JPH0212461B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0212461B2 JPH0212461B2 JP23859484A JP23859484A JPH0212461B2 JP H0212461 B2 JPH0212461 B2 JP H0212461B2 JP 23859484 A JP23859484 A JP 23859484A JP 23859484 A JP23859484 A JP 23859484A JP H0212461 B2 JPH0212461 B2 JP H0212461B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- indium
- acetoacetate
- alkyl
- triisopropylate
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Non-Insulated Conductors (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、透明導電体形成に有用なインジウム
トリスアルキルアセトアセテートおよびその製造
方法に関するものである。
トリスアルキルアセトアセテートおよびその製造
方法に関するものである。
従来の技術
近年インジウムの酸化物被膜が液晶素子の透明
導電膜に使用されるようになり、インジウムの金
属としての特性を利用すべく、その応用範囲が拡
大してきている。
導電膜に使用されるようになり、インジウムの金
属としての特性を利用すべく、その応用範囲が拡
大してきている。
このような酸化物被膜の形成方法には、化学ス
プレー法、真空蒸着法、スクリーン印刷法等があ
る。化学スプレー法は比較的大面積の形状の被膜
を得るには有利であるが、微細で複雑な形状のも
のをえるにはエツチング処理等の余分な工程が必
要となり経済的に不利である。真空蒸着法は、最
近マスク蒸着法が発達し、エツチング処理は必要
でなくなつたが、バツチ式である為、大量生産に
好適とはいい難い。スクリーン印刷法では、上述
のような問題がなく、目的形状のものを印刷焼成
により容易に得ることができ、しかも、エツチン
グ処理にともなう廃液処理の必要もないという利
点を有する。
プレー法、真空蒸着法、スクリーン印刷法等があ
る。化学スプレー法は比較的大面積の形状の被膜
を得るには有利であるが、微細で複雑な形状のも
のをえるにはエツチング処理等の余分な工程が必
要となり経済的に不利である。真空蒸着法は、最
近マスク蒸着法が発達し、エツチング処理は必要
でなくなつたが、バツチ式である為、大量生産に
好適とはいい難い。スクリーン印刷法では、上述
のような問題がなく、目的形状のものを印刷焼成
により容易に得ることができ、しかも、エツチン
グ処理にともなう廃液処理の必要もないという利
点を有する。
しかし、従来のインジウム化合物を含む透明導
電性被膜形成用ペーストは、それ自体の安定性が
良くないため、スクリーン印刷時の作業性も悪
く、また、形成された被膜の導電性についてもバ
ラツキが大きいという欠点があつた。
電性被膜形成用ペーストは、それ自体の安定性が
良くないため、スクリーン印刷時の作業性も悪
く、また、形成された被膜の導電性についてもバ
ラツキが大きいという欠点があつた。
すなわち、従来、透明導電体形成用インジウム
化合物としては、オクチル酸インジウム
〔（C7H15CO2）3In〕のような有機酸インジウムや、
インジウムトリスアセチルアセトナート〔In
（acac）3〕が使用されている。
化合物としては、オクチル酸インジウム
〔（C7H15CO2）3In〕のような有機酸インジウムや、
インジウムトリスアセチルアセトナート〔In
（acac）3〕が使用されている。
有機酸インジウムは一般に加水分解しやすく、
またペーストとした場合、ペーストのゲル化を促
進する等、比較的容易に化学変化するという欠点
を持つており、このため、有機酸インジウムを含
有するペーストの寿命が短く、スクリーン印刷時
の作業性を悪くする原因となつている。
またペーストとした場合、ペーストのゲル化を促
進する等、比較的容易に化学変化するという欠点
を持つており、このため、有機酸インジウムを含
