JPH01319494A - β−グルコシルルブソサイド及その製造方法及これを利用した甘味料 - Google Patents
β−グルコシルルブソサイド及その製造方法及これを利用した甘味料Info
- Publication number
- JPH01319494A JPH01319494A JP63150209A JP15020988A JPH01319494A JP H01319494 A JPH01319494 A JP H01319494A JP 63150209 A JP63150209 A JP 63150209A JP 15020988 A JP15020988 A JP 15020988A JP H01319494 A JPH01319494 A JP H01319494A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glucose
- glucosyl
- rupsoside
- sweetness
- beta
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Seasonings (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
この発明は、新規なルプソサイド配糖体及その製造方法
及これを利用した甘味料に関するものである。
及これを利用した甘味料に関するものである。
（従来の技術）
近年、人工甘味料であるサッカリン、ズルチン、チク口
等が安全性の点から、一般食品への使用が禁止、または
規制される傾向にある。一方では、近年砂糖のとりすぎ
による健康上の影響が問題にされはじめたことから、よ
り安全な天然甘味料の開発が熱望されている。
等が安全性の点から、一般食品への使用が禁止、または
規制される傾向にある。一方では、近年砂糖のとりすぎ
による健康上の影響が問題にされはじめたことから、よ
り安全な天然甘味料の開発が熱望されている。
これに対して、南米パラグアイ原産のキク科植物である
ステビアからはカウレン系ジテルペン配糖体ステビオサ
イドが得られるが、このステビオサイドは砂糖と異なり
、低カロリーの甘味料であり、しかも甘味度は砂糖の約
１４５倍と高く、砂糖に替わる甘味料として注目されて
いる。
ステビアからはカウレン系ジテルペン配糖体ステビオサ
イドが得られるが、このステビオサイドは砂糖と異なり
、低カロリーの甘味料であり、しかも甘味度は砂糖の約
１４５倍と高く、砂糖に替わる甘味料として注目されて
いる。
（発明が解決しようとする問題点）
しかし、ステビオサイドの甘味の質には、若干の苦味、
嫌味があり、更に残株が長く尾を引くという欠点′があ
るため、αまたはβ−グルコシル転移酵素でグルコシル
化することにより、これらの欠点を改善した製品が生産
されているが、いまだ充分な成果を収めるに至っていな
い。
嫌味があり、更に残株が長く尾を引くという欠点′があ
るため、αまたはβ−グルコシル転移酵素でグルコシル
化することにより、これらの欠点を改善した製品が生産
されているが、いまだ充分な成果を収めるに至っていな
い。
一方、中国南部広西、床束地方に野生するバラ科キイチ
ゴ属の潅木、せ葉懸鈎子の葉からはルプソサイドが得ら
れるが、このルプソサイドは下記構造式（Ｉ）で示すよ
うに、その骨格がステビオサイドと同じジテルペン系甘
味配糖体である。
ゴ属の潅木、せ葉懸鈎子の葉からはルプソサイドが得ら
れるが、このルプソサイドは下記構造式（Ｉ）で示すよ
うに、その骨格がステビオサイドと同じジテルペン系甘
味配糖体である。
（式中β−ｇｌｕｅ： β−グルコシル基）このルプソ
サイドには甘味度においてステビオサイドに劣り、しか
も味質においてステビオサイド同様、苦味、嫌味がある
などの欠点があるが、その反面ステビ、ア中に存在する
甘味物質は、ステビオサイド以外にも６種類の構造の異
なる甘味物質が存在するのに対し、せ葉懸鈎子の葉中に
はルプソサイド１種翻しか存在せず、ルプソサイドを単
離しやすいという特長がある。
サイドには甘味度においてステビオサイドに劣り、しか
も味質においてステビオサイド同様、苦味、嫌味がある
などの欠点があるが、その反面ステビ、ア中に存在する
甘味物質は、ステビオサイド以外にも６種類の構造の異
なる甘味物質が存在するのに対し、せ葉懸鈎子の葉中に
はルプソサイド１種翻しか存在せず、ルプソサイドを単
離しやすいという特長がある。
本願発明者らは、この点に注目してルプソサイドを出発
原料として味質、甘味度ともに優れた甘味物質を開発す
る目的で、鋭意研究の結果、新規な物質を見出すととも
にこれらの新規物質には味質、甘味度とも優れた性質の
あることを見出したものである。
原料として味質、甘味度ともに優れた甘味物質を開発す
る目的で、鋭意研究の結果、新規な物質を見出すととも
にこれらの新規物質には味質、甘味度とも優れた性質の
あることを見出したものである。
（問題点を解決するための手段）
この発明に係る物質は、ルプソサイドを出発原料として
得られるルプソサイドの１３位のＯＨにエーテル結合す
るβ−グルコースと１９位のＣＯＯＨにエステル結合す
るβ−グルコースの一方または両方のβ−グルコースの
２．３．４．６位の何れか一つの位置にＢ−グルコース
が１位の位置で結合した構造のβ−グルコシルルプソサ
イドである。
得られるルプソサイドの１３位のＯＨにエーテル結合す
るβ−グルコースと１９位のＣＯＯＨにエステル結合す
るβ−グルコースの一方または両方のβ−グルコースの
２．３．４．６位の何れか一つの位置にＢ−グルコース
が１位の位置で結合した構造のβ−グルコシルルプソサ
イドである。
具体的には、この発明に係る物質は下記の構造式（１■
）で表わされる。
）で表わされる。
−ｇｂＪｃ２−＋β−ｇｌｕｃ、 β−ｇｌｕｃ”
−’β−ｇｌｕｃ、 β−ｇｌｕｃ’−＋ β−ｇ
ｌｕｃから選ばれた基、β−ｇｌｕｅ：β−グルコシル
基を表わす） この発明に係るβ−グルコシルルプソサイドはルプソサ
イドと３−グルコシル糖化合物とを含有する水溶液また
は懸濁液にβ−グルコシル転移酵素を作用させることよ
って得られる。
−’β−ｇｌｕｃ、 β−ｇｌｕｃ’−＋ β−ｇ
ｌｕｃから選ばれた基、β−ｇｌｕｅ：β−グルコシル
基を表わす） この発明に係るβ−グルコシルルプソサイドはルプソサ
イドと３−グルコシル糖化合物とを含有する水溶液また
