JPH01268669A - 新規なトリフェニルアミン誘導体 - Google Patents
新規なトリフェニルアミン誘導体Info
- Publication number
- JPH01268669A JPH01268669A JP9531088A JP9531088A JPH01268669A JP H01268669 A JPH01268669 A JP H01268669A JP 9531088 A JP9531088 A JP 9531088A JP 9531088 A JP9531088 A JP 9531088A JP H01268669 A JPH01268669 A JP H01268669A
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- JP
- Japan
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- formula
- triphenylamine derivative
- compound
- solvent
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、新規なトリフェニルアミン誘導体に関し、更
に詳しくは情報電子材料としての有用性が期待される新
規なトリフェニルアミン誘導体に関する。
に詳しくは情報電子材料としての有用性が期待される新
規なトリフェニルアミン誘導体に関する。
近年、有機化合物を情報電子材料として実用化しようと
する研究が活発に行なわれている。その一つに有機非線
形光学材料があり、この材料の二次の非線形光学効果、
特に第二高調波発生に寄与する種々の材料が提案されて
いる。これらの材料設計の指針として、π電子を有する
芳香核に、電子吸引性基と電子供与性基をあわせもっこ
とが知られている〔例えば、オプトロニスス（１９８６
）８０頁〕。
する研究が活発に行なわれている。その一つに有機非線
形光学材料があり、この材料の二次の非線形光学効果、
特に第二高調波発生に寄与する種々の材料が提案されて
いる。これらの材料設計の指針として、π電子を有する
芳香核に、電子吸引性基と電子供与性基をあわせもっこ
とが知られている〔例えば、オプトロニスス（１９８６
）８０頁〕。
また、他の一つに光記録に用いる記録媒体があり、これ
に使用され得る材料として１例えば特開昭６０−８９８
４３号公報には、５−アミノ−２，３−ジシアノ−８−
（３゜５−ジメチルアニリノ）−１，４−ナフトキノン
色素のような分子内電荷移動錯体が開示されている。
に使用され得る材料として１例えば特開昭６０−８９８
４３号公報には、５−アミノ−２，３−ジシアノ−８−
（３゜５−ジメチルアニリノ）−１，４−ナフトキノン
色素のような分子内電荷移動錯体が開示されている。
本発明者らは分子内電荷移動錯体について研究した結果
、新規なトリフェニルアミン誘導体を見出し、本発明を
完成するに到った。
、新規なトリフェニルアミン誘導体を見出し、本発明を
完成するに到った。
即ち、本発明の目的は、情報電子材料としての有用性が
期待される新規なトリフェニルアミン誘導体を提供する
ことにある。
期待される新規なトリフェニルアミン誘導体を提供する
ことにある。
本発明によれば、一般式（１）
いてもよい低級アルキル基を夫々示す）で表わされる新
規なトリフェニルアミン誘導体が提供される。
規なトリフェニルアミン誘導体が提供される。
本発明の前記一般式（１）で表わされるトリフェニルア
ミン誘導体は新規物質であり、このものは、例えば後記
一般式（ｎ）で表わされるトリフェニルアミンアルデヒ
ド誘導体とマロノニトリルとを、アルコール等の溶媒に
溶解し、反応させることによって合成することができる
。
ミン誘導体は新規物質であり、このものは、例えば後記
一般式（ｎ）で表わされるトリフェニルアミンアルデヒ
ド誘導体とマロノニトリルとを、アルコール等の溶媒に
溶解し、反応させることによって合成することができる
。
前記反応は通常、室温下、無触媒で容易に進行するが、
必要に応じ、加熱或いはピリジン等の触媒を添加して行
なってもよい。
必要に応じ、加熱或いはピリジン等の触媒を添加して行
なってもよい。
本発明の前記一般式（１）で表わされるトリフェニルア
ミン誘導体の具体例としては、表−１に示されるものが
挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ミン誘導体の具体例としては、表−１に示されるものが
挙げられるが、これらに限定されるものではない。
表−１
〔効 果〕
本発明のトリフェニルアミン誘導体は、同一分子内に強
い電子供与性基と強い電子吸引性基を有する化合物、即
ち分子内電荷移動錯体であり５他の分子内電荷移動錯体
と同様に、非腺形光学材料或いは光記録材（光吸収色素
）としての有用性が期待される。
い電子供与性基と強い電子吸引性基を有する化合物、即
ち分子内電荷移動錯体であり５他の分子内電荷移動錯体
と同様に、非腺形光学材料或いは光記録材（光吸収色素
）としての有用性が期待される。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
化合物具体例Ｎａ （１）の合成
４−ジエチルアミノ−４′−ホルミルトリフェニルアミ
ン〔一般式（ｎ）において、Ｉ＋１＝）ｌ、 Ｒ，＝＝
Ｒ，＝Ｃ，Ｈ，ノ化合物）１．７２ｇ、マロノニトリル
０．４０ｇをエタノール２０ｄに溶解し、室温下、２時
間反応させた。−夜、放置後、生成した結晶を濾別し、
エタノールから再結晶を行なったところ、橙色の板状結
晶が１．０４ｇ得られた（収率５３％）。
ン〔一般式（ｎ）において、Ｉ＋１＝）ｌ、 Ｒ，＝＝
Ｒ，＝Ｃ，Ｈ，ノ化合物）１．７２ｇ、マロノニトリル
０．４０ｇをエタノール２０ｄに溶解し、室温下、２時
間反応させた。−夜、放置後、生成した結晶を濾別し、
