JPH0126363B2 - - Google Patents

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JPH0126363B2
JPH0126363B2 JP58164900A JP16490083A JPH0126363B2 JP H0126363 B2 JPH0126363 B2 JP H0126363B2 JP 58164900 A JP58164900 A JP 58164900A JP 16490083 A JP16490083 A JP 16490083A JP H0126363 B2 JPH0126363 B2 JP H0126363B2
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sulfonation
polymer
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Unilever NV
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/28—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof by elimination of a liquid phase from a macromolecular composition or article, e.g. drying of coagulum
    • C08J9/283—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof by elimination of a liquid phase from a macromolecular composition or article, e.g. drying of coagulum a discontinuous liquid phase emulsified in a continuous macromolecular phase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
    • C08F8/36—Sulfonation; Sulfation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2325/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Derivatives of such polymers
    • C08J2325/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons

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  • Materials Engineering (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、多孔質の重合体物質（porous
polymeric material）に関する、さらに詳細に
は、スルホン化することができる炭化水素残基
（hydro carbon residues）を含む架橋重合体物
質に関する。 発明者等の共同未決欧州特許出願第82301199.4
号において発明者等は、新規の多孔質重合体物質
およびそれらの製造方法を開示した。 本発明は、前記の出願において開示した重合体
物質の若干の形状の物質および類似の方法によつ
て形成できるその他の重合体物質のスルホン化
（Sulphonation）に関する。 さらに詳細には、本発明は、塩水（塩化ナトリ
ウム溶液）のような溶液および純水を吸収する顕
著な能力を有するスルホン化された、多孔質の架
橋物質に関する。 使用するモノマー、得られるポリマーの細孔容
積および架橋度、およびそのポリマーの引続くス
ルホン化の程度によつて、その生成物から圧力に
よつて水性液体を予め除去してあれば水性液体を
繰返し吸収する能力を有する生成物が形成され
る。かような生成物は、また通常の重力に抗して
その吸収した水を保留する。 結論的に、ある限定された架橋度を有する、本
発明によつて提供されるある種の中程度から高度
にスルホン化された物質で、乾燥後に砕いた硬い
粒状形のものは、元のポリマーの細孔容積に関し
て有意に過剰量の液体を認識しうる膨潤量で吸収
することができる顕著な性質を示す。 水、尿および血液のような体液（body fluids）
の吸収用として各種の重合体物質が多年に亘つて
提案されており、これらの以前に提案された物質
の多くは、有意の量の水を吸収するが、これら
は、一般に可溶性の塩を含有する溶液の吸収性
は、はるかに少ない。 例えば、英国特許明細書第1236313号には、特
に体液の吸収用として製造された架橋セルロース
