JPH013183A - 縮合複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規な縮合複素環化合物、その製造法およびそ
れを有効成分とする除草剤１こ関するものである。

〈従来の技術〉 これ迄、米国特許第４１８８４８７号明細書に２−（２
−メトキシカルボニルフェニル）−５−メチル−５−イ
ソプロピルイミダシリン−４−オンが、また特開昭５７
−２４８６４号公報（こ２−（８−プロポキシカルボニ
ルビリジン−２−イル）−５−メチル−５−イソプロピ
ルイミダシリン−４−オンが除草剤の有効成分として用
い得ることが記載されている。

〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、これらの化合物は除草効力が不充分であ
ったり、作物と雑草間の選択性に劣ったりすることから
必ずしも満足すべきものとは言い難い。

〈問題点を解決するための手段〉 本発明者らはこのような状況１こ鑑み、種々検討した結
果、−パー［”Ｉ’） 〔式中、Ｒ１とＲ２とは同一または相異なり、水素原子
または低級アルキル基を表わＲ３は低級アルコキシ基、
低級アルキル基、フェニル基またはハロフェニル基を表
わし、ＺはＣＨまたは窒素原子を表わす。〕 で示される縮合複素環化合物Ｃ以下、本発明化合物と記
す。）が上述のような欠点の少ない優れた除草効力を有
し、かつ作物と雑草間に餞れた選択性を示す化合物であ
ることを見い出し本発明ｆど至った。

次に、本発明化合物の製造法についで説明する。

本発明化合物は、−パー（ｎ） 〔式中　Ｒ１、ＲｆｆおよびＺは前記と同じ意味を表わ
し、Ｒ４は低級アルキル基を表わす。〕 で示されるイミダゾリノン化合物と一般式Ｃ１）ｒ）Ｘ
ＣＨ，ＣＯＲ５（ＩＩＩ） 〔式中　Ｒ３は前記と同じ意味を表わし、Ｘは塩素原子
または臭素原子を表わす。〕で示される化合物とを塩基
の存在下に反応させることにより製造することができる
。

該反応において、用いられる反応試剤の量は、前記−パ
ー〔■〕で示されるイミダゾリノン化合物１当量に対し
て、−パー〔ｌＩ［）で示される化合物は通常１．０〜
１．２当量、塩基は２．０〜２．２当量である。該反応
の温度及び時間は通常、０〜１００℃、１０分〜ｌＯ時
間である。用いられる塩基としては、例えば水素化ナト
リウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピンアミ
ド等が挙げられる。また、該反応は標準的には溶媒中で
行なわれ、使用される溶媒としては例えばテトラヒドロ
フラン、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等およびそ
れらの混合溶媒が挙げられる。反応終了後は抽出、濃縮
、必要によリカラムクロマトグラフィ等の通常の後処理
を行なうことにより、目的の本発明化合物を得ることが
できる。

尚、上記の反応は一般式（ＩＶ） 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＺは前記と同じ
意味を表わす。〕 で示される中間体を経由して進行し、該中間体は単離す
ることもでき、単離して二工程で、或いは単離すること
なく一工程で本発明化合物を製造することができる。

上記のようにして製造される化合物の例を第１表 本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えハ、ソバカズラ、ハルタ
デ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイ
コン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネム、
エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールド
パンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバアサ
がオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノ
ザ、ヨウシュチ目つセンアサガオ、イヌホオズキ、オオ
イスノフグリ、オナモミ、ヒマワリ等の広葉雑草、ヒエ
、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビ
ラ、ノスズメノテヅポウ、エンバク、カラスムギ、セイ
バンモロコシ、シバムギ、クマノチャヒキ、ギコウギシ
バ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、
コゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に
対して除草効力を有す。

本発明化合物を除草剤の有効成分としで用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で１〜９０％、好ましくは１〜８０％含有する。

固体担体としでは、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、メチ？レアルコール、イ
ンプロパツール、エチレングリコール、セロソルブ等の
アルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、インホロ
ン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチ？
レスルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキタレアリールス
ルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシ
エチレンアルキ？レアリールエーテルリン酸エステル塩
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコ
ポリマー、ンルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面は、リ
グニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ
ール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ
ース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等があげら
れる。