は懸濁液にβ−グルコシル転移酵素を作用させることよ
って得られる。
この発明に用いるルプソサイドは、精製されたルプソサ
イドに限定されることな（、例えばせ葉懸鈎子の抽出液
または中間精製物でも良い。
イドに限定されることな（、例えばせ葉懸鈎子の抽出液
または中間精製物でも良い。
この発明に用いるβ−グルコシル糖化合物（以下、糖供
与体と記す）とはセルロース、ラミナラン、カードラン
、β−１，２グル力ン他β結合したグルカン等が使用さ
れるが、それらの分解物であるダイマー、オリゴ糖また
はβ−グルコシル基を有する配糖体或はヘテロオリゴ糖
などでも良い。
与体と記す）とはセルロース、ラミナラン、カードラン
、β−１，２グル力ン他β結合したグルカン等が使用さ
れるが、それらの分解物であるダイマー、オリゴ糖また
はβ−グルコシル基を有する配糖体或はヘテロオリゴ糖
などでも良い。
この発明に用いるβ−グルコシル転移酵素は、β−グル
コシル糖化合物とルプソサイドを含有する水忍液に作用
させるとき、糖供与体を分解し、そのβ−グルコシル基
をルプソサイドに転移し、β−グルコシルルプソサイド
を生成するものであれば、何れでも使用可能である６ β−グルコシル転移酵素は自然界にかなり広範に存在し
ている１例えば高等植物の種子、葉、根、動物の腎臓、
肝臓、小腸、粘膜、カタツムリの消化液等に含まれてい
る。また、微生物の場合には、アクレモニウム（Ａｃｒ
ｅｍｏｎｉｕｍｌ ＳＰ １５．アスペルギルス フミ
ガトス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ
）、アスペルギルス ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｓ
ｎｉｇｅｒｌ。
コシル糖化合物とルプソサイドを含有する水忍液に作用
させるとき、糖供与体を分解し、そのβ−グルコシル基
をルプソサイドに転移し、β−グルコシルルプソサイド
を生成するものであれば、何れでも使用可能である６ β−グルコシル転移酵素は自然界にかなり広範に存在し
ている１例えば高等植物の種子、葉、根、動物の腎臓、
肝臓、小腸、粘膜、カタツムリの消化液等に含まれてい
る。また、微生物の場合には、アクレモニウム（Ａｃｒ
ｅｍｏｎｉｕｍｌ ＳＰ １５．アスペルギルス フミ
ガトス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ
）、アスペルギルス ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｓ
ｎｉｇｅｒｌ。
リゾプス ソラニ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ５ｏｌａｎｉ）
、 トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ） ＳＰ
、 トリコデルマ ロンギブラチアトム（Ｔｒｉｃｏ
ｄｅｒｍａ ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈｉａｔｕｍｌ、スク
レラチニア リベルチアナ（Ｓｃｌｅｒａｔｉｎｉａ
１ｉｂｅｒｔｉａｎａ） 、シトファガ アルベンジコ
ラ（Ｃｙｔｏｐｈａｇａ ａｒｖｅｎｓｉｃｏｌａｌ
、ストレプトマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｎ＋ｙｃｅｓｌ
ｓｐ、 ｏドトルラ ミッタ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ
ｍ１ｔｕｔａｌ。
、 トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ） ＳＰ
、 トリコデルマ ロンギブラチアトム（Ｔｒｉｃｏ
ｄｅｒｍａ ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈｉａｔｕｍｌ、スク
レラチニア リベルチアナ（Ｓｃｌｅｒａｔｉｎｉａ
１ｉｂｅｒｔｉａｎａ） 、シトファガ アルベンジコ
ラ（Ｃｙｔｏｐｈａｇａ ａｒｖｅｎｓｉｃｏｌａｌ
、ストレプトマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｎ＋ｙｃｅｓｌ
ｓｐ、 ｏドトルラ ミッタ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ
ｍ１ｔｕｔａｌ。
サツカロマイセス ラクティス（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙ
ｃｅｓｌａｃｔｊ、ｓ１等カビ、細菌、酵母等各種微生
物から生産するβ−グルコシル転移酵素を使用すること
ができる。これらＢ−グルコシル転移酵素は、前記の条
件を満足するものであれば良い。
ｃｅｓｌａｃｔｊ、ｓ１等カビ、細菌、酵母等各種微生
物から生産するβ−グルコシル転移酵素を使用すること
ができる。これらＢ−グルコシル転移酵素は、前記の条
件を満足するものであれば良い。
これらβ−グルコシル転移酵素は４つに大別される６即
ちβ−１，２，Ｂ−１，３，β−１，４，β−１，６結
合で転移する酵素である。例えばアクレモニウムＳＰ
１５の生産するβ−グルコシダーゼで反応した場合、ル
プソサイドの１３位、１９位にβ−１，２で転移し、リ
ゾプス ソラニの生産するβ−グルコシダーゼで反応し
た場合、ルプソサイドの１３位、１９位にβ−１，３で
転移し、トリコデルマＳＰの生産するβ−グルコシダー
ゼで反応した場合、ルプソサイドにβ−１，４で転移し
、アスペルギルス ニガーの生産するβ−グルコシルダ
ーゼで反応した場合、ルプソサイドにβ−１，６で転移
することが確認できた。
ちβ−１，２，Ｂ−１，３，β−１，４，β−１，６結
合で転移する酵素である。例えばアクレモニウムＳＰ
１５の生産するβ−グルコシダーゼで反応した場合、ル
プソサイドの１３位、１９位にβ−１，２で転移し、リ
ゾプス ソラニの生産するβ−グルコシダーゼで反応し
た場合、ルプソサイドの１３位、１９位にβ−１，３で
転移し、トリコデルマＳＰの生産するβ−グルコシダー
ゼで反応した場合、ルプソサイドにβ−１，４で転移し
、アスペルギルス ニガーの生産するβ−グルコシルダ
ーゼで反応した場合、ルプソサイドにβ−１，６で転移
