JPH01258660A - ２−ヒドロキシ−３−カルバモイルベンゾ［ａ］カルバゾール誘導体 - Google Patents
２−ヒドロキシ−３−カルバモイルベンゾ［ａ］カルバゾール誘導体Info
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- JPH01258660A JPH01258660A JP8759488A JP8759488A JPH01258660A JP H01258660 A JPH01258660 A JP H01258660A JP 8759488 A JP8759488 A JP 8759488A JP 8759488 A JP8759488 A JP 8759488A JP H01258660 A JPH01258660 A JP H01258660A
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- Japan
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- solvent
- hydroxy
- carbamoylbenzo
- carbazole
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
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- G03G5/0675—Azo dyes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアゾ色素用カプラーの２−ヒドロキシ・３−カ
ルバモイルベンゾ［ａ］カルバゾール誘導体に関（２、
更に詳しくは、有機光導電体として有用なアゾ化合物を
合成するためのカプラーである２−ヒドロキシ−３−カ
ルバモイルベンゾ［ａｌカルバゾール誘導体に関する。
ルバモイルベンゾ［ａ］カルバゾール誘導体に関（２、
更に詳しくは、有機光導電体として有用なアゾ化合物を
合成するためのカプラーである２−ヒドロキシ−３−カ
ルバモイルベンゾ［ａｌカルバゾール誘導体に関する。
従来から、ある種のアゾ化合物が電子写真用感光体の一
つの形態である積層型感光体の電荷発生層に用いられる
電荷発生顔料として有用であることが知られている。
つの形態である積層型感光体の電荷発生層に用いられる
電荷発生顔料として有用であることが知られている。
ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上に光によ
って電荷を発生する能力をもつ電荷発生顔料を適切な方
法、例えば蒸着、顔料分散液の塗布などにより、薄層と
して電荷発生層（以下、ＣＧＬという）を形成せしめ、
その上にＣＧＬで発生した電荷を効率よく移動させる電
荷輸送層（以下、ＣＴＬと略す）を形成させた感光体で
ある。
って電荷を発生する能力をもつ電荷発生顔料を適切な方
法、例えば蒸着、顔料分散液の塗布などにより、薄層と
して電荷発生層（以下、ＣＧＬという）を形成せしめ、
その上にＣＧＬで発生した電荷を効率よく移動させる電
荷輸送層（以下、ＣＴＬと略す）を形成させた感光体で
ある。
アゾ顔料を電荷発生物質として選ぶ利点の一つは、露光
する光の波長によって、何種類か選べる点にある。
する光の波長によって、何種類か選べる点にある。
近年、レーザープリンター用感光体の要求も高まり、特
に半導体レーザーの波長域（７８０ｎｍ）に感度をもつ
感光体の開発が望まれている。これに使用されるアゾ顔
料としては、例えば特開昭５８−１９４０３５号、同６
２−１４７４６３号、同６２−２９８５７４号等に記載
の化合物等が知られているが、高感度用の感光体として
は満足できないものである。
に半導体レーザーの波長域（７８０ｎｍ）に感度をもつ
感光体の開発が望まれている。これに使用されるアゾ顔
料としては、例えば特開昭５８−１９４０３５号、同６
２−１４７４６３号、同６２−２９８５７４号等に記載
の化合物等が知られているが、高感度用の感光体として
は満足できないものである。
本発明の目的は、高感度な電子写真感光体、特に半導体
レーザーに適用する感光体において、ＣＧＭとして有用
なアゾ化合物を得るためのカプラーを提供することにあ
る。
レーザーに適用する感光体において、ＣＧＭとして有用
