JPH0124177B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0124177B2 JPH0124177B2 JP18806481A JP18806481A JPH0124177B2 JP H0124177 B2 JPH0124177 B2 JP H0124177B2 JP 18806481 A JP18806481 A JP 18806481A JP 18806481 A JP18806481 A JP 18806481A JP H0124177 B2 JPH0124177 B2 JP H0124177B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl group
- group
- methoxyacetylamino
- dye
- dyeing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Description
本発明は合成繊維用モノアゾ染料に関するもの
である。詳しくは、本発明は、合成繊維類特にポ
リエステル系繊維を耐昇華堅牢度、耐光堅牢度、
耐後加工性およびアルカリ防抜染性にすぐれ、か
つ鮮明な青色ないし緑色に染色するアゾ染料に関
するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る染料は、下記一般式〔〕 （式中R1およびR2は水素原子、C1〜4アルキル基、
アリル基、C1〜4アルコキシC2〜4アルキル基、シア
ノC1〜3アルキル基、C1〜4アルキルカルボニルオキ
シC2〜4アルキル基、C1〜4アルコキシカルボニルオ
キシC2〜4アルキル基、C1〜4アルコキシカルボニル
C1〜3アルキル基またはC1〜4アルコキシC1〜4アルコ
キシカルボニルC1〜4アルキル基を表わし、R3は
C1〜4アルキル基、C1〜4アルコキシC1〜4アルキル
基、フエニル基、ベンジル基、フエネチル基を表
わす。但しR1とR2が同時に水素原子を表わすこ
とはない。）で示される水不溶性のアゾ染料であ
る。前示一般式〔〕に示される染料は、２−ア
ミノ−３，５−ジニトロチオフエンのジアゾニウ
ム塩を下記一般式〔〕 （式中R1、R2およびR3は前記定義に同じ）で示
されるアニリン類とカツプリングさせることによ
り製造することができる。 前示一般式〔〕に示されるアニリン類の具体
例としては ３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン、 ３−エトキシアセチルアミノ−Ｎ−ブチルアニ
リン、 ３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジアリ
ルアニリン、 ３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジ−β
−メトキシ−エチルアニリン、 ３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジ−β
−プロポキシ−エチルアニリン、 ３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジ−β
−ブトキシ−エチルアニリン、 ３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ−β−シアノ
エチル−Ｎ−ブチルアニリン、 ３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジ−β
−アセトキシエチルアニリン、 ３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジ−β
−エトキシカルボニルオキシエチルアニリン、 ３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジ−β
−エトキシカルボニルエチルアニリン、 ３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジ−β
−（−β′−メトキシ−）エトキシカルボニルエチルア
ニリン、 ３−フエノキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、 ３−ベンジルオキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、 ３−フエネルチルオキシアセチルアミノ−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、 等が挙げられる。 本発明の染料により染色し得る合成繊維類とし
ては、ポリエステル、ポリエステルエーテル、ポ
リアミド、ポリウレタン等の合成高分子物質より
なる繊維、トリアセテート、ジアセテート等の半
合成高分子物質よりなる繊維、あるいはこれらの
合成繊維相互の混紡品または木綿、絹、半毛等の
天然繊維との混紡品が挙げられるが、特にポリエ
チレンテレフタレート、テレフタル酸と１，４−
ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの
重縮合物等のポリエステルよりなる繊維が好まし
い。 本発明の染料により前記合成繊維類を染色する
には、前示一般式〔〕で示される染料を常法に
よりナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドと
の縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩基の分散剤を使用
し、水性媒質中に分散させて染色浴または捺染糊
を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。たと
えば浸染を行なう場合には、高温染色法、キヤリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色
処理法を適用することにより、前記合成繊維類に
堅牢度のすぐれた染色を施こすことができる。ま
た場合により染色浴に蟻酸、酢酸、リン酸あるい
は硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加してお
くことにより、さらに好結果が得られることがあ
る。 次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明
する。 実施例 １ 下記構造式 で表わされるモノアゾ染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高
級アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３に分
