JPH01299821A - ポリエステルカーボネートの製造方法 - Google Patents
ポリエステルカーボネートの製造方法Info
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- JPH01299821A JPH01299821A JP12917888A JP12917888A JPH01299821A JP H01299821 A JPH01299821 A JP H01299821A JP 12917888 A JP12917888 A JP 12917888A JP 12917888 A JP12917888 A JP 12917888A JP H01299821 A JPH01299821 A JP H01299821A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、耐熱性が向上されたポリエステルカーボネー
トの製造方法に関し、さらに詳しくは各種成形品、繊維
、フィルム、シート、接着剤等に好適に用いられるポリ
エステルカーボネートの製造方法に関する。
トの製造方法に関し、さらに詳しくは各種成形品、繊維
、フィルム、シート、接着剤等に好適に用いられるポリ
エステルカーボネートの製造方法に関する。
（従来の技術）
ポリカーボネートは強靭で、特に衝撃強度が大き°く、
さらに耐クリープ性、寸法安定性にも優れているので、
従来からエンジニアリングプラスチックとして使用され
ている。しかしながら、この樹脂単独での熱変形温度は
１３５°Ｃ程度であり、耐熱性は他のエンジニアリング
プラスチックと比較して特に高くはない。
さらに耐クリープ性、寸法安定性にも優れているので、
従来からエンジニアリングプラスチックとして使用され
ている。しかしながら、この樹脂単独での熱変形温度は
１３５°Ｃ程度であり、耐熱性は他のエンジニアリング
プラスチックと比較して特に高くはない。
これまで、ポリカーボネートの耐熱性、衝撃強度の厚み
依存性、低温時における耐衝撃性及び耐溶剤性等を改良
する目的で、テレフタル酸ジクロリドあるいはイソフタ
ル酸ジクロリドを共重合させてポリエステルカーボネー
トを合成する研究が行われている（例えば、特開昭５５
−３８８２４号公報、特開昭５３−１０２３９９号公報
、特開昭６０−１７９４２１号公報、特開昭５８−１５
５２９号公報参照）。
依存性、低温時における耐衝撃性及び耐溶剤性等を改良
する目的で、テレフタル酸ジクロリドあるいはイソフタ
ル酸ジクロリドを共重合させてポリエステルカーボネー
トを合成する研究が行われている（例えば、特開昭５５
−３８８２４号公報、特開昭５３−１０２３９９号公報
、特開昭６０−１７９４２１号公報、特開昭５８−１５
５２９号公報参照）。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながら、上記各公報に示された技術によでも、ポ
リエステルカーボネートの耐熱性は、ポリアクリレート
、ポリスルホン等の耐熱性には及ばず、さらなる耐熱化
が望まれている。
リエステルカーボネートの耐熱性は、ポリアクリレート
、ポリスルホン等の耐熱性には及ばず、さらなる耐熱化
が望まれている。
本発明は、かかる状況に鑑みて成されたものであり、耐
熱性をさらに向上することにより、各種成形品、繊維、
フィルム、シート、接着剤等の耐熱要求の高い分野でも
使用することが可能なポリエステルカーボネートの製造
方法を提供することを目的とする。
熱性をさらに向上することにより、各種成形品、繊維、
フィルム、シート、接着剤等の耐熱要求の高い分野でも
使用することが可能なポリエステルカーボネートの製造
方法を提供することを目的とする。
（課題を解決するための手段）
本発明は、ＣＨ３式で示したジエステル化合物が既存低
分子化合物中でも極めて高い融点を有しており、このジ
エステル化合物をエステル交換反応によりポリカーボネ
ートの分子鎖中に導入することによって、好ましく耐熱
化されたポリエステルカーボネートを得ることができる
という知見に基づいている。
分子化合物中でも極めて高い融点を有しており、このジ
エステル化合物をエステル交換反応によりポリカーボネ
ートの分子鎖中に導入することによって、好ましく耐熱
化されたポリエステルカーボネートを得ることができる
という知見に基づいている。
すなわち、本発明のポリエステルカーボネートの製造方
法は、ポリカーボネートに、下式（Ｎで表されるジエス
テル化合物を作用させ、エステル交換反応により該ポリ
カーボネートの分子鎖中に該ジエステル化合物を導入す
