JPH01154067A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野１ 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定のビスア
ゾ化合物を含有する感光層を有する電子写真感光体に関
する。

［従来の技術］ 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無償光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無ｂ１感光体が広く用いられて
きた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久
性等において必ずしも満足し得るものではない。例えば
、セレンは結晶化すると感光体としての特性が劣化して
しまうため、製造上も難しく、また熱や指紋等が原因と
なり結晶化し、感光体としての性能が劣化してしまう。

また硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性に、さらに酸化
亜鉛では耐久性等にそれぞれ問題がある。

これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分どする感光層を有する有機感
光体の研究・開発−が近年盛んに行なわれている。例え
ば特公昭５０−１０４９６＠にはポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールと２．４．７−ドリニトロー９−フルオレノン
を含有する感光層を有する有機感光体の記載がある。し
かしこの感光体は、感度及び耐久性において必ずしも満
足できるものではない。このような欠点を改良するため
にキャリア発生機能とキャリア輸送機能とをそれぞれ異
なる物質に分担させ、より高性能の有ｖ！１感光体を開
発する試みがなされている。このようないわゆる機能分
離型の感光体は、それぞれの材料を広い範囲から選択す
ることができ、任意の性能を有する感光体を比較的容易
に作成し得ることから多くの研究がなされてきた。

［発明が解決しようとする問題点］ 上記のような機能分離型の感光体において、そのキャリ
ア発生物質として、数多くの化合物が提案されている。

無機化合物をキャリア発生物質どして用いる例としては
、例えば、特公昭４３−１６１９８号に記載された無定
形セレンがあり、これは有機光導電性化合物と組合せて
使用されるが、無定形セレンからなるキャリア発生層は
熱により結晶化して感光体としての特性が劣化してしま
うという欠点は改良されていない。

また有機染料や有機顔料をキャリア発生物質どして用い
る電子写真感光体も数多く提案されている。例えば、ビ
スアゾ化合物を感光層中に含有する電子写真感光体とし
て、特開昭５４−２２ｉ３４号、同５５−７３０５７号
、同５５−１１７１５１号、同５６−４６２３７号等が
すでに公知である。しかしこれらのごスアゾ化合物は感
度、残留電位あるいは、繰返し使用時の安定性の特性に
おいて、必ずしも満足し得るものではなく、また、キャ
リア輸送物質の選択範囲も限定されるなど、電子写真プ
ロセスの幅広い要求を十分満足させるものではない。

［発明の目的］ 本発明の目的はキレリア発生能に浸れた特定のビスアゾ
化合物を含有する電子写真感光体を提供することにある
。

本発明の他の目的は、高感度でかつ残留電位が小さく、
また耐久性が高く更に繰返し使用してもそれらの特性が
変化しない耐久性の優れた電子写真感光体を提供するこ
とにある。

本発明の更に他の目的は、広範なキャリア輸送物質との
組合せにおいても、有効にキャリア発生物質として作用
し得るビスアゾ化合物を含有する電子写真感光体を提供
することにある。

［問題点を解決するための手段］ 本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、特定のビスアゾ化合物が電子写真感光体の優れ
た有効成分として働き得る事を見出し、本発明を完成し
たものである。

すなわち、本発明の上記目的は、導電性支持体上に下記
一般式［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物を含有する感
光層を有する電子写真感光体を用いることにより達成す
ることができる。

一般式［Ｉ］ ［Ｒ＋およびＲ２は、それぞれ、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアン基又はハイドロ
キシ基を表わず。但し、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、
同一でも異なっていてもよい。

Ｒ３へＲ７は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、シアン基又はニトロ基を表わ
す。Ｉおよびｎは０〜３の整数を表わす。］ ［発明の具体的橘成］ 一般式［Ｉ）におけるＲ＋　Ｊ５よびＲ２がそれぞれ表
わずハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、フッ素
原子、沃素原子を挙げることができるが、このうち塩素
原子又は臭素原子が好ましい。

Ｒ１およびＲ２がそれぞれ表わすアルキル基としては炭
素原子数１から４のアルキル基が好ましく、例えばメチ
ル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリ
フルオロメチル基等が好ましい。

Ｒ１およびＲ２がそれぞれ表わすアルコキシ基としては
、炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、例えば
メトキシ基、エトキシ基、イソプ０ボキシ基、【−ブト
キシ基、２−りａロエトキシ基等を挙げることができる
。

Ｒ１およびＲ２で表わされる置換基のうち、好ましいも
のはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基である。

Ｒ３へＲ７で表わされるアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子としては上記Ｒ１およびＲ２で述べたものと
同様のものをその具体例として挙げることができる。

前記一般式［Ｉ］で表わされる本発明のビスアゾ化合物
は具体的には下記一般式［Ａ］〜［１］で表わすことが
できる。

（Ａ） ＣＢ） （Ｃ） ＣＤ） （Ｅ） ＣＦ） 〔Ｇ〕 （Ｈ） ＣＩ） 次に本発明の前記−数式［Ｉ］で示されるビスアゾ化合
物の具体例について述べるがこれによって本発明のビス
アゾ化合物が限定されるものではない。

