JPH0136933B2 - - Google Patents
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- JPH0136933B2 JPH0136933B2 JP57038803A JP3880382A JPH0136933B2 JP H0136933 B2 JPH0136933 B2 JP H0136933B2 JP 57038803 A JP57038803 A JP 57038803A JP 3880382 A JP3880382 A JP 3880382A JP H0136933 B2 JPH0136933 B2 JP H0136933B2
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/392—Additives
- G03C7/39208—Organic compounds
- G03C7/39212—Carbocyclic
- G03C7/39216—Carbocyclic with OH groups
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
本発明はカラー写真感光材料、特に粒状性の改
良されたハロゲン化銀カラー感光材料に関するも
のである。 ハロゲン化銀写真感材において粒状性を改良す
ることは重要なテーマの一つであり、現在までに
多くの知見がある。 そのうちの一つに特開昭55−62454記載の高速
反応性カプラーがあり、この場合は、発色現像主
薬の酸化生成物との反応が速いために、発色現像
主薬の酸化生成物による現像抑制が小さくなると
共に高露光域では現像銀量が増大して、塗布され
たカプラーのすべてが反応し、粒状が目立たなく
なるいわゆる粒状消失がすばやく起こり、高濃度
部の粒状性が著しく改良される。しかしながら高
速反応性カプラーは、発色現像主薬の酸化生成物
との反応が速いため、結果的に高密度の色素雲を
形成し、このため、低濃度部の粒状性が極めて悪
化するという大きな欠点を有している。 この欠点を克服するために、米国特許第
3227554号に記載されている。ちわゆるDIRカプ
ラー、又は米国特許第3632435号に示されている
DIR化合物を併用し色素雲を細かくして、粒状性
を改善する方法がある。しかしながらこの方法を
用いると現像時に放出される抑制剤のため、高速
反応性カプラーの利点である高濃度の粒状改良効
果をそこなう大きな欠点がある。 本発明の目的は第１に高速反応性カプラーを用
いた場合において高濃度部の粒状消失効果を損う
ことなく、低濃度部の粒状を改良する方法を提供
することであり、第２に高濃度部低濃度部共に著
しく粒状性が改良されたカラー写真感光材料を提
供することである。 種々探索研究の結果、本発明者らは、下記一般
式（）で示される没食子酸アミド系化合物を高
速反応型カプラーと共にハロゲン化銀カラー写真
感光材料中に添加することにより、本発明の目的
が達成されることを見い出した。 ここでR1，R2は各々水素原子、それぞれ置換
もしくは未置換のアルキル基、アルケニル基、シ
クロアルキル基、アルキニル基、置換、未置換の
芳香族基または置換、未置換のヘテロ環を表わ
す。又R1とR2とで環を形成してもよい。R1とR2
は同時に水素原子をとることはない。 一般式（）において、R1，R2の脂肪族基と
しては、直鎖あるいは分岐を有するアルキル基、
直鎖あるいは分岐を有するアルケニル基、シクロ
アルキル基、及び直鎖あるいは分岐を有するアル
キニル基がある。 直鎖あるいは分岐を有するアルキル基の炭素数
は１〜30、好ましくは１〜20であり、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキ
シル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、ｎ−ドデシ
ル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オクタデシル、イソ
ステアリルあるいはエイコシルなどがあげられ
る。 直鎖あるいは分岐を有するアルケニル基として
は、炭素数２〜30、好ましくは３〜20のものであ
り、例えばアリル、ブテニル、プレニル、オクテ
ニル、ドデセニルあるいはオレイルなどがあげら
れる。 シクロアルキル基としては、３〜12員、好まし
くは５〜７員のもの、例えばシクロプロピル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル
あるいはシクロドデシルなどがあげられる。 直鎖あるいは分岐を有するアルキニル基として
は、炭素数３〜30、好ましくは３〜22のもの、例
えばプロパルギルあるいはブチニルなどがある。 R1，R2の芳香族基としては、フエニル及びナ
フチルがあげられる。 R1，R2のヘテロ環としてはチアゾリル、オキ
サゾリル、イミダゾリル、フリル、チエニル、テ
トラヒドロフリル、ピペリジル、チアジアゾリ
ル、オキサジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベン
ゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリルなどがあげ
られる。 R1とR2とで環を形成するものとしては、員数
３〜12、好ましくは５〜12のもの、例えばエチレ
ン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメ
チレンあるいはドデカメチレンなどがあげられ
る。 さらにこれら各基は適当な置換基を有していて
もよく、その置換基としては、例えば、アルコキ
シ基、アリーロキシ基、ヒドロキシ基、アルコキ
シカルボニル、アリーロキシカルボニル、ハロゲ
ン原子、カルボキシ基、スルホ基、シアノ基、ア
ルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキル
アミノ基、アリールアミノ基、カルバモイル基、
アルキルカルバモイル、アリールカルバモイル、
アシル基、スルホニル基、アシロキシ基およびア
シルアミノ基などがあげられる。 以下に本発明の化合物の具体例を示すが、これ
に限定されるものではない。 本発明に使用される高速反応型カプラーはカツ
プリング反応が速いものをいい、以下の一般式
（）ないし（）であらわされる。 さらに高速反応型カプラーとして好ましくは一
般式（），（）ないし（）であらわされるカ
プラーである。 一般式() 一般式() 一般式() 一般式（），（），（）において R11は置換基を有してもよいアルキル基または
アリール基を表わし、 R12はベンゼン環に置換可能な基を表わし、 ｎは１又は２なる整数を表わす。ｎが２のとき
R12は同じでも異なつていてもよい。 Ｍはハロゲン原子、アルコキシ基又はアリール
オキシ基を表わし、 Ｌは芳香族１級アミン現像薬と酸化カツプリン
グして色素が形成されるときに脱離するグループ
を表わす。 さらに詳しく説明すれば R11のアルキル基としては炭素数１〜８のもの
で、好ましくは分岐鎖のアルキル基であり、例え
ばイソプロピル基、tert−ブチル基、tert−アミ
ル基などを表わす。特に好ましくはtert−ブチル
基である。 R11のアリール基としては例えばフエニル基が
ある。 R11の置換基としては、特に限定されるもので
はなく、ハロゲン原子（例えばフツ素、塩素、臭
素、ヨウ素等）、アルキル基（例えばメチル、エ
チル、ｔ−ブチルなど）、アリール基（フエニル、
ナフチルなど）、アルコキシ基（メトキシ、エト
キシなど）、アリールオキシ基（フエノキシな
ど）、アルキルチオ基（メチルチオ、エチルチオ、
オクチルチオなど）、アリールチオ基（フエニル
チオなど）、アシルアミノ基（アセタミド、ブタ
ンアミド、ベンズアミドなど）、カルバモイル基
（Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−フエニルカルバ
