JPH0135827B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0135827B2 JPH0135827B2 JP55077039A JP7703980A JPH0135827B2 JP H0135827 B2 JPH0135827 B2 JP H0135827B2 JP 55077039 A JP55077039 A JP 55077039A JP 7703980 A JP7703980 A JP 7703980A JP H0135827 B2 JPH0135827 B2 JP H0135827B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
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- dihydrocarbostyryl
- propoxy
- lower alkyl
- aminocarbonyl
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- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03B—MANUFACTURE, SHAPING, OR SUPPLEMENTARY PROCESSES
- C03B37/00—Manufacture or treatment of flakes, fibres, or filaments from softened glass, minerals, or slags
- C03B37/005—Manufacture of flakes
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は新規なカルボスチリル誘導体に関す
る。 本発明のカルボスチリル誘導体は文献未載の新
規化合物であり、下記一般式(1)で表わされる。 〔式中Ｒは水素原子又は下記基 を示す。上記基において、Ａは低級アルキレン基
を、R3は低級アルキル基、水酸基を置換基とし
て有する低級アルキル基、低級アルコキシ低級ア
ルキル基、低級アルカノイルオキシ低級アルキル
基又はベンゾイルオキシ低級アルキル基を、R4
は低級アルキル基、シクロアルキル環上に水酸基
を置換基として有することのあるC3-10のシクロ
アルキル基、C3-10のシクロアルキル基を置換基
として有する低級アルキル基、フエニル基、フエ
ニル環上に低級アルコキシ基を置換基として有す
ることのあるフエニル低級アルキル基、水酸基を
置換基として有する低級アルキル基、ピリジル基
又はチエニル基、フリル基、テトラヒドロフリル
基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基又は
３，４―ジヒドロ―2H―ピラニル基を置換基と
して有する低級アルキル基をそれぞれ示す。この
R3及びR4はこれらが結合する窒素原子と共に互
いに結合して基
る。 本発明のカルボスチリル誘導体は文献未載の新
規化合物であり、下記一般式(1)で表わされる。 〔式中Ｒは水素原子又は下記基 を示す。上記基において、Ａは低級アルキレン基
を、R3は低級アルキル基、水酸基を置換基とし
て有する低級アルキル基、低級アルコキシ低級ア
ルキル基、低級アルカノイルオキシ低級アルキル
基又はベンゾイルオキシ低級アルキル基を、R4
は低級アルキル基、シクロアルキル環上に水酸基
を置換基として有することのあるC3-10のシクロ
アルキル基、C3-10のシクロアルキル基を置換基
として有する低級アルキル基、フエニル基、フエ
ニル環上に低級アルコキシ基を置換基として有す
ることのあるフエニル低級アルキル基、水酸基を
置換基として有する低級アルキル基、ピリジル基
又はチエニル基、フリル基、テトラヒドロフリル
基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基又は
３，４―ジヒドロ―2H―ピラニル基を置換基と
して有する低級アルキル基をそれぞれ示す。この
R3及びR4はこれらが結合する窒素原子と共に互
いに結合して基
【式】（ここでR5は
フエニル基、C3-10のシクロアルキル基又はフエ
ニル低級アルキル基、Ｚはメチン基又は窒素原子
を示す）を形成してもよい。但しR3が低級アル
キル基を示す場合にはR4は低級アルキル基、シ
クロアルキル環上に水酸基を置換基として有する
ことのあるC3-10のシクロアルキル基、フエニル
基、フエニル環上に低級アルコキシ基を置換基と
して有することのあるフエニル低級アルキル基又
はC3-10のシクロアルキル基を置換基として有す
る低級アルキル基であつてはならない。また、
R1及びR2が水素原子であり、R3が水酸基が１個
置換した低級アルキル基であり且つR4がC3-10の
シクロアルキル基を示す場合、側鎖 はカルボスチリル骨格の６位に置換していないも
のとする。またR1は水素原子、低級アルキル基、
低級アルケニル基又はフエニル低級アルキル基
を、R2は水素原子、低級アルキル基又は下記基 （基中Ａ、R3及びR4は前記に同じ） をそれぞれ示す。但し、ＲとR2のうちどちらか
一方が基 を示すものとする。更にカルボスチリル骨格の３
位と４位の炭素間結合は一重結合又は二重結合を
示す。〕 上記一般式(1)で表わされる本発明の化合物は優
れた血小板凝集抑制作用、ホスホジエステラーゼ
阻害作用、心収縮力増強作用（陽性変力作用）、
抗潰瘍作用、消炎作用、降圧作用、脳血流増加作
用、血小板塊解離作用、スロンボキサンA2拮抗
作用等を有している。本発明の化合物の特徴は、
上記作用の持続時間が長いうえに低毒性であり、
しかも殊に心臓に対する副作用、例えば心拍数の
増加、心血管肥厚、心筋障害等が弱いという点に
ある。また本発明の化合物は、吸収がよく血中へ
移行し易く、また血中での濃度が高く分解（代
謝）されにくい。従つて本発明の化合物は、脳卒
中、脳硬塞、心筋硬塞等の血栓症の予防及び治療
剤、脳循環改善剤、消炎剤、抗喘息剤、強心剤、
降圧剤及びホスホジエステラーゼ阻害剤として好
適に使用し得る。 上記一般式(1)において、R1、R2、R3、R4、R5
及びＡで示される各基は具体的には次の通りであ
る。 低級アルキレン基…メチレン、エチレン、メチ
ルメチレン、トリメチレン、２―メチルトリメチ
レン、２，２―ジメチルトリメチレン、テトラメ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、２―
エチルトリメチレン、１―メチルトリメチレン
等。 低級アルキル基…メチル、エチル、ピロピル、
イソプロピル、ブチル、tert―ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基等。 水酸基を置換基として有する低級アルキル基…
ヒドロキシメチル、２―ヒドロキシエチル、３―
ヒドロキシプロピル、４―ヒドロキシブチル、２
―ヒドロキシブチル、３―ヒドロキシブチル、５
―ヒドロキシペンチル、２―ヒドロキシペンチ
ル、３―ヒドロキシペンチル、４―ヒドロキシペ
ンチル、６―ヒドロキシヘキシル、２―ヒドロキ
シヘキシル、３―ヒドロキシヘキシル、４―ヒド
ロキシヘキシル、１―メチル―２―ヒドロキシエ
チル、２―ヒドロキシプロピル、１，１―ジメチ
ル―２―ヒドロキシエチル、１，２―ジヒドロキ
シエチル、２，２―ジヒドロキシエチル、１，３
―ジヒドロキシプロピル、２，３―ジヒドロキシ
プロピル、１，２，３―トリヒドロキシプロピ
ル、１，４―ジヒドロキシブチル、２，４―ジヒ
ドロキシブチル、３，４―ジヒドロキシブチル、
１，２―ジヒドロキシブチル、２，３―ジヒドロ
キシブチル、１，３―ジヒドロキシブチル、２，
２―ジヒドロキシブチル、１，２，３―トリヒド
ロキシブチル、２，３，４―トリヒドロキシブチ
ル、２，３―ジヒドロキシペンチル、３，４―ジ
ヒドロキシペンチル、３，５―ジヒドロキシペン
チル、２，３，４―トリヒドロキシペンチル、
３，４，５―トリヒドロキシペンチル、２，４，
５―トリヒドロキシペンチル、２，３―ジヒドロ
キシヘキシル、２，５―ジヒドロキシヘキシル、
２，６―ジヒドロキシヘキシル、３，４―ジヒド
ロキシヘキシル、４，５―ジヒドロキシヘキシ
ル、４，６―ジヒドロキシヘキシル、５，６―ジ
ヒドロキシヘキシル、２，３，４―トリヒドロキ
シヘキシル、３，４，５―トリヒドロキシヘキシ
ル、４，５，６―トリヒドロキシヘキシル基等。 低級アルコキシ低級アルキル基…メトキシメチ
ル、２―メトキシエチル、３―メトキシプロピ
ル、４―メトキシブチル、５―メトキシペンチ
ル、６―メトキシヘキシル、１―メチル―２―メ
トキシエチル、２―メトキシプロピル、１，１―
ジメチル―２―メトキシエチル、エトキシメチ
ル、２―エトキシエチル、３―エトキシプロピ
ル、４―エトキシブチル、５―エトキシペンチ
ル、６―エトキシヘキシル、１―メチル―２―エ
トキシエチル、２―エトキシプロピル、１，１―
ジメチル―２―エトキシエチル、プロポキシメチ
ル、２―プロポキシエチル、３―プロポキシプロ
ピル、４―プロポキシブチル、５―プロポキシヘ
キシル、２―プロポキシプロピル、２―イソプロ
ポキシエチル、２―ブトキシエチル、３―ブトキ
シプロピル、４―ブトキシブチル、６―ブトキシ
ヘキシル、２―tert―ブトキシエチル、２―ペン
チルオキシエチル、５―ペンチルオキシペンチ
ル、２―ヘキシルオキシエチル、６―ヘキシルオ
キシヘキシル基等。 低級アルカノイルオキシ低級アルキル基…２―
ホルミルオキシエチル、３―ホルミルオキシプロ
ピル、４―ホルミルオキシブチル、２―ホルミル
オキシプロピル、アセチルオキシメチル、２―ア
セチルオキシエチル、３―アセチルオキシプロピ
ル、４―アセチルオキシブチル、５―アセチルオ
キシペンチル、６―アセチルオキシヘキシル、１
―メチル―２―アセチルオキシエチル、２―アセ
チルオキシプロピル、１，１―ジメチル―２―ア
セチルオキシエチル、２―プロピオニルオキシエ
チル、３―プロピオニルオキシプロピル、４―プ
ロピオニルオキシブチル、５―プロピオニルオキ
シペンチル、６―プロピオニルオキシヘキシル、
２―プロピオニルオキシプロピル、２―ブチリル
オキシエチル、３―ブチリルオキシプロピル、４
―ブチリルオキシブチル、２―ブチリルオキシプ
ロピル、２―イソブチリルオキシエチル、４―イ
ソブチリルオキシブチル、２―ペンタノイルオキ
シエチル、５―ペンタノイルオキシペンチル、２
―tert―ブチルカルボニルオキシエチル、２―ヘ
キサノイルオキシエチル、６―ヘキサノイルオキ
シヘキシル基等。 ベンゾイルオキシ低級アルキル基…ベンゾイル
オキシメチル、２―ベンゾイルオキシエチル、３
―ベンゾイルオキシプロピル、４―ベンゾイルオ
キシブチル、５―ベンゾイルオキシペンチル、６
―ベンゾイルオキシヘキシル、１―メチル―２―
ベンゾイルオキシエチル、２―ベンゾイルオキシ
プロピル、１，１―ジメチル―２―ペンゾイルオ
キシエチル基等。 シクロアルキル環上に水酸基を置換置として有
することのあるC3〜10のシクロアルキル基…シク
ロプロピル、シクロブチル、２―ヒドロキシシク
ロブチル、３―ヒドロキシシクロブチル、シクロ
ペンチル、２―ヒドロキシシクロペンチル、３―
ヒドロキシシクロペンチル、シクロヘキシル、２
―ヒドロキシシクロヘキシル、３―ヒドロキシシ
クロヘキシル、４―ヒドロキシシクロヘキシル、
３，４―ジヒドロキシシクロヘキシル、３，４，
５―トリヒドロキシシクロヘキシル、シクロヘプ
チル、２―ヒドロキシシクロヘプチル、３―ヒド
ロキシシクロヘプチル、４―ヒドロキシシクロヘ
プチル、シクロオクチル、２―ヒドロキシシクロ
オクチル、３―ヒドロキシシクロオクチル、４―
ヒドロキシシクロオクチル、５―ヒドロキシシク
ロオクチル、シクロノナニル、２―ヒドロキシシ
クロノナニル、３―ヒドロキシシクロノナニル、
４―ヒドロキシシクロノナニル、シクロデカニ
ル、２―ヒドロキシシクロデカニル、４―ヒドロ
キシシクロデカニル基等。 C3〜10のシクロアルキル基を置換基として有す
る低級アルキル基…４―シクロヘキシルブチル、
シクロプロピルメチル、２―シクロペンチルエチ
ル、シクロヘキシルメチル、２―シクロペンチル
プロピル、３―シクロヘキシルプロピル、シクロ
ペンチルメチル、２―シクロヘキシルエチル、２
―シクロヘキシルプロピル、２―シクロヘプチル
エチル、３―シクロブチルプロピル、１，１―ジ
メチル―２―シクロヘキシルエチル、１―メチル
―２―シクロペンチルエチル、２―シクロオクチ
ルエチル、シクロノナニルメチル、２―シクロデ
カニルエチル、５―シクロヘキシルペンチル、６
―シクロヘキシルヘキシル基等。 フエニル環上に低級アルコキシ基を置換基とし
て有することのあるフエニル低級アルキル基…ベ
ンジル、２―フエニルエチル、１―フエニルエチ
ル、３―フエニルプロピル、４―フエニルブチ
ル、１，１―ジメチル―２―フエニルエチル、２
―メチル―３―フエニルプロピル、５―フエニル
ペンチル、６―フエニルヘキシル、２―メトキシ
ベンジル、３―メトキシベンジル、４―メトキシ
ベンジル、３，４―ジメトキシベンジル、３，
４，５―トリメトキシベンジル、２―（２―メト
キシフエニル）エチル、２―（３―メトキシフエ
ニル）エチル、２―（４―メトキシフエニル）エ
チル、２―（３，４―ジメトキシフエニル）エチ
ル、２―（３，４―ジエトキシフエニル）エチ
ル、２―（３，４―ジイソプロポキシフエニル）
エチル、２―（３，４―ジブトキシフエニル）エ
チル、１―（３，４―ジメトキシフエニル）エチ
ル、２―（３，４，５―トリメトキシフエニル）
エチル、３―（３，４―ジメトキシフエニル）プ
ロピル、４―（３，４―ジメトキシフエニル）ブ
チル、６―（３，４―ジメトキシフエニル）ヘキ
シル、１，１―ジメチル―２―（３，４―ジメト
キシフエニル）エチル、２―（２，５―ジメトキ
シフエニル）エチル基等。 低級アルケニル基…ビニル、アリル、２―ブテ
ニル、３―ブテニル、１―メチルアリル、２―ペ
ンテニル、２―ヘキセニル基等。 フエニル低級アルキル基…ベンジル、２―フエ
ニルエチル、１―フエニルエチル、３―フエニル
プロピル、４―フエニルブチル、１，１―ジメチ
ル―２―フエニルエチル、５―フエニルペンチ
ル、６―フエニルヘキシル、２―メチル―３―フ
エニルプロピル、ジフエニルメチル基等。 またチエニル基、フリル基、テトラヒドロフリ
ル基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基又は
３，４―ジヒドロ―2H―ピラニル基が置換した
低級アルキル基とは前記チエニル基、フリル基、
テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル
基、ピリジル基又は３，４―ジヒドロ―2H―ピ
ラニル基が置換基として結合した低級アルキル基
を意味し、例えば３―ピリジルメチル、２―ピリ
ジルメチル、４―ピリジルメチル、２―（３―ピ
リジル）エチル、３―（３―ピリジル）プロピ
ル、４―（３―ピリジル）ブチル、２，２―ジメ
チル―２―（２―ピリジル）エチル、５―（４―
ピリジル）ペンチル、６―（４―ピリジル）ヘキ
シル、１，１―ジメチル―２―（３―ピリジル）
エチル、２―フリルメチル、３―フリルメチル、
２―（３―フリル）エチル、４―（２―フリル）
ブチル、２―テトラヒドロフリルメチル、３―テ
トラヒドロフリルメチル、２―（３―テトラヒド
ロフリル）エチル、５―（２―テトラヒドロフリ
ル）ペンチル、２―2H―ピラニルメチル、３―
2H―ピラニルメチル、２―（３―2H―ピラニ
ル）エチル、６―（２―2H―ピラニル）ヘキシ
ル、２―4H―ピラニルメチル、２―（２―4H―
ピラニル）エチル、２―３，４―ジヒドロ―2H
―ピラニルメチル、４―３，４―ジヒドロ―2H
―ピラニルメチル、２―（３―３，４―ジヒドロ
―2H―ピラニル）エチル、４―（４―３，４―
ジヒドロ―2H―ピラニル）ブチル、２―テトラ
ヒドロピラニルメチル、２―（２―テトラヒドロ
ピラニル）エチル、３―（４―テトラヒドロピラ
ニル）プロピル、５―（３―テトラヒドロピラニ
ル）ペンチル、２―チエニルメチル、２―（２―
チエニル）エチル、３―チエニルメチル、４―
（３―チエニル）ブチル、２―テトラヒドロチエ
ニルメチル、３―テトラヒドロチエニルメチル、
等を挙げることができる。 本発明の化合物のうち代表的なものを以下に掲
げる。 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ７―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ８―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロオクチルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロオクチルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロデカニルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロデカニルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ６―｛２―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕エトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛６―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕ヘキシ
ルオキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛２―メチル―３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛２，２―ジメチル―３―〔Ｎ―（２―ヒ
ドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シ
クロヘキシルアミノカルボニルメトキシ〕―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ピリジル）アミノカルボニル〕プロ
ポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又
はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ７―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（４―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―ブチル―Ｎ―（３―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―ピリジルメチル）アミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ８―｛３―〔Ｎ―ブチル―Ｎ―（４―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ６―〔３―｛Ｎ―メチル―Ｎ―〔４―（３―ピ
リジル）ブチル〕アミノカルボニル｝プロポキ
シ〕―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―フリルメ
チル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，
４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位
脱水素体 Γ５―〔３―｛Ｎ―エチル―Ｎ―〔２―（３―フ
リル）エチル〕アミノカルボニル｝プロポキ
シ〕―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ７―〔３―｛Ｎ―メチル―Ｎ―〔４―（２―フ
リル）ブチル〕アミノカルボニル｝プロポキ
シ〕―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロフリルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―フリルメチル）アミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロフリルメチル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛２―メチル―３―〔Ｎ―メチル（３―テ
トラヒドロフリルメチル）アミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ８―｛４―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロフリルメチル）アミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―〔３―｛Ｎ―メチル―Ｎ―〔５―（２―テ
トラヒドロフリル）ペンチルオキシ〕アミノカ
ルボニル｝プロポキシ〕―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―2H―ピ
ラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―2H―ピ
ラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―4H―ピ
ラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―３，４―
ジヒドロ―2H―ピラニルメチル）アミノカル
ボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―３，４―ジヒドロ―2H―ピラニル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミ
ノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―〔３―｛Ｎ―メチル―Ｎ―〔２―（３―
３，４―ジヒドロ―2H―ピラニル）エチル〕
アミノカルボニル｝プロポキシ〕―３，４―ジ
ヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素
体 Γ７―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（４―３，４―
ジヒドロ―2H―ピラニルメチル）アミノカル
ボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロ
ポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又
はその３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（４―テトルヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロ
ポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又
はその３，４位脱水素体 Γ８―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（３―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロ
ポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又
はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―｛Ｎ―メチル―Ｎ―〔３―（４―テ
トラヒドロピラニル）プロピル〕アミノカルボ
ニル｝プロポキシ〕―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―チエニル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―チエニルメチル）アミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロチエニル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ５―｛４―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（３―テトラヒ
ドロチエニル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチ
リル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチ
リル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカル
ボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ８―｛３―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ７―｛３―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカル
ボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（３，４―ジヒドロキシブチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２，３，４―トリヒドロキ
シブチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２，４―ジヒドロキシブチ
ル）―Ｎ―シクロオクチルアミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３，４―ジメトキシベンジル）アミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ベンジルアミノカルボニル〕ブチルオキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネチル）ア
ミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ−（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネチル）ア
ミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ベンジルアミノカルボニル〕プロポキシ｝
―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその
３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―フエネチル）アミノカルボニル〕プ
ロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔４―｛Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―〔４―（３，４―ジメトキシフエニル）ブ
チル〕アミノカルボニル｝ブトキシ〕―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―フエネチル）アミノカルボニル〕プ
ロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ７―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネチル）ア
ミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ８―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネチル）ア
ミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―６―フエニルヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネ
チル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，
４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位
脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（３，４―ジヒドロキシブチ
ル）―Ｎ―（α―フエネチル）アミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕プロポキシ｝
―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその
３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕プロ
ポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又
はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕ブトキシ｝
―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその
３，４位脱水素体 Γ５―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕ブトキシ｝
―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその
３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕プロポキシ｝
―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその
３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕
ブトキシ―３，４―ジヒドロカルボスチリル又
はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ７―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕プロポキシ｝
―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその
３，４位脱水素体 Γ８―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕プロポキシ｝
―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその
３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―（４―シクロヘキシルブチル）アミノカ
ルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―（３―シクロヘキシルプロピル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―（Ｎ―メトキシメチル―Ｎ―シクロ
ヘキシルアミノカルボニル）プロポキシ〕―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―エトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（４―ブトキシブチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニルプロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロオクチルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロプロピルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―（β―３，４―ジメトキシフエネチル）アミ
ノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ５―｛４―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ８―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（３―アセチルオキシプロピ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―（β―３，４―ジメトキシフエネチル）アミ
ノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（６―ベンゾイルオキシヘキ
シル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（５―プロピオニルオキシヘ
プチル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカ
ルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（３―アセチルオキシプロピ
ル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチ
ル）アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―
ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水
素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（６―ヘキシルオキシヘキシ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（５―プロピオニルオキシヘ
プチル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ７―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（６―ヒドロキシヘキシル）
―Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミ
ノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（４―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―チエニル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―（４―シクロヘキシル―１―ピペラ
ジニルカルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジ
ヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素
体 Γ６―〔３―（４―ベンジル―１―ピペリジニル
カルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペリジニル
カルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ７―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ８―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―ヘキシル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロ
キシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカル
ボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―アリル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―（４―ベンジル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―（２―ヘキセニル）―６―｛３―〔Ｎ―
（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシ
ルアミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―
ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水
素体 Γ１―ベンジル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロ
キシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカル
ボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―（６―フエニルヘキシル）―６―｛３―
〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロ
ヘキシルアミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ１―メチル―５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―ベンジル―５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロ
キシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカル
ボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―メチル―７―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―メチル―８―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―メチル―６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―
（４―ピリジル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ１―メチル―６―〔３―（４―フエニル―１―
ピペラジニルカルボニル）プロポキシ〕―３，
４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位
脱水素体 Γ１―ベンジル―５―〔３―（４―フエニル―１
―ピペリジルカルボニル）プロポキシ〕―３，
４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位
脱水素体 Γ４―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―エチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―ヘキシル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロ
キシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカル
ボニル〕プロポキシ｝―３，４―ヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１，４―ジメチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒ
ドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―ヘキシル―４―メチル―７―｛３―〔Ｎ―
（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシ
ルアミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―
ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水
素体 Γ１―ベンジル―４―メチル―８―｛３―〔Ｎ―
（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシ
ルアミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―
ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水
素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―エチルアミノカルボニルプロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ，Ｎ―ジ―（２―ヒドロキシエ
チル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，
４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位
脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛４―（Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕プ
ロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―エトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―フエニルアミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ６―｛４―（２―エトキシエチル）―Ｎ―（２
―ヒドロキシエチル）アミノカルボニル〕ブト
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―エチルアミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―（β―フエネチル）アミノカルボニル〕ブト
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネチル）ア
ミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネチル）ア
ミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―３，４―ジエトキシフエネチル）ア
ミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―３，４，５―トリメトキシフエネチ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ６―｛５―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ベンジルアミノカルボニル〕ペンチルオキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―〔３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―４―メトキシフエネチル）アミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロオクチルメチルアミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―（Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロデカニルメチルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネチ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）アミノカ
ルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―プロピオニルオキシエ
チル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛４―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネチ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチ
ル）アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―
ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水
素体 Γ６―｛３―Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ―
（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―（Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミ
ノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）ア
ミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニル）アミノカル
ボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―（２―テトラヒドロピラニル）アミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニル）アミ
ノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―２，３―ジヒドロキシプロピ
ル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（４―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシ
ル）アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―
ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水
素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）
アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）
アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジ
ヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素
体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３，４―ジヒドロキシシクロヘキシル）
アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジ
ヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素
体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３，４，５―トリヒドロキシシクロヘキ
シル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，
４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位
脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（４―ヒドロキシシクロオクチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―（４―シクロオクチル―１―ピペラ
ジニルカルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジ
ヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素
体 Γ６―〔４−（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）ブトキシ〕―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔４―（４―シクロヘキシル―１―ピペラ
ジニルカルボニル）ブトキシ〕―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔４―（４―β―フエネチル―１―ピペラ
ジニルカルボニル）ブトキシ〕―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―〔４―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）ブトキシ〕―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペリジルカ
ルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔４―（４―フエニル―１―ピペリジルカ
ルボニル）ブトキシ〕―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―〔３―（４―フエニル―１―ピペリジルカ
ルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―（４―シクロヘキシル―１―ピペリ
ジルカルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―（４―ベンジル―１―ピペリジルカ
ルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―（４―β―フエネチル―１―ピペリ
ジルカルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―メチル―６―｛３―（Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ４―メチル―６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフ
エネチル）アミノカルボニル〕ブトキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ４―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シプロピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミ
ノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―メチル―５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―メチル―６―｛４―〔Ｎ―（３―ヒドロキ
シプロピル）―Ｎ―フエニルアミノカルボニ
ル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチ
リル又はその３，４位脱水素体 Γ４―メチル―６―〔３―（４―フエニル―１―
ピペラジニルカルボニル）プロポキシ〕―３，
４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位
脱水素体 Γ４―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシ
エチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―メチル―６―｛４―〔Ｎ―（２―アセチル
オキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカ
ルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―メチル―６―｛３―（Ｎ―（２―ベンゾイ
ルオキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキ
シル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，
４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位
脱水素体 Γ４―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ４―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ４―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネチル）ア
ミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチルアミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ４―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ４―｛４―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕プ
ロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ４―｛４―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノカ
ルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―｛３―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシル）アミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―｛４―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）
アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―｛３―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ４―｛４―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ４―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニル）アミノカル
ボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ１―メチル―６―｛４―〔Ｎ―（２―メトキシ
エチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチ
リル又はその３，４位脱水素体 Γ１―メチル―６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキ
シル）アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ１―ベンジル―６―｛４―〔Ｎ―（２―アセチ
ルオキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―アリル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフ
エネチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ１―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シプロピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミ
ノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―メチル―６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ１―ベンジル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾ
イルオキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミ
ノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（４―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 本発明の化合物は種々の方法により製造される
が、その好ましい一例を挙げれば例えば下記反応
行程式―１に示す方法により製造される。 〔式中R2′は水素原子又は低級アルキル基を示す。
R1、R3、R4、Ａ及びカルボスチリル骨格の３位
及び４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 反応行程式―１で示される方法は一般式(2)で表
わされるカルボキシアルコキシカルボスチリル誘
導体と一般式(3)で表わされるアミンとを通常のア
ミド結合生成反応にて反応させる方法である。本
発明では一般式(2)の化合物に代えてそのカルボキ
シ基が活性化された化合物を用いてもよい。アミ
ド結合生成反応としては公知のアミド結合生成反
応の条件を容易に適用することが出来る。例えば
(イ)混合酸無水物法即ちカルボン酸２にアルキルハ
ロカルボン酸を反応させて混合酸無水物とし、こ
れにアミン３を反応させる方法、(ロ)活性エステル
法即ちカルボン酸２をｐ―ニトロフエニルエステ
ル、Ｎ―ヒドロキシコハク酸イミドエステル、１
―ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル等の活
性エステルとし、これにアミン３を反応させる方
法、(ハ)カルボジイミド法即ちカルボン酸２にアミ
ン３をジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボ
ニルジイミダゾール等の活性化剤の存在下に縮合
させる方法、(ニ)その他の方法としてカルボン酸２
を無水酢酸等の脱水剤によりカルボン酸無水物と
しこれにアミン３を反応させる方法、カルボン酸
２と低級アルコールとのエステルにアミン３を高
圧高温下に反応させる方法、カルボン酸２の酸ハ
ロゲン化物即ちカルボン酸ハライドにアミン３を
反応させる方法等を挙げることができる。これら
のうちで混合酸無水物法が好ましい。混合酸無水
物法において使用されるアルキルハロカルボン酸
としてはクロロ蟻酸メチル、ブロモ蟻酸メチル、
クロロ蟻酸エチルブロモ蟻酸エチル、クロロ蟻酸
イソブチル等が挙げられる。混合酸無水物は通常
のシヨツテン―バウマン反応により得られ、これ
を通常単離することなくアミン３と反応させるこ
とにより本発明化合物が製造される。シヨツテン
―バウマン反応は塩基性化合物の存在下に行われ
る。用いられる塩基性化合物としてはシヨツテン
―バウマン反応に慣用の化合物が用いられ例え
ば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリ
ジン、ジメチルアニリン、Ｎ―メチルモルホリ
ン、１，５―ジアザビシクロ〔４，３，０〕ノネ
ン―５（DBN）、１，５―ジアザビシクロ〔５，
４，０〕ウンデセン―５（DBU）、１，４―ジア
ザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（DABCO）
等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機
塩基が挙げられる。該反応は−20〜100℃好まし
くは０〜50℃において行われ、反応時間は５分〜
10時間好ましくは５分〜２時間で行われる。得ら
れた混合酸無水物とアミン３の反応は−20〜150
℃好ましくは10〜50℃において行われ、反応時間
は５分〜10時間好ましくは５分〜５時間の条件下
に行われる。混合酸無水物法は一般に溶媒中で行
われる。 用いられる溶媒は混合酸無水物法に慣用の溶媒
がいずれも使用可能であり、具体的には塩化メチ
レン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、
Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の非プ
ロトン性極性溶媒などが挙げられる。該法におけ
るカルボン酸２とアルキルハロカルボン酸とアミ
ン３の使用割合は通常当モルづつ使用されるが、
カルボン酸２に対してアルキルハロカルボン酸及
びアミン３を１〜1.5倍モル使用してもよい。 斯くして一般式(1)で表わされる本発明化合物の
うちＲが基
ニル低級アルキル基、Ｚはメチン基又は窒素原子
を示す）を形成してもよい。但しR3が低級アル
キル基を示す場合にはR4は低級アルキル基、シ
クロアルキル環上に水酸基を置換基として有する
ことのあるC3-10のシクロアルキル基、フエニル
基、フエニル環上に低級アルコキシ基を置換基と
して有することのあるフエニル低級アルキル基又
はC3-10のシクロアルキル基を置換基として有す
る低級アルキル基であつてはならない。また、
R1及びR2が水素原子であり、R3が水酸基が１個
置換した低級アルキル基であり且つR4がC3-10の
シクロアルキル基を示す場合、側鎖 はカルボスチリル骨格の６位に置換していないも
のとする。またR1は水素原子、低級アルキル基、
低級アルケニル基又はフエニル低級アルキル基
を、R2は水素原子、低級アルキル基又は下記基 （基中Ａ、R3及びR4は前記に同じ） をそれぞれ示す。但し、ＲとR2のうちどちらか
一方が基 を示すものとする。更にカルボスチリル骨格の３
位と４位の炭素間結合は一重結合又は二重結合を
示す。〕 上記一般式(1)で表わされる本発明の化合物は優
れた血小板凝集抑制作用、ホスホジエステラーゼ
阻害作用、心収縮力増強作用（陽性変力作用）、
抗潰瘍作用、消炎作用、降圧作用、脳血流増加作
用、血小板塊解離作用、スロンボキサンA2拮抗
作用等を有している。本発明の化合物の特徴は、
上記作用の持続時間が長いうえに低毒性であり、
しかも殊に心臓に対する副作用、例えば心拍数の
増加、心血管肥厚、心筋障害等が弱いという点に
ある。また本発明の化合物は、吸収がよく血中へ
移行し易く、また血中での濃度が高く分解（代
謝）されにくい。従つて本発明の化合物は、脳卒
中、脳硬塞、心筋硬塞等の血栓症の予防及び治療
剤、脳循環改善剤、消炎剤、抗喘息剤、強心剤、
降圧剤及びホスホジエステラーゼ阻害剤として好
適に使用し得る。 上記一般式(1)において、R1、R2、R3、R4、R5
及びＡで示される各基は具体的には次の通りであ
る。 低級アルキレン基…メチレン、エチレン、メチ
ルメチレン、トリメチレン、２―メチルトリメチ
レン、２，２―ジメチルトリメチレン、テトラメ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、２―
エチルトリメチレン、１―メチルトリメチレン
等。 低級アルキル基…メチル、エチル、ピロピル、
イソプロピル、ブチル、tert―ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基等。 水酸基を置換基として有する低級アルキル基…
ヒドロキシメチル、２―ヒドロキシエチル、３―
ヒドロキシプロピル、４―ヒドロキシブチル、２
―ヒドロキシブチル、３―ヒドロキシブチル、５
―ヒドロキシペンチル、２―ヒドロキシペンチ
ル、３―ヒドロキシペンチル、４―ヒドロキシペ
ンチル、６―ヒドロキシヘキシル、２―ヒドロキ
シヘキシル、３―ヒドロキシヘキシル、４―ヒド
ロキシヘキシル、１―メチル―２―ヒドロキシエ
チル、２―ヒドロキシプロピル、１，１―ジメチ
ル―２―ヒドロキシエチル、１，２―ジヒドロキ
シエチル、２，２―ジヒドロキシエチル、１，３
―ジヒドロキシプロピル、２，３―ジヒドロキシ
プロピル、１，２，３―トリヒドロキシプロピ
ル、１，４―ジヒドロキシブチル、２，４―ジヒ
ドロキシブチル、３，４―ジヒドロキシブチル、
１，２―ジヒドロキシブチル、２，３―ジヒドロ
キシブチル、１，３―ジヒドロキシブチル、２，
２―ジヒドロキシブチル、１，２，３―トリヒド
ロキシブチル、２，３，４―トリヒドロキシブチ
ル、２，３―ジヒドロキシペンチル、３，４―ジ
ヒドロキシペンチル、３，５―ジヒドロキシペン
チル、２，３，４―トリヒドロキシペンチル、
３，４，５―トリヒドロキシペンチル、２，４，
５―トリヒドロキシペンチル、２，３―ジヒドロ
キシヘキシル、２，５―ジヒドロキシヘキシル、
２，６―ジヒドロキシヘキシル、３，４―ジヒド
ロキシヘキシル、４，５―ジヒドロキシヘキシ
ル、４，６―ジヒドロキシヘキシル、５，６―ジ
ヒドロキシヘキシル、２，３，４―トリヒドロキ
シヘキシル、３，４，５―トリヒドロキシヘキシ
ル、４，５，６―トリヒドロキシヘキシル基等。 低級アルコキシ低級アルキル基…メトキシメチ
ル、２―メトキシエチル、３―メトキシプロピ
ル、４―メトキシブチル、５―メトキシペンチ
ル、６―メトキシヘキシル、１―メチル―２―メ
トキシエチル、２―メトキシプロピル、１，１―
ジメチル―２―メトキシエチル、エトキシメチ
ル、２―エトキシエチル、３―エトキシプロピ
ル、４―エトキシブチル、５―エトキシペンチ
ル、６―エトキシヘキシル、１―メチル―２―エ
トキシエチル、２―エトキシプロピル、１，１―
ジメチル―２―エトキシエチル、プロポキシメチ
ル、２―プロポキシエチル、３―プロポキシプロ
ピル、４―プロポキシブチル、５―プロポキシヘ
キシル、２―プロポキシプロピル、２―イソプロ
ポキシエチル、２―ブトキシエチル、３―ブトキ
シプロピル、４―ブトキシブチル、６―ブトキシ
ヘキシル、２―tert―ブトキシエチル、２―ペン
チルオキシエチル、５―ペンチルオキシペンチ
ル、２―ヘキシルオキシエチル、６―ヘキシルオ
キシヘキシル基等。 低級アルカノイルオキシ低級アルキル基…２―
ホルミルオキシエチル、３―ホルミルオキシプロ
ピル、４―ホルミルオキシブチル、２―ホルミル
オキシプロピル、アセチルオキシメチル、２―ア
セチルオキシエチル、３―アセチルオキシプロピ
ル、４―アセチルオキシブチル、５―アセチルオ
キシペンチル、６―アセチルオキシヘキシル、１
―メチル―２―アセチルオキシエチル、２―アセ
チルオキシプロピル、１，１―ジメチル―２―ア
セチルオキシエチル、２―プロピオニルオキシエ
チル、３―プロピオニルオキシプロピル、４―プ
ロピオニルオキシブチル、５―プロピオニルオキ
シペンチル、６―プロピオニルオキシヘキシル、
２―プロピオニルオキシプロピル、２―ブチリル
オキシエチル、３―ブチリルオキシプロピル、４
―ブチリルオキシブチル、２―ブチリルオキシプ
ロピル、２―イソブチリルオキシエチル、４―イ
ソブチリルオキシブチル、２―ペンタノイルオキ
シエチル、５―ペンタノイルオキシペンチル、２
―tert―ブチルカルボニルオキシエチル、２―ヘ
キサノイルオキシエチル、６―ヘキサノイルオキ
シヘキシル基等。 ベンゾイルオキシ低級アルキル基…ベンゾイル
オキシメチル、２―ベンゾイルオキシエチル、３
―ベンゾイルオキシプロピル、４―ベンゾイルオ
キシブチル、５―ベンゾイルオキシペンチル、６
―ベンゾイルオキシヘキシル、１―メチル―２―
ベンゾイルオキシエチル、２―ベンゾイルオキシ
プロピル、１，１―ジメチル―２―ペンゾイルオ
キシエチル基等。 シクロアルキル環上に水酸基を置換置として有
することのあるC3〜10のシクロアルキル基…シク
ロプロピル、シクロブチル、２―ヒドロキシシク
ロブチル、３―ヒドロキシシクロブチル、シクロ
ペンチル、２―ヒドロキシシクロペンチル、３―
ヒドロキシシクロペンチル、シクロヘキシル、２
―ヒドロキシシクロヘキシル、３―ヒドロキシシ
クロヘキシル、４―ヒドロキシシクロヘキシル、
３，４―ジヒドロキシシクロヘキシル、３，４，
５―トリヒドロキシシクロヘキシル、シクロヘプ
チル、２―ヒドロキシシクロヘプチル、３―ヒド
ロキシシクロヘプチル、４―ヒドロキシシクロヘ
プチル、シクロオクチル、２―ヒドロキシシクロ
オクチル、３―ヒドロキシシクロオクチル、４―
ヒドロキシシクロオクチル、５―ヒドロキシシク
ロオクチル、シクロノナニル、２―ヒドロキシシ
クロノナニル、３―ヒドロキシシクロノナニル、
４―ヒドロキシシクロノナニル、シクロデカニ
ル、２―ヒドロキシシクロデカニル、４―ヒドロ
キシシクロデカニル基等。 C3〜10のシクロアルキル基を置換基として有す
る低級アルキル基…４―シクロヘキシルブチル、
シクロプロピルメチル、２―シクロペンチルエチ
ル、シクロヘキシルメチル、２―シクロペンチル
プロピル、３―シクロヘキシルプロピル、シクロ
ペンチルメチル、２―シクロヘキシルエチル、２
―シクロヘキシルプロピル、２―シクロヘプチル
エチル、３―シクロブチルプロピル、１，１―ジ
メチル―２―シクロヘキシルエチル、１―メチル
―２―シクロペンチルエチル、２―シクロオクチ
ルエチル、シクロノナニルメチル、２―シクロデ
カニルエチル、５―シクロヘキシルペンチル、６
―シクロヘキシルヘキシル基等。 フエニル環上に低級アルコキシ基を置換基とし
て有することのあるフエニル低級アルキル基…ベ
ンジル、２―フエニルエチル、１―フエニルエチ
ル、３―フエニルプロピル、４―フエニルブチ
ル、１，１―ジメチル―２―フエニルエチル、２
―メチル―３―フエニルプロピル、５―フエニル
ペンチル、６―フエニルヘキシル、２―メトキシ
ベンジル、３―メトキシベンジル、４―メトキシ
ベンジル、３，４―ジメトキシベンジル、３，
４，５―トリメトキシベンジル、２―（２―メト
キシフエニル）エチル、２―（３―メトキシフエ
ニル）エチル、２―（４―メトキシフエニル）エ
チル、２―（３，４―ジメトキシフエニル）エチ
ル、２―（３，４―ジエトキシフエニル）エチ
ル、２―（３，４―ジイソプロポキシフエニル）
エチル、２―（３，４―ジブトキシフエニル）エ
チル、１―（３，４―ジメトキシフエニル）エチ
ル、２―（３，４，５―トリメトキシフエニル）
エチル、３―（３，４―ジメトキシフエニル）プ
ロピル、４―（３，４―ジメトキシフエニル）ブ
チル、６―（３，４―ジメトキシフエニル）ヘキ
シル、１，１―ジメチル―２―（３，４―ジメト
キシフエニル）エチル、２―（２，５―ジメトキ
シフエニル）エチル基等。 低級アルケニル基…ビニル、アリル、２―ブテ
ニル、３―ブテニル、１―メチルアリル、２―ペ
ンテニル、２―ヘキセニル基等。 フエニル低級アルキル基…ベンジル、２―フエ
ニルエチル、１―フエニルエチル、３―フエニル
プロピル、４―フエニルブチル、１，１―ジメチ
ル―２―フエニルエチル、５―フエニルペンチ
ル、６―フエニルヘキシル、２―メチル―３―フ
エニルプロピル、ジフエニルメチル基等。 またチエニル基、フリル基、テトラヒドロフリ
ル基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基又は
３，４―ジヒドロ―2H―ピラニル基が置換した
低級アルキル基とは前記チエニル基、フリル基、
テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル
基、ピリジル基又は３，４―ジヒドロ―2H―ピ
ラニル基が置換基として結合した低級アルキル基
を意味し、例えば３―ピリジルメチル、２―ピリ
ジルメチル、４―ピリジルメチル、２―（３―ピ
リジル）エチル、３―（３―ピリジル）プロピ
ル、４―（３―ピリジル）ブチル、２，２―ジメ
チル―２―（２―ピリジル）エチル、５―（４―
ピリジル）ペンチル、６―（４―ピリジル）ヘキ
シル、１，１―ジメチル―２―（３―ピリジル）
エチル、２―フリルメチル、３―フリルメチル、
２―（３―フリル）エチル、４―（２―フリル）
ブチル、２―テトラヒドロフリルメチル、３―テ
トラヒドロフリルメチル、２―（３―テトラヒド
ロフリル）エチル、５―（２―テトラヒドロフリ
ル）ペンチル、２―2H―ピラニルメチル、３―
2H―ピラニルメチル、２―（３―2H―ピラニ
ル）エチル、６―（２―2H―ピラニル）ヘキシ
ル、２―4H―ピラニルメチル、２―（２―4H―
ピラニル）エチル、２―３，４―ジヒドロ―2H
―ピラニルメチル、４―３，４―ジヒドロ―2H
―ピラニルメチル、２―（３―３，４―ジヒドロ
―2H―ピラニル）エチル、４―（４―３，４―
ジヒドロ―2H―ピラニル）ブチル、２―テトラ
ヒドロピラニルメチル、２―（２―テトラヒドロ
ピラニル）エチル、３―（４―テトラヒドロピラ
ニル）プロピル、５―（３―テトラヒドロピラニ
ル）ペンチル、２―チエニルメチル、２―（２―
チエニル）エチル、３―チエニルメチル、４―
（３―チエニル）ブチル、２―テトラヒドロチエ
ニルメチル、３―テトラヒドロチエニルメチル、
等を挙げることができる。 本発明の化合物のうち代表的なものを以下に掲
げる。 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ７―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ８―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロオクチルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロオクチルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロデカニルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロデカニルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ６―｛２―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕エトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛６―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕ヘキシ
ルオキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛２―メチル―３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛２，２―ジメチル―３―〔Ｎ―（２―ヒ
ドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シ
クロヘキシルアミノカルボニルメトキシ〕―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ピリジル）アミノカルボニル〕プロ
ポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又
はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ７―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（４―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―ブチル―Ｎ―（３―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―ピリジルメチル）アミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ８―｛３―〔Ｎ―ブチル―Ｎ―（４―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ６―〔３―｛Ｎ―メチル―Ｎ―〔４―（３―ピ
リジル）ブチル〕アミノカルボニル｝プロポキ
シ〕―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―フリルメ
チル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，
４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位
脱水素体 Γ５―〔３―｛Ｎ―エチル―Ｎ―〔２―（３―フ
リル）エチル〕アミノカルボニル｝プロポキ
シ〕―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ７―〔３―｛Ｎ―メチル―Ｎ―〔４―（２―フ
リル）ブチル〕アミノカルボニル｝プロポキ
シ〕―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロフリルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―フリルメチル）アミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロフリルメチル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛２―メチル―３―〔Ｎ―メチル（３―テ
トラヒドロフリルメチル）アミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ８―｛４―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロフリルメチル）アミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―〔３―｛Ｎ―メチル―Ｎ―〔５―（２―テ
トラヒドロフリル）ペンチルオキシ〕アミノカ
ルボニル｝プロポキシ〕―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―2H―ピ
ラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―2H―ピ
ラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―4H―ピ
ラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―３，４―
ジヒドロ―2H―ピラニルメチル）アミノカル
ボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―３，４―ジヒドロ―2H―ピラニル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミ
ノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―〔３―｛Ｎ―メチル―Ｎ―〔２―（３―
３，４―ジヒドロ―2H―ピラニル）エチル〕
アミノカルボニル｝プロポキシ〕―３，４―ジ
ヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素
体 Γ７―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（４―３，４―
ジヒドロ―2H―ピラニルメチル）アミノカル
ボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロ
ポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又
はその３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（４―テトルヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロ
ポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又
はその３，４位脱水素体 Γ８―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（３―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロ
ポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又
はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―｛Ｎ―メチル―Ｎ―〔３―（４―テ
トラヒドロピラニル）プロピル〕アミノカルボ
ニル｝プロポキシ〕―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―チエニル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―チエニルメチル）アミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロチエニル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ５―｛４―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（３―テトラヒ
ドロチエニル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチ
リル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチ
リル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカル
ボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ８―｛３―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ７―｛３―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカル
ボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（３，４―ジヒドロキシブチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２，３，４―トリヒドロキ
シブチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２，４―ジヒドロキシブチ
ル）―Ｎ―シクロオクチルアミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３，４―ジメトキシベンジル）アミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ベンジルアミノカルボニル〕ブチルオキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネチル）ア
ミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ−（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネチル）ア
ミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ベンジルアミノカルボニル〕プロポキシ｝
―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその
３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―フエネチル）アミノカルボニル〕プ
ロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔４―｛Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―〔４―（３，４―ジメトキシフエニル）ブ
チル〕アミノカルボニル｝ブトキシ〕―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―フエネチル）アミノカルボニル〕プ
ロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ７―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネチル）ア
ミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ８―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネチル）ア
ミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―６―フエニルヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネ
チル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，
４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位
脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（３，４―ジヒドロキシブチ
ル）―Ｎ―（α―フエネチル）アミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕プロポキシ｝
―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその
３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕プロ
ポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又
はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕ブトキシ｝
―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその
３，４位脱水素体 Γ５―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕ブトキシ｝
―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその
３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕プロポキシ｝
―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその
３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕
ブトキシ―３，４―ジヒドロカルボスチリル又
はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ７―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕プロポキシ｝
―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその
３，４位脱水素体 Γ８―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕プロポキシ｝
―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその
３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―（４―シクロヘキシルブチル）アミノカ
ルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―（３―シクロヘキシルプロピル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―（Ｎ―メトキシメチル―Ｎ―シクロ
ヘキシルアミノカルボニル）プロポキシ〕―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―エトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（４―ブトキシブチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニルプロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロオクチルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロプロピルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―（β―３，４―ジメトキシフエネチル）アミ
ノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ５―｛４―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ８―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（３―アセチルオキシプロピ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―（β―３，４―ジメトキシフエネチル）アミ
ノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（６―ベンゾイルオキシヘキ
シル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（５―プロピオニルオキシヘ
プチル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカ
ルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（３―アセチルオキシプロピ
ル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチ
ル）アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―
ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水
素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（６―ヘキシルオキシヘキシ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（５―プロピオニルオキシヘ
プチル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ７―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（６―ヒドロキシヘキシル）
―Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミ
ノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（４―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―チエニル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―（４―シクロヘキシル―１―ピペラ
ジニルカルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジ
ヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素
体 Γ６―〔３―（４―ベンジル―１―ピペリジニル
カルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペリジニル
カルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ７―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ８―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―ヘキシル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロ
キシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカル
ボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―アリル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―（４―ベンジル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―（２―ヘキセニル）―６―｛３―〔Ｎ―
（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシ
ルアミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―
ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水
素体 Γ１―ベンジル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロ
キシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカル
ボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―（６―フエニルヘキシル）―６―｛３―
〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロ
ヘキシルアミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ１―メチル―５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―ベンジル―５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロ
キシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカル
ボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―メチル―７―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―メチル―８―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―メチル―６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―
（４―ピリジル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ１―メチル―６―〔３―（４―フエニル―１―
ピペラジニルカルボニル）プロポキシ〕―３，
４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位
脱水素体 Γ１―ベンジル―５―〔３―（４―フエニル―１
―ピペリジルカルボニル）プロポキシ〕―３，
４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位
脱水素体 Γ４―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―エチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―ヘキシル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロ
キシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカル
ボニル〕プロポキシ｝―３，４―ヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１，４―ジメチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒ
ドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―ヘキシル―４―メチル―７―｛３―〔Ｎ―
（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシ
ルアミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―
ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水
素体 Γ１―ベンジル―４―メチル―８―｛３―〔Ｎ―
（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシ
ルアミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―
ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水
素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―エチルアミノカルボニルプロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ，Ｎ―ジ―（２―ヒドロキシエ
チル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，
４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位
脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛４―（Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕プ
ロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―エトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―フエニルアミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ６―｛４―（２―エトキシエチル）―Ｎ―（２
―ヒドロキシエチル）アミノカルボニル〕ブト
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―エチルアミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―（β―フエネチル）アミノカルボニル〕ブト
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネチル）ア
ミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネチル）ア
ミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―３，４―ジエトキシフエネチル）ア
ミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―３，４，５―トリメトキシフエネチ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ６―｛５―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ベンジルアミノカルボニル〕ペンチルオキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―〔３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―４―メトキシフエネチル）アミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロオクチルメチルアミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―（Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロデカニルメチルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネチ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）アミノカ
ルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリ
ル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―プロピオニルオキシエ
チル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―｛４―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネチ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチ
ル）アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―
ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水
素体 Γ６―｛３―Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ―
（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―（Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミ
ノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）ア
ミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニル）アミノカル
ボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―（２―テトラヒドロピラニル）アミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニル）アミ
ノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―２，３―ジヒドロキシプロピ
ル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（４―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシ
ル）アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―
ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水
素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）
アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）
アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジ
ヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素
体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３，４―ジヒドロキシシクロヘキシル）
アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジ
ヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素
体 Γ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３，４，５―トリヒドロキシシクロヘキ
シル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，
４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位
脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（４―ヒドロキシシクロオクチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―（４―シクロオクチル―１―ピペラ
ジニルカルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジ
ヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素
体 Γ６―〔４−（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）ブトキシ〕―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔４―（４―シクロヘキシル―１―ピペラ
ジニルカルボニル）ブトキシ〕―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔４―（４―β―フエネチル―１―ピペラ
ジニルカルボニル）ブトキシ〕―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―〔４―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）ブトキシ〕―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペリジルカ
ルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔４―（４―フエニル―１―ピペリジルカ
ルボニル）ブトキシ〕―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ５―〔３―（４―フエニル―１―ピペリジルカ
ルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―（４―シクロヘキシル―１―ピペリ
ジルカルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―（４―ベンジル―１―ピペリジルカ
ルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―〔３―（４―β―フエネチル―１―ピペリ
ジルカルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―メチル―６―｛３―（Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ４―メチル―６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフ
エネチル）アミノカルボニル〕ブトキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ４―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シプロピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミ
ノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―メチル―５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―メチル―６―｛４―〔Ｎ―（３―ヒドロキ
シプロピル）―Ｎ―フエニルアミノカルボニ
ル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチ
リル又はその３，４位脱水素体 Γ４―メチル―６―〔３―（４―フエニル―１―
ピペラジニルカルボニル）プロポキシ〕―３，
４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位
脱水素体 Γ４―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシ
エチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―メチル―６―｛４―〔Ｎ―（２―アセチル
オキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカ
ルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―メチル―６―｛３―（Ｎ―（２―ベンゾイ
ルオキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキ
シル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，
４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位
脱水素体 Γ４―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又は
その３，４位脱水素体 Γ４―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ４―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネチル）ア
ミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチルアミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ４―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル又はそ
の３，４位脱水素体 Γ４―｛４―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕プ
ロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ４―｛４―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノカ
ルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―｛３―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシル）アミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―｛４―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）
アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ４―｛３―〔Ｎ―（２―アセチルオキシエチ
ル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ４―｛４―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ４―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニル）アミノカル
ボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ１―メチル―６―｛４―〔Ｎ―（２―メトキシ
エチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチ
リル又はその３，４位脱水素体 Γ１―メチル―６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキ
シル）アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル又はその３，４位脱
水素体 Γ１―ベンジル―６―｛４―〔Ｎ―（２―アセチ
ルオキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―アリル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフ
エネチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル又はその３，
４位脱水素体 Γ１―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シプロピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミ
ノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ１―メチル―６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル
又はその３，４位脱水素体 Γ１―ベンジル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾ
イルオキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミ
ノカルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル又はその３，４位脱水素体 Γ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（４―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル又はその３，４位脱水素体 本発明の化合物は種々の方法により製造される
が、その好ましい一例を挙げれば例えば下記反応
行程式―１に示す方法により製造される。 〔式中R2′は水素原子又は低級アルキル基を示す。
R1、R3、R4、Ａ及びカルボスチリル骨格の３位
及び４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 反応行程式―１で示される方法は一般式(2)で表
わされるカルボキシアルコキシカルボスチリル誘
導体と一般式(3)で表わされるアミンとを通常のア
ミド結合生成反応にて反応させる方法である。本
発明では一般式(2)の化合物に代えてそのカルボキ
シ基が活性化された化合物を用いてもよい。アミ
ド結合生成反応としては公知のアミド結合生成反
応の条件を容易に適用することが出来る。例えば
(イ)混合酸無水物法即ちカルボン酸２にアルキルハ
ロカルボン酸を反応させて混合酸無水物とし、こ
れにアミン３を反応させる方法、(ロ)活性エステル
法即ちカルボン酸２をｐ―ニトロフエニルエステ
ル、Ｎ―ヒドロキシコハク酸イミドエステル、１
―ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル等の活
性エステルとし、これにアミン３を反応させる方
法、(ハ)カルボジイミド法即ちカルボン酸２にアミ
ン３をジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボ
ニルジイミダゾール等の活性化剤の存在下に縮合
させる方法、(ニ)その他の方法としてカルボン酸２
を無水酢酸等の脱水剤によりカルボン酸無水物と
しこれにアミン３を反応させる方法、カルボン酸
２と低級アルコールとのエステルにアミン３を高
圧高温下に反応させる方法、カルボン酸２の酸ハ
ロゲン化物即ちカルボン酸ハライドにアミン３を
反応させる方法等を挙げることができる。これら
のうちで混合酸無水物法が好ましい。混合酸無水
物法において使用されるアルキルハロカルボン酸
としてはクロロ蟻酸メチル、ブロモ蟻酸メチル、
クロロ蟻酸エチルブロモ蟻酸エチル、クロロ蟻酸
イソブチル等が挙げられる。混合酸無水物は通常
のシヨツテン―バウマン反応により得られ、これ
を通常単離することなくアミン３と反応させるこ
とにより本発明化合物が製造される。シヨツテン
―バウマン反応は塩基性化合物の存在下に行われ
る。用いられる塩基性化合物としてはシヨツテン
―バウマン反応に慣用の化合物が用いられ例え
ば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリ
ジン、ジメチルアニリン、Ｎ―メチルモルホリ
ン、１，５―ジアザビシクロ〔４，３，０〕ノネ
ン―５（DBN）、１，５―ジアザビシクロ〔５，
４，０〕ウンデセン―５（DBU）、１，４―ジア
ザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（DABCO）
等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機
塩基が挙げられる。該反応は−20〜100℃好まし
くは０〜50℃において行われ、反応時間は５分〜
10時間好ましくは５分〜２時間で行われる。得ら
れた混合酸無水物とアミン３の反応は−20〜150
℃好ましくは10〜50℃において行われ、反応時間
は５分〜10時間好ましくは５分〜５時間の条件下
に行われる。混合酸無水物法は一般に溶媒中で行
われる。 用いられる溶媒は混合酸無水物法に慣用の溶媒
がいずれも使用可能であり、具体的には塩化メチ
レン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、
Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の非プ
ロトン性極性溶媒などが挙げられる。該法におけ
るカルボン酸２とアルキルハロカルボン酸とアミ
ン３の使用割合は通常当モルづつ使用されるが、
カルボン酸２に対してアルキルハロカルボン酸及
びアミン３を１〜1.5倍モル使用してもよい。 斯くして一般式(1)で表わされる本発明化合物の
うちＲが基
【式】を示す化合物
（一般式（1a）の化合物）を収得できる。
一般式(1)で表わされる本発明化合物のうちR2
が基
が基
【式】を示す化合物もまた、
一般式
〔式中R1、Ａ、及びカルボスチリル骨格の３位
及び４位の炭素間結合は前記に同じ。〕で表わさ
れる化合物を原料として、同様に上記反応行程式
―１に従い製造できる。 カルボン酸２及び２′は公知の化合物であり、
またアミン３は公知の化合物であるかまたは新規
化合物である。アミン３は例えば下記反応行程式
―２または３に示した方法で製造される。 〔上記各反応行程式に於て、R3及びR4は前記に
同じ。Ｘはハロゲン原子を示す。〕 反応行程式―２に依れば一般式(3)で表わされる
アミンは一般式(4)で表わされる公知のアミンと一
般式(5)で表わされる公知のハロゲン化合物とを塩
基性化合物の存在下反応させることにより容易に
製造される。また反応行程式―３に依れば一般式
(3)で表わされるアミンは一般式(6)で表わされる公
知のアミンと一般式(7)で表わされる公知のハロゲ
ン化合物とを塩基性化合物の存在下反応させるこ
とにより容易に製造される。 この反応は塩基性化合物を脱酸剤として用いて
行われる。塩基性化合物としては公知のものを広
く使用でき、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸銀な
どの無機塩基、ナトリウムメチラート、ナトリウ
ムエチラートなどのアルコラート、トリエチルア
ミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ―ジメチルアニリンなど
の有機塩基が挙げられる。該反反応は無溶媒でも
あるいは溶媒の存在下でも行なわれ、溶媒として
は反応に悪影響を与えない不活性のものがすべて
用いられ、たとえばメタノール、エタノール、プ
ロパノール、ブタノール、エチレングリコールな
どのアルコール類、ジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグラ
イムなどのエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトンなどのケトン類、ベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢
酸エチルなどのエステル類、Ｎ，Ｎ―ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキサイド、ヘキサメ
チルリン酸トリアミドなどの非プロトン性極性溶
媒などが挙げられる。また該反応は沃化ナトリウ
ム沃化カリウムなどの金属沃化物の存在下に行な
うのが有利である。上記方法における化合物(4)又
は化合物(6)に対する化合物(5)又は化合物(7)の使用
割合はとくに限定されず、広い範囲の中から適宜
に選択されるが、反応を無溶媒下に行なう場合に
は前者に対して後者を通常大過剰量、溶媒中で行
なう場合には通常前者に対して後者を等モル〜５
倍モル、好ましくは等モル〜２倍モル量にて用い
るのが望ましい。また、その反応温度もとくに限
定されないが、通常、室温〜200℃、好ましくは
50〜160℃で行なわれる。反応時間は通常１〜30
時間、好ましくは５〜15時間である。 また本発明の化合物は下記反応行程式―４に示
す方法によつても製造される。 〔式中X′はハロゲン原子、アルカンスルホニル
オキシ、アリールスルホニルオキシ又はアラルキ
ルスルホニルオキシ基を示す。R1、R2′、R3、
R4、Ａ、及びカルボスチリル骨格の３位及び４
位の炭素間結合は前記に同じ。〕 即ち一般式(8)で表わされるヒドロキシカルボス
チリル誘導体に一般式(9)で表わされるハロアルカ
ンアミド誘導体を塩基性化合物の存在下に反応さ
せると一般式（1a）の化合物が収得される。こ
の反応には上記反応行程式―２又は３の反応の条
件が適用できる。上記一般式(9)においてX′で示
されるアルカンスルホニルオキシ基としては具体
的にはメタンスルホニルオキシ、エタンスルホニ
ルオキシ、イソプロパンスルホニルオキシ、プロ
パンスルホニルオキシ、ブタンスルホニルオキ
シ、tert―ブタンスルホニルオキシ、ペンタンス
ルホニルオキシ、ヘキサンスルホニルオキシ基等
を例示でき、またアリールスルホニルオキシ基と
しては具体的にはフエニルスルホニルオキシ、４
―メチルフエニルスルホニルオキシ、２―メチル
フエニルスルホニルオキシ、４―ニトロフエニル
スルホニルオキシ、４―メトキシフエニルスルホ
ニルオキシ、３―クロルフエニルスルホニルオキ
シ、α―もしくはβ―ナフチルスルホニルオキシ
基等の置換又は未置換のアリールスルホニルオキ
シ基を例示でき、またアラルキルスルホニルオキ
シ基としては具体的にはベンジルスルホニルオキ
シ、２―フエニルエチルスルホニルオキシ、４―
フエニルブチルスルホニルオキシ、４―メチルベ
ンジルスルホニルオキシ、２―メチルベンジルス
ルホニルオキシ、４―ニトロベンジルスルホニル
オキシ、４―メトキシベンジルスルホニルオキ
シ、３―クロルベンジルスルホニルオキシ、α―
もしくはβ―ナフチルメチルスルホニルオキシ基
等の置換又は未置換のアラルキルスルスニルオキ
シ基を例示できる。 一般式(1)で表わされる本発明化合物のうちR2
が基
及び４位の炭素間結合は前記に同じ。〕で表わさ
れる化合物を原料として、同様に上記反応行程式
―１に従い製造できる。 カルボン酸２及び２′は公知の化合物であり、
またアミン３は公知の化合物であるかまたは新規
化合物である。アミン３は例えば下記反応行程式
―２または３に示した方法で製造される。 〔上記各反応行程式に於て、R3及びR4は前記に
同じ。Ｘはハロゲン原子を示す。〕 反応行程式―２に依れば一般式(3)で表わされる
アミンは一般式(4)で表わされる公知のアミンと一
般式(5)で表わされる公知のハロゲン化合物とを塩
基性化合物の存在下反応させることにより容易に
製造される。また反応行程式―３に依れば一般式
(3)で表わされるアミンは一般式(6)で表わされる公
知のアミンと一般式(7)で表わされる公知のハロゲ
ン化合物とを塩基性化合物の存在下反応させるこ
とにより容易に製造される。 この反応は塩基性化合物を脱酸剤として用いて
行われる。塩基性化合物としては公知のものを広
く使用でき、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸銀な
どの無機塩基、ナトリウムメチラート、ナトリウ
ムエチラートなどのアルコラート、トリエチルア
ミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ―ジメチルアニリンなど
の有機塩基が挙げられる。該反反応は無溶媒でも
あるいは溶媒の存在下でも行なわれ、溶媒として
は反応に悪影響を与えない不活性のものがすべて
用いられ、たとえばメタノール、エタノール、プ
ロパノール、ブタノール、エチレングリコールな
どのアルコール類、ジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグラ
イムなどのエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトンなどのケトン類、ベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢
酸エチルなどのエステル類、Ｎ，Ｎ―ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキサイド、ヘキサメ
チルリン酸トリアミドなどの非プロトン性極性溶
媒などが挙げられる。また該反応は沃化ナトリウ
ム沃化カリウムなどの金属沃化物の存在下に行な
うのが有利である。上記方法における化合物(4)又
は化合物(6)に対する化合物(5)又は化合物(7)の使用
割合はとくに限定されず、広い範囲の中から適宜
に選択されるが、反応を無溶媒下に行なう場合に
は前者に対して後者を通常大過剰量、溶媒中で行
なう場合には通常前者に対して後者を等モル〜５
倍モル、好ましくは等モル〜２倍モル量にて用い
るのが望ましい。また、その反応温度もとくに限
定されないが、通常、室温〜200℃、好ましくは
50〜160℃で行なわれる。反応時間は通常１〜30
時間、好ましくは５〜15時間である。 また本発明の化合物は下記反応行程式―４に示
す方法によつても製造される。 〔式中X′はハロゲン原子、アルカンスルホニル
オキシ、アリールスルホニルオキシ又はアラルキ
ルスルホニルオキシ基を示す。R1、R2′、R3、
R4、Ａ、及びカルボスチリル骨格の３位及び４
位の炭素間結合は前記に同じ。〕 即ち一般式(8)で表わされるヒドロキシカルボス
チリル誘導体に一般式(9)で表わされるハロアルカ
ンアミド誘導体を塩基性化合物の存在下に反応さ
せると一般式（1a）の化合物が収得される。こ
の反応には上記反応行程式―２又は３の反応の条
件が適用できる。上記一般式(9)においてX′で示
されるアルカンスルホニルオキシ基としては具体
的にはメタンスルホニルオキシ、エタンスルホニ
ルオキシ、イソプロパンスルホニルオキシ、プロ
パンスルホニルオキシ、ブタンスルホニルオキ
シ、tert―ブタンスルホニルオキシ、ペンタンス
ルホニルオキシ、ヘキサンスルホニルオキシ基等
を例示でき、またアリールスルホニルオキシ基と
しては具体的にはフエニルスルホニルオキシ、４
―メチルフエニルスルホニルオキシ、２―メチル
フエニルスルホニルオキシ、４―ニトロフエニル
スルホニルオキシ、４―メトキシフエニルスルホ
ニルオキシ、３―クロルフエニルスルホニルオキ
シ、α―もしくはβ―ナフチルスルホニルオキシ
基等の置換又は未置換のアリールスルホニルオキ
シ基を例示でき、またアラルキルスルホニルオキ
シ基としては具体的にはベンジルスルホニルオキ
シ、２―フエニルエチルスルホニルオキシ、４―
フエニルブチルスルホニルオキシ、４―メチルベ
ンジルスルホニルオキシ、２―メチルベンジルス
ルホニルオキシ、４―ニトロベンジルスルホニル
オキシ、４―メトキシベンジルスルホニルオキ
シ、３―クロルベンジルスルホニルオキシ、α―
もしくはβ―ナフチルメチルスルホニルオキシ基
等の置換又は未置換のアラルキルスルスニルオキ
シ基を例示できる。 一般式(1)で表わされる本発明化合物のうちR2
が基
【式】を示す化合物もまた、
一般式
〔式中R1、及びカルボスチリル骨格の３位及び
４位の炭素間結合は前記に同じ。〕で表わされる
化合物を原料として同様に上記反応行程式―４に
従い製造できる。 出発原料である一般式(8)又は(8)′の化合物は公
知化合物であり、また他方の原料である一般式(9)
の化合物は公知若しくは新規化合物を包含する。
一般式(9)の化合物は例えば反応行程式―５に示す
方法により容易に製造できる。 〔式中R3、R4、Ａ及びX′は前記に同じ。〕 即ち一般式(10)の化合物と一般式(3)の化合物とを
通常のアミド結合生成反応に従い反応させると一
般式(9)の化合物が収得できる。該アミド結合生成
反応には前述の反応行程式―１のアミド結合生成
反応の条件が適用できる。 また本発明の化合物は下記反応行程式―６に示
す方法によつても製造される。 〔式中Ｂは不飽和の低級アルキレン基を示す。
R1、R2′、R3、R4、Ａ及びカルボスチリル骨格の
３位及び４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 即ち一般式（1a）の本発明化合物は一般式(11)
で表わされるカルボスチリル誘導体を環元するこ
とにより製造される。一般式(11)の化合物の還元に
は、通常の不飽和アルカン化合物を飽和アルカン
化合物に還元する条件を広く採用できる。このう
ちでも特に接触還元による方法を採用するのが有
利である。接触還元は常法に従い適当な溶媒中で
触媒を用いて水素添加して行なわれる。用いられ
る触媒としては白金黒、酸化白金、コロイド白金
などの白金触媒、パラジウム黒、パラジウム炭
素、コロイドパラジウムなどのパラジウム触媒、
石綿付ロジウム、ロジウムアルミナなどのロジウ
ム触媒、ルテニウム触媒、ラネーニツケル、酸化
ニツケルなどのニツケル触媒、コバルト触媒等の
核水添反応に慣用の触媒が用いられる。用いられ
る溶媒としては低級アルコール（メタノール、エ
タノール、イソプロパノールなど）、水、酢酸、
酢酸エステル、エチレングリコール、エーテル類
（テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、シクロ
アルカン類（シクロヘキサン、シクロペンタンな
ど）が挙げられる。該反応は水素気流中常圧下も
しくは加圧下にて、好ましくは常圧下にて行なわ
れる。該反応は通常室温〜100℃程度、好ましく
は室温〜50℃にて行なわれ、一般に１〜10時間程
度で反応は終了する。尚上記還元反応の条件では
R1で示される低級アルケニル基、R3及びR4で示
される基の一部並びにカルボスチリル骨格の３位
及び４位の二重結合が同時に還元される場合もあ
る。 一般式(1)で表わされる本発明化合物のうちR2
が基
４位の炭素間結合は前記に同じ。〕で表わされる
化合物を原料として同様に上記反応行程式―４に
従い製造できる。 出発原料である一般式(8)又は(8)′の化合物は公
知化合物であり、また他方の原料である一般式(9)
の化合物は公知若しくは新規化合物を包含する。
一般式(9)の化合物は例えば反応行程式―５に示す
方法により容易に製造できる。 〔式中R3、R4、Ａ及びX′は前記に同じ。〕 即ち一般式(10)の化合物と一般式(3)の化合物とを
通常のアミド結合生成反応に従い反応させると一
般式(9)の化合物が収得できる。該アミド結合生成
反応には前述の反応行程式―１のアミド結合生成
反応の条件が適用できる。 また本発明の化合物は下記反応行程式―６に示
す方法によつても製造される。 〔式中Ｂは不飽和の低級アルキレン基を示す。
R1、R2′、R3、R4、Ａ及びカルボスチリル骨格の
３位及び４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 即ち一般式（1a）の本発明化合物は一般式(11)
で表わされるカルボスチリル誘導体を環元するこ
とにより製造される。一般式(11)の化合物の還元に
は、通常の不飽和アルカン化合物を飽和アルカン
化合物に還元する条件を広く採用できる。このう
ちでも特に接触還元による方法を採用するのが有
利である。接触還元は常法に従い適当な溶媒中で
触媒を用いて水素添加して行なわれる。用いられ
る触媒としては白金黒、酸化白金、コロイド白金
などの白金触媒、パラジウム黒、パラジウム炭
素、コロイドパラジウムなどのパラジウム触媒、
石綿付ロジウム、ロジウムアルミナなどのロジウ
ム触媒、ルテニウム触媒、ラネーニツケル、酸化
ニツケルなどのニツケル触媒、コバルト触媒等の
核水添反応に慣用の触媒が用いられる。用いられ
る溶媒としては低級アルコール（メタノール、エ
タノール、イソプロパノールなど）、水、酢酸、
酢酸エステル、エチレングリコール、エーテル類
（テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、シクロ
アルカン類（シクロヘキサン、シクロペンタンな
ど）が挙げられる。該反応は水素気流中常圧下も
しくは加圧下にて、好ましくは常圧下にて行なわ
れる。該反応は通常室温〜100℃程度、好ましく
は室温〜50℃にて行なわれ、一般に１〜10時間程
度で反応は終了する。尚上記還元反応の条件では
R1で示される低級アルケニル基、R3及びR4で示
される基の一部並びにカルボスチリル骨格の３位
及び４位の二重結合が同時に還元される場合もあ
る。 一般式(1)で表わされる本発明化合物のうちR2
が基
【式】を示す化合物もまた、
一般式
〔式中R1、R3、R4、Ｂ、及びカルボスチリル骨
格の３位及び４位の炭素間結合は前記に同じ。〕
で表わされる化合物を原料として、同様に上記反
応行程式―６に従い製造できる。 上記反応における原料化合物である一般式(11)の
化合物は新規化合物であり、該化合物は例えば下
記反応行程式―７に示す方法により製造される。 反応行程式―７ 〔式中R1、R2′、R3、R4、Ｂ、X′、及びカルボス
チリル骨格の３位及び４位の炭素間結合は前記に
同じ。〕 一般式(8)の化合物と一般式(12)の化合物との反応
は前記反応行程式―４における反応と同様にし
て、一般式（13）の化合物と一般式(3)の化合物と
の反応は前記反応行程式―１における反応と同様
にして、それぞれ行ない得る。ここで一般式(12)の
化合物は、一般式 X′―Ｂ―COOH (14) 〔式中X′及びＢは前記に同じ〕で表わされる化
合物及び前記一般式(3)の化合物を用い、前記反応
行程式―５における反応に準じて容易に製造され
る。 また一般式(11)′の化合物は、上記一般式(8)′の化
合物又は一般式 〔式中R1、Ｂ、及びカルボスチリル骨格の３位
及び４位の炭素間結合は前記に同じ。〕で表わさ
れる化合物を出発原料として用い、上記と同様の
反応により製造される。 一般式(1)で表わされる本発明化合物のうちＲが
基
格の３位及び４位の炭素間結合は前記に同じ。〕
で表わされる化合物を原料として、同様に上記反
応行程式―６に従い製造できる。 上記反応における原料化合物である一般式(11)の
化合物は新規化合物であり、該化合物は例えば下
記反応行程式―７に示す方法により製造される。 反応行程式―７ 〔式中R1、R2′、R3、R4、Ｂ、X′、及びカルボス
チリル骨格の３位及び４位の炭素間結合は前記に
同じ。〕 一般式(8)の化合物と一般式(12)の化合物との反応
は前記反応行程式―４における反応と同様にし
て、一般式（13）の化合物と一般式(3)の化合物と
の反応は前記反応行程式―１における反応と同様
にして、それぞれ行ない得る。ここで一般式(12)の
化合物は、一般式 X′―Ｂ―COOH (14) 〔式中X′及びＢは前記に同じ〕で表わされる化
合物及び前記一般式(3)の化合物を用い、前記反応
行程式―５における反応に準じて容易に製造され
る。 また一般式(11)′の化合物は、上記一般式(8)′の化
合物又は一般式 〔式中R1、Ｂ、及びカルボスチリル骨格の３位
及び４位の炭素間結合は前記に同じ。〕で表わさ
れる化合物を出発原料として用い、上記と同様の
反応により製造される。 一般式(1)で表わされる本発明化合物のうちＲが
基
【式】を示し且つR3が低級アル
カノイルオキシ低級アルキル基又はベンゾイルオ
キシ低級アルキル基を示す化合物（一般式（1c）
の化合物）は下記反応行程式―８に示す方法によ
り、Ｒが基
キシ低級アルキル基を示す化合物（一般式（1c）
の化合物）は下記反応行程式―８に示す方法によ
り、Ｒが基
【式】を示し且つR3が
水酸基を置換基として有する低級アルキル基を示
す化合物（一般式（1b）の化合物）から製造さ
れる。 〔式中R5は水酸基を置換基として有する低級ア
ルキル基を、R6は低級アルカノイルオキシ低級
アルキル基又はベンゾイルオキシ低級アルキル基
を、R7は低級アルキル基又はフエニル基、Ｘは
ハロゲン原子をそれぞれ示す。R1、R2′、R4、
Ａ、及びカルボスチリル骨格の３位及び４位の炭
素間結合は前記に同じ。〕 一般式（1b）の化合物から一般式（1c）の化
合物を合成する反応には通常のエステル生成反応
が広く適用でき、例えば一般式（1b）の化合物
に一般式(15)、(16)の化合物を反応させることに
より一般式（1c）の化合物が製造される。 一般式(16)又は(17)の化合物を用いる場合には
シヨツテン―バウマン反応の条件を適用できる。
この反応は無溶媒下もしくは溶媒中にて行なわれ
る。用いられる溶媒としてはシヨツテン―バウマ
ン反応に慣用の溶媒をいずれも使用でき、例えば
塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化
水素、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、酢酸、プロピオン酸等の脂肪酸類、
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジメ
チルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒等
を挙げることができる。また該反応においては、
酢酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリ
ウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジ
ン、Ｎ―メチルモルホリン、４―ジメチルアミノ
ピリジン、DBU等の有機塩基、ｐ―トルエンス
ルホン酸、硫酸等のプロトン酸、塩化アルミニウ
ム、三弗化硼素、塩化亜鉛等のルイス酸等を反応
系内に存在させてもよい。一般式(16)又は(17)の
化合物の使用量としては特に限定はないが、通常
一般式（1b）の化合物に対して等モル〜５倍モ
ル量、好ましくは等モル〜２倍モル量用いるのが
よい。該反応における反応温度は適宜選択すれば
よく、特に限定されないが、通常約―10〜100℃
程度の範囲で行なうのがよく、特に約０〜50℃程
度で行なうのが好ましい。また反応時間は原料の
種類、反応条件によるが一般に約10分〜10時間で
反応は終了する。 一般式(15)の化合物を用いる場合にはヒドロキ
シ化合物とカルボン酸との通常の脱水反応の条件
を適用できる。この反応は通常触媒の存在下に行
なわれる。この際使用される触媒としては通常の
エステル化反応に使用されているものが広く使用
され得る。代表的なものとしては、例えば塩酸ガ
ス、濃硫酸、リン酸、ポリリン酸、三フツ化ホウ
素、過塩素酸等の無機酸、トリフロロ酢酸、トリ
フロロメタンスルホン酸、ナフタレンスルホン
酸、ｐ―トシル酸、ベンゼンスルホン酸、エタン
スルホン酸等の有機酸、トリフロロメタンスルホ
ン酸無水物等の酸無水物、塩化チオニル、アセト
ンジメチルアセタール等が例示できる。更に酸性
イオン交換樹脂も本発明の触媒として用いること
ができる。之等触媒の使用量は通常量用いればよ
く、特に限定されない。該反応は無溶媒もしくは
溶媒中のいずれでも進行する。この際使用される
溶媒としては、通常のエステル化反応に使用され
る溶媒が有効に使用でき、具体的にはベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジク
ロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四
塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチ
レングリコールモノメチルエーテル等のエーテル
類等が挙げられる。一般式(15)の化合物の使用量
としては特に限定はないが、通常一般式（1b）
の化合物に対して等モル〜５倍モル量用いるのが
よい。該反応における反応温度は適宜選択すれば
よく、特に限定されないが、通常約−20〜200℃
程度の範囲で行なうのがよく、特に約０〜150℃
程度で行なうのが好ましい。また反応時間は原料
の種類、反応条件によるが一般に約10分〜20時間
で反応は終了する。尚該反応においては無水塩化
カルシウム、無水硫酸銅、無水硫酸カルシウム、
五酸化リン等の乾燥剤を用いて生成水を反応系か
ら除去することにより更に生成率を増大させるこ
とも可能である。 一般式(1)で表わされる本発明化合物のうちR2
が基
す化合物（一般式（1b）の化合物）から製造さ
れる。 〔式中R5は水酸基を置換基として有する低級ア
ルキル基を、R6は低級アルカノイルオキシ低級
アルキル基又はベンゾイルオキシ低級アルキル基
を、R7は低級アルキル基又はフエニル基、Ｘは
ハロゲン原子をそれぞれ示す。R1、R2′、R4、
Ａ、及びカルボスチリル骨格の３位及び４位の炭
素間結合は前記に同じ。〕 一般式（1b）の化合物から一般式（1c）の化
合物を合成する反応には通常のエステル生成反応
が広く適用でき、例えば一般式（1b）の化合物
に一般式(15)、(16)の化合物を反応させることに
より一般式（1c）の化合物が製造される。 一般式(16)又は(17)の化合物を用いる場合には
シヨツテン―バウマン反応の条件を適用できる。
この反応は無溶媒下もしくは溶媒中にて行なわれ
る。用いられる溶媒としてはシヨツテン―バウマ
ン反応に慣用の溶媒をいずれも使用でき、例えば
塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化
水素、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、酢酸、プロピオン酸等の脂肪酸類、
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジメ
チルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒等
を挙げることができる。また該反応においては、
酢酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリ
ウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジ
ン、Ｎ―メチルモルホリン、４―ジメチルアミノ
ピリジン、DBU等の有機塩基、ｐ―トルエンス
ルホン酸、硫酸等のプロトン酸、塩化アルミニウ
ム、三弗化硼素、塩化亜鉛等のルイス酸等を反応
系内に存在させてもよい。一般式(16)又は(17)の
化合物の使用量としては特に限定はないが、通常
一般式（1b）の化合物に対して等モル〜５倍モ
ル量、好ましくは等モル〜２倍モル量用いるのが
よい。該反応における反応温度は適宜選択すれば
よく、特に限定されないが、通常約―10〜100℃
程度の範囲で行なうのがよく、特に約０〜50℃程
度で行なうのが好ましい。また反応時間は原料の
種類、反応条件によるが一般に約10分〜10時間で
反応は終了する。 一般式(15)の化合物を用いる場合にはヒドロキ
シ化合物とカルボン酸との通常の脱水反応の条件
を適用できる。この反応は通常触媒の存在下に行
なわれる。この際使用される触媒としては通常の
エステル化反応に使用されているものが広く使用
され得る。代表的なものとしては、例えば塩酸ガ
ス、濃硫酸、リン酸、ポリリン酸、三フツ化ホウ
素、過塩素酸等の無機酸、トリフロロ酢酸、トリ
フロロメタンスルホン酸、ナフタレンスルホン
酸、ｐ―トシル酸、ベンゼンスルホン酸、エタン
スルホン酸等の有機酸、トリフロロメタンスルホ
ン酸無水物等の酸無水物、塩化チオニル、アセト
ンジメチルアセタール等が例示できる。更に酸性
イオン交換樹脂も本発明の触媒として用いること
ができる。之等触媒の使用量は通常量用いればよ
く、特に限定されない。該反応は無溶媒もしくは
溶媒中のいずれでも進行する。この際使用される
溶媒としては、通常のエステル化反応に使用され
る溶媒が有効に使用でき、具体的にはベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジク
ロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四
塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチ
レングリコールモノメチルエーテル等のエーテル
類等が挙げられる。一般式(15)の化合物の使用量
としては特に限定はないが、通常一般式（1b）
の化合物に対して等モル〜５倍モル量用いるのが
よい。該反応における反応温度は適宜選択すれば
よく、特に限定されないが、通常約−20〜200℃
程度の範囲で行なうのがよく、特に約０〜150℃
程度で行なうのが好ましい。また反応時間は原料
の種類、反応条件によるが一般に約10分〜20時間
で反応は終了する。尚該反応においては無水塩化
カルシウム、無水硫酸銅、無水硫酸カルシウム、
五酸化リン等の乾燥剤を用いて生成水を反応系か
ら除去することにより更に生成率を増大させるこ
とも可能である。 一般式(1)で表わされる本発明化合物のうちR2
が基
【式】を示し且つR3が低級ア
ルカノイルオキシ低級アルキル基又はベンゾイル
オキシ低級アルキル基を示す化合物もまた、一般
式 〔式中R1、R4、R5、Ａ、及びカルボスチリル骨
格の３位及び４位の炭素間結合は前記に同じ〕で
表わされる化合物を原料として、同様に上記反応
行程式―８に従い製造できる。 本発明の一般式(1)の化合物のうち、カルボスチ
リルの３位と４位の炭素間結合が二重結合である
化合物は、下記反応行程式―９に示す如くラクタ
ム―ラクチム型の互変異性体〔（1d）及び（1e）〕
をとり得る。 反応行程式―９ 〔式中Ｒ及びR2は前記に同じ。〕 また本発明の化合物は反応行程式―10に示すよ
うにカルボスチリル骨格の３位と４位の炭素間結
合が一重結合を示す化合物（1f）及び二重結合を
示す化合物（1g）は還元反応及び脱水素反応に
より相互に変換可能である。 反応行程式―10 〔式中Ｒ、R1及びR2は前記に同じ〕 一般式(1)で表わされる化合物のうち酸性基を有
する化合物は薬理的に許容し得る塩基性化合物と
塩を形成し得る。斯かる塩基性化合物として具体
的には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム、水酸化アルミニウム等の金属水酸
化物、ナトリウムメチラート、カリウムエチラー
ト等のアルカリ金属アルコラート等を例示でき
る。また一般式(1)で表わされる化合物のうち塩基
性基を有する化合物は薬理的に許容し得る酸と塩
を形成し得る。斯かる酸として具体的には硫酸、
硝酸、塩酸、臭化水素酸等の無機酸等を例示でき
る。 斯くして得られる本発明の化合物は通常用いら
れている分離手段により容易に単離、精製され
る。斯かる分離手段としては沈殿法、抽出法、再
結晶法、カラムクロマトグラフイー、プレパラテ
イブ薄層クロマトグラフイー等を例示できる。 本発明化合物はそのままであるいは慣用の製剤
坦体と共に動物及び人に投与することができる。
投与単位形態としては特に限定がなく必要に応じ
適宜選択して使用される。斯かる投与単位形態と
しては錠剤、顆粒剤、経口用溶液等の経口剤、注
射剤等の非経口剤等を例示できる。投与されるべ
き有効成分の量としては特に限定がなく広い範囲
から適宜選択されるが、所期の効果を発揮するた
めには１日当り体重１Kg当り0.06〜10mgとするの
がよい。また投与単位形態中に有効成分を１〜
500mg含有せしめるのがよい。 本発明に於て錠剤、カプセル剤、経口用溶液等
の経口剤は常法に従つて製造される。即ち錠剤は
本発明化合物をゼラチン、澱粉、乳糖、ステアリ
ン酸マグネシウム、滑石、アラビアゴム等の製剤
学的賦形剤と混合し、賦形される。カプセル剤は
本発明化合物を不活性の製剤充填剤もしくは希釈
剤と混合し、硬質ゼラチンカプセル、軟質カプセ
ル等に充填される。シロツプ剤もしくはエリキシ
ア剤は本発明化合物を蔗糖等の甘味剤、メチル―
およびプロピルパラベン類等の防腐剤、着色剤、
調味剤等と混合して製造される。また非経口剤は
常法に従つて製造される。即ち非経口投与用薬剤
は本発明化合物を滅菌した液状担体に溶解して製
造される。好ましい担体は水または塩水である。
所望の透明度、安定性及び非経口使用の適応性を
有する液剤は約１〜500mgの有効成分を、水及び
有機溶剤に溶解し且つ分子量が200〜5000である
ポリエチレングリコールに溶解して製造される。
斯かる液剤にはナトリウムカルボキシメチルセル
ローズ、メチルセルローズ、ポリビニルピロリド
ン、ポリビニルアルコール等の潤滑剤が含有され
ているのが好ましい。さらには上記液剤中にベン
ジルアルコール、フエノール、チメロサール等の
殺菌剤および防カビ剤、さらに必要に応じ蔗糖、
塩化ナトリウム等の等張剤、局所麻酔剤、安定
剤、緩衝剤等が含まれていてもよい。更に安定性
を高めるために非経口投与用薬剤は充填後冷凍さ
れ、この分野で公知の凍結乾燥技術により水を除
去することができる。而して使用直前に凍結乾燥
粉末を再調製することができる。 カプセル剤の調製 それぞれ10mgの６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロ
キシエチル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニル
メチル）アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリルを含有する経口使用の
ための1000個の２片硬質ゼラチンカプセルが次の
処方によつて調製される。 配 合 量（ｇ） ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミ
ノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル 10 乳 糖（日本薬局方品） 80 澱 粉（日本薬局方品） 30 滑 石（日本薬局方品） ５ ステアリン酸マグネシウム（日本薬局方品）
１ 上記成分を細かく粉末にし、均一な混合物にな
るよう十分撹拌したのち所望の寸法を有する経口
投与用のゼラチンカプセルに充填する。 カプセル剤の調製 それぞれ10mgの６―〔３―（４―フエニル―１
―ピペラジニルカルボニル）プロポキシ〕カルボ
スチリルを含有する経口使用のための1000個の２
片硬質ゼラチンカプセルが次の処方によつて調製
される。 配 合 量（ｇ） ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 10 乳 糖（日本薬局方品） 80 澱 粉（日本薬局方品） 30 滑 石（日本薬局方品） ５ ステアリン酸マグネシウム（日本薬局方品）
１ 上記成分を細かく粉末にし、均一な混合物にな
るよう十分撹拌したのち所望の寸法を有する経口
投与用のゼラチンカプセルに充填する。 カプセル剤の調製 それぞれ10mgの６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―
（３―ピリジルメチル）アミノカルボニル〕プロ
ポキシ｝カルボスチリルを含有する経口使用のた
めの1000個の２片硬質ゼラチンカプセルが次の処
方によつて調製される。 配 合 量（ｇ） ６―｛３―〔Ｎ−メチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カル
ボスチリル 10 乳 糖（日本薬局方品） 80 澱 粉（日本薬局方品） 30 滑 石（日本薬局方品） ５ ステアリン酸マグネシウム（日本薬局方品）
１ 上記成分を細かく粉末にし、均一な混合物にな
るよう十分撹拌したのち所望の寸法を有する経口
投与用のゼラチンカプセルに充填する。 カプセル剤の調製 それぞれ10mgの６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―
（２―ピリジル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝
カルボスチリルを含有する経口使用のための1000
個の２片硬質ゼラチンカプセルが次の処方によつ
て調製される。 配 合 量（ｇ） ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボス
チリル 10 乳 糖（日本薬局方品） 80 澱 粉（日本薬局方品） 30 滑 石（日本薬局方品） ５ ステアリン酸マグネシウム（日本薬局方品）
１ 上記成分を細かく粉末にし、均一な混合物にな
るよう十分撹拌したのち所望の寸法を有する経口
投与用のゼラチンカプセルに充填する。 以下本発明化合物の薬理試験結果を挙げる。 ＜薬理試験 １＞ 血小板凝集抑制作用をAC―型の凝集計
（aggregometer）〔ブライストン・マニユフアク
チユアリング・カンパニー（Bryston
Manufacturing Co.）製〕を用いて測定する。兎
から採取した血液試料はクエン酸ナトリウムと全
血液の混合物でその混合比率は１：９（容量比）
である。該試料を1000rpmで10分間遠心分離し
て、血小板濃度の高い血清〔platelet rich
plasma（PRP）〕を得る。得られたPRPを分離
し、残りの血液試料を3000rpmで15分間さらに遠
心分離して血小板濃度の低い血清〔platelet
poor plasma（PPP）〕を得る。 前記PRP中に含まれている血小板の数をブレ
ツチヤー・クロンカイト法（Brecher―Clonkite
Method）で測定し、PRPをPPPで希釈してアデ
ノシン・ジホスフエート（ADP）―誘発凝集試
験に供するため300000／mm2の血小板を含むPRP
試料を調製し、またコラーゲン―誘発凝集試験に
供するため450000／mm2の血小板を含むPRP試料
を調製する。 試験すべき化合物を予め定めた濃度で含有する
溶液0.01mlに上記で調製したPRPの試料0.6mlを
加え、混合物を温度37℃の恒温槽に１分間入れ
る。次に該混合物にADPまたはコラーゲン溶液
を0.07ml加える。この混合物の透過度を測定し、
透過度の変化を撹拌器の回転速度1100rpmにて凝
集計を用いて測定する。この試験においてADP
またはコラーゲンの溶液を調製するためにオーレ
ン・ベロナール緩衝液（PH7.35）を用いる。上記
ADP溶液は濃度が7.5×10-5Mになるよう調製し、
コラーゲン溶液は100mgのコラーゲンに上記緩衝
液５mlを加えてすりつぶし、上澄液をコラーゲン
誘発剤として使用する。対照物質としてアセチル
サリチル酸を使用する。血小板凝集抑制作用はコ
ントロールの凝集率に関して阻止率(%)として測
定する。凝集率は下式に従い計算する。 凝集率＝ｃ−ａ／ｂ−ａ×100 ここでａ：PRPの透過度 ｂ：試験化合物及び凝集誘発剤を含有す
るPRPの透過度 ｃ：PPPの透過度 コラーゲンで誘発した兎の血小板凝集に対する
抑制作用を第１表に、ADPで誘発した兎の血小
板凝集に対する抑制作用を第２表に夫々示す。尚
試験化合物は以下の通りである。 供試化合物 No.１ ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリ
ジルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル No.２ ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―ピリ
ジル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝
カルボスチリル No.３ ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―フリ
ルメチル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル No.４ ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―チエ
ニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル No.５ ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テト
ラヒドロピラニルメチル）アミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝カルボスチリル No.６ ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシブチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル No.７ ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル No.８ ６―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシ
エチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル No.９ ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル No.10 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジ
ニルカルボニル）プロポキシ〕カルボス
チリル No.11 ６―〔３―（４―ベンジル―１―ピペラジ
ニルカルボニル）プロポキシ〕―３，４
―ジヒドロカルボスチリル No.12 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペリジ
ルカルボニル）プロポキシ〕カルボスチ
リル No.13 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジ
ニルカルボニル）プロポキシ〕―３，４
―ジヒドロカルボスチリル No.14 ６―〔３―（４―シクロヘキシル―１―ピ
ペラジニルカルボニル）プロポキシ〕―
３，４―ジヒドロカルボスチリル No.15 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチ
ル）−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カ
ルボスチリル No.16 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフ
エネチル）アミノカルボニル〕ブトキ
シ｝カルボスチリル No.17 ６―｛４―〔Ｎ―（３―アセチルオキシプ
ロピル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラ
ニルメチル）アミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル No.18 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―ベンジルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル No.19 ６―｛４―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）
―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕ブトキシ｝カルボスチリル No.20 アセチルサリチル酸（アスピリン） No.21 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシ
プロピル）―Ｎ―シクロオクチルメチル
アミノカルボニル〕ブトキシ｝カルボス
チリル No.22 ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）
―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝カルボスチリル No.23 ６―｛３―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジ
ヒドロカルボスチリル No.24 ６―｛４―〔Ｎ―（５―プロピオニルオキ
シペンチル）―Ｎ―シクロヘキシルメチ
ルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，
４―ジヒドロカルボスチリル No.25 ６―｛４―〔Ｎ―（５―ヒドロキシペンチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル No.26 ６―｛５―〔Ｎ―（５―ヒドロキシペンチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノ
カルボニル〕ペンチルオキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル No.27 ６―｛４―〔Ｎ―（３―ヒドロキシプロピ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル No.28 ６―〔３―（４―シクロヘキシル―１―ピ
ペラジニルカルボニル）プロポキシ〕カ
ルボスチリル No.29 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―ベンジルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝カルボスチリル No.30 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テト
ラヒドロピラニルメチル）アミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル No.31 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テト
ラヒドロフリルメチル）アミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝カルボスチリル No.32 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―３，
４―ジヒドロ―2H―ピラニルメチル）
アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル No.33 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―メチ
ルシクロヘキシル）アミノカルボニル〕
プロポキシ｝カルボスチリル（特開昭54
−115383号公報に記載の実施例56の化合
物、特開昭54−163825号公報に記載の実
施例118の化合物） No.34 ６―〔３―（Ｎ―シクロヘキシル―Ｎ―ベ
ンジルアミノカルボニル）プロポキシ〕
カルボスチリル（特開昭54−115383号公
報に記載の実施例48の化合物、特開昭54
−163825号公報に記載の実施例110の化
合物） No.35 ６―〔３―（Ｎ―メチル―Ｎ―シクロヘキ
シルアミノカルボニル）プロポキシ〕カ
ルボスチリル（特開昭54−5981号公報に
記載の実施例２の化合物、特開昭54−
163825号公報に記載の実施例２の化合
物）
オキシ低級アルキル基を示す化合物もまた、一般
式 〔式中R1、R4、R5、Ａ、及びカルボスチリル骨
格の３位及び４位の炭素間結合は前記に同じ〕で
表わされる化合物を原料として、同様に上記反応
行程式―８に従い製造できる。 本発明の一般式(1)の化合物のうち、カルボスチ
リルの３位と４位の炭素間結合が二重結合である
化合物は、下記反応行程式―９に示す如くラクタ
ム―ラクチム型の互変異性体〔（1d）及び（1e）〕
をとり得る。 反応行程式―９ 〔式中Ｒ及びR2は前記に同じ。〕 また本発明の化合物は反応行程式―10に示すよ
うにカルボスチリル骨格の３位と４位の炭素間結
合が一重結合を示す化合物（1f）及び二重結合を
示す化合物（1g）は還元反応及び脱水素反応に
より相互に変換可能である。 反応行程式―10 〔式中Ｒ、R1及びR2は前記に同じ〕 一般式(1)で表わされる化合物のうち酸性基を有
する化合物は薬理的に許容し得る塩基性化合物と
塩を形成し得る。斯かる塩基性化合物として具体
的には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム、水酸化アルミニウム等の金属水酸
化物、ナトリウムメチラート、カリウムエチラー
ト等のアルカリ金属アルコラート等を例示でき
る。また一般式(1)で表わされる化合物のうち塩基
性基を有する化合物は薬理的に許容し得る酸と塩
を形成し得る。斯かる酸として具体的には硫酸、
硝酸、塩酸、臭化水素酸等の無機酸等を例示でき
る。 斯くして得られる本発明の化合物は通常用いら
れている分離手段により容易に単離、精製され
る。斯かる分離手段としては沈殿法、抽出法、再
結晶法、カラムクロマトグラフイー、プレパラテ
イブ薄層クロマトグラフイー等を例示できる。 本発明化合物はそのままであるいは慣用の製剤
坦体と共に動物及び人に投与することができる。
投与単位形態としては特に限定がなく必要に応じ
適宜選択して使用される。斯かる投与単位形態と
しては錠剤、顆粒剤、経口用溶液等の経口剤、注
射剤等の非経口剤等を例示できる。投与されるべ
き有効成分の量としては特に限定がなく広い範囲
から適宜選択されるが、所期の効果を発揮するた
めには１日当り体重１Kg当り0.06〜10mgとするの
がよい。また投与単位形態中に有効成分を１〜
500mg含有せしめるのがよい。 本発明に於て錠剤、カプセル剤、経口用溶液等
の経口剤は常法に従つて製造される。即ち錠剤は
本発明化合物をゼラチン、澱粉、乳糖、ステアリ
ン酸マグネシウム、滑石、アラビアゴム等の製剤
学的賦形剤と混合し、賦形される。カプセル剤は
本発明化合物を不活性の製剤充填剤もしくは希釈
剤と混合し、硬質ゼラチンカプセル、軟質カプセ
ル等に充填される。シロツプ剤もしくはエリキシ
ア剤は本発明化合物を蔗糖等の甘味剤、メチル―
およびプロピルパラベン類等の防腐剤、着色剤、
調味剤等と混合して製造される。また非経口剤は
常法に従つて製造される。即ち非経口投与用薬剤
は本発明化合物を滅菌した液状担体に溶解して製
造される。好ましい担体は水または塩水である。
所望の透明度、安定性及び非経口使用の適応性を
有する液剤は約１〜500mgの有効成分を、水及び
有機溶剤に溶解し且つ分子量が200〜5000である
ポリエチレングリコールに溶解して製造される。
斯かる液剤にはナトリウムカルボキシメチルセル
ローズ、メチルセルローズ、ポリビニルピロリド
ン、ポリビニルアルコール等の潤滑剤が含有され
ているのが好ましい。さらには上記液剤中にベン
ジルアルコール、フエノール、チメロサール等の
殺菌剤および防カビ剤、さらに必要に応じ蔗糖、
塩化ナトリウム等の等張剤、局所麻酔剤、安定
剤、緩衝剤等が含まれていてもよい。更に安定性
を高めるために非経口投与用薬剤は充填後冷凍さ
れ、この分野で公知の凍結乾燥技術により水を除
去することができる。而して使用直前に凍結乾燥
粉末を再調製することができる。 カプセル剤の調製 それぞれ10mgの６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロ
キシエチル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニル
メチル）アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリルを含有する経口使用の
ための1000個の２片硬質ゼラチンカプセルが次の
処方によつて調製される。 配 合 量（ｇ） ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミ
ノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル 10 乳 糖（日本薬局方品） 80 澱 粉（日本薬局方品） 30 滑 石（日本薬局方品） ５ ステアリン酸マグネシウム（日本薬局方品）
１ 上記成分を細かく粉末にし、均一な混合物にな
るよう十分撹拌したのち所望の寸法を有する経口
投与用のゼラチンカプセルに充填する。 カプセル剤の調製 それぞれ10mgの６―〔３―（４―フエニル―１
―ピペラジニルカルボニル）プロポキシ〕カルボ
スチリルを含有する経口使用のための1000個の２
片硬質ゼラチンカプセルが次の処方によつて調製
される。 配 合 量（ｇ） ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 10 乳 糖（日本薬局方品） 80 澱 粉（日本薬局方品） 30 滑 石（日本薬局方品） ５ ステアリン酸マグネシウム（日本薬局方品）
１ 上記成分を細かく粉末にし、均一な混合物にな
るよう十分撹拌したのち所望の寸法を有する経口
投与用のゼラチンカプセルに充填する。 カプセル剤の調製 それぞれ10mgの６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―
（３―ピリジルメチル）アミノカルボニル〕プロ
ポキシ｝カルボスチリルを含有する経口使用のた
めの1000個の２片硬質ゼラチンカプセルが次の処
方によつて調製される。 配 合 量（ｇ） ６―｛３―〔Ｎ−メチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カル
ボスチリル 10 乳 糖（日本薬局方品） 80 澱 粉（日本薬局方品） 30 滑 石（日本薬局方品） ５ ステアリン酸マグネシウム（日本薬局方品）
１ 上記成分を細かく粉末にし、均一な混合物にな
るよう十分撹拌したのち所望の寸法を有する経口
投与用のゼラチンカプセルに充填する。 カプセル剤の調製 それぞれ10mgの６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―
（２―ピリジル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝
カルボスチリルを含有する経口使用のための1000
個の２片硬質ゼラチンカプセルが次の処方によつ
て調製される。 配 合 量（ｇ） ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボス
チリル 10 乳 糖（日本薬局方品） 80 澱 粉（日本薬局方品） 30 滑 石（日本薬局方品） ５ ステアリン酸マグネシウム（日本薬局方品）
１ 上記成分を細かく粉末にし、均一な混合物にな
るよう十分撹拌したのち所望の寸法を有する経口
投与用のゼラチンカプセルに充填する。 以下本発明化合物の薬理試験結果を挙げる。 ＜薬理試験 １＞ 血小板凝集抑制作用をAC―型の凝集計
（aggregometer）〔ブライストン・マニユフアク
チユアリング・カンパニー（Bryston
Manufacturing Co.）製〕を用いて測定する。兎
から採取した血液試料はクエン酸ナトリウムと全
血液の混合物でその混合比率は１：９（容量比）
である。該試料を1000rpmで10分間遠心分離し
て、血小板濃度の高い血清〔platelet rich
plasma（PRP）〕を得る。得られたPRPを分離
し、残りの血液試料を3000rpmで15分間さらに遠
心分離して血小板濃度の低い血清〔platelet
poor plasma（PPP）〕を得る。 前記PRP中に含まれている血小板の数をブレ
ツチヤー・クロンカイト法（Brecher―Clonkite
Method）で測定し、PRPをPPPで希釈してアデ
ノシン・ジホスフエート（ADP）―誘発凝集試
験に供するため300000／mm2の血小板を含むPRP
試料を調製し、またコラーゲン―誘発凝集試験に
供するため450000／mm2の血小板を含むPRP試料
を調製する。 試験すべき化合物を予め定めた濃度で含有する
溶液0.01mlに上記で調製したPRPの試料0.6mlを
加え、混合物を温度37℃の恒温槽に１分間入れ
る。次に該混合物にADPまたはコラーゲン溶液
を0.07ml加える。この混合物の透過度を測定し、
透過度の変化を撹拌器の回転速度1100rpmにて凝
集計を用いて測定する。この試験においてADP
またはコラーゲンの溶液を調製するためにオーレ
ン・ベロナール緩衝液（PH7.35）を用いる。上記
ADP溶液は濃度が7.5×10-5Mになるよう調製し、
コラーゲン溶液は100mgのコラーゲンに上記緩衝
液５mlを加えてすりつぶし、上澄液をコラーゲン
誘発剤として使用する。対照物質としてアセチル
サリチル酸を使用する。血小板凝集抑制作用はコ
ントロールの凝集率に関して阻止率(%)として測
定する。凝集率は下式に従い計算する。 凝集率＝ｃ−ａ／ｂ−ａ×100 ここでａ：PRPの透過度 ｂ：試験化合物及び凝集誘発剤を含有す
るPRPの透過度 ｃ：PPPの透過度 コラーゲンで誘発した兎の血小板凝集に対する
抑制作用を第１表に、ADPで誘発した兎の血小
板凝集に対する抑制作用を第２表に夫々示す。尚
試験化合物は以下の通りである。 供試化合物 No.１ ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリ
ジルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル No.２ ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―ピリ
ジル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝
カルボスチリル No.３ ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―フリ
ルメチル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル No.４ ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―チエ
ニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル No.５ ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テト
ラヒドロピラニルメチル）アミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝カルボスチリル No.６ ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシブチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル No.７ ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル No.８ ６―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシ
エチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル No.９ ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル No.10 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジ
ニルカルボニル）プロポキシ〕カルボス
チリル No.11 ６―〔３―（４―ベンジル―１―ピペラジ
ニルカルボニル）プロポキシ〕―３，４
―ジヒドロカルボスチリル No.12 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペリジ
ルカルボニル）プロポキシ〕カルボスチ
リル No.13 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジ
ニルカルボニル）プロポキシ〕―３，４
―ジヒドロカルボスチリル No.14 ６―〔３―（４―シクロヘキシル―１―ピ
ペラジニルカルボニル）プロポキシ〕―
３，４―ジヒドロカルボスチリル No.15 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチ
ル）−Ｎ−（３−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カ
ルボスチリル No.16 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフ
エネチル）アミノカルボニル〕ブトキ
シ｝カルボスチリル No.17 ６―｛４―〔Ｎ―（３―アセチルオキシプ
ロピル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラ
ニルメチル）アミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル No.18 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―ベンジルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル No.19 ６―｛４―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）
―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕ブトキシ｝カルボスチリル No.20 アセチルサリチル酸（アスピリン） No.21 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシ
プロピル）―Ｎ―シクロオクチルメチル
アミノカルボニル〕ブトキシ｝カルボス
チリル No.22 ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）
―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝カルボスチリル No.23 ６―｛３―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノ
カルボニル〕プロポキシ｝―３，４―ジ
ヒドロカルボスチリル No.24 ６―｛４―〔Ｎ―（５―プロピオニルオキ
シペンチル）―Ｎ―シクロヘキシルメチ
ルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，
４―ジヒドロカルボスチリル No.25 ６―｛４―〔Ｎ―（５―ヒドロキシペンチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル No.26 ６―｛５―〔Ｎ―（５―ヒドロキシペンチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノ
カルボニル〕ペンチルオキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル No.27 ６―｛４―〔Ｎ―（３―ヒドロキシプロピ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル No.28 ６―〔３―（４―シクロヘキシル―１―ピ
ペラジニルカルボニル）プロポキシ〕カ
ルボスチリル No.29 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―ベンジルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝カルボスチリル No.30 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テト
ラヒドロピラニルメチル）アミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝―３，４―ジヒドロ
カルボスチリル No.31 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テト
ラヒドロフリルメチル）アミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝カルボスチリル No.32 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―３，
４―ジヒドロ―2H―ピラニルメチル）
アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル No.33 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―メチ
ルシクロヘキシル）アミノカルボニル〕
プロポキシ｝カルボスチリル（特開昭54
−115383号公報に記載の実施例56の化合
物、特開昭54−163825号公報に記載の実
施例118の化合物） No.34 ６―〔３―（Ｎ―シクロヘキシル―Ｎ―ベ
ンジルアミノカルボニル）プロポキシ〕
カルボスチリル（特開昭54−115383号公
報に記載の実施例48の化合物、特開昭54
−163825号公報に記載の実施例110の化
合物） No.35 ６―〔３―（Ｎ―メチル―Ｎ―シクロヘキ
シルアミノカルボニル）プロポキシ〕カ
ルボスチリル（特開昭54−5981号公報に
記載の実施例２の化合物、特開昭54−
163825号公報に記載の実施例２の化合
物）
【表】
【表】
＜薬理試験 ２＞
サイクリツクアデノシンモノホスフエートホス
ホジエステラーゼ（Ｃ―AMP―PDE）の阻害作
用 この試験はBiochimica et Biophysica Acta
第429巻第485〜497頁（1976年）及び
Biochemical Medicine第10巻第301〜311頁
（1974年）に記載の活性測定法に準じて行なわれ
る。即ちまず、家兎PRPを3000rpmで10分間遠心
分離して得た沈査の血小板に、PH7.4の50ミリモ
ル―トリス塩酸緩衝液にMgCl2の１ミリモルを加
えた溶液10mlを加えて上記血小板を浮遊させ、テ
フロンポツター型ホモゲナイザーにて、血小板を
磨砕し、次いで２回凍結融解を繰返し、更に200
ワツトの超音波を300秒間かけ破壊後100000Gで
60分間超遠心分離して、上清を粗酵素液とする。 予め50ミリモル―トリス酢酸緩衝液（PH6.0）
にて緩衝化した1.5×20cmのDEAE―セルロース
カラムに、上記で調製した粗酵素液10mlを通し、
30mlの50ミリモル―トリス酢酸緩衝液にて洗浄溶
出し、この緩衝液に０〜１モルの酢酸ナトリウム
―トリス酢酸緩衝液にてリニアグラデイエントを
かけ溶出する（総溶出液量約300ml）。尚流速は
0.5ml／分とし、各フラクシヨンは５mlづつ分取
する。上記操作により、100μモルの高いＣ―
AMP基質濃度で2nモル／ml／分以下の弱い活性
を有しかつ0.4μモルの低いＣ―AMP基質濃度で
100pモル／ml／分以上の強い活性を有するフラ
クシヨンを集める。これをＣ―AMP―PDEとす
る。 各濃度の供試化合物水溶液0.1mlと予め定めた
0.4μモルのＣ―AMP（トリチウムＣ―AMP）を
含むPH8.0、40ミリモル―トリス塩酸緩衝液（牛
血清アルブミン50μｇ及び４ｍモルのMgCl2を含
む）との混合液合計0.2mlを基質液とし、これに
上記で調製した一定濃度のＣ―AMP―PDE溶液
0.2mlを添加し30℃で20分間反応させ、トリチウ
ムＣ―AMPからトリチウム5′―AMPを生成させ
る。次に反応停止のため２分間沸騰水中に浸漬
後、反応液を氷水中で冷却し、これに5′―ヌクレ
オチダーゼとして蛇毒（１mg／ml）の0.05mlを加
え30℃で10分間反応させトリチウム5′―AMPを
トリチウム・アデノシンに変換させる。得られる
反応液全量を陽イオン交換樹脂〔AG.50W×４、
200〜400メツシユ（Bio―Rad社製品）、カラム
サイズ0.5×1.5cm〕に添加して生成したトリチウ
ムアデノシンのみを結合させ、６mlの蒸留水で洗
浄後、3N―アンモニア水1.5mlで溶出させる。こ
の溶出液全量にトリトン―トルエン型のシンチレ
ーター10mlを加え、液体シンチレーシヨンカウン
ターにて生成されたトリチウムアデノシンを計測
することによつて、PDE活性を測定する。 上記方法に従い測定された各供試化合物PDE
活性値（Vs）及びコントロール値（Vc）（供試化
合物を含まない水）から、PDE阻害率(%)を次式
により算出する。 PDE阻害率(%)＝Vc−Vs／Vc×100 50％阻害する供試化合物の濃度（IC50値）を求
め、その結果を下記第３表に示す。第３表には対
照化合物として公知の１―メチル―３―イソブチ
ルキサンテンを用いて同様の試験を行なつた結果
を併記する。
ホジエステラーゼ（Ｃ―AMP―PDE）の阻害作
用 この試験はBiochimica et Biophysica Acta
第429巻第485〜497頁（1976年）及び
Biochemical Medicine第10巻第301〜311頁
（1974年）に記載の活性測定法に準じて行なわれ
る。即ちまず、家兎PRPを3000rpmで10分間遠心
分離して得た沈査の血小板に、PH7.4の50ミリモ
ル―トリス塩酸緩衝液にMgCl2の１ミリモルを加
えた溶液10mlを加えて上記血小板を浮遊させ、テ
フロンポツター型ホモゲナイザーにて、血小板を
磨砕し、次いで２回凍結融解を繰返し、更に200
ワツトの超音波を300秒間かけ破壊後100000Gで
60分間超遠心分離して、上清を粗酵素液とする。 予め50ミリモル―トリス酢酸緩衝液（PH6.0）
にて緩衝化した1.5×20cmのDEAE―セルロース
カラムに、上記で調製した粗酵素液10mlを通し、
30mlの50ミリモル―トリス酢酸緩衝液にて洗浄溶
出し、この緩衝液に０〜１モルの酢酸ナトリウム
―トリス酢酸緩衝液にてリニアグラデイエントを
かけ溶出する（総溶出液量約300ml）。尚流速は
0.5ml／分とし、各フラクシヨンは５mlづつ分取
する。上記操作により、100μモルの高いＣ―
AMP基質濃度で2nモル／ml／分以下の弱い活性
を有しかつ0.4μモルの低いＣ―AMP基質濃度で
100pモル／ml／分以上の強い活性を有するフラ
クシヨンを集める。これをＣ―AMP―PDEとす
る。 各濃度の供試化合物水溶液0.1mlと予め定めた
0.4μモルのＣ―AMP（トリチウムＣ―AMP）を
含むPH8.0、40ミリモル―トリス塩酸緩衝液（牛
血清アルブミン50μｇ及び４ｍモルのMgCl2を含
む）との混合液合計0.2mlを基質液とし、これに
上記で調製した一定濃度のＣ―AMP―PDE溶液
0.2mlを添加し30℃で20分間反応させ、トリチウ
ムＣ―AMPからトリチウム5′―AMPを生成させ
る。次に反応停止のため２分間沸騰水中に浸漬
後、反応液を氷水中で冷却し、これに5′―ヌクレ
オチダーゼとして蛇毒（１mg／ml）の0.05mlを加
え30℃で10分間反応させトリチウム5′―AMPを
トリチウム・アデノシンに変換させる。得られる
反応液全量を陽イオン交換樹脂〔AG.50W×４、
200〜400メツシユ（Bio―Rad社製品）、カラム
サイズ0.5×1.5cm〕に添加して生成したトリチウ
ムアデノシンのみを結合させ、６mlの蒸留水で洗
浄後、3N―アンモニア水1.5mlで溶出させる。こ
の溶出液全量にトリトン―トルエン型のシンチレ
ーター10mlを加え、液体シンチレーシヨンカウン
ターにて生成されたトリチウムアデノシンを計測
することによつて、PDE活性を測定する。 上記方法に従い測定された各供試化合物PDE
活性値（Vs）及びコントロール値（Vc）（供試化
合物を含まない水）から、PDE阻害率(%)を次式
により算出する。 PDE阻害率(%)＝Vc−Vs／Vc×100 50％阻害する供試化合物の濃度（IC50値）を求
め、その結果を下記第３表に示す。第３表には対
照化合物として公知の１―メチル―３―イソブチ
ルキサンテンを用いて同様の試験を行なつた結果
を併記する。
【表】
＜薬理試験 ３＞
橋本らによる方法〔M.Endoh＆K.Hashimoto、
Am.J.Physiol、218、1459〜1463（1970）参照〕
に従い本発明化合物の陽性筋変力作用を調べる。
まず体重８〜12Kgの雌雄雑種成犬にペントバルビ
タールのナトリウム塩を30mg／Kgの割合で静脈内
投与し、麻酔する。ヘパリンのナトリウム塩を
1000u／Kgの割合で静脈内投与後脱血致死させ、
心臓をロツク液中に摘出し、動脈乳頭筋を心出間
中隔と共に切り出す。中隔動脈を剥離し、ポリエ
チレン製カニユーレを挿入し、糸で結紮する。動
脈乳頭筋以外についている中隔動脈は糸で結紮す
る。次いで予めペントバルビタールのナトリウム
塩（30mg／Kg、静脈内投与）により麻酔し、ヘパ
リン処理（1000u／Kg、静脈内投与）した体重18
〜27Kgの雑種成犬の頚動脈から血液を、ペリスタ
リツクポンプを介して中隔動脈に挿入したポリエ
チレン製カニユーレに導き、乳頭筋を潅流する。
潅流圧は100mmHgの定圧とする。乳頭筋の運動は
静止張力２ｇ下で、電子管刺激装置を用いて心出
間中隔に縫いつけた双極性電極を介して２×（作
用が出る最小値）2Hz、持続期間２ミリ秒の条件
で電気刺激し、その発生張力を力変位変換器を介
して測定する。冠動脈血流量は中隔動脈に導かれ
る血流量を電磁流量計を介して測定する。すべて
のデータをインク書き記録計上に記録する。供試
化合物は中隔動脈に挿入したポリエチレン製カニ
ユーレに近接して接続したゴムチユーブを介して
動脈内に10〜30μの容量で注射する。得られる
結果を下記第４表に示す。第４表における収縮力
の増加(%)は供試化合物投与前の発生張力に対す
る％変化として表わしたものである。
Am.J.Physiol、218、1459〜1463（1970）参照〕
に従い本発明化合物の陽性筋変力作用を調べる。
まず体重８〜12Kgの雌雄雑種成犬にペントバルビ
タールのナトリウム塩を30mg／Kgの割合で静脈内
投与し、麻酔する。ヘパリンのナトリウム塩を
1000u／Kgの割合で静脈内投与後脱血致死させ、
心臓をロツク液中に摘出し、動脈乳頭筋を心出間
中隔と共に切り出す。中隔動脈を剥離し、ポリエ
チレン製カニユーレを挿入し、糸で結紮する。動
脈乳頭筋以外についている中隔動脈は糸で結紮す
る。次いで予めペントバルビタールのナトリウム
塩（30mg／Kg、静脈内投与）により麻酔し、ヘパ
リン処理（1000u／Kg、静脈内投与）した体重18
〜27Kgの雑種成犬の頚動脈から血液を、ペリスタ
リツクポンプを介して中隔動脈に挿入したポリエ
チレン製カニユーレに導き、乳頭筋を潅流する。
潅流圧は100mmHgの定圧とする。乳頭筋の運動は
静止張力２ｇ下で、電子管刺激装置を用いて心出
間中隔に縫いつけた双極性電極を介して２×（作
用が出る最小値）2Hz、持続期間２ミリ秒の条件
で電気刺激し、その発生張力を力変位変換器を介
して測定する。冠動脈血流量は中隔動脈に導かれ
る血流量を電磁流量計を介して測定する。すべて
のデータをインク書き記録計上に記録する。供試
化合物は中隔動脈に挿入したポリエチレン製カニ
ユーレに近接して接続したゴムチユーブを介して
動脈内に10〜30μの容量で注射する。得られる
結果を下記第４表に示す。第４表における収縮力
の増加(%)は供試化合物投与前の発生張力に対す
る％変化として表わしたものである。
【表】
＜薬理試験 ４＞
脳血流増加作用
本発明の化合物の脳血流増加作用を、ジヤーナ
ル・オブ・サージカル・リサーチ（J.of
Surgical Research）、第８巻、第10号、475〜
481頁（1968年）に記載の方法に準じて測定した。 すなわち、雑犬（雄、体重12〜20Kg）を用い、
ベントバルビタールナトリウム麻酔下に伏位に固
定し、20ml／Kg、20回／分の条件下で強制呼吸を
行なう。頭蓋骨を露出させ、グラインダーで削除
して上矢状静脈洞を露出させ、カニユーレーシヨ
ンにより静脈血を外部へ導く。流出する血流量を
電磁血統計、ついで滴数計で10秒間の滴数を測定
した。薬物投与前および薬物投与後の増加のピー
クにおける30秒間の滴数を比較することにより増
加率を算出した。薬物はジメチルホルムアミドに
溶解させ、生理食塩水で希釈し、大腿静脈に挿入
したカニユーレにより投与した。また対照薬とし
てパパベリンを用いた。得られた結果を第５表に
示す。
ル・オブ・サージカル・リサーチ（J.of
Surgical Research）、第８巻、第10号、475〜
481頁（1968年）に記載の方法に準じて測定した。 すなわち、雑犬（雄、体重12〜20Kg）を用い、
ベントバルビタールナトリウム麻酔下に伏位に固
定し、20ml／Kg、20回／分の条件下で強制呼吸を
行なう。頭蓋骨を露出させ、グラインダーで削除
して上矢状静脈洞を露出させ、カニユーレーシヨ
ンにより静脈血を外部へ導く。流出する血流量を
電磁血統計、ついで滴数計で10秒間の滴数を測定
した。薬物投与前および薬物投与後の増加のピー
クにおける30秒間の滴数を比較することにより増
加率を算出した。薬物はジメチルホルムアミドに
溶解させ、生理食塩水で希釈し、大腿静脈に挿入
したカニユーレにより投与した。また対照薬とし
てパパベリンを用いた。得られた結果を第５表に
示す。
【表】
＜薬理試験 ５＞
降圧作用
本発明化合物の降圧作用をテイル・カツフ法
（Tail Cuff）により、無麻酔下に非観血的最高
血圧を測定して検査した。 実験はつぎの２種のラツトを用いて行なつた。 (1) ゴールド・ブラツト（Gold blatt）型二腎性
高血圧ラツト（RHR）：体重160〜180ｇのウイ
スター系雄ラツトをエーテル麻酔下に左腎動脈
に内径0.2mmのシルバークリツブをかけ、右腎
は無傷のまま残す。手術後、４週間目で最高血
圧が150mmHg以上のものを１夜絶食して実験に
供した。 (2) デオキシコルチコステロンアセテート
（DOCA）／食塩高血圧ラツト（DHR）；体重
150〜170ｇのウイスター系雄ラツトをエーテル
麻酔下に左腎臓を摘出し、手術後、１週間目よ
り週に１回DOCA10mg／Kgを皮下投与し、飲
料水として１％食塩水を与えた。手術後、５週
間目で最高血圧が150mmHg以上のものを１夜絶
食して実験に供した。 薬物は経口投与し、血圧を薬物投与前および投
与後１、２、４、６および８時間目に測定した。
血圧測定はレコーダー（Reclihoriz type8S、
San―ei instrument）およびエレクトロシグモ
マノメーター（electorosthygmomanometer）
PE―300（Narco bio―Systems、houston）を使
用して行なつた。得られた結果を第６表に示す。
（Tail Cuff）により、無麻酔下に非観血的最高
血圧を測定して検査した。 実験はつぎの２種のラツトを用いて行なつた。 (1) ゴールド・ブラツト（Gold blatt）型二腎性
高血圧ラツト（RHR）：体重160〜180ｇのウイ
スター系雄ラツトをエーテル麻酔下に左腎動脈
に内径0.2mmのシルバークリツブをかけ、右腎
は無傷のまま残す。手術後、４週間目で最高血
圧が150mmHg以上のものを１夜絶食して実験に
供した。 (2) デオキシコルチコステロンアセテート
（DOCA）／食塩高血圧ラツト（DHR）；体重
150〜170ｇのウイスター系雄ラツトをエーテル
麻酔下に左腎臓を摘出し、手術後、１週間目よ
り週に１回DOCA10mg／Kgを皮下投与し、飲
料水として１％食塩水を与えた。手術後、５週
間目で最高血圧が150mmHg以上のものを１夜絶
食して実験に供した。 薬物は経口投与し、血圧を薬物投与前および投
与後１、２、４、６および８時間目に測定した。
血圧測定はレコーダー（Reclihoriz type8S、
San―ei instrument）およびエレクトロシグモ
マノメーター（electorosthygmomanometer）
PE―300（Narco bio―Systems、houston）を使
用して行なつた。得られた結果を第６表に示す。
【表】
＜薬理試験 ６＞
心拍数の測定
24時間絶食させたウイスター系雄性ラツト（体
重180〜230ｇ）を第２誘導により導いた心電図を
オシログラフに記録する。心拍数が一定した後、
心電図の任意の箇所（数カ所）から10秒間の記録
を取り出し、10秒間当りの心拍数の平均値を求
め、１分間当りの心拍数を算出する。次にアラビ
アゴムを加えた供試化合物の懸濁液５ml／Kg（供
試化合物の量として30mg／Kg）を経口ゾンベを用
いて、該ラツトの胃内に投与する。投与60分後、
上記と同様にして１分間当りの心拍数を算出し、
１分間当りの心拍数の増加を求める。結果を下記
第７表に示す。尚通常のウイスター系雄性ラツト
の１分間当りの心拍数は約320前後である。
重180〜230ｇ）を第２誘導により導いた心電図を
オシログラフに記録する。心拍数が一定した後、
心電図の任意の箇所（数カ所）から10秒間の記録
を取り出し、10秒間当りの心拍数の平均値を求
め、１分間当りの心拍数を算出する。次にアラビ
アゴムを加えた供試化合物の懸濁液５ml／Kg（供
試化合物の量として30mg／Kg）を経口ゾンベを用
いて、該ラツトの胃内に投与する。投与60分後、
上記と同様にして１分間当りの心拍数を算出し、
１分間当りの心拍数の増加を求める。結果を下記
第７表に示す。尚通常のウイスター系雄性ラツト
の１分間当りの心拍数は約320前後である。
【表】
＜薬理試験 ７＞
急性毒性試験
各供試化合物を雄マウスに経口投与しその急性
毒性（LD50mg／Kg）を求める。結果を第８表に
示す。
毒性（LD50mg／Kg）を求める。結果を第８表に
示す。
【表】
＜薬理試験 ８＞
上記薬理試験１において、兎の血液に代えて人
の血液を用い、同様に試験を行なつて、IC50値
を求めた。結果を第９表に示す。
の血液を用い、同様に試験を行なつて、IC50値
を求めた。結果を第９表に示す。
【表】
【表】
＜薬理試験 ９＞
体重10〜18Kgの雌雄雑犬をペントバルビタール
ナトリウム30mg／Kgの静脈内投与により麻酔し、
背位に固定した。20ml／Kg、18回／分の条件下に
強制呼吸を行なつた。血圧は左総頸動脈に導入し
たカニユーレより圧トランスデユーサー（三栄計
測、MPU―05）を介し測定し、またその脳波よ
りタコメーター（データグラフＴ―149）を駆動
させ心拍数を測定した。投薬は右大腿静脈に導入
したカニユーレより行ない、また試験中、麻酔維
持のためペントバルビタールナトリウムを４mg／
Kg／hr及び血液凝固防止のためヘパリンナトリウ
ムを100ユニツト／Kg／hrの割合で、伏在静脈よ
り点滴静注を行なつた。供試化合物はジメチルホ
ルムアミドに溶解し、１mg／Kgを除き溶媒投与量
が0.5ml以下となるよう濃度調整を行なつた。塩
酸パパベリン（大日本製薬）は0.9％生理食塩水
で希釈し使用した。尚、追い打ちとして３mlの
0.9％生理食塩水を投与した。 結果を下記第10表に示す。該表中の値は、１分
当りの心拍数の増加回数である。
ナトリウム30mg／Kgの静脈内投与により麻酔し、
背位に固定した。20ml／Kg、18回／分の条件下に
強制呼吸を行なつた。血圧は左総頸動脈に導入し
たカニユーレより圧トランスデユーサー（三栄計
測、MPU―05）を介し測定し、またその脳波よ
りタコメーター（データグラフＴ―149）を駆動
させ心拍数を測定した。投薬は右大腿静脈に導入
したカニユーレより行ない、また試験中、麻酔維
持のためペントバルビタールナトリウムを４mg／
Kg／hr及び血液凝固防止のためヘパリンナトリウ
ムを100ユニツト／Kg／hrの割合で、伏在静脈よ
り点滴静注を行なつた。供試化合物はジメチルホ
ルムアミドに溶解し、１mg／Kgを除き溶媒投与量
が0.5ml以下となるよう濃度調整を行なつた。塩
酸パパベリン（大日本製薬）は0.9％生理食塩水
で希釈し使用した。尚、追い打ちとして３mlの
0.9％生理食塩水を投与した。 結果を下記第10表に示す。該表中の値は、１分
当りの心拍数の増加回数である。
【表】
＜薬理試験 10＞
ウイスター系雄性ラツト（体重200〜280ｇ）を
18〜24時間絶食し、試験に用いた。心拍数は心電
図をインク書きレコーダー上に記録紙、10秒間隔
で３〜６回心電図を数えることによつて求めた。
心拍数が１分当り20回を越えない程度に一定にな
つた後、アラビアゴムにて懸濁した供試化合物
を、該化合物の投与量が30mg／Kgとなるように経
口投与し、投与30分後の心拍数を計測し、供試化
合物の最大反応の効果を検討した。結果を下記第
11表に示す。
18〜24時間絶食し、試験に用いた。心拍数は心電
図をインク書きレコーダー上に記録紙、10秒間隔
で３〜６回心電図を数えることによつて求めた。
心拍数が１分当り20回を越えない程度に一定にな
つた後、アラビアゴムにて懸濁した供試化合物
を、該化合物の投与量が30mg／Kgとなるように経
口投与し、投与30分後の心拍数を計測し、供試化
合物の最大反応の効果を検討した。結果を下記第
11表に示す。
【表】
本発明化合物を合成するための原料化合物の製
造例を参考例として、また本発明化合物の製造例
を実施例として以下に挙げる。 参考例 １ シクロヘキシルアミン100ｇにエチレンクロロ
ヒドリン41ｇを加えて約160℃にて10時間撹拌す
る。放冷後、反応液に10N―NaOH水100mlを加
えて分液し、有機層をKOHで乾燥する。KOHを
去し、母液を減圧蒸留する。無色の油状物質と
してＮ―（２―ヒドロキシエチル）シクロヘキシ
ルアミン48ｇを得る。 mp132〜135℃（18mmHg） 参考例１と同様にして参考例２〜19の化合物を
得る。 考参例 ２ Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）―Ｎ―シクロ
ヘキシルアミン 無色板状晶 mp68.5〜69.5℃ 参考例 ３ Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―Ｎ―シクロヘ
キシルアミン 無色結晶 bp158〜163℃／18mmHg 参考例 ４ Ｎ―（２―ヒドロキシプロピル）―Ｎ―シクロ
ヘキシルアミン 無色結晶 bp117〜119℃／17mmHg 参考例 ５ Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロオ
クチルアミン 無色液体 bp98〜103℃／0.1mmHg 参考例 ６ Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘ
キシルメチルアミン 無色結晶 bp131〜133℃／12mmHg 参考例 ７ Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）―Ｎ―シクロ
ヘキシルメチルアミン 無色液体 bp135〜142℃／10mmHg 参考例 ８ Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―Ｎ―シクロヘ
キシルメチルアミン 無色液体 bp158〜160℃／12mmHg 参考例 ９ Ｎ―（２―ヒドロキシプロピル）―Ｎ―シクロ
ヘキシルメチルアミン 無色液体 bp138〜145℃／10mmHg 参考例 10 Ｎ―（１―メチル―２―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミン 無色結晶 bp120〜126℃／10mmHg 参考例 11 Ｎ―（５―ヒドロキシペンチル）―Ｎ―シクロ
ヘキシルメチルアミン 無色液体 bp139〜142℃／２mmHg 参考例 12 Ｎ―エチル―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニル
メチル）アミン 無色液体 bp69〜71℃／10mmHg 参考例 13 Ｎ―プロピル―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニ
ルメチル）アミン 無色液体 bp78〜80℃／９mmHg 参考例 14 Ｎ―ブチル―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニル
メチル）アミン 無色液体 bp96〜98℃／10mmHg 参考例 15 Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―（２―テ
トラヒドロピラニルメチル）アミン 無色結晶 bp136〜138℃／11mmHg 参考例 16 Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）―Ｎ―（２―
テトラヒドロピラニルメチル）アミン 無色液体 bp150〜155℃／11mmHg 参考例 17 ３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）アミノメ
チル〕―ピリジン 淡黄色液体 bp134〜142℃／0.2mmHg 参考例 18 Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロピル）―Ｎ―
シクロヘキシルアミン 無色液体 bp114〜118℃／0.4mmHg 参考例 19 Ｎ―（２―ヒドロキシブチル）―Ｎ―シクロヘ
キシルアミン 無色結晶 bp122〜125℃／12mmHg 参考例 20 ジエチルエーテル100mlにγ―ブロモクロトニ
ルクロリド19ｇを加えて０〜10℃にて撹拌下にＮ
―（２―ヒドロキシエチル）シクロヘキシルアミ
ン25ｇを滴下する。滴下後同温度にて３時間撹拌
後、エーテル溶液を2N―塩酸、NaClで飽和した
希NaHCO3水、水の順に洗浄する。有機層を
Na2SO4で乾燥後溶媒を留去する。無色の油状物
としてＮ―シクロヘキシル―Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―γ―ブロモクロトンアミド17.5ｇを
得る。 NMRスペクトル及び元素分析値により構造を
確認する。 参考例 21 Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド200ml及び水50
mlに６―ヒドロキシカルボスチリル16ｇ、
K2CO317ｇを加えて室温撹拌下にＮ―シクロヘ
キシル―Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―γ―ブ
ロモクロトンアミド31ｇを滴下する。滴下後３時
間撹拌、濃縮する。残にクロロホルム500mlを加
えて、水、希NaOH水、水で洗浄し濃縮する。
残渣をMeOH―水から再結晶して無色針状晶の
６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕―２―プロ
ペニルオキシ｝カルボスチリルを27ｇ得る。 NMRスペクトル及び元素分析値により構造を
確認する。 参考例 22 クロロホルム100mlに６―（３―カルボキシプ
ロポキシ）―３，４―ジヒドロカルボスチリル
2.5ｇ及び１，８―ジアザビシクロ〔５，４，０〕
ウンデセン―７ 1.65ｇを加えて外部氷冷撹拌下
にクロル蟻酸イソブチル1.5mlを滴下する。滴下
後30分撹拌し、これにＮ―（２―ヒドロキシエチ
ル）シクロヘキシルアミン2.0ｇを加えて室温に
て２時間撹拌する。反応後クロロホルム溶液を希
NaHCO3水、希塩酸水で洗浄し、Na2SO4で乾燥
する。クロロホルムを留去し残渣をクロロホルム
―石油エーテルから再結晶して無色針状晶の６―
｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シ
クロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル2.1ｇを得る。 融点139〜141.5℃ 適当な原料を用い参考例22と同様にして実施例
１〜４の化合物を得る。 実施例 １ ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp130〜131.5℃ 実施例 ２ ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色稜状晶 mp112.5〜113.5℃ 実施例 ３ ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp138〜140℃ 実施例 ４ ７―｛３―〔Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶 mp140〜142℃ 実施例 ５ クロロホルム300mlに６―（３―カルボキシプ
ロポキシ）カルボスチリル9.9ｇ及びDBU6.5mlを
加えて外部氷冷撹拌下にクロル蟻酸イソブチル
5.7mlを滴下する。滴下後１時間室温撹拌し２―
エチルアミノピリジン5.4ｇを滴下する。滴下後
５時間撹拌する。反応液を希NaHCO3水、H2O
で洗浄し、濃縮する。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフイー（溶媒 クロロホルム―
MeOH＝20：１）にかける。溶出液を濃縮後メ
タノールより再結晶する。無色針状晶の６―｛３
―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―ピリジル）アミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル4.5ｇを
得る。 mp148〜149℃ NMR（CDCl3）δppm： 1.56（3H，ｔ）、2.13（2H，ｑ） 2.41（2H，ｔ）、3.90（2H，ｑ） 4.01（2H，ｔ）、6.69（1H，ｄ） 6.95（1H，ｄ）、 7.20〜7.35（4H，ｍ）、 7.60〜7.80（2H，ｍ）、 8.45〜8.55（1H，ｍ）、 11.40（1H，ｓ） 適当な原料を用い実施例５と同様にして実施例
６〜26の化合物を得る。 実施例 ６ ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp148〜149℃ 実施例 ７ ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp169.5〜171℃ 実施例 ８ ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp145〜147℃ 実施例 ９ ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―フリルメ
チル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボス
チリル 無色針状晶 mp125.5〜127.5℃ 実施例 10 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロフリルメチル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp123〜125℃ 実施例 11 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―チエニル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp133.5〜135℃ 実施例 12 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―３，４―
ジヒドロ―2H―ピラニルメチル）アミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp133.5〜135℃ 実施例 13 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル 無色粒状晶 mp150〜151.5℃ 実施例 14 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色稜状晶 mp121.5〜123.5℃ 実施例 15 ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp130〜131.5℃ 実施例 16 ６―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリジルメチ
ル）アミノカルボニルメトキシ〕―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶 mp82〜84℃ 実施例 17 ６―｛５―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ペンチ
ルオキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp81〜83℃ 実施例 18 ８―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp115.5〜117℃ 実施例 19 ６―｛４―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp87〜88.5℃ 実施例 20 ６―｛４―〔Ｎ―プロピル―Ｎ―（２―テトラ
ヒドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ブト
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp77〜79.5℃ 実施例 21 ６―｛４―〔Ｎ―ブチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp93.5〜95.5℃ 実施例 22 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp175.5〜177℃ 実施例 23 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ピリジルメチル）アミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp80〜82.5℃ 実施例 24 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp117〜118.5℃ 実施例 25 ６―｛４―〔Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミ
ノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル 無色針状晶 mp98.5〜100℃ 実施例 26 ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp114〜116℃ 実施例 27 ジメチルホルムアミド100mlに１―ベンジル―
６―（４―カルボキシブトキシ）―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル3.1ｇ及びトリエチルアミン
1.7mlを加えて外部氷冷撹拌下にクロル蟻酸イソ
ブチル1.4mlを滴下する。滴下後30分撹拌し、こ
れにＮ―エチル―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニ
ルメチル）アミン1.75ｇを加えて室温にて３時間
撹拌する。 反応後、溶媒を留去し残渣をクロロホルム約
300mlで抽出し、希NaHCO3水、水、希塩酸、水
で洗浄する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーにかける〔溶出液CHCl3：MeOH（20：
１）〕。無色シロツプ状の１―ベンジル―６―｛４
―〔Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）―
Ｎ―エチルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，
４―ジヒドロカルボスチリルを2.3ｇ得る。 IR νcm-1（neat） 1620 1690 元素分析値(%) 計算値 Ｃ；75.29 Ｈ；8.28 Ｎ；6.06 実測値 Ｃ；75.36 Ｈ；8.13 Ｎ；5.84 実施例 28 クロロホルム100mlに６―（４―カルボキシブ
トキシ）―３，４―ジヒドロカルボスチリル５ｇ
及びDBU3.2ｇを加えて、外部氷冷撹拌下にイソ
ブチルクロロホルメート2.8ｇを滴下し、30分間
撹拌する。これに室温にてＮ―（３―ヒドロキシ
プロピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミン
3.9ｇを加えて、３時間反応させる。 反応液を1N―NaOH水、10％HCl、H2Oの順
に洗浄し、Na2SO4で乾燥する。乾燥剤を去
後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーにかける。溶出液；クロロホルム：メタ
ノール（40：１） 溶出液を濃縮し、酢酸エチル―石油エーテルか
ら再結晶する。６―｛４―〔Ｎ―シクロヘキシル
メチル―Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル4.0ｇを得る。 融点95〜97℃ 無色針状晶 実施例28と同様にして適当な原料を用いて実施
例29〜52の化合物を得る。 実施例 29 ６―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―フ
エニルアミノカルボニルメトキシ）カルボスチリ
ル 無色粉末状晶 mp162〜165℃ 実施例 30 ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色粒状晶 mp142.5〜143.5℃ 実施例 31 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシ―１―メチ
ルプロピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp179.5〜181.5℃ 実施例 32 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ブチルアミノカルボニル〕プロポキシ｝カル
ボスチリル 無色針状晶 mp153〜154℃ 実施例 33 ６―｛３―〔Ｎ―ジ―（２―ヒドロキシエチ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp122〜123.5℃ 実施例 34 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―
３，４ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp113〜116℃ 実施例 35 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ベンジルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶 mp91.5〜93℃ 実施例 36 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 mp123〜125℃ 実施例 37 ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp119〜120.5℃ 実施例 38 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp123〜125℃ 実施例 39 ６―｛４―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕ブトキシ｝
―カルボスチリル 無色針状晶 mp107〜109℃ 実施例 40 ６―｛５―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ベンジルアミノカルボニル〕ペンチルオキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶 mp93.5〜95.5℃ 実施例 41 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プ
ロポキシ｝―カルボスチリル 無色針状晶 mp94〜97℃ 実施例 42 ６―｛４―〔Ｎ―（５―ヒドロキシペンチル）
―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp113.5〜115℃ 実施例 43 ６―｛３―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕プ
ロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp109〜111℃ 実施例 44 ６―｛４―〔Ｎ―（５―プロピオニルオキシペ
ンチル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカル
ボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル 無色針状晶 mp60〜62℃ 実施例 45 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（Ｂ―３，４―ジメトキシフエネチル）アミ
ノカルボニル〕ブトキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp78〜81℃ 実施例 46 ６―｛４―〔Ｎ―（３―アセチルオキシプロピ