Ｒ１，Ｒ２＝なし Ｒｙ　＝Ｈ Ｒ＋　、　Ｒ２＝なし Ｒｓ＝ｌ−１ Ｒｔ　−ＣＨａ Ｒ２＝ＯＣＨ３ Ｒ７＝Ｈ Ｒ＋　　＝ＣＨ５ Ｒ２＝ＯＣＨａ 以下余白゛ Ｒ＋　＝ＣＨａ Ｒ２＝Ｃ１ Ｒ＋　　＝ＣＨ３ Ｒ２＝Ｃｆｆ１ ｓ　−Ｈ Ｒ＋　　−ＣＨ３ Ｒ２＝３ｒ Ｒ＋　　＝ＣＨａ Ｒ２＝Ｂｒ Ｒ＋　　＝ＣＨ３ Ｒ２＝Ｆ Ｒ＋　　＝ＣＨ３ Ｒ２＝Ｉ Ｒ７＝Ｈ Ｒ＋　　＝ＣＨ３ Ｒ２＝Ｆ 以下余白 Ｒ１＝ＣＨ３ Ｒ２＝ＣＮ Ｒ７＝Ｈ Ｒ＋　　＝ＣＨａ Ｒ２＝ＮＯ２ Ｒ７＝Ｈ Ｒ１＝ＣＨ３ Ｒ２＝ＣＦ３ Ｒ７＝ト１ Ｒ１，Ｒ２＝ＯＣＨ３ Ｒ７、＝Ｈ Ｒ＋　−０ＣＨａ Ｒ２＝ＣＨａ ７−Ｈ Ｒ＋　　＝ＯＣＨ３ Ｒ２＝ＣＩ！ Ｒ７＝Ｈ Ｒ＋　　＝ＯＣＨ３ Ｒ２＝Ｂｒ Ｒ７＝Ｈ Ｒ＋　　、Ｒ２＝ＯＣＨａ Ｒｓ＝Ｈ 以下余白 り、宵 Ｒ＋　　、　Ｒ２＝ＣＨ３ Ｒ７＝Ｈ Ｒ＋　−０ＣＨ３ Ｒ２−３ｒ Ｒ＋　−０ＣＨ３Ｒ７−１−Ｉ Ｒ＋−０ＣＩ−１３Ｒ７−１−１ Ｒ＋　　−０ＣＨａ ２−ＣＮ Ｒ１−０ＣＨ３ Ｒ２−ＮＯ２ Ｒ＋　＝ＯＣＨ３ Ｒ２＝ＣＦ３ Ｒ＋　　−０ＣＨａ Ｒ２＝ＣＦ３ Ｒ＋　、　Ｒ２−Ｃ１ｌ Ｒ１＝Ｃｌ Ｒ２＝ＣＨ３ ７−Ｈ Ｒ１＝Ｃｌ Ｒ２＝ＯＣＨ３ Ｒ７＝Ｈ Ｒ＋　　＝Ｃｌ Ｒ２＝３ｒ Ｒ＋　−ＣＩ Ｒ２＝Ｆ　　　’ Ｒ＋　−Ｃｊ！ Ｒ２＝Ｉ Ｒ７＝Ｈ Ｒ＋　−ＣＲ。

Ｒ２＝ＣＮ Ｒ１−Ｃｆｆ１ Ｒ２−ＣＦ３ ７−Ｈ １−ＣＩ Ｒ２−ＮＯ２ ｓ　−Ｈ Ｒ１、Ｒ２＝３ｒ Ｒ＋　　＝３ｒ Ｒ２＝ＣＨ３ Ｒ＋　＝Ｂｒ　　　　Ｒ７＝Ｈ Ｒ＋　　＝１３ｒ　　　　　　　Ｒ７＝トＩＲ１＝Ｂｒ
　　　　Ｒ？　＝Ｈ Ｒ＋　＝３ｒ　　　　Ｒ７＝Ｈ Ｒ＋　＝Ｂｒ　　　　Ｒ７＝Ｈ Ｒ２＝ＯＮ Ｒ＋　＝３ｒ　　　　Ｒ？　＝Ｈ Ｒ２＝ＮＯ２ Ｒ＋　−３ｒ　　　　Ｒ？　＝Ｈ Ｒ２＝ＣＦ３ Ｒ１，Ｒ２＝Ｆ Ｒ７＝Ｈ Ｒ＋　＝Ｆ Ｒ２＝ＣＨ３ Ｒ７＝Ｈ Ｒ＋＝Ｆ Ｒ２−０ＣＨ３ Ｒ＋＝Ｆ ２−ＣＱ Ｒ＋−Ｆ Ｒ２＝１３ｒ Ｒ＋−Ｆ Ｒ２＝Ｉ Ｒ７＝Ｈ Ｒ＋＝Ｆ ２−ＣＮ Ｒ＋−Ｆ Ｒ２−ＮＯ２ ７−Ｈ Ｒ＋＝Ｆ Ｒ２−ＣＦ３ ７−Ｈ Ｒ＋、Ｒ２＝Ｉ Ｒ＋＝Ｉ Ｒ２−ＣＨ５ Ｒ＋＝Ｉ Ｒ２＝ＯＣＨ３ Ｒ１＝Ｉ Ｒ２＝ＣＱ １−Ｉ ２−Ｂｒ Ｒ＋＝Ｉ Ｒ２＝Ｆ Ｒ＋＝１ Ｒ２＝ＮＯ２ Ｒ２＝ＣＮ 以下余白゛ Ｒ＋　、　Ｒ２＝ＣＮ Ｒ１＝ＣＮ Ｒ２＝ＣＨ３ Ｒ＋　＝ＣＮ　　　　Ｒ７’＝Ｈ Ｒ＋　−ＣＮ　　　　Ｒ７＝Ｈ Ｒ１，Ｒ２−ＮＯ２ Ｒ＋　＝ＮＯ２Ｒ？　−Ｈ Ｒ１＝ＮＯ２Ｒ７−Ｈ Ｒ＋　＝ＮＯ２Ｒ７−Ｈ Ｒ＋　−ＮＯ２ ２−ＣＮ Ｒ１，Ｒ２＝ＣＦａ Ｒ＋　＝ＣＦａ Ｒ２＝ＣＨ３ Ｒ＋　　＝ＣＦ３ Ｒ２＝Ｂｒ Ｒｙ　＝Ｈ Ｒ＋　＝ＣＦ３　　　　　Ｒ７＝Ｈ Ｒ＋　＝ＣＦ３　　　　　Ｒ７＝Ｈ Ｒ＋　、Ｒ２−０Ｈ Ｒ＋　　＝ＣＨＲ７＝Ｈ Ｒ＋　＝ＣＨＲ７＝Ｈ Ｒ＋　＝ＣＨＲ７＝Ｈ Ｒ＋　＝ＣＨＲ７＝Ｈ Ｒ２＝３ｒ Ｒ＋　＝ＣＨＲｓ　＝Ｈ Ｒ２＝ＣＮ Ｒ＋　＝ＨＲ？　＝Ｈ Ｒ２＝ＣＨ３ Ｒ＋　＝ＨＲ７＝Ｈ Ｒ＋　＝ＨＲ７＝Ｈ Ｒ＋　＝ＨＲ７＝Ｈ Ｒ＋　＝Ｈ Ｒ２＝ＣＦ３ Ｒ１＝Ｈ Ｒ２＝ＯＨ 前記一般式［Ｉ］で表わされる本発明のビスアゾ化合物
は、また下記一般式［Ｊ］によって具体的に表わすこと
もできる。

前記一般式［Ｊ］で表わされる化合物の例としては下記
のものが挙げられる。

以下金山 、、１几ｊ Ｒ，、Ｒ：＝なし さらにまた前記一般式［Ｉ］で表わされる本発明のビス
アゾ化合物は、下記一般式［Ｊ］〜［Ｒ］によって具体
的に表わすことができる。

（Ｋ） Ｒ１ （Ｌ） ＣＭ） Ｒ９ （Ｎ） 〔Ｏ〕 ＣＰ） Ｒ５ （Ｑ） （Ｒ） 前記一般式［Ｊ］〜［Ｒ］で表わされる化合物の例とし
ては下記のものを挙げることができる。