することが確認できた。
この発明に使用するβ−グルコシル転移酵素の調製方法
としては、該微生物の固体培養物及液体培養物のいずれ
も使用することができるが、最近では一般に液体培養法
が主流となっている。
としては、該微生物の固体培養物及液体培養物のいずれ
も使用することができるが、最近では一般に液体培養法
が主流となっている。
動植物起源のβ−グルコシダーゼを使用する場合は、公
知の方法により抽出、精製すればよく、目的に応じて粗
製、精製品の何れかを選択すればよい。
知の方法により抽出、精製すればよく、目的に応じて粗
製、精製品の何れかを選択すればよい。
微生物起源のβ−グルコシダーゼを使用する場合、その
培養液は通常不溶物を除去した上澄液を酵素として使用
するか、菌体内酵素である場合は分離した菌体をそのま
ま使用するか、抽出して利用すれば良い。また必要に応
じて上記抽出液をさらに精製した酵素を用いてもよい。
培養液は通常不溶物を除去した上澄液を酵素として使用
するか、菌体内酵素である場合は分離した菌体をそのま
ま使用するか、抽出して利用すれば良い。また必要に応
じて上記抽出液をさらに精製した酵素を用いてもよい。
更に、市販されている酵素剤、例えばセルロジン（上田
化学社製）、メイセラーゼ（明治製菓社製）、キタラー
ゼ（Ｋ−Ｉ化成社製）、スミチームＣ（新日本化学工業
社製）等β−グルコシル転移酵素活性を有する酵素剤を
β−グルコシル転移酵素として用いることができる。
化学社製）、メイセラーゼ（明治製菓社製）、キタラー
ゼ（Ｋ−Ｉ化成社製）、スミチームＣ（新日本化学工業
社製）等β−グルコシル転移酵素活性を有する酵素剤を
β−グルコシル転移酵素として用いることができる。
反応に用いるルプソサイドは水に溶解させ、反応液中の
濃度を約１〜４０％ＦＷ／Ｗｌとし、糖供与体は約０．
５〜５０％ＦＷ／１１とすれば良い。また、反応系での
ルプソサイドに対する糖供与体の比率は使用する糖供与
体によっても異なり、０．１〜５０倍の範囲でも用いら
れるが、好ましくは１〜５倍の範囲である。
濃度を約１〜４０％ＦＷ／Ｗｌとし、糖供与体は約０．
５〜５０％ＦＷ／１１とすれば良い。また、反応系での
ルプソサイドに対する糖供与体の比率は使用する糖供与
体によっても異なり、０．１〜５０倍の範囲でも用いら
れるが、好ましくは１〜５倍の範囲である。
反応液のｐＨと温度は、通常ｐＨ４〜８、温度２０〜７
０℃が適当である。
０℃が適当である。
使用酵素活性量は反応時間と密接な関係があり、通常は
５〜１２０時間、好ましくは５〜４８時間で反応が終了
する酵素活性量にすれば良いが、これらに限定されるも
のではない。
５〜１２０時間、好ましくは５〜４８時間で反応が終了
する酵素活性量にすれば良いが、これらに限定されるも
のではない。
（発明の効果）
以上のような方法により、反応させて得られた液を例え
ば高速液体クロマトグラフにかけて分画、分取した後、
分取されたものを口Ｃ−Ｎ Ｍ Ｒにより構造解析を行
なった結果、上記構造式（ＴＩ）に示すようなり一グル
コシルルブソサイドが得られることを確認した。
ば高速液体クロマトグラフにかけて分画、分取した後、
分取されたものを口Ｃ−Ｎ Ｍ Ｒにより構造解析を行
なった結果、上記構造式（ＴＩ）に示すようなり一グル
コシルルブソサイドが得られることを確認した。
上記のようにして得られた反応生成物の甘味度は原体の
ルプソサイドと比較して１．２〜２．０倍となり、更に
味質も苦味、嫌味を有するルプソサイドと比べて改善さ
れることを確認した。
ルプソサイドと比較して１．２〜２．０倍となり、更に
味質も苦味、嫌味を有するルプソサイドと比べて改善さ
れることを確認した。
したがって、このようにしてβ−グルコシルルブサイド
を生成せしめた反応溶液は、そのまま甘味料として使用
できるが、必要に応じて酵素を失活させ、濾過後、その
溶液をイオン交換樹脂、例えばＨ型強酸性イオン交換樹
脂及ＯＨ型弱塩基性イオン交換樹脂を用いて脱塩し、濃
縮してシラツブ状の甘味料とするか、または乾燥、粉末
化して、粉末状の甘味料とすることもできる。
を生成せしめた反応溶液は、そのまま甘味料として使用
できるが、必要に応じて酵素を失活させ、濾過後、その
溶液をイオン交換樹脂、例えばＨ型強酸性イオン交換樹
脂及ＯＨ型弱塩基性イオン交換樹脂を用いて脱塩し、濃
縮してシラツブ状の甘味料とするか、または乾燥、粉末
化して、粉末状の甘味料とすることもできる。
更に、脱塩した反応溶液をカラムクロマト法にて精製し
、ルプソサイドの１３位のＯＨにエーテル結合又は１９
位のＣＯＯＨにエステル結合するβ−グルコースの一方
又は両方の８−グルコースの２．３．４．６位の何れか
一つの位置にβ−グルコースが１位の位置で各々結合し
た構造のβ−グルコシルルプソサイドを分離採取して、
これを甘味料とすることもできる。この際、濃縮、乾燥
、粉末化は公知の方法によれば良い。
、ルプソサイドの１３位のＯＨにエーテル結合又は１９
位のＣＯＯＨにエステル結合するβ−グルコースの一方
又は両方の８−グルコースの２．３．４．６位の何れか
一つの位置にβ−グルコースが１位の位置で各々結合し
た構造のβ−グルコシルルプソサイドを分離採取して、
これを甘味料とすることもできる。この際、濃縮、乾燥
、粉末化は公知の方法によれば良い。
この発明により得られたβ−グルコシルルプソサイドは
甘味度が高いところから、低カロリーの飲食物、低カロ
リーの嗜好物等、いわゆる美容食、健康食、ダイエツト
食の甘味付けに好適である。また、うがい薬、練り歯磨
等、虫歯予防用の経口用医薬部外品への添加にも好適で
あり、その他、医薬品も含めて従来甘味の必要とする分
野に自由に使用することができる。
甘味度が高いところから、低カロリーの飲食物、低カロ
リーの嗜好物等、いわゆる美容食、健康食、ダイエツト
食の甘味付けに好適である。また、うがい薬、練り歯磨
等、虫歯予防用の経口用医薬部外品への添加にも好適で
あり、その他、医薬品も含めて従来甘味の必要とする分
野に自由に使用することができる。
（実施例）
以下、実施例を挙げてこの発明を具体的に説明する。
実施例１
（１）転移反応
乾燥せ葉懸鈎子の葉を粗砕し、温水を加えて抽出してか
ら、濾過助剤を添加し、充分撹拌後、その液を濾過して
清浄液とした。
ら、濾過助剤を添加し、充分撹拌後、その液を濾過して
清浄液とした。
更に、吸着樹脂（商品名：ダイヤイオンＨＰ−２０゜三
