JPH01312094A - ヒドロキシカルボン酸エステルの製法 - Google Patents
ヒドロキシカルボン酸エステルの製法Info
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- JPH01312094A JPH01312094A JP1106137A JP10613789A JPH01312094A JP H01312094 A JPH01312094 A JP H01312094A JP 1106137 A JP1106137 A JP 1106137A JP 10613789 A JP10613789 A JP 10613789A JP H01312094 A JPH01312094 A JP H01312094A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヒドロキシアルデヒドの電気化学的酸化によ
るヒドロキシカルボン酸エステルの新規な製法に関する
。
るヒドロキシカルボン酸エステルの新規な製法に関する
。
アルデヒドを１段階でカルボン酸エステルに変えるため
の種々の方法がすでに知られているが、これらのうち若
干の方法しか、脂肪族ヒドロキシアルデヒドを低級アル
コールの存在下に、１級又は２級水酸基機能を保持しな
がらヒドロキシカルボン酸エステルに酸化するために適
しない。例えばＡｃｔａ Ｃｈｅｍ、 ５ｃａｎｄ、
２７ ＋ ３００９（１９７３）によれば、グリコール
アルデヒドを珪藻土上の炭酸銀を用いてメタノール中で
グリコール酸メチルエステルに酸化できることが知られ
ている。高価な銀の酸化剤としての使用及び銀の損失を
避けるための費用のかかる再生は、この方法を工業的使
用にとって経済上不利益にしている。
の種々の方法がすでに知られているが、これらのうち若
干の方法しか、脂肪族ヒドロキシアルデヒドを低級アル
コールの存在下に、１級又は２級水酸基機能を保持しな
がらヒドロキシカルボン酸エステルに酸化するために適
しない。例えばＡｃｔａ Ｃｈｅｍ、 ５ｃａｎｄ、
２７ ＋ ３００９（１９７３）によれば、グリコール
アルデヒドを珪藻土上の炭酸銀を用いてメタノール中で
グリコール酸メチルエステルに酸化できることが知られ
ている。高価な銀の酸化剤としての使用及び銀の損失を
避けるための費用のかかる再生は、この方法を工業的使
用にとって経済上不利益にしている。
Ｊ、 Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 ５３ 、２１８−２１９（
１９８８）には、３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプ
ロパナールをメタノール中で沃化カリウム及び強塩基例
えばナトリウムメタノラードの存在下に、３−ヒドロキ
シピバリン酸メチルエステルに電気化学的に酸化するこ
とによる方法が記載されている。この方法の欠点は、電
解を分割電解槽内で白金電極において行うことである。
１９８８）には、３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプ
ロパナールをメタノール中で沃化カリウム及び強塩基例
えばナトリウムメタノラードの存在下に、３−ヒドロキ
シピバリン酸メチルエステルに電気化学的に酸化するこ
とによる方法が記載されている。この方法の欠点は、電
解を分割電解槽内で白金電極において行うことである。
非分割電解槽と比較して、これはより高価な投資費用だ
けでなく、より高いエネルギー損失を意味する。
けでなく、より高いエネルギー損失を意味する。
なぜならば有機電解液の導電率が低いため、隔離板（隔
膜）において大きな電圧低下が起こるからである。他の
欠点は、ナトリウムメタノラードを必要とするこの方法
では、アルドール縮合を行い得ない脂肪族アルデヒドだ
けしか酸化できないことである。
膜）において大きな電圧低下が起こるからである。他の
欠点は、ナトリウムメタノラードを必要とするこの方法
では、アルドール縮合を行い得ない脂肪族アルデヒドだ
けしか酸化できないことである。
本発明者らは、電気化学的酸化をイオン性の臭化物又は
塩化物の存在下に非分割電解槽内で行うとき、一般式 ％式％ で表わされるヒドロキシアルデヒドを式Ｒ３ＯＨ（これ
らの式中ｎ；Ｒ’、Ｒ２及びＲ３は後記の意味を有する
）のアルコールの存在下に電気化学的に酸化することに
より、一般式 （式中ｎは０〜１０の整数、Ｒ１及びＲ２は水素原子、
水酸基、アルコキシ基又は脂肪族もしくはオレフィン性
の直鎖状、分岐状もしくは環状の炭化水素残基を意味し
、その際Ｒ１とＲ２は一緒になってアルキレン基を形成