有するペーストの寿命が短く、スクリーン印刷時
の作業性を悪くする原因となつている。
発明が解決しようとする問題点
本発明は、従来の透明導電体形成用インジウム
化合物の欠点を解消し、すなわち化学的安定性に
すぐれ、かつスクリーン印刷操作の容易なインジ
ウム化合物を提供し、かつ、その製造方法を提供
するものである。
化合物の欠点を解消し、すなわち化学的安定性に
すぐれ、かつスクリーン印刷操作の容易なインジ
ウム化合物を提供し、かつ、その製造方法を提供
するものである。
問題点を解決するための手段
上記問題点は、下記構造式(1)：
〔但し、上式中Ｒは５〜12個の炭素原子を有す
るアルキル基を表わす〕 で示されるインジウムトリスアルキルアセトアセ
テートにより解消される。
るアルキル基を表わす〕 で示されるインジウムトリスアルキルアセトアセ
テートにより解消される。
また、上記インジウムトリスアルキルアセトア
セテートは下記構造式(2)： で示されるインジウムトリイソプロピレートと、 下記構造式(3)： 〔上式中Ｒは上記定義の通り〕 で示されるアセト酢酸アルキルとを反応させるこ
とを特徴とする本発明方法によつて製造される。
セテートは下記構造式(2)： で示されるインジウムトリイソプロピレートと、 下記構造式(3)： 〔上式中Ｒは上記定義の通り〕 で示されるアセト酢酸アルキルとを反応させるこ
とを特徴とする本発明方法によつて製造される。
作用および実施例
本発明にかかるインジウムトリスアルキルアセ
トアセテートは、良好な化学的安定性と、有機溶
媒に対する良好な溶解性を有している。このため
インジウムトリスアルキルアセトアセテートを、
例えばベンゼン、又は酢酸エチルなどの有機溶媒
に高濃度で均一に溶解させることができ、得られ
たペーストは、透明導電体、例えば皮膜などの形
成用に使用することができる。
トアセテートは、良好な化学的安定性と、有機溶
媒に対する良好な溶解性を有している。このため
インジウムトリスアルキルアセトアセテートを、
例えばベンゼン、又は酢酸エチルなどの有機溶媒
に高濃度で均一に溶解させることができ、得られ
たペーストは、透明導電体、例えば皮膜などの形
成用に使用することができる。
本発明のインジウムトリスアルキルアセトアセ
テートは、そのアルキル基として、ペンチル（ア
ミル）、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、
デシル、ウンデシル又はドデシル（ラウリル）基
を有することができ、好ましい化合物としてはイ
ンジウムトリスオクチルアセトアセテートおよび
インジウムトリスラウリルアセトアセテートなど
がある。
テートは、そのアルキル基として、ペンチル（ア
ミル）、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、
デシル、ウンデシル又はドデシル（ラウリル）基
を有することができ、好ましい化合物としてはイ
ンジウムトリスオクチルアセトアセテートおよび
インジウムトリスラウリルアセトアセテートなど
がある。
本発明方法においては、インジウムトリイソプ
ロピレート１モル部に対しアセト酢酸アルキルが
３モル部の割合で反応し、１モル部のインジウム
ジアセチルアセトナートモイソプロピレートが得
られる。
ロピレート１モル部に対しアセト酢酸アルキルが
３モル部の割合で反応し、１モル部のインジウム
ジアセチルアセトナートモイソプロピレートが得
られる。
アセト酢酸アルキルは、そのアルキル基とし
て、ペンチル（アミル）、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はド
デシル（ラウリル）基を有するものである。好ま
しいアセト酢酸アルキルとしてはアセト酢酸オク
チル、およびアセト酢酸ラウリルなどがある。
て、ペンチル（アミル）、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はド
デシル（ラウリル）基を有するものである。好ま
しいアセト酢酸アルキルとしてはアセト酢酸オク
チル、およびアセト酢酸ラウリルなどがある。
上記の反応において、所望量のインジウムトリ
イソプロピレートを有機溶媒に溶解し、この溶液
に所定量のアセト酢酸アルキルを滴下混合しても
