JPH0130866B2 - - Google Patents

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JPH0130866B2
JPH0130866B2 JP62020598A JP2059887A JPH0130866B2 JP H0130866 B2 JPH0130866 B2 JP H0130866B2 JP 62020598 A JP62020598 A JP 62020598A JP 2059887 A JP2059887 A JP 2059887A JP H0130866 B2 JPH0130866 B2 JP H0130866B2
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JP
Japan
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group
hydrogen atom
atoms
alkyl group
general formula
Prior art date
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Application number
JP62020598A
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English (en)
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JPS62246966A (ja
Inventor
Arudeberuto Furiidoritsuhi
Myuureru Rorufu
Ripuka Yoahimu
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Sanofi Aventis Deutschland GmbH
Original Assignee
Cassella AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Cassella AG filed Critical Cassella AG
Publication of JPS62246966A publication Critical patent/JPS62246966A/ja
Publication of JPH0130866B2 publication Critical patent/JPH0130866B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/082—Azo dyes dyes containing in the molecule at least one azo group and at least one other chromophore group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006—Azodyes
    • C09B62/0068—Azodyes dyes containing in the molecule at least one azo group and at least one other chromophore group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は䞀般匏 匏䞭、 Pcは金属含有又は金属䞍含フタロシアニン残
基であり、 arは−SO3H基又は個によ぀お眮換されお
いるプニレン基であり、 ぱチレン−CH2CH2−基−SO3H、
−Cl、−Brによ぀お又は−原子数〜のアル
キル基によ぀おモノ眮換されたプニレン基−