モイルなど）、アシル基（アセチル、ベンゾイル
など）、スルホンアミド基（メタンスルホンアミ
ド、ベンゼンスルホンアミドなど）、スルフアモ
イル基、ニトリル基、アシロキシ基（アセトキ
シ、ベンゾキシなど）、アルキルオキシカルボニ
ル基（メチルオキシカルボニルなど）などがあげ
られる。 R12としては、ハロゲン原子（例えばフツ素、
塩素、臭素、ヨウ素など）、R13−，R13O−，
良されたハロゲン化銀カラー感光材料に関するも
のである。 ハロゲン化銀写真感材において粒状性を改良す
ることは重要なテーマの一つであり、現在までに
多くの知見がある。 そのうちの一つに特開昭55−62454記載の高速
反応性カプラーがあり、この場合は、発色現像主
薬の酸化生成物との反応が速いために、発色現像
主薬の酸化生成物による現像抑制が小さくなると
共に高露光域では現像銀量が増大して、塗布され
たカプラーのすべてが反応し、粒状が目立たなく
なるいわゆる粒状消失がすばやく起こり、高濃度
部の粒状性が著しく改良される。しかしながら高
速反応性カプラーは、発色現像主薬の酸化生成物
との反応が速いため、結果的に高密度の色素雲を
形成し、このため、低濃度部の粒状性が極めて悪
化するという大きな欠点を有している。 この欠点を克服するために、米国特許第
3227554号に記載されている。ちわゆるDIRカプ
ラー、又は米国特許第3632435号に示されている
DIR化合物を併用し色素雲を細かくして、粒状性
を改善する方法がある。しかしながらこの方法を
用いると現像時に放出される抑制剤のため、高速
反応性カプラーの利点である高濃度の粒状改良効
果をそこなう大きな欠点がある。 本発明の目的は第１に高速反応性カプラーを用
いた場合において高濃度部の粒状消失効果を損う
ことなく、低濃度部の粒状を改良する方法を提供
することであり、第２に高濃度部低濃度部共に著
しく粒状性が改良されたカラー写真感光材料を提
供することである。 種々探索研究の結果、本発明者らは、下記一般
式（）で示される没食子酸アミド系化合物を高
速反応型カプラーと共にハロゲン化銀カラー写真
感光材料中に添加することにより、本発明の目的
が達成されることを見い出した。 ここでR1，R2は各々水素原子、それぞれ置換
もしくは未置換のアルキル基、アルケニル基、シ
クロアルキル基、アルキニル基、置換、未置換の
芳香族基または置換、未置換のヘテロ環を表わ
す。又R1とR2とで環を形成してもよい。R1とR2
は同時に水素原子をとることはない。 一般式（）において、R1，R2の脂肪族基と
しては、直鎖あるいは分岐を有するアルキル基、
直鎖あるいは分岐を有するアルケニル基、シクロ
アルキル基、及び直鎖あるいは分岐を有するアル
キニル基がある。 直鎖あるいは分岐を有するアルキル基の炭素数
は１〜30、好ましくは１〜20であり、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキ
シル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、ｎ−ドデシ
ル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オクタデシル、イソ
ステアリルあるいはエイコシルなどがあげられ
る。 直鎖あるいは分岐を有するアルケニル基として
は、炭素数２〜30、好ましくは３〜20のものであ
り、例えばアリル、ブテニル、プレニル、オクテ
ニル、ドデセニルあるいはオレイルなどがあげら
れる。 シクロアルキル基としては、３〜12員、好まし
くは５〜７員のもの、例えばシクロプロピル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル
あるいはシクロドデシルなどがあげられる。 直鎖あるいは分岐を有するアルキニル基として
は、炭素数３〜30、好ましくは３〜22のもの、例
えばプロパルギルあるいはブチニルなどがある。 R1，R2の芳香族基としては、フエニル及びナ
フチルがあげられる。 R1，R2のヘテロ環としてはチアゾリル、オキ
サゾリル、イミダゾリル、フリル、チエニル、テ
トラヒドロフリル、ピペリジル、チアジアゾリ
ル、オキサジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベン
ゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリルなどがあげ
られる。 R1とR2とで環を形成するものとしては、員数
３〜12、好ましくは５〜12のもの、例えばエチレ
ン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメ
チレンあるいはドデカメチレンなどがあげられ
る。 さらにこれら各基は適当な置換基を有していて
もよく、その置換基としては、例えば、アルコキ
シ基、アリーロキシ基、ヒドロキシ基、アルコキ
シカルボニル、アリーロキシカルボニル、ハロゲ
ン原子、カルボキシ基、スルホ基、シアノ基、ア
ルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキル
アミノ基、アリールアミノ基、カルバモイル基、
アルキルカルバモイル、アリールカルバモイル、
アシル基、スルホニル基、アシロキシ基およびア
シルアミノ基などがあげられる。 以下に本発明の化合物の具体例を示すが、これ
に限定されるものではない。 本発明に使用される高速反応型カプラーはカツ
プリング反応が速いものをいい、以下の一般式
（）ないし（）であらわされる。 さらに高速反応型カプラーとして好ましくは一
般式（），（）ないし（）であらわされるカ
プラーである。 一般式() 一般式() 一般式() 一般式（），（），（）において R11は置換基を有してもよいアルキル基または
アリール基を表わし、 R12はベンゼン環に置換可能な基を表わし、 ｎは１又は２なる整数を表わす。ｎが２のとき
R12は同じでも異なつていてもよい。 Ｍはハロゲン原子、アルコキシ基又はアリール
オキシ基を表わし、 Ｌは芳香族１級アミン現像薬と酸化カツプリン
グして色素が形成されるときに脱離するグループ
を表わす。 さらに詳しく説明すれば R11のアルキル基としては炭素数１〜８のもの
で、好ましくは分岐鎖のアルキル基であり、例え
ばイソプロピル基、tert−ブチル基、tert−アミ
ル基などを表わす。特に好ましくはtert−ブチル
基である。 R11のアリール基としては例えばフエニル基が
ある。 R11の置換基としては、特に限定されるもので
はなく、ハロゲン原子（例えばフツ素、塩素、臭
素、ヨウ素等）、アルキル基（例えばメチル、エ
チル、ｔ−ブチルなど）、アリール基（フエニル、
ナフチルなど）、アルコキシ基（メトキシ、エト
キシなど）、アリールオキシ基（フエノキシな
ど）、アルキルチオ基（メチルチオ、エチルチオ、
オクチルチオなど）、アリールチオ基（フエニル
チオなど）、アシルアミノ基（アセタミド、ブタ
ンアミド、ベンズアミドなど）、カルバモイル基
（Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−フエニルカルバ
モイルなど）、アシル基（アセチル、ベンゾイル
など）、スルホンアミド基（メタンスルホンアミ
ド、ベンゼンスルホンアミドなど）、スルフアモ
イル基、ニトリル基、アシロキシ基（アセトキ
シ、ベンゾキシなど）、アルキルオキシカルボニ
ル基（メチルオキシカルボニルなど）などがあげ
られる。 R12としては、ハロゲン原子（例えばフツ素、
塩素、臭素、ヨウ素など）、R13−，R13O−，
【式】R13CO−，
【式】
【式】などを表わす。ここでR13，R14
およびR15は、同一であつても異つていてもよ
く、それぞれ水素原子、置換基を有してもよいア
ルキル基、アリール基、又はヘテロ環残基、好ま
しくは置換基を有してもよいアルキル基又はアリ