物質が開示されている、この物質は自重の30倍ま
での水を吸収するが、１％塩化ナトリウム溶液は
自重の12倍以下しか吸収しない。 その他の以前の研究には、イオン交換性を付与
することができる各種形状の架橋ポリスチレン樹
脂の製造が含まれている。例えば、英国特許明細
書1078055号には、スルホン化できる巨大網状構
造（macro reti cular structured）のコポリマ
ーの製法が開示されているが、同明細書の３頁に
述べられているようにその含水量は、５〜70％の
範囲に亘る。詳細な実施例においては、低い多孔
性に相当して有意に低い含水量しか記載されてい
ない。 英国特許明細書第1116800号には、スルホン化
に好適であり、そして引続いてイオン交換ビーズ
（beads）として使用できる周知の架橋ポリスチ
レンビーズが開示されている。 英国特許明細書第1483587号は、また、ビーズ
ポリマーであるが、その重合工程に使用する溶剤
混合物によつて多孔質性になるポリマーの製法が
開示されている。このビーズは、引続いて硫酸お
よび類似物質と反応させてイオン交換樹脂ビーズ
とすることができる。 本発明は、８より大きく99.5c.c.／ｇまでの範囲
の細孔容積を有する多孔質の架橋重合体物質のス
ルホン化によつて製造されるスルホン化された炭
化水素残基を含み、そのスルホン化された物質
が、乾燥スルホン化物質またはそれらの塩ｇ当り
10％水性塩化ナトリウムの少なくとも３ｇの吸収
性を有するスルホン化された、多孔質の架橋重合
体物質を提供する。 その炭化水素残基は、例えば、スチレンまたは
Ｏ―ビニルトルエンから供給され、そして、その
架橋は、ジビニルベンゼンを使用して都合良く行
うことができる。 使用するモノマーの少なくとも15重量％がスル
ホン化できるものであり、都合が良いのはスチレ
ンまたはスチレン当量のものであるべきである。
コモノマーには、アルキルアクリレート、メタク
リレートおよびその他の適当なモノマーが含まれ
る。 商業用に入手できるジビニルベンゼンは、通常
約50％までのエチルビニルベンゼンを含有し、そ
してこの物質は本発明の開発において使用してき
た、また引用した量は、50重量％のエチルビニル
ベンゼンを含む商業用の物質に関するものであ
る。 その多孔質、均質の架橋ブロツク物質（block
material）は、発明者等の同時未決の欧州特許出
願第82301199.4に記載の方法によつて都合良く製
造される、この方法では連続相としてそのモノマ
ーと架橋剤とで高い分散相（high internal
phase）の油中水滴形（water―fn―oil）のエマ
ルシヨンを製造し、そして重合させて、その細孔
内に水を含有する架橋ブロツク物質を得る。 発明者等の共同未決欧州特許出願に開示した多
孔質物質より低い細孔容積を有する物質が、本発
明において有用であることが判明した、そして発
明者等は、スルホン化された形のかようなポリマ
ーは新規のものと信じる。 発明者等の共同未決の欧州特許出願第
82301199.4において述べたように、その多孔質の
重合体物質の有孔度は未重合のエマルシヨン中に
おける粘度の特徴および水そして界面活性剤の含
量および撹拌速度などに関連がある。これらの同
じ判断基準が、スルホン化することができ、本発
明の生成物を生成しうるさらに密度の高い多孔質
の物質にも適用することができる。 細孔容積、架橋度、およびスルホン化度、これ
らはまた、その上限においてスルホン化されるこ
とができるモノマー含量に関連するが、これらは
すべて最終的のスルホン化されたポリマーの性質
に影響を及ぼす。 三種類の広範囲の性質を観察した。 典型的にポリスチレンに基づく第一の種類の生
成物は、何等の膨潤の傾向を示すことなく水性液
体を容易に吸収する粉末である。さらに、その吸
収能力は、通常元のポリマーの細孔容積に関連す
る量より低い。かような性質は、それらのスルホ
ン化度に関係なく、少なくとも20％が架橋されて
おり、８〜99.5c.c.／ｇの細孔容積を有するポリマ
ーに基づく生成物によつて典型的に発揮される。
同様な性質は、10％が架橋されており、そのモノ
スルホン化度が最大80％であるこの細孔容積範囲
の生成物、あるいはまた、架橋およびモノスルホ
ン化がそれぞれ最大５％および25％であるような
生成物によつて示される。細孔容積が45c.c.／ｇ、
架橋が20％、そしてモノスルホン化が78％の生成
物で最大の水吸収度（30ｇ／ｇ無水生成物基準）
が観察されている。 これもポリスチレンを基剤とする第二の種類の
生成物は、適度に崩壊しており（collapsed）、架
橋およびスルホン化されているフレーク状
（flaky）粉末である。適度の量の膨潤を伴つて、
典型的には元のポリマーの細孔容積の３〜６倍の
容積になる水性液体の量を吸収することができ
る。この性質は、架橋およびモノスルホン化の水