散させて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、
130℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および昇
華堅牢度の良好な鮮明緑味青色に染色されたポリ
エステル布が得られた。 本実施例で使用した染料は２−アミノ−３，５
−ジニトロチオフエンを常法に従つてジアゾ化
し、３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリンとカツプリングして製造した。本品
のλmax（アセトン）は639nｍであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で表わされるモノアゾ染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.5ｇおよび
高級アルコール硫酸エステル１ｇを含む水３に
分散させ、これにメチルナフタレン系キヤリヤー
15ｇを加えて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、
100℃で90分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および昇
華堅牢度の良好な鮮明青色に染色されたポリエス
テル布が得られた。 本実施例に使用した染料は２−アミノ−３，５
−ジニトロチオフエンを常法に従つてジアゾ化
し、３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジ−
β−アセトキシエチルアニリンとカツプリングさ
せて製造した。本品のλmax（アセトン）は623n
ｍであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で表わされるモノアゾ染料0.5ｇを用い、実施例
１と同様の方法に従つてポリエステル繊維の染色
を行つたところ堅牢度が良好でかつ鮮明な青色に
染色されたポリエステル布が得られた。 本実施例で使用した染料は２−アミノ−３，５
−ジニトロチオフエンを常法に従つてジアゾ化
し、３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジ−
β−エトキシカルボニルエチルアニリンとカツプ
リングさせて製造した。本品のλmax（アセトン）
は626nｍであつた。 実施例 ４〜29 下記表に示すモノアゾ染料を用いて、実施例11
の方法に従つてポリエステル繊維の染色を行なつ
たところ、同表に示す色調の染布が得られた。
である。詳しくは、本発明は、合成繊維類特にポ
リエステル系繊維を耐昇華堅牢度、耐光堅牢度、
耐後加工性およびアルカリ防抜染性にすぐれ、か
つ鮮明な青色ないし緑色に染色するアゾ染料に関
するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る染料は、下記一般式〔〕 （式中R1およびR2は水素原子、C1〜4アルキル基、
アリル基、C1〜4アルコキシC2〜4アルキル基、シア
ノC1〜3アルキル基、C1〜4アルキルカルボニルオキ
シC2〜4アルキル基、C1〜4アルコキシカルボニルオ
キシC2〜4アルキル基、C1〜4アルコキシカルボニル
C1〜3アルキル基またはC1〜4アルコキシC1〜4アルコ
キシカルボニルC1〜4アルキル基を表わし、R3は
C1〜4アルキル基、C1〜4アルコキシC1〜4アルキル
基、フエニル基、ベンジル基、フエネチル基を表
わす。但しR1とR2が同時に水素原子を表わすこ
とはない。）で示される水不溶性のアゾ染料であ
る。前示一般式〔〕に示される染料は、２−ア
ミノ−３，５−ジニトロチオフエンのジアゾニウ
ム塩を下記一般式〔〕 （式中R1、R2およびR3は前記定義に同じ）で示
されるアニリン類とカツプリングさせることによ
り製造することができる。 前示一般式〔〕に示されるアニリン類の具体
例としては ３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン、 ３−エトキシアセチルアミノ−Ｎ−ブチルアニ
リン、 ３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジアリ
ルアニリン、 ３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジ−β
−メトキシ−エチルアニリン、 ３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジ−β
−プロポキシ−エチルアニリン、 ３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジ−β
−ブトキシ−エチルアニリン、 ３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ−β−シアノ
エチル−Ｎ−ブチルアニリン、 ３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジ−β
−アセトキシエチルアニリン、 ３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジ−β
−エトキシカルボニルオキシエチルアニリン、 ３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジ−β
−エトキシカルボニルエチルアニリン、 ３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジ−β
−（−β′−メトキシ−）エトキシカルボニルエチルア
ニリン、 ３−フエノキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、 ３−ベンジルオキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、 ３−フエネルチルオキシアセチルアミノ−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、 等が挙げられる。 本発明の染料により染色し得る合成繊維類とし
ては、ポリエステル、ポリエステルエーテル、ポ
リアミド、ポリウレタン等の合成高分子物質より
なる繊維、トリアセテート、ジアセテート等の半
合成高分子物質よりなる繊維、あるいはこれらの
合成繊維相互の混紡品または木綿、絹、半毛等の
天然繊維との混紡品が挙げられるが、特にポリエ
チレンテレフタレート、テレフタル酸と１，４−
ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの
重縮合物等のポリエステルよりなる繊維が好まし
い。 本発明の染料により前記合成繊維類を染色する