ール基を表わす。ここで、R13，R14およびR15の
置換基としてはR11で挙げたものと同様な基を示
す。 Ｍのハロゲン原子としてはフツ素、塩素、臭
素、あるいはヨウ素があげられる。このうち特に
フツ素と塩素が好ましい。 アルコキシ基としては炭素１〜18のもので例え
ばメトキシ、エトキシ、セチロキシなどがある。
このうち特にメトキシが好ましい。 アリーロキシ基としてはフエノキシ、ナフチロ
キシがあげられる。 Ｌとしては、 ハロゲン原子（例えばフツ素、塩素、臭素な
ど）、−SR16基〔ここでR16はアルキル基（例えば
メチル、エチル、エトキシエチル、エトキシカル
ボニルメチルなど）、アリール基（例えばフエニ
ル、２−メトキシフエニルなど）、ヘテロ環残基
（例えばベンズオキサゾリル、１−フエニル−５
−テトラゾリルなど）又はアシル基（例えばエト
キシカルボニルなど）を表わす〕、 −OR17基〔ここでR17はアルキル基（例えばカ
ルボキシメチル、Ｎ−（２−メトキシエチル）カ
ルバモイルメチルなど）、アリール基（フエニル、
４−カルボキシフエニル、４−（４−ベンジルオ
キシベンゼンスルホニル）フエニルなど） ヘテロ環残基（例えば、１−フエニル−５−テ
トラゾリル、イソオキサゾリル、４−ピリジニル
など）又はアシル基（例えば、エトキシカルボニ
ル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、フエニルス
ルフアモイル、Ｎ−フエニルチオカルバモイルな
ど）を表わす〕、 又は
く、それぞれ水素原子、置換基を有してもよいア
ルキル基、アリール基、又はヘテロ環残基、好ま
しくは置換基を有してもよいアルキル基又はアリ
ール基を表わす。ここで、R13，R14およびR15の
置換基としてはR11で挙げたものと同様な基を示
す。 Ｍのハロゲン原子としてはフツ素、塩素、臭
素、あるいはヨウ素があげられる。このうち特に
フツ素と塩素が好ましい。 アルコキシ基としては炭素１〜18のもので例え
ばメトキシ、エトキシ、セチロキシなどがある。
このうち特にメトキシが好ましい。 アリーロキシ基としてはフエノキシ、ナフチロ
キシがあげられる。 Ｌとしては、 ハロゲン原子（例えばフツ素、塩素、臭素な
ど）、−SR16基〔ここでR16はアルキル基（例えば
メチル、エチル、エトキシエチル、エトキシカル
ボニルメチルなど）、アリール基（例えばフエニ
ル、２−メトキシフエニルなど）、ヘテロ環残基
（例えばベンズオキサゾリル、１−フエニル−５
−テトラゾリルなど）又はアシル基（例えばエト
キシカルボニルなど）を表わす〕、 −OR17基〔ここでR17はアルキル基（例えばカ
ルボキシメチル、Ｎ−（２−メトキシエチル）カ
ルバモイルメチルなど）、アリール基（フエニル、
４−カルボキシフエニル、４−（４−ベンジルオ
キシベンゼンスルホニル）フエニルなど） ヘテロ環残基（例えば、１−フエニル−５−テ
トラゾリル、イソオキサゾリル、４−ピリジニル
など）又はアシル基（例えば、エトキシカルボニ
ル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、フエニルス
ルフアモイル、Ｎ−フエニルチオカルバモイルな
ど）を表わす〕、 又は
【式】基〔R18は−Ｎと共に５
ないし６員環を形成する必要な非金属原子群を示
し、好ましくはＣ，Ｎ，Ｏ，Ｓからなり、これら
の環は適当な置換基を有してもよい。
し、好ましくはＣ，Ｎ，Ｏ，Ｓからなり、これら
の環は適当な置換基を有してもよい。
【式】で表わされるものとしては、例え
ば
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】などがあげられる。〕などを表わ
す。
以下に一般式（）〜（）の具体例を示す
が、これに限定されるものではない。 R12はアミノ基、アシルアミノ基又はウレイド
基を表わし、 Ｑはが芳香族１級アミン現像薬と酸化カツプ
リングして色素が形成されるときに脱離する基で
ある。 Arはフエニル基であり、１個以上の置換基で
置換されていてもよく、置換基としてはハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、カル
バモイル基、スルフアモイル基、スルホニル基又
はアシルアミノ基である。 さらに詳しく説明すると、 R21のアミノ基としては、例えばアニリノ、２
−クロロアニリノ、２，４−ジクロロアニリノ、
２，５−ジクロロアニリノ、２，４，５−トリク
ロロアニリノ、２−クロロ−５−テトラデカンア
ミドアニリノ、２−クロロ−５−（３−オクタデ
セニルスクシンイミド）アニリノ、２−クロロ−
５−テトラデシロキシカルボニルアニリノ、２−
クロロ−５−（Ｎ−テトラデシルスルフアモイル）
アニリノ、２，４−ジクロロ−５−テトラデシロ
キシアニリノ、２−クロロ−５−（テトラデシロ
キシカルボニルアミノ）アニリノ、２−クロロ−
５−オクタデシルチオアニリノ、２−クロロ−５
−（Ｎ−テトラデシルカルバモイル）アニリノ、
又は２−クロロ−５−｛α−（３−tert−ブチル−
４−ヒドロキシ）テトラデカンアミド｝アニリ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジオクチ
ルアミノ、ピロリジノなどがあげられる。 R21のアシルアミノ基としては、例えばアセタ
ミド、ベンズアミド、３−｛α−（２，４−ジ−
tert−アミルフエノキシ）ブタンアミド｝ベンズ
アミド、３−｛α−（２，４−ジ−tert−アミルフ
エノキシ）アセタミド｝ベンズアミド、３−｛α
−（３−ペンタデシルフエノキシ）ブタンアミド｝
ベンズアミド、α−（２，４−ジ−tert−アミル
フエノキシ）ブタンアミド、α−（３−ペンタデ
シルフエノキシ）ブタンアミド、ヘキサデカンア
ミド、イソステアロイルアミノ、３−（３−オク
タデセニルスクシンイミド）ベンズアミド、又は
ピバロイルアミノなどがあげられる。 R21のウレイド基としては、例えば３−｛（２，
４−ジ−tert−アミルフエノキシ）アセタミド｝
フエニルウレイド、フエニルウレイド、メチルウ
レイド、オクタデシルウレイド、３−テトラデカ
ンアミドフエニルウレイド又はＮ，Ｎ−ジオクチ
ルウレイドなどがあげられる。 Ｑとしては、例えば ハロゲン原子（例えばフツ素、塩素、臭素な
ど）、−SCN，−NCS，R22SO2NH−（例えば
が、これに限定されるものではない。 R12はアミノ基、アシルアミノ基又はウレイド
基を表わし、 Ｑはが芳香族１級アミン現像薬と酸化カツプ
リングして色素が形成されるときに脱離する基で
ある。 Arはフエニル基であり、１個以上の置換基で
置換されていてもよく、置換基としてはハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、カル
バモイル基、スルフアモイル基、スルホニル基又
はアシルアミノ基である。 さらに詳しく説明すると、 R21のアミノ基としては、例えばアニリノ、２
−クロロアニリノ、２，４−ジクロロアニリノ、
２，５−ジクロロアニリノ、２，４，５−トリク
ロロアニリノ、２−クロロ−５−テトラデカンア
ミドアニリノ、２−クロロ−５−（３−オクタデ
セニルスクシンイミド）アニリノ、２−クロロ−
５−テトラデシロキシカルボニルアニリノ、２−
クロロ−５−（Ｎ−テトラデシルスルフアモイル）
アニリノ、２，４−ジクロロ−５−テトラデシロ
キシアニリノ、２−クロロ−５−（テトラデシロ
キシカルボニルアミノ）アニリノ、２−クロロ−
５−オクタデシルチオアニリノ、２−クロロ−５
−（Ｎ−テトラデシルカルバモイル）アニリノ、
又は２−クロロ−５−｛α−（３−tert−ブチル−
４−ヒドロキシ）テトラデカンアミド｝アニリ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジオクチ
ルアミノ、ピロリジノなどがあげられる。 R21のアシルアミノ基としては、例えばアセタ
