JPH0124178B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0124178B2 JPH0124178B2 JP18806581A JP18806581A JPH0124178B2 JP H0124178 B2 JPH0124178 B2 JP H0124178B2 JP 18806581 A JP18806581 A JP 18806581A JP 18806581 A JP18806581 A JP 18806581A JP H0124178 B2 JPH0124178 B2 JP H0124178B2
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- Japan
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- group
- dye
- dyeing
- alkyl group
- polyester
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成繊維類用モノアゾ染料に関するも
のである。詳しくは、本発明は、合成繊維類特に
ポリエステル系繊維を耐昇華堅牢度、耐光堅牢
度、耐後加工性およびアルカリ防抜染性にすぐれ
かつ鮮明な青色ないし緑色に染色するアゾ染料に
関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る染料は、下記一般式〔〕 (式中、R1はC1〜4アルキル基、シアノC2〜4アル
キル基または−R2−OCOCH2OR3を表わし、R2
はC2〜4アルキレン基を表わし、R3はC1〜4アルキ
ル基、C1〜4アルコキシC2〜4アルキル基、フエニル
基、ベンジル基またはフエネチル基を表わし、X
は水素原子、メチル基、アセチルアミノ基または
プロピオニルアミノ基を表わす。)で示される水
不溶性のモノアゾ染料である。 前示一般式〔〕に示される染料は、2−アミ
ノ−3,5−ジニトロチオフエンのジアゾニウム
塩を下記一般式〔〕 (式中R1、R2、R3及びXは前記定義に同じ)で
示されるアニリン類とカツプリングさせることに
より製造することができる。 前示一般式〔〕で示されるアニリン類の具体
例としては N,N−ジ−β−メトキシアセトキシエチルア
ニリン、 N,N−ジ−β−メトキシアセトキシエチル−
m−トルイジン、 3−アセチルアミノ−N,N−ジ−β−メトキ
シアセトキシエチルアニリン、 3−プロピオニルアミノ−N,N−ジ−β−メ
トキシアセトキシエチルアニリン、 3−アセチルアミノ−N,N−ジ−β(−β′−メ
トキシエトキシ)アセトキシエチルアニリン、 N−エチル−N−β−フエノキシアセトキシエ
チルアニリン、 N−シアノエチル−N−β−メトキシアセトキ
シエチル−m−トルイジン、 3−アセチルアミノ−N,N−ジ−β−ブトキ
シアセトキシエチルアニリン、 N,N−ジ−β−フエノキシアセトキシエチル
−メタートルイジン 等が挙げられる。 本発明の染料により染色し得る合成繊維類とし
ては、ポリエステル、ポリエステルエーテル、ポ
リアミド、ポリウレタン等の合成高分子物質より
なる繊維、トリアセテート、ジアセテート等の半
合成高分子物質よりなる繊維、あるいはこれらの
合成繊維相互の混紡品または木綿、絹、羊毛等の
天然繊維との混紡品が挙げられるが、特にポリエ
チレンテレフタレート、テレフタル酸と1,4−
ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの
重縮合物等のポリエステルよりなる繊維が好まし
い。 本発明の染料により前記合成繊維類を染色する
には、前示一般式〔〕で示される染料を常法に
よりナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドと
の縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩等の分散剤を使用
し、水性媒質中に分散させて染色浴または捺染糊
を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。たと
えば浸染を行なう場合には、高温染色法、キヤリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色
処理法を適用することにより、前記合成繊維類に
堅牢度のすぐれた染色を施こすことができる。ま
た場合により染色浴に蟻酸、酢酸、リン酸あるい
は硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加してお
くことにより、さらに好結果が得られることがあ
る。 次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明
する。 実施例 1 下記構造式 で示されるモノアゾ染料0.5gをナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級
アルコール硫酸エステル2gを含む水3に分散
させて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100gを浸漬し、
130℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および昇
華堅牢度の良好な鮮明青色に染色されたポリエス
