JPH06166647A - シクロヘキセン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式（１）で表されるシクロヘキセン誘導
体、およびこの誘導体を含有する液晶組成物。 【化１】 （ただし、Ｒ¹ は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、
Ｘはシアノ基またはハロゲン原子を示し、Ｙは水素原子
またはハロゲン原子を示す。） 【効果】誘電異方性が正の値を示す。また種々の化合物
との相互溶解性も高い。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は液晶材料として有用なシ
クロヘキセン誘導体、およびシクロヘキセン誘導体を含
有する液晶組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示装置は、時計、電卓を始めワー
プロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶表
示装置のなかで特に多く使用されているのは、液晶材料
の光学的異方性および誘電異方性を利用したＴＮ型（ね
じれネマチック型）液晶表示装置である。現在液晶表示
装置に用いられる液晶材料に要求される特性としては、
液晶温度範囲が広いこと、電気光学的な応答速度が速い
こと、視角範囲が広いこと、駆動電圧が低いこと、化学
的および光学的に安定であることなどが挙げられる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】液晶表示装置の駆動電
圧はしきい値電圧Ｖｔｈの値に依存し、しきい値電圧Ｖ
ｔｈは誘電異方性△εの平方根に比例する。そのため誘
電異方性△εの値が正の液晶材料を用いると、しきい値
電圧Ｖｔｈを低い値に抑えることができ、低電圧駆動が
可能になる。

【０００４】以上のような特性を全て満足する単一の液
晶化合物は未だ見いだされていない。そのためいろいろ
な特性をもった数種の液晶化合物を混合したり、あるい
はさらに非液晶化合物を混合したりして実用に供してい
るのが現状である。

【０００５】そこで本発明は、誘電異方性△εが正の液
晶化合物の提供、および低電圧駆動が可能な液晶組成物
の提供を目的とするものである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明のシクロヘキセン
誘導体は一般式（１）で表されるものである。

【０００７】

【化２】

【０００８】（ただし、Ｒ¹ は炭素数１〜１０のアルキ
ル基を示し、Ｘはシアノ基またはハロゲン原子を示し、
Ｙは水素原子またはハロゲン原子を示す。）

【０００９】また、本発明の液晶組成物は、前記シクロ
ヘキセン誘導体を含有するものである。

【００１０】本発明のシクロヘキセン誘導体の製造方法
について説明する。ただしＲ¹ は炭素数１〜１０のアル
キル基を示し、Ｘはシアノ基またはハロゲン原子を示
し、Ｙは水素原子またはハロゲン原子を示す。

【００１１】本発明の化合物（１）の製造方法の一例を
化３に示す。まずｐ−ジブロモベンゼン（ａ）とマグネ
シウムとを反応させグリニアール試薬（ｂ）を作製し、
次にグリニアール試薬（ｂ）と４−置換シクロヘキサノ
ン（ｃ）とを反応させ、その後脱水反応させることによ
り化合物（ｄ）が得られる。次にこの化合物（ｄ）をシ
アン化第１銅と反応させることにより目的のシクロヘキ
セン誘導体（１）が得られる。

【００１２】

【化３】

【００１３】本発明のシクロヘキセン誘導体は多くの液
晶化合物と混合し液晶組成物を製造することができる。
本発明の誘導体と混合可能な液晶化合物としてはエステ
ル系、シクロヘキシルフェニル系、ビフェニル系、ピリ
ミジン系、ジオキサン系、トラン系などが挙げられる。

【００１４】

【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例によりなんら制約される
ものではない。

【００１５】（実施例１）ｐ−ジブロモベンゼン５４ｇ
を無水エーテル２００ｍｌに溶解した。次に、金属マグ
ネシウム粉末６ｇを含有する無水エーテルを攪拌しなが
らｐ−ジブロモベンゼンの無水エーテル溶液を１５〜２
０℃で滴下し、その後室温で１時間反応させてグリニア
ール試薬であるｐ−ブロモフェニルマグネシウムブロマ
イドを生成させた。生成したグリニアール試薬を攪拌し
ながら４−プロピルオキシシクロヘキサノン３０ｇを−
１０〜０℃で滴下した後、室温でさらに１時間反応させ
た。反応終了後、塩酸２０ｍｌを除々に滴下した後、ジ
エチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄
した後、無水硫酸ナトリウムを加えて抽出液を乾燥させ
た。これをろ過しろ液から溶媒を減圧留去して４−プロ
ピルオキシ−１−（ｐ−ブロモフェニル）シクロヘキサ
ノールの粗生成物を得た。

【００１６】この粗生成物をトルエン４００ｍｌに溶解
し、この溶液に硫酸水素カリウム１２ｇを加えた後、攪
拌しながら還流し、反応によって生成する水をデカンタ
ーで除去した。この脱水反応を１時間行った後、反応混
合物を冷却した。トルエン層を飽和炭酸ナトリウム水溶
液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、トルエンを留去し、減圧蒸留して沸点１４５
℃／１ｍｍＨｇの留分を採った。これをアセトンから再
結晶させ、４−プロピルオキシ−１−（ｐ−ブロモフェ
ニル）シクロヘキセン３８ｇを得た。

【００１７】次にこの化合物をＮ−メチルピロリドン１
００ｍｌに溶解し、シアン化第１銅１４ｇを加えて２時
間還流する。その後約６０ｍｌのＮ−メチルピロリドン
を留去し、次いで塩化第２鉄水を加え６０℃で攪拌し、
トルエン抽出し酸洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、トルエンを留去し、
エタノールから再結晶して化４で表される４−プロピル
オキシ−１−（ｐ−シアノフェニル）シクロヘキセン２
２ｇを得た。この化合物の融点５０．３℃であった。ま
た、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図１に示す。

【００１８】

【化４】

【００１９】（実施例２）化５で表される化合物のみか
らなる液晶組成物の特性はＮ−Ｉ点５２℃、△ｎ０．１
２０、粘度２３．０ｃｐｓ、Ｖth１．４５Ｖであった。
この液晶組成物９０重量部に、本発明の化合物である４
−プロピルオキシ−１−（ｐ−シアノフェニル）シクロ
ヘキセン１０重量部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は４
４℃、△ｎ０．１１５で粘度は２５．０ｃｐｓであり、
Ｖthは１．２４Ｖと低くなった。なお、しきい値電圧Ｖ
thはこの液晶組成物をセル厚９μｍのＴＮ型液晶表示装
置に搭載した際の値である。

【００２０】

【化５】

【００２１】

【発明の効果】本発明のシクロヘキセン誘導体は、誘電
異方性Δεが正を示す。そのため本発明の誘導体を含有
する液晶組成物は液晶材料として優れた特性を有し、ま
たその液晶組成物を用いた液晶表示装置は良好な表示特
性を示し、特に低電圧駆動に優れる。さらに本発明の誘
導体は種々の液晶化合物との相互溶解性が大きく、液晶
組成物の構成成分として多くの液晶材料と組み合わせて
使用することができ、液晶組成物の特性改良に有用なも
のである。

【図面の簡単な説明】

【図１】 本発明シクロヘキセン誘導体の赤外線吸収ス
ペクトルを表す図である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）で表されるシクロヘキセン
   誘導体。 【化１】 （ただし、Ｒ¹ は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、
   Ｘはシアノ基またはハロゲン原子を示し、Ｙは水素原子
   またはハロゲン原子を示す。）
2. 【請求項２】 請求項１記載のシクロヘキセン誘導体を
   含有する液晶組成物。