ることを特徴としており、そのことにより上記目的が達
成される。
法は、ポリカーボネートに、下式（Ｎで表されるジエス
テル化合物を作用させ、エステル交換反応により該ポリ
カーボネートの分子鎖中に該ジエステル化合物を導入す
ることを特徴としており、そのことにより上記目的が達
成される。
（式中、ｎは０または１を示す）
本発明で使用されるポリカーボネートは、一般式〔■〕
（式中＋ ＲＩ＋ Ｒ２＋ Ｒ３＋ Ｒ４はそれぞれ■
またはＣＨ３を示す） で表される繰り返し単位を主要構成単位とする重縮合体
である。
またはＣＨ３を示す） で表される繰り返し単位を主要構成単位とする重縮合体
である。
このポリカーボネートは、通常公知の方法で製造可能で
ある。例えば、ビスフェノールＡとジフェニルカーボネ
ートとの無溶剤条件下におけるエステル交換反応（エス
テル交換法）や、溶媒および脱酸剤の存在下におけるビ
スフェノールＡとホスゲンとの脱塩重縮合反応（ホスゲ
ン法）が挙げられる。
ある。例えば、ビスフェノールＡとジフェニルカーボネ
ートとの無溶剤条件下におけるエステル交換反応（エス
テル交換法）や、溶媒および脱酸剤の存在下におけるビ
スフェノールＡとホスゲンとの脱塩重縮合反応（ホスゲ
ン法）が挙げられる。
また、本発明で使用されるジエステル化合物とは、次式
（ＩＩＩ）で表される４、４１°−ジアセトキシ−ｐ−
クォーターフェニル、または次式（ＩＶ）で表される４
、 ４１１１−ジ（２−アセトキシエトキシ）−ｐ−ク
ォーターフェニルである。
（ＩＩＩ）で表される４、４１°−ジアセトキシ−ｐ−
クォーターフェニル、または次式（ＩＶ）で表される４
、 ４１１１−ジ（２−アセトキシエトキシ）−ｐ−ク
ォーターフェニルである。
（Ｉ［［）
（ＩＶ）
上記［ＩＩ［）式で表される４、４゛゛−ジアセトキシ
−ｐ−クォーターフェニルは、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ、 １３７９〜８５（
１９４０）に記載された方法に準じて４．４＋ ＋ ＋
−ジヒドロキシ−ｐ−クォーターフェニル（下式（Ｖ）
で表される）を合成し、それに続くアセトキシ化反応に
より合成される。
−ｐ−クォーターフェニルは、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ、 １３７９〜８５（
１９４０）に記載された方法に準じて４．４＋ ＋ ＋
−ジヒドロキシ−ｐ−クォーターフェニル（下式（Ｖ）
で表される）を合成し、それに続くアセトキシ化反応に
より合成される。
また、上記（ＩＶ）式で表される４、４””−ジ（２−
アセトキシエトキシ）−ｐ−クォーターフェニルは、
（Ｖ）式で示される４、４”゛−ジヒドロキシーｐ−ク
ォーターフェニルを製造した後、エチレンオキサイドを
付加させ、次いでアセトキシ化反応により合成される。
アセトキシエトキシ）−ｐ−クォーターフェニルは、
（Ｖ）式で示される４、４”゛−ジヒドロキシーｐ−ク
ォーターフェニルを製造した後、エチレンオキサイドを
付加させ、次いでアセトキシ化反応により合成される。
前記ジエステル化合物の配合量は、ポリカーボネート１
００重量部に対して１〜４０重量部が好ましい。ジエス
テル化合物の配合量がポリカーボネート１００重量部に
対して１重量部未満の場合には、得られたポリエステル
カーボネートの耐熱性を向上する充分な効果が得られず
、またジエステル化合物の配合量が、ポリカーボネート
１００重量部に対して４０重量部を越える場合には、物
理的に脆いポリエステルカーボネートが得られる。
００重量部に対して１〜４０重量部が好ましい。ジエス
テル化合物の配合量がポリカーボネート１００重量部に
対して１重量部未満の場合には、得られたポリエステル
カーボネートの耐熱性を向上する充分な効果が得られず
、またジエステル化合物の配合量が、ポリカーボネート
１００重量部に対して４０重量部を越える場合には、物
理的に脆いポリエステルカーボネートが得られる。
（実施例）
以下に本発明の実施例を詳細に説明する。
実施貫土
＜４，４′パ−ジアセトキシ−ｐ−クォーターフェニル
の合成〉 ４、４＋ ＋ ＋−ジアセトキシ−ｐ−クォーターフェ
ニルの前駆体である４、４””−ジヒドロキシ−ｐ−ク
ォーターフェニル（下式（Ｖ）で表される）を、Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ、
１３７９〜８５（１９４０）に記載の方法により合成し
た。
の合成〉 ４、４＋ ＋ ＋−ジアセトキシ−ｐ−クォーターフェ
