JPH0124180B2 - - Google Patents
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- JPH0124180B2 JPH0124180B2 JP20118381A JP20118381A JPH0124180B2 JP H0124180 B2 JPH0124180 B2 JP H0124180B2 JP 20118381 A JP20118381 A JP 20118381A JP 20118381 A JP20118381 A JP 20118381A JP H0124180 B2 JPH0124180 B2 JP H0124180B2
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- Coloring (AREA)
Description
本発明は合成繊維類用モノアゾ染料に関するも
のである。詳しくは、本発明は、合成繊維類特に
ポリエステル系繊維を耐昇華堅牢度、耐光堅牢
度、耐後加工性及びアルカリ防抜染性にすぐれ、
かつ鮮明な青色ないし緑色に染色するアゾ染料に
関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る染料は、下記一般式〔〕 （式中、R1はC5〜8アルキル基またはC5〜8アルコ
キシエチル基を表わし、R2はシアノC1〜3アルキ
ル基、C1〜4アルコキシカルボニルメチル基または
C1〜4アルコキシエトキシカルボニルメチル基を表
わし、Ｘは水素原子、メチル基、アセチルアミノ
基または塩素原子を表わす。）で示される水不溶
性のアゾ染料である。 前示一般式〔〕に示される染料は２−アミノ
−３，５−ジニトロチオフエンのジアゾニウム塩
を下記一般式〔〕 （式中R1、R2およびＸは前記定義に同じ）で示
されるアニリン類とカツプリングさせることによ
り製造される。 前示一般式〔〕で示されるアニリン類の具体
例としてはＮ−ヘキシル−Ｎ−（β−シアノエチ
ル）−ｍ−トルイジン、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（γ−
シアノプロピル）アニリン、３−アセチルアミノ
−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−シアノメチルアニリン、Ｎ
−（β−ヘキシルオキシエチル）−Ｎ−（β−シア
ノエチル）−ｍ−トルイジン、Ｎ−オクチル−Ｎ
−（メトキシカルボニルメチル）アニリン、Ｎ−
ヘプチル−Ｎ−（ブトキシカルボニルメチル）−ｍ
−トルイジン、３−アセチルアミノ−Ｎ−ヘキシ
ル−Ｎ−（エトキシカルボニルメチル）アニリン、
Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（β−メトキシエトキシ）カ
ルボニルメチル−ｍ−トルイジン、Ｎ−（２−エ
チルヘキシル）−Ｎ−（β−エトキシエトキシ）カ
ルボニルメチルアニリン、Ｎ−（β−ヘプチルオ
キシエチル）−Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）
−ｍ−トルイジン等が挙げられる。 本発明の染料により染色し得る合成繊維類とし
ては、ポリエステル、ポリエステルエーテル、ポ
リアミド、ポリウレタン等の合成高分子物質より
なる繊維、トリアセテート、ジアセテート等の半
合成高分子物質よりなる繊維、あるいはこれらの
合成繊維相互の混紡品または木綿、絹、羊毛等の
天然繊維との混紡品が挙げられるが、等にポリエ
チレンテレフタレート、テレフタル酸と１，４−
ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの
重縮合物等のポリエステルよりなる繊維が好まし
い。 本発明の染料により前記合成繊維類を染色する
には、前示一般式〔〕で示される染料を常法に
よりナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドと
の縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩等の分散剤を使用
し、水性媒質中に分散させて染色浴または捺染湖
を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。たと
えば浸染を行なう場合には、高温染色法、キヤリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色
処理法を適用することにより、前記合成繊維類に
堅牢度のすぐれた染色を施こすことができる。ま
た場合により染色体に蟻酸、酢酸、リン酸あるい
は硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加してお
くことにより、さらに好結果が得られることがあ
る。 次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明
する。 実施例 １ 下記構造式 で表わされるモノアゾ染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高
級アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３に分
散させて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、
130℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および昇
華堅牢度の良好な鮮明青色に染色されたポリエス
テル布が得られた。 本実施例で使用した染料は２−アミノ−３，５
−ジニトロチオフエンを常法に従つてジアゾ化
