JPH01316341A - ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法 - Google Patents
ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法Info
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- JPH01316341A JPH01316341A JP63192692A JP19269288A JPH01316341A JP H01316341 A JPH01316341 A JP H01316341A JP 63192692 A JP63192692 A JP 63192692A JP 19269288 A JP19269288 A JP 19269288A JP H01316341 A JPH01316341 A JP H01316341A
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- acid
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製造する方法に関す
る。ω−ヒドロキシ脂肪酸は、医薬品の原料或いは香料
等として用いられる大環状ラクトンの合成原料として有
用なものであり。
る。ω−ヒドロキシ脂肪酸は、医薬品の原料或いは香料
等として用いられる大環状ラクトンの合成原料として有
用なものであり。
さらには、ポリマー原料として、その用途も広い。
［従来の技術］
ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法としては、従来、ω−
ヒドロキシ−もしくは、ω−アシロキシ−アルキル−γ
−ブチロラク１〜ンを、水添分解触媒の存在下、水素ガ
スの共存下で接触反応せしめる方法（特公昭６１−３７
７６号公報）或いは、１３−オキサ−ビシクロ［１０，
４゜０］−へキサデセン［１（１２）］をラクトンに転
化し、当該ラクトンをウオルフーキシナー法又は、ファ
ンーミノロン法によりラクトン環を開環する方法（特公
昭６１−２１４７４号公報）等が提案されている。これ
らの方法は、いずれも複雑な化合物を出発原料とするた
め、高価な原料を用いることになり、延いては、′Ｉ５
造コストが高くなるという問題を有していた。
ヒドロキシ−もしくは、ω−アシロキシ−アルキル−γ
−ブチロラク１〜ンを、水添分解触媒の存在下、水素ガ
スの共存下で接触反応せしめる方法（特公昭６１−３７
７６号公報）或いは、１３−オキサ−ビシクロ［１０，
４゜０］−へキサデセン［１（１２）］をラクトンに転
化し、当該ラクトンをウオルフーキシナー法又は、ファ
ンーミノロン法によりラクトン環を開環する方法（特公
昭６１−２１４７４号公報）等が提案されている。これ
らの方法は、いずれも複雑な化合物を出発原料とするた
め、高価な原料を用いることになり、延いては、′Ｉ５
造コストが高くなるという問題を有していた。
本発明者は、これに対して、比較的安価な長鎖二酸を出
発原料とし、この二酸をジエステルとし、次いで、これ
に例えば、水酸化バリウムを添加して、バリウムのモノ
塩とし、次いで、当該バリウムを酸で置換してモノエス
テル化し、当該モノエステルを銅−クロム酸化物触媒の
存在下に還元して、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製造する方
法を提案した（特願昭６１−２３１２５３号）。
発原料とし、この二酸をジエステルとし、次いで、これ
に例えば、水酸化バリウムを添加して、バリウムのモノ
塩とし、次いで、当該バリウムを酸で置換してモノエス
テル化し、当該モノエステルを銅−クロム酸化物触媒の
存在下に還元して、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製造する方
法を提案した（特願昭６１−２３１２５３号）。
［発明が解決しようとする問題点］
本発明者は、上記方法をさらに簡便な工程とすべく研究
を進めた結果、上記の酸で置換する前の長鎖二酸モノエ
ステルのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩が、水
素化ホウ素化合物で還元されること、さらに、特に水素
化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、水素化ホ
ウ素マグネシウム、水素化ホウ素亜鉛等を還元剤として
用いると、高い選択性でエステル基のみが還元されるこ
とを見い出した。
を進めた結果、上記の酸で置換する前の長鎖二酸モノエ
ステルのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩が、水
素化ホウ素化合物で還元されること、さらに、特に水素
化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、水素化ホ
ウ素マグネシウム、水素化ホウ素亜鉛等を還元剤として