Ｒ，、Ｒ，＝ＣＨ。

Ｒ，＝ＣＨ３Ｒ２＝ＯＣＨ３ Ｒ＋　＝ＣＨ５Ｒ２＝ＣＩ Ｒｌ＝　ＣＨ３Ｒ＊　＝なし Ｒ，＝ＯＣＨ，，Ｒ２＝ＣＮ Ｒ，＝ＯＣＨ，Ｒ２＝ＮＯ２ Ｒ，＝ＯＣＨ，Ｒ２＝ＣＦ。

ＲＩ−Ｒ＊＝ＣＩ Ｒ，＝（Ｊ！　、Ｒ２＝ＣＨ３ Ｒ＋　＝Ｂｒ　−Ｒｘ　＝ＯＣＨｓ Ｒ，＝Ｂｒ　、Ｒ−＝なし Ｒ１＝Ｂｒ　−Ｒｚ　＝ＣＮ Ｒ＋　　＝Ｂｒ　、Ｒ：　＝ＮＯ＝ 以下會句 Ｒ＋　　＝Ｂｒ　、Ｒ：　＝ＣＦ　！ Ｒ＋　＋　Ｒ２＝ＣＮ Ｒ，＝ＣＮ、Ｒ，＝ＣＨ。

Ｒ，＝ＣＮ、Ｒ，＝ＣＩ Ｒ＋　、Ｒｔ　＝ＮＯ！ Ｒ，＝ＮＯ□、Ｒ２＝なし Ｒ１＝ＮＯ！　、Ｒ，＝ＣＨ。

Ｒ，＝ＮＯ，，Ｒ，＝ＯＨ Ｒ＋　−Ｒ１＝ＣＦｓ Ｒ，＝ＣＦ、、Ｒ，＝ＣＨ。

Ｒ＋　＝ＣＦｓ　−Ｒ２＝ＣＩ Ｒ＋　＝ＣＦ３　、Ｒ１＝ＮＯ！ Ｒ，＝ＣＦ、、Ｒ，千〇Ｍ Ｒ，＝ＯＨ，Ｒ１＝なし Ｒ，、Ｒｔ　＝ＯＨ Ｒ，＝ＯＨ，Ｒ１＝ＣＩ 以下余白゛１゜ ゛、、−−ら 本発明の前記−数式［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物
は、公知の方法により容易に合成することができる。

合成例１（−数式［Ａ］で表わされる 例示化合物Ｎ０１６の合成） ２．６−ジアミツー９−フルオレノン２．１０（Ｊ（０
，０１モル）を塩酸１０ｔ！２、水２０ｔρに分散し、
５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム１．４０（０，
０２モル）を水５１Ｑに溶解した溶液を滴下した。同温
度で、さらに１時間撹拌をつづけた後、不用物を濾過除
去し、濾液に六フッ化燐酸アンモニウム４．６ｇを水５
０ｔ１２に溶解した溶液を加えた。

析出したテトラゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）ｉｏｏｄに溶解した。

５℃以下に保ちながら、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
ｌ−３’−りＯルアニリド５．９４！ＩＩ（０，０２モ
ル）をＤＭＦ２００ｉ１２に溶解した溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながらトリエタノールアミン
６（１（０，０４モル）を゛、ＤＭＦ３０ｎ１２に溶解
したものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時間撹
拌した。反応後、析出品を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗し
て乾燥し、目的物５．８９ｉ）を得た。

計算値：Ｃ−６８，２％、　Ｈ＝　３．４％、Ｎ＝１０
．２％実測値：Ｃ−６８，５％、Ｈ＝３．７％、Ｎ＝１
０．０％合成例２（−数式［８］で表わされる 例示化合物Ｎ　Ｏ，１６０の合成） ２．６−シアミツ−４メチル−７−クロル−９−フルオ
レノン２．５９ＣＩ（０，０１モル）を塩酸１０１ｇ、
水２０戴に分散し、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリ
ウム１゜４（Ｉｔ　　（０，０２モル）を水５ｉＮに溶
解した溶液を滴下した。同温度で、ざらに１時間撹拌を
つづけた後、不用物を濾過除去し、濾液に六フッ化燐酸
アンモニウム４．６ｇを水５０ｄに溶解した溶液を加え
た。析出したテトラゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）１００．６に溶解した。５
℃以下に保ちながら、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
−２’−ブロムアニリド６．８４ｇ（０゜０２モル）を
ＤＭＦ２００−に溶解した溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミ
ン６！Ｊ　　（０，０４モル）を、ＤＭＦ３０ｄに溶解
したものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時間撹
拌した。反応後、析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗し
て乾燥し、目的物６．２１（ｌを得た。

計算１ａ：ｃ−５９，７％、Ｈ＝　３．１％、Ｎ＝８．
７％実測埴；Ｃ−５９．２％、Ｈ−３．６％、Ｎ−８，
９％合成例３（−数式［Ｅ］で表わされる 例示化合物Ｎ　ｏ、　７１９の合成） ２．６−ジアミツー３．７−ジプロムー９−フルオレノ
ン３．６８（１（０，０１モル）を塩酸１０−Ｑ、　。

水２０１ｇに分散し、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナト
リウム１．４０　　（０，０２モル）を水５ｍ１２に溶
解した溶液を滴下した。同温度で、ざらに１時間撹拌を
つづけた後、不用物を濾過除去し、濾液に六フフ化燐酸
アンモニウム４．６ｇを水５０観に溶解した溶液を加え
た。析出したテトラゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｉＱに溶解した。５
℃以下に保ちながら、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
−３′−ブロムアニＩＪ　Ｆ　６．８４Ｑ　（０，Ｑ２
　モ／Ｉ／）　ヲＤＭ　Ｆ　２００ｔＮＧＣ１１解した
溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミ
ン６０　　（０，０４モル）を、ＤＭＦ３０ｄに溶解し
たものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時間撹拌
した。反応後、析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗して
乾燥し、目的物６．３４０を得た。

計算値：Ｃ＝５２．５％、Ｈ＝２．５％、Ｎ＝７．８％
実測値：Ｃ＝５２．２％、　Ｈ＝　２．８％、Ｎ＝８．
２％合成例４（−数式［Ｊ］で表わされる 例示化合物Ｎ０．９４３の合成） ２．６−ジアミツー９−フルオレノン２．１０ｇ（０，
０１モル）　ｔｒｊｇＭ　１０１（１、水２０−ニ分散
し、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム１．４ｇ（
０，０２モル）を水５　ｍＮに溶解した溶液を滴下した
。同温度で、さらに１時間撹拌をつづけた後、不用物を
濾過除去し、濾液に六フフ化燐酸アンモニウム４．６９
を水５０ｍ＋２に溶解した溶液を加えた。