し、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（β−シアノエチル）−ｍ
−トルイジンとカツプリングして製造した。本品
のλmax（アセトン）は634nｍであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で表わされるモノアゾ染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.5ｇおよび
高級アルコール硫酸エステル１ｇを含む水３は
分散させ、これにメチルナフタレン系キヤリヤー
15ｇを加えて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、
100℃で90分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および昇
華堅牢度の良好な鮮明青色に染色されたポリエス
テル布が得られた。 本実施例で使用した染料は２−アミノ−３，５
−ジニトロ−チオフエンを常法に従つてジアゾ化
し、３−アセチルアミノ−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−エ
トキシカルボニルメチルアニリンとカツプリング
して製造した。本品のλmax（アセトン）は623n
ｍであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で表わされるモノアゾ染料0.5ｇを用い、実施例
１と同じ方法に従つてポリエステル繊維の染色を
行なつたところ堅牢度が良好でかつ鮮明な青色に
染色されたポリエステル布が得られた。 本実施例で使用した染料は２−アミノ−３，５
−ジニトロチオフエンを常法に従つてジアゾ化
し、Ｎ−（β−ヘプチルオキシエチル）−Ｎ−メト
キシカルボニルメチル−ｍ−トルイジンとカツプ
リングさせて製造した。 本品のλmax（アセトン）は、620nｍであつた。 実施例 ４〜18 下記表−１に示すモノアゾ染料を用いて、実施
例１の方法に従つてポリエステル繊維の染色を行
なつたところ同表に示す色調の染布が得られた。
のである。詳しくは、本発明は、合成繊維類特に
ポリエステル系繊維を耐昇華堅牢度、耐光堅牢
度、耐後加工性及びアルカリ防抜染性にすぐれ、
かつ鮮明な青色ないし緑色に染色するアゾ染料に
関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る染料は、下記一般式〔〕 （式中、R1はC5〜8アルキル基またはC5〜8アルコ
キシエチル基を表わし、R2はシアノC1〜3アルキ
ル基、C1〜4アルコキシカルボニルメチル基または
C1〜4アルコキシエトキシカルボニルメチル基を表
わし、Ｘは水素原子、メチル基、アセチルアミノ
基または塩素原子を表わす。）で示される水不溶
性のアゾ染料である。 前示一般式〔〕に示される染料は２−アミノ
−３，５−ジニトロチオフエンのジアゾニウム塩
を下記一般式〔〕 （式中R1、R2およびＸは前記定義に同じ）で示
されるアニリン類とカツプリングさせることによ
り製造される。 前示一般式〔〕で示されるアニリン類の具体
例としてはＮ−ヘキシル−Ｎ−（β−シアノエチ
ル）−ｍ−トルイジン、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（γ−
シアノプロピル）アニリン、３−アセチルアミノ
−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−シアノメチルアニリン、Ｎ
−（β−ヘキシルオキシエチル）−Ｎ−（β−シア
ノエチル）−ｍ−トルイジン、Ｎ−オクチル−Ｎ
−（メトキシカルボニルメチル）アニリン、Ｎ−
ヘプチル−Ｎ−（ブトキシカルボニルメチル）−ｍ
−トルイジン、３−アセチルアミノ−Ｎ−ヘキシ
ル−Ｎ−（エトキシカルボニルメチル）アニリン、
Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（β−メトキシエトキシ）カ
ルボニルメチル−ｍ−トルイジン、Ｎ−（２−エ
チルヘキシル）−Ｎ−（β−エトキシエトキシ）カ
ルボニルメチルアニリン、Ｎ−（β−ヘプチルオ
キシエチル）−Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）
−ｍ−トルイジン等が挙げられる。 本発明の染料により染色し得る合成繊維類とし
ては、ポリエステル、ポリエステルエーテル、ポ
リアミド、ポリウレタン等の合成高分子物質より
なる繊維、トリアセテート、ジアセテート等の半
合成高分子物質よりなる繊維、あるいはこれらの
合成繊維相互の混紡品または木綿、絹、羊毛等の
天然繊維との混紡品が挙げられるが、等にポリエ
チレンテレフタレート、テレフタル酸と１，４−
ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの
重縮合物等のポリエステルよりなる繊維が好まし
い。 本発明の染料により前記合成繊維類を染色する
には、前示一般式〔〕で示される染料を常法に
よりナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドと
の縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩等の分散剤を使用
し、水性媒質中に分散させて染色浴または捺染湖
を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。たと
えば浸染を行なう場合には、高温染色法、キヤリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色
処理法を適用することにより、前記合成繊維類に
堅牢度のすぐれた染色を施こすことができる。ま