ル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）
アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル 無色針状晶 mp64.5〜66.5℃ 実施例 47 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチ
リル 無色粉末状晶 mp112〜114℃ 実施例 48 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル〕ブトキシ｝―カルボスチリル 無色粉末状晶 mp125〜128℃ 実施例 49 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝―カルボスチリル 無色粉末状晶 mp220〜224℃ 実施例 50 ４―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp176〜178℃ 実施例 51 ４―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp171〜173℃ 実施例 52 １―エチル―６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキ
シブチル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカ
ルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル 無色シロツプ IR νcm-1（neat） 1620 1670 元素分析値(%) 計算値 Ｃ；73.26 Ｈ；9.56 Ｎ；6.33 実測値 Ｃ；73.41 Ｈ；9.38 Ｎ；6.10 実施例 53 １―アリル―６―（３―カルボキシプロポキ
シ）カルボスチリル5.9ｇ、DBU3.2ｇをクロロホ
ルム200mlに加えて氷冷撹拌下イソブチルクロロ
ホルメート2.8ｇを滴下する。１時間撹拌後、室
温にてＮ―シクロヘキシルピペラジン3.7ｇを滴
下し、５時間反応させる。 反応液を１％NaOH水、水で洗浄し、Na2SO4
で乾燥する。乾燥剤を去し、母液を濃縮後、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイーにかけ
る。溶出液 クロロホルム：メタノール（30：
１）。 無色油状の１―アリル―６―〔３―（４―シク
ロヘキシル―１―ピペラジニルカルボニル）プロ
ポキシ〕カルボスチリル4.2ｇを得る。 IR νcm-1（neat） 1645 1680 元素分析値(%) 計算値 Ｃ；71.04 Ｈ；8.48 Ｎ；9.56 実測値 Ｃ；70.95 Ｈ；8.61 Ｎ；9.72 実施例 54 ６―（３―カルボキシプロポキシ）カルボスチ
リル５ｇ、DBU3.2ｇをクロロホルム200mlに加
えて氷冷撹拌下イソブチルクロロホルメート2.8
ｇを滴下する。１時間撹拌後、室温にてＮ―シク
ロヘキシルピペラジン3.7ｇを滴下し、５時間反
応させる。 反応液を１％NaOH水、水で洗浄し、Na2SO4
で乾燥する。乾燥剤を去し、母液を濃縮後、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイーにかけ
る〔溶出液 クロロホルム：メタノール（30：
１）〕。 溶出液を濃縮後、残渣を含水メタノールから再
結晶して無色針状晶の６―〔３―（４―シクロヘ
キシル―１―ピペラジニルカルボニル）プロポキ
シ〕カルボスチリル４ｇを得る。 mp184.5〜186℃ 実施例54と同様にして適当な出発原料を用いて
実施例55〜60の化合物を得る。 実施例 55 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラニルカ
ルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色針状晶 mp202.5〜203.5℃ 実施例 56 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル 無色針状晶 mp182.5〜183.5℃ 実施例 57 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペリジルカ
ルボニル）プロポキシ〕―カルボスチリル 無色針状晶 mp190〜191℃ 実施例 58 ６―〔３―（４―ベンジル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色稜状晶 mp174.5〜175.5℃ 実施例 59 ６―〔３―（４―シクロヘキシル―１―ピペラ
ジニルカルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶 mp133〜134℃ 実施例 60 ６―〔３―（４―ベンジル―１―ピペリジルカ
ルボニル）プロポキシ〕―カルボスチリル 無色針状晶 mp145〜146℃ 参考例 23 ６―（３―カルボキシ）プロポキシカルボスチ
リル2.5ｇとＮ―（２―ヒドロキシエチル）シク
ロヘキシルアミン1.3ｇをジオキサン20mlと塩化
メチレン20mlの混合溶媒に加えて、外部氷冷撹拌
下、Ｎ，N′―ジシクロヘキシルカルボジイミド
2.1ｇを塩化メチレン５mlにとかした溶液を10〜
20℃に保ちつつ滴下する。滴下後同温度で3.5時
間撹拌する。析出する結晶を去し、液を減圧
下濃縮乾固する。得られた残渣を塩化メチレン
100mlに溶解し、有機層を５％塩酸水溶液、５％
炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順に洗浄したの
ち、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶
媒を留去し、残渣をクロロホルム―石油エーテル
から再結晶して無色針状晶の６―｛３―〔Ｎ―
（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシル
アミノカルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル
1.1ｇを得る。 融点165〜166℃ 参考例23と同様にして実施例61〜77の化合物を
得る。 実施例 61 ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp148〜149℃ NMR（CDCl3）δppm： 1.56（3H、ｔ）、2.13（2H、ｑ） 2.41（2H、ｔ）、3.90（2H、ｑ） 4.01（2H、ｔ）、6.69（1H、ｄ） 6.95（1H、ｄ）、 7.20〜7.35（4H、ｍ）、 7.60〜7.80（2H、ｍ）、 8.45〜8.55（1H、ｍ）、 11.40（1H、ｓ） 実施例 62 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp169.5〜171℃ 実施例 63 ６―｛３―Ｎ―メチル―Ｎ―（２―フリルメチ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp125.5〜127.5℃ 実施例 64 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル 無色粒状晶 mp150〜151.5℃ 実施例 65 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―チエニル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp133.5〜135℃ 実施例 66 ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp130〜131.5℃ 実施例 67 ６―｛５―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ペンチ
ルオキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp81〜83℃ 実施例 68 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色稜状晶 mp112.5〜113.5℃ 実施施例 69 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp138〜140℃ 実施例 70 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp175.5〜177℃ 実施例 71 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp117〜118.5℃ 実施例 72 ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp114〜116℃ 実施例 73 ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp142.5〜143.5℃ 実施例 74 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチ
リル 無色粉末状晶 mp112〜114℃ 実施例 75 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色針状晶 mp202.5〜203.5℃ 実施例 76 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝―カルボスチリル 無色粉末状晶 mp220〜224℃ 実施例 77 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 mp123〜125℃ 参考例 24 ６―（３―カルボキシ―プロポキシ）カルボス
チリル2.4ｇを塩化メチレン200mlに懸濁し、ピリ
ジン２mlを加えたのち、塩化チオニル1.4ｇ撹拌
下、０〜20℃ほ内温を保ちつつ滴下する。滴下終
了後同温度で１時間撹拌した後Ｎ―（２―ヒドロ
キシエチル）シクロヘキシルアミン２mlを滴下す
る。滴下終了後、室温で４時間撹拌する。反応液
をK2CO3水溶液で十分に洗浄し、水、希塩酸で
洗浄しNa2SO4で乾燥したのち、溶媒を留去す
る。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイー（シリカゲル：ワコウＣ―200、溶出
液：クロロホルム：メタノール（Ｖ／Ｖ）＝20：
１）で単離精製したのち、クロロホルム―石油エ
ーテルから再結晶して、無色針状晶の６―｛３―
〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘ
キシルアミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボス
チリル1.2ｇを得る。 mp165〜166℃ 参考例24と同様にして実施例78〜92の化合物を
得る。 実施例 78 ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp148〜149℃ 実施例 79 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp169.5〜171℃ 実施例 80 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロフリルメチル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色針状晶 123〜125℃ 実施例 81 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―チエニル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp133.5〜135℃ 実施例 82 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―フリルメ
チル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボス
チリル 無色針状晶 mp125.5〜127.5℃ 実施例 83 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色稜状晶 mp121.5〜123.5℃ 実施例 84 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色稜状晶 mp112.5〜113.5℃ 実施例 85 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp175.5〜177℃ 実施例 86 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp117〜118.5℃ 実施例 87 ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp114〜116℃ 実施例 88 ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色粒状晶 mp142.5〜143.5℃ 実施例 89 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチ
リル 無色粉末状晶 mp112〜114℃ 実施例 90 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色針状晶 mp202.5〜203.5℃ 実施例 91 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝―カルボスチリル 無色粉末状晶 mp220〜224℃ 実施例 92 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 mp123〜125℃ 参考例 25 ６―〔３―（ｐ―ニトロフエノキシカルボニ
ル）プロポキシ〕カルボスチリル3.8ｇをジメチ
ルホルムアミド40mlに溶解し、Ｎ―（２―ヒドロ
キシエチル）シクロヘキシルアミン1.6mlを加え
て60〜70℃にて12時間撹拌する。反応後溶媒を留
去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフイー（シリカゲル：ワコウＣ―200、溶出
液：クロロホルム：メタノール（Ｖ／Ｖ）＝20：
１）で精製後、粗結晶をクロロホルム―石油エー
テルから再結晶して無色針状晶の６―｛３―〔Ｎ
―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシ
ルアミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリ
ル1.3ｇを得る。 mp165〜166℃ 参考例25と同様にして実施例93〜101の化合物
を得る。 実施例 93 ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp148〜149℃ NMR（CDCl3）δppm： 1.56（3H、ｔ）、2.13（2H、ｑ） 2.41（2H、ｔ）、3.90（2H、ｑ） 4.01（2H、ｔ）、6.69（1H、ｄ） 6.95（1H、ｄ）、 7.20〜7.35（4H、ｍ）、 7.60〜7.80（2H、ｍ）、 8.45〜8.55（1H、ｍ）、 11.40（1H、ｓ） 実施例 94 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル 無色粒状晶 mp150〜151.5℃ 実施例 95 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色稜状晶 mp112.5〜113.5℃ 実施例 96 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色針状晶 202.5〜203.5℃ 実施例 97 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 mp123〜125℃ 実施例 98 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp175.5〜177℃ 実施例 99 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp117〜118.5℃ 実施例 100 ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp114〜116℃ 実施例 101 ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色粒状晶 mp142.5〜143.5℃ 参考例 26 エタノール100mlに６―（３―エトキシカルボ
ニルプロポキシ）カルボスチリル2.7ｇ及びナト
リウムエチラート0.5ｇ及びＮ―（２―ヒドロキ
シエチル）シクロヘキシルアミン５mlを加えてオ
ートクレーブ中、110気圧、140〜150℃にて６時
間反応させる。冷後、反応液を減圧下濃縮し、残
渣をクロロホルム200mlに溶解させ、１％K2CO3
水溶液、希塩酸、水の順に洗浄したのち、
Na2SO4で乾燥したのち溶媒を留去し、得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（シ
リカゲル：ワコウＣ―200、溶出液：クロロホル
ム：メタノール（Ｖ／Ｖ）＝20：１）で精製した
のち、粗結晶をクロロホルム―石油エーテルから
再結晶して無色針状晶の６―｛３―〔Ｎ―（２―
ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル0.9ｇ
を得る。 mp165〜166℃ 参考例26と同様にして適当な出発原料を用いて
実施例102〜104の化合物を得る。 実施例 102 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp169.5〜171℃ 実施例 103 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp117〜118.5℃ 実施例 104 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色針状晶 mp202.5〜203.5℃ 実施例 105 クロロホルム100mlに６―｛３―〔Ｎ―（２―
ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル3.7ｇ
及びトリエチルアミン1.8mlを加えて氷冷撹拌下
塩化ベンゾイル1.4mlを滴下する。滴下後室温に
て１時間反応させ反応液を５％NaHCO3水、希
塩酸、水で洗浄し、Na2SO4で乾燥する。乾燥剤
を去後、母液を濃縮し、残をシリカゲルカラム
クロマトグラフイーにかける。溶出液 クロロホ
ルム：メタノール（30：１）溶出液をクロロホル
ム―石油エーテルから再結晶して無色針状晶の６
―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチル）
―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル3.0ｇを得る。 mp94〜97℃ 実施例105と同様にして適当な出発原料を用い
て実施例106〜107の化合物を得る。 実施例 106 ６―｛４―〔Ｎ―（５―プロピオニルオキシペ
ンチル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカル
ボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル 無色針状晶 mp60〜62℃ 実施例 107 ６―｛４―〔Ｎ―（３―アセチルオキシプロピ
ル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）
アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル 無色針状晶 mp64.5〜66.5℃ 参考例 27 ジメチルホルムアミド50mlに６―ヒドロキシカ
ルボスチリル1.73ｇ及びK2CO31.8ｇ、KI0.5ｇを
加えて60〜70℃にて撹拌下Ｎ―（２―ヒドロキシ
エチル）―Ｎ―（４―クロロブチリル）シクロヘ
キシルアミン3.2ｇを徐々に滴下する。滴下後同
温度にて４時間撹拌し溶媒を留去する。残渣をク
ロロホルム200mlに溶解させ希塩酸、１％NaOH
水、水で洗浄し、Na2SO4で乾燥する。乾燥剤を
去後母液を濃縮し、残渣を石油エーテルで結晶
化させる。得られた結晶をクロロホルム―石油エ
ーテルから再結晶して無色針状晶の６―｛３―
〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘ
キシルアミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボス
チリル0.5ｇを得る。 融点165〜166℃ 適当な原料を用いて参考例27と同様にして実施
例108〜131の化合物を得る。 実施例 108 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp169.5〜171℃ 実施例 109 ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp148〜149℃ 実施例 110 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色稜状晶 mp121.5〜123.5℃ 実施例 111 ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp123〜125℃ 実施例 112 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―チエニル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp133.5〜135℃ 実施例 113 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―３，４―
ジヒドロ―2H―ピラニルメチル）アミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp133.5〜135℃ 実施例 114 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル 無色粒状晶 mp150〜151.5℃ 実施例 115 ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp145〜147℃ 実施例 116 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―フリルメ
チル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボス
チリル 無色針状晶 mp125.5〜127.5℃ 実施例 117 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロフリルメチル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp123〜125℃ 実施例 118 ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp130〜131.5℃ 実施例 119 ６―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリジルメチ
ル）アミノカルボニルメトキシ〕―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶 mp82〜84℃ 実施例 120 ６―｛５―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ペンチ
ルオキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp81〜83℃ 実施例 121 ８―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp115.5〜117℃ 実施例 122 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色稜状晶 mp112.5〜113.5℃ 実施例 123 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp138〜140℃ 実施例 124 ６―｛４―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp87〜88.5℃ 実施例 125 ６―｛４―〔Ｎ―プロピル―Ｎ―（２―テトラ
ヒドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ブト
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp77〜79.5℃ 実施例 126 ６―｛４―〔Ｎ―ブチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp93.5〜95.5℃ 実施例 127 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp175.5〜177℃ 実施例 128 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ピリジルメチル）アミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp80〜82.5℃ 実施例 129 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp117〜118.5℃ 実施例 130 ６―｛４―〔Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミ
ノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル 無色針状晶 mp98.5〜100℃ 実施例 131 ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp114〜116℃ 実施例 132 ジメチルホルムアミド50mlに１―ベンジル―６
―ヒドロキシ―３，４―ジヒドロカルボスチリル
1.90ｇ及びK2CO31.8ｇ、KI0.5ｇを加えて60〜70
℃にて撹拌下Ｎ―エチル―Ｎ―（２―テトラヒド
ロピラニルメチル）―５―クロロペンタン酸アミ
ド3.4ｇを徐々に滴下する。滴下後同温度にて４
時間撹拌し溶媒を留去する。残渣クロロホルム
200mlに溶解させ希塩酸、１％NaOH水、水で洗
浄し、Na2SO4で乾燥する。乾燥剤を去後母液
を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフイー
にかける〔溶出液CHCl3：MeOH（20：１）〕。 無色シロツプ状の１―ベンジル―６―｛４―
〔Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）―Ｎ
―エチルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル0.6ｇを得る。 IR νcm-1（neat） 1620 1690 元素分析値(%) 計算値 Ｃ；75.29 Ｈ；8.23 Ｎ；6.06 実測値 Ｃ；75.41 Ｈ；8.32 Ｎ；6.21 参考例 28 DMF50mlに６―ヒドロキシ―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル1.6ｇ、K2CO31.4ｇ及びKI0.5ｇ
を加えて60〜70℃にて撹拌下にＮ―（３―ヒドロ
キシプロピル）―Ｎ―（５―クロロバレリル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミン3.6ｇを少しづ
つ添加する。添加後同温度にて５時間反応させ溶
媒を留去する。残をクロロホルム100mlで抽出し、
１％NaOH水、希塩酸、水の順で洗浄し、
Na2SO4で乾燥する。 乾燥剤を去し、母液を濃縮後、残をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーにかける。溶出液：
クロロホルム：メタノール（40：１） 溶出液を濃縮し、残を酢酸エチル―石油エーテ
ルから再結晶する。無色針状晶の６―｛４―〔Ｎ
―シクロヘキシルメチル―Ｎ―（３―ヒドロキシ
プロピル）アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，
４―ジヒドロカルボスチリル1.1ｇを得る。 mp95〜97℃ 参考例28と同様にして適当な原料を用いて実施
例133〜153の化合物を得る。 実施例 133 ６―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―フ
エニルアミノカルボニルメトキシ〕カルボスチリ
ル 無色粉末状晶 mp162〜165℃ 実施例 134 ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色針状晶 142.5〜143.5℃ 実施例 135 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシ―１―メチ
ルプロピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp179.5〜181.5℃ 実施例 136 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ブチルアミノカルボニル〕プロポキシ｝カル
ボスチリル 無色針状晶 mp153〜154℃ 実施例 137 ６―｛３―〔Ｎ―ジ―（２―ヒドロキシエチ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp122〜123.5℃ 実施例 138 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp113〜116℃ 実施例 139 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ベンジルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶 mp91.5〜93℃ 実施例 140 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 mp123〜125℃ 実施例 141 ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp119〜120.5℃ 実施例 142 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp123〜125℃ 実施例 143 ６―｛４―〔Ｎ―（５―ヒドロキシペンチル）
―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp113.5〜115℃ 実施例 144 ６―｛３―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕プ
ロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp109〜111℃ 実施例 145 ６―｛４―〔Ｎ―（５―プロピオニルオキシペ
ンチル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカル
ボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル 無色針状晶 mp60〜62℃ 実施例 146 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネチル）アミ
ノカルボニル〕ブトキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp78〜81℃ 実施例 147 ６―｛４―〔Ｎ―（３―アセチルオキシプロピ
ル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）
アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル 無色針状晶 mp64.5〜66.5℃ 実施例 148 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチ
リル 無色粉末状晶 mp112〜114℃ 実施例 149 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル〕ブトキシ｝―カルボスチリル 無色粉末状晶 mp125〜128℃ 実施例 150 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色粉末状晶 mp220〜224℃ 実施例 151 ４―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp176〜178℃ 実施例 152 ４―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp171〜173℃ 実施例 153 １―エチル―６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキ
シブチル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカ
ルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル 無色シロツプ IR νcm-1（neat） 1620 1670 元素分析値(%) 計算値 Ｃ；73.26 Ｈ；9.56 Ｎ；6.33 実測値 Ｃ；73.42 Ｈ；9.41 Ｎ；6.21 実施例 154 イソプロパノール100mlに１―アリル―６―ヒ
ドロキシ―３，４―ジヒドロカルボスチリル2.0
ｇ、DBU1.8mlを加えて還流撹拌下に４―シクロ
ヘキシル―１―γ―ブロモブチリルピペラジン
4.2ｇを添加する。添加後還流撹拌を８時間行い
濃縮する。残渣をクロロホルム抽出し1N―
NaOH水、H2Oで洗浄しNa2SO4処理する。乾燥
剤を去し母液を濃縮する。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイーにかける。溶出液：クロ
ロホルム：メタノール（20：１） １―アリル―６―〔３―（４―シクロヘキシル
―１―ピペラジニルカルボニル）プロポキシ〕―
３，４―ジヒドロカルボスチリル3.5ｇを得る。 無色シロツプ IR νcm-1（neat） 1645 1680 元素分析値(%) 計算値 Ｃ；71.04 Ｈ；8.48 Ｎ；9.56 実測値 Ｃ；70.95 Ｈ；8.61 Ｎ；9.72 実施例 155 イソプロパノール100mlに６―ヒドロキシ―３，
４―ジヒドロカルボスチリル1.6ｇ、DBU1.8mlを
加えて還流撹拌下に４―シクロヘキシル―１―γ
―ブロモブチリルピペラジン4.2ｇを添加する。
添加後還流撹拌を８時間行い濃縮する。残渣をク
ロロホルム抽出し1N―NaOH、H2Oで洗浄し
Na2SO4処理する。乾燥剤を去し母液を濃縮す
る。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
にかける。溶出液：クロロホルム：メタノール
（20：１） 溶出液を濃縮し残渣をクロロホルム―酢酸エチ
ルより再結晶して６―〔３―（４―シクロヘキシ
ル―１―ピペラジニルカルボニル）プロポキシ〕
―３，４―ジヒドロカルボスチリル2.8ｇを得る。 無色針状晶 mp133〜134℃ 実施例155と同様にして適当な出発原料を用い
て実施例156〜161の化合物を得る。 実施例 156 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色針状晶 mp202.5〜203.5℃ 実施例 157 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル 無色針状晶 mp182.5〜183.5℃ 実施例 158 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペリジルカ
ルボニル）プロポキシ〕―カルボスチリル 無色針状晶 mp190〜191℃ 実施例 159 ６―〔３―（４―ベンジル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色稜状晶 mp174.5〜175.5℃ 実施例 160 ６―〔３―（４―シクロヘキシル―１―ピペラ
ジニルカルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色針状晶 mp184.5〜186.0℃ 実施例 161 ６―〔３―（４―ベンジル―１―ピペリジルカ
ルボニル）プロポキシ〕―カルボスチリル 無色針状晶 mp145〜146℃ 参考例 29 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕―２―プ
ロペニルオキシ｝カルボスチリル1.0ｇをメタノ
ール50mlに溶解させたのち、５％パラジウム―炭
素0.1ｇを加えて室温、常圧下５時間水添する。
反応終了後触媒を去したのち、液を減圧下濃
縮乾固後、残渣をクロロホルム―石油エーテルか
ら再結晶して、無色針状晶の６―｛３―〔Ｎ―
（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシル
アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル
0.8ｇを得る。 mp165〜166℃ 参考例29と同様にして実施例162〜184の化合物
を得る。 実施例 162 ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp148〜149℃ 実施例 163 ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp148〜149℃ NMR（CDCl3）δppm： 1.56（3H、ｔ）、2.13（2H、ｑ） 2.41（2H、ｔ）、3.90（2H、ｑ） 4.01（2H、ｔ）、6.09（1H、ｄ） 6.95（1H、ｄ）、 7.20〜7.35（4H、ｍ）、 7.60〜7.80（2H、ｍ）、 8.45〜8.55（1H、ｍ）、 11.40（1H、ｓ） 実施例 164 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp169.5〜171℃ 実施例 165 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル 無色粒状晶 mp150〜151.5℃ 実施例 166 ８―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp115.5〜117℃ 実施例 167 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色稜状晶 mp121.5〜123.5℃ 実施例 168 ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp130〜131.5℃ 実施例 169 ６―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリジルメチ
ル）アミノカルボニルメトキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶 mp82〜84℃ 実施例 170 ６―｛５―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ペンチ
ルオキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp81〜83℃ 実施例 171 ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp145〜147℃ 実施例 172 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロフリルメチル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp123〜125℃ 実施例 173 ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp130〜131.5℃ 実施例 174 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色稜状晶 mp112.5〜113.5℃ 実施例 175 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp138〜140℃ 実施例 176 ７―｛３―〔Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶 mp140〜142℃ 実施例 177 ６―｛４―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp87〜88.5℃ 実施例 178 ６―｛４―〔Ｎ―プロピル―Ｎ―（２―テトラ
ヒドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ブト
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp77〜79.5℃ 実施例 179 ６―｛４―〔Ｎ―ブチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp93.5〜95.5℃ 実施例 180 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp175.5〜177℃ 実施例 181 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ピリジルメチル）アミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp80〜82.5℃ 実施例 182 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp117〜118.5℃ 実施例 183 ６―｛４―〔Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミ
ノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル 無色針状晶 mp98.5〜100℃ 実施例 184 ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp114〜116℃ 実施例 185 エタノール100mlに６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒ
ドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルア
ミノカルボニル〕―２―ブテニルオキシ｝―３，
４―ジヒドロカルボスチリル５ｇ、10％パラジウ
ム炭素１ｇを加えて常圧下室温で５時間接触還元
する。触媒を去後、母液を濃縮し、残渣を酢酸
エチル―石油エーテルから再結晶して無色板状晶
の６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル4.2
ｇを得る。mp123〜125℃ 実施例185と同様にして適当な原料を用いて実
施例186〜204の化合物を得る。 実施例 186 ６―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―フ
エニルアミノカルボニルメトキシ〕カルボスチリ