菱化成社製）にて吸着させた後、再結晶して、純度９７
％のルプソサイド（試料Ｎｏ、１１ を調製した。
菱化成社製）にて吸着させた後、再結晶して、純度９７
％のルプソサイド（試料Ｎｏ、１１ を調製した。
上記の方法で調製したルプソサイド３ｇ、セロビオース
４５０ｍｇを５０ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ５，０１１５０
＋ａｌにて溶解した後、セルロジン）（Ｃ（上田化学社
製）を１５ｍｇ添加し、４０°Ｃにて６時間反応させた
。
４５０ｍｇを５０ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ５，０１１５０
＋ａｌにて溶解した後、セルロジン）（Ｃ（上田化学社
製）を１５ｍｇ添加し、４０°Ｃにて６時間反応させた
。
反応後に酵素を加熱失活させた消液を吸着樹脂に吸着後
、６０％メタノールで溶出し、未反応ルプソサイドと転
移反応生成物（試料Ｎｏ、２１ を分取した。さらに、
この転移反応生成物をシリカゲルカラムクロマト及び高
速液体クロマトグラフにより分画、分取した。
、６０％メタノールで溶出し、未反応ルプソサイドと転
移反応生成物（試料Ｎｏ、２１ を分取した。さらに、
この転移反応生成物をシリカゲルカラムクロマト及び高
速液体クロマトグラフにより分画、分取した。
（２）構造解析
上記分画、単離された転移物質３点（Ａ）（Ｂ）（Ｃ）
の１３Ｃ−ＮＭＲ解析により、（Ａ）（Ｂ）は上記第１
．２表に示すように受容体ルプソサイドの１３位又は１
９位に結合するグルコースの６位にグルコースが１分子
転移した化合物であり、（Ｃ）は下記第３表に示すよう
にグルコースが２分子転移した化合物であることが確認
された。
の１３Ｃ−ＮＭＲ解析により、（Ａ）（Ｂ）は上記第１
．２表に示すように受容体ルプソサイドの１３位又は１
９位に結合するグルコースの６位にグルコースが１分子
転移した化合物であり、（Ｃ）は下記第３表に示すよう
にグルコースが２分子転移した化合物であることが確認
された。
第１表 転移物質（Ａｌの１３Ｃ−ＮＭＲのケミカルシ
フトａｇｌｙｃｏｎｅ（ニー１ ４０．７ Ｃ−１
１２０，６１３−Ｇｌｕｅ １９−Ｇｌｕｃ’
＋９−Ｇｌｕｃ’２ １９．４ １２ ３７．４
Ｃ−１９９，６９５，７＋０５．２３ ３８．２
１３ ８６．０ ２ ７５．２ ７３
．７ ７５．４４ ４４．１ １４ ４４．４
３ ７８．４ ７８．７ ７８．８５
５７．７ ＋５ ４７．７ ４ ７２．
３ ７１．０ ７１．４６ ２２．２
＋６ １５４．４ ５ ７８．０ ７８．７
７８．８７ ４１．７ １７ １０４．４
６ ６２．６ ６９，５ ５３．０８
４２．４ １８ ２８．４ ９ ５３．８ １９ １７７．１ １０ ３９．８ ２０ １５．７ 第２表 転移物質（Ｂ）の１３Ｃ−ＮＭＲのケミカルシ
フトｆａｇｌｙｃｏｎｅの数値は省略） ＋３−Ｏ−Ｇｌｕｃ’ １３−Ｏ−Ｇｌｕｅ”
１９−Ｏ−ＧｌｕｃＣ−１９９，６１１５，４９５，
４ ２７５，２７５，２７４，０ ３７８，４７８，４７８，９ ４７１，３７１，６７１，１ ５７６，８７８，４７９，３ ６７０，１６２，６６２，１ 第３表 転移物質（Ｃ）の１３Ｃ−ＮＭＲのケミカルシ
フト（ａｇｌｙｃｏｎｅの数値は省略） ＋３−Ｇｌｕｃ’ １３−Ｇｌｕｃ” １９
−Ｇｌｕｃ’ １９−Ｇｌｕｅ”Ｃ−Ｉ ９９
．５ １０５．２ ９５．６ １０
５．４２ ７５．１ ７５，２ ７３
．８ ７５．４３ １８．２ ７８，
４ ７８，９ ７８．８４ ７１．８
７１，５ ７１．２ ７１．４５
７８．２ ７８，６ ７８．４
７８．６６ ６９．８ ６２，６
６９，５ ６２．８また上記（Ａ）（Ｂ）（Ｃ
）についてヨウ化リチウム、２．６−ルチジン、メタノ
ール試薬を用いて、１９位のエステル結合を選択的に分
解し、その分解した糖部を単離精製し、薄層クロマトに
より、！の数を調べた結果、（Ｂ）が１個、（Ａ）（Ｃ
）が２個であることを確認し、更に高速液体クロマトグ
ラフにより、（Ｂ）はグルコース、（Ａ）（Ｃ）はゲン
チオビオースであることを標準物質と一致することによ
り確認した。即ち（Ａ）は１９位にグルコースが１分子
、（Ｂ）は１３位にグルコースが１分子、（Ｃ）は１３
位、１９位の両方にグルコースが各々１分子転移してい
ることになる。
フトａｇｌｙｃｏｎｅ（ニー１ ４０．７ Ｃ−１
１２０，６１３−Ｇｌｕｅ １９−Ｇｌｕｃ’
＋９−Ｇｌｕｃ’２ １９．４ １２ ３７．４
Ｃ−１９９，６９５，７＋０５．２３ ３８．２
１３ ８６．０ ２ ７５．２ ７３
．７ ７５．４４ ４４．１ １４ ４４．４
３ ７８．４ ７８．７ ７８．８５
５７．７ ＋５ ４７．７ ４ ７２．
３ ７１．０ ７１．４６ ２２．２
＋６ １５４．４ ５ ７８．０ ７８．７
７８．８７ ４１．７ １７ １０４．４
６ ６２．６ ６９，５ ５３．０８
４２．４ １８ ２８．４ ９ ５３．８ １９ １７７．１ １０ ３９．８ ２０ １５．７ 第２表 転移物質（Ｂ）の１３Ｃ−ＮＭＲのケミカルシ
フトｆａｇｌｙｃｏｎｅの数値は省略） ＋３−Ｏ−Ｇｌｕｃ’ １３−Ｏ−Ｇｌｕｅ”
１９−Ｏ−ＧｌｕｃＣ−１９９，６１１５，４９５，
４ ２７５，２７５，２７４，０ ３７８，４７８，４７８，９ ４７１，３７１，６７１，１ ５７６，８７８，４７９，３ ６７０，１６２，６６２，１ 第３表 転移物質（Ｃ）の１３Ｃ−ＮＭＲのケミカルシ
フト（ａｇｌｙｃｏｎｅの数値は省略） ＋３−Ｇｌｕｃ’ １３−Ｇｌｕｃ” １９
−Ｇｌｕｃ’ １９−Ｇｌｕｅ”Ｃ−Ｉ ９９
．５ １０５．２ ９５．６ １０
５．４２ ７５．１ ７５，２ ７３
．８ ７５．４３ １８．２ ７８，
４ ７８，９ ７８．８４ ７１．８
７１，５ ７１．２ ７１．４５
７８．２ ７８，６ ７８．４
７８．６６ ６９．８ ６２，６
６９，５ ６２．８また上記（Ａ）（Ｂ）（Ｃ
）についてヨウ化リチウム、２．６−ルチジン、メタノ
ール試薬を用いて、１９位のエステル結合を選択的に分
解し、その分解した糖部を単離精製し、薄層クロマトに
より、！の数を調べた結果、（Ｂ）が１個、（Ａ）（Ｃ
）が２個であることを確認し、更に高速液体クロマトグ
ラフにより、（Ｂ）はグルコース、（Ａ）（Ｃ）はゲン
チオビオースであることを標準物質と一致することによ
り確認した。即ち（Ａ）は１９位にグルコースが１分子
、（Ｂ）は１３位にグルコースが１分子、（Ｃ）は１３