してもよく、炭化水素残基はさらにハロゲン原子、水酸
基、エポキシ基又はニトリル基により置換されていても
よく、そしてＲ３は低級アルキル基を意味する）で表わ
されるヒドロキシカルボン酸エステルヲ％に有利に製造
できることを見出した。
塩化物の存在下に非分割電解槽内で行うとき、一般式 ％式％ で表わされるヒドロキシアルデヒドを式Ｒ３ＯＨ（これ
らの式中ｎ；Ｒ’、Ｒ２及びＲ３は後記の意味を有する
）のアルコールの存在下に電気化学的に酸化することに
より、一般式 （式中ｎは０〜１０の整数、Ｒ１及びＲ２は水素原子、
水酸基、アルコキシ基又は脂肪族もしくはオレフィン性
の直鎖状、分岐状もしくは環状の炭化水素残基を意味し
、その際Ｒ１とＲ２は一緒になってアルキレン基を形成
してもよく、炭化水素残基はさらにハロゲン原子、水酸
基、エポキシ基又はニトリル基により置換されていても
よく、そしてＲ３は低級アルキル基を意味する）で表わ
されるヒドロキシカルボン酸エステルヲ％に有利に製造
できることを見出した。
新規方法によれば、ヒドロキシカルボン酸エステルが高
い選択率及び高い電流効率で得られる。この有利な結果
は予想外のことである。なぜならＪ、 Ｅｌｅｃｔｒｏ
ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 １２５ ＋ １４０１〜１４０
３（１９７８）には、１級アルコールを非分割電解槽内
でグラファイト電極において、塩化物及び臭化物のイオ
ンの存在下に電気化学的に酸化してアルデヒドを生成す
ることが記載されているからである。したがって本発明
方法の反応生成物として、ω、ω−ジアルコキシカルボ
ン酸エステル又はジカルボン酸エステルが予想されたは
ずである。
い選択率及び高い電流効率で得られる。この有利な結果
は予想外のことである。なぜならＪ、 Ｅｌｅｃｔｒｏ
ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 １２５ ＋ １４０１〜１４０
３（１９７８）には、１級アルコールを非分割電解槽内
でグラファイト電極において、塩化物及び臭化物のイオ
ンの存在下に電気化学的に酸化してアルデヒドを生成す
ることが記載されているからである。したがって本発明
方法の反応生成物として、ω、ω−ジアルコキシカルボ
ン酸エステル又はジカルボン酸エステルが予想されたは
ずである。
さらに新規方法の結果は自明ではなかった。
なぜならばＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、５６，２１８（１９
８８）には、アルデヒドの電気化学的酸化は臭化カリウ
ム又は塩化カリウムの存在下では起こらないが、分割電
解槽内でナトリウムメタノラードの存在下に沃化物又は
沃素によってのみ満足すべき収率を与えると記載されて
いるからである。
８８）には、アルデヒドの電気化学的酸化は臭化カリウ
ム又は塩化カリウムの存在下では起こらないが、分割電
解槽内でナトリウムメタノラードの存在下に沃化物又は
沃素によってのみ満足すべき収率を与えると記載されて
いるからである。
式■のヒドロキシアルデヒドにおいて、ｎは０〜１０好
ましくは０〜５の数である。基Ｒ１及びＲ２としてあげ
た脂肪族もしくはオレフィン性の直鎖状もしくは分岐状
の炭化水素残基は、例えば１〜１０個好ましくは１〜６
個特に１〜４個の炭素原子を有するアルキル ン基、例えばメチノペエチル、ｎ−又はイソプロピル、
ｎ−、イソ−又は三級ブチルである。
ましくは０〜５の数である。基Ｒ１及びＲ２としてあげ
た脂肪族もしくはオレフィン性の直鎖状もしくは分岐状
の炭化水素残基は、例えば１〜１０個好ましくは１〜６
個特に１〜４個の炭素原子を有するアルキル ン基、例えばメチノペエチル、ｎ−又はイソプロピル、
ｎ−、イソ−又は三級ブチルである。
この種の置換された炭化水素残基は、例えｂｉヒドロキ
シメチル、クロルメチル又はヒドロキシエチルである。
シメチル、クロルメチル又はヒドロキシエチルである。
環状炭化水素残基は、例えば３〜８個特に５個又は６個
の炭素原子を有するシクロアルキルである。両方の基Ｒ
１及びＲ２ｋｔ −緒になって２〜５個のメチレン基か
ら成って℃・てよいアルキレン基を形成することができ
る。
の炭素原子を有するシクロアルキルである。両方の基Ｒ
１及びＲ２ｋｔ −緒になって２〜５個のメチレン基か
ら成って℃・てよいアルキレン基を形成することができ
る。
式Ｒ”ＯＨのアルコールにおいて、Ｒ３は低級アルキレ
基好ましくは１〜５個の炭素原子を有するアルキル基特
にメチル又はエチルである。例えばｎ−又はイソプロノ
くノール、ｎ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、そして