用いると、高い選択性でエステル基のみが還元されるこ
とを見い出した。
本発明は、上記知見に鑑みなされたもので、本発明の目
的は、安価な原料を用いて、比較的簡便な工程で、安価
に、しかも効率良く、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製造する
方法を提案することにある。
的は、安価な原料を用いて、比較的簡便な工程で、安価
に、しかも効率良く、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製造する
方法を提案することにある。
［問題点を解決するための手段］
本発明は、長鎖二酸モノエステルのアルカリ金属塩又は
アルカリ土類金属塩を水素化ホウ素化合物で還元するこ
とからなるω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法である。
アルカリ土類金属塩を水素化ホウ素化合物で還元するこ
とからなるω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法である。
上記長鎖二酸モノエステルは、医薬品の原料或いは香料
のためのラクトンを得る場合は、炭素数９〜１８のアル
カンニ酸のモノエステルを用いることが好ましいが、か
かる炭素数のものに限られるものではない。
のためのラクトンを得る場合は、炭素数９〜１８のアル
カンニ酸のモノエステルを用いることが好ましいが、か
かる炭素数のものに限られるものではない。
このモノエステルのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金
属塩は、アルカンニ酸をアルコールでジエステル化し、
これにアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物を
添加すると、エステル基の一方が、モノエステル塩とな
って固体として反応系外に析出し、これを固液分離する
ことにより得られる。この場合のアルカリ金属又はアル
カリ土類金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウ
ム、ルビジウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウ
ム、ストロンチウム。
属塩は、アルカンニ酸をアルコールでジエステル化し、
これにアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物を
添加すると、エステル基の一方が、モノエステル塩とな
って固体として反応系外に析出し、これを固液分離する
ことにより得られる。この場合のアルカリ金属又はアル
カリ土類金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウ
ム、ルビジウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウ
ム、ストロンチウム。
バリウム等を例示できるが、バリウムが、モノエステル
塩の収率を高くでき好ましい。
塩の収率を高くでき好ましい。
また、上記ジエステル化のためのアルコールは、炭素数
１〜４の低級アルコールを用いることが、エステル化物
の分離精製を容易にできるために好ましい。
１〜４の低級アルコールを用いることが、エステル化物
の分離精製を容易にできるために好ましい。
尚、アルカンニ酸は、相当する炭素数のアルカンを微生
物の存在下に酸化することにより比較的安価に生産され
ている。
物の存在下に酸化することにより比較的安価に生産され
ている。
上記の長鎖二酸モノエステルのアルカリ金属塩又はアル
カリ土類金属塩に水素化ホウ素化合物を還元剤として作
用させるが、この場合の使用量は、当該塩中の二酸モノ
エステル１モルに対し、０．５〜１モル程度とすること
が経済的に好ましい。尚、この水素化ホウ素化合物は、
水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、水素
化ホウ素亜鉛、水素化ホウ素マグネシウム、水素化ホウ
素カリウム、水素化ホウ素ベリリウム、水素化ホウ素バ
リウム等を用いることができるが、特には、還元を高い
選択率で行うことができる水素化ホウ素リチウム、水素
化ホウ素カルシウム、水素化ホウ素マグネシウム、水素
化ホウ素亜鉛が好ましい。さらに、水素化ホウ素化合物
は、他の化合物と混合して用いることができ１例えば、
水素化ホウ素ナトリウムは塩化アルミニウムとの混合物
として用いると還元反応の速度はより速くなる。また、
前記の水素化ホウ素化合物は、水素化ホウ、素ナトリウ
ムと対応するハロゲン化物との反応、例えば、水素化ホ
ウ素リチウムは水素化ホウ素ナトリウムと塩化リチウム
との反応により得られる。この場合、水素化ホウ素化合
物の種類はもとより、水素化ホウ素化合物の調製の方法
によっても活性及び選択性に差が生じ、水素化ホウ素ナ
トリウムとヨウ化亜鉛とを反応させて得られた水素化ホ
ウ素亜鉛は、極めて高い選択性と反応性を有しており、