ミド、ベンズアミド、３−｛α−（２，４−ジ−
tert−アミルフエノキシ）ブタンアミド｝ベンズ
アミド、３−｛α−（２，４−ジ−tert−アミルフ
エノキシ）アセタミド｝ベンズアミド、３−｛α
−（３−ペンタデシルフエノキシ）ブタンアミド｝
ベンズアミド、α−（２，４−ジ−tert−アミル
フエノキシ）ブタンアミド、α−（３−ペンタデ
シルフエノキシ）ブタンアミド、ヘキサデカンア
ミド、イソステアロイルアミノ、３−（３−オク
タデセニルスクシンイミド）ベンズアミド、又は
ピバロイルアミノなどがあげられる。 R21のウレイド基としては、例えば３−｛（２，
４−ジ−tert−アミルフエノキシ）アセタミド｝
フエニルウレイド、フエニルウレイド、メチルウ
レイド、オクタデシルウレイド、３−テトラデカ
ンアミドフエニルウレイド又はＮ，Ｎ−ジオクチ
ルウレイドなどがあげられる。 Ｑとしては、例えば ハロゲン原子（例えばフツ素、塩素、臭素な
ど）、−SCN，−NCS，R22SO2NH−（例えば
【式】），R22CONH−（例えば
CF3CONH−，Cl3CCONH−など）、
R22OCONH−（例えばCH3OCONH），R22O−
（例えば
R22OCONH−（例えばCH3OCONH），R22O−
（例えば
【式】
HO2CCH2O−、
【式】な
ど）、R22SO3−（例えば
【式】
【式】（例えば
【式】）、R22CO2−（例えば
【式】
【式】など）、
【式】（例えば
【式】）、
R22COCO2−（例えばCH3COCO2−）、
【式】（例えば
【式】）、
【式】（例えば
【式】）、
R22S−（例えばHO2CCH2S−、
【式】
など）、又は
【式】
〔R24は−Ｎと共に５ないし６員環を形成す
るに必要な非金属原子群を示し、好ましくはＣ，
Ｎ，Ｏ，Ｓからなり、これらの環は適当な置換基
を有してもよい。
るに必要な非金属原子群を示し、好ましくはＣ，
Ｎ，Ｏ，Ｓからなり、これらの環は適当な置換基
を有してもよい。
【式】で表わされるものとしては、例え
ば
【式】
【式】
【式】な
どがあげられる。置換基としては、アルキル、ア
ルケニル、脂環式炭化水素残基、アラルキル、ア
リール、ヘテロ環残基、アルコキシ、アルコキシ
カルボニル、アリーロキシ、アルキルチオ、カル
ボキシ、アシルアミノ、ジアシルアミノ、ウレイ
ド、アルコキシカルボニルアミノ、アミノ、アシ
ル、スルホンアミド、カルバモイル、スルフアモ
イル、シアノ、アシロキシ、スルホニル、ハロゲ
ン、スルホなどである。〕などがあげられる。 ここでR22、及びR23は同じでも異なつていて
もよく、脂肪族基、芳香族基あるいはヘテロ環残
基を表わす。R22及びR23は適当な置換基で置換
されていてもよい。またR23は水素原子であつて
もよい。 R22及びR23の脂肪族基としては、直鎖あるい
は枝分かれを有するアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基又は脂環式炭化水素基があげられ
る。 アルキル基としては炭素数１〜32、好ましくは
１〜20のもので、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、オクチル、オクタデシル、イソプロ
ピルなどがあげられる。アルケニル基としては、
炭素数２〜32、好ましくは３〜20のもので、例え
ばアリル、ブテニルなどがあげられる。アルケニ
ル基としては炭素数２〜32、好ましくは２〜20の
もので、例えばエチニル、プロパルギルなどがあ
げられる。脂環式炭化水素基としては炭素数３〜
32、好ましくは５〜20のもので、例えばシクロペ
ンチル、シクロヘキシル、10−カンフアなどを示
す。 R22及びR23の芳香族基としては、例えばフエ
ニル基、ナフチル基などがあげられる。 R22及びR23で表わされる複素環基としては、
炭素原子と窒素、酸素又はイオウから選ばれた少
なくとも一つ以上のヘテロ原子を含む５及び６員
環のもので、ベンゼン環と縮合していてもよく、
例えば、ピリジル、ピロリル、ピラゾリル、トリ
アゾリル、トリアゾリジル、イミダゾリル、トリ
アゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジア
ゾリル、オキサジアゾリル、キノリニル、ベンゾ
チアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダ
ゾリルなどがあげられる。 R22及びR23の置換基としては、例えばアルキ
ル基（例えばメチル基、エチル基、ｔ−オクチル
基など）、アリール基（例えばフエニル基、ナフ
チル基など）、ニトロ基、ヒドロキシル基、シア
ノ基、スルホ基、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、ブチロキシ基、メトキシエト
キシ基など）、アリーロキシ基（例えばフエノキ
シ基、ナフチロキシ基など）、カルボキシル基、
アシロキシ基（例えばアセトキシ基、ベンゾキシ
基など）、アシルアミノ基（例えばアセチルアミ
ノ基、ベンゾイルアミノ基など）、スルホンアミ
ド基（例えばメタンスルホンアミド基、ベンゼン
スルホンアミド基など）、スルフアモイル基（例
えばメチルスルフアモイル基、フエニルスルフア
モイル基など）、ハロゲン原子（例えばフツ素、
塩素又は臭素など）、カルバモイル基（Ｎ−メチ
ルカルバモイル基、（Ｎ−２−メトキシエチルカ
ルバ２モイル）、Ｎ−フエニルカルバモイル基な
ど）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基など）、ア
シル基（例えばアセチル基、ベンゾイル基など）、
スルホニル基（例えばメチルスルホニル基、フエ
ニルスルホニル基など）、スルフイニル基（例え
ばメチルスルフイニル基、フエニルスルフイニル
基など）、複素環基（例えばモルホリノ基、ピラ
ゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イ
ミダゾリル基、ピリジル基、ベンゾトリアゾリル
基、ベンズイミダゾリル基など）、アミノ基（例
えば無置換アミノ基、メチルアミノ基、エチルア
ミノ基など）、アルキルチオ基（例えばメチルチ
オ基、エチルチオ基、カルボキシメチルチオ基な
ど）あるいはアリールチオ基（例えばフエニルチ
オ基など）などがあげられる。これらの置換基は
以上述べた置換基によつて更に置換されていても
よい。 以下に一般式（）の具体例を示すが、これに
限定されるものではない。 一般式（） （Ａ−）nＺ Ａはナフトール、フエノール核を有する画像形
成カプラー残基を表わす。 ｍは１又は２。 Ｚは、上記カプラー残基のカツプリング位に結
合し、芳香族１級アミン現像薬と酸化カツプリン
グして色素が形成されるときに脱離するグループ
であり、ハロゲン原子（例えばＦ，Clなど）、−
SCN，−NCS，−NHSO2R31、 −NHCOR31，
ルケニル、脂環式炭化水素残基、アラルキル、ア
リール、ヘテロ環残基、アルコキシ、アルコキシ
カルボニル、アリーロキシ、アルキルチオ、カル
ボキシ、アシルアミノ、ジアシルアミノ、ウレイ
ド、アルコキシカルボニルアミノ、アミノ、アシ
ル、スルホンアミド、カルバモイル、スルフアモ
イル、シアノ、アシロキシ、スルホニル、ハロゲ
ン、スルホなどである。〕などがあげられる。 ここでR22、及びR23は同じでも異なつていて
もよく、脂肪族基、芳香族基あるいはヘテロ環残
基を表わす。R22及びR23は適当な置換基で置換
されていてもよい。またR23は水素原子であつて
もよい。 R22及びR23の脂肪族基としては、直鎖あるい
は枝分かれを有するアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基又は脂環式炭化水素基があげられ
る。 アルキル基としては炭素数１〜32、好ましくは