好ましくはメタノール又はエタノールが用いられる。イ
オン性ノ・ロゲン化物としては、臭化水素酸又は塩化水
素酸の塩があげられる。好ましいものは臭化水素酸の塩
、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の臭化物、
並びに四級アンモニウム臭化物特に臭化テトラアルキル
アンモニウムである。本発明に関しては陽イオンは重要
でないので、他のイオン性金属ノ・ロゲン化物を用いる
こともできるが、安価なノ・ロゲン化物を選ぶことが有
利である。その例は臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭
化カルシウム及び臭化アンモニウム、並びに臭化ジー、
トリー及びテトラメチル−又はテトラエチルアンモニウ
ムである。
基好ましくは１〜５個の炭素原子を有するアルキル基特
にメチル又はエチルである。例えばｎ−又はイソプロノ
くノール、ｎ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、そして
好ましくはメタノール又はエタノールが用いられる。イ
オン性ノ・ロゲン化物としては、臭化水素酸又は塩化水
素酸の塩があげられる。好ましいものは臭化水素酸の塩
、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の臭化物、
並びに四級アンモニウム臭化物特に臭化テトラアルキル
アンモニウムである。本発明に関しては陽イオンは重要
でないので、他のイオン性金属ノ・ロゲン化物を用いる
こともできるが、安価なノ・ロゲン化物を選ぶことが有
利である。その例は臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭
化カルシウム及び臭化アンモニウム、並びに臭化ジー、
トリー及びテトラメチル−又はテトラエチルアンモニウ
ムである。
新規方法は工業上普通の電解槽内で行うことができる。
好ましくは、摺電圧をできるだけ小さくするために電極
間隔をきわめて小さく保持することを可能にする非分割
貫流槽内で行うことができる。好ましい電極間隔は１叫
又はそれ以下、特に［１１． ２ ５ 〜（Ｉｌ． ５
ｍである。
間隔をきわめて小さく保持することを可能にする非分割
貫流槽内で行うことができる。好ましい電極間隔は１叫
又はそれ以下、特に［１１． ２ ５ 〜（Ｉｌ． ５
ｍである。
好ましい陽極材料はグラファイトである。しかし反応条
件下で安定な他の陽極材料を用いることもできる。陰極
材料は例えば金属、例えば鉛、鉄、鋼、ニッケル又は貴
金属例えば白金から成る。グラファイトも好ましい陰極
材料である。
件下で安定な他の陽極材料を用いることもできる。陰極
材料は例えば金属、例えば鉛、鉄、鋼、ニッケル又は貴
金属例えば白金から成る。グラファイトも好ましい陰極
材料である。
電解質液の組成は広範囲に変えることができる。例えば
電解質液は、 式■のヒドロキシアルデヒド１〜８０重量％、Ｒ３ＯＨ
１ ０〜９５重量％、ハロゲン化物０１〜１０重量％ から成る。
電解質液は、 式■のヒドロキシアルデヒド１〜８０重量％、Ｒ３ＯＨ
１ ０〜９５重量％、ハロゲン化物０１〜１０重量％ から成る。
例えばヒドロキシアルデヒド又は〕・ロゲン化物の溶解
性を改良するため、所望により溶剤を電解液に加えるこ
とができる。好適な溶剤の例は、ニトリル例えばアセト
ニトリル及びエーテル例えばテトラヒドロフランである
。溶剤は電解質液に対し３０重量％以下の量で添加され
る。
性を改良するため、所望により溶剤を電解液に加えるこ
とができる。好適な溶剤の例は、ニトリル例えばアセト
ニトリル及びエーテル例えばテトラヒドロフランである
。溶剤は電解質液に対し３０重量％以下の量で添加され
る。
電流密度は新規方法にとって限定要因ではないが、例え
ば１〜２５Ａ／ｄｍ２であり、好ましくは６〜１ ２
Ａ／ ｄｍ”で電解する。大気圧下の操作法において、
電解質液の沸点より少なくとも５〜１０°Ｃ低い電解温
度を選ぶことが有利である。
ば１〜２５Ａ／ｄｍ２であり、好ましくは６〜１ ２
Ａ／ ｄｍ”で電解する。大気圧下の操作法において、
電解質液の沸点より少なくとも５〜１０°Ｃ低い電解温
度を選ぶことが有利である。
メタノール又はエタノールを用いる場合は、電解は好ま
しくは２０〜３００Ｇで行われる。本発明者らは意外に
も、本発明方法が、例えば二次的酸化反応によるヒドロ
キシカルボン酸エステルの収率損失を生じることなしに
、ヒドロキシアルデヒドを大部分変化させることを可能
にすることを見出した。本発明方法においては電流効率
もきわめて高い。例えばヒドロキシアルデヒドは、電解
