JPH0133109B2

JPH0133109B2 -

Info

Publication number: JPH0133109B2
Application number: JP23859284A
Authority: JP
Inventors: Tsunemitsu Torigoe; Mitsuru Kano; Kazuhiko Kawachi; Yoshimi Kamijo; Yoshuki Fujiwara; Akira Myake
Original assignee: ARUPUSU DENKI KK; KAWAKEN FUAINKEMIKARU KK
Current assignee: ARUPUSU DENKI KK; KAWAKEN FUAINKEMIKARU KK
Priority date: 1984-11-14
Filing date: 1984-11-14
Publication date: 1989-07-11
Also published as: JPS61118389A

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は、透明導電体形成に有用なインジウム
モノエチルアセトアセテートジイソプロピレート
およびその製造方法に関するものである。

従来の技術近年インジウムの酸化物被膜が液晶素子の透明
導電膜に使用されるようになり、インジウムの金
属としての特性を利用すべく、その応用範囲が拡
大してきている。

このような酸化物被膜の形成方法には、化学ス
プレー法、真空蒸着法、スクリーン印刷法等があ
る。化学スプレー法は比較的大面積の形状の被膜
を得るには有利であるが、微細で複雑な形状のも
のをえるにはエツチング処理等の余分な工程が必
要となり経済的に不利である。真空蒸着法は、最
近マスク蒸着法が発達し、エツチング処理は必要
でなくなつたが、バツチ式である為、大量生産に
好適とはいい難い。スクリーン印刷法では、上記
のような問題がなく、目的形状のものを印刷焼成
により容易に得ることができ、しかもエツチング
処理にともなう廃液処理の必要もないという利点
を有する。

しかし、従来のインジウム化合物を含む透明導
電性被膜形成用ペーストは、それ自体の安定性が
良くないため、スクリーン印刷時の作業性も悪
く、また、形成された被膜の導電性についてもバ
ラツキが大きいという欠点があつた。

すなわち、従来、透明導電体形成用インジウム
化合物としては、オクチル酸インジウム
〔（C₇H₁₅CO₂）₃In〕のような有機酸インジウムや、
インジウムトリスアセチルアセトナート〔In
（acac）₃〕が使用されている。

有機酸インジウムは一般に加水分解しやすく、
またペーストとした場合、ペーストのゲル化を促
進する等、比較的容易に化学変化するという欠点
を持つており、このため、有機酸インジウムを含
有するペーストの寿命が短く、スクリーン印刷時
の作業性を悪くする原因となつている。

発明が解決しようとする問題点本発明は、従来の透明導電体形成用インジウム
化合物の欠点を解消し、すなわち化学的安定性に
すぐれ、かつスクリーン印刷操作の容易なインジ
ウム化合物を提供し、かつ、その製造方法を提供
するものである。

問題を解決するための手段上記問題点は、下記構造式(1)：で示されるインジウムモノエチルアセトアセテー
トジイソプロピレートにより解消される。

また、上記インジウムモノエチルアセトアセテ
ートジイソプロピレートは、下記構造式(2)：で示されるインジウムトリイソプロピレートと、
下記構造式(3)：で示されるアセト酢酸エチルとを反応させること
を特徴とする本発明方法によつて製造される。

作用および実施例本発明にかかるインジウムモノエチルアセトア
セテートジイソプロピレートは、良好な化学的安
定性と、有機溶媒に対する良好な溶解性を有して
いる。このためインジウムモノエチルアセトアセ
テートジイソプロピレートを、例えばベンゼン、
又は酢酸エチルなどの有機溶媒に高濃度で均一に
溶解させることができ、得られたペーストは、透
明導電体、例えば皮膜などの形成用に使用するこ
とができる。

本発明方法においては、インジウムトリイソプ
ロピレート１モル部に対しアセト酢酸エチル１モ
ル部が反応し、１モル部のインジウムモノエチル
アセトアセテートジイソプロピレートが得られ
る。この反応において、所望量のインジウムトリ
イソプロピレートを有機溶媒に溶解し、この溶液
に、所定量のアセト酢酸エチルを滴下混合しても
よい。或は、インジウムトリイソプロピレート
と、アセト酢酸エチルとの所定量を、別々に有機
溶媒に溶解しておき、これら両溶液を混合しても
よい。

上記いづれの反応操作においても、反応系を、
所定温度に保持しながら反応が完了するまで撹拌
する。反応が完了したならば反応系から有機溶媒
と、生成したイソプロピルアルコールとを常圧、
又は、減圧下に蒸留して除去して、目的の化合物
を得る。