なアゾ化合物を得るためのカプラーを提供することにあ
る。
本発明者らは探求の結果、下記一般式（Ｉ）で表される
化合物（以下、本発明の化合物という）によって上記本
発明の目的が達成されることを見出した。
化合物（以下、本発明の化合物という）によって上記本
発明の目的が達成されることを見出した。
一般式（Ｉ）
式中、Ｒ，およびＲ２は、一方がメチル基、残りか水素
原子を表す。
原子を表す。
この化合物をカプラーとしてアゾ顔料をつくり、電子写
真感光体に組入れたとき、高感度かつ帯電電位の高い感
光体が得られる。その詳細については用途例で述べる。
真感光体に組入れたとき、高感度かつ帯電電位の高い感
光体が得られる。その詳細については用途例で述べる。
本発明の化合物の合成は、ベンザジル酸（２−ヒドロキ
シ−３−カルボキシベンゾＣａｌカルバゾール）と、２
．３−ジメチルアニリンまたは２，５−ジメチルアニリ
ンとを溶媒中、三塩化リン等の縮合剤を加えて加熱して
得る。
シ−３−カルボキシベンゾＣａｌカルバゾール）と、２
．３−ジメチルアニリンまたは２，５−ジメチルアニリ
ンとを溶媒中、三塩化リン等の縮合剤を加えて加熱して
得る。
この際、溶媒としては、脱水縮合反応に適し、かつベン
ザジル酸をある程度溶解する必要があるため、沸点１０
０°Ｃ以上で水に非混和性の双極子モーメント１．２０
デバイ以上のものが好ましい。
ザジル酸をある程度溶解する必要があるため、沸点１０
０°Ｃ以上で水に非混和性の双極子モーメント１．２０
デバイ以上のものが好ましい。
例えばアニソール（双極子モーメント１．３５Ｄ）。
クロルベンゼン（１，７８Ｄ ）、σ−ジクロルベンゼ
ン（２，５３Ｄ ）、ベンゾニトリル（４，１８Ｄ ）
等である。
ン（２，５３Ｄ ）、ベンゾニトリル（４，１８Ｄ ）
等である。
双極子モーメント１．２０Ｄ以下の溶媒、例えばトルエ
ン（０，３７Ｄ ）では、ベンザジル酸が溶解しないた
め、反応が還流１００時間でも多量の原料が残り、目的
とするアニリド体の分離精製は困難であった。
ン（０，３７Ｄ ）では、ベンザジル酸が溶解しないた
め、反応が還流１００時間でも多量の原料が残り、目的
とするアニリド体の分離精製は困難であった。
また、水に混和性の溶媒であるジメチルアセトアミドを
使用した場合は、反応はすみやかに進むが、ある程度進
んだ所で停止し、少量の原料がいつまでも残る。
使用した場合は、反応はすみやかに進むが、ある程度進
んだ所で停止し、少量の原料がいつまでも残る。
この点、上述の水非混和性でかつある程度の極性を持っ
た溶媒中で反応を行うとすみやかに進行し、原料もなく
なるので精製が容易である。
た溶媒中で反応を行うとすみやかに進行し、原料もなく
なるので精製が容易である。
実施例１
２−ヒドロキシ−３−（２，３ジメチルフエニル）カル
バモイルベンゾ（ａ）カルバゾールの合成ベンザジル酸
（ローナー社製）５５．４ｇ（０，２ｍｏｆｆ）をオル
トジクロルベンゼン２５０ｆｆｌαに分散し、これに２
゜３−ジメチルアニリン（東京化成）３６ｙ（０，３ｍ
ｏＱ）を加え、加熱し、内＠８０°Ｃになったら約５分
かけて三塩化リン１３ｇおよびジクロルベンゼン２Ｑｍ
Ｑの溶液を滴下した。内温をさらに１５０℃〜）６０℃
まで上げ１時間反応させた。放冷後メタノール５００ｍ
（２を加え、析出した結晶を濾過し、メタノール５００
ＩＩＩＱで洗浄して粗製品４２９を得た。収率５５％。
バモイルベンゾ（ａ）カルバゾールの合成ベンザジル酸
（ローナー社製）５５．４ｇ（０，２ｍｏｆｆ）をオル
トジクロルベンゼン２５０ｆｆｌαに分散し、これに２
゜３−ジメチルアニリン（東京化成）３６ｙ（０，３ｍ
ｏＱ）を加え、加熱し、内＠８０°Ｃになったら約５分
かけて三塩化リン１３ｇおよびジクロルベンゼン２Ｑｍ
Ｑの溶液を滴下した。内温をさらに１５０℃〜）６０℃
まで上げ１時間反応させた。放冷後メタノール５００ｍ
（２を加え、析出した結晶を濾過し、メタノール５００
ＩＩＩＱで洗浄して粗製品４２９を得た。収率５５％。
このものをジメチルアセトアミド７０ｒａＱに加熱して
溶かし、活性炭１．０９を加え、充分攪拌後、熟時濾過
した。放冷後、生成した結晶を濾過し、メタノールで洗
って目的物を得た。３５９１．収率４６％、融点３２０
°Ｃ（分解）。
溶かし、活性炭１．０９を加え、充分攪拌後、熟時濾過