ニルの前駆体である４、４””−ジヒドロキシ−ｐ−ク
ォーターフェニル（下式（Ｖ）で表される）を、Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ、
１３７９〜８５（１９４０）に記載の方法により合成し
た。
次に、このジヒドロキシ化合物と無水酢酸とを、モル比
でｌ：１〜１．２となるように配合し、スルホラン溶媒
中、１６０°Ｃで３時間反応させた後、再結晶を行うこ
とにより、４，４″′”−ジアセトキシ−ｐ−クォータ
ーフェニルを得た。
でｌ：１〜１．２となるように配合し、スルホラン溶媒
中、１６０°Ｃで３時間反応させた後、再結晶を行うこ
とにより、４，４″′”−ジアセトキシ−ｐ−クォータ
ーフェニルを得た。
偏光顕微鏡観察及び示差熱分析の結果、この化合物は高
温で液晶状態となり、結晶から液晶相への転移温度は３
４０°Ｃ１液晶相から等吉相への転移温度は３４６°Ｃ
であった。
温で液晶状態となり、結晶から液晶相への転移温度は３
４０°Ｃ１液晶相から等吉相への転移温度は３４６°Ｃ
であった。
くポリエステルカーボネートの合成〉
ポリカーボネート （奇人化成社製、パンライトＬ−１
２２５） １００重量部に対し、上記で合成した４、４
゛“−ジアセトキシ−ｐ−クォーターフェニル５重量部
と、これと等モル量のテレフタル酸とを配合し、０．１
＋＋＋ｍＨｇ以下の減圧下、３５０℃で５時間熔融する
ことにより、エステル交換反応を行った。
２２５） １００重量部に対し、上記で合成した４、４
゛“−ジアセトキシ−ｐ−クォーターフェニル５重量部
と、これと等モル量のテレフタル酸とを配合し、０．１
＋＋＋ｍＨｇ以下の減圧下、３５０℃で５時間熔融する
ことにより、エステル交換反応を行った。
このようにして得られたポリエステルカーボネートを３
６０°Ｃでプレス成形して得られたシートの熱変形温度
（荷重１８．６Ｋｇ／ ｃｆｆｌ）を八ＳＴＭ ０６４
８に準拠して測定した。結果を第１表に示す。
６０°Ｃでプレス成形して得られたシートの熱変形温度
（荷重１８．６Ｋｇ／ ｃｆｆｌ）を八ＳＴＭ ０６４
８に準拠して測定した。結果を第１表に示す。
実施１
実施例１で使用したポリカーボネート１００重量部に対
し、実施例１で合成した４、４”゛−ジアセトキシーｐ
−クォーターフェニル１０重量部と、これと等モル量の
テレフタル酸とを配合し、実施例１と同様の方法でポリ
エステルカーボネートを合成した。得られたポリエステ
ルカーボネートについて、実施例１と同様の方法で熱変
形温度を測定した。結果を第１表に示す。
し、実施例１で合成した４、４”゛−ジアセトキシーｐ
−クォーターフェニル１０重量部と、これと等モル量の
テレフタル酸とを配合し、実施例１と同様の方法でポリ
エステルカーボネートを合成した。得られたポリエステ
ルカーボネートについて、実施例１と同様の方法で熱変
形温度を測定した。結果を第１表に示す。
尖施炭主
実施例１で使用したポリカーボネート１００重量部に対
し、実施例１で合成した４、 ４１１１−ジアセトキシ
−ｐ−クォーターフェニル３０重量部と、これと等モル
量のテレフタル酸とを配合し、実施例１と同様の方法で
ポリエステルカーボネートを合成した。得られたポリエ
ステルカーボネートについて、実施例１と同様の方法で
熱変形温度を測定した。結果を第１表に示す。
し、実施例１で合成した４、 ４１１１−ジアセトキシ
−ｐ−クォーターフェニル３０重量部と、これと等モル
量のテレフタル酸とを配合し、実施例１と同様の方法で
ポリエステルカーボネートを合成した。得られたポリエ
ステルカーボネートについて、実施例１と同様の方法で
熱変形温度を測定した。結果を第１表に示す。
土校医上
実施例１で使用したポリカーボネートのみの熱変形温度
を実施例１と同様の方法で測定した。結果を第１表に示
す。
を実施例１と同様の方法で測定した。結果を第１表に示
す。
（以下余白）
第１表
＜４．４””−ジ（２−アセトキシエトキシ） −ｐ−
クォーターフェニルの合成〉 実施例１で得られた４、４”°−ジヒドロキシーｐ−ク
ォーターフェニル（下式（Ｖ）で表される）を、炭酸ナ
トリウムの存在下で炭酸エチレンと反応させることによ
り、４．４１１１−ジヒドロキシ−ｐ−クォーターフェ
ニルのエチレン付加物（下式（Ｖｌ）で表される）を合
成した。次に、この化合物と無水酢酸とを、モル比で１
：１〜１．２となるように配合し、スルホラン溶媒中、
１６０°Ｃで３時間反応させた後、再結晶を行うことに
より、４．４１１１−ジ（２−アセトキシエトキシ）−
ｐ−クォーターフェニルを得た。