１〜20のもので、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、オクチル、オクタデシル、イソプロ
ピルなどがあげられる。アルケニル基としては、
炭素数２〜32、好ましくは３〜20のもので、例え
ばアリル、ブテニルなどがあげられる。アルケニ
ル基としては炭素数２〜32、好ましくは２〜20の
もので、例えばエチニル、プロパルギルなどがあ
げられる。脂環式炭化水素基としては炭素数３〜
32、好ましくは５〜20のもので、例えばシクロペ
ンチル、シクロヘキシル、10−カンフアなどを示
す。 R22及びR23の芳香族基としては、例えばフエ
ニル基、ナフチル基などがあげられる。 R22及びR23で表わされる複素環基としては、
炭素原子と窒素、酸素又はイオウから選ばれた少
なくとも一つ以上のヘテロ原子を含む５及び６員
環のもので、ベンゼン環と縮合していてもよく、
例えば、ピリジル、ピロリル、ピラゾリル、トリ
アゾリル、トリアゾリジル、イミダゾリル、トリ
アゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジア
ゾリル、オキサジアゾリル、キノリニル、ベンゾ
チアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダ
ゾリルなどがあげられる。 R22及びR23の置換基としては、例えばアルキ
ル基（例えばメチル基、エチル基、ｔ−オクチル
基など）、アリール基（例えばフエニル基、ナフ
チル基など）、ニトロ基、ヒドロキシル基、シア
ノ基、スルホ基、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、ブチロキシ基、メトキシエト
キシ基など）、アリーロキシ基（例えばフエノキ
シ基、ナフチロキシ基など）、カルボキシル基、
アシロキシ基（例えばアセトキシ基、ベンゾキシ
基など）、アシルアミノ基（例えばアセチルアミ
ノ基、ベンゾイルアミノ基など）、スルホンアミ
ド基（例えばメタンスルホンアミド基、ベンゼン
スルホンアミド基など）、スルフアモイル基（例
えばメチルスルフアモイル基、フエニルスルフア
モイル基など）、ハロゲン原子（例えばフツ素、
塩素又は臭素など）、カルバモイル基（Ｎ−メチ
ルカルバモイル基、（Ｎ−２−メトキシエチルカ
ルバ２モイル）、Ｎ−フエニルカルバモイル基な
ど）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基など）、ア
シル基（例えばアセチル基、ベンゾイル基など）、
スルホニル基（例えばメチルスルホニル基、フエ
ニルスルホニル基など）、スルフイニル基（例え
ばメチルスルフイニル基、フエニルスルフイニル
基など）、複素環基（例えばモルホリノ基、ピラ
ゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イ
ミダゾリル基、ピリジル基、ベンゾトリアゾリル
基、ベンズイミダゾリル基など）、アミノ基（例
えば無置換アミノ基、メチルアミノ基、エチルア
ミノ基など）、アルキルチオ基（例えばメチルチ
オ基、エチルチオ基、カルボキシメチルチオ基な
ど）あるいはアリールチオ基（例えばフエニルチ
オ基など）などがあげられる。これらの置換基は
以上述べた置換基によつて更に置換されていても
よい。 以下に一般式（）の具体例を示すが、これに
限定されるものではない。 一般式（） （Ａ−）nＺ Ａはナフトール、フエノール核を有する画像形
成カプラー残基を表わす。 ｍは１又は２。 Ｚは、上記カプラー残基のカツプリング位に結
合し、芳香族１級アミン現像薬と酸化カツプリン
グして色素が形成されるときに脱離するグループ
であり、ハロゲン原子（例えばＦ，Clなど）、−
SCN，−NCS，−NHSO2R31、 −NHCOR31，
【式】−OR31、
−OSO2R31，−OCONR31R32、
−OCOR31，−OCSR31、
−OCOCO−R31，−OCSNR31R32、
−OCOOR31，−OCOSR31あるいは−SR31を表わ
す。但しこれらのＺはｍが２の時は相当する２価
基を示す。ここでR31及びR32は（同じでも異な
つていてもよく）、脂肪族基、芳香族基あるいは
複素環基を示し、これらは適当な置換基で置換さ
れていてもよく、R32は水素原子であつてもよ
い。 R31及びR32の脂肪族基としては、直鎖あるい
は枝分かれを有するアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基又は脂環式炭化水素基があげられ
る。 アルキル基としては炭素数１〜32、好ましくは
１〜20のもので、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、オクチル、オクタデシル、イソプロ
ピルなどがあげられる。アルケニル基としては炭
素数２〜32、好ましくは３〜20のもので、例えば
アリル、ブテニルなどがあげられる。アルキニル
基としては炭素数２〜32、好ましくは２〜20のも
ので、例えばエチニル、プロパルギルなどがあげ
られる。脂環式炭化水素基としては炭素数３〜
32、好ましくは５〜20のもので、例えばシクロペ
ンチル、シクロヘキシル、10−カンフアなどを示
す。 R31及びR32の芳香族基としては、例えばフエ
ニル基、ナフチル基などがあげられる。 R31及びR32で表わされる複素環基としては、
炭素原子と窒素、酸素又はイオウから選ばれた少
なくとも一つ以上のヘテロ原子を含む５及び６員
環のもので、ベンゼン環と縮合していてもよく、
例えば、ピリジル、ピロリル、ピラゾリル、トリ
アゾリル、トリアゾリジル、イミダゾリル、テト
ラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジア
ゾリル、オキサジアゾリル、キノリニル、ベンゾ
チアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダ
ゾリルなどがあげられる。 R31及びR32の置換基としては、例えばアリー
ル基（例えばフエニル基、ナフチル基ななど）、
ニトロ基、ヒドロキシル基、シアノ基、スルホ
基、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ
基、メトキシエトキシ基など）、アリーロキシ基
（例えばフエノキシ基、ナフチロキシ基など）、カ
ルボキシル基、アシロキシ基（例えばアセトキシ
基、ベンゾキシ基など）、アシルアミノ基（例え
ばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基など）、
スルホンアミド基（例えばメタンスルホンアミド
基、ベンゼンスルホンアミド基など）、スルフア
モイル基（例えばメチルスルフアモイル基、フエ
ニルスルフアモイル基など）、ハロゲン原子（例
えばフツ素、塩素又は臭素など）、カルバモイル
基（Ｎ−メチルカルバモイル基（Ｎ−２−メトキ
シエチルカルバ２モイル）、Ｎ−フエニルカルバ
モイル基など）、アルコキシカルボニル基（例え
ばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基
など）、アシル基（例えばアセチル基、ベンゾイ
ル基など）、スルホニル基（例えばメチルスルホ
ニル基、フエニルスルホニル基など）、スルフイ
ニル基（例えばメチルスルフイニル基、フエニル
スルフイニル基など）、複素環基（例えばモルホ
リノ基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラ
ゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンゾ
トリアゾリル基、ベンズイミダゾリル基など）、
アミノ基（例えば無置換アミノ基、メチルアミノ
基、エチルアミノ基など）、アルキルチオ基（例
えばメチルチオ基、エチルチオ基、カルボキシメ
チルチオ基など）あるいはアリールチオ基（例え