よい。或は、インジウムトリイソプロピレート
と、アセト酢酸アルキルとの所定量を別々に有機
溶媒に溶解しておき、これら両溶液を混合しても
よい。
イソプロピレートを有機溶媒に溶解し、この溶液
に所定量のアセト酢酸アルキルを滴下混合しても
よい。或は、インジウムトリイソプロピレート
と、アセト酢酸アルキルとの所定量を別々に有機
溶媒に溶解しておき、これら両溶液を混合しても
よい。
上記いづれの反応操作においても、反応系を所
定温度に保持しながら反応が完了するまで撹拌す
る。反応が完了したならば反応系から有機溶媒
と、生成したイソプロピルアルコールとを常圧、
又は、減圧下に蒸留して除去して、目的の化合物
を得る。
定温度に保持しながら反応が完了するまで撹拌す
る。反応が完了したならば反応系から有機溶媒
と、生成したイソプロピルアルコールとを常圧、
又は、減圧下に蒸留して除去して、目的の化合物
を得る。
上記の反応において、反応温度に格別の限定は
ないが一般に室温以上100℃以下の温度が好まし
い。反応温度を100℃より高くしても格別の効果
はなく、却つて経済的に不利となる。上記の反応
温度範囲内では反応時間は数分ないし数時間であ
る。
ないが一般に室温以上100℃以下の温度が好まし
い。反応温度を100℃より高くしても格別の効果
はなく、却つて経済的に不利となる。上記の反応
温度範囲内では反応時間は数分ないし数時間であ
る。
本発明方法の反応に用いられる溶媒は、インジ
ウムトリイソプロピレート、アセト酢酸アルキ
ル、およびインジウムトリスアルキルアセトアセ
テートとに対し、化学的反応性に乏しく、しか
も、溶解性にすぐれているものであれば格別の限
定はないが、一般に、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどから選ばれる少くとも１種からなるもの
が好ましい。
ウムトリイソプロピレート、アセト酢酸アルキ
ル、およびインジウムトリスアルキルアセトアセ
テートとに対し、化学的反応性に乏しく、しか
も、溶解性にすぐれているものであれば格別の限
定はないが、一般に、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどから選ばれる少くとも１種からなるもの
が好ましい。
前述のように、反応完了後、反応系から有機溶
媒およびイソプロピルアルコールが常圧、又は減
圧下で蒸留除去される。使用した溶媒の沸点が、
インジウムトリスアルキルアセトアセテートの分
解点以上である場合、上記蒸留除去操作を減圧下
において、上記目的化合物の分解点より低い温度
で行うことが好ましい。
媒およびイソプロピルアルコールが常圧、又は減
圧下で蒸留除去される。使用した溶媒の沸点が、
インジウムトリスアルキルアセトアセテートの分
解点以上である場合、上記蒸留除去操作を減圧下
において、上記目的化合物の分解点より低い温度
で行うことが好ましい。
本発明のインジウムトリスアルキルアセトアセ
テートは、有機溶媒に溶解し易く高濃度のペース
トが容易に得られるので、このペーストは特に液
晶素子の透明導電性皮膜形成用に好適である。
テートは、有機溶媒に溶解し易く高濃度のペース
トが容易に得られるので、このペーストは特に液
晶素子の透明導電性皮膜形成用に好適である。
このような透明導電性皮膜形成用ペーストを得
るには、本発明のインジウムトリスアルキルアセ
トアセテートを２〜10重量％の濃度で、有機溶
媒、例えばベンゼン、酢酸エチル、又はメチルエ
チルケトンなどに溶解すればよい。このとき、抵
抗値調整剤として、スズの有機錯化合物、例えば
ジブチルスズアセテートを、インジウムに対する
スズの原子比が５〜30％になるように、上記ペー
ストに添加すれば、より抵抗値の低い透明導電性
皮膜、例えば電極が得られる。
るには、本発明のインジウムトリスアルキルアセ
トアセテートを２〜10重量％の濃度で、有機溶
媒、例えばベンゼン、酢酸エチル、又はメチルエ
チルケトンなどに溶解すればよい。このとき、抵
抗値調整剤として、スズの有機錯化合物、例えば
ジブチルスズアセテートを、インジウムに対する
スズの原子比が５〜30％になるように、上記ペー
ストに添加すれば、より抵抗値の低い透明導電性
皮膜、例えば電極が得られる。
実施例 １
500mlの四つ口フラスコに撹はん機、温度計、