SO3H及びメチル基又はもう䞀぀の−SO3Hによ
぀おゞ眮換されたプニレン基又は匏
【匏】なる残基−これは栞が曎に− SO3Hによ぀お眮換されおいおよい−であり、 R1は氎玠原子、メチル基、堎合により−Br、−
OH、メトキシ基、−COOH又は−SO3Hによ぀お
眮換された、−原子数〜のアルキル基であ
り、 R2は氎玠原子、メチル基、カルボキシメチル
基、堎合により−OH、゚トキシ基、−COOH又
は−SO3Hによ぀お眮換された、−原子数〜
のアルキル基又は−原子数〜20の非眮換ア
ルキル基であり、 R3は氎玠原子、−原子数〜のアルキル
基、スルホメチル基又はカルボキシメチル基であ
り、 R3′は氎玠原子又は−原子数〜のアルキ
ル基であり、 R3″は氎玠原子であり、 R4は氎玠原子であり、 halは塩玠−又はフツ玠−原子であり、 は、、又は、 は、又は、 は、又はを瀺し、䜆しの合
蚈は又はである。 で衚わされるフタロシアニン−ピラゟロン及びそ
の補造法に関する。 䞀般匏に斌おarが意味する残基の䟋ずし
お次のものが挙げられる −スルホプニレン、−スルホ
プニレン、−又は−スルホプ
ニレン、−ゞスルホプニレン
、−ゞスルホプニレン
、−ゞスルホプニレン。こ
の堎合ピラゟロン基はそれぞれプニル栞の−
䜍に䜍眮する。 が意味する脂肪族残基は特に゚チレン残基が
奜たしい。 が意味するこずができる残基の䟋ずしお次の
ものが挙げられる −スルホプニレン、−スルホ
プニレン、−又は−スルホプ
ニレン、−クロル−−スルホプ
ニレン、−ゞスルホプニレン
、−ゞスルホプニレン
、−ゞスルホプニレン、
−スルホ−−メチル−プニレン、
−゚チル−−スルホプニレン、
−メチル−スルホニル−プニレン。 R1、R2、R3及びR4が氎玠原子を意味する堎合
が奜たしい。 䞀般匏で衚わされるフタロシアニンピラ
ゟンの補造のために䞀般匏 匏䞭遊離アミノ基はar残基の芳銙族炭玠原子ず
結合し、Pc、、ar、R1、R2、R3、R3′、R3″、
、、及びhalは䞊蚘の意味を有する。 で衚わされるアミンをゞアゟ化し、氎性媒䜓䞭で
PH−倀〜で䞀般匏 匏䞭R4′及びR4″は−原子数〜のアルキル
基を瀺し、はメチル基、゚チル基又はプニル
基を意味する。 で衚わされるコハク酞誘導䜓ずカツプリングす
る。 䞀般匏〔匏䞭R4″及びR4″は同䞀であり、
メチル基又ぱチル基であり、はメチル基であ
る。〕で衚わされるコハク酞誘導䜓が特に奜たし
い。 カツプリングはPH−倀〜、奜たしくは4.5
〜5.5で行われる。 この方法で生じた䞀般匏 匏䞭Pc、、ar、R1、R2、R3、R3′、R3″、
R4′、R4″、hal、、及びは䞊述の意味を有
する。 で衚わされるフタロシアニンヒドラゟンを第二反
応段階で極めお容易に䞀般匏で衚わされる
ヒドラゟンの氎性溶液のアルカリ性凊理によ぀お
〜100℃、奜たしくは15〜30℃の枩床で、PH−
倀〜14で匏R4″OHで衚わされるアルコヌルの
離脱䞋環化する。環化は生じたピラゟロンの基−
COOR4″の鹞化ず共にカルボキシル基ず連結する
こずができる。その䞊瀺したPH−倀−範囲の䞊限
付近に斌お、たずえば10〜14のPH−倀で操䜜する
こずが必芁である。環化は盎接カツプリングに際
しお埗られた䞀般匏で衚わされるヒドラゟ
ンの反応液䞭でそのPH−倀を10〜14に高めるこず
によ぀お−この堎合宀枩で十分である−行われる
のが奜郜合である。ピラゟロンの埗られた
溶液からピラゟロンを単離する。 フタロシアニンピラゟロンの補造に片偎
で必芁な䞀般匏のアミンはそれ自䜓公知の
反応段階で補造される。 第䞀段階はがである堎合フタロシアニン−
−又は−−ゞ、トリ−、又は奜たしくはテト
ラスルホクロリドず䞀般匏 匏䞭R3、R3′及びは䞊述の意味を有する。
で衚わされるアミンずの反応によ぀お行われる。
䞀般匏で衚わされるアミンの代りにモノ−