準が、それぞれ最大５％および最小30％に近い場
合の細孔容積11c.c.／ｇのポリマーに基づく生成物
によつて示される。この性質は、細孔容積が45
c.c.／ｇ、架橋が10％であり、モノスルホン化の水
準が40％より大きい場合のポリマーから得られる
生成物からも得られる。0.2〜0.3ｇ／c.c.のかさ密
度（bulk density）および90ｇ／ｇの最大水吸収
性を有する無水生成物が、細孔容積45c.c.／ｇ、架
橋10％、そしてモノスルホン化が86％を有する生
成物で見出されている。 第三の種類の生成物は、元のポリマーに比較す
ると甚だしく崩壊している物理的構造を有する、
もろい粒状形として存在する。これは典型的に
は、0.6〜0.7ｇ／c.c.のかさ密度を有し、前記の形
状のものよりさらに高度にスルホン化されてお
り、そして水性液体を極めて大量に吸収すること
ができる。かような液体を吸収したとき、その生
成物は膨潤し、典型的には元の細孔容積の６〜18
倍の容積に相当する量になる。この性質は、細孔
容積が11c.c.／ｇ、架橋およびモノスルホン化がそ
れぞれ最大2.5および最小65％の水準にある場合
の、典型的に、ポリスチレンを基剤とする生成物
によつて示される。同様に、この性質は、架橋お
よびモノスルホン化水準がそれぞれ最大2.5％お
よび最小40％か、それぞれ最大５％および最小60
％のいずれかの場合で、細孔容積が45c.c.／ｇの生
成物によつて示される。それらの架橋およびモノ
スルホン化が、それぞれ最大５％および最小95％
である場合に、元の細孔容積が45c.c.／ｇの生成物
で最大水吸収性（＞170ｇ／ｇ）が得られている。 上記の例は、スルホン化されたポリスチレン生
成物のみを引用したが、かような性質はその他の
スルホン化しうるポリマーから誘導される生成物
中にも見出すことができる。しかし、当業界の熟
練者ならば認識していることであるが、これに代
るポリマーでは、例えば物理的柔軟性、ガラス転
移点および固有極性（inherent polarity）が異
つている。これらの因子は、前述した三種類の一
般的範疇のものと同じ挙動をする生成物を得るた
めに必要とする細孔容積、架橋およびスルホン化
の水準に影響を及ぼすであろう。 スルホン化に好適なブロツクポリマーは、その
油相が炭化水素モノマーまたはモノマーの混合物
および架橋剤から成る油中−水滴形の高い分散相
エマルシヨンを最初に形成することによつて製造
できる。重合開始剤または触媒は、水相または油
（モノマー）相のいずれかに溶解できる。この高
い分散相エマルシヨン系は、好ましくは乳化剤
（界面活性剤）が溶解されている水性分散相を適
度な剪断撹拌を行いながらその油（モノマー）相
に徐々に添加することによつて製造される。重合
を行なう容器は、疎水性の表面を有し、揮発性モ
ノマーの損失を最小にするために閉じ、そして、
そのエマルシヨンをその容器内で熱によつて重合
させるのが便利である。 そのスルホン化は、重合が完結した直後の湿潤
形状において濃硫酸の添加を漸増し、最後に発煙
硫酸（oleum）を使用して行うのが便利である。 あるいはまた、その多孔質の物質を40℃程度の
適度に高められた温度において減圧または乾燥空
気中において、乾燥し、そして三酸化硫黄ガスま
たは濃硫酸またはSO3／トリエチルホスフエート
錯体のような任意のその他の適当なスルホン化剤
で処理することもできる。これらの製造の場合
に、例えばイソプロピルアルコール（IPA）を使
用してそのポリマーをスルホン化の前に洗浄して
乳化剤を除去した方が有利であることが判明して
いる。 次の二種類の方法によつて実験的量のスルホン
化した重合体物質を製造した。 製造方法Ａ （実施例１〜７） 湿潤重合体物質の１cmの厚さの円板をハートリ
ー漏斗（Hartley funnel）のプレート中にはさ
み、スルホン化ポリマーを製造した。この物質を
水で洗浄し、次いで、冷硫酸の濃度を漸次増加さ
せ（25％、50％、75％および98％）で水流ポンプ
減圧によつて試料を吸引通過させた。最終的に、
発煙硫酸をその円板を通して濾過させ、スルホン
化度によつて決まる所要時間の間その円板を発煙
硫酸に浸漬したままにした。そのスルホン化され
たポリマー試料を洗浄水に酸が無くなるまで洗浄
し、約40℃において一晩乾燥させた。 この一般的方法を用いて試料を製造し、そして
吸収される水、および10％、20％塩化ナトリウム
の量を測定した。スルホン化された物質の試料を
適当な液体中に５分間入れ、そして液体から取り
出し、過剰の液体をそのスルホン化されたポリマ
ー試料の表面から除去した。浸漬した試料から過
剰の液体を慎重に除去したものから浸漬前の乾燥
試料の重量を差引いた重量差によつて吸収された
液体の量を測定した。 実施例１〜７に示すように、この一般的方法に
よつて引続いてスルホン化を行う種々の多孔質
の、均質の、架橋されたブロツクポリマーを製造