特に好ましいものである。尚、これらの水素化ホウ素化
合物は、前もって調製し、還元反応を行う際に添加して
も良いが、還元反応の反応容器内で、調製して、そのま
ま反応に用いても良い。
カリ土類金属塩に水素化ホウ素化合物を還元剤として作
用させるが、この場合の使用量は、当該塩中の二酸モノ
エステル１モルに対し、０．５〜１モル程度とすること
が経済的に好ましい。尚、この水素化ホウ素化合物は、
水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、水素
化ホウ素亜鉛、水素化ホウ素マグネシウム、水素化ホウ
素カリウム、水素化ホウ素ベリリウム、水素化ホウ素バ
リウム等を用いることができるが、特には、還元を高い
選択率で行うことができる水素化ホウ素リチウム、水素
化ホウ素カルシウム、水素化ホウ素マグネシウム、水素
化ホウ素亜鉛が好ましい。さらに、水素化ホウ素化合物
は、他の化合物と混合して用いることができ１例えば、
水素化ホウ素ナトリウムは塩化アルミニウムとの混合物
として用いると還元反応の速度はより速くなる。また、
前記の水素化ホウ素化合物は、水素化ホウ、素ナトリウ
ムと対応するハロゲン化物との反応、例えば、水素化ホ
ウ素リチウムは水素化ホウ素ナトリウムと塩化リチウム
との反応により得られる。この場合、水素化ホウ素化合
物の種類はもとより、水素化ホウ素化合物の調製の方法
によっても活性及び選択性に差が生じ、水素化ホウ素ナ
トリウムとヨウ化亜鉛とを反応させて得られた水素化ホ
ウ素亜鉛は、極めて高い選択性と反応性を有しており、
特に好ましいものである。尚、これらの水素化ホウ素化
合物は、前もって調製し、還元反応を行う際に添加して
も良いが、還元反応の反応容器内で、調製して、そのま
ま反応に用いても良い。
この還元反応は、上記水素化ホウ素化合物を有機溶媒、
例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等に
１〜１０重量％濃度で懸濁させ、これに上記モノエステ
ル塩を同様の溶媒に１０〜３０重量％濃度で懸濁した液
を滴下し、０〜１００℃の温度で、１〜３０時間撹拌反
応させることにより行うことができる。
例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等に
１〜１０重量％濃度で懸濁させ、これに上記モノエステ
ル塩を同様の溶媒に１０〜３０重量％濃度で懸濁した液
を滴下し、０〜１００℃の温度で、１〜３０時間撹拌反
応させることにより行うことができる。
反応終了後は、反応液を塩酸、硫酸、硝酸、酢酸等の酸
水溶液に加えて、未反応の水素化ホウ素化合物を潰し、
ついで酸性にして、ω−ヒドロキシ脂肪酸のバリウム塩
を加水分解し、析出した有機物を濾別除去することによ
り、ω−ヒドロキシ脂肪酸を得ることができる。
水溶液に加えて、未反応の水素化ホウ素化合物を潰し、
ついで酸性にして、ω−ヒドロキシ脂肪酸のバリウム塩
を加水分解し、析出した有機物を濾別除去することによ
り、ω−ヒドロキシ脂肪酸を得ることができる。
［実施例］
（実施例１）
水素化ホウ素ナトリウム０．７６ｇ（２０ｎ＋ｍｏｌ）
をジエチレングリコールジメチルエーテル２０ｍ１に懸
濁させ、これに塩化リチウム０．８５ｇ（２０ｓ ｍｏ
ｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。
をジエチレングリコールジメチルエーテル２０ｍ１に懸
濁させ、これに塩化リチウム０．８５ｇ（２０ｓ ｍｏ
ｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。
次に、これにペンタデカン二酸モノメチルエステルのバ
リウム塩７．１８ ｇ（二階として２０ｍｍｏｌ）をジ
エチレングリコールジメチルエーテル３０ｍ１に懸濁し
た液を滴下し、引き続き、８０℃の温度で、２２時間撹
拌した０反応終了後、濃塩酸１１ｍ１を含むイオン交換
水１２０ｍ１に反応液を加え、室温で３０分間撹拌し、
ω−ヒドロキシペンタデカン酸を析出させた。これを濾
別し、ω−ヒドロキシペンタデカン酸を得た。
リウム塩７．１８ ｇ（二階として２０ｍｍｏｌ）をジ
エチレングリコールジメチルエーテル３０ｍ１に懸濁し
た液を滴下し、引き続き、８０℃の温度で、２２時間撹
拌した０反応終了後、濃塩酸１１ｍ１を含むイオン交換
水１２０ｍ１に反応液を加え、室温で３０分間撹拌し、
ω−ヒドロキシペンタデカン酸を析出させた。これを濾
別し、ω−ヒドロキシペンタデカン酸を得た。
ガスクロマトグラフィーにより分析した結果、純度８４
％、収率７６％であった。
％、収率７６％であった。
（実施例２）
ペンタデカン二酸モノメチルエステルの代りにペンタデ
カン二酸モノエチルエステル７．３６ｇ（二階として２
０ｎ ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１と同じ操作で
ω−ヒドロキシペンタデカン酸を得た。この場合の収率
は７０％であった。
カン二酸モノエチルエステル７．３６ｇ（二階として２