析出したテ（・ラゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）　　１００ｔＲに溶解した。

５℃以下に保ちながら、２−ヒドロキシ−３−（４−メ
トキシ−２−メチルフェニルカルバモイル）−ベンゾ［
ａ　］−カルバゾール７、８０（１（０，０２モル）を
０ＭＦ２００．Ｉ２に溶解した溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミ
ン６（］　　（００，０４モルを、ＤＭＦ３０ｄに溶解
したものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時間撹
拌した。反応後、析出品を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗し
て乾燥し、目的物６．５１ｇを得た。

計算値；Ｃ＝７３．８％、　Ｈ＝４．２９％、Ｎ＝１０
．９％実測１直　；Ｃ＝７３．５％、　　Ｈ＝　　４．
３６　　％、Ｎ＝１１．２％合成例５（−数式［Ｎ］で
表わされる 例示化合物Ｎ　０．１０４８の合成） ２．６−ジアミツー３，７−シニトロー９−フルオレノ
ン２．６０ｇ　（０，０１モル）を塩ｆｊｌｏｍ１２、
水２０１ｇに分散し、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸、ナ
トリウム１．４ｉＪ　　（０，０２モル）を水５　ｄに
溶解した溶液を滴下した。同温度で、さらに１時間撹拌
をつづけた後、不用物を濾過除去し、濾液に六フッ化燐
酸アンモニウム４．６０を水５０ｎＱに溶解した溶液を
加えた。析出したテトラゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００戴に溶解した。

５℃以下に保ちながら、２−ヒドロキシ−３−（３−メ
チルフェニルカルバモイル）−ベンゾ［ａ　］−力ルバ
ゾール７．３２（１（０，０２モル）をＤＭＦ２００１
Ｎに溶解した溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミ
ン６（１（０，０４モル）を、ＤＭＦ３０ｄに溶解した
ものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時間撹拌し
た。反応後、析出品を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗して乾
燥し、目的物６．５８０を得た。

計算値：Ｃ−６９，５％、　）ｌ＝　３．６０％、Ｎ＝
１３．３％実測値：Ｃ＝６９．１％、　）−１＝　３．
６７％、Ｎ＝１３．６％合成例６（−数式［Ｒ］で表わ
される 例示化合物Ｎ　０．１００６の合成） ２．６−ジアミツー１−メトキシ−７−トリフルオロメ
チル−９−フルオレノン３．０８（１（０，０１モル）
を塩酸１０１１２、水２０１２に分散し、５℃以下に保
ちつつ、亜硝酸ナトリウム１．４（１（０，０２モル）
を水５１１２に溶解した溶液を滴下した。同温度で、さ
らに１時間撹拌をつづけた後、不用物を濾過除去し、濾
液に六フフ化燐酸アンモニウム４．６ｇを水５０ｔｉ２
に溶解した溶液を加えた。析出したテトラゾニウム塩を
濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０
０．Ｑに溶解した。５℃以下に保ちながら、２−ヒドロ
キシ−３−（２゜４．６−ドリメチルフエニルカルバモ
イルンゾ［ａ　］−カルバゾール７ をＤＭＦ　２００ｍＱに溶解した溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミ
ン５ｇ　（　０．０４モル）を、Ｄ　Ｍ　Ｆ　３　０　
ｄに溶解したものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で
４時間撹拌した。反応後、析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄
、水洗して乾燥し、目的物８．　５４０を得た。

計算値：Ｃ＝７３．８％，　Ｈ−　４．４９％，Ｎ＝７
．７％実測値：Ｃ＝７２．９％，　Ｈ−　４．７３％，
Ｎ＝７．９％本発明の他の化合物も、前記合成例と同様
に、２、６−シアミツ−置換，未置換−９−フルオレノ
ンを用いてテトラゾ体を作り、次いで２−ヒドロキシ−
３ナフトエ酸−置換アニリド，２−ヒドロキシ−３−（
置換，未置換フェニルカルバモイル）−ベンゾ［ａ　］
−置換，未置換カルバゾール又は、Ｎ−置換．未置換−
３又は４−ヒドロキシ−１．８−ナフタルイミド等を反
応させて作ることができる。

本発明の前記ビスアゾ化合物は優れた光導電性を有し、
これをバインダー中に分散した感光層を導電性支持体上
に設けることにより本発明の電子写真感光体を製造する
ことができる。本発明のビスアゾ化合物は、その優れた
キャリア発生能を利用して、これをキャリア発生物質と
して用い、これと組合せて有効に作用し得るキャリア発
生物質を共に用いることにより、いわゆる機能分離型の
感光体とすることができる。前記機能分離型感光体は前
記両物質の混合分散型のものであってもよいが、本発明
のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物質を含むキャ
リア発生層と、キャリア輸送物質を含むキャリア輸送層
とを積層した積層型感光体とすることがより好ましい。

本発明の電子写真感光体は、例えば、第１図に示すよう
に支持体１〈導電性支持体またはシート上に導電層を設
けたもの）上に、キャリア発生物質と必要に応じてバイ
ンダ樹脂を含有するキャリア発生層２を下層とし、キャ
リア輸送物質とバインダ樹脂を含有するキャリア輸送層
３を上層とする機能分離型の積層構成の感光層４を設け
たもの、第２因に示すように支持体１上にキャリア輸送
層３を下層とし、キャリア発生層２を上層とする積層構
成の感光層４を設けたもの、および第３図に示すように
支持体１上にキャリア発生物質、キャリア輸送物質およ
びバインダ樹脂を含有する単層構成の感光層４を設けた
もの、等が挙げられる。

尚、積層構成の感光層の場合キャリア発生層は入射光量
の大部分が電荷発生層で吸収されて多くの電荷発生キャ
リアを生成すると共に発生した電荷キャリアを再結合や
捕獲（トラップ）により失活することなくキャリア輸送
層に注入するために光キャリアを生成するのに充分な膜
厚の範囲でできる限り薄膜層とすることが好ましい。

またキャリア輸送層は前述のキャリア発生層と電気的に
接合されており、電界の存在下で電荷発生層から注入さ
れた電荷キャリアを受は取るとともにこれらの電荷キャ
リアを表面まで輸送できる機能を有している。

また単層構成の機能分離型感光体においては、単層で光
キャリアの発生及び輸送を行なうもので層内でキャリア
発生物質とキャリア輸送物質が電気的に接合されている
か、かつ／またはキャリア発生物質もキャリアの輸送に
寄与するものである。