位、１９位の両方にグルコースが各々１分子転移してい
ることになる。
以上、２点から（Ａ）は下記構造式（ＩＩ［）に示すよ
うにルプソサイドの１９位のＣＯＯＨにエステル結合す
るβ−グルコースの６位にβ−グルコースが１位の位置
で結合したβ−グルコシルルプソサイド、（Ｂ）は下記
構造式（１■）に示すようにルプソサイドの１３位のＯ
Ｈにエーテル結合するβ−グルコースの６位にβ−グル
コースが１位の位置で結合した構造のβ−グルコシルル
プソサイド、’Ｃ）は下記構造式（Ｖ）に示すようにル
プソサイドの１３位のＯＨにエーテル結合するβ−グル
コースの６位及び１９位のＣＯＯＨにエステル結合する
β−グルコースの６位の両方にβ−グルコースが、１位
の位置で各々結合した構造のβ−グルコシルルプソサイ
ドと構造決定した。
うにルプソサイドの１９位のＣＯＯＨにエステル結合す
るβ−グルコースの６位にβ−グルコースが１位の位置
で結合したβ−グルコシルルプソサイド、（Ｂ）は下記
構造式（１■）に示すようにルプソサイドの１３位のＯ
Ｈにエーテル結合するβ−グルコースの６位にβ−グル
コースが１位の位置で結合した構造のβ−グルコシルル
プソサイド、’Ｃ）は下記構造式（Ｖ）に示すようにル
プソサイドの１３位のＯＨにエーテル結合するβ−グル
コースの６位及び１９位のＣＯＯＨにエステル結合する
β−グルコースの６位の両方にβ−グルコースが、１位
の位置で各々結合した構造のβ−グルコシルルプソサイ
ドと構造決定した。
（３）転移反応生成物の甘味度試験
試料として原体のルプソサイド（Ｎｏ、ｌｌ及び転移反
応生成物（Ｎｏ、 ２１の各々０．０１５％及び０．０
３％水溶液を調製し、他に、標準溶液として砂糖の１〜
６％の水溜液を０．５％濃度段階で作製し、甘味度の比
較を行なった。１５名のパネル員により室温２０℃で行
なった結果を第４，５表に示す。
応生成物（Ｎｏ、 ２１の各々０．０１５％及び０．０
３％水溶液を調製し、他に、標準溶液として砂糖の１〜
６％の水溜液を０．５％濃度段階で作製し、甘味度の比
較を行なった。１５名のパネル員により室温２０℃で行
なった結果を第４，５表に示す。
第４．５表の結果から、試料Ｎｏ、１の甘味度は０゜０
１５％水溶液で砂糖の濃度１．５％（甘味度１００倍）
に相当し、００３％水溶液で、砂糖濃度３．５％（甘味
度１１７倍）に相当する。同様に試料Ｎ００２の甘味度
は、砂糖濃度の各々２．０％及び５％に相当し、転移反
応生成物の甘味度は、明らかに１．４倍近くまで改良さ
れたと判断される。
１５％水溶液で砂糖の濃度１．５％（甘味度１００倍）
に相当し、００３％水溶液で、砂糖濃度３．５％（甘味
度１１７倍）に相当する。同様に試料Ｎ００２の甘味度
は、砂糖濃度の各々２．０％及び５％に相当し、転移反
応生成物の甘味度は、明らかに１．４倍近くまで改良さ
れたと判断される。
（４）転移反応生成物の味質試験
試料Ｎｏ、１．２とを用いて甘味の質について比較テス
トを行なった。
トを行なった。
試料は、それぞれ３％、５％、８χの砂糖水溶液に相当
する甘味度に調製した。５％を１例に挙げれば、試料Ｎ
ｏ、 ｌは０．０４５％、試料Ｎｏ、 ２は、０．０３
２％水溶液として比較テストを行なった。その結果を第
６表に示す。
する甘味度に調製した。５％を１例に挙げれば、試料Ｎ
ｏ、 ｌは０．０４５％、試料Ｎｏ、 ２は、０．０３
２％水溶液として比較テストを行なった。その結果を第
６表に示す。
第６表
第６表に示す結果によれば転移反応生成物は、全ての濃
度においても甘味の質は明らかに対照のルプソサイドよ
り優れていた。
度においても甘味の質は明らかに対照のルプソサイドよ
り優れていた。
実施例２
（１）酵素の調製
ペプトン１％、リン酸第１カリウム０．０５％、リン酸
第２カリウム０．０５％、硫酸マグネシウム０．０５％
、粉飴１％の組成から成るｐＨ５，０の培地を調製し、
５００ｍ１の坂ロフラスコ１０本に６０ｍ１宛、分注滅
菌し、アクレモニウムＳＰ １５を１白金耳ずつ接種し
、３０℃にて４８時間振盪培養を行った。次に滅菌した
環状１１３−１．２グルカンを１％の濃度となるように
添加し、更に２４時間培養を行った。この培養物を遠心
分離しｆ５．００Ｏｒ、 ｐ、ｍ、 １０分間）菌体を
除去した。この分離液に硫酸アンモニウムをその飽和濃
度の約８０％となるように加え、析出した固形分を濾別
した。これを２０ｄ酢酸緩衝液（ｐＨ５，６１５０ｍ１
に溶解しセルロースフィルムを用い、同緩衝液に対して
透析処理を行った後にＯＦ膜にて濃縮し、酵素液とした
。
第２カリウム０．０５％、硫酸マグネシウム０．０５％
、粉飴１％の組成から成るｐＨ５，０の培地を調製し、
５００ｍ１の坂ロフラスコ１０本に６０ｍ１宛、分注滅
菌し、アクレモニウムＳＰ １５を１白金耳ずつ接種し
、３０℃にて４８時間振盪培養を行った。次に滅菌した
環状１１３−１．２グルカンを１％の濃度となるように
添加し、更に２４時間培養を行った。この培養物を遠心
分離しｆ５．００Ｏｒ、 ｐ、ｍ、 １０分間）菌体を
除去した。この分離液に硫酸アンモニウムをその飽和濃
度の約８０％となるように加え、析出した固形分を濾別
した。これを２０ｄ酢酸緩衝液（ｐＨ５，６１５０ｍ１
に溶解しセルロースフィルムを用い、同緩衝液に対して
透析処理を行った後にＯＦ膜にて濃縮し、酵素液とした
。
（２）転移反応
実施例１で調製した精製ルプソサイドｌｏｇ、ＴｊＨ状
β−１，２グル力ン２ｇを５０ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ５
，６） ２５ｍ１にて溶解、一部懸濁液とした後、上記
酵素液１ｍｌを添加し、５０°Ｃにて２０時間反応させ
た。反応後に、酵素を加熱失活させた溶液を実施例１と
同じく処理して転移反応生成物を分画、分取し、その構
造を調べたところ１点はルプソサイドの１３位の０旧こ
エーテル結合するβ−グルコースの２位にβ−グルコー
スが１位の位置で結合したβ−グルコシルルプソサイド
であることを確認し、１点はルプソサイドの１９位のＣ
ＯＯＨにエステル結合するβ−グルコースの２位にβ−
グルコースが１位の位置で結合した構造のβ−グルコシ
ルルプソサイドであることを確認した。
β−１，２グル力ン２ｇを５０ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ５
，６） ２５ｍ１にて溶解、一部懸濁液とした後、上記