上記の反応において、反応温度に格別の限定は
ないが一般に室温以上100℃以下の温度が好まし
い。反応温度を100℃より高くしても格別の効果
はなく、却つて経済的に不利となる。上記の反応
温度範囲内では、反応時間は数分ないし数時間で
ある。

本発明方法の反応に用いられる溶媒は、インジ
ウムトリイソプロピレート、アセト酢酸エチル、
およびインジウムモノエチルアセトアセテートジ
イソプロピレートに対し、化学的反応性に乏し
く、しかし、溶解性にすぐれているものであれ
ば、格別の限定はないが、一般に、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンなどから選ばれる少くとも１種
からなるものが好ましい。

前述のように、反応完了後、反応系から有機溶
媒およびイソプロピルアルコールが常圧、又は減
圧下で蒸留除去される。使用した溶媒の沸点が、
インジウムモノエチルアセトアセテートジイソプ
ロピレートの分解点以上である場合、上記蒸留除
去操作を減圧下において、上記目的化合物の分解
点より低い温度で行うことが好ましい。

本発明のインジウムモノエチルアセトアセテー
トジイソプロピレートは、有機溶媒に溶解し易く
高濃度のペーストが容易に得られるので、このペ
ーストは、特に液晶素子の透明導電性皮膜形成用
に好適である。

このような透明導電性皮膜形成用ペーストを得
るには、本発明のインジウムモノエチルアセトア
セテートジイソプロピレートを、２〜20重量％の
濃度で、有機溶媒、例えばベンゼン、酢酸エチ
ル、又はメチルエチルケトンなどに溶解すればよ
い。このとき、抵抗値調整剤として、スズの有機
錯化合物、例えばジブチルスズアセテートを、イ
ンジウムに対するスズの原子比が５〜30％になる
ように、上記ペーストに添加すれば、より抵抗値
の低い透明導電性皮膜、例えば電極が得られる。

実施例１ 500mlの四つ口フラスコに撹はん機、温度計、
滴下ロート、および乾燥管付き冷却管をとりつ
け、このフラスコ中にインジウムトリイソプロピ
レート35.05ｇ（120ミリモル）、およびベンゼン
300mlを入れ、室温で撹はんしながら、滴下ロー
トよりアセト酢酸エチル15.62ｇ（120ミリモル）
を５分間で滴下した。滴下終了後、反応混合物を
80℃に加熱して30分間還流し、その後、不溶分を
ろ去し、ベンゼンと生成したイソプロピルアルコ
ールを留出させて、ろ液を減圧下に濃縮し、残渣
としてインジウムモノエチルアセトアセテートジ
イソプロピレート42.15ｇ（収率97.0％）を得た。
この生成物のNMRの測定結果は次のようであつ
た。

¹HNMR（CDCl₃）δ（ppm） 0.9−1.6 （br、15H） 1.88 （ｓ、3H） 3.8−4.4 （ｍ、4H） 4.91 （ｓ、1H）また、この生成物のインジウム含量をキレート滴
定により測定したところ31.9％（理論値31.70％）
であり、また、その赤外特性吸収は、キレートＣ＝Ｏ構造：1625cm^-1、およびキレートＣ＝Ｃ構造：1519cm^-1 であつた。

実施例２実施例１と同様の操作を行つた。但し、インジ
ウムトリイソプロピレートとアセト酢酸エチルと
を、別々にそれぞれ150mlのベンゼンに溶解し、
フラスコ中で、両溶液を混合して、反応させた。

得られた生成物の収率は96.5％であり、この生
成物は実施例１記載と同様のNMR測定結果およ
びインジウム含有率を示した。

発明の効果本発明のインジウムモノエチルアセトアセテー
トジイソプロピレートは、良好な安定性と有機溶
媒溶解性を示すので、透明導電性皮膜形成用に有
用なものである。また本発明方法によりインジウ
ムモノエチルアセトアセテートジイソプロピレー
トが良好な収率をもつて得られる。

Claims

【特許請求の範囲】１下記構造式(1)：で示されるインジウムモノエチルアセトアセテー
トジイソプロピレート。２下記構造式(2)：で示されるインジウムトリイソプロピレートと、
下記構造式(3)：で示されるアセト酢酸エチルとを反応させること
を特徴とする、下記構造式(1) で示されるインジウムモノエチルアセトアセテー
トジイソプロピレートの製造方法。３前記インジウムトリイソプロピレートとアセ
ト酢酸エチルとの反応が室温から100℃までの温
度で行われる、特許請求の範囲第２項記載の方
法。