また、キャリア発生層にキャリア発生物質とキャリア輸
送物質の一部の両方が含有されてもよい。

いずれの層構成においても、第７図乃至第９図で示され
るように感光層の上に保護層を設けてもよく、さらには
第４図乃至第６図に示すように支持体と感光層の間にバ
リア機能と接着性をもつ下引層（中間層）を設けてもよ
い。

感光層、保ｒ！ｉ層、下引層に使用可能なバインダー樹
脂としては、例えばポリスチレン−、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビ
ニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂
、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、
ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネー１
〜樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹
脂、重付加型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂
の繰り返し単位のうちの２つ以上を含む共重合体樹脂、
例えば塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の絶縁
性樹脂の他、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の高分子
有機半導体が挙げられる。

又、本発明の感光層中にはキャリア発生物質のキャリア
発生機能を改善する目的で有機アミン類を添加すること
ができ、特に２級アミンを添加するのが好ましい。

かかる２級アミンとしては、例えばジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジ−ｎプロピルアミン、ジ−イソプロピ
ルアミン、ジ−ｎブチルアミン、ジ−イソブチルアミン
、ジ−ｎアミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジ−ｎ
ヘキシルアミン、ジ−イソヘキシルアミン、ジ−ｎペン
チルアミン、ジ−イソペンチルアミン、ジ−ｎオクチル
アミン、ジ−イソオクチルアミン、ジ−ｎノニルアミン
、ジ−イソノニルアミン、ジ−ｎデシルアミン、ジ−イ
ソデシルアミン、ジ−ｎモノデシルアミン、ジ−イソモ
ノデシルアミン、ジ−ｎドデシルアミン、ジ−イソドデ
シルアミン等を挙げることができる。

又かかる有機アミン類の添加量としては、キャリア発生
物質に対して該キャリア発生物質の１倍以下、好ましく
は０．２倍〜ｏ、ｏｏｓ倍の範囲のモル数とするのがよ
い。

又、本発明の感光層においては、オゾン劣化防止の目的
で酸化防止剤を添加することができる。

かかる酸化防止剤の代表的具体例を以下に示すが、これ
に限定されるものではない。

（Ｉ）群：ヒンダードフェノール類 ジブチルヒトロギシトルエン、２．２′　−メチレンビ
ス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、４．４
’−ブチリデンビス（６−（−ブチル−３−メチルフェ
ノール）、４．４’　−チオビス（６−１−ブチル−３
−メチルフェノール）、２．２′−ブチリデンヒス（６
−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、α−トコフェ
ロール、β−トコフェロール、２，２．４−ｔ−ジメチ
ル−６−ヒドロキシ−７−ｔ−ブチルウ１コマン、ペン
タエリスチルテ１〜ラキス［３−（３，５−ジーを一ブ
チルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート１．２
．２’　−チオジエチレンビス［３−（３゜５−ジー（
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］
、１．６−ヘキサンジオールビス［３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
］、ブチルヒトＯキシアニソール、ジブチルヒドロキシ
アニソール、１−　［２−（（３，５−ジーｔｅｒｔ−
ブヂルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ
）エチルコー４−　［３−（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブ
チルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］
−２，２，６，６−チトラメチルビペリジルなど。

＜Ｉ［）群：バラフエニレンジアミン類Ｎ−フェニル−
Ｎ′−イソプロピル−〇−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ
’−ジー５ｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
−フェニル−Ｎ−３ｅＣ−ブチル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ＋Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル
−ｐ−フェニレンジアミンなど。

（Ｉ［［）群：ハイドロキノン類 ２．５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、２゜６−シ
ドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン
、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−ｔ−
オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オク
タデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。

（ＩＶ　）詳：有機硫黄化合物類 ジラウリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジテトラデ
シルー３．３′−チオジプロピオネートなど。

（Ｖ）群：有機燐化合物類 トリフェニルホスフィン、１へり（ノニルフェニル）ホ
スフィン、トす（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリ
クレジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノキ
シ）ホスフィンなど。

これらの化合物はゴム、プラスデック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。

これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送層
、又は保７２　ＦＪのいずれに添加されてもよいが、好
ましくはキャリア輸送層に添加される。

その場合の酸化防止剤の添加層はキャリア輸送物質１０
０重量部に対して０．１〜１００重量部、好ましくは１
〜５０重量部、特に好ましくは５〜２−５重口部である
。

次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラム又は金属
筒、アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどを蒸
着したプラスチックフィルムあるいは導電性物質を塗布
した紙、プラスチックなどのフィルム又はドラムを使用
することができる。

本発明において、キャリア発生層は代表的には前述の本
発明のビスアゾ化合物を適当な分散媒又は溶媒に単独も
しくは適当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液を
例えばデイツプ塗布、スプレー塗布、ブレード塗布、ロ
ール塗布筈によって支持体若しくは下引層上又はキャリ
ア輸送層上に塗布して乾燥させる方法により設けること
ができる。

本発明のビスアゾ化合物はこれを例えばボールミル、サ
ンドミル等を用いて適当な粒径の微細粒子にしたのち、
分散媒中に分散することができる。

本発明のビスアゾ化合物の分散には、ボールミル、ホモ
ミキサ、サンドミル、超音波分散機、アトライタ等が用
いられる。

本発明めビスアゾ化合物の分散媒としては、例えばヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、
メチレンクロライド、メチレンブロマイド、１．２−ジ
クロロエタン、５ｙｎ−テトラクロロエタン、ｃｉｓ−
１，２−ジクロロエチレン、１．１．２−１〜リクロロ
エタン、１，１．１−トリクロロエタン、１．２−ジク
ロロプロパン、クロロホルム、ブロモホルム、クロルベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル
、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール
、プロパツール、ブタノール、シクロヘキサノール、ヘ
プタツール、エチレングリコール、メチルセルソルブ、
エチルセルソルブ、酢酸セルソルブ等のアルコール及び
この誘導体、テトラヒドロフラン、１．４−ジオキサン
、フラン、ラルフラール等のエーテル、アセタール類、
ピリジンやｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロパツールアミン等のアミン類、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等の窒素化合
物他に脂肪酸及びフェノール類、二硫化炭素やリン酸ト
リエチル等のイオウ、リン化合物等が挙げられる。

本発明の感光体が積層型構成の場合、キトリア発生層中
のバインダー：キャリア発生物質：キャリア輸送物質の
重量比は０〜１００：　　ｉ〜５００：　　。

〜５００である。

キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。

以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは０．０１〜１０μｍ１特に好ましくは０．１
〜５μｍである。

また、キャリア輸送層は、キャリア輸送物質を適用な溶
媒又は分散媒に単独であるいは上述のバインダ樹脂と共
に溶解、分散せしめたものを塗布、乾燥して形成するこ
とができる。用いられる分散媒としては前記キャリア発
生物質の分散において用いた分散媒を用いることができ
る。