酵素液１ｍｌを添加し、５０°Ｃにて２０時間反応させ
た。反応後に、酵素を加熱失活させた溶液を実施例１と
同じく処理して転移反応生成物を分画、分取し、その構
造を調べたところ１点はルプソサイドの１３位の０旧こ
エーテル結合するβ−グルコースの２位にβ−グルコー
スが１位の位置で結合したβ−グルコシルルプソサイド
であることを確認し、１点はルプソサイドの１９位のＣ
ＯＯＨにエステル結合するβ−グルコースの２位にβ−
グルコースが１位の位置で結合した構造のβ−グルコシ
ルルプソサイドであることを確認した。
また他の１点は、ルプソサイドの１３位のＯＨにエーテ
ル結合するβ−グルコースの２位及び１９の０００Ｈに
エステル結合するＢ−グルコースの２位の両方にβ−グ
ルコースが１位の位置で各々結合した構造のβ−グルコ
シルルプソサイドであることを確認した。
ル結合するβ−グルコースの２位及び１９の０００Ｈに
エステル結合するＢ−グルコースの２位の両方にβ−グ
ルコースが１位の位置で各々結合した構造のβ−グルコ
シルルプソサイドであることを確認した。
この分画前の転移反応生成混合物について、甘味度、甘
味質を調べたところ、実施例１とは若干の甘味の差があ
るものの、はぼ同程度であり、味質も苦味はな（、まろ
やかな甘味に改善された。
味質を調べたところ、実施例１とは若干の甘味の差があ
るものの、はぼ同程度であり、味質も苦味はな（、まろ
やかな甘味に改善された。
実施例３
１ｇのカードランをＯ，ｌＮ−ＮａＯＨに溶解し、１２
０ｍ１とした溶液に実施例１で調製した精製ルブソサイ
ド３ｇを加えて溶解し、更に１００ｍＭ酢酸緩衝液ｆｐ
Ｈ５，０）３０ｍｌを加えて１５０ｍ１としてからキタ
ラーゼＣ（Ｋ・Ｉ化成社製） ２０ｍｇを添加し、４０
℃にて４０時間反応させた。反応後に酵素を加熱、失活
させた溶液を実施例１と同じ処理して転移反応生成物を
分画、分取し、その構造を調べたところ、１点はルプソ
サイドの１３位のＯＨにエーテル結合するβ−グルコー
スの３位にβ−グルコースが１位の位置で結合したβ−
グルコシルルプソサイドであることを確認し、１点はル
プソサイドの１９位のＣＯＯＨにエステル結合するβ−
グルコースの３位にβ−グルコースが１位の位置で結合
した構造のβ−グルコシルルプソサイドであることを確
認した。
０ｍ１とした溶液に実施例１で調製した精製ルブソサイ
ド３ｇを加えて溶解し、更に１００ｍＭ酢酸緩衝液ｆｐ
Ｈ５，０）３０ｍｌを加えて１５０ｍ１としてからキタ
ラーゼＣ（Ｋ・Ｉ化成社製） ２０ｍｇを添加し、４０
℃にて４０時間反応させた。反応後に酵素を加熱、失活
させた溶液を実施例１と同じ処理して転移反応生成物を
分画、分取し、その構造を調べたところ、１点はルプソ
サイドの１３位のＯＨにエーテル結合するβ−グルコー
スの３位にβ−グルコースが１位の位置で結合したβ−
グルコシルルプソサイドであることを確認し、１点はル
プソサイドの１９位のＣＯＯＨにエステル結合するβ−
グルコースの３位にβ−グルコースが１位の位置で結合
した構造のβ−グルコシルルプソサイドであることを確
認した。
他の１点は、ルプソサイドの１３位のＯＨにエーテル結
合するβ−グルコースの３位及び１９位のＣＯＯＨにエ
ステル結合するβ−グルコースの３位の両方にβ−グル
コースが１位の位置で各々結合した構造のβ−グルコシ
ルルプソサイドであることを確認した。
合するβ−グルコースの３位及び１９位のＣＯＯＨにエ
ステル結合するβ−グルコースの３位の両方にβ−グル
コースが１位の位置で各々結合した構造のβ−グルコシ
ルルプソサイドであることを確認した。
この分画前の転移反応生成混合物について甘味度、甘味
質を調べたところ、実施例１とは若干の甘味度の差があ
るものの、はぼ同程度であり、味質も苦味はな（、まろ
やかな甘味に改房された。
質を調べたところ、実施例１とは若干の甘味度の差があ
るものの、はぼ同程度であり、味質も苦味はな（、まろ
やかな甘味に改房された。
実施例４
実施例１で調製した精製ルプソサイド１０ｇ 、セロビ
オース１０ｇを５０＋ｎＭ酢酸緩衝液（ｐＨ５，０１３
０ｍｌに懸濁させてからメイセラーゼ（明治製菓社製）
１゜５ｇを添加し、４０℃にて４０時間反応させた０反
応後に酵素を加熱、失活させた溶液を実施例１と同じ処
理して転移反応生成物を分取した転移反応精製混合物に
ついて甘味度、味質を調べたところ、実施例１とほぼ同
じ傾向であった。
オース１０ｇを５０＋ｎＭ酢酸緩衝液（ｐＨ５，０１３
０ｍｌに懸濁させてからメイセラーゼ（明治製菓社製）
１゜５ｇを添加し、４０℃にて４０時間反応させた０反
応後に酵素を加熱、失活させた溶液を実施例１と同じ処
理して転移反応生成物を分取した転移反応精製混合物に
ついて甘味度、味質を調べたところ、実施例１とほぼ同
じ傾向であった。
実施例５
実施例１で調製した精製ルプソサイドｌＯｇ 、セロビ
オース５ｇを５０ｍＭ酢酸緩衝液ｆｐＨ５，Ｏ１３０１
ｍｌに懸濁させてから、スミチウム（新日本化学工業社
製１２００ｍｇを添加し、５０℃にて２０時間反応させ
た。
オース５ｇを５０ｍＭ酢酸緩衝液ｆｐＨ５，Ｏ１３０１
ｍｌに懸濁させてから、スミチウム（新日本化学工業社
製１２００ｍｇを添加し、５０℃にて２０時間反応させ
た。
反応後に酵素を加熱、失活させた溶液を実施例１と同様
に処理して転移反応生成物を分画、分取し、その構造を
調べたところ１点はルプソサイドの１３位のＯＨにエー
テル結合するβ−グルコースの４位にβ−グルコースが
１位の位置で結合したβ−グルコシルルプソサイドであ
ることを確認し、１点はルプソサイド６１９位のＣＯＯ
Ｈにエステル結合するβ−グルコースの４位にβ−グル
コースが１位の位置で結合した構造のβ−グルコシルル
プソサイドであることを確認した。
に処理して転移反応生成物を分画、分取し、その構造を
調べたところ１点はルプソサイドの１３位のＯＨにエー
テル結合するβ−グルコースの４位にβ−グルコースが
１位の位置で結合したβ−グルコシルルプソサイドであ
ることを確認し、１点はルプソサイド６１９位のＣＯＯ
Ｈにエステル結合するβ−グルコースの４位にβ−グル
コースが１位の位置で結合した構造のβ−グルコシルル
プソサイドであることを確認した。
他の１点は、ルプソサイドの１３位のＯＨにエーテル結
合するβ−グルコースの４位及び１９位のＣＯＯＨにエ
ステル結合するβ−グルコースの４位の両方にβ−グル