０ｎ ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１と同じ操作で
ω−ヒドロキシペンタデカン酸を得た。この場合の収率
は７０％であった。
（実施例３）
ペンタデカン二酸モノメチルエステルの代りにドデカン
二酸モノメチルエステル６．２４ｇ（二階として２０ｒ
１ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１と同じ操作でω−
ヒドロキシドデカン酸を得た。この場合の収率は７０％
であった。
二酸モノメチルエステル６．２４ｇ（二階として２０ｒ
１ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１と同じ操作でω−
ヒドロキシドデカン酸を得た。この場合の収率は７０％
であった。
（実施例４）
水素化ホウ素ナトリウム０．７６ｇ（２０＋ｍｍｏｌ）
をジエチレングリコールジメチルエーテル２０ｍ１に懸
濁させ、これに塩化カルシウム２．２２ ｇ（２０ｎ
ｍｏｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。
をジエチレングリコールジメチルエーテル２０ｍ１に懸
濁させ、これに塩化カルシウム２．２２ ｇ（２０ｎ
ｍｏｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。
次に、これにペンタデカン二酸モノメチルエステルのバ
リウム塩７．１８ ｇ（二階として２０ｍｍｏｌ）をジ
エチレングリコールジメチルエーテル３０ｍ１に懸濁し
た液を滴下し、引き続いて、８０℃の温度で、９時間撹
拌した。反応終了後、実施例１と同様の操作を行い、ω
−ヒドロキシペンタデカン酸を、収率７６％で得た。
リウム塩７．１８ ｇ（二階として２０ｍｍｏｌ）をジ
エチレングリコールジメチルエーテル３０ｍ１に懸濁し
た液を滴下し、引き続いて、８０℃の温度で、９時間撹
拌した。反応終了後、実施例１と同様の操作を行い、ω
−ヒドロキシペンタデカン酸を、収率７６％で得た。
（実施例５）
実施例４において、塩化カルシウムの代りに塩化マグネ
シウム１．９０ｇ（２０ｍ ｍｏｌ）を用い。
シウム１．９０ｇ（２０ｍ ｍｏｌ）を用い。
８０℃、９時間に代えて、１００℃、６時間撹拌した以
外は、実施例４と同様の操作を行い、ω−ヒドロキシペ
ンタデカン酸を得た。この場合の収率は８８％であった
。
外は、実施例４と同様の操作を行い、ω−ヒドロキシペ
ンタデカン酸を得た。この場合の収率は８８％であった
。
（実施例６）
実施例４において、塩化カルシウムの代りに塩化亜鉛２
．７３ｇ（２０ｍｍｏｌ）を用い、８０℃。
．７３ｇ（２０ｍｍｏｌ）を用い、８０℃。
９時間に代えて、８０℃で３時間撹拌した以外は、実施
例４と同様の操作を行い、ω−ヒドロキシペンタデカン
酸を得た。この場合の収率は８４％であった。
例４と同様の操作を行い、ω−ヒドロキシペンタデカン
酸を得た。この場合の収率は８４％であった。
（実施例７）
実施例６において、塩化亜鉛の代りにヨウ化亜鉛３．１
９ ｇ（１０ｍ ｍｏｌ）を加えた以外は、実施例６と
同様の操作を行い、ω−ヒドロキシペンタデカン酸を得
た。この場合の収率は９４％であった。
９ ｇ（１０ｍ ｍｏｌ）を加えた以外は、実施例６と
同様の操作を行い、ω−ヒドロキシペンタデカン酸を得
た。この場合の収率は９４％であった。
（実施例８）
実施例６において、塩化亜鉛の代りに臭化亜鉛２．２５
ｇ（１０ｍ ｍｏｌ）を加えた以外は、実施例６と同
様の操作を行い、ω−ヒドロキシペンタデカン酸を得た
。この場合の収率は４６％であった。
ｇ（１０ｍ ｍｏｌ）を加えた以外は、実施例６と同
様の操作を行い、ω−ヒドロキシペンタデカン酸を得た
。この場合の収率は４６％であった。
（実、流側９）
水素化ホウ素ナトリウム０．７６ ｇ（２０ｍ ｍｏｌ
）をジオキサン５０ｍ１に懸濁させ、これに塩化亜鉛５
．４５ ｇ（４０＋＋＋ ｍｏｌ）を加え、室温で３０
分間撹拌した。次に、これにペンタデカン二酸モノメチ
ルエステルのバリウム塩７．１８ ｇ（二階として２０
ｎ ｍｏｌ）をジオキサン５０ｍ１’に懸濁した液を滴
下し、引き続いて、８０℃の温度で。
）をジオキサン５０ｍ１に懸濁させ、これに塩化亜鉛５
．４５ ｇ（４０＋＋＋ ｍｏｌ）を加え、室温で３０
分間撹拌した。次に、これにペンタデカン二酸モノメチ
ルエステルのバリウム塩７．１８ ｇ（二階として２０
ｎ ｍｏｌ）をジオキサン５０ｍ１’に懸濁した液を滴
下し、引き続いて、８０℃の温度で。
９時間撹拌した。反応終了後、実施例１と同様の操作を
行い、ω−ヒドロキシペンタデカン酸を、収率８２％で
得た。
行い、ω−ヒドロキシペンタデカン酸を、収率８２％で
得た。
（実施例１０）
水素化ホウ素ナトリウム０．７６ｇ（２０ｍｍｏ１）を
ジメトキシエタン２０ｍ１に懸濁させ、これに塩化亜鉛
２．７３ ｇ（２０ｍ ｍｏｌ）を加え、室温で３０分
間撹拌した。次に、これにペンタデカン二酸モノメチル
エステルのバリウム塩７．１８ｇ（二階として２０ｎ