本発明において使用可能なキャリア輸送物質としては、
特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イ
ミダゾ０ン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダ
ゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、
ピラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサゾロン誘導体
、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体
、キナゾリン誘導体、ベンゾフランＭｓ体、アクリジン
誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘２３体
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−ビニルピ
レン、ポリ−９−ビニルアントラセン等である。

本発明において用いられるキャリア輸送物質としては光
照射時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れて
いる外、前記本発明のビスアゾ化合物との組合せに好適
なものが好ましく用いられ、かかるキャリア輸送物質と
して好ましいものは、下記−数式（Ａ）、（Ｂ）及び（
Ｃ）で表わされるものが挙げられる。

一般式（Ａ） 但し、Ａ　ｒ　１、Ａ　ｒ　２　、Ａ　ｒ　４１；ｔ　
’ｃ　レソｔＬ　ＶＲＪ’Ａ又は未置換のアリール基を
表わし、Ａｒ３は置換又は未置換のアリーレン基を表わ
し、Ｒ１は水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基
、又は置換もしくは未置換のアリール基を表わす。

このような化合物の具体例は特開昭５８−６５４４０号
の第３〜４頁及び同５８−１９８０４３号の第３〜６頁
に−数式（Ｂ） −Ｎ　　Ｎ＝Ｃ−ｆＣＨ＝ＣＨ）ｎ−Ｒ１但し、Ｒ１は
置換、未置換のアリール基、置換。

未置換の複素環基であり、Ｒ２は水素原子、置換。

未置換のアルキル基、置換、未置換のアリール基を表わ
し、詳細には特開昭５８−１３４６４２号及び同５８−
１６６３５４号の公報に記載されている。

−数式（Ｃ） ■ Ｒ３ 但し、Ｒ１は置換、未置換の７リール基であり、Ｒ２は
水素原子、ハロゲン原子、置換、未置換のアルキル基、
置換、未置換のアルコキシ基、置換。

未置換のアミノ基、ヒドロキシ基であり、Ｒ３は置換、
未置換のアリール基、置換、未置換の複素環基を表わす
。これらの化合物の合成法及びその例示は特公昭５７−
１４８７５０号公報に詳細に記載されており、本発明に
援用することができる。

本発明のその他の好ましいキャリア輸送物質としては、
特開昭５７−６７９４０号、同５９−１５２５２号、同
５７−１０１８４４号公報にそれぞれ記載されているヒ
ドラゾン化合物を挙げることができる。

キャリア輸送層中のバインダ樹脂１００重辺部当りキャ
リア輸送物質は２０〜２００重量部が好ましく、特に好
ましくは３０〜１５０重量部である。

形成されるキーヤリア輸送層の膜厚は、好ましくは５〜
５０μｍ１特に好ましくは５〜３０μｍである。

また、本発明のビスアゾ化合物を用いる単層機能分離型
の電子写真感光体の場合のバインダー二本発明のビスア
ゾ化合物：キャリア輸送物質の割合は０〜１００：　　
１〜５００：Ｏ〜５００が好ましく、形成される感光層
の膜厚は５〜５０μｍが好ましく、特に好ましくは５〜
３０μｍである。

本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有上しめることができる
。

ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、
４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、Ｏ−ジニ１−ロベンゼン、−一ジニトロベンゼ
ン、１．３．５−トリニトロベンゼン、パラニ１へロペ
ンゾニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイミ
ド、クロラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノバラベ
ンゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン
、２．７−シニトロフルオレノン、２，４．７−トリニ
トロフルオレノン、２゜４．５．７−テトラニトロフル
オレノン、９−フルオレニリデン［ジシアノメチレンマ
ロノジニトリル］、ポリニトロ−９−フルオレニリデン
ー［ジシアノメチレンマロノジニトリル］、ピクリン酸
、０−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３．５−
ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−ニト
ロサリチル酸、３．５−ジニトロサリチル酸、フタル酸
、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙
げることができる。

また、電子受容性物質の添加割合は、ｉｔ比で本発明の
ビスアゾ化合物：電子受容性物質＝１００：０．０１〜
２００、好ましくは１００　：　　０．１〜１００であ
る。

この電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい
。かかる居への電子受容性物質の添加割合は重良比で全
キャリア輸送物質：電子受容性物質＝　１００：　　０
．０１〜１００、好ましくは　１００　：　　０．１〜
５０である。

また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。

本発明のビスアゾ化合物を含有する電子写真感光体は可
視光線、近赤外線の光線に良好に感応することができる
が、好ましくは約４００〜７００μｍの間の波長に吸収
極大を有している。

このような波長を有する光源としてはハＯグンランブ、
蛍光灯、タングステンランプ等が一般的に用いられる。

本発明の電子写貞感光体は以上のような構成であって、
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性画像形成特性に優れており、特に繰返し使用したと
きにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたものである。

［実施例］ 以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実７ｉｌ！！様が限定されるものでは
ない。

実施例１ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０４（積
木化学社製）よりなる厚さ０．０５μｌの中間層を設け
、その上に一般式［Ａ］で表わされる例示化合物Ｎ０１
６を２ｇとポリカーボネート樹脂「パンライトＬ−１２
５０Ｊ　（余人化成社製）２（Ｊとを１．２−ジクロロ
エタン１１０１Ｎに加え、ボールミルで１２時間分散し
た。この分散液を乾燥時の膜厚が０．５μｍになるよう
に塗布し、キャリア発生層とし、更にその上に、キャリ
ア輸送層として、下記構造式（Ｋ−１＞６ｏをポリカー
ボネート樹脂［パンライトＬ−１２５０Ｊ　１０（Ｉを
１．２−ジクロロエタン８０１Ｒに溶解した液を乾燥後
の膜厚が１５μｍになるように塗布して、キャリア輸送
層を形成し、本発明の感光体を作成した。

（Ｋ−１） 以上のようにして得られた感光体を（優用ロ電気製作所
製ＥＰＡ−８１００型静電紙試験機械を用いて、以下の
特性評価を行なった。帯電圧−６にＶで５秒間帯電した
後、５秒間暗放置し、次いで感光体表面での照度が３５
１ｕｘ　−ｓｅｃになるようにハロゲンランプ光を照射
して、表面電位を半分に減衰させるのに要する露光量（
半減露光ｆｆ１）Ｅ１／２を求めた。また３　Ｑ　ｌｕ
ｘ　−ｓｅｃの露光量で露光した後の表面電位（残留電
位）ＶＲを求めた。更に同様の測定を１００回繰り返し
て行なった。結果は第１表に示す通りである。

