JPH01258659A - ２−ヒドロキシ−３−カルバモイルベンゾ［ａ］カルバゾール誘導体 - Google Patents
２−ヒドロキシ−３−カルバモイルベンゾ［ａ］カルバゾール誘導体Info
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- JPH01258659A JPH01258659A JP8759388A JP8759388A JPH01258659A JP H01258659 A JPH01258659 A JP H01258659A JP 8759388 A JP8759388 A JP 8759388A JP 8759388 A JP8759388 A JP 8759388A JP H01258659 A JPH01258659 A JP H01258659A
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- hydroxy
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
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- Physics & Mathematics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアゾ色素用カプラーの２−ヒドロキシ−３カル
バモイルベンゾ［ａｌカルバゾール誘導体に関し、更に
詳しくは、有機光導電体として有用なアゾ化合物を合成
するためのカプラーである新規な２−ヒドロキシ−３−
カルバモイルベンゾＣａｌカルバゾール誘導体に関する
。
バモイルベンゾ［ａｌカルバゾール誘導体に関し、更に
詳しくは、有機光導電体として有用なアゾ化合物を合成
するためのカプラーである新規な２−ヒドロキシ−３−
カルバモイルベンゾＣａｌカルバゾール誘導体に関する
。
従来から、ある種のアゾ化合物が電子写真用感光体の一
つの形態である積層型感光体の電荷発生層に用いられる
電荷発生顔料として有用であることが知られている。
つの形態である積層型感光体の電荷発生層に用いられる
電荷発生顔料として有用であることが知られている。
ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上に光によ
って電荷を発生する能力をもつ電荷発生顔料を適切な方
法、例えば蒸着、顔料分散液の塗布などにより、薄層と
して電荷発生層（以下、ＣＧＬという）を形成せしめ、
その上にＣＧＬで発生した電荷を効率よく移動させる電
荷輸送層（以下、ＣＴＬと略す）を形成させた感光体で
ある。
って電荷を発生する能力をもつ電荷発生顔料を適切な方
法、例えば蒸着、顔料分散液の塗布などにより、薄層と
して電荷発生層（以下、ＣＧＬという）を形成せしめ、
その上にＣＧＬで発生した電荷を効率よく移動させる電
荷輸送層（以下、ＣＴＬと略す）を形成させた感光体で
ある。
アゾ顔料を電荷発生物質として選ぶ利点の一つは、露光
する光の波長によって、何種類力）選べるー 点にある
。
する光の波長によって、何種類力）選べるー 点にある
。
近年、レーザープリンター用感光体の要求も高まり、特
に半導体レーザーの波長域（７１ＳＯｎ＋ａ）ｊこ感度
をもつ感光体の開発が望まれてし・る。これ番こ使用さ
れるアゾ顔料としては、例えば特開昭５８−１９４０３
５号、同６２−１４７４６３号、同６２−２９８５７４
号等番こ記載の化合物等が知られているが、高感度用の
感光体としては満足できないものである。
に半導体レーザーの波長域（７１ＳＯｎ＋ａ）ｊこ感度
をもつ感光体の開発が望まれてし・る。これ番こ使用さ
れるアゾ顔料としては、例えば特開昭５８−１９４０３
５号、同６２−１４７４６３号、同６２−２９８５７４
号等番こ記載の化合物等が知られているが、高感度用の
感光体としては満足できないものである。
本発明の目的は、高感度な電子写真感光体、特に半導体
レーザーに適用する感光体において、ＣＧＭとして有用
なアゾ化合物を得るためのカプラーを提供することにあ
る。
レーザーに適用する感光体において、ＣＧＭとして有用
なアゾ化合物を得るためのカプラーを提供することにあ
る。
本発明者らは探求の結果、下記構造式で示される化合物
（以下、本発明の化合物という）によって上記本発明の
目的が達成されることを見出した。
（以下、本発明の化合物という）によって上記本発明の
目的が達成されることを見出した。
構造式
この化合物をカプラーとしてアゾ顔料をつくり、電子写
真感光体に組入れたとき、高感度かつ安定性の高い感光
体が得られる。その詳細については用途例で述べる。