クォーターフェニルの合成〉 実施例１で得られた４、４”°−ジヒドロキシーｐ−ク
ォーターフェニル（下式（Ｖ）で表される）を、炭酸ナ
トリウムの存在下で炭酸エチレンと反応させることによ
り、４．４１１１−ジヒドロキシ−ｐ−クォーターフェ
ニルのエチレン付加物（下式（Ｖｌ）で表される）を合
成した。次に、この化合物と無水酢酸とを、モル比で１
：１〜１．２となるように配合し、スルホラン溶媒中、
１６０°Ｃで３時間反応させた後、再結晶を行うことに
より、４．４１１１−ジ（２−アセトキシエトキシ）−
ｐ−クォーターフェニルを得た。
（ＶＩ）
偏光顕微鏡観察及び示差熱分析の結果、この化合物は高
温で液晶状態となり、結晶から液晶相への転移温度は３
２９°Ｃ１液晶相から等吉相への転移温度は３８７°Ｃ
であった。
温で液晶状態となり、結晶から液晶相への転移温度は３
２９°Ｃ１液晶相から等吉相への転移温度は３８７°Ｃ
であった。
くポリエステルカーボネートの合成〉
実施例１で使用したポリカーボネート１００重量部に対
し、上記で合成した４、 ４＋＋＋−ジ（２−アセトキ
シエトキシ）−ｐ−クォーターフェニル５重量部と、こ
れと等モル量のテレフタル酸とを配合し、０．１ｍｍ１
ｇ以下の減圧下、３５０°Ｃで５時間熔融することによ
りエステル交換反応を行った。
し、上記で合成した４、 ４＋＋＋−ジ（２−アセトキ
シエトキシ）−ｐ−クォーターフェニル５重量部と、こ
れと等モル量のテレフタル酸とを配合し、０．１ｍｍ１
ｇ以下の減圧下、３５０°Ｃで５時間熔融することによ
りエステル交換反応を行った。
このようにして得られたポリエステルカーボネートを３
６０°Ｃでプレス成形してシートを得、このシートの熱
変形温度を実施例１と同様にして測定した。結果を第２
表に示す。
６０°Ｃでプレス成形してシートを得、このシートの熱
変形温度を実施例１と同様にして測定した。結果を第２
表に示す。
尖応班ｌ
実施例１で使用したポリカーボネート１００重量部に対
し、実施例４で合成した４、４１１１−ジ（２−アセト
キシエトキシ）−ｐ−クォーターフェニル１０重量部と
、これと等モル量のテレフタル酸とを配合し、実施例４
と同様の方法でポリエステルカーボネートを合成した。
し、実施例４で合成した４、４１１１−ジ（２−アセト
キシエトキシ）−ｐ−クォーターフェニル１０重量部と
、これと等モル量のテレフタル酸とを配合し、実施例４
と同様の方法でポリエステルカーボネートを合成した。
得られたポリエステルカーボネートについて、実施例１
と同様の方法で熱変形温度を測定した。結果を第２表に
示す。
と同様の方法で熱変形温度を測定した。結果を第２表に
示す。
１隻孤立
実施例１で使用したポリカーボネート１００重量部に対
し、実施例４で合成した４、４”−ジ（２−アセトキシ
エトキシ）−ｐ−クォーターフェニル３０重量部と、こ
れと等モル量のテレフタル酸とを配合し、実施例４と同
様の方法でポリエステルカーボネートを合成した。得ら
れたポリエステルカーボネートについて、実施例１と同
様の方法で熱変形温度を測定した。結果を第２表に示す
。
し、実施例４で合成した４、４”−ジ（２−アセトキシ
エトキシ）−ｐ−クォーターフェニル３０重量部と、こ
れと等モル量のテレフタル酸とを配合し、実施例４と同
様の方法でポリエステルカーボネートを合成した。得ら
れたポリエステルカーボネートについて、実施例１と同
様の方法で熱変形温度を測定した。結果を第２表に示す
。
第２表
上記の第１表及び第２表の結果から、ポリカーボネート
の分子鎖に上記ジエステル化合物を導入することにより
、得られるポリエステルカーボネートの耐熱性が向上す
ることが確認された。
の分子鎖に上記ジエステル化合物を導入することにより
、得られるポリエステルカーボネートの耐熱性が向上す
ることが確認された。
また、ポリカーボネート１００重量部に対するジエステ
ル化合物の配合量が４０重量部を越える場合には、全て
のジエステル化合物がエステル交換反応することができ
ず物理的に脆い生成物が得られ、シート状に成形するこ
とができなかった。
ル化合物の配合量が４０重量部を越える場合には、全て
のジエステル化合物がエステル交換反応することができ
ず物理的に脆い生成物が得られ、シート状に成形するこ
とができなかった。
（発明の効果）
このように、本発明によれば、耐熱性に優れたポリエス
テルカーボネートを得ることができ、耐熱要求の高い分
野でも使用することができる。しかも、エステル交換反
応によってジエステル化合物をポリカーボネートの分子
鎖中に導入することができるので、ポリエステルカーボ