比較例１ キャリア発生物質として下記ビスアゾ化合物（Ｇ−１）
を用いた他は、実施例１と同様にして比較用感光体を作
成した。

（Ｇ−１） この比較用感光体について、実施例１と同様にして測定
を行なったところ、第１表に示す結果を得た。

第１表 以上の結果から明らかなように、本発明の感光体は、比
較用感光体に比べ、感度、残留電位及び繰り返しの安定
性において極めて優れたものである。

実施例２〜４ キャリア発生物質として一般式［Ａ］で表わされる例示
化合物Ｎｏ、１、一般式［Ｂ］で表わされる例示化合物
Ｎ０．７８、一般式［Ｃ］で表わされる例示化合物Ｎ　
Ｏ，５８４をそれぞれに用い、キャリア輸送物質として
、それぞれ下記化合物を用い、その他は実施例１と同様
にして、本発明の感光体をそれぞれ作成し、同様の測定
を行なったところ第２表に示す結果を得た。

以下余白・− （Ｋ−２） （Ｋ−３） Ｃ２Ｈｑ 第２表 以上の結果から、本発明のビスアゾ化合物をキャリア発
生物質として用いた電子写真感光体は、実施例１と同様
に感度が高く、残留電位も低く、かつ繰り返し特、性に
優れていることが分かる。

実施例５〜９ ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した上に
実施例１で用いた中間層を設け、その上に一般式［Ａ］
で表わされる例示化合物Ｎｏ、９゜−数式［Ｂ］で表わ
される例示化合物Ｎ０．１６９゜−数式［Ｃ］で表わさ
れる例示化合物Ｎ０．８６４　。

−数式［Ｄ］で表わされる例示化合物ＮＯ，９４０。

−数式［Ｅ］で表わされる例示化合物Ｎｏ、９８のそれ
ぞれ２ｇとポリカーボネ−１・樹脂［パンライトＬ　−
１２５０Ｊ　２０を１．２−ジクロロエタン１１０１ｇ
に加えサンドグラインダーで８時間分散した。

これらの各分散液を乾燥時の膜厚が０．５μｍになるよ
うにそれぞれ塗布し、キャリア発生層とした。

さらにこれら各キャリア発生層の上に、主１１リア輸送
層として下記構造式（Ｋ−５）６ｇをポリカーボネート
樹脂［パンライトに一１３００Ｊ　　（帝人化成社り１
０ｇとを１．２−ジクロロエタン８０１ｇに溶解した液
を乾燥後の膜厚が１５μｍになるようにそれぞれ塗布し
て、キャリア輸送層をそれぞれ形成し、本発明の感光体
５〜９をそれぞれ作成した。

この感光体について実施例１と同様の測定を行なったと
ころ第３表に示ず結果になった。

比較例２ キャリア発生物質として下記構造式（Ｇ−２）で示され
るビスアゾ顔料を用いた他は、実施例５と同様にして電
子写真用感光体を作成した。この比較用感光体について
実施例１と同様の測定を行なったところ、第３表に示す
結果を示した。

（Ｇ−２） 第３表 実施例１０〜１２ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０Ｊ　　
（積木化学社製）より成る厚さ０．０５μｍの中間層を
設け、その上に一般式［Ａ］で表わされる例示化合物Ｎ
０．７１６の２９とポリカーボネート樹脂「パンライト
Ｌ−１２５０Ｊ　２（ｌとをテトラヒドロフラン１１０
ｄに加え、ボールミルで１２時間分散した。この分散液
を乾燥時の膜厚が０．５μｌになるように塗布し、キャ
リア発生層とし、更に、キャリア輸送層として、下記構
造式（Ｋ−６）、（Ｋ−７）、（Ｋ−８）で示される化
合物の６ｇのそれぞれとポリカーボネート樹脂ｒＺ−２
００Ｊ（三菱瓦斯化学社製）１０ｇとを１゜２−ジクロ
ロエタン８０１１２に溶解した液を乾燥後の膜厚が１５
μｍになるように塗布して、キレリア輸送層を形成し、
本発明の感光体を作成した。

実施例１のハロゲンランプの代りに蛍光灯を用いた他は
、実施例１と同様に測定を行なったところ第４表に示ず
結果となった。

第４表 実施例１３ 直径６０ＩＩＩ１１のアルミニウム製ドラムの表面に塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体［エス
レックＭＦ−１０Ｊ　　（補水化学社製）より成る厚さ
０．０５μＩの中間層を設け、その上に一般式［Ａ］で
表わされる例示化合物Ｎ０．７４７　。

一般式ＣＢ］で表わされる例示化合物ＮＯ，４６２。

一般式［Ｃ］で表わされる例示化合物Ｎ０．８７４　。

一般式［０］で表わされる例示化合物ＮＯ，１０５゜一
般式［Ｅ］で表わされる例示化合物Ｎ０．１７６゜一般
式［Ｆ］で表わされる例示化合物Ｎ０．８４０のそれぞ
れ２０とポリエステル樹脂「バイロン２００」（東洋紡
社１）２（ｌとを１．２−ジクロロエタン１００１ｇに
混合し、ボールミル分散機で２４時間分散した分散液を
乾燥後の膜厚が０．６μｍになるようにして塗布し、キ
ャリア発生層をそれぞれ形成した。

さらにこの上に、下記化合物（Ｋ−９）３０！Ｉ＋とポ
リカーボネート樹脂「ニーピロンＳ　−１０００Ｊ（三
菱瓦斯化学社製）５０ｏとを１．２−ジクロロエタン４
００ｎＲに溶解し、乾燥後の膜厚が１８μｍになるよう
に塗布してキャリア輸送層を形成した。

（Ｋ−９） このようにして作成した感光体を電子写真複写機ｒ　Ｕ
　−Ｂ　ｉｘ１５５０Ｍ　ＲＪ　　（Ｋ　ｏｎｉｃａ社
製）の改造機に装着し、画像を複写したところコントラ
ス１−が高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た
。

また、これはｉｏ、ｏｏｏ回繰り返しても変ることはな
かった。

比較例３ 実施例１３１Ｓお番プる例示化合物を下記構造式（Ｇ−
３）で表されるビスアゾ化合物に代えた他は、実施例９
と同様にしてドラム状の比較用感光体を作成し、実施例
９と同様にして複写画像を評価したところ、カブリが多
い画像しか得られなかった。又、複写を繰り返していく
に従い、複写画像のコントラストが低下し、１０，００
０回繰り返すとほとんど複写画像は得られなかった。

（Ｇ−３） 実施例１４ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をうミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０４（漬
水化学社製）より成る厚さ１．０５μｍの中間層を設け
、その上にキャリア輸送物質として下記構造式（Ｋ−１
０）を６ｇとポリカーボネート樹脂［パンライトＬ　−
１２５０Ｊ　１０Ｑとを１．２−ジクロロエタン８０ｉ
＆に溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μｍになるように
塗布して、キャリア輸送層を形成した。