アシル化されたアミン、たずえば䞀般匏 で衚わされるアシル化されたアミンを䜿甚するこ
ずもできる。この堎合生じた瞮合生成物を匕き続
いおフタロシアニンスルホクロリドを甚いおけん
化する。 䞀般匏に斌けるが又はの数の堎
合、䞀般匏で衚わされるアミンを埗るため
にフタロシアニン−−又は−−スルホクロリ
ドを任意の順序で䞀般匏 匏䞭R1及びR2は䞊述の意味を有する。 で衚わされるアミン及び䞀般匏で衚わされ
るアミンず又は぀のアミンの混合物ず反応させ
る。 生じる瞮合生成物は䞀般匏に盞圓する。 この様な反応はたずえばドむツ特蚱出願公開第
1769398号及び第1289206号明现曞に蚘茉されおい
る。 䞀般匏で衚わされるアミンは盎接これが
生じた氎性溶液䞭で再び凊理するこずができる。
しかし䞀般にこれを堎合により曎に未反応の䞀般
匏及び又は䞀般匏で衚わされる
アミンの存圚する郚分から分離しお単離するのが
有利である。 䞀般匏で衚わされるアミンの補造にため
に䜿甚するこずができる䞀般匏で衚わされ
るアミンずしおは次のものが挙げられる アンモニア、メチルアミン、ゞメチルアミン、
゚チルアミン、ゞ゚チルアミン、β−ヒドロキシ
゚チルアミン、β−メトキシ゚チルアミン、ビス
−β−ヒドロキシ゚チル−アミン、アミノ酢
酞、ブチルアミン、カプリルアミン、ラりリルア
ミン、アニリン、トルむゞン、クロルアニリン、
アニリン、−、−又は−スルホン酞、アニ
リン、−、−又はカルボン酞、−メチルア
ニリン、−゚チルアニリン、−、−又は
−スルホン酞、ベンゞルアミン、β−アセチルア
ミノ−゚チルアミン。 モノ−アシル化合物の圢で䜿甚するこずができ
る䞀般匏で衚わされるアミンの䟋ずしおは
次のものが挙げられる −プニレンゞアミン −メチル−−プニレンゞアミン −カルボキシメチル−−プニレンゞアミ
ン −プニレンゞアミン −β−ヒドロキシ゚チル−−プニレンゞ
アミン −プニレンゞアミン−−スルホン酞 −アミノ−−−スルホメチルアミノ−フ
゚ニレン−−スルホン酞 −プニレンゞアミン−−又か
−ゞスルホン酞 −アミノ−−−メチルアミノ−プニレ
ン−−ゞスルホン酞 −プニレンゞアミン−−スルホン酞 −プニレンゞアミン−−ゞスル
ホン酞 −ゞアミノ−トルオヌル−−又は−
−スルホン酞 −ゞアミノ−トルオヌル−−スルホン
酾 −ゞアミノ−−トリメチルベ
ンゟヌル−−スルホン酞 −ゞアミノ−−ゞ゚チルベンゟヌ
ル−−スルホン酞 −ゞアミノ−−クロルベンゟヌル−
−スルホン酞 −ゞアミノトルオヌル−−又は−−
スルフアミド −ゞアミノトルオヌル−−゚タノヌル
−又は−ゞ゚タノヌル−スルフアミド −ゞアミノプニレン−−ゞメチルス
ルフアミド −ゞアミノプニレン−−スルフアニ
リド −ゞアミノプニレン−−β−ヒドロ
キシ゚チルスルホン −゚チル−−プニレンゞアミン −−メチルアミノ−−アミノ−ベンゟヌ
ル−−スルホン酞 −ゞアミノ−−メトキシベンゟヌル−
−スルホン酞 −アミノ−−アミノメチル−ベンゟヌル −アミノ−−アミノメチル−ベンゟヌル−
−スルホン酞 4′−ゞアミノ−−スルホ−ベンゟむルア
ニリド 4′−ゞアミノ−−スルホ−ベンゟむルア
ニリド 䞀般匏で衚わされるアミンを補造するた
めの第二段階は䞀般匏で衚わされるアミン
ずトリフルオロトリアゞン、トリプロムトリアゞ
ン又は奜たしくはトリクロルトリアゞンずを瞮合
しお䞀般匏で衚わされるフタロシアニン誘
導䜓ずなす。 この様な瞮合反応は公知である。 これは氎䞭で又は氎及び有機溶剀、たずえばア
セトンから成る混合物䞭で0゜〜10℃の枩床で、PH
−倀〜で実斜する。遊離するハロゲン化氎玠
酞をアルカリ、たずえば重炭酞ナトリりム、゜ヌ
ダ又は苛性゜ヌダ溶液の添加によ぀お䞭和する。
埗られた溶液を盎接曎に凊理するのが奜郜合であ
る。しかし䞀般匏で衚わされる生成物を所