ばフエニルチオ基など）などがあげられる。これ
らの置換基は以上述べた置換基によつて置換され
ていてもよい。 一般式（）で表わされるカプラーのうち、特
に有用なものは次の一般式（）で示される。 （R33−A1−）nＺ （） 式中ｍは１又は２を表わす。式中A1はフエノ
ール核を有するシアン画像形成カプラー残基又は
α−ナフトール核を有するシアン画像形成カプラ
ー残基を表わす。Ｚは上記カプラー残基のカツプ
リング位に結合し、芳香族１級アミン現像薬と酸
化カツプリングして色素が形成されるときに脱離
するグループであり、一般式（）のＺと同義で
ある。 R33は水素原子、あるいは炭素数30以下のアル
キル基、特にメチル、イソプロピル、ペンタデシ
ル、アイコシルのような炭素数１〜20のアルキル
基、あるいは炭素数30以下のアルコキシ基、特に
メトキシ、イソプロポキシ、ペンタデシロキシ、
アイコシロキシのような炭素数１〜20のアルコキ
シ基、あるいはフエノキシ、ｐ−tert−ブチルフ
エノキシのようなアリールオキシ基、次式(A)〜(D)
に示すアシルアミノ基、あるいは次式(E)，(F)に示
すカルバミル基からえらばれる。 式中、Ｘは炭素数１〜32、好ましくは１〜20の
直鎖又は枝分れしたアルキル基、環状アルキル基
（たとえばシクロプロピル、シクロヘキシル、ノ
ルボニルなど）、またはアリール基（例えばフエ
ニル、ナフチルなど）を表わす。ここで上記のア
ルキル基、アリール基はハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基
（例えば、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、アニリノ、Ｎ−アルキルアニリノなど）、
アリール基、アルコキシカルボニル基、アシルオ
キシカルボニル基、アミド基（例えばアセトアミ
ド、メタンスルホンアミドなど）、イミド基（例
えばサクシンイミドなど）、カルバモイル基（例
えば、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルカルバモイルなど）、
スルフアモイル基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルス
ルフアモイルなど）、アルコキシ基（例えば、エ
トキシ、オクタデシルオキシなど）、アリールオ
キシ基（例えばフエノキシ、ｐ−tert−ブチルフ
エノキシ、４−ヒドロキシ−３−tert−ブチルフ
エノキシなど）等で置換されていてもよい。Ｙお
よびY′は上記Ｘ、または−OX，−NH−Ｘ，−
NX2のうちの１つを表わす。R33は上記の置換基
の他、通常用いられる置換基も含んでもかまわな
い。 前記の一般式（）で表わされる化合物の中で
とくに好ましいものを一般式（），（）で示
す。
す。但しこれらのＺはｍが２の時は相当する２価
基を示す。ここでR31及びR32は（同じでも異な
つていてもよく）、脂肪族基、芳香族基あるいは
複素環基を示し、これらは適当な置換基で置換さ
れていてもよく、R32は水素原子であつてもよ
い。 R31及びR32の脂肪族基としては、直鎖あるい
は枝分かれを有するアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基又は脂環式炭化水素基があげられ
る。 アルキル基としては炭素数１〜32、好ましくは
１〜20のもので、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、オクチル、オクタデシル、イソプロ
ピルなどがあげられる。アルケニル基としては炭
素数２〜32、好ましくは３〜20のもので、例えば
アリル、ブテニルなどがあげられる。アルキニル
基としては炭素数２〜32、好ましくは２〜20のも
ので、例えばエチニル、プロパルギルなどがあげ
られる。脂環式炭化水素基としては炭素数３〜
32、好ましくは５〜20のもので、例えばシクロペ
ンチル、シクロヘキシル、10−カンフアなどを示
す。 R31及びR32の芳香族基としては、例えばフエ
ニル基、ナフチル基などがあげられる。 R31及びR32で表わされる複素環基としては、
炭素原子と窒素、酸素又はイオウから選ばれた少
なくとも一つ以上のヘテロ原子を含む５及び６員
環のもので、ベンゼン環と縮合していてもよく、
例えば、ピリジル、ピロリル、ピラゾリル、トリ
アゾリル、トリアゾリジル、イミダゾリル、テト
ラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジア
ゾリル、オキサジアゾリル、キノリニル、ベンゾ
チアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダ
ゾリルなどがあげられる。 R31及びR32の置換基としては、例えばアリー
ル基（例えばフエニル基、ナフチル基ななど）、
ニトロ基、ヒドロキシル基、シアノ基、スルホ
基、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ
基、メトキシエトキシ基など）、アリーロキシ基
（例えばフエノキシ基、ナフチロキシ基など）、カ
ルボキシル基、アシロキシ基（例えばアセトキシ
基、ベンゾキシ基など）、アシルアミノ基（例え
ばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基など）、
スルホンアミド基（例えばメタンスルホンアミド
基、ベンゼンスルホンアミド基など）、スルフア
モイル基（例えばメチルスルフアモイル基、フエ
ニルスルフアモイル基など）、ハロゲン原子（例
えばフツ素、塩素又は臭素など）、カルバモイル
基（Ｎ−メチルカルバモイル基（Ｎ−２−メトキ
シエチルカルバ２モイル）、Ｎ−フエニルカルバ
モイル基など）、アルコキシカルボニル基（例え
ばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基
など）、アシル基（例えばアセチル基、ベンゾイ
ル基など）、スルホニル基（例えばメチルスルホ
ニル基、フエニルスルホニル基など）、スルフイ
ニル基（例えばメチルスルフイニル基、フエニル
スルフイニル基など）、複素環基（例えばモルホ
リノ基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラ
ゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンゾ
トリアゾリル基、ベンズイミダゾリル基など）、
アミノ基（例えば無置換アミノ基、メチルアミノ
基、エチルアミノ基など）、アルキルチオ基（例
えばメチルチオ基、エチルチオ基、カルボキシメ
チルチオ基など）あるいはアリールチオ基（例え
ばフエニルチオ基など）などがあげられる。これ
らの置換基は以上述べた置換基によつて置換され
ていてもよい。 一般式（）で表わされるカプラーのうち、特
に有用なものは次の一般式（）で示される。 （R33−A1−）nＺ （） 式中ｍは１又は２を表わす。式中A1はフエノ
ール核を有するシアン画像形成カプラー残基又は
α−ナフトール核を有するシアン画像形成カプラ
ー残基を表わす。Ｚは上記カプラー残基のカツプ
リング位に結合し、芳香族１級アミン現像薬と酸
化カツプリングして色素が形成されるときに脱離
するグループであり、一般式（）のＺと同義で
ある。 R33は水素原子、あるいは炭素数30以下のアル
キル基、特にメチル、イソプロピル、ペンタデシ
ル、アイコシルのような炭素数１〜20のアルキル
基、あるいは炭素数30以下のアルコキシ基、特に
メトキシ、イソプロポキシ、ペンタデシロキシ、
アイコシロキシのような炭素数１〜20のアルコキ
シ基、あるいはフエノキシ、ｐ−tert−ブチルフ
エノキシのようなアリールオキシ基、次式(A)〜(D)
に示すアシルアミノ基、あるいは次式(E)，(F)に示
すカルバミル基からえらばれる。 式中、Ｘは炭素数１〜32、好ましくは１〜20の