（Ｋ−１０＞ 更にその上に一般式［Ｆ］で表わされる例示化合物Ｎ　
Ｏ，４０２、一般式［Ｇ］で表わされる例示化合物ＮＯ
，５３４、一般式［Ｈ］で表わされる例示化合物ＮＯ，
６３０、一般式［Ｉ］で表わされる例示化合物Ｎ０．７
２９の２（＋、上記キャリア輸送物質１．５０１ポリカ
ーボネート樹脂［パンライトＬ　−１２５０Ｊ２０とを
１．２−ジクロロエタン３０１Ｑに加え、２４時間ボー
ルミルで分散した液を塗布し、乾燥後の膜厚が４μｍで
あるキャリア発生層を設け、本発明の感光体を作成した
。

この感光体について実施例１と同様にして測定したとこ
ろ第５表に示す結果を得た。

第５表 以上の実施例、比較例の結果から明らかなように本発明
の感光体は比較用感光体に比べ、安定性、感度、耐久性
、広範なキャリア輸送物質との組合わせ等において著し
く優れたものである。

実施例１８ 一般式［Ｊ］で表わされる例示化合物Ｎ０．９４３の２
ｇとポリカーボネート樹脂「パンライトＬ−１２５０Ｊ
　（余人化成社製＞２ａとを１，２−ジクロロエタン１
１０ｉ１２に加え、ボールミルで１２時間分散した。こ
の分散液をアルミニウムを蒸着したポリエステルフィル
ム上に、乾燥時に膜厚が１μｍになるように塗布し、ギ
ヤリア発生層とし、更にその上に、キャリア輸送層とし
て、下記構造式（Ｋ−１１）６ｏをポリカーボネート樹
脂「パンライトｌ−１２５０Ｊ　１０（ｌとを１．２−
ジクロロエタン１１０戴に溶解した液を乾燥後の膜厚が
１５μｍになるように塗布して、キャリア輸送層を形成
し、本発明の電子写真感光体を形成した。

（Ｋ−１１） この感光体について、実施例１と同様にして測定したと
ころ第６表に示す結果を得た。

比較例４ キャリア発生物質として下記ビスアゾ化合物（Ｇ−４）
を用いた他は、実施例１１と同様にして比較用感光体を
作成した。

（Ｇ−４） この比較用感光体について、実施例１と同様にして測定
を行なったところ、第６表に示す結果を得た。

第６表 実施例１９〜２１ キャリア発生物質として一般式［Ｊ］で表わされる例示
化合物Ｎ０．９４５および９８１．一般式［Ｋ］で表わ
される例示化合物Ｎ　０．１００９を用い、キャリア輸
送物質として、それぞれ下記構造式の化合物を用い、そ
の他は、実施例１と同様にして、本発明の感光体を作成
し、同様の測定を行なったところ第７表に示す結果を得
た。

（Ｋ−１２） （Ｋ−１３＞ （Ｋ−１４） 第７表 実施例２２ 直径１００ｍａ＋のアルミニウム製ドラムの表面に塩化
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体［エスレ
ックＭＦ−１０Ｊ　　（漬水化学社製）より成る厚さ１
．０５μ−の中間層を設け、その上に一般式［Ｌ］で表
わされる例示化合物１ｏ３３の４（＋を１．２−ジクロ
０エタン４００．（ｌに混合し、ボールミル分散機で２
４時間分散した分散液を乾燥後の膜厚が０．６μｍにな
るように塗布し、キャリア発生層を形成した。

更にこの上に既に記載した構造式（Ｋ−９）３０ｇとポ
リカーボネート樹脂「ニーピロンＳ−１０００４（三菱
瓦斯化学）５０９を１．２−ジクロロエタン４００ｍ１
にＷｉ解し、乾燥後の膜厚が１３μｍになるように塗布
してキャリア輸送層を形成し、ドラム状感光体を形成し
た。

このようにして作成した感光体を電子写真プリンターｒ
ＬＰ−３０１０４（Ｋｏｎｉｃａ社製）改造機に装着し
たところコントラストが高く、原画に忠実でかつ鮮明な
複写画像を得た。また、これはｉｏ、ｏｏｏ回繰り返し
ても変らなかった。

比較例５ 実施例１５においてキャリア発生物質を下記構造式で表
わされるごスアゾ１ヒ合物（Ｇ−５）に代えたほかは、
実施例１６と同様にしてドラム状の比較用感光体を作成
し、実施例１５と同様にして複写画像を評価したところ
、カブリが多い画像しかｊｑられなかった。又、複写を
繰り返してい（に従い、複写画像のコントラストが低下
し、２０００回繰り返すと、はとんど複写画像は得られ
なかった。

・１・−１，−＝７ 以下余゛白 □、！−・−ご勺 （Ｇ−５） 以上の実施例、比較例の結果から明らかなように本発明
の感光体は比較用感光体に比べ、安定性、感度、耐久性
、広範なキャリア輸送物質との組合せ等において著しく
優れたものである。

【図面の簡単な説明】 第１図〜第９図はそれぞれ本発明の感光体の層構成につ
いて示す断面図であって図中の１〜６はそれぞれ以下の
事を表わす。 １・・・導電性支持体　　２・・・キャリア発生層３・
・・キャリア輸送層　４・・・感光層、５・・・中間層
　　　　　６・・・保護層第１図　　　　　第４図 第２図　　　　　　　　　　第　５　間第３図　　　　
　　　　　第６　間 第　７　図 力　８　図 第　９　図

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式［ I ］で示される
   ビスアゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴と
   する電子写真感光体。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［Ｒ＿１およびＲ＿２は、それぞれ、ハロゲン原子、ア
   ルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はハイ
   ドロキシ基を表わす。但し、Ｒ＿１およびＲ＿２は、そ
   れぞれ、同一でも異なつていてもよい。 Ｒ＿３〜Ｒ＿７は、それぞれ、水素原子、アルキル基、
   アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を
   表わす。ｍおよびｎは、それぞれ、０〜３の整数を表わ
   す。］
2. （２）前記感光層がキャリア発生物質とキャリア輸送物
   質とを含有し、当該キャリア発生物質が前記一般式［
   I ］で表わされるビスアゾ化合物であることを特徴とす
   る特許請求の範囲第（１）項記載の電子写真感光体。
3. （３）前記感光層がキャリア発生物質を含有するキャリ
   ア発生層と、キャリア輸送物質を含有するキヤリア輸送
   層との積層体で構成されている特許請求の範囲第（１）
   項又は第（２）項記載の電子写真感光体。