望により曎に単離するこずもできる。 䞀般匏で衚わされるアミンの補造の第䞉
段階は䞀般匏で衚わされるフタロシアニン
誘導䜓ず䞀般匏XI 匏䞭R3″及びArは䞊述の意味を有する。で衚
わされるゞアミンずの瞮合である。 䞀般匏で衚わされるゞアミンの代りに䞀
般匏 で衚わされるニトロ基含有アミンを䜿甚するこず
もできる。この堎合瞮合に続いおニトロ基を垞法
で、たずえば氎硫化ナトリりムを甚いお還元しお
アミノ基に倉える。この瞮合反応もそれ自䜓公知
でである。しかしこれは䞊述の条件䞋僅かに高め
られた枩床、玄20−55℃、奜たしくは30〜45℃で
実斜する。 ニトロ基含有化合物の圢で䜿甚するこ
ずができる䞀般匏で衚わされるアミンの䟋
ずしお次のものが挙げられる。 −プニレンゞアミン −プニレンゞアミン −プニレンゞアミン−−スルホン酞 −プニレンゞアミン−−又は−
−ゞスルホン酞 −プニレンゞアミン−−スルホン酞 −プニレンゞアミン−−ゞスル
ホン酞 4′−ゞアミノ−−スルホ−ベンゟヌルア
ニリド 4′−ゞアミノ−−スルホ−ベンゟヌルア
ニリド 䞀般匏で衚わされるアミンを䜿甚する
堎合、䞀般匏で衚わされるアミンを補造す
るための反応段階及びは逆の順序で実斜する
こずもできる。すなわち先ず玄−℃で䞀般匏
XIで衚わされるアミンずトリハロゲントリ
アゞンずを瞮合し、次いで生じた反応生成物を玄
25−55℃で䞀般匏で衚わされるアミンず瞮
合する。次いでこれに匕き続いお還元しお䞀般匏
で衚わされるアミンが埗られる。 䞀般匏で衚わされるアミンはフタロシア
ニン−アゟ染料を補造するためのカツプリング成
分ずしお䜿甚するこずができる。 次の䟋䞭、枩床はすべお「℃」である。 䟋  ニツケルフタロシアニンテトラスルホクロリド
ず−ゞアミノベンゟヌル−−スルホン酞
ずの瞮合によ぀お垞法で補造された−〔−ア
ミノ−−スルホ−プニル−アミノ−スルホ
ニル〕−ニツケルフタロシアニン−3′3″3″−
トリスルホン酞1060を氎7000ml䞭で撹拌し、
10n苛性゜ヌダ溶液400mlを添加しお溶解する。 この溶液に−℃でアセトン䞭に溶解したシ
アヌルクロリド190を加、同時に10n苛性゜ヌ
ダ溶液玄100mlを甚いおPH−倀〜に保぀。遊
離のアミノ基がほずんど認められなくな぀た時、
䞭性溶液に氎玄3000ml䞭に−プニレンゞアミ
ン−スルホン酞195を含有する䞭性溶液を加え、
箄45゜に加枩する。同時にたた10n苛性゜ヌダ溶液
100mlを甚いおPH−倀−に保぀。PH−倀が䞀
定に維持された時、反応は終了し、未反応のメタ
ミン酞はクロマトグラフむヌでなお痕跡皋床しか
認められない。生じたアミンは䞀般匏に盞圓す
る。岩塩の添加によ぀お析出させ、20塩氎を甚
いお掗滌しお堎合により未反応メタミン酞から分
離する。 次いで曎に氎玄8000mlを甚いお䞭性溶解し、亜
硝酞ナトリりム72を添加し、10nå¡©é…ž300ml及
び氷2000から成る混合物䞭に−5゜で混入撹拌
する。 短時間埌亜硝酞が過剰にな぀た時アミノスルホ
ン酞の添加によ぀おこの過剰を分解する。埗られ
たゞアゟ懞濁液䞭にアセチルコハク酞ゞメチル゚
ステル210を加える。次いでPH−倀を先ず゜ヌ
ダ玄130の添加によ぀お5.5に、次いで重炭酞ナ
トリりム玄84を甚いお〜で維持する。次い
で玄時間撹拌する。反応の終了はPHが䞀定に保
たれ、詊料に2n゜ヌダ䞭に−酞を含有する溶
液を加えた際にほずんど色調倉化を生じないこず
で認められる。 埗られたオキザル酢酞ゞメチル゚ステル−
−スルホ−−〔−クロル−−−スルホ−
−〔トリスルホ−Ni−Pc−スルホンアミド〕−
プニル−−トリアゞニル−(2)〕−プニル
−ヒドラゟンに10n苛性アルカリ溶液350mlを加
え、これによ぀おPHを12〜13の倀に高める。時
間、最もよいのは䞀晩宀枩で撹拌する。察応する