を２〜２． ５ Ｆ１モルのヒドロキシアルデヒドを用
いて行う場合にすでに完全に変化する。
しくは２０〜３００Ｇで行われる。本発明者らは意外に
も、本発明方法が、例えば二次的酸化反応によるヒドロ
キシカルボン酸エステルの収率損失を生じることなしに
、ヒドロキシアルデヒドを大部分変化させることを可能
にすることを見出した。本発明方法においては電流効率
もきわめて高い。例えばヒドロキシアルデヒドは、電解
を２〜２． ５ Ｆ１モルのヒドロキシアルデヒドを用
いて行う場合にすでに完全に変化する。
電解された混合物は常法により仕上げ処理できる。蒸留
により仕上げ処理することが好ましい。過剰のアルコー
ル及び使用した補助溶剤をまず蒸留除去する。ノ・ロゲ
ン化物を常法により例えば濾過又は抽出により分離し、
そしてヒドロキシカルボン酸エステルを蒸留により精製
するか又は再結晶する。アルカノール、場合によす未反
応ヒドロキシアルデヒド及び補助溶剤並びにハロゲン化
物は、好ましくは電解に返送できる。本発明方法は非連
続的又は連続的に行うことができる。
により仕上げ処理することが好ましい。過剰のアルコー
ル及び使用した補助溶剤をまず蒸留除去する。ノ・ロゲ
ン化物を常法により例えば濾過又は抽出により分離し、
そしてヒドロキシカルボン酸エステルを蒸留により精製
するか又は再結晶する。アルカノール、場合によす未反
応ヒドロキシアルデヒド及び補助溶剤並びにハロゲン化
物は、好ましくは電解に返送できる。本発明方法は非連
続的又は連続的に行うことができる。
新規方法により製造されたヒドロキシカルボン酸エステ
ルは、植物保護剤又は重合体を合成するための用途の広
い中間体である。
ルは、植物保護剤又は重合体を合成するための用途の広
い中間体である。
実施例１〜９
電気化学的酸化を、グラファイト製の陽極及び陰極を有
する非分割電解槽内で２０〜２５°Ｃの温度で行った。
する非分割電解槽内で２０〜２５°Ｃの温度で行った。
用いた電解質液の組成及び電解条件をまとめて表中に示
す。電解の間、電解質液を２０Ｃ１ｌ１３／時の速度で
熱交換器を介して電解槽にポンプ貫流した。
す。電解の間、電解質液を２０Ｃ１ｌ１３／時の速度で
熱交換器を介して電解槽にポンプ貫流した。
電解終了後、アルコールを大気圧下に留去し、残留物を
１〜４０ミリバールで蒸留精製した。
１〜４０ミリバールで蒸留精製した。
ヒドロキシカルボン酸エステルが、〉９８％の変化率に
おいて出発物質（■）に対し５４〜８１％の収率で得ら
れた。
おいて出発物質（■）に対し５４〜８１％の収率で得ら
れた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼II で表わされるヒドロキシアルデヒドを、式Ｒ＾３ＯＨ（
これらの式中ｎ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は後記の意
味を有する）のアルコール及びイオン性の臭化物もしく
は塩化物の存在下に非分割電解槽内で電気化学的に酸化
することを特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中ｎは０〜１０の整数、Ｒ１及びＲ２は水素原子、
水酸基、アルコキシ基又は脂肪族もしくはオレフィン性
の直鎖状、分岐状もしくは環状の炭化水素残基を意味し
、その際Ｒ＾１とＲ＾２は一緒になつてアルキレン基を
形成してもよく、炭化水素残基はさらにハロゲン原子、
水酸基、エポキシ基又はニトリル基により置換されてい
てもよく、そしてＲ＾３は低級アルキル基を意味する）
で表わされるヒドロキシカルボン酸エステルの製法。 ２、イオン性臭化物として、アルカリ金属臭化物、アル
カリ土類金属臭化物又は四級アンモニウム臭化物を用い
ることを特徴とする、第１請求項に記載の方法。 ３、電気化学的酸化をグラファイト陽極において行うこ
とを特徴とする、第１請求項に記載の方法。 ４、式Ｒ＾３ＯＨのアルコールとして、メタノール又は
エタノールを用いることを特徴とする、第１請求項に記
載の方法。 ５、電気化学的酸化を電流密度１〜２５Ａ／ｄｍ＾２に
おいて行うことを特徴とする、第１請求項に記載の方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3814498A DE3814498A1 (de) | 1988-04-29 | 1988-04-29 | Verfahren zur herstellung von hydroxicarbonsaeureestern |
| DE3814498.0 | 1988-04-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01312094A true JPH01312094A (ja) | 1989-12-15 |