テル布が得られた。 本実施例で使用した染料は2−アミノ−3,5
−ジニトロチオフエンを常法に従つてジアゾ化
し、3−アセチルアミノ−N,N−ジ−β−メト
キシアセトキシエチルアニリンとカツプリングし
て製造した。本品のλnax(アセトン)は625nmで
あつた。 実施例 2 下記構造式 で示されるモノアゾ染料0.5gをナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.5gおよび高
級アルコール硫酸エステル1gを含む水3に分
散させ、これにメチルナフタレン系キヤリヤー15
gを加えて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100gを浸漬し、
100℃で90分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および昇
華堅牢度の良好な鮮明青色に染色されたポリエス
テル布が得られた。 本実施例で使用した染料は2−アミノ−3,5
−ジニトロチオフエンを常法に従つてジアゾ化
し、N,N−ジ−β−メトキシアセトキシエチル
−m−トルイジンとカツプリングさせて製造し
た。本品のλnax(アセトン)は639nmであつた。 実施例 3 下記構造式 で示されるモノアゾ染料0.5gを用い、実施例1
と同様の方法によりポリエステル繊維の染色を行
なつたところ、堅牢度が良好でかつ鮮明な青色に
染色されたポリエステル布が得られた。 本実施例で使用した染料は2−アミノ−3,5
−ジニトロチオフエンを常法に従つてジアゾ化
し、N,N−ジ−β−メトキシアセトキシエチル
アニリンとカツプリングさせて製造した。本品の
λnax(アセトン)は621nmであつた。 実施例 4〜17 下記表−1に示すモノアゾ染料を用いて、実施
例1と同様にポリエステル繊維の染色を行なつた
ところ、同表に示す色調の染布が得られた。 【表】
のである。詳しくは、本発明は、合成繊維類特に
ポリエステル系繊維を耐昇華堅牢度、耐光堅牢
度、耐後加工性およびアルカリ防抜染性にすぐれ
かつ鮮明な青色ないし緑色に染色するアゾ染料に
関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る染料は、下記一般式〔〕 (式中、R1はC1〜4アルキル基、シアノC2〜4アル
キル基または−R2−OCOCH2OR3を表わし、R2
はC2〜4アルキレン基を表わし、R3はC1〜4アルキ
ル基、C1〜4アルコキシC2〜4アルキル基、フエニル
基、ベンジル基またはフエネチル基を表わし、X
は水素原子、メチル基、アセチルアミノ基または
プロピオニルアミノ基を表わす。)で示される水
不溶性のモノアゾ染料である。 前示一般式〔〕に示される染料は、2−アミ
ノ−3,5−ジニトロチオフエンのジアゾニウム
塩を下記一般式〔〕 (式中R1、R2、R3及びXは前記定義に同じ)で
示されるアニリン類とカツプリングさせることに
より製造することができる。 前示一般式〔〕で示されるアニリン類の具体
例としては N,N−ジ−β−メトキシアセトキシエチルア
ニリン、 N,N−ジ−β−メトキシアセトキシエチル−
m−トルイジン、 3−アセチルアミノ−N,N−ジ−β−メトキ
シアセトキシエチルアニリン、 3−プロピオニルアミノ−N,N−ジ−β−メ
トキシアセトキシエチルアニリン、 3−アセチルアミノ−N,N−ジ−β(−β′−メ
トキシエトキシ)アセトキシエチルアニリン、 N−エチル−N−β−フエノキシアセトキシエ
チルアニリン、 N−シアノエチル−N−β−メトキシアセトキ
シエチル−m−トルイジン、 3−アセチルアミノ−N,N−ジ−β−ブトキ
シアセトキシエチルアニリン、 N,N−ジ−β−フエノキシアセトキシエチル
−メタートルイジン 等が挙げられる。 本発明の染料により染色し得る合成繊維類とし
ては、ポリエステル、ポリエステルエーテル、ポ
リアミド、ポリウレタン等の合成高分子物質より
なる繊維、トリアセテート、ジアセテート等の半
合成高分子物質よりなる繊維、あるいはこれらの
合成繊維相互の混紡品または木綿、絹、羊毛等の
天然繊維との混紡品が挙げられるが、特にポリエ
チレンテレフタレート、テレフタル酸と1,4−
ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの
重縮合物等のポリエステルよりなる繊維が好まし
い。 本発明の染料により前記合成繊維類を染色する
には、前示一般式〔〕で示される染料を常法に
よりナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドと
の縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩等の分散剤を使用
し、水性媒質中に分散させて染色浴または捺染糊
を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。たと
えば浸染を行なう場合には、高温染色法、キヤリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色
処理法を適用することにより、前記合成繊維類に
堅牢度のすぐれた染色を施こすことができる。ま
た場合により染色浴に蟻酸、酢酸、リン酸あるい
は硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加してお
くことにより、さらに好結果が得られることがあ
る。 次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明