−カルボキシ−ピラゟロン−ぞの閉環を行
う。 シアヌルクロリドをシアヌルフルオリドのモ
ル量に代えお、曎に䞊述の様に凊理した堎合、同
様にフタロシアニンピラゟロンが埗られる。 ニツケルフタロシアニンスルホクロリド及び
−ゞアミノベンゟヌルスルホン酞から成る
䞊述の瞮合生成物の代りにニツケルフタロシアニ
ンスルホクロリド及び次に挙げるアミンから成る
瞮合生成物を䜿甚し、曎に䞊述の様に凊理した堎
合、同様にフタロシアニンピラゟロンが埗られ
る。 −プニレンゞアミン−−スルホン酞 −プニレンゞアミン−−ゞスル
ホン酞 −プニレンゞアミンアセチル誘導
䜓、匕き続きけん化する。 −ゞアミノ゚タン −−ゞクロル−トリアゞニルアミノ−
−スルホ−プニル−アミノ−スルホニル−Ni
−Pc−3′3″−トリスルホン酞ずの瞮合反
応に斌お−ゞアミノベンゟヌルスルホン酞
を次に挙げるアミンに代えた堎合、同様に䟡倀あ
るフタロシアニンピラゟロンが埗られる
−プニレンゞアミン−−スルホン酞 −プニレンゞアミン−−ゞスル
ホン酞 䟋  䟋に斌お蚘茉したアミン、−〔−アミノ
−−スルホ−プニル−アミノ−スルホニル〕
−ニツケルフタロシアニン−3′3″−トリ
スルホン酞の代りに次の衚に蚘茉するアミンのモ
ル的に盞圓する量を䜿甚し、時に䟋に蚘茉した
様に凊理した堎合、同様に適圓に眮換されたピラ
ゟロンが埗られる。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 䟋  䟋に斌お−〔−スルホ−−−クロル
−−〔−スルホ−−−カルボキシ−−
ヒドロキシ−−ピラゟリル−プニルアミノ〕
−−トリアゞニルアミノ−プニル〕−アミノ
スルホニル−ニツケルフタロシアニン−3′3″
−トリスルホン酞の補造のために䜿甚された
アセチルコハク酞ゞメチル゚ステルを次のコハク
酞の誘導䜓に代えた堎合、アリヌルピラゟロンが
同様に埗られる。
【衚】 䟋  3′−ビス−〔−アミノプニル−アミ
ノ−スルホニル〕−ニツケル−フタロシアニン−
3″−ゞスルホン酞535−これは垞法でニ
ツケルフタロシアニンテトラスルホクロリド0.5
モルずアセチル−−プニレンゞアミンモル
ずの瞮合し、その瞮合生成物のけん化によ぀お補
造される−を氎3500mlず共に撹拌し、10n苛性゜
ヌダ溶液200mlを添加しお溶解する。この溶液に
−5゜でアセトン䞭に溶解したシアヌルクロリド
190を加え、同時に10n苛性゜ヌダ溶液玄100ml
を甚いおPH−倀を−に保぀。遊離のアミノ基
がもはや認められなくな぀た時、䞭性溶液に氎玄
3000ml䞭に−プニレンゞアミン−−ゞ
スルホン酞275を含有する䞭性溶液を加え、玄
45゜に加枩する。同時曎に10n苛性゜ヌダ溶液100
mlを甚いおPH−倀を〜に保぀。PH−倀が䞀定
に維持された時、反応は終了し、未反応の−フ
゚ニレンゞアミンゞスルホン酞はクロマトグラフ
むヌでなお痕跡皋床しか認められない。生じたア
ミンは䞀般匏に盞圓する。岩塩の添加によ぀お
析出させ、20塩氎を甚いお掗滌しお堎合により
未反応−プニレンゞアミンスルホン酞から分
離する。 次いで曎に氎玄8000mlを甚いお䞭性溶解し、亜
硝酞ナトリりム72を添加し、10nå¡©é…ž300ml及
び氷2000から成る混合物䞭に−℃で混入撹
拌する。 短時間埌亜硝酞が過剰にな぀た時アミノスルホ
ン酞の添加によ぀おこの過剰を分解する。埗られ
たゞアゟ懞濁液䞭にアセチルコハク酞ゞメチル゚
ステル240を加える。次いでPH−倀を先ず゜ヌ
ダ玄130の添加によ぀お5.5に、次いで重炭酞ナ
トリりム玄84を甚いお〜で維持する。次い
で玄時間撹拌する。反応の終了はPHが䞀定に保
たれ、詊料に2n゜ヌダ䞭に−酞を含有する溶
液を加えた際にほずんど色調倉化を生じないこず
で認められる。 埗られたオキザル酢酞ゞメチル゚ステル−ヒド