真感光体に組入れたとき、高感度かつ安定性の高い感光
体が得られる。その詳細については用途例で述べる。
本発明の化合物の合成は、ベンザジル酸（２−ヒドロキ
シ−３−カルボキシベンゾ［ａ］カルバゾール）と、２
−メチル−４−クロルアニリンとを溶媒中、三塩化りン
等の縮合剤を加えて加熱して得る。
シ−３−カルボキシベンゾ［ａ］カルバゾール）と、２
−メチル−４−クロルアニリンとを溶媒中、三塩化りン
等の縮合剤を加えて加熱して得る。
この際、溶媒としては、脱水縮合反応に適し、かつベン
ザジル酸をある程度溶解する必要があるため、沸点１０
０℃以上で水に非混和性の双極子モーメンｌ−１，２０
デバイ以上のものが好ましい。
ザジル酸をある程度溶解する必要があるため、沸点１０
０℃以上で水に非混和性の双極子モーメンｌ−１，２０
デバイ以上のものが好ましい。
例えばアニソール（双極子モーメント１．３５Ｄ ）。
クロルベンゼン（１，７８Ｄ ）、σ−ジクロルベンゼ
ン（２，５３Ｄ ）、ベンゾニトリル（４，１８Ｄ ）
等である。
ン（２，５３Ｄ ）、ベンゾニトリル（４，１８Ｄ ）
等である。
双極子モーメント１．２０Ｄ以下の溶媒、例えばトルエ
ン（０，３７Ｄ ）では、ベンザジル酸が溶解しないた
め、反応が還流１００時間でも多量の原料が残り、目的
とするアニリド体の分離精製は困難であった。
ン（０，３７Ｄ ）では、ベンザジル酸が溶解しないた
め、反応が還流１００時間でも多量の原料が残り、目的
とするアニリド体の分離精製は困難であった。
まＩ；、水に混和性の溶媒であるジメチルアセトアミド
を使用した場合は、反応はすみやかに進むが、ある程度
進んだ所で停止し、少量の原料がいつまでも残る。
を使用した場合は、反応はすみやかに進むが、ある程度
進んだ所で停止し、少量の原料がいつまでも残る。
この点、上述の水非混和性でかつある程度の極性を持っ
た溶媒中で反応を行うとすみやかに進行し、原料もなく
なるので精製が容易である。
た溶媒中で反応を行うとすみやかに進行し、原料もなく
なるので精製が容易である。
合成例
２−ヒドロキシ−３−（２−メチル−４−クロルフェニ
ル）カルバモイルベンゾ［ａｌカルバゾールベンザジル
酸（ローナー社製） ５５．４９（０．２ｍｏ（＋）を
オルトジクロルベンゼン２５０ＩＩＱに分散し、これに
２−アミノ−５−クロルトルエン（東京化成） ４２．
３ｇ（０．３＋ｓｏ（２）を加え、加熱し、内温８０°
Ｃになったら約５分かけて三塩化リン１３９をジクロル
ベンゼン２０ｍ＜１溶かして滴下した。内温をさらに１
５０℃〜１６０℃まで上（月時間反応させた。
ル）カルバモイルベンゾ［ａｌカルバゾールベンザジル
酸（ローナー社製） ５５．４９（０．２ｍｏ（＋）を
オルトジクロルベンゼン２５０ＩＩＱに分散し、これに
２−アミノ−５−クロルトルエン（東京化成） ４２．
３ｇ（０．３＋ｓｏ（２）を加え、加熱し、内温８０°
Ｃになったら約５分かけて三塩化リン１３９をジクロル
ベンゼン２０ｍ＜１溶かして滴下した。内温をさらに１
５０℃〜１６０℃まで上（月時間反応させた。
放冷後メタノール５００＋ＩＱを加え、析出した結晶を
濾取し、メタノール５００ｍ（２で洗浄して粗製品３３
、０ｇを得た。収率４１．２％。
濾取し、メタノール５００ｍ（２で洗浄して粗製品３３
、０ｇを得た。収率４１．２％。
このものをジエチルホルムアミド７５ｍ１２に溶かし、
活性炭処理をほどこした後、メタノール７５Ｉｌｆｆを
加えて結晶を析出させた。濾過し、精製品２５．５ｇを
得た。収率３２％、融点３２２°０〜３２４℃。
活性炭処理をほどこした後、メタノール７５Ｉｌｆｆを
加えて結晶を析出させた。濾過し、精製品２５．５ｇを
得た。収率３２％、融点３２２°０〜３２４℃。
赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。
元素分析（％）
計算値Ｃ ７１．９１； Ｈ ４．２８； Ｎ ６．９
９ ＣＱ ８．８４実測値 Ｃ ７１．７８； Ｈ ４
．３４ｉ Ｎ ６．９０ ＣＱ ８．８０〔実施例〕 次に、本発明のカプラーがいかに有用な化合物であるこ
とを示すため、アゾ色素にして電子写真感光体に組入れ
ｔ；例を示す。もとより、これにより本発明の用途が限
定されるものではない。
９ ＣＱ ８．８４実測値 Ｃ ７１．７８； Ｈ ４
．３４ｉ Ｎ ６．９０ ＣＱ ８．８０〔実施例〕 次に、本発明のカプラーがいかに有用な化合物であるこ
とを示すため、アゾ色素にして電子写真感光体に組入れ
ｔ；例を示す。もとより、これにより本発明の用途が限
定されるものではない。
用途例１
アゾ顔料の合成
特開昭５８−１９４０３５号公報に従って２．７−ジア
ミツー９−ジシアノメチリデンフルオレンを亜硝酸ナト