した。放冷後、生成した結晶を濾過し、メタノールで洗
って目的物を得た。３５９１．収率４６％、融点３２０
°Ｃ（分解）。
赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。
ｙ （Ｃ＝ Ｏ）１６４５ｃｍ−’
元素分析（％Ｘｃ ２．Ｈ□。Ｎ２０．として）計算値
Ｃ７８，９３； Ｈ５，３０； Ｎ ７．３６実測値Ｃ
７８，５４ｉ Ｈ５，５０； Ｎ ７．２５実施例２ ２−ヒドロキシ−３−（２，５−ジメチルフェニル）カ
ルバモイルベンツ〔ａ〕カルバソールの合成ベンザジル
酸（ローナー社製）５５．４９（０，２１１１０１２）
をオルトジクロルベンゼン２５０ｍ１２に分散し、これ
に２゜５−ジメチルアニリン（東京化成）３６ｇ（０，
３ｍｏｆｆ）を加え、加熱し、内ｍ８０’ＯＪこなった
ら約５分かけて三塩化リン１３ｇおよびジクロルベンゼ
ン２０ＩＩＩｆｆの溶液を滴下した。内温をさらに１５
０°Ｃ〜１６０°Ｃまで上げ１時間反応させた。放冷後
メタノール３００ｍ１２を加えて均一溶液とし、これを
トルエンＩＱと水２Ｑからなる混合液中に攪拌しなから
注いだ。しばらく攪拌して生じた果粒状の固体を濾過し
た。
Ｃ７８，９３； Ｈ５，３０； Ｎ ７．３６実測値Ｃ
７８，５４ｉ Ｈ５，５０； Ｎ ７．２５実施例２ ２−ヒドロキシ−３−（２，５−ジメチルフェニル）カ
ルバモイルベンツ〔ａ〕カルバソールの合成ベンザジル
酸（ローナー社製）５５．４９（０，２１１１０１２）
をオルトジクロルベンゼン２５０ｍ１２に分散し、これ
に２゜５−ジメチルアニリン（東京化成）３６ｇ（０，
３ｍｏｆｆ）を加え、加熱し、内ｍ８０’ＯＪこなった
ら約５分かけて三塩化リン１３ｇおよびジクロルベンゼ
ン２０ＩＩＩｆｆの溶液を滴下した。内温をさらに１５
０°Ｃ〜１６０°Ｃまで上げ１時間反応させた。放冷後
メタノール３００ｍ１２を加えて均一溶液とし、これを
トルエンＩＱと水２Ｑからなる混合液中に攪拌しなから
注いだ。しばらく攪拌して生じた果粒状の固体を濾過し
た。
６０ｇ、収率８０％。
このものをメタ／−ル：トルエン＝３＝１の混合液２Ｑ
で１時間攪拌洗浄して粗製品４５ｇを得た。さらにこれ
をジメチルアセトアミドとメタノールの混合液で活性炭
をつかって再結晶を２回くり返し、目的物２５ｇを得た
。収率３３％、融点２７０°Ｃ〜２７５℃。
で１時間攪拌洗浄して粗製品４５ｇを得た。さらにこれ
をジメチルアセトアミドとメタノールの混合液で活性炭
をつかって再結晶を２回くり返し、目的物２５ｇを得た
。収率３３％、融点２７０°Ｃ〜２７５℃。
赤外線吸収スペクトルを第２図に示す。
ν（Ｃ−０）１６５２ｃｍ−’
元素分析（％）（Ｃ２６Ｈ２゜Ｎ２０．として）計算値
Ｃ７８，９３； Ｈ５，３０； Ｎ ７．３６実測値
Ｃ７８，６０； Ｈ５，５５； Ｎ ７．３０次に、本
発明のカプラーがいかに有用な化合物であることを示す
ため、アゾ色素にして電子写真感光体に組入れた例を示
す。もとより、これにより本発明の用途が限定されるも
のではない。
Ｃ７８，９３； Ｈ５，３０； Ｎ ７．３６実測値
Ｃ７８，６０； Ｈ５，５５； Ｎ ７．３０次に、本
発明のカプラーがいかに有用な化合物であることを示す
ため、アゾ色素にして電子写真感光体に組入れた例を示
す。もとより、これにより本発明の用途が限定されるも
のではない。
用途例１
アゾ顔料の合成
特開昭５８−１９４０３５号公報に従って２．７−ジア
ミツー９−ジシアノメチリデンフルオレンを亜硝酸ナト
リウムによってテトラゾ化し、次いで六フッ化リンアン
モニウムによってテトラゾリウムのヘキサフルオロホス
フェートを得、これをＮ、Ｎ・ジメチルホルムアミド溶
液中で本発明のカプラーとカップリングし、それぞれア
ゾ顔料１および同２を得た。
ミツー９−ジシアノメチリデンフルオレンを亜硝酸ナト
リウムによってテトラゾ化し、次いで六フッ化リンアン
モニウムによってテトラゾリウムのヘキサフルオロホス
フェートを得、これをＮ、Ｎ・ジメチルホルムアミド溶
液中で本発明のカプラーとカップリングし、それぞれア
ゾ顔料１および同２を得た。
アゾ顔料ｌ
アゾ顔料２
用途例２
本発明のカプラーを使用したアゾ顔料ｌの１重量部を、
ポリカーボネート樹脂「パンライトＬ−１２５０」（音
大化成社製）０．５重量部と１，２−ジクロロエタン１
２０重量部からなる溶液中にサンドミルを用いて１０時