する。 実施例 1 下記構造式 で示されるモノアゾ染料0.5gをナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級
アルコール硫酸エステル2gを含む水3に分散
させて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100gを浸漬し、
130℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および昇
華堅牢度の良好な鮮明青色に染色されたポリエス
テル布が得られた。 本実施例で使用した染料は2−アミノ−3,5
−ジニトロチオフエンを常法に従つてジアゾ化
し、3−アセチルアミノ−N,N−ジ−β−メト
キシアセトキシエチルアニリンとカツプリングし
て製造した。本品のλnax(アセトン)は625nmで
あつた。 実施例 2 下記構造式 で示されるモノアゾ染料0.5gをナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.5gおよび高
級アルコール硫酸エステル1gを含む水3に分
散させ、これにメチルナフタレン系キヤリヤー15
gを加えて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100gを浸漬し、
100℃で90分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および昇
華堅牢度の良好な鮮明青色に染色されたポリエス
テル布が得られた。 本実施例で使用した染料は2−アミノ−3,5
−ジニトロチオフエンを常法に従つてジアゾ化
し、N,N−ジ−β−メトキシアセトキシエチル
−m−トルイジンとカツプリングさせて製造し
た。本品のλnax(アセトン)は639nmであつた。 実施例 3 下記構造式 で示されるモノアゾ染料0.5gを用い、実施例1
と同様の方法によりポリエステル繊維の染色を行
なつたところ、堅牢度が良好でかつ鮮明な青色に
染色されたポリエステル布が得られた。 本実施例で使用した染料は2−アミノ−3,5
−ジニトロチオフエンを常法に従つてジアゾ化
し、N,N−ジ−β−メトキシアセトキシエチル
アニリンとカツプリングさせて製造した。本品の
λnax(アセトン)は621nmであつた。 実施例 4〜17 下記表−1に示すモノアゾ染料を用いて、実施
例1と同様にポリエステル繊維の染色を行なつた
ところ、同表に示す色調の染布が得られた。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、R1はC1〜4アルキル基、シアノC1〜3アル
キル基または−R2−OCOCH2OR3を表わし、R2
はC2〜4アルキレン基を表わし、R3はC1〜4アルキ
ル基、C1〜4アルコキシC2〜4アルキル基、フエニル
基、ベンジル基またはフエネチル基を表わし、X
は水素原子、メチル基、アセチルアミノ基または
プロピオニルアミノ基を表わす。)で示される合
成繊維類用モノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18806581A JPS5889653A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | 合成繊維類用モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18806581A JPS5889653A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | 合成繊維類用モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5889653A JPS5889653A (ja) | 1983-05-28 |
| JPH0124178B2 true JPH0124178B2 (ja) | 1989-05-10 |
Family
ID=16217083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18806581A Granted JPS5889653A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | 合成繊維類用モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5889653A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2088517T3 (es) * | 1991-06-11 | 1996-08-16 | Dystar Japan Ltd | Colorante monoazoico. |
| TW324021B (en) * | 1994-03-08 | 1998-01-01 | Daistar Japan Kk | Mono-azo dyestuff |
-
1981
- 1981-11-24 JP JP18806581A patent/JPS5889653A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5889653A (ja) | 1983-05-28 |
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