| JP2799339B2 JP2799339B2 (ja) | 1998-09-17 |
Family
ID=6353176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1106137A Expired - Fee Related JP2799339B2 (ja) | 1988-04-29 | 1989-04-27 | ヒドロキシカルボン酸エステルの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4990227A (ja) |
| EP (1) | EP0339523B1 (ja) |
| JP (1) | JP2799339B2 (ja) |
| DE (2) | DE3814498A1 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014524517A (ja) * | 2011-08-24 | 2014-09-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | γ−ヒドロキシカルボン酸エステル及びγ−ラクトンの電気化学的生成のための方法 |
| JP2025510644A (ja) * | 2022-03-28 | 2025-04-15 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | シクロアルケンの電気化学的酸化によるα，ω－ジカルボン酸およびケトカルボン酸の生成 |
| JP2025510645A (ja) * | 2022-03-28 | 2025-04-15 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | シクロアルカノン化合物を生成するためのシクロアルカンの電気化学的酸化 |
| JP2025510643A (ja) * | 2022-03-28 | 2025-04-15 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | シクロアルケンおよびシクロアルカンのα，ω－ジカルボン酸またはケトカルボン酸およびシクロアルカノン化合物への電気化学的酸化 |
| JP2025512753A (ja) * | 2022-03-28 | 2025-04-22 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | モノカルボン酸およびα－ω－ジカルボン酸を生成するための脂肪酸および脂肪酸エステルの電気化学的酸化 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2699937B1 (fr) * | 1992-12-29 | 1995-03-17 | Ard Sa | Procédé de préparation de l'acide galactarique et cellule d'électrolyse utilisée à cet effet. |
| US5648387A (en) * | 1995-03-24 | 1997-07-15 | Warner-Lambert Company | Carboxyalkylethers, formulations, and treatment of vascular diseases |
| US6251256B1 (en) * | 1999-02-04 | 2001-06-26 | Celanese International Corporation | Process for electrochemical oxidation of an aldehyde to an ester |
| US11352705B2 (en) | 2016-08-12 | 2022-06-07 | California Institute Of Technology | Hydrocarbon oxidation by water oxidation electrocatalysts in non-aqueous solvents |
| US10840504B2 (en) | 2017-02-23 | 2020-11-17 | California Institute Of Technology | High performance inorganic complexes for next-generation redox flow batteries |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4402804A (en) * | 1982-05-17 | 1983-09-06 | Ppg Industries, Inc. | Electrolytic synthesis of aryl alcohols, aryl aldehydes, and aryl acids |