コースが１位の位置で各々結合した構造の８−グルコシ
ルルプソサイドであることを確認した。
合するβ−グルコースの４位及び１９位のＣＯＯＨにエ
ステル結合するβ−グルコースの４位の両方にβ−グル
コースが１位の位置で各々結合した構造の８−グルコシ
ルルプソサイドであることを確認した。
この分画前の転移反応生成混合物について、甘味度、味
質を調べたところ、実施例１とは若干の甘味度に差があ
るもののほぼ同程度であり、味質も苦味はなく、まろや
かな甘味に改善されていた。
質を調べたところ、実施例１とは若干の甘味度に差があ
るもののほぼ同程度であり、味質も苦味はなく、まろや
かな甘味に改善されていた。
Claims (3)
- （１）ルプソサイドの１３位のＯＨにエーテル結合する
β−グルコースと１９位のＣＯＯＨにエステル結合する
β−グルコースの一方または両方のβ−グルコースの２
、３、４、６位の何れか一つの位置にβ−グルコースが
１位の位置で結合した構造のβ−グルコシルルプソサイ
ド。 - （２）ルプソサイドとβ−グルコシル糖化合物とを含有
する水溶液または懸濁液にβ−グルコシル転移酵素を作
用させることを特徴とするβ−グルコシルルプソサイド
の製造方法。 - （３）ルプソサイドとβ−グルコシル糖化合物とを含有
する水溶液または懸濁液にβ−グルコシル転移酵素を作
用させて得られたβ−グルコシルルプソサイドを含む甘
味料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63150209A JPH0694473B2 (ja) | 1988-06-20 | 1988-06-20 | β−グルコシルルブソサイド及その製造方法及これを利用した甘味料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63150209A JPH0694473B2 (ja) | 1988-06-20 | 1988-06-20 | β−グルコシルルブソサイド及その製造方法及これを利用した甘味料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01319494A true JPH01319494A (ja) | 1989-12-25 |
| JPH0694473B2 JPH0694473B2 (ja) | 1994-11-24 |
Family
ID=15491916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63150209A Expired - Fee Related JPH0694473B2 (ja) | 1988-06-20 | 1988-06-20 | β−グルコシルルブソサイド及その製造方法及これを利用した甘味料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0694473B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010038911A1 (en) * | 2008-10-03 | 2010-04-08 | Morita Kagaku Kogyo Co., Ltd. | New steviol glycoside |
| WO2019147617A1 (en) * | 2018-01-23 | 2019-08-01 | The Coca-Cola Company | Natural and synthetic diterpene glycosides, compositions and methods |
| EP3471559A4 (en) * | 2016-06-17 | 2020-04-08 | Cargill, Incorporated | STEVIOL GLYCOSIDE COMPOSITIONS FOR ORAL INGESTION OR USE |
| JP2022501308A (ja) * | 2018-09-29 | 2022-01-06 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | テルペングリコシド誘導体およびその使用 |
| JP2022068244A (ja) * | 2016-11-14 | 2022-05-09 | ピュアサークル ユーエスエー インコーポレイテッド | ステビア由来分子、そのような分子を得る方法、及びその使用 |
| US12030905B2 (en) | 2014-12-17 | 2024-07-09 | Carghill, Incorporated | Steviol glycoside compounds, compositions for oral ingestion or use, and method for enhancing steviol glycoside solubility |
-
1988
- 1988-06-20 JP JP63150209A patent/JPH0694473B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| AGRICULTURAL AND BIOLOGICAL CHEMISTRY=1984 * |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10420360B2 (en) | 2008-10-03 | 2019-09-24 | Morita Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Steviol glycoside |
| WO2010038911A1 (en) * | 2008-10-03 | 2010-04-08 | Morita Kagaku Kogyo Co., Ltd. | New steviol glycoside |
| US8703225B2 (en) | 2008-10-03 | 2014-04-22 | Morita Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Steviol glycoside |
| US9215889B2 (en) | 2008-10-03 | 2015-12-22 | Morita Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Steviol glycoside |