直鎖又は枝分れしたアルキル基、環状アルキル基
（たとえばシクロプロピル、シクロヘキシル、ノ
ルボニルなど）、またはアリール基（例えばフエ
ニル、ナフチルなど）を表わす。ここで上記のア
ルキル基、アリール基はハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基
（例えば、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、アニリノ、Ｎ−アルキルアニリノなど）、
アリール基、アルコキシカルボニル基、アシルオ
キシカルボニル基、アミド基（例えばアセトアミ
ド、メタンスルホンアミドなど）、イミド基（例
えばサクシンイミドなど）、カルバモイル基（例
えば、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルカルバモイルなど）、
スルフアモイル基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルス
ルフアモイルなど）、アルコキシ基（例えば、エ
トキシ、オクタデシルオキシなど）、アリールオ
キシ基（例えばフエノキシ、ｐ−tert−ブチルフ
エノキシ、４−ヒドロキシ−３−tert−ブチルフ
エノキシなど）等で置換されていてもよい。Ｙお
よびY′は上記Ｘ、または−OX，−NH−Ｘ，−
NX2のうちの１つを表わす。R33は上記の置換基
の他、通常用いられる置換基も含んでもかまわな
い。 前記の一般式（）で表わされる化合物の中で
とくに好ましいものを一般式（），（）で示
す。
【式】
【式】
ｍ，ＺおよびR33は一般式（）のｍ，Ｚおよ
びR33と同義である。 R34は水素原子、炭素数30以下のアルキル基、
特に炭素数１〜20のアルキル基、あるいは一般式
（）のR33中で示された式(E)，(F)で表わされた
カルバモイル基から選ばれる。R35，R36，R37，
R38及びR39は各々水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、ヘテロ環基、アミノ基、カルボンアミド
基、スルホンアミド基、スルフアミル基、又はカ
ルバミル基を表わし、Ｗは閉環した５〜６員環を
作るのに必要な非金属原子群を表わす。例えば、
R35は次の基のいずれかを表わす。 水素原子、１ないし22個の炭素原子をもつ第
一、第二または第三アルキル基、たとえばメチ
ル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第二
ブチル、第三ブチル、ヘキシル、ドデシル、２−
クロロブチル、２−ヒドロキシエチル、２−フエ
ニルエチル、２−（２，４，６−トリクロロフエ
ニル）エチル、２−アミノエチル等、およびアリ
ル基、たとえば、フエニル、４−メチルフエニ
ル、２，４，６−トリクロロフエニル、３，５−
ジブロモフエニル、４−トリフルオロメチルフエ
ニル、２−トリフルオロメチルフエニル、３−ト
リフルオロメチルフエニル、ナフチル、２−クロ
ロナフチル、３−エチルナフチル等、および複素
環式基、たとえば、ベンゾフリル基、フリル基、
チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ナフトチア
ゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル
基、ナフトオキサゾリル基、ピリジル基、キノリ
ル基等。R35は又、下記のものを表す。即ちアミ
ノ基、たとえばアミノ、メチルアミノ、ジエチル
アミノ、ドデシルアミノ、フエニルアミノ、トリ
ルアミノ、４−（３−スルホベンズアミド）アニ
リノ、４−シアノフエニルアミノ、２−トリフル
オロメチルフエニルアミノ、ベンゾチアゾールア
ミノ等、およびカルボンアミド基、たとえば、エ
チルカルボンアミド、デシルカルボンアミド、フ
エニルエチルカルボンアミド等の如きアルキルカ
ルボンアミド基、フエニルカルボンアミド、２，
４，６−トリクロロフエニルカルボンアミド、４
−メチルフエニルカルボンアミド、２−エトキシ
フエニルカルボンアミド、３−〔α−（２，４−ジ
−tert−アミルフエノキシ）アセトアミド〕ベン
ズアミド、ナフチルカルボンアミド等の如きアリ
ルカルボンアミド等、チアゾリルカルボンアミ
ド、ベンゾチアゾリルカルボンアミド、ナフトチ
アゾリルカルボンアミド、オキサゾリルカルボン
アミド、ベンゼオキサゾリルカルボンアミド、イ
ミダゾリルカルボンアミド、ベンズイミダゾリル
カルボンアミド等の如き複素環式カルボンアミド
基、およびスルホンアミド基、たとえば、ブチル
スルホンアミド、ドデシルスルホンアミド、フエ
ニルエチルスルホンアミド等の如きアルキルスル
ホンアミド基、フエニルスルホンアミド、２，
４，６−トリクロロフエニルスルホンアミド、２
−メトキシフエニルスルホンアミド、３，−カル
ボキシフエニルスルホンアミド、ナフチルスルホ
ンアミド等の如きアリルスルホンアミド基、チア
ゾリルスルホンアミド、ベンゾチアゾリルスルホ
ンアミド、イミダゾリルスルホンアミド、ベンズ
イミダゾリルスルホンアミド、ピリジルスルホン
アミド等の如き複素環式スルホンアミド基、およ
びプロピルスルフアミル、オクチルスルフアミ
ル、ペンタデシルスルフアミル、オクタデシルス
ルフアミル等の如きアルキルスルフアミル基、フ
エニルスルフアミル、２，４，６−トリクロロフ
エニルスルフアミル、２−メトキシフエニルスル
フアミル、ナフチルスルフアミル等の如きアリル
スルフアミル基、チアゾリルスルフアミル、ベン
ゾチアゾリルスルフアミル、オキサゾリルスルフ
アミル、ベンズイミダゾリルスルフアミル、ピリ
ジルスルフアミル基等の如き複素環式スルフアミ
ル基、エチルカルバミル、オクチルカルバミル、
ペンタデシルカルバミル、オクタデシルカルバミ
ル等の如きアルキルカルバミル基、フエニルカル
バミル、２，４，６−トリクロロフエニルカルバ
ミル等の如きアリルカルバミル基、およびチアゾ
リルカルバミル、ベンゾチアゾリルカルバミル、
オキサゾリルカルバミル、イミダゾリルカルバミ
ル、ベンズイミダゾリルカルバミル基等の如き複
素環式カルバミル基。R36，R37，R38およびR39
はそれぞれR35によつて定義された基のいずれか
を表わし、Ｗは下記の如きヒユーズした５または
６個の環を形成するに必要な非金属原子を表わ
す。すなわち、ベンゼン環、シクロヘキセン環、
シクロペンテン環、チアゾール環、オキサゾール
環、イミダゾール環、ピリジン環、ピロール環、
テトラヒドロピリジン環等。 以下に一般式（）〜（）の具体例を示すが
これに限定されるものではない。 一般式（）で表わされる化合物は、一般に以
下のようにして合成することができる。 すなわち、没食子酸にNaOH（J.Chem.Soc，
2495（1931））、Na2CO3やピリジンなどの塩基存
在下に無水酢酸や酢酸クロリドを反応させて、
３，４，５−トリアセトキシ安息香酸とした後、
塩化チオニルや３塩化リンなどで相当する酸クロ
リドとする。この３，４，５−トリアセトキシ安
息香酸クロリドにピリジンやトリエチルアミンな
どの塩基存在下に適当なアミンと反応させた後、
メタノール又はエタノール中酢酸ナトリウム、水
酸化ナトリウムあるいは塩酸で処理すると、目的
とする没食子酸アミドが合成できる。 以下に具体的な化合物の合成法を示す。 (1) ３，４，５−トリアセトキシ安息香酸の合成 アセトニトリル50mlに溶かした没食子酸37.6ｇ
（0.2M）に、ピリジン63.3ｇ（0.8M）存在下、水
冷しながら無水酢酸81.6ｇ（0.8M）を加え更に
60℃にて２時間反応させる。水150mlを加えた後、
氷冷下塩酸を80ml加えると白色結晶が析出するの
で、減圧過、水洗後風乾して、目的物が57.5ｇ
（97％）得られた。融点163〜166℃ (2) ３，４，５−トリアセトキシ安息香酸クロリ
ドの合成 １，２−ジクロロエタン100ml中、３，４，５