滴下ロート、および乾燥管付き冷却管をとりつ
け、このフラスコ中にインジウムトリイソプロピ
レート35.05ｇ（120ミリモル）、およびベンゼン
300mlを入れ、室温で撹はんしながら、滴下ロー
トよりアセト酢酸ラウリル97.35ｇ（360ミリモ
ル）を５分間で滴下した。滴下終了後、反応混合
物を80℃に加熱して30分還流し、その後、不溶分
をろ去し、ベンゼンと生成したイソプロピルアル
コールを留出させて、ろ液を減圧下に濃縮し、残
査としてインジウムトリスラウリルアセトアセテ
ート106.33ｇ（収率96.1％）を得た。この生成物
のNMRの測定結果は次のようであつた。1 H NMR（CDCl3）δ（ppm） 0.88（ｔ，9H） 1.26（brs，60H） 1.96（ｓ，9H） 4.02（ｔ，6H） 4.83（ｓ，3H） また、この生成物のインジウム含量をキレート
滴定により測定したところ12.7％（理論値12.43
％）であり、またその赤外特性吸収は下記の通り
であつた。
滴下ロート、および乾燥管付き冷却管をとりつ
け、このフラスコ中にインジウムトリイソプロピ
レート35.05ｇ（120ミリモル）、およびベンゼン
300mlを入れ、室温で撹はんしながら、滴下ロー
トよりアセト酢酸ラウリル97.35ｇ（360ミリモ
ル）を５分間で滴下した。滴下終了後、反応混合
物を80℃に加熱して30分還流し、その後、不溶分
をろ去し、ベンゼンと生成したイソプロピルアル
コールを留出させて、ろ液を減圧下に濃縮し、残
査としてインジウムトリスラウリルアセトアセテ
ート106.33ｇ（収率96.1％）を得た。この生成物
のNMRの測定結果は次のようであつた。1 H NMR（CDCl3）δ（ppm） 0.88（ｔ，9H） 1.26（brs，60H） 1.96（ｓ，9H） 4.02（ｔ，6H） 4.83（ｓ，3H） また、この生成物のインジウム含量をキレート
滴定により測定したところ12.7％（理論値12.43
％）であり、またその赤外特性吸収は下記の通り
であつた。
キレート Ｃ＝Ｏ構造：1602cm-1
キレート Ｃ＝Ｃ構造：1518cm-1
実施例 ２
実施例１と同様の操作を行つた。但しインジウ
ムトリイソプロピレートとアセト酢酸ラウリルと
を、別々にそれぞれ150mlのベンゼンに溶解し、
フラスコ中で両溶液を混合して反応させた。
ムトリイソプロピレートとアセト酢酸ラウリルと
を、別々にそれぞれ150mlのベンゼンに溶解し、
フラスコ中で両溶液を混合して反応させた。
得られた生成物の収率は96％であり、この生成
物は実施例１記載と同様のNMR測定結果、イン
ジウム含有率および赤外特性吸収を示した。
物は実施例１記載と同様のNMR測定結果、イン
ジウム含有率および赤外特性吸収を示した。
実施例 ３
500mlの四つ口フラスコに撹はん機、温度計、
滴下ロート、および乾燥管付き冷却管をとりつ
け、このフラスコ中に、インジウムトリイソプロ
ピレート35.05ｇ（120ミリモル）、およびベンゼ
ン300mlを入れ、これを室温で撹はんしながら、
滴下ロートより、アセト酢酸オクチル77.15ｇ
（360ミリモル）を５分間で滴下した。滴下終了
後、反応混合物を80℃に加熱して30分還流し、そ
の後、不溶分をろ去し、次にベンゼンと生成した
イソプロピルアルコールを留出させて、ろ液を減
圧下に濃縮し、残査としてインジウムトリスオク
チルアセトアセテート89.14ｇ（収率98.5％）を
得た。このもののNMRの測定結果は次のようで
あつた。1 H NMR（CDCl3）δ（ppm） 0.89（ｔ，9H） 1.27（brs，36H） 1.96（ｓ，9H） 4.08（ｔ，6H） 4.87（ｓ，3H） また、この生成物のインジウム含量をキレート
滴定により測定したところ15.4％（理論値15.21
％）であつた。またその赤外特性吸収は下記の通
りであつた。
滴下ロート、および乾燥管付き冷却管をとりつ
け、このフラスコ中に、インジウムトリイソプロ
ピレート35.05ｇ（120ミリモル）、およびベンゼ
ン300mlを入れ、これを室温で撹はんしながら、
滴下ロートより、アセト酢酸オクチル77.15ｇ
（360ミリモル）を５分間で滴下した。滴下終了
後、反応混合物を80℃に加熱して30分還流し、そ
の後、不溶分をろ去し、次にベンゼンと生成した