本発明化合物は、通常、製剤化して雑草の出芽前または
出芽後に土壌処理または茎葉処理する。土壌処理ｌこは
、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には
、植物体の上方からの処理のほか、作物（こ付着しない
よう雑草に限って処理する局部処理等がある。

また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる２、さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺菌剤、植物生長凋節剤、肥料、土壌改良剤
等と混合しで用いることもできる。

な壊、本発明化合物は、畑地、果樹園、牧草地、芝生地
、森林あるいは非ｆｉ耕地等の除草剤の有効成分として
用いることができる。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対欧作物等によ−）でも異なるが、通常
１アールあたり０．１２〜１００　ｆ、好ましくは、０
．１ｆ〜４Ｏｆであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通
常その所定量を１アールあたり１リツトル〜ｌＯリツト
ルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で
希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することな
くそのまま処理する。

展着剤としでは、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。

〈実施例〉 以下、本発明を製造例、製剤例および試験例にてさら１
こ詳しく説明するが本発明はこれらの実施例のみに限定
されるものではない。

まず、本発明化合物の製造例を示す。

製造例１（本発明化合物（８）の製造）５−メチル−２
−（５−イソプロピル−５−メチル−４−オキソ−２−
イミダシリン−２−イル）安息香酸メチルＯ，ｌ　５６
　ｆ　（！：ブロモ酢酸メチル０．０９１Ｆとをテトラ
ヒドロフ５７１ｍ１ｊこ溶解し、水冷下に攪拌しながら
水素化ナトリウム（油性６０％）０．０２８Ｆを加えた
。反応液を室温で８０分間、次いで加熱還流下に８０分
間攪拌した後、冷却し、水５　ｍ１次いでクロロホルム
１０ｇ／を加えた。水層を２規定塩酸で中和し、クロロ
ホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィに付し目的とする化合物
０．１２８Ｆを得た。

収率　６９．４％ 融点　１５１．６℃ 製造例２　（本発明化合物（４）の製造）２−（５−イ
ソプロピル−５−メチル−４−オキソ−２−イミダシリ
ン−２−イ少）二コチン酸エチル０．５７８Ｆとブロモ
酢酸エチル０．８６７　Ｆ　トをテトラヒドロフラン４
　ｍｌに溶解し、水冷下に攪拌しながら水素化ナトリウ
ム（油性６０％）０．０８４ｆを加えた。反応液を室温
で１時間攪拌した後、酢酸エチル２０ｍ１および重曹水
ＬＯｙｘｌを加えた。酢酸エチＩし層を分取し無水硫酸
マグネシウムで乾燥、減圧下に溶媒を留去して残渣０．
７６５Ｆを得た。

得られた残渣の０．８９２Ｆとエタノール０、４６　Ｏ
ｆとをテトラヒドロフラン２ｄに溶解し、水冷下に攪拌
しながら水素化ナトリウム（油性６０％）０．０４４ｆ
を加えた。反応液を室温で１時間さらに加熱還流下に８
０分間攪拌した後冷却し、水１０ｗ１次いでクロロホル
ム２０　ｗｌを加えた。水層を２規定塩酸で中和しクロ
ロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィに付し目的とする化合
物０．２１８Ｆを得に０ １７．２ ｎＤ　　１．５４６７ 同様にして製造された化合物を＄２表に示す。

第　　２　　表 次に製剤例を示す。尚、本発明化合物は第２表の化合物
番号で示す。部は重量部である。

製剤例１ 本発明化合物（１）５０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素４５部をよく粉砕混合しＣ水和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物（１）〜（１７）の各々１０部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニＩレエーテル１４部、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびエチルアル
コール７０部をよく混合して乳剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物（８）２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸力セシウム２部、ベントナイト８０部諺
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、比較対照に用いた化合物
は第８表の化合物記号で示す。

第　　８　　表 また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されでいるものを
「ｌＯ」として、０〜ｌＯのｌ１段階に評価し、０．１
．２．８．４．５．６．７．８．９、ｌＯで示す。