ネートの製造が簡略であって生産性を高めることができ
ると共に、既に製造されたポリカーボネートを簡単に耐
熱化することもできる。
テルカーボネートを得ることができ、耐熱要求の高い分
野でも使用することができる。しかも、エステル交換反
応によってジエステル化合物をポリカーボネートの分子
鎖中に導入することができるので、ポリエステルカーボ
ネートの製造が簡略であって生産性を高めることができ
ると共に、既に製造されたポリカーボネートを簡単に耐
熱化することもできる。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ポリカーボネートに、下式〔 I 〕で表されるジエ
ステル化合物を作用させ、エステル交換反応により該ポ
リカーボネートの分子鎖中に該ジエステル化合物を導入
することを特徴とするポリエステルカーボネートの製造
方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、ｎは０または１を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12917888A JPH085950B2 (ja) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | ポリエステルカーボネートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12917888A JPH085950B2 (ja) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | ポリエステルカーボネートの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01299821A true JPH01299821A (ja) | 1989-12-04 |
| JPH085950B2 JPH085950B2 (ja) | 1996-01-24 |
Family
ID=15003068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12917888A Expired - Lifetime JPH085950B2 (ja) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | ポリエステルカーボネートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH085950B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04222827A (ja) * | 1990-12-26 | 1992-08-12 | Sekisui Chem Co Ltd | ポリカーボネートの製造方法 |
| WO2004035513A1 (ja) * | 2002-10-17 | 2004-04-29 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | 新規な４，４’−ジヒドロキシフェニル−ビシクロヘキセン類 |
-
1988
- 1988-05-26 JP JP12917888A patent/JPH085950B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04222827A (ja) * | 1990-12-26 | 1992-08-12 | Sekisui Chem Co Ltd | ポリカーボネートの製造方法 |
| WO2004035513A1 (ja) * | 2002-10-17 | 2004-04-29 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | 新規な４，４’−ジヒドロキシフェニル−ビシクロヘキセン類 |
| US7196232B2 (en) | 2002-10-17 | 2007-03-27 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | 4,4′-dihydroxyphenyl bicyclohexenes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH085950B2 (ja) | 1996-01-24 |
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