リウムによってテトラゾ化し、次いで六７ツ化リンアン
モニウムによってテトラゾリウムのヘキサフルオロホス
フェートを得、これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶
液中で本発明のカプラーとカップリアゾ顔料ｌ しり 用途例２ 本発明の化合物を使用したアゾ顔料１の１重量部をポリ
カーボネート樹脂「パンライトＬ−１２５０」（音大化
成社製）０．５重量部と１．２−ジクロロエタン１２０
重量部からなる溶液中にサンドミルを用いて１０時間分
散した液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィ
ルムよりなる導電性支持体トにワイヤーバーで塗布して
０．２μｍＯ） ＣＧ Ｌを形（茨 し ｌこ 。
ミツー９−ジシアノメチリデンフルオレンを亜硝酸ナト
リウムによってテトラゾ化し、次いで六７ツ化リンアン
モニウムによってテトラゾリウムのヘキサフルオロホス
フェートを得、これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶
液中で本発明のカプラーとカップリアゾ顔料ｌ しり 用途例２ 本発明の化合物を使用したアゾ顔料１の１重量部をポリ
カーボネート樹脂「パンライトＬ−１２５０」（音大化
成社製）０．５重量部と１．２−ジクロロエタン１２０
重量部からなる溶液中にサンドミルを用いて１０時間分
散した液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィ
ルムよりなる導電性支持体トにワイヤーバーで塗布して
０．２μｍＯ） ＣＧ Ｌを形（茨 し ｌこ 。
次いで、下記化合物（Ａ ）１２重量部、ポリカーボネ
ート樹脂「パンライトＫ −１３００４（音大化成社１
１％）１５１１Ｉ量部および１．２−ジクロロエタン１
２０重量部からなる溶液を、ブレード塗布機を用いて塗
布し、厚さ２３μｌのＣＴＬを形成して感光体を得た。
ート樹脂「パンライトＫ −１３００４（音大化成社１
１％）１５１１Ｉ量部および１．２−ジクロロエタン１
２０重量部からなる溶液を、ブレード塗布機を用いて塗
布し、厚さ２３μｌのＣＴＬを形成して感光体を得た。
化合物（Ａ）
比較例１〜４
アゾ顔料ｌの合成に用いたカプラーを表１の比較例１〜
４の欄に示すカプラーに代えた外は用途例１と同様にし
て比較用アゾ顔料を合成し、アゾ顔料ｌを上記比較用ア
ゾ顔料に代えた外は用途例２と同様にして比較用感光体
を得た。
４の欄に示すカプラーに代えた外は用途例１と同様にし
て比較用アゾ顔料を合成し、アゾ顔料ｌを上記比較用ア
ゾ顔料に代えた外は用途例２と同様にして比較用感光体
を得た。
比較例５
電荷輸送物質（Ａ）を下記化合物（Ｂ）に変えたほかは
、比較例５と同様にして感光体を作製した。
、比較例５と同様にして感光体を作製した。
化合物（Ｂ）
評価■
用途例２および比較例１〜５の感光体を次のよう！こし
て評価しＩ；。
て評価しＩ；。
感光体を静電試験ｔｌｔ（川口電気製作新製、ｓｐ−４
２８ｍ ’）に装着した。次いで４０μＡの放電条件で
５秒間、負にコロナ帯電させた直後の表面電位Ｖａ（Ｖ
）、その後５秒間放置した時の表面電位ｖｉ（Ｖ）を得
て暗減衰率Ｄ Ｄ ＝ｖ 、 （％ ）を求めた。
２８ｍ ’）に装着した。次いで４０μＡの放電条件で
５秒間、負にコロナ帯電させた直後の表面電位Ｖａ（Ｖ
）、その後５秒間放置した時の表面電位ｖｉ（Ｖ）を得
て暗減衰率Ｄ Ｄ ＝ｖ 、 （％ ）を求めた。
つづいて白色光露光を行って表面電位を一５００ｖから
一５０Ｖまで低下させるに必要な露光量Ｅｓｇｇ（ｆｆ
ｕｘ−ｓｅａ）、および表面電位をＶｉの１／２にする
に必要な露光量Ｅ ％ （＜２ｕｘ−ｓｅｃ）を測定し
た。
一５０Ｖまで低下させるに必要な露光量Ｅｓｇｇ（ｆｆ
ｕｘ−ｓｅａ）、および表面電位をＶｉの１／２にする
に必要な露光量Ｅ ％ （＜２ｕｘ−ｓｅｃ）を測定し
た。
結果を表１に示す。
表１
本発明のカプラーを使ったアゾ顔料■と比較例１〜５を
見ると、本発明のカプラーが電子写真性能的に見て優れ
た性質を顔料に与えることがわかる。
見ると、本発明のカプラーが電子写真性能的に見て優れ
た性質を顔料に与えることがわかる。
ことにＥ七８°すなわち、低電界部分において感度の差
が著しく大きい。
が著しく大きい。
比較例４に用いたアゾ顔料は市販のす７トールＡＳＳＲ
（ヘキスト社製）をカプラーとしたもので特開昭５８−
１９４０３５号に例示化合物として開示されている。こ
れと本発明品との差はあまりにも大きい。
（ヘキスト社製）をカプラーとしたもので特開昭５８−
１９４０３５号に例示化合物として開示されている。こ