間分散した液を、アルミニウムを蒸着したポリエステル
フィルムよりなる導電性支持体上にワイヤーバーで塗布
して０．２μｍのＣＧＬを形成しｔこ。
ポリカーボネート樹脂「パンライトＬ−１２５０」（音
大化成社製）０．５重量部と１，２−ジクロロエタン１
２０重量部からなる溶液中にサンドミルを用いて１０時
間分散した液を、アルミニウムを蒸着したポリエステル
フィルムよりなる導電性支持体上にワイヤーバーで塗布
して０．２μｍのＣＧＬを形成しｔこ。
次いで、下記化合物（Ａ）１２重量部、ポリカーボネー
ト樹脂「パンライトＫ −１３００Ｊ（音大化成社製）
１５重量部および１．２−ジクロロエタン１２０重量部
からなる溶液を、ブレード塗布機を用いて塗布し、厚さ
２３μＩのＣＴＬを形成して感光体を得た。
ト樹脂「パンライトＫ −１３００Ｊ（音大化成社製）
１５重量部および１．２−ジクロロエタン１２０重量部
からなる溶液を、ブレード塗布機を用いて塗布し、厚さ
２３μＩのＣＴＬを形成して感光体を得た。
化合物（Ａ）
用途例３
用途例１におけるアゾ顔料ｌの代りにアゾ顔料を使用し
て感光体を得た。
て感光体を得た。
比較例１〜８
アゾ顔料ｌの合成に用いたカプラーを表１の比較例１〜
８の欄に示すカプラーに代えた外は用途例１と同様にし
て比較用アゾ顔料を合成し、アゾ顔料１を上記比較用ア
ゾ顔料に代えた外は用途例２と同様にして比較用感光体
を得た。
８の欄に示すカプラーに代えた外は用途例１と同様にし
て比較用アゾ顔料を合成し、アゾ顔料１を上記比較用ア
ゾ顔料に代えた外は用途例２と同様にして比較用感光体
を得た。
評 価
用途例２および３ならびに比較例１〜８の感光体を次の
ようにして評価した。
ようにして評価した。
感光体を静電試験機（川口電気製作新製、５Ｐ−４２８
型）に装着した。次いで４０ｐ Ａの放電条件で５秒間
、負にコロナ帯電させた直後の表面電位Ｖａ（Ｖ）、そ
の後５秒間放置した時の表面電位Ｖｉつづいて白色光露
光を行って表面電位を一５００ｖから一５０Ｖまで低下
させるに必要な露光量Ｅ彎８（Ｑｕｘ−ｓｅｃ）を測定
した。
型）に装着した。次いで４０ｐ Ａの放電条件で５秒間
、負にコロナ帯電させた直後の表面電位Ｖａ（Ｖ）、そ
の後５秒間放置した時の表面電位Ｖｉつづいて白色光露
光を行って表面電位を一５００ｖから一５０Ｖまで低下
させるに必要な露光量Ｅ彎８（Ｑｕｘ−ｓｅｃ）を測定
した。
結果を表１に示す。
表１
表１に示す電子写真性能において、暗減衰か大きいとい
うことは感光体の表面電荷保持能力かないことであり、
高感度な感光体には単にＥ５：：が小さいだけでなくＤ
Ｄも小さいことが必要である。
うことは感光体の表面電荷保持能力かないことであり、
高感度な感光体には単にＥ５：：が小さいだけでなくＤ
Ｄも小さいことが必要である。
比較例１に用いたアゾ顔料は市販のす７ト一ル＾５ＳＲ
Ｃヘキスト社製）をカプラーとしたアゾ顔料で、特開昭
５８−１９４０３５号に例示化合物として開示されてい
るものである。これに比べて本発明の化合物をカプラー
として使用したアゾ顔料は大巾に感度が増大し、本発明
ｌではさらに暗減衰か改善されていることがわかる。
Ｃヘキスト社製）をカプラーとしたアゾ顔料で、特開昭
５８−１９４０３５号に例示化合物として開示されてい
るものである。これに比べて本発明の化合物をカプラー
として使用したアゾ顔料は大巾に感度が増大し、本発明
ｌではさらに暗減衰か改善されていることがわかる。
比較例の中では比較例３（アニリド部が２−メチル）が
最も良かったが、ＤＤか大きく、それを改良するために
更にメチル基を加えた比較例６．７および８ （２，４
−ジメチル、２，６−ジメチル、２．４．６−トリメチ
ル）はかえって暗減衰が大きくなったり、感度が悪くな
ったりした。
最も良かったが、ＤＤか大きく、それを改良するために
更にメチル基を加えた比較例６．７および８ （２，４
−ジメチル、２，６−ジメチル、２．４．６−トリメチ
ル）はかえって暗減衰が大きくなったり、感度が悪くな
ったりした。
即ち、上記の結果から、本発明の化合物をカプラーとし
て使用したアゾ色素は特異的に電子写真性能に優れてい
ることがわかる。
て使用したアゾ色素は特異的に電子写真性能に優れてい
ることがわかる。
この理由についてはよくわからないが、本発明者は次の
ように考えている。