| US9848632B2 (en) | 2008-10-03 | 2017-12-26 | Morita Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Steviol glycoside |
| JP2012504552A (ja) * | 2008-10-03 | 2012-02-23 | 守田化学工業株式会社 | 新規ステビオール配糖体 |
| US10849346B2 (en) | 2008-10-03 | 2020-12-01 | Morita Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Steviol glycoside |
| US12030905B2 (en) | 2014-12-17 | 2024-07-09 | Carghill, Incorporated | Steviol glycoside compounds, compositions for oral ingestion or use, and method for enhancing steviol glycoside solubility |
| EP3471559A4 (en) * | 2016-06-17 | 2020-04-08 | Cargill, Incorporated | STEVIOL GLYCOSIDE COMPOSITIONS FOR ORAL INGESTION OR USE |
| JP2022068244A (ja) * | 2016-11-14 | 2022-05-09 | ピュアサークル ユーエスエー インコーポレイテッド | ステビア由来分子、そのような分子を得る方法、及びその使用 |
| JP2023025092A (ja) * | 2016-11-14 | 2023-02-21 | ピュアサークル ユーエスエー インコーポレイテッド | ステビア由来分子、そのような分子を得る方法、及びその使用 |
| US12071452B2 (en) | 2016-11-14 | 2024-08-27 | Purecircle Usa Inc. | Stevia-derived molecules, methods of obtaining such molecules, and uses of the same |
| WO2019147617A1 (en) * | 2018-01-23 | 2019-08-01 | The Coca-Cola Company | Natural and synthetic diterpene glycosides, compositions and methods |
| JP2022501308A (ja) * | 2018-09-29 | 2022-01-06 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | テルペングリコシド誘導体およびその使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0694473B2 (ja) | 1994-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7838044B2 (en) | Extraction, separation and modification of sweet glycosides from the Stevia rebaudiana plant | |
| KR100647405B1 (ko) | 코지비오스 포스포릴라아제, 그 제조방법 및 용도 | |
| JP2004519224A (ja) | ジンセノサイド糖基を加水分解するジンセノサイドグリコシダーゼ及びその使用 | |
| BR112016018855B1 (pt) | Processo para produção de uma combinação glicosídeos de esteviol | |
| KR20130014227A (ko) | 신규한 α-글루코실 스테비오사이드 및 이의 제조 방법 | |
| JPS59120073A (ja) | 甘味料及びその製造法 | |
| JPH0673468B2 (ja) | レバウデイオサイドａの製造法 | |
| KR101199821B1 (ko) | 당 전이 효소를 이용한 기능성 천연 고감미 올리고 배당체 제조 | |
| JPH0694473B2 (ja) | β−グルコシルルブソサイド及その製造方法及これを利用した甘味料 | |
| JPH04149191A (ja) | ステビオサイド糖転移化合物及びその製造方法 | |
| JPH04288093A (ja) | 新規なステビオール配糖体及びその製造方法 | |
| JPH0633309B2 (ja) | 新規なステビオール配糖体、その製造方法及びこれを用いた甘味料 | |
| JPH05255372A (ja) | 新規ルブソシド誘導体 | |
| JPS5948059A (ja) | 変性ステビオシド | |
| JP3061363B2 (ja) | ガラクト硫酸オリゴ糖、その製造方法およびその用途 | |
| JPS6037950A (ja) | ステビア甘味料の味質改善法 | |
| JPS5848155B2 (ja) | 甘味物の製造方法 | |
| JPS5939268A (ja) | 甘味料の製造法 | |
| JP3871222B2 (ja) | 新規オリゴ糖、新規オリゴ糖を添加した食品、その製造方法、非う蝕性食品組成物、及びビフィズス菌増殖組成物 | |
| JPH0577675B2 (ja) | ||
| JPH012552A (ja) | ギムネマ・シルベスタ抽出物の苦味低減方法 | |
| JPH02238890A (ja) | 甘味料の製造方法 | |
| JPH0577397B2 (ja) | ||
| JPS6259290A (ja) | イソラフイノ−ス及びその製造方法 | |
| JP3925356B2 (ja) | 甘味料およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |