等で実用的な使用に耐える物は少く、実
用的には数種の液晶化合物または非液晶化合物を
混合してある程度の使用に耐えうる物を得ている
のが現状である。本発明の目的は、この様な実用
的に性能のすぐれた液晶組成物を構成する一成分
として有用な化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式に於てR1，R2は炭素数１〜９のアルキル
を示す） で表わされる４−（トランス−５−アルキル−１，
３−ジオキサ−２−イル）安息香酸トランス−
4′−アルキルシクロヘキシルエステルである。 本発明の化合物は誘電異方性は正で、広いネマ
チツク温度範囲を持つ融点（Ｃ−Ｎ点）が高いた
め、この化合物単独では表示素子用としての実用
性はない。しかし他の液晶物質例えばシツフ塩基
系、アゾキシ系、安息香酸フエニルエステル系、
シクロヘキサンカルボン酸フエニルエステル系、
ビフエニルシクロヘキサン系、フエニルピリミジ
ン系、フエニルメタジオキサン系などの液晶の一
種類、あるいは数種の系の混合物と混合させるこ
とによりその透明点を上昇せしめる成分として有
用であり、またダイナミツク駆動で表示装置を動
作させる場合に問題になる透過率−電圧曲線にお
ける急唆度γはV90／V10（V90，V10は夫々透過光
量がその飽和値の90％および10％に達する時の電
圧を表す）であらわされるが、このV90／V10の
値も本発明の化合物を使用することにより少さく
する事ができる。 次に本発明の化合物の製法を示す。まず化学式
でその概略を示すと 本発明の化合物は次の様にして合成する事ができ
る。 先ず、マロン酸ジエチルエステルを無水エチル
アルコール溶媒中ナトリウムエトキシドの存在下
にて臭化アルキルと反応させて２−アルキルマロ
ン酸ジエチルエステル（）を得る。これをテト
ラハイドロフラン溶媒中にて水素化リチウムアル
ミニウムを用いて還元し、２−アルキル−１，３
−プロパンジオール（）を得る。このマロン酸
エステルの還元は必要に応じて公知のその還元剤
（例えば水素化ホウ素ナトリウム、ボランメチル
スルフイドなど）や還元方法によることもでき
る。この２−アルキル−１，３−プロパンジオー
ルとテレフタルアルデヒド酸を、Ｐ−トルエンス
ルホン酸、塩化アルミニウム、塩酸、硫酸等の触
媒を用い塩化メチレン、ベンゼン、トルエン等の
不活性有機溶媒中にて反応させることにより４−
（５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）
安息香酸（）を得る。このカルボン酸はトラン
ス体とシス体の２種類の混合物として得られる
が、目的とする化合物はトランス体でありシス体
は再結晶により除去することができる。次にこの
４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキ
サ−２−イル）安息香酸（）を塩化チオニル、
五塩化燐等の塩素化剤と反応させる事により相当
する酸塩化物（）とし、これにトランス−４−
アルキルシクロヘキサノールをピリジントリエチ
ルアミン等の塩基性有機溶媒中にて反応させるこ
とにより目的とする化合物４−（トランス−５−
アルキル−１，３−ジオキサ−２−−イル）安息
香酸トランス−4′−アルキルシクロヘキシルエス
テル（）を得る。 この様にして得られた化合物の転移温度を第１
表に示す。
(i) ２−ブチル−１，３−プロパンジオールの製
造 ナトリウムエトキシド41.3ｇ（0.61モル）を
無水エチルアルコール200mlに溶解する。そこ
へマロン酸ジエチルエステル96ｇ（0.60モル）
を加え、反応温度80℃にて加熱撹拌する。ここ
で、臭化ノルマルブチル82.2ｇ（0.60モル）を
30分間で滴下する。滴下終了後４時間加熱還流
させる。しかる後に、常圧にてエチルアルコー
ルを留去し、反応混合物に水200mlを加え、折
出した臭化ナトリウムを溶解せしめる。次いで
水層と有機層を分離し、水層を200mlのノルマ
ルヘキサンにて抽出し、抽出液を上層の有機層
と合わせ、ノルマルヘキサン抽出液を水洗後、
減圧にてノルマルヘキサンを留去し、残渣を減
圧にて蒸留しブチルマロン酸ジエチルエステル
を得た。収量108.2ｇ（0.5モル）。沸点は130〜
135℃／20mmHgであつた。 この様にして得られたブチルマロン酸ジエチ
ルエステル64.9ｇ（0.3モル）を水素化カルシ
ウムを用いて）乾燥したテトラハイドロフラン
150mlに溶解し、これを、乾燥したテトラハイ
ドロフラン500ml中に水素化リチウム・アルミ
ニウム15ｇ（0.4モル）を懸濁せしめ激しく撹
拌している液中に、25℃にて滴下した。滴下終
了後、反応混合物を還流下に２時間加熱した。