ル 無色粉末状晶 mp162〜165℃ 実施例 187 ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色粒状晶 mp142.5〜143.5℃ 実施例 188 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシ―１―メチ
ルプロピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp179.5〜181.5℃ 実施例 189 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ブチルアミノカルボニル〕プロポキシ｝カル
ボスチリル 無色針状晶 mp153〜154℃ 実施例 190 ６―｛３―〔Ｎ―ジ―（２―ヒドロキシエチ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp122〜123.5℃ 実施例 191 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp113〜116℃ 実施例 192 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ベンジルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶 mp91.5〜93℃ 実施例 193 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 mp123〜125℃ 実施例 194 ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp119〜120.5℃ 実施例 195 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp123〜125℃ 実施例 196 ６―｛４―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕ブトキシ｝
―カルボスチリル 無色針状晶 mp107〜109℃ 実施例 197 ６―｛５―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ベンジルアミノカルボニル〕ペンチルオキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶 mp93.5〜95.5℃ 実施例 198 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プ
ロポキシ｝―カルボスチリル 無色針状晶 mp94〜97℃ 実施例 199 ６―｛４―〔Ｎ―（３―アセチルオキシプロピ
ル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）
アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル 無色針状晶 mp64.5〜66.5℃ 実施例 200 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチ
リル 無色粉末状晶 mp112〜114℃ 実施例 201 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル〕ブトキシ｝―カルボスチリル 無色粉末状晶 mp125〜128℃ 実施例 202 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝―カルボスチリル 無色粉末状晶 mp220〜224℃ 実施例 203 ４―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp176〜178℃ 実施例 204 ４―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp171〜173℃ 実施例 205 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）―２―プロペニルオキシ〕―カルボ
スチリル1.0ｇをメタノール50mlに溶解させたの
ち、５％パラジウム―炭素0.1ｇを加えて室温常
圧下５時間水添する。反応終了後触媒を去した
のち、液を減圧下濃縮乾固後、残渣をクロロホ
ルム―石油エーテルから再結晶して、無色針状晶
の６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ｝カルボスチリル0.75ｇ
を得る。mp202.5〜203.5℃ 実施例205と同様にして適当な原料を用い、実
施例206〜211の化合物を得る。 実施例 206 ６―〔３―（４―シクロヘキシル―１―ピペラ
ジニルカルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色針状晶 mp184.5〜186℃ 実施例 207 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル 無色針状晶 mp182.5〜183.5℃ 実施例 208 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペリジルカ
ルボニル）プロポキシ〕―カルボスチリル 無色針状晶 mp190〜191℃ 実施例 209 ６―〔３―（４―ベンジル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色稜状晶 mp174.5〜175.5℃ 実施例 210 ６―〔３―（４―シクロヘキシル―１―ピペラ
ジニルカルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶 mp133〜134℃ 実施例 211 ６―〔３―（４―ベンジル―１―ピペリジルカ
ルボニル）プロポキシ〕―カルボスチリル 無色針状晶 mp145〜146℃ 実施例 212 実施例28と同様にして６―｛４―〔Ｎ―（２―
アセチルオキシエチル）―Ｎ―（２―テトラヒド
ロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリルを得る。 無色針状晶 mp65〜67℃ 実施例 213 実施例28と同様にして６―｛４―〔Ｎ―（１―
メチル―２―ヒドロキシプロピル）―Ｎ―シクロ
ヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリルを得る。 mp95〜98℃ 実施例 214 実施例28と同様にして６―〔４―（４―フエニ
ル―１―ピペラジニルカルボニル）ブトキシ〕カ
ルボスチリルを得る。 mp196.5〜198℃ 実施例 215 実施例28と同様にして６―〔４―（４―フエニ
ル―１―ピペラジニルカルボニル）ブトキシ〕―
３，４―ジヒドロカルボスチリルを得る。 mp188.5〜190.5℃ 実施例 216 実施例28と同様にして６―｛５―〔Ｎ―（５―
ヒドロキシペンチル）―Ｎ―シクロヘキシルメチ
ルアミノカルボニル〕ペンチルオキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリルを得る。 mp110〜113℃ 実施例 217 実施例28と同様にして６―｛４―〔Ｎ―（２―
ヒドロキシエチル）―Ｎ―ベンジルアミノカルボ
ニル〕ブトキシ｝カルボスチリルを得る。 mp101〜104℃ 実施例 218 実施例28と同様にして６―｛４―〔Ｎ―（２，
３―ジヒドロキシプロピル）―Ｎ―シクロオクチ
ルメチルアミノカルボニル〕ブトキシ｝カルボス
チリルを得る。 mp85〜86℃
造例を参考例として、また本発明化合物の製造例
を実施例として以下に挙げる。 参考例 １ シクロヘキシルアミン100ｇにエチレンクロロ
ヒドリン41ｇを加えて約160℃にて10時間撹拌す
る。放冷後、反応液に10N―NaOH水100mlを加
えて分液し、有機層をKOHで乾燥する。KOHを
去し、母液を減圧蒸留する。無色の油状物質と
してＮ―（２―ヒドロキシエチル）シクロヘキシ
ルアミン48ｇを得る。 mp132〜135℃（18mmHg） 参考例１と同様にして参考例２〜19の化合物を
得る。 考参例 ２ Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）―Ｎ―シクロ
ヘキシルアミン 無色板状晶 mp68.5〜69.5℃ 参考例 ３ Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―Ｎ―シクロヘ
キシルアミン 無色結晶 bp158〜163℃／18mmHg 参考例 ４ Ｎ―（２―ヒドロキシプロピル）―Ｎ―シクロ
ヘキシルアミン 無色結晶 bp117〜119℃／17mmHg 参考例 ５ Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロオ
クチルアミン 無色液体 bp98〜103℃／0.1mmHg 参考例 ６ Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘ
キシルメチルアミン 無色結晶 bp131〜133℃／12mmHg 参考例 ７ Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）―Ｎ―シクロ
ヘキシルメチルアミン 無色液体 bp135〜142℃／10mmHg 参考例 ８ Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―Ｎ―シクロヘ
キシルメチルアミン 無色液体 bp158〜160℃／12mmHg 参考例 ９ Ｎ―（２―ヒドロキシプロピル）―Ｎ―シクロ
ヘキシルメチルアミン 無色液体 bp138〜145℃／10mmHg 参考例 10 Ｎ―（１―メチル―２―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミン 無色結晶 bp120〜126℃／10mmHg 参考例 11 Ｎ―（５―ヒドロキシペンチル）―Ｎ―シクロ
ヘキシルメチルアミン 無色液体 bp139〜142℃／２mmHg 参考例 12 Ｎ―エチル―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニル
メチル）アミン 無色液体 bp69〜71℃／10mmHg 参考例 13 Ｎ―プロピル―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニ
ルメチル）アミン 無色液体 bp78〜80℃／９mmHg 参考例 14 Ｎ―ブチル―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニル
メチル）アミン 無色液体 bp96〜98℃／10mmHg 参考例 15 Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―（２―テ
トラヒドロピラニルメチル）アミン 無色結晶 bp136〜138℃／11mmHg 参考例 16 Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）―Ｎ―（２―
テトラヒドロピラニルメチル）アミン 無色液体 bp150〜155℃／11mmHg 参考例 17 ３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）アミノメ
チル〕―ピリジン 淡黄色液体 bp134〜142℃／0.2mmHg 参考例 18 Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロピル）―Ｎ―
シクロヘキシルアミン 無色液体 bp114〜118℃／0.4mmHg 参考例 19 Ｎ―（２―ヒドロキシブチル）―Ｎ―シクロヘ
キシルアミン 無色結晶 bp122〜125℃／12mmHg 参考例 20 ジエチルエーテル100mlにγ―ブロモクロトニ
ルクロリド19ｇを加えて０〜10℃にて撹拌下にＮ
―（２―ヒドロキシエチル）シクロヘキシルアミ
ン25ｇを滴下する。滴下後同温度にて３時間撹拌
後、エーテル溶液を2N―塩酸、NaClで飽和した
希NaHCO3水、水の順に洗浄する。有機層を
Na2SO4で乾燥後溶媒を留去する。無色の油状物
としてＮ―シクロヘキシル―Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―γ―ブロモクロトンアミド17.5ｇを
得る。 NMRスペクトル及び元素分析値により構造を
確認する。 参考例 21 Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド200ml及び水50
mlに６―ヒドロキシカルボスチリル16ｇ、
K2CO317ｇを加えて室温撹拌下にＮ―シクロヘ
キシル―Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―γ―ブ
ロモクロトンアミド31ｇを滴下する。滴下後３時
間撹拌、濃縮する。残にクロロホルム500mlを加
えて、水、希NaOH水、水で洗浄し濃縮する。
残渣をMeOH―水から再結晶して無色針状晶の
６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕―２―プロ
ペニルオキシ｝カルボスチリルを27ｇ得る。 NMRスペクトル及び元素分析値により構造を
確認する。 参考例 22 クロロホルム100mlに６―（３―カルボキシプ
ロポキシ）―３，４―ジヒドロカルボスチリル
2.5ｇ及び１，８―ジアザビシクロ〔５，４，０〕
ウンデセン―７ 1.65ｇを加えて外部氷冷撹拌下
にクロル蟻酸イソブチル1.5mlを滴下する。滴下
後30分撹拌し、これにＮ―（２―ヒドロキシエチ
ル）シクロヘキシルアミン2.0ｇを加えて室温に
て２時間撹拌する。反応後クロロホルム溶液を希
NaHCO3水、希塩酸水で洗浄し、Na2SO4で乾燥
する。クロロホルムを留去し残渣をクロロホルム
―石油エーテルから再結晶して無色針状晶の６―
｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シ
クロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル2.1ｇを得る。 融点139〜141.5℃ 適当な原料を用い参考例22と同様にして実施例
１〜４の化合物を得る。 実施例 １ ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp130〜131.5℃ 実施例 ２ ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色稜状晶 mp112.5〜113.5℃ 実施例 ３ ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp138〜140℃ 実施例 ４ ７―｛３―〔Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶 mp140〜142℃ 実施例 ５ クロロホルム300mlに６―（３―カルボキシプ
ロポキシ）カルボスチリル9.9ｇ及びDBU6.5mlを
加えて外部氷冷撹拌下にクロル蟻酸イソブチル
5.7mlを滴下する。滴下後１時間室温撹拌し２―
エチルアミノピリジン5.4ｇを滴下する。滴下後
５時間撹拌する。反応液を希NaHCO3水、H2O
で洗浄し、濃縮する。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフイー（溶媒 クロロホルム―
MeOH＝20：１）にかける。溶出液を濃縮後メ
タノールより再結晶する。無色針状晶の６―｛３
―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―ピリジル）アミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル4.5ｇを
得る。 mp148〜149℃ NMR（CDCl3）δppm： 1.56（3H，ｔ）、2.13（2H，ｑ） 2.41（2H，ｔ）、3.90（2H，ｑ） 4.01（2H，ｔ）、6.69（1H，ｄ） 6.95（1H，ｄ）、 7.20〜7.35（4H，ｍ）、 7.60〜7.80（2H，ｍ）、 8.45〜8.55（1H，ｍ）、 11.40（1H，ｓ） 適当な原料を用い実施例５と同様にして実施例
６〜26の化合物を得る。 実施例 ６ ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp148〜149℃ 実施例 ７ ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp169.5〜171℃ 実施例 ８ ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp145〜147℃ 実施例 ９ ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―フリルメ
チル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボス
チリル 無色針状晶 mp125.5〜127.5℃ 実施例 10 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロフリルメチル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp123〜125℃ 実施例 11 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―チエニル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp133.5〜135℃ 実施例 12 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―３，４―
ジヒドロ―2H―ピラニルメチル）アミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp133.5〜135℃ 実施例 13 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル 無色粒状晶 mp150〜151.5℃ 実施例 14 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色稜状晶 mp121.5〜123.5℃ 実施例 15 ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp130〜131.5℃ 実施例 16 ６―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリジルメチ
ル）アミノカルボニルメトキシ〕―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶 mp82〜84℃ 実施例 17 ６―｛５―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ペンチ
ルオキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp81〜83℃ 実施例 18 ８―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp115.5〜117℃ 実施例 19 ６―｛４―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp87〜88.5℃ 実施例 20 ６―｛４―〔Ｎ―プロピル―Ｎ―（２―テトラ
ヒドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ブト
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp77〜79.5℃ 実施例 21 ６―｛４―〔Ｎ―ブチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp93.5〜95.5℃ 実施例 22 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp175.5〜177℃ 実施例 23 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ピリジルメチル）アミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp80〜82.5℃ 実施例 24 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp117〜118.5℃ 実施例 25 ６―｛４―〔Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミ
ノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル 無色針状晶 mp98.5〜100℃ 実施例 26 ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp114〜116℃ 実施例 27 ジメチルホルムアミド100mlに１―ベンジル―
６―（４―カルボキシブトキシ）―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル3.1ｇ及びトリエチルアミン
1.7mlを加えて外部氷冷撹拌下にクロル蟻酸イソ
ブチル1.4mlを滴下する。滴下後30分撹拌し、こ
れにＮ―エチル―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニ
ルメチル）アミン1.75ｇを加えて室温にて３時間
撹拌する。 反応後、溶媒を留去し残渣をクロロホルム約
300mlで抽出し、希NaHCO3水、水、希塩酸、水
で洗浄する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーにかける〔溶出液CHCl3：MeOH（20：
１）〕。無色シロツプ状の１―ベンジル―６―｛４
―〔Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）―
Ｎ―エチルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，
４―ジヒドロカルボスチリルを2.3ｇ得る。 IR νcm-1（neat） 1620 1690 元素分析値(%) 計算値 Ｃ；75.29 Ｈ；8.28 Ｎ；6.06 実測値 Ｃ；75.36 Ｈ；8.13 Ｎ；5.84 実施例 28 クロロホルム100mlに６―（４―カルボキシブ
トキシ）―３，４―ジヒドロカルボスチリル５ｇ
及びDBU3.2ｇを加えて、外部氷冷撹拌下にイソ
ブチルクロロホルメート2.8ｇを滴下し、30分間
撹拌する。これに室温にてＮ―（３―ヒドロキシ
プロピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミン
3.9ｇを加えて、３時間反応させる。 反応液を1N―NaOH水、10％HCl、H2Oの順
に洗浄し、Na2SO4で乾燥する。乾燥剤を去
後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーにかける。溶出液；クロロホルム：メタ
ノール（40：１） 溶出液を濃縮し、酢酸エチル―石油エーテルか
ら再結晶する。６―｛４―〔Ｎ―シクロヘキシル
メチル―Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル4.0ｇを得る。 融点95〜97℃ 無色針状晶 実施例28と同様にして適当な原料を用いて実施
例29〜52の化合物を得る。 実施例 29 ６―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―フ
エニルアミノカルボニルメトキシ）カルボスチリ
ル 無色粉末状晶 mp162〜165℃ 実施例 30 ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色粒状晶 mp142.5〜143.5℃ 実施例 31 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシ―１―メチ
ルプロピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp179.5〜181.5℃ 実施例 32 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ブチルアミノカルボニル〕プロポキシ｝カル
ボスチリル 無色針状晶 mp153〜154℃ 実施例 33 ６―｛３―〔Ｎ―ジ―（２―ヒドロキシエチ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp122〜123.5℃ 実施例 34 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―
３，４ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp113〜116℃ 実施例 35 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ベンジルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶 mp91.5〜93℃ 実施例 36 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 mp123〜125℃ 実施例 37 ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp119〜120.5℃ 実施例 38 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp123〜125℃ 実施例 39 ６―｛４―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕ブトキシ｝
―カルボスチリル 無色針状晶 mp107〜109℃ 実施例 40 ６―｛５―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ベンジルアミノカルボニル〕ペンチルオキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶 mp93.5〜95.5℃ 実施例 41 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プ
ロポキシ｝―カルボスチリル 無色針状晶 mp94〜97℃ 実施例 42 ６―｛４―〔Ｎ―（５―ヒドロキシペンチル）
―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp113.5〜115℃ 実施例 43 ６―｛３―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕プ
ロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp109〜111℃ 実施例 44 ６―｛４―〔Ｎ―（５―プロピオニルオキシペ
ンチル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカル
ボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル 無色針状晶 mp60〜62℃ 実施例 45 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（Ｂ―３，４―ジメトキシフエネチル）アミ
ノカルボニル〕ブトキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp78〜81℃ 実施例 46 ６―｛４―〔Ｎ―（３―アセチルオキシプロピ
ル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）
アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル 無色針状晶 mp64.5〜66.5℃ 実施例 47 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチ
リル 無色粉末状晶 mp112〜114℃ 実施例 48 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル〕ブトキシ｝―カルボスチリル 無色粉末状晶 mp125〜128℃ 実施例 49 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝―カルボスチリル 無色粉末状晶 mp220〜224℃ 実施例 50 ４―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp176〜178℃ 実施例 51 ４―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp171〜173℃ 実施例 52 １―エチル―６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキ
シブチル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカ
ルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル 無色シロツプ IR νcm-1（neat） 1620 1670 元素分析値(%) 計算値 Ｃ；73.26 Ｈ；9.56 Ｎ；6.33 実測値 Ｃ；73.41 Ｈ；9.38 Ｎ；6.10 実施例 53 １―アリル―６―（３―カルボキシプロポキ
シ）カルボスチリル5.9ｇ、DBU3.2ｇをクロロホ
ルム200mlに加えて氷冷撹拌下イソブチルクロロ
ホルメート2.8ｇを滴下する。１時間撹拌後、室
温にてＮ―シクロヘキシルピペラジン3.7ｇを滴
下し、５時間反応させる。 反応液を１％NaOH水、水で洗浄し、Na2SO4
で乾燥する。乾燥剤を去し、母液を濃縮後、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイーにかけ
る。溶出液 クロロホルム：メタノール（30：
１）。 無色油状の１―アリル―６―〔３―（４―シク
ロヘキシル―１―ピペラジニルカルボニル）プロ
ポキシ〕カルボスチリル4.2ｇを得る。 IR νcm-1（neat） 1645 1680 元素分析値(%) 計算値 Ｃ；71.04 Ｈ；8.48 Ｎ；9.56 実測値 Ｃ；70.95 Ｈ；8.61 Ｎ；9.72 実施例 54 ６―（３―カルボキシプロポキシ）カルボスチ
リル５ｇ、DBU3.2ｇをクロロホルム200mlに加
えて氷冷撹拌下イソブチルクロロホルメート2.8
ｇを滴下する。１時間撹拌後、室温にてＮ―シク
ロヘキシルピペラジン3.7ｇを滴下し、５時間反
応させる。 反応液を１％NaOH水、水で洗浄し、Na2SO4
で乾燥する。乾燥剤を去し、母液を濃縮後、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイーにかけ
る〔溶出液 クロロホルム：メタノール（30：
１）〕。 溶出液を濃縮後、残渣を含水メタノールから再
結晶して無色針状晶の６―〔３―（４―シクロヘ
キシル―１―ピペラジニルカルボニル）プロポキ
シ〕カルボスチリル４ｇを得る。 mp184.5〜186℃ 実施例54と同様にして適当な出発原料を用いて
実施例55〜60の化合物を得る。 実施例 55 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラニルカ
ルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色針状晶 mp202.5〜203.5℃ 実施例 56 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル 無色針状晶 mp182.5〜183.5℃ 実施例 57 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペリジルカ
ルボニル）プロポキシ〕―カルボスチリル 無色針状晶 mp190〜191℃ 実施例 58 ６―〔３―（４―ベンジル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色稜状晶 mp174.5〜175.5℃ 実施例 59 ６―〔３―（４―シクロヘキシル―１―ピペラ
ジニルカルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶 mp133〜134℃ 実施例 60 ６―〔３―（４―ベンジル―１―ピペリジルカ
ルボニル）プロポキシ〕―カルボスチリル 無色針状晶 mp145〜146℃ 参考例 23 ６―（３―カルボキシ）プロポキシカルボスチ
リル2.5ｇとＮ―（２―ヒドロキシエチル）シク
ロヘキシルアミン1.3ｇをジオキサン20mlと塩化
メチレン20mlの混合溶媒に加えて、外部氷冷撹拌
下、Ｎ，N′―ジシクロヘキシルカルボジイミド
2.1ｇを塩化メチレン５mlにとかした溶液を10〜
20℃に保ちつつ滴下する。滴下後同温度で3.5時
間撹拌する。析出する結晶を去し、液を減圧
下濃縮乾固する。得られた残渣を塩化メチレン
100mlに溶解し、有機層を５％塩酸水溶液、５％
炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順に洗浄したの
ち、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶
媒を留去し、残渣をクロロホルム―石油エーテル
から再結晶して無色針状晶の６―｛３―〔Ｎ―
（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシル
アミノカルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル
1.1ｇを得る。 融点165〜166℃ 参考例23と同様にして実施例61〜77の化合物を
得る。 実施例 61 ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp148〜149℃ NMR（CDCl3）δppm： 1.56（3H、ｔ）、2.13（2H、ｑ） 2.41（2H、ｔ）、3.90（2H、ｑ） 4.01（2H、ｔ）、6.69（1H、ｄ） 6.95（1H、ｄ）、 7.20〜7.35（4H、ｍ）、 7.60〜7.80（2H、ｍ）、 8.45〜8.55（1H、ｍ）、 11.40（1H、ｓ） 実施例 62 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp169.5〜171℃ 実施例 63 ６―｛３―Ｎ―メチル―Ｎ―（２―フリルメチ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp125.5〜127.5℃ 実施例 64 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル 無色粒状晶 mp150〜151.5℃ 実施例 65 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―チエニル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp133.5〜135℃ 実施例 66 ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp130〜131.5℃ 実施例 67 ６―｛５―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ペンチ
ルオキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp81〜83℃ 実施例 68 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色稜状晶 mp112.5〜113.5℃ 実施施例 69 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp138〜140℃ 実施例 70 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp175.5〜177℃ 実施例 71 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp117〜118.5℃ 実施例 72 ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp114〜116℃ 実施例 73 ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp142.5〜143.5℃ 実施例 74 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチ
リル 無色粉末状晶 mp112〜114℃ 実施例 75 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色針状晶 mp202.5〜203.5℃ 実施例 76 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝―カルボスチリル 無色粉末状晶 mp220〜224℃ 実施例 77 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 mp123〜125℃ 参考例 24 ６―（３―カルボキシ―プロポキシ）カルボス
チリル2.4ｇを塩化メチレン200mlに懸濁し、ピリ
ジン２mlを加えたのち、塩化チオニル1.4ｇ撹拌
下、０〜20℃ほ内温を保ちつつ滴下する。滴下終
了後同温度で１時間撹拌した後Ｎ―（２―ヒドロ
キシエチル）シクロヘキシルアミン２mlを滴下す
る。滴下終了後、室温で４時間撹拌する。反応液
をK2CO3水溶液で十分に洗浄し、水、希塩酸で
洗浄しNa2SO4で乾燥したのち、溶媒を留去す
る。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイー（シリカゲル：ワコウＣ―200、溶出
液：クロロホルム：メタノール（Ｖ／Ｖ）＝20：
１）で単離精製したのち、クロロホルム―石油エ
ーテルから再結晶して、無色針状晶の６―｛３―
〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘ
キシルアミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボス
チリル1.2ｇを得る。 mp165〜166℃ 参考例24と同様にして実施例78〜92の化合物を
得る。 実施例 78 ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp148〜149℃ 実施例 79 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp169.5〜171℃ 実施例 80 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロフリルメチル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色針状晶 123〜125℃ 実施例 81 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―チエニル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp133.5〜135℃ 実施例 82 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―フリルメ
チル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボス
チリル 無色針状晶 mp125.5〜127.5℃ 実施例 83 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色稜状晶 mp121.5〜123.5℃ 実施例 84 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色稜状晶 mp112.5〜113.5℃ 実施例 85 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp175.5〜177℃ 実施例 86 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp117〜118.5℃ 実施例 87 ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp114〜116℃ 実施例 88 ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色粒状晶 mp142.5〜143.5℃ 実施例 89 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチ
リル 無色粉末状晶 mp112〜114℃ 実施例 90 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色針状晶 mp202.5〜203.5℃ 実施例 91 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝―カルボスチリル 無色粉末状晶 mp220〜224℃ 実施例 92 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 mp123〜125℃ 参考例 25 ６―〔３―（ｐ―ニトロフエノキシカルボニ
ル）プロポキシ〕カルボスチリル3.8ｇをジメチ
ルホルムアミド40mlに溶解し、Ｎ―（２―ヒドロ
キシエチル）シクロヘキシルアミン1.6mlを加え
て60〜70℃にて12時間撹拌する。反応後溶媒を留
去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフイー（シリカゲル：ワコウＣ―200、溶出
液：クロロホルム：メタノール（Ｖ／Ｖ）＝20：
１）で精製後、粗結晶をクロロホルム―石油エー
テルから再結晶して無色針状晶の６―｛３―〔Ｎ
―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシ
ルアミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリ
ル1.3ｇを得る。 mp165〜166℃ 参考例25と同様にして実施例93〜101の化合物
を得る。 実施例 93 ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp148〜149℃ NMR（CDCl3）δppm： 1.56（3H、ｔ）、2.13（2H、ｑ） 2.41（2H、ｔ）、3.90（2H、ｑ） 4.01（2H、ｔ）、6.69（1H、ｄ） 6.95（1H、ｄ）、 7.20〜7.35（4H、ｍ）、 7.60〜7.80（2H、ｍ）、 8.45〜8.55（1H、ｍ）、 11.40（1H、ｓ） 実施例 94 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル 無色粒状晶 mp150〜151.5℃ 実施例 95 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色稜状晶 mp112.5〜113.5℃ 実施例 96 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色針状晶 202.5〜203.5℃ 実施例 97 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 mp123〜125℃ 実施例 98 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp175.5〜177℃ 実施例 99 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp117〜118.5℃ 実施例 100 ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp114〜116℃ 実施例 101 ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色粒状晶 mp142.5〜143.5℃ 参考例 26 エタノール100mlに６―（３―エトキシカルボ