| DE3443303A1 (de) * | 1984-11-28 | 1986-06-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 3-hydroxy-3-methylglutarsaeure |
| DE3603376A1 (de) * | 1986-02-05 | 1987-08-06 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von pyrazolen |
| DE3713732A1 (de) * | 1987-04-24 | 1988-11-17 | Basf Ag | Neue benzaldehyddialkylacetale, ihre herstellung und verwendung |
-
1988
- 1988-04-29 DE DE3814498A patent/DE3814498A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-03-31 US US07/331,943 patent/US4990227A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-22 DE DE8989107289T patent/DE58902114D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-22 EP EP89107289A patent/EP0339523B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-27 JP JP1106137A patent/JP2799339B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014524517A (ja) * | 2011-08-24 | 2014-09-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | γ−ヒドロキシカルボン酸エステル及びγ−ラクトンの電気化学的生成のための方法 |
| JP2025510644A (ja) * | 2022-03-28 | 2025-04-15 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | シクロアルケンの電気化学的酸化によるα，ω－ジカルボン酸およびケトカルボン酸の生成 |
| JP2025510645A (ja) * | 2022-03-28 | 2025-04-15 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | シクロアルカノン化合物を生成するためのシクロアルカンの電気化学的酸化 |
| JP2025510643A (ja) * | 2022-03-28 | 2025-04-15 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | シクロアルケンおよびシクロアルカンのα，ω－ジカルボン酸またはケトカルボン酸およびシクロアルカノン化合物への電気化学的酸化 |
| JP2025512753A (ja) * | 2022-03-28 | 2025-04-22 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | モノカルボン酸およびα－ω－ジカルボン酸を生成するための脂肪酸および脂肪酸エステルの電気化学的酸化 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3814498A1 (de) | 1989-11-09 |
| EP0339523B1 (de) | 1992-08-26 |
| EP0339523A1 (de) | 1989-11-02 |
| JP2799339B2 (ja) | 1998-09-17 |
| US4990227A (en) | 1991-02-05 |
| DE58902114D1 (de) | 1992-10-01 |
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