エタノールから再結晶を行なったところ、橙色の板状結
晶が１．０４ｇ得られた（収率５３％）。
得られた化合物の融点は１４９．５〜１５１．０℃であ
り、その元素分析値（％）は次の通りであった。
り、その元素分析値（％）は次の通りであった。
また、この化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒＢｒ
法）では、２２１０ｃｍ−１にシアノ基の吸収が認めら
れた。
法）では、２２１０ｃｍ−１にシアノ基の吸収が認めら
れた。
実施例２
化合物具体例Ｎα（８）の合成
４．４′−ビス（ジブチルアミノ） −４”−ホルミル
トリフェニルアミン〔一般式（ｎ）において、Ｒ□＝Ｎ
−＋ｎ−Ｃｎ−Ｃ４Ｈ。
トリフェニルアミン〔一般式（ｎ）において、Ｒ□＝Ｎ
−＋ｎ−Ｃｎ−Ｃ４Ｈ。
Ｒ２＝Ｒ３＝ｎ−Ｃ４Ｈ，の化合物）０．３５ｇ、マロ
ノニトリル０．１０ｇをエタノールＬＭに溶解し、室温
で１日反応させた。得られた反応液をロータリーエバポ
レーターで濃縮し、エタノールから再結晶を行なったと
ころ、暗赤色の針状結晶が０．２６ｇ得られた（収率６
８％）。
ノニトリル０．１０ｇをエタノールＬＭに溶解し、室温
で１日反応させた。得られた反応液をロータリーエバポ
レーターで濃縮し、エタノールから再結晶を行なったと
ころ、暗赤色の針状結晶が０．２６ｇ得られた（収率６
８％）。
得られた化合物の融点は１１３．０〜１１４．０℃であ
り、その元素分析値（％）は次の通りであった。
り、その元素分析値（％）は次の通りであった。
＊：化合物具体例Ｎα（８）として計算した。
なお、この化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤
法）を第１図に示す。
法）を第１図に示す。
実施例３
化合物具体例ＮＱ （６）の合成
一般式（ＩＩ）で表わされる化合物として、４．４’−
ビス（ジエチルアミノ）−４”−ホルミルトリフェニル
アミン〔一般式（Ｉｌ）において、Ｒ１＝Ｎ−＋ＣＪｓ
）ｚ、Ｒ，＝Ｒ３＝Ｃ２Ｈ，の化合物〕を用いた以外は
、実施例２と同様にして、反応、濃縮、精製を行なった
ところ、赤色の板状結晶が得られた。
ビス（ジエチルアミノ）−４”−ホルミルトリフェニル
アミン〔一般式（Ｉｌ）において、Ｒ１＝Ｎ−＋ＣＪｓ
）ｚ、Ｒ，＝Ｒ３＝Ｃ２Ｈ，の化合物〕を用いた以外は
、実施例２と同様にして、反応、濃縮、精製を行なった
ところ、赤色の板状結晶が得られた。
得られた化合物は２０３℃で分解し、その赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒＢｒ法）では、 ２２１０ｃｍ−１に
シアノ基の吸収が認められた。
ペクトル（ＫＢｒＢｒ法）では、 ２２１０ｃｍ−１に
シアノ基の吸収が認められた。
第１図は、本発明の実施例２で得られた化合物の赤外線
吸収スペクトルを示す。
吸収スペクトルを示す。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ＿１は水素原子又は▲数式、化学式、表
等があります▼を示し、またＲ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及
びＲ＿５は水素原子又は置換されていてもよい低級アル
キル基を夫々示す）で表わされる新規なトリフェニルア
ミン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9531088A JPH01268669A (ja) | 1988-04-18 | 1988-04-18 | 新規なトリフェニルアミン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9531088A JPH01268669A (ja) | 1988-04-18 | 1988-04-18 | 新規なトリフェニルアミン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01268669A true JPH01268669A (ja) | 1989-10-26 |
Family
ID=14134186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9531088A Pending JPH01268669A (ja) | 1988-04-18 | 1988-04-18 | 新規なトリフェニルアミン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01268669A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0684146A1 (en) * | 1994-05-25 | 1995-11-29 | Agfa-Gevaert N.V. | N-alkyl-n-para-aminoaryl substituted dicyanovinyl aniline dyes for use in thermal transfer printing |
-
1988
- 1988-04-18 JP JP9531088A patent/JPH01268669A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0684146A1 (en) * | 1994-05-25 | 1995-11-29 | Agfa-Gevaert N.V. | N-alkyl-n-para-aminoaryl substituted dicyanovinyl aniline dyes for use in thermal transfer printing |
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