ニルプロポキシ）カルボスチリル2.7ｇ及びナト
リウムエチラート0.5ｇ及びＮ―（２―ヒドロキ
シエチル）シクロヘキシルアミン５mlを加えてオ
ートクレーブ中、110気圧、140〜150℃にて６時
間反応させる。冷後、反応液を減圧下濃縮し、残
渣をクロロホルム200mlに溶解させ、１％K2CO3
水溶液、希塩酸、水の順に洗浄したのち、
Na2SO4で乾燥したのち溶媒を留去し、得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（シ
リカゲル：ワコウＣ―200、溶出液：クロロホル
ム：メタノール（Ｖ／Ｖ）＝20：１）で精製した
のち、粗結晶をクロロホルム―石油エーテルから
再結晶して無色針状晶の６―｛３―〔Ｎ―（２―
ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル0.9ｇ
を得る。 mp165〜166℃ 参考例26と同様にして適当な出発原料を用いて
実施例102〜104の化合物を得る。 実施例 102 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp169.5〜171℃ 実施例 103 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp117〜118.5℃ 実施例 104 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色針状晶 mp202.5〜203.5℃ 実施例 105 クロロホルム100mlに６―｛３―〔Ｎ―（２―
ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル3.7ｇ
及びトリエチルアミン1.8mlを加えて氷冷撹拌下
塩化ベンゾイル1.4mlを滴下する。滴下後室温に
て１時間反応させ反応液を５％NaHCO3水、希
塩酸、水で洗浄し、Na2SO4で乾燥する。乾燥剤
を去後、母液を濃縮し、残をシリカゲルカラム
クロマトグラフイーにかける。溶出液 クロロホ
ルム：メタノール（30：１）溶出液をクロロホル
ム―石油エーテルから再結晶して無色針状晶の６
―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチル）
―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル3.0ｇを得る。 mp94〜97℃ 実施例105と同様にして適当な出発原料を用い
て実施例106〜107の化合物を得る。 実施例 106 ６―｛４―〔Ｎ―（５―プロピオニルオキシペ
ンチル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカル
ボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル 無色針状晶 mp60〜62℃ 実施例 107 ６―｛４―〔Ｎ―（３―アセチルオキシプロピ
ル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）
アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル 無色針状晶 mp64.5〜66.5℃ 参考例 27 ジメチルホルムアミド50mlに６―ヒドロキシカ
ルボスチリル1.73ｇ及びK2CO31.8ｇ、KI0.5ｇを
加えて60〜70℃にて撹拌下Ｎ―（２―ヒドロキシ
エチル）―Ｎ―（４―クロロブチリル）シクロヘ
キシルアミン3.2ｇを徐々に滴下する。滴下後同
温度にて４時間撹拌し溶媒を留去する。残渣をク
ロロホルム200mlに溶解させ希塩酸、１％NaOH
水、水で洗浄し、Na2SO4で乾燥する。乾燥剤を
去後母液を濃縮し、残渣を石油エーテルで結晶
化させる。得られた結晶をクロロホルム―石油エ
ーテルから再結晶して無色針状晶の６―｛３―
〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘ
キシルアミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボス
チリル0.5ｇを得る。 融点165〜166℃ 適当な原料を用いて参考例27と同様にして実施
例108〜131の化合物を得る。 実施例 108 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp169.5〜171℃ 実施例 109 ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp148〜149℃ 実施例 110 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色稜状晶 mp121.5〜123.5℃ 実施例 111 ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp123〜125℃ 実施例 112 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―チエニル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp133.5〜135℃ 実施例 113 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―３，４―
ジヒドロ―2H―ピラニルメチル）アミノカルボ
ニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp133.5〜135℃ 実施例 114 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル 無色粒状晶 mp150〜151.5℃ 実施例 115 ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp145〜147℃ 実施例 116 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―フリルメ
チル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボス
チリル 無色針状晶 mp125.5〜127.5℃ 実施例 117 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロフリルメチル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp123〜125℃ 実施例 118 ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp130〜131.5℃ 実施例 119 ６―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリジルメチ
ル）アミノカルボニルメトキシ〕―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶 mp82〜84℃ 実施例 120 ６―｛５―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ペンチ
ルオキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp81〜83℃ 実施例 121 ８―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp115.5〜117℃ 実施例 122 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色稜状晶 mp112.5〜113.5℃ 実施例 123 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp138〜140℃ 実施例 124 ６―｛４―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp87〜88.5℃ 実施例 125 ６―｛４―〔Ｎ―プロピル―Ｎ―（２―テトラ
ヒドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ブト
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp77〜79.5℃ 実施例 126 ６―｛４―〔Ｎ―ブチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp93.5〜95.5℃ 実施例 127 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp175.5〜177℃ 実施例 128 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ピリジルメチル）アミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp80〜82.5℃ 実施例 129 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp117〜118.5℃ 実施例 130 ６―｛４―〔Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミ
ノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル 無色針状晶 mp98.5〜100℃ 実施例 131 ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp114〜116℃ 実施例 132 ジメチルホルムアミド50mlに１―ベンジル―６
―ヒドロキシ―３，４―ジヒドロカルボスチリル
1.90ｇ及びK2CO31.8ｇ、KI0.5ｇを加えて60〜70
℃にて撹拌下Ｎ―エチル―Ｎ―（２―テトラヒド
ロピラニルメチル）―５―クロロペンタン酸アミ
ド3.4ｇを徐々に滴下する。滴下後同温度にて４
時間撹拌し溶媒を留去する。残渣クロロホルム
200mlに溶解させ希塩酸、１％NaOH水、水で洗
浄し、Na2SO4で乾燥する。乾燥剤を去後母液
を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフイー
にかける〔溶出液CHCl3：MeOH（20：１）〕。 無色シロツプ状の１―ベンジル―６―｛４―
〔Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）―Ｎ
―エチルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリル0.6ｇを得る。 IR νcm-1（neat） 1620 1690 元素分析値(%) 計算値 Ｃ；75.29 Ｈ；8.23 Ｎ；6.06 実測値 Ｃ；75.41 Ｈ；8.32 Ｎ；6.21 参考例 28 DMF50mlに６―ヒドロキシ―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル1.6ｇ、K2CO31.4ｇ及びKI0.5ｇ
を加えて60〜70℃にて撹拌下にＮ―（３―ヒドロ
キシプロピル）―Ｎ―（５―クロロバレリル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミン3.6ｇを少しづ
つ添加する。添加後同温度にて５時間反応させ溶
媒を留去する。残をクロロホルム100mlで抽出し、
１％NaOH水、希塩酸、水の順で洗浄し、
Na2SO4で乾燥する。 乾燥剤を去し、母液を濃縮後、残をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーにかける。溶出液：
クロロホルム：メタノール（40：１） 溶出液を濃縮し、残を酢酸エチル―石油エーテ
ルから再結晶する。無色針状晶の６―｛４―〔Ｎ
―シクロヘキシルメチル―Ｎ―（３―ヒドロキシ
プロピル）アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，
４―ジヒドロカルボスチリル1.1ｇを得る。 mp95〜97℃ 参考例28と同様にして適当な原料を用いて実施
例133〜153の化合物を得る。 実施例 133 ６―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―フ
エニルアミノカルボニルメトキシ〕カルボスチリ
ル 無色粉末状晶 mp162〜165℃ 実施例 134 ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色針状晶 142.5〜143.5℃ 実施例 135 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシ―１―メチ
ルプロピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp179.5〜181.5℃ 実施例 136 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ブチルアミノカルボニル〕プロポキシ｝カル
ボスチリル 無色針状晶 mp153〜154℃ 実施例 137 ６―｛３―〔Ｎ―ジ―（２―ヒドロキシエチ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp122〜123.5℃ 実施例 138 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp113〜116℃ 実施例 139 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ベンジルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶 mp91.5〜93℃ 実施例 140 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 mp123〜125℃ 実施例 141 ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp119〜120.5℃ 実施例 142 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp123〜125℃ 実施例 143 ６―｛４―〔Ｎ―（５―ヒドロキシペンチル）
―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp113.5〜115℃ 実施例 144 ６―｛３―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕プ
ロポキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp109〜111℃ 実施例 145 ６―｛４―〔Ｎ―（５―プロピオニルオキシペ
ンチル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカル
ボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボス
チリル 無色針状晶 mp60〜62℃ 実施例 146 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（β―３，４―ジメトキシフエネチル）アミ
ノカルボニル〕ブトキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp78〜81℃ 実施例 147 ６―｛４―〔Ｎ―（３―アセチルオキシプロピ
ル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）
アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル 無色針状晶 mp64.5〜66.5℃ 実施例 148 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチ
リル 無色粉末状晶 mp112〜114℃ 実施例 149 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル〕ブトキシ｝―カルボスチリル 無色粉末状晶 mp125〜128℃ 実施例 150 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色粉末状晶 mp220〜224℃ 実施例 151 ４―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp176〜178℃ 実施例 152 ４―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp171〜173℃ 実施例 153 １―エチル―６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキ
シブチル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカ
ルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボ
スチリル 無色シロツプ IR νcm-1（neat） 1620 1670 元素分析値(%) 計算値 Ｃ；73.26 Ｈ；9.56 Ｎ；6.33 実測値 Ｃ；73.42 Ｈ；9.41 Ｎ；6.21 実施例 154 イソプロパノール100mlに１―アリル―６―ヒ
ドロキシ―３，４―ジヒドロカルボスチリル2.0
ｇ、DBU1.8mlを加えて還流撹拌下に４―シクロ
ヘキシル―１―γ―ブロモブチリルピペラジン
4.2ｇを添加する。添加後還流撹拌を８時間行い
濃縮する。残渣をクロロホルム抽出し1N―
NaOH水、H2Oで洗浄しNa2SO4処理する。乾燥
剤を去し母液を濃縮する。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイーにかける。溶出液：クロ
ロホルム：メタノール（20：１） １―アリル―６―〔３―（４―シクロヘキシル
―１―ピペラジニルカルボニル）プロポキシ〕―
３，４―ジヒドロカルボスチリル3.5ｇを得る。 無色シロツプ IR νcm-1（neat） 1645 1680 元素分析値(%) 計算値 Ｃ；71.04 Ｈ；8.48 Ｎ；9.56 実測値 Ｃ；70.95 Ｈ；8.61 Ｎ；9.72 実施例 155 イソプロパノール100mlに６―ヒドロキシ―３，
４―ジヒドロカルボスチリル1.6ｇ、DBU1.8mlを
加えて還流撹拌下に４―シクロヘキシル―１―γ
―ブロモブチリルピペラジン4.2ｇを添加する。
添加後還流撹拌を８時間行い濃縮する。残渣をク
ロロホルム抽出し1N―NaOH、H2Oで洗浄し
Na2SO4処理する。乾燥剤を去し母液を濃縮す
る。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
にかける。溶出液：クロロホルム：メタノール
（20：１） 溶出液を濃縮し残渣をクロロホルム―酢酸エチ
ルより再結晶して６―〔３―（４―シクロヘキシ
ル―１―ピペラジニルカルボニル）プロポキシ〕
―３，４―ジヒドロカルボスチリル2.8ｇを得る。 無色針状晶 mp133〜134℃ 実施例155と同様にして適当な出発原料を用い
て実施例156〜161の化合物を得る。 実施例 156 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色針状晶 mp202.5〜203.5℃ 実施例 157 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル 無色針状晶 mp182.5〜183.5℃ 実施例 158 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペリジルカ
ルボニル）プロポキシ〕―カルボスチリル 無色針状晶 mp190〜191℃ 実施例 159 ６―〔３―（４―ベンジル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色稜状晶 mp174.5〜175.5℃ 実施例 160 ６―〔３―（４―シクロヘキシル―１―ピペラ
ジニルカルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色針状晶 mp184.5〜186.0℃ 実施例 161 ６―〔３―（４―ベンジル―１―ピペリジルカ
ルボニル）プロポキシ〕―カルボスチリル 無色針状晶 mp145〜146℃ 参考例 29 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕―２―プ
ロペニルオキシ｝カルボスチリル1.0ｇをメタノ
ール50mlに溶解させたのち、５％パラジウム―炭
素0.1ｇを加えて室温、常圧下５時間水添する。
反応終了後触媒を去したのち、液を減圧下濃
縮乾固後、残渣をクロロホルム―石油エーテルか
ら再結晶して、無色針状晶の６―｛３―〔Ｎ―
（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシル
アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル
0.8ｇを得る。 mp165〜166℃ 参考例29と同様にして実施例162〜184の化合物
を得る。 実施例 162 ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp148〜149℃ 実施例 163 ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―ピリジ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp148〜149℃ NMR（CDCl3）δppm： 1.56（3H、ｔ）、2.13（2H、ｑ） 2.41（2H、ｔ）、3.90（2H、ｑ） 4.01（2H、ｔ）、6.09（1H、ｄ） 6.95（1H、ｄ）、 7.20〜7.35（4H、ｍ）、 7.60〜7.80（2H、ｍ）、 8.45〜8.55（1H、ｍ）、 11.40（1H、ｓ） 実施例 164 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp169.5〜171℃ 実施例 165 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル 無色粒状晶 mp150〜151.5℃ 実施例 166 ８―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp115.5〜117℃ 実施例 167 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色稜状晶 mp121.5〜123.5℃ 実施例 168 ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp130〜131.5℃ 実施例 169 ６―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリジルメチ
ル）アミノカルボニルメトキシ｝―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶 mp82〜84℃ 実施例 170 ６―｛５―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ペンチ
ルオキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp81〜83℃ 実施例 171 ６―｛３―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ピリジル
メチル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボ
スチリル 無色針状晶 mp145〜147℃ 実施例 172 ６―｛３―〔Ｎ―メチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロフリルメチル）アミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp123〜125℃ 実施例 173 ５―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp130〜131.5℃ 実施例 174 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色稜状晶 mp112.5〜113.5℃ 実施例 175 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕
ブトキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp138〜140℃ 実施例 176 ７―｛３―〔Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポ
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶 mp140〜142℃ 実施例 177 ６―｛４―〔Ｎ―エチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp87〜88.5℃ 実施例 178 ６―｛４―〔Ｎ―プロピル―Ｎ―（２―テトラ
ヒドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ブト
キシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp77〜79.5℃ 実施例 179 ６―｛４―〔Ｎ―ブチル―Ｎ―（２―テトラヒ
ドロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp93.5〜95.5℃ 実施例 180 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp175.5〜177℃ 実施例 181 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ピリジルメチル）アミノカルボニル〕
ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp80〜82.5℃ 実施例 182 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp117〜118.5℃ 実施例 183 ６―｛４―〔Ｎ―（３―ヒドロキシプロピル）
―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミ
ノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル 無色針状晶 mp98.5〜100℃ 実施例 184 ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）アミノ
カルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp114〜116℃ 実施例 185 エタノール100mlに６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒ
ドロキシエチル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルア
ミノカルボニル〕―２―ブテニルオキシ｝―３，
４―ジヒドロカルボスチリル５ｇ、10％パラジウ
ム炭素１ｇを加えて常圧下室温で５時間接触還元
する。触媒を去後、母液を濃縮し、残渣を酢酸
エチル―石油エーテルから再結晶して無色板状晶
の６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル4.2
ｇを得る。mp123〜125℃ 実施例185と同様にして適当な原料を用いて実
施例186〜204の化合物を得る。 実施例 186 ６―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―フ
エニルアミノカルボニルメトキシ〕カルボスチリ
ル 無色粉末状晶 mp162〜165℃ 実施例 187 ６―｛３―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色粒状晶 mp142.5〜143.5℃ 実施例 188 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシ―１―メチ
ルプロピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノ
カルボニル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp179.5〜181.5℃ 実施例 189 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ブチルアミノカルボニル〕プロポキシ｝カル
ボスチリル 無色針状晶 mp153〜154℃ 実施例 190 ６―｛３―〔Ｎ―ジ―（２―ヒドロキシエチ
ル）アミノカルボニル〕プロポキシ｝カルボスチ
リル 無色針状晶 mp122〜123.5℃ 実施例 191 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―フエニルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp113〜116℃ 実施例 192 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ベンジルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶 mp91.5〜93℃ 実施例 193 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 mp123〜125℃ 実施例 194 ６―｛４―〔Ｎ―（４―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp119〜120.5℃ 実施例 195 ６―｛４―〔Ｎ―（２―ヒドロキシブチル）―
Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブ
トキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp123〜125℃ 実施例 196 ６―｛４―〔Ｎ―（２―メトキシエチル）―Ｎ
―シクロヘキシルアミノカルボニル〕ブトキシ｝
―カルボスチリル 無色針状晶 mp107〜109℃ 実施例 197 ６―｛５―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―ベンジルアミノカルボニル〕ペンチルオキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶 mp93.5〜95.5℃ 実施例 198 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ベンゾイルオキシエチ
ル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プ
ロポキシ｝―カルボスチリル 無色針状晶 mp94〜97℃ 実施例 199 ６―｛４―〔Ｎ―（３―アセチルオキシプロピ
ル）―Ｎ―（２―テトラヒドロピラニルメチル）
アミノカルボニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒド
ロカルボスチリル 無色針状晶 mp64.5〜66.5℃ 実施例 200 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル〕ブトキシ｝―３，４―ジヒドロカルボスチ
リル 無色粉末状晶 mp112〜114℃ 実施例 201 ６―｛４―〔Ｎ―（２，３―ジヒドロキシプロ
ピル）―Ｎ―シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル〕ブトキシ｝―カルボスチリル 無色粉末状晶 mp125〜128℃ 実施例 202 ６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―（３―ヒドロキシシクロヘキシル）アミノカ
ルボニル〕プロポキシ｝―カルボスチリル 無色粉末状晶 mp220〜224℃ 実施例 203 ４―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニル〕プロポキ
シ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp176〜178℃ 実施例 204 ４―メチル―６―｛３―〔Ｎ―（２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―シクロヘキシルアミノカルボニ
ル〕プロポキシ｝カルボスチリル 無色針状晶 mp171〜173℃ 実施例 205 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）―２―プロペニルオキシ〕―カルボ
スチリル1.0ｇをメタノール50mlに溶解させたの
ち、５％パラジウム―炭素0.1ｇを加えて室温常
圧下５時間水添する。反応終了後触媒を去した
のち、液を減圧下濃縮乾固後、残渣をクロロホ
ルム―石油エーテルから再結晶して、無色針状晶
の６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ｝カルボスチリル0.75ｇ
を得る。mp202.5〜203.5℃ 実施例205と同様にして適当な原料を用い、実
施例206〜211の化合物を得る。 実施例 206 ６―〔３―（４―シクロヘキシル―１―ピペラ
ジニルカルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色針状晶 mp184.5〜186℃ 実施例 207 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒドロカ
ルボスチリル 無色針状晶 mp182.5〜183.5℃ 実施例 208 ６―〔３―（４―フエニル―１―ピペリジルカ
ルボニル）プロポキシ〕―カルボスチリル 無色針状晶 mp190〜191℃ 実施例 209 ６―〔３―（４―ベンジル―１―ピペラジニル
カルボニル）プロポキシ〕カルボスチリル 無色稜状晶 mp174.5〜175.5℃ 実施例 210 ６―〔３―（４―シクロヘキシル―１―ピペラ
ジニルカルボニル）プロポキシ〕―３，４―ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶 mp133〜134℃ 実施例 211 ６―〔３―（４―ベンジル―１―ピペリジルカ
ルボニル）プロポキシ〕―カルボスチリル 無色針状晶 mp145〜146℃ 実施例 212 実施例28と同様にして６―｛４―〔Ｎ―（２―
アセチルオキシエチル）―Ｎ―（２―テトラヒド
ロピラニルメチル）アミノカルボニル〕ブトキ
シ｝―３，４―ジヒドロカルボスチリルを得る。 無色針状晶 mp65〜67℃ 実施例 213 実施例28と同様にして６―｛４―〔Ｎ―（１―
メチル―２―ヒドロキシプロピル）―Ｎ―シクロ
ヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブトキシ｝―
３，４―ジヒドロカルボスチリルを得る。 mp95〜98℃ 実施例 214 実施例28と同様にして６―〔４―（４―フエニ
ル―１―ピペラジニルカルボニル）ブトキシ〕カ
ルボスチリルを得る。 mp196.5〜198℃ 実施例 215 実施例28と同様にして６―〔４―（４―フエニ
ル―１―ピペラジニルカルボニル）ブトキシ〕―
３，４―ジヒドロカルボスチリルを得る。 mp188.5〜190.5℃ 実施例 216 実施例28と同様にして６―｛５―〔Ｎ―（５―
ヒドロキシペンチル）―Ｎ―シクロヘキシルメチ
ルアミノカルボニル〕ペンチルオキシ｝―３，４
―ジヒドロカルボスチリルを得る。 mp110〜113℃ 実施例 217 実施例28と同様にして６―｛４―〔Ｎ―（２―
ヒドロキシエチル）―Ｎ―ベンジルアミノカルボ
ニル〕ブトキシ｝カルボスチリルを得る。 mp101〜104℃ 実施例 218 実施例28と同様にして６―｛４―〔Ｎ―（２，
３―ジヒドロキシプロピル）―Ｎ―シクロオクチ
ルメチルアミノカルボニル〕ブトキシ｝カルボス
チリルを得る。 mp85〜86℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中Ｒは水素原子又は下記基 を示す。上記基において、Ａは低級アルキレン基
を、R3は低級アルキル基、水酸基を置換基とし
て有する低級アルキル基、低級アルコキシ低級ア
ルキル基、低級アルカノイルオキシ低級アルキル
基又はベンゾイルオキシ低級アルキル基を、R4
は低級アルキル基、シクロアルキル環上に水酸基
を置換基として有することのあるC3-10のシクロ
アルキル基、C3-10のシクロアルキル基を置換基
として有する低級アルキル基、フエニル基、フエ
ニル環上に低級アルコキシ基を置換基として有す
ることのあるフエニル低級アルキル基、水酸基を
置換基として有する低級アルキル基、ピリジル基
又はチエニル基、フリル基、テトラヒドロフリル
基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基又は
３，４―ジヒドロ―2H―ピラニル基を置換基と
して有する低級アルキル基をそれぞれ示す。この
R3及びR4はこれらが結合する窒素原子と共に互
いに結合して基【式】（ここでR5は フエニル基、C3-10のシクロアルキル基又はフエ
ニル低級アルキル基、Ｚはメチン基又は窒素原子
を示す）を形成してもよい。但しR3が低級アル
キル基を示す場合にはR4は低級アルキル基、シ
クロアルキル環上に水酸基を置換基として有する
ことのあるC3-10のシクロアルキル基、フエニル
基、フエニル環上に低級アルコキシ基を置換基と
して有することのあるフエニル低級アルキル基又
はC3-10のシクロアルキル基を置換基として有す
る低級アルキル基であつてはならない。また、
R1及びR2が水素原子であり、R3が水酸基が１個
置換した低級アルキル基であり且つR4がC3-10の
シクロアルキル基を示す場合、側鎖 はカルボスチリル骨格の６位に置換していないも
のとする。またR1は水素原子、低級アルキル基、
低級アルケニル基又はフエニル低級アルキル基
を、R2は水素原子、低級アルキル基又は下記基 （基中Ａ、R3及びR4は前記に同じ）をそれぞれ
示す。但し、ＲとR2のうちどちらか一方が基 を示すものとする。更にカルボスチリル骨格の３
位と４位の炭素間結合は一重結合又は二重結合を
示す。〕 で表わされるカルボスチリル誘導体及びその塩。 ２ 一般式 〔式中Ｒは下記基 を示す。上記基において、Ａは低級アルキレン基
を、R3は水酸基を置換基として有する低級アル
キル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級ア
ルカノイルオキシ低級アルキル基又はベンゾイル
オキシ低級アルキル基を、R4はシクロアルキル
環上に水酸基を置換基として有することのある
C3-10のシクロアルキル基、C3-10のシクロアルキ
ル基を置換基として有する低級アルキル基、フエ
ニル基、フエニル環上に低級アルコキシ基を置換
基として有することのあるフエニル低級アルキル
基又はチエニル基、フリル基、テトラヒドロフリ
ル基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基又は
３，４―ジヒドロ―2H―ピラニル基を置換基と
して有する低級アルキル基をそれぞれ示す。この
R3及びR4はこれらが結合する窒素原子と共に互
いに結合して基【式】（ここでR5は フエニル基、C3-10のシクロアルキル基又はフエ
ニル低級アルキル基、Ｚはメチン基又は窒素原子
を示す）を形成してもよい。但しR3が水酸基が
１個置換した低級アルキル基を示す場合には、
R4はC3-10のシクロアルキル基又はピリジル基、
チエニル基、フリル基又はテトラヒドロピラニル
基を置換基として有する低級アルキル基であつて
はならない。更にカルボスチリル骨格の３位と４
位の炭素間結合は一重結合又は二重結合を示す。〕 で表わされるカルボスチリル誘導体又はその塩を
含有する血小板凝集抑制剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7703980A JPS572274A (en) | 1980-06-06 | 1980-06-06 | Carbostyril derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7703980A JPS572274A (en) | 1980-06-06 | 1980-06-06 | Carbostyril derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS572274A JPS572274A (en) | 1982-01-07 |
| JPH0135827B2 true JPH0135827B2 (ja) | 1989-07-27 |
Family
ID=13622620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7703980A Granted JPS572274A (en) | 1980-06-06 | 1980-06-06 | Carbostyril derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS572274A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021117618A1 (ja) | 2019-12-10 | 2021-06-17 | Ａｇｃ株式会社 | 溶融ガラスの輸送装置、ガラス物品の製造装置、及びガラス物品の製造方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS57175168A (en) * | 1981-04-17 | 1982-10-28 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Carbostyril derivative |
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Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6334845A (ja) * | 1986-07-28 | 1988-02-15 | Mitsubishi Electric Corp | 白熱電球形螢光ランプ |
-
1980
- 1980-06-06 JP JP7703980A patent/JPS572274A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021117618A1 (ja) | 2019-12-10 | 2021-06-17 | Ａｇｃ株式会社 | 溶融ガラスの輸送装置、ガラス物品の製造装置、及びガラス物品の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS572274A (en) | 1982-01-07 |
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