した。各試料は、次いで、モノスルホン化度およ
び水および塩化ナトリウムを吸収する能力につい
て試験した。その実施例におけるスルホン化の％
値は、重量／重量基準におけるスルホン化された
ポリマーのSO3含量である。
【表】 実施例１〜７から、スルホン化度が68％を超え
るならば、吸収される液体の量は、その多孔質の
ポリマーの容隙率または密度に直接に関係するこ
とに気付くであろう。同様に、水または比較的濃
厚な塩化ナトリウム溶液の吸収の大きさの程度
は、吸収される液体中の塩濃度より、そのブロツ
ク（block）の有孔度により密接に関係すること
にも気付くであろう。このことは従来技術の発表
と非常に有意に相異するところである。 製造方法Ｂ （実施例８〜17および22〜23および
比較実施例18〜21） 湿潤多孔性のポリマーを１cmの立方体に切断
し、40℃において一晩乾燥させ、次いでイソプロ
パノール（IPA）を用い、ソツクスレーで２時間
還流させて残留界面活性剤を除去した。さらに40
℃で乾燥後、きれいになつた１cmの立方体を、95
℃において過剰の98％硫酸で時間を変えて処理し
て、ある範囲のスルホン化ポリマーを製造した。
そのスルホン化の初期段階において、多孔質のポ
リマー構造中にその薬剤が浸透するのを助長する
ため減圧を適用するのが有利なことを発見した。
その反応生成物ら減圧濾過によつて過剰な硫酸を
除去し、引続いて洗浄液に酸が無くなるまで水で
洗浄し、そして80℃において一晩乾燥させた。こ
の方法で製造した試料は、スルホン化度（酸−塩
基滴定）およびこれらの水および10％水性塩化ナ
トリウムの吸収性について試験した。 酸度の測定 スルホン化されたポリマー試料約100mgに25ml
の0.02N NaOH溶液を添加した。得られた溶液
を30分間十分に振とうした後、0.02NHClを用い
フエノールフタレン終点まで逆滴定した。ポリス
チレンモノスルホン化の程度を次の関係： 184mgの100％モノスルホン化ポリスチレン＝１
mlのN.NaOHに基づいて計算した。 実施例22および23においては、エステルモノマ
ーに対する強酸の作用を測定せず、そしてこの方
法を使用してはスルホン化の数値は得られなかつ
たのでスルホン化率も示してないことに留意され
たい。 水および10％水性塩化ナトリウムの吸収度の測定 スルホン化ポリマーの約100mgの試料を、ペト
リ皿中の試験流体の飽和させた。10分後に過剰の
流体を取り去り、吸収された流体の重量を測定し
た。
【表】
【表】 崩壊したポリマーのかさ密度


(g／c.c.)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 乾燥スルホン化物質又はその塩１ｇ当り少な
    くとも３ｇの10％塩化ナトリウム水溶液を吸収し
    得るスルホン化された多孔質で均質な架橋重合体
    ブロツク物質を製造する方法であつて、 炭化水素ビニルモノマーと乳化剤を含むモノマ
    ー相に水性内相を適度に剪断撹拌しながら徐々に
    添加することによつて少なくとも約90重量％が水
    である油中水型の高内相エマルシヨンを作成し、 エマルシヨンのビニルモノマー相を加熱重合
    し、 得られた８〜99.5c.c.／ｇの細孔容積を有する重
    合体をスルホン化することを特徴とする方法。
JP58164900A 1982-09-07 1983-09-07 架橋結合した吸収性の多孔質重合体物質およびその製造方法 Granted JPS5964601A (ja)

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GB8225415 1982-09-07
GB8225415 1982-09-07

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JPS5964601A JPS5964601A (ja) 1984-04-12
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JP58164900A Granted JPS5964601A (ja) 1982-09-07 1983-09-07 架橋結合した吸収性の多孔質重合体物質およびその製造方法

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EP (1) EP0105634B1 (ja)
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GR (1) GR78988B (ja)
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NZ (1) NZ205449A (ja)
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