試験例１　畑地茎葉処理試験 直径ｌＯα、深さ１０備の円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イチビを
播種し、温室内でｌＯ日間育成した。その後、製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量をｌアール
あたり１０リツトル相当の展着剤を含む水で希釈し、小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後２０
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第４表に示す。

第　　　４　　　表 試験例２　畑地土壌処理試験 直径１０（？１ｇ、深さ１０国の円筒型プラスチックポ
ットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガ
オ、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リ
ツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理
した。処理後１９日間温室内で育成し、除草効力を調査
した。その結果を第５表に示第　　　５　　　表 試験例８　畑地茎葉処理試験 面積８８Ｘ２８Ｊ、深さ１）σのノ（ット（こ畑地土壌
を詰め、ダイズ、マｌレノイアサガオ、オナモミ、イス
ホオズキ、イヌビエを播種し、１８日間育成した。その
後、製剤例２１こ準じて供試化合物を乳剤にし、その所
定量を展着剤を含む１アールあたり５リツトＩし相当の
水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方ｂ）ら茎葉部全
面に均一に処理した。このとき雑草および作物の生育状
況は草種Ｉこより異なる力（，１〜４葉期で、草丈は２
〜１２ｃｒＩｔであった。

処理２０日後に除草効力を調査した。その結果を第６表
に示す。なお、本試験ｉｔ、老期開期間して温室内で行
った。

第　　　６　　　表 試験例４　刑地茎葉処理試験 面積８３Ｘ２８ｅＪ、深さ１）（開のバットＩこ畑地土
壌を詰め、マルバアサガオ、オナモミ、イチビ、エビス
グサ、イスホオズキ、イヌビエを４種し、１８日間育成
した。その後、製剤例２に鵡じて供試化合物を乳剤にし
、その所定量を展着剤を含む１アール１５たり５リツト
ル相当の水で希釈し、小型＠霧器で植物体の上方から茎
葉部全面に均一に処理した。このとき雑草および作物の
生育状況は草Ｆｉｔ　ｆこより異なるが、１〜４葉期で
、草丈は２〜１２ａであつた。処理２０日後に除草効力
を調査した。その結果を第７表に示す。なお、本試験は
、全期間を通して温室内で行った。

第　　　　７　　　　反 〈発明の効果〉 本発明化合物は畑地の土壌処理および茎葉処理においで
問題となる種々の雑草に対して優れた除草効力を有し、
作物と雑草間の選択性を示すことから除草剤の有効成分
として種々の用途に用いることができる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１とＲ＾２とは同一または相異なり、水素
   原子または低級アルキル基を表わ し、或いは ▲数式、化学式、表等があります▼で式▲数式、化学式
   、表等があります▼を表わす。Ｒ＾３は低級 アルコキシ基、低級アルキル基、フェニル 基またはハロフェニル基を表わし、ＺはＣＨまたは窒素
   原子を表わす。〕 で示される縮合複素環化合物。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１とＲ＾２とは同一または相異なり、水素
   原子または低級アルキル基を表わ し、或いは▲数式、化学式、表等があります▼で式▲数
   式、化学式、表等があります▼を表わす。 Ｒ＾４は低級アルキル基を表わし、ＺはＣＨまたは窒素
   原子を表わす。〕 で示されるイミダゾリノン化合物と一般式 ＸＣＨ＿２ＣＯＲ＾３ 〔式中、Ｒ＾３は低級アルコキシ基、低級アルキル基、
   フェニル基またはハロフェニル 基を表わし、Ｘは塩素原子または臭素原子 を表わす。〕 で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることを
   特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１，Ｒ＾２，Ｒ＾３およびＺは前記と同じ
   意味を表わす。〕 で示される縮合複素環化合物の製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１とＲ＾２とは同一または相異なり、水素
   原子または低級アルキル基を表わ し、或いは ▲数式、化学式、表等があります▼で式▲数式、化学式
   、表等があります▼を表わす。Ｒ＾３は低級 アルコキシ基、低級アルキル基、フェニル 基またはハロフェニル基を表わし、ＺはＣＨで示される
   縮合複素環化合物を有効成分として含有することを特徴
   とする除草剤。