には、前示一般式〔〕で示される染料を常法に
よりナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドと
の縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩基の分散剤を使用
し、水性媒質中に分散させて染色浴または捺染糊
を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。たと
えば浸染を行なう場合には、高温染色法、キヤリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色
処理法を適用することにより、前記合成繊維類に
堅牢度のすぐれた染色を施こすことができる。ま
た場合により染色浴に蟻酸、酢酸、リン酸あるい
は硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加してお
くことにより、さらに好結果が得られることがあ
る。 次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明
する。 実施例 １ 下記構造式 で表わされるモノアゾ染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高
級アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３に分
散させて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、
130℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および昇
華堅牢度の良好な鮮明緑味青色に染色されたポリ
エステル布が得られた。 本実施例で使用した染料は２−アミノ−３，５
−ジニトロチオフエンを常法に従つてジアゾ化
し、３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリンとカツプリングして製造した。本品
のλmax（アセトン）は639nｍであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で表わされるモノアゾ染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.5ｇおよび
高級アルコール硫酸エステル１ｇを含む水３に
分散させ、これにメチルナフタレン系キヤリヤー
15ｇを加えて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、
100℃で90分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および昇
華堅牢度の良好な鮮明青色に染色されたポリエス
テル布が得られた。 本実施例に使用した染料は２−アミノ−３，５
−ジニトロチオフエンを常法に従つてジアゾ化
し、３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジ−
β−アセトキシエチルアニリンとカツプリングさ
せて製造した。本品のλmax（アセトン）は623n
ｍであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で表わされるモノアゾ染料0.5ｇを用い、実施例
１と同様の方法に従つてポリエステル繊維の染色
を行つたところ堅牢度が良好でかつ鮮明な青色に
染色されたポリエステル布が得られた。 本実施例で使用した染料は２−アミノ−３，５
−ジニトロチオフエンを常法に従つてジアゾ化
し、３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジ−
β−エトキシカルボニルエチルアニリンとカツプ
リングさせて製造した。本品のλmax（アセトン）
は626nｍであつた。 実施例 ４〜29 下記表に示すモノアゾ染料を用いて、実施例11
の方法に従つてポリエステル繊維の染色を行なつ
たところ、同表に示す色調の染布が得られた。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1およびR2は水素原子、C1〜4アルキル基、
アリル基、C1〜4アルコキシC2〜4アルキル基、シア
ノC1〜3アルキル基、C1〜4アルキルカルボニルオキ
シC2〜4アルキル基、C1〜4アルコキシカルボニルオ
キシC2〜4アルキル基、C1〜4アルコキシルカルボニ
ルC1〜3アルキル基またはC1〜4アルコキシC1〜4アル
コキシカルボニルC1〜3アルキル基を表わし、R3
はC1〜4アルキル基、C1〜4アルコキシC1〜4アルキル
基、フエニル基、ベンジル基またはフエネチル基
を表わす。但しR1とR2が同時に水素原子を表わ
すことはない。）で示される合成繊維用モノアゾ
染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18806481A JPS5889652A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | 合成繊維用モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18806481A JPS5889652A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | 合成繊維用モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5889652A JPS5889652A (ja) | 1983-05-28 |
| JPH0124177B2 true JPH0124177B2 (ja) | 1989-05-10 |
Family
ID=16217063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18806481A Granted JPS5889652A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | 合成繊維用モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5889652A (ja) |
-
1981
- 1981-11-24 JP JP18806481A patent/JPS5889652A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5889652A (ja) | 1983-05-28 |
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