た場合により染色体に蟻酸、酢酸、リン酸あるい
は硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加してお
くことにより、さらに好結果が得られることがあ
る。 次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明
する。 実施例 １ 下記構造式 で表わされるモノアゾ染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高
級アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３に分
散させて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、
130℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および昇
華堅牢度の良好な鮮明青色に染色されたポリエス
テル布が得られた。 本実施例で使用した染料は２−アミノ−３，５
−ジニトロチオフエンを常法に従つてジアゾ化
し、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（β−シアノエチル）−ｍ
−トルイジンとカツプリングして製造した。本品
のλmax（アセトン）は634nｍであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で表わされるモノアゾ染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.5ｇおよび
高級アルコール硫酸エステル１ｇを含む水３は
分散させ、これにメチルナフタレン系キヤリヤー
15ｇを加えて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、
100℃で90分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および昇
華堅牢度の良好な鮮明青色に染色されたポリエス
テル布が得られた。 本実施例で使用した染料は２−アミノ−３，５
−ジニトロ−チオフエンを常法に従つてジアゾ化
し、３−アセチルアミノ−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−エ
トキシカルボニルメチルアニリンとカツプリング
して製造した。本品のλmax（アセトン）は623n
ｍであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で表わされるモノアゾ染料0.5ｇを用い、実施例
１と同じ方法に従つてポリエステル繊維の染色を
行なつたところ堅牢度が良好でかつ鮮明な青色に
染色されたポリエステル布が得られた。 本実施例で使用した染料は２−アミノ−３，５
−ジニトロチオフエンを常法に従つてジアゾ化
し、Ｎ−（β−ヘプチルオキシエチル）−Ｎ−メト
キシカルボニルメチル−ｍ−トルイジンとカツプ
リングさせて製造した。 本品のλmax（アセトン）は、620nｍであつた。 実施例 ４〜18 下記表−１に示すモノアゾ染料を用いて、実施
例１の方法に従つてポリエステル繊維の染色を行
なつたところ同表に示す色調の染布が得られた。
【式】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1はC5〜8アルキル基またはC5〜8アルコ
キシエチル基を表わし、R2はシアノC1〜3アルキ
ル基、C1〜4アルコキシカルボニルメチル基または
C1〜4アルコキシエトキシカルボニルメチル基を表
わし、Ｘは水素原子、メチル基、アセチルアミノ
基または塩素原子を表わす。）で示される合成繊
維類用モノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20118381A JPS58103560A (ja) | 1981-12-14 | 1981-12-14 | 合成繊維類用モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20118381A JPS58103560A (ja) | 1981-12-14 | 1981-12-14 | 合成繊維類用モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58103560A JPS58103560A (ja) | 1983-06-20 |
| JPH0124180B2 true JPH0124180B2 (ja) | 1989-05-10 |
Family
ID=16436718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20118381A Granted JPS58103560A (ja) | 1981-12-14 | 1981-12-14 | 合成繊維類用モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58103560A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103602095B (zh) * | 2013-09-10 | 2016-04-20 | 江苏亚邦染料股份有限公司 | 一类单偶氮型分散染料、制备方法及应用 |
-
1981
- 1981-12-14 JP JP20118381A patent/JPS58103560A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58103560A (ja) | 1983-06-20 |
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