ｍｏｌ）をジメトキシエタン３０ｍ１に懸濁した液を滴
下し、引き続いて、８０℃の温度で、９時間撹拌した。
ジメトキシエタン２０ｍ１に懸濁させ、これに塩化亜鉛
２．７３ ｇ（２０ｍ ｍｏｌ）を加え、室温で３０分
間撹拌した。次に、これにペンタデカン二酸モノメチル
エステルのバリウム塩７．１８ｇ（二階として２０ｎ
ｍｏｌ）をジメトキシエタン３０ｍ１に懸濁した液を滴
下し、引き続いて、８０℃の温度で、９時間撹拌した。
反応終了後、実施例１と同様の操作を行い、ω−ヒドロ
キシペンタデカン酸を、収率３５％で得た。
キシペンタデカン酸を、収率３５％で得た。
［発明の効果］
本発明は、長鎖二階モノエステルのアルカリ金属塩又は
アルカリ土類金属塩を直接、水素化ホウ素化合物で還元
するようにしたので、比較的簡便な工程で、製造コスト
が安く、しかも効率よく、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製造
できるという格別の効果を奏するものである。
アルカリ土類金属塩を直接、水素化ホウ素化合物で還元
するようにしたので、比較的簡便な工程で、製造コスト
が安く、しかも効率よく、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製造
できるという格別の効果を奏するものである。
Claims (1)
- 長鎖二酸モノエステルのアルカリ金属塩又はアルカリ土
類金属塩を水素化ホウ素化合物で還元することを特徴と
するω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63192692A JP2551464B2 (ja) | 1987-12-07 | 1988-08-03 | ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法 |
| EP89104300A EP0357865A3 (en) | 1988-07-18 | 1989-03-10 | Process for producing omega-hydroxy fatty acids |
| US07/826,638 US5191096A (en) | 1987-12-07 | 1992-01-23 | Process for producing ω-hydroxy fatty acids |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-307417 | 1987-12-07 | ||
| JP30741787 | 1987-12-07 | ||
| JP63192692A JP2551464B2 (ja) | 1987-12-07 | 1988-08-03 | ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01316341A true JPH01316341A (ja) | 1989-12-21 |
| JP2551464B2 JP2551464B2 (ja) | 1996-11-06 |
Family
ID=26507478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63192692A Expired - Fee Related JP2551464B2 (ja) | 1987-12-07 | 1988-08-03 | ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2551464B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5218138A (en) * | 1992-09-02 | 1993-06-08 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Stereoselective reduction of 3-hydroxyket-1-ones to 1,3-syn-dihydroxylated compounds |
-
1988
- 1988-08-03 JP JP63192692A patent/JP2551464B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5218138A (en) * | 1992-09-02 | 1993-06-08 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Stereoselective reduction of 3-hydroxyket-1-ones to 1,3-syn-dihydroxylated compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2551464B2 (ja) | 1996-11-06 |
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