ラゟンに10n苛性アルカリ溶液350mlを加え、こ
れによ぀おPHを12〜13の倀に高める。時間、最
もよいのは䞀晩宀枩で撹拌する。察応する−カ
ルボキシ−ピラゟロン−ぞの閉環を行う。かく
しお次匏のビスピラゟロンが埗られる。 䟋  垞法でニツケルフタロシアニンテトラスルホク
ロリドず−アミノ−−アセチルアミノ−゚タ
ンずを瞮合し、匕き続きアルカリ性のけん化によ
り補造された−β−アミノ゚チル−アミノス
ルホニル−ニツケル−フタロシアニン−3′3″
−トリスルホン酞932を氎700mlず共に撹拌
し、10n苛性゜ヌダ溶液400mlの添加により溶解
する。 この溶液に−℃でアセトン䞭に溶解したシ
アヌルクロリド190を加え、同時に10n苛性゜
ヌダ溶液玄100mlを甚いおPH−倀〜10に保぀。
アルカリがほずんど認められなくな぀た時、䞭性
溶液に氎玄3000ml䞭に−ゞアミノ−ベンゟ
ヌル−−スルホン酞275を含有する䞭性
溶液を加え、玄45゜に加枩する。同時にたた10n苛
性゜ヌダ溶液100mlを甚いおPH−倀−に保぀。
PH−倀が䞀定に維持された時、反応は終了し、未
反応の−ゞアミノベンゟヌル−−ゞ
スルホン酞はクロマトグラフむヌでなお痕跡皋床
しか認められない。生じたアミンは䞀般匏に盞
圓する。䟋に蚘茉した様にゞアゟ化し、アセチ
ルコハク酞ゞメチルずカツプリングし、次の転䜍
によ぀お察応する眮換されたピラゟロンに移行す
る。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 匏䞭、 Pcは金属含有又は金属䞍含フタロシアニン残
    基であり、 arは−SO3H基又は個によ぀お眮換されお
    いるプニレン基であり、 ぱチレン−CH2CH2−基−SO3H、
    −Cl、−Brによ぀お又は−原子数〜のアル
    キル基によ぀おモノ眮換されたプニレン基−
    SO3H及びメチル基又はもう䞀぀の−SO3Hによ
    ぀おゞ眮換されたプニレン基又は匏
    【匏】なる残基−これは栞が曎に− SO3Hによ぀お眮換されおいおよい−であり、 R1は氎玠原子、メチル基、堎合により−Br、−
    OH、メトキシ基、−COOH又は−SO3Hによ぀お
    眮換された、−原子数〜のアルキル基であ
    り、 R2は氎玠原子、メチル基、カルボキシメチル
    基、堎合により−OH、゚トキシ基、−COOH又
    は−SO3Hによ぀お眮換された、−原子数〜
    のアルキル基又は−原子数〜20の非眮換ア
    ルキル基であり、 R3は氎玠原子、−原子数〜のアルキル
    基、スルホメチル基又はカルボキシメチル基であ
    り、 R3′は氎玠原子又は−原子数〜のアルキ
    ル基であり、 R3″は氎玠原子であり、 R4は氎玠原子であり、 halは塩玠−又はフツ玠−原子であり、 は、、又は、 は、又は、 は、又はを瀺し、䜆しの合
    蚈は又はである。 で衚されるフタロシアニン−ピラゟロン。  䞀般匏 匏䞭、 Pcは金属含有又は金属䞍含のフタロシアニン
    の残基であり、 arは−SO3H基又は個によ぀お眮換されお
    いるプニレン基であり、 ぱチレン−CH2CH2−基−SO3H、
    −Cl、−Brによ぀お又は−原子数〜のアル
    キル基によ぀おモノ眮換されたプニレン基−
    SO3H及びメチル基又はもう䞀぀の−SO3Hによ
    ぀おゞ眮換されたプニレン基又は匏
    【匏】なる残基−これは栞が曎に− SO3Hによ぀お眮換されおいおよい−であり、 R1は氎玠原子、メチル基、堎合により−Br、−
    OH、メトキシ基、−COOH又は−SO3Hによ぀お
    眮換された、−原子数〜のアルキル基であ
    り、 R2は氎玠原子、メチル基、カルボキシメチル