加熱終了後、氷浴で反応混合物を冷却し過剰の
水素化リチウムアルミニウムを分解するために
酢酸エチルエステル10mlを加えた。次いでこの
混合物に20％硫酸200mlを加え無機物が溶解す
るまで激しく撹拌した。その後生成物をエーテ
ル100mlにて抽出し抽出液を５％炭酸水素ナト
リウム水溶液にて洗浄し、次いで水洗後無水硫
酸ナトリウム上にて乾燥した。しかる後に抽出
液からエーテルを留去して、残渣油状物を減圧
にて蒸留して２−ブチル−１，３−プロパンジ
オール36.5ｇ（0.276モル）を得た。沸点は107
〜110℃／２mmHgであつた。 (ii) ４−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオ
キサー２−イル）安息香酸の製造 ベンゼン400mlに２−ブチル−１，３−プロ
パンジオール26.4ｇ（0.2モル）テレフタルア
ルデヒド酸30ｇ（0.2モル）およびＰ−トルエ
ンスルホン酸0.1ｇを加え反応によつて生成す
る水が留出しなくなるまで加熱還流下にて反応
を行う。反応終了後放冷し析出した結晶を過
しこれを180mlの１，４−ジオキサンにて再結
晶し４−（トランス−５−ブチル−１，３−ジ
オキサ−２−イル）安息香酸29.6ｇ（0.11モ
ル）を得た。融点は204.7〜209.9℃であつた。 (iii) ４−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオ
キサ−２−イル）安息香酸トランス−4′−プロ
ピルシクロヘキシルエステルの製造 (ii)にて得られた４−（トランス−５−ブチル１，
３−ジオキサ−２−イル）安息香酸2.64ｇ（0.01
モル）を塩化チオニル2.4ｇに溶解し還流下にて
１時間反応させた後、過剰の塩化チオニルを減圧
下にて留去し酸塩化物を得た。一方トランス−４
−プロピルシクロヘキサノール1.71ｇ（0.012モ
ル）を乾燥ピリジン５mlに溶解し、ここへ先の酸
塩化物を室温にて加え、更に70℃にて２時間加熱
撹拌した。反応終了後反応液を室温まで放冷し反
応生成物を50mlのベンゼンにて抽出し、抽出液を
希塩酸、希アルカリ水溶液および水にて洗浄後、
抽出液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、しかる
後にベンゼンを留去した。この残留物を20mlのエ
チルアルコールから再結晶させて目的の４−（ト
ランス−５−ブチル−１，３−ジオキサ−２−イ
ル）安息香酸トランス−4′−プロピルシクロヘキ
シルエステル2.41ｇ（0.0062モル）を得た。この
物は液晶相を示し、その転移温度は第１表に記載
した通りである。又NMRおよびIRスペクトルは
４−（トランス−５−ブチール１，３−ジオキサ
−２−イル）安息香酸トランス−４−プロピルシ
クロヘキシルエステルの構造式と矛盾しなかつ
た。更にこの化合物の元素分析値は次の如く理論
値とよく一致した。 分析値（％） 理論値（％） （C24H36O4として） Ｃ 74.1 74.24 Ｈ 9.4 9.27 第１表に記載した実施例１以外の（）式の化
合物も実施例１と同様な製造方法にて製造したも
のである。 実施例 ２（応用例） からなる液晶組成物ＡのＮ−Ｉ点は74.5℃であ
る。この液晶組成物Ａをガラス基板にSiO膜を形
成させラビングにより表面配向処理を施した厚
10μmのTN型液晶セル封入し、透過光量依存性
を調べた。透過光量がその飽和値10％に達する時
の電圧V10即ちしきい電圧は1.56V、また飽和値
の90％に達する時の電圧V90即ち飽和電圧は
2.14Vであり、従つて透過率−電圧曲線における
急唆度（γ値）はγ＝V90／V10＝1.37である。上
記の液晶組成物から本発明の化合物と除いた場合
の液晶組成物ＢのＮ−Ｉ点は52.5℃、しきい電圧
V10は1.50V、飽和電圧V90は2.20Vであり、γ＝
1.47である。 更に本発明の化合物を使用する代りに中温Nn
型液晶としてよく使用されている４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）安息香酸トラン
ス−4′−アルキルシクロヘキシルエステルを用い
て下記の液晶組成物Ｃを調製した。 この液晶組成物ＣのＮ−Ｉ点は75.3℃であり、
先の場合と同様のセルに封入して透過率−電圧依
存性を調べたところしきい電圧V10は1.72V、飽
和電圧V90は2.40V、急唆度γ＝1.40であつた。 以上の液晶組成物Ａ，Ｂ，Ｃの特性値から明ら
かな様に本発明の化合物はＮ−Ｉ点を上昇させる
一成分として有用であり、かつ本発明の化合物を
使用する事によりその液晶組成物の急唆度を改善