イソプロピルアルコールを留出させて、ろ液を減
圧下に濃縮し、残査としてインジウムトリスオク
チルアセトアセテート89.14ｇ（収率98.5％）を
得た。このもののNMRの測定結果は次のようで
あつた。1 H NMR（CDCl3）δ（ppm） 0.89（ｔ，9H） 1.27（brs，36H） 1.96（ｓ，9H） 4.08（ｔ，6H） 4.87（ｓ，3H） また、この生成物のインジウム含量をキレート
滴定により測定したところ15.4％（理論値15.21
％）であつた。またその赤外特性吸収は下記の通
りであつた。
キレート Ｃ＝Ｏ構造：1602cm-1
キレート Ｃ＝Ｃ構造：1518cm-1
発明の効果
本発明のインジウムトリスアルキルアセトアセ
テートは、良好な安定性と有機溶媒溶解性を示す
ので、透明導電性皮膜形成用に有用なものであ
る。
テートは、良好な安定性と有機溶媒溶解性を示す
ので、透明導電性皮膜形成用に有用なものであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記構造式(1)： 〔但し上式中Ｒは５〜12個の炭素原子を有する
アルキル基を表わす〕 で示されるインジウムトリスアルキルアセトアセ
テート。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の化合物におけ
る、インジウムトリスラウリルアセトアセテー
ト。 ３ 特許請求の範囲第１項記載の化合物におけ
る、インジウムトリスオクチルアセトアセテー
ト。 ４ 下記構造式(2)： で示されるインジウムトリイソプロピレートと、 下記構造式(3)： 〔但し上式中Ｒは５〜12個の炭素原子を有する
アルキル基を表わす〕 で示されるアセト酢酸アルキルとを反応させるこ
とを特徴とする、下記構造式(1)： 〔但し上式中、Ｒは上記定義の通り〕 で示されるインジウムトリスアルキルアセトアセ
テートを製造する方法。 ５ 前記アセト酢酸アルキルが、アセト酢酸ラウ
リルおよびアセト酢酸オクチルから選ばれる、特
許請求の範囲第４項記載の方法。 ６ 前記インジウムトリイソプロピレートとアセ
ト酢酸アルキルとの反応が室温から100℃までの
温度で行われる、特許請求の範囲第４項記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23859484A JPS61118339A (ja) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | インジウムトリスアルキルアセトアセテ−トおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23859484A JPS61118339A (ja) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | インジウムトリスアルキルアセトアセテ−トおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61118339A JPS61118339A (ja) | 1986-06-05 |
| JPH0212461B2 true JPH0212461B2 (ja) | 1990-03-20 |
Family
ID=17032515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23859484A Granted JPS61118339A (ja) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | インジウムトリスアルキルアセトアセテ−トおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61118339A (ja) |
-
1984
- 1984-11-14 JP JP23859484A patent/JPS61118339A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61118339A (ja) | 1986-06-05 |
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