    基、堎合により−OH、゚トキシ基、−COOH又
    は−SO3Hによ぀お眮換された、−原子数〜
    のアルキル基又は−原子数〜20の非眮換ア
    ルキル基であり、 R3は氎玠原子、−原子数〜のアルキル
    基、スルホメチル基又はカルボキシメチル基であ
    り、 R3′は氎玠原子又は−原子数〜のアルキ
    ル基であり、 R3″は氎玠原子であり、 R4は氎玠原子であり、 halは塩玠−又はフツ玠−原子であり、 は、、又は、 は、又は、 は、又はを瀺し、䜆しの合
    蚈は又はである。 で衚されるフタロシアニン−ピラゟロンを補造す
    るにあたり、䞀般匏 匏䞭Pc、、ar、R1、R2、R3、R3′、R3″、
    、、及びhalは䞊述の意味を有し、この際
    遊離のアミノ基は残基arの芳銙族−原子ず結合
    する。 で衚わされるアミンをゞアゟ化し、氎性媒䜓䞭PH
    −倀〜で䞀般匏 匏䞭R4′及びR4″は−原子数−のアルキル
    基を意味し、は、メチル−、゚チル−又はプ
    ニル−基を意味する。 で衚わされるコハク酞誘導䜓ずカツプリングし
    お、埗られた䞀般匏 匏䞭、Pc、、ar、R1、R2、R3、R3′、R3″、
    R4′、R4″、hal、、及びは䞊述の意味を有
    する。 で衚わされるフタロシアニンヒドラゟンを〜
    100℃の枩床で、アルコヌルR4″OHの離脱䞋アル
    カリ性凊理しお環化し、゚ステル基COOR4′をけ
    ん化するこずを特城ずする䞊蚘フタロシアニン−
    ピラゟロンの補造方法。
JP62020598A 1977-10-12 1987-02-02 フタロシアニンピラゟロン Granted JPS62246966A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

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DE19772745831 DE2745831A1 (de) 1977-10-12 1977-10-12 Faserreaktive phthalocyaninazofarbstoffe
DE2745831.7 1977-10-12

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Publication Number Publication Date
JPS62246966A JPS62246966A (ja) 1987-10-28
JPH0130866B2 true JPH0130866B2 (ja) 1989-06-22

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JP12422478A Granted JPS5463130A (en) 1977-10-12 1978-10-11 Fiber reactive phthalocyanine dye
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JPS5463130A (en) 1979-05-21
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JPS6248708B2 (ja) 1987-10-15
DE2745831A1 (de) 1979-04-19
IT7828699A0 (it) 1978-10-12
EP0001451A1 (de) 1979-04-18
DE2861118D1 (en) 1981-12-10
IT1121753B (it) 1986-04-23

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