することができる。
造 ナトリウムエトキシド41.3ｇ（0.61モル）を
無水エチルアルコール200mlに溶解する。そこ
へマロン酸ジエチルエステル96ｇ（0.60モル）
を加え、反応温度80℃にて加熱撹拌する。ここ
で、臭化ノルマルブチル82.2ｇ（0.60モル）を
30分間で滴下する。滴下終了後４時間加熱還流
させる。しかる後に、常圧にてエチルアルコー
ルを留去し、反応混合物に水200mlを加え、折
出した臭化ナトリウムを溶解せしめる。次いで
水層と有機層を分離し、水層を200mlのノルマ
ルヘキサンにて抽出し、抽出液を上層の有機層
と合わせ、ノルマルヘキサン抽出液を水洗後、
減圧にてノルマルヘキサンを留去し、残渣を減
圧にて蒸留しブチルマロン酸ジエチルエステル
を得た。収量108.2ｇ（0.5モル）。沸点は130〜
135℃／20mmHgであつた。 この様にして得られたブチルマロン酸ジエチ
ルエステル64.9ｇ（0.3モル）を水素化カルシ
ウムを用いて）乾燥したテトラハイドロフラン
150mlに溶解し、これを、乾燥したテトラハイ
ドロフラン500ml中に水素化リチウム・アルミ
ニウム15ｇ（0.4モル）を懸濁せしめ激しく撹
拌している液中に、25℃にて滴下した。滴下終
了後、反応混合物を還流下に２時間加熱した。
加熱終了後、氷浴で反応混合物を冷却し過剰の
水素化リチウムアルミニウムを分解するために
酢酸エチルエステル10mlを加えた。次いでこの
混合物に20％硫酸200mlを加え無機物が溶解す
るまで激しく撹拌した。その後生成物をエーテ
ル100mlにて抽出し抽出液を５％炭酸水素ナト
リウム水溶液にて洗浄し、次いで水洗後無水硫
酸ナトリウム上にて乾燥した。しかる後に抽出
液からエーテルを留去して、残渣油状物を減圧
にて蒸留して２−ブチル−１，３−プロパンジ
オール36.5ｇ（0.276モル）を得た。沸点は107
〜110℃／２mmHgであつた。 (ii) ４−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオ
キサー２−イル）安息香酸の製造 ベンゼン400mlに２−ブチル−１，３−プロ
パンジオール26.4ｇ（0.2モル）テレフタルア
ルデヒド酸30ｇ（0.2モル）およびＰ−トルエ
ンスルホン酸0.1ｇを加え反応によつて生成す
る水が留出しなくなるまで加熱還流下にて反応
を行う。反応終了後放冷し析出した結晶を過
しこれを180mlの１，４−ジオキサンにて再結
晶し４−（トランス−５−ブチル−１，３−ジ
オキサ−２−イル）安息香酸29.6ｇ（0.11モ
ル）を得た。融点は204.7〜209.9℃であつた。 (iii) ４−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオ
キサ−２−イル）安息香酸トランス−4′−プロ
ピルシクロヘキシルエステルの製造 (ii)にて得られた４−（トランス−５−ブチル１，
３−ジオキサ−２−イル）安息香酸2.64ｇ（0.01
モル）を塩化チオニル2.4ｇに溶解し還流下にて
１時間反応させた後、過剰の塩化チオニルを減圧
下にて留去し酸塩化物を得た。一方トランス−４
−プロピルシクロヘキサノール1.71ｇ（0.012モ
ル）を乾燥ピリジン５mlに溶解し、ここへ先の酸
塩化物を室温にて加え、更に70℃にて２時間加熱
撹拌した。反応終了後反応液を室温まで放冷し反
応生成物を50mlのベンゼンにて抽出し、抽出液を
希塩酸、希アルカリ水溶液および水にて洗浄後、
抽出液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、しかる
後にベンゼンを留去した。この残留物を20mlのエ
チルアルコールから再結晶させて目的の４−（ト
ランス−５−ブチル−１，３−ジオキサ−２−イ
ル）安息香酸トランス−4′−プロピルシクロヘキ
シルエステル2.41ｇ（0.0062モル）を得た。この
物は液晶相を示し、その転移温度は第１表に記載
した通りである。又NMRおよびIRスペクトルは
４−（トランス−５−ブチール１，３−ジオキサ
−２−イル）安息香酸トランス−４−プロピルシ
クロヘキシルエステルの構造式と矛盾しなかつ
た。更にこの化合物の元素分析値は次の如く理論
値とよく一致した。 分析値（％） 理論値（％） （C24H36O4として） Ｃ 74.1 74.24 Ｈ 9.4 9.27 第１表に記載した実施例１以外の（）式の化
合物も実施例１と同様な製造方法にて製造したも
のである。 実施例 ２（応用例） からなる液晶組成物ＡのＮ−Ｉ点は74.5℃であ
る。この液晶組成物Ａをガラス基板にSiO膜を形
成させラビングにより表面配向処理を施した厚