れと本発明品との差はあまりにも大きい。
ただ比較例６を見れば明らかな通り、ナフトールＡＳＳ
Ｒ（７：リド部置換基２−ＣＨ５−４−ＯＣＨ３）ヲカ
ブラ−としたものでも電荷輸送物質（ＣＴＭ）として化
合物（Ｂ）を選ぶと感度に関しては本発明品のそれとほ
とんど同じである。しかしながら、化合物（Ｂ）も一般
のアミン化合物と同様に電子供与性基をもったものは吸
引基をもったものより酸化に対して不安定であるという
問題が内在する。
Ｒ（７：リド部置換基２−ＣＨ５−４−ＯＣＨ３）ヲカ
ブラ−としたものでも電荷輸送物質（ＣＴＭ）として化
合物（Ｂ）を選ぶと感度に関しては本発明品のそれとほ
とんど同じである。しかしながら、化合物（Ｂ）も一般
のアミン化合物と同様に電子供与性基をもったものは吸
引基をもったものより酸化に対して不安定であるという
問題が内在する。
これについて評価■で示す。
評価 ■
オゾン発生機（日本オゾン株式会社０−１−２型）にお
いて発生させたオゾンガスを静電試験機（川口電気５Ｐ
−４２８）内に導入し、内部オゾン濃度を８０ｐｐｍと
した。これに用途例１のサンプルおよび比較例６のサン
プルを装置させて評価Ｉと同様に帯電露光を行い、さら
にこの操作を１００回繰返し、１００回後の初期電位Ｖ
ｉ、、。を測定して初期電位の保持率Ｖｉｓａ。／Ｖ
ｉを求めた。結果を表２に示す。
いて発生させたオゾンガスを静電試験機（川口電気５Ｐ
−４２８）内に導入し、内部オゾン濃度を８０ｐｐｍと
した。これに用途例１のサンプルおよび比較例６のサン
プルを装置させて評価Ｉと同様に帯電露光を行い、さら
にこの操作を１００回繰返し、１００回後の初期電位Ｖ
ｉ、、。を測定して初期電位の保持率Ｖｉｓａ。／Ｖ
ｉを求めた。結果を表２に示す。
表２
すなわち、本発明のカプラーを使用したアゾ顔料は、比
較例に比してより安定なＣＴＭを使うことができ、高感
度かつ安定な感光体を提供することができる。
較例に比してより安定なＣＴＭを使うことができ、高感
度かつ安定な感光体を提供することができる。
本発明の化合物は、電子写真感光体において電荷発生物
質として用いられるアゾ化合物を得るだめのカプラーと
して用いることにより、公知のカプラーを用いたアゾ化
合物より高感度かつ安定な感光体を得ることができ、高
感度の電子写真感光体、特に半導体レーザーに適用する
感光体において電荷発生物質として有用なアゾ化合物を
得るためのカプラーとして有用である。
質として用いられるアゾ化合物を得るだめのカプラーと
して用いることにより、公知のカプラーを用いたアゾ化
合物より高感度かつ安定な感光体を得ることができ、高
感度の電子写真感光体、特に半導体レーザーに適用する
感光体において電荷発生物質として有用なアゾ化合物を
得るためのカプラーとして有用である。
第１図は本発明の化合物の赤外線吸収スペクトルである
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記構造式で示される２−ヒドロキシ−３−カルバモイ
ルベンゾ［ａ］カルバゾール誘導体。 構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8759388A JPH01258659A (ja) | 1988-04-07 | 1988-04-07 | ２−ヒドロキシ−３−カルバモイルベンゾ［ａ］カルバゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8759388A JPH01258659A (ja) | 1988-04-07 | 1988-04-07 | ２−ヒドロキシ−３−カルバモイルベンゾ［ａ］カルバゾール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01258659A true JPH01258659A (ja) | 1989-10-16 |
Family
ID=13919295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8759388A Pending JPH01258659A (ja) | 1988-04-07 | 1988-04-07 | ２−ヒドロキシ−３−カルバモイルベンゾ［ａ］カルバゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01258659A (ja) |
-
1988
- 1988-04-07 JP JP8759388A patent/JPH01258659A/ja active Pending
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