ように考えている。
一般式（Ｉ）におけるアニリド部のオルト位の置換基（
ＣＨ３）が、 に示ずように、Ｎ−Ｈに立体的にあるいはＣ＝０への超
共役などの作用で働きをかけ、それが水素結合を介して
色素の凝集状態に影響を与え、電子写真性能に優れた効
果を与える。本発明はそのオルト−メチル基Ｊこ対して
オルトまたはバラ位に更にメチル基を設けたことにより
その効果を強めたものと考えている。
ＣＨ３）が、 に示ずように、Ｎ−Ｈに立体的にあるいはＣ＝０への超
共役などの作用で働きをかけ、それが水素結合を介して
色素の凝集状態に影響を与え、電子写真性能に優れた効
果を与える。本発明はそのオルト−メチル基Ｊこ対して
オルトまたはバラ位に更にメチル基を設けたことにより
その効果を強めたものと考えている。
本発明の化合物は、電子写真感光体において電荷発生物
質として用いられるアゾ化合物を得るｔ；めのカプラー
として用いることにより、公知のカプラーを用いたアゾ
化合物より高感度の感光体を得ることができ、高感度の
電子写真感光体、特に半導体レーザーに適用する感光体
において電荷発生物質として有用なアゾ化合物を得るた
めのカプラーとして有用である。
質として用いられるアゾ化合物を得るｔ；めのカプラー
として用いることにより、公知のカプラーを用いたアゾ
化合物より高感度の感光体を得ることができ、高感度の
電子写真感光体、特に半導体レーザーに適用する感光体
において電荷発生物質として有用なアゾ化合物を得るた
めのカプラーとして有用である。
第１図および第２図は本発明の化合物の赤外線吸収スペ
クトルである。
クトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ）で示される２−ヒドロキシ−３−カ
ルバモイルベンゾ［ａ］カルバゾール誘導体。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１およびＲ＿２のいずれか一方がメチル基
、残りが水素原子を表す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8759488A JPH01258660A (ja) | 1988-04-07 | 1988-04-07 | ２−ヒドロキシ−３−カルバモイルベンゾ［ａ］カルバゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8759488A JPH01258660A (ja) | 1988-04-07 | 1988-04-07 | ２−ヒドロキシ−３−カルバモイルベンゾ［ａ］カルバゾール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01258660A true JPH01258660A (ja) | 1989-10-16 |
Family
ID=13919322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8759488A Pending JPH01258660A (ja) | 1988-04-07 | 1988-04-07 | ２−ヒドロキシ−３−カルバモイルベンゾ［ａ］カルバゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01258660A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5130443A (en) * | 1991-04-29 | 1992-07-14 | Xerox Corporation | Process for the preparation of anilides |
-
1988
- 1988-04-07 JP JP8759488A patent/JPH01258660A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5130443A (en) * | 1991-04-29 | 1992-07-14 | Xerox Corporation | Process for the preparation of anilides |
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