10μmのTN型液晶セル封入し、透過光量依存性
を調べた。透過光量がその飽和値10％に達する時
の電圧V10即ちしきい電圧は1.56V、また飽和値
の90％に達する時の電圧V90即ち飽和電圧は
2.14Vであり、従つて透過率−電圧曲線における
急唆度（γ値）はγ＝V90／V10＝1.37である。上
記の液晶組成物から本発明の化合物と除いた場合
の液晶組成物ＢのＮ−Ｉ点は52.5℃、しきい電圧
V10は1.50V、飽和電圧V90は2.20Vであり、γ＝
1.47である。 更に本発明の化合物を使用する代りに中温Nn
型液晶としてよく使用されている４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）安息香酸トラン
ス−4′−アルキルシクロヘキシルエステルを用い
て下記の液晶組成物Ｃを調製した。 この液晶組成物ＣのＮ−Ｉ点は75.3℃であり、
先の場合と同様のセルに封入して透過率−電圧依
存性を調べたところしきい電圧V10は1.72V、飽
和電圧V90は2.40V、急唆度γ＝1.40であつた。 以上の液晶組成物Ａ，Ｂ，Ｃの特性値から明ら
かな様に本発明の化合物はＮ−Ｉ点を上昇させる
一成分として有用であり、かつ本発明の化合物を
使用する事によりその液晶組成物の急唆度を改善
することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ただし、上式においてR1，R2は炭素数１〜９
のアルキル基を示す） で表わされる４−（トランス−５−アルキル−１，
３−ジオキサ−２−イル）安息香酸トランス−
４′−アルキルシクロへキシルエステル。 ２ 一般式 （ただし、上式においてR1，R2は炭素数１〜９
のアルキル基を示す）で表わされる４−（トラン
ス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イ
ル）安息香酸トランス−4′−アルキルシクロヘキ
シルエステルを少くとも一種含有することを特徴
とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7616082A JPS58192878A (ja) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸トランス−４′−アルキルシクロヘキシルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7616082A JPS58192878A (ja) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸トランス−４′−アルキルシクロヘキシルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58192878A JPS58192878A (ja) | 1983-11-10 |
| JPH0124150B2 true JPH0124150B2 (ja) | 1989-05-10 |
Family
ID=13597300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7616082A Granted JPS58192878A (ja) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸トランス−４′−アルキルシクロヘキシルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58192878A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD139867B1 (de) * | 1978-12-13 | 1982-04-28 | Anwendung fluessiger kristalle | |
| US4313878A (en) * | 1980-12-03 | 1982-02-02 | Timex Corporation | 4-Substituted phenyl 4'-(5-n-alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoates |
-
1982
- 1982-05-07 JP JP7616082A patent/JPS58192878A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58192878A (ja) | 1983-11-10 |
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