−トリアセトキシ安息香酸57ｇ（0.19M）と塩化
チオニル34ｇ（0.29M）を60℃にて２時間反応さ
せる。減圧下過剰の塩化チオニルと１，２−ジク
ロロエタンを留去すると目的物が61ｇ得られた。 (3) 化合物−２の合成 アセトニトリル100mlに溶かした３，４，５−
トリアセトキシ安息香酸クロリド31ｇ（0.1M）
へ水冷しながらセチルアミン20.6ｇ（0.1M）と
トリエチルアミン10ｇ（0.1M）のアセトニトリ
ル（50ml）溶液を加える。さらに室温にて２時間
反応させた後、水100mlを加え、析出した結晶を
取する。メタノール800mlで再結晶すると、目
的物のトリ酢酸エステルが28ｇ（54％）得られ
た。融点93〜96℃。このトリ酢酸エステル26ｇ
（0.05M）をメタノール150mlに溶かし、塩酸20ml
を加えて60℃にて２時間反応させた後、酢酸ナト
リウム22ｇでPH＝４とする。水150mlを加えて析
出した結晶を取した後、エタノール250mlで再
結晶すると目的物が18ｇ（91％）。融点104〜108
℃ (4) 化合物−８の合成 テトラヒドロフラン100mlに溶かした３，４，
５−トリアセトキシ安息香酸クロリド31ｇ
（0.1M）へ水冷下オクタデシロキシプロピルアミ
ン33ｇ（0.1M）とトリエチルアミン10ｇ
（0.1M）のテトラヒドロフラン（50ml）溶液を加
える。さらに室温にて４時間反応させた後水200
mlを加え酢酸エチルで抽出する。水洗濃縮後エタ
ノール／メタノール＝（250ml／50ml）で再結晶し
て目的物のトリ酢酸エステルを43.5ｇ（72％）。
このトリ酢酸エステルをメタノール100mlと
THF50mlの混合溶液にとかし、酢酸ナトリウム
２ｇを加えて50℃にて２時間処理する。1N−塩
酸24mlで中和した後、水300mlを加え、析出した
結晶を取する。クロロホルム140mlで再結晶し
て目的物を26ｇ得た（76％）。融点106〜107.5℃ (5) 化合物−13の合成 ３，４，５−トリアセトキシ安息香酸クロリド
31ｇ（0.1M）と、２−テトラデシロキシアニリ
ン30.5ｇ（0.1M）を、(3)と同様な方法で反応さ
せた後、メタノールで再結晶して目的物を26ｇ
（58％）得た。融点133〜136℃ (6) 化合物−11の合成 ３，４，５−トリアセトキシ安息香酸296ｇ
（1.0M）を、ジメチルホルムアミド５ml存在下ト
ルエン700ml中で、塩化チオニル143ｇ（1.2M）
と60℃にて３時間反応させる。減圧下トルエンを
留去した後、アセトニトリル700mlを加え、氷冷
下３−（２，４−ジ−tert−アミルフエノキシ）
プロピルアミン277ｇ（0.95M）とトリエチルア
ミン102ｇ（1.0M）のアセトニトリル（200ml）
溶液を滴下する。15℃にて２時間反応させた後、
水750mlを加え酢酸エチルで抽出し、水洗２回し
た後濃縮する。 このようにして得られたトリ酢酸エステルをメ
タノール１中酢酸ナトリウム17ｇと50℃にて２
時間反応させた後、1N−塩酸204mlを加える。水
１加え分離したワツクス状物をデカンテーシヨ
ンで取出し、アセナニトリル1.3にて再結して
目的物を262ｇ得た（63％）。融点170〜171℃ (7) 化合物−29の合成 ３，４，５−トリアセトキシ安息香酸クロリド
233ｇ（0.75M）と２−クロロ−５−（１−ドデシ
ロキシカルボニルエトキシカルボニル）アニリン
278ｇ（0.68M）をアセトニトリル800ml中、ピリ
ジン61ml（0.75M）存在下に反応させた後、(6)と
同様な方法で目的物を114ｇ得た。融点118〜120
℃（アセトニトリル） その他の化合物も上と同様な方法で合成でき
る。 一般式（）ないし（）であらわされるカプ
ラーはいずれも公知のものであり、例えば（）
ないし（）については、日本特許特公昭51−
10783、特開昭48−66834、特開昭48−66835、特
開昭51−102636、特開昭49−122335、特開昭50−
34232、特開昭53−9529、特開昭53−39126、特開
昭53−47827、特開昭53−105226、特公昭49−
13576、特開昭51−89729、特開昭51−75521、US
Pat4059447ならびに3894875などが、（）につ
いては日本特許特開昭50−122935、特開昭56−
126833、特開昭56−38043、特開昭56−46223、特
開昭52−58922、特開昭51−20826、特開昭49−
122335、特開昭50−159336、特公昭51−10100、
特公昭50−37540、特開昭51−112343、特開昭53
−47827、特開昭53−39126、特公昭45−15471、
US Pat3227554ならびにRD−16140などが、ま
た（）については、日本特許特開昭56−27147、
特開昭56−1938、特開昭50−117422、特開昭47−
37425、特開昭54−48237、特開昭53−52423、特
開昭53−105226、特開昭53−45524、特開昭53−
47827、特開昭53−39745、特開昭50−10135、特
開昭50−120334ならびにUS Pat3476563などが
あげられる。 一般式（）で表わされる化合物はハロゲン化
銀乳剤層中に直接添加するのが最も好ましいが、
中間層、保護層、イエローフイルター層、アンチ
ハレーシヨン層等の非感光層に添加してもよい。
本化合物は高沸点有機溶媒に溶解後分散し、添加
する方法あるいは低沸点有機溶媒に溶解後添加す
ることができる。 又、本発明による化合物（）は従来用いられ
てきたジヒドロキシベンゼン誘導体と混合して分
散し用いることができる。化合物（）の添加量
はカプラー１モル当り１〜100モル％の範囲が好
ましく、５〜50モル％の範囲が特に望ましい。 本発明に用いられる写真乳剤はP.Glafkides著
Chimie et Physique Photographique（Paul
Montel社刊、1967年）、G.F.Duffin著
Photographic Emulsion Chemistry（The Focal
Press刊、1966年）、V.L.Zelikman et al著
Making and Coating Photographic Emulsion
（The Focal Press刊、1964年）などに記載され
た方法を用いて調製することができる。すなわ
ち、酸性法、中性法、アンモニア法等のいずれで
もよく、また可溶性銀塩と可溶性ハロゲン塩を反
応させる形式としては片側混合法、同時混合法、
それらの組合せなどのいずれを用いてもよい。 粒子を銀イオン過剰の下において形成させる方
法（いわゆる逆混合法）を用いることもできる。
同時混合法の一つの形式としてハロゲン化銀の生
成される液相中のpAgを一定に保つ方法、すなわ
ちいわゆるコントロールド・ダブルジエツト法を
用いることもできる。 この方法によると、結晶形が規則的で粒子サイ
ズが均一に近いハロゲン化銀乳剤がえられる。 別々に形成した２種以上のハロゲン化銀乳剤を
混合して用いてもよい。 ハロゲン化銀粒子形成または物理熟成の過程に
おいて、カドミウム塩、亜鉛塩、鉛塩、タリウム
塩、イリジウム塩またはその錯塩、ロジウム塩ま
たはその錯塩、鉄塩または鉄錯塩などを共存させ
てもよい。 沈澱形成後あるいは物理熟成後の乳剤から可溶
性塩類を除去するためにはゼラチンをゲル化させ
て行なうヌーデル水洗法を用いてもよく、また無
機塩類、アニオン性界面活性剤、アニオン性ポリ
マー（たとえばポリスチレンスルホン酸）、ある
いはゼラチン誘導体（たとえばアシル化ゼラチ
ン、カルバモイル化ゼラチンなど）を利用した沈
降法（フロキユレーシヨン）を用いてもよい。 ハロゲン化銀乳剤は、通常は化学増感される。
化学増感のためには、例えばH.Frieser編Die
Grundlagen der Photographischen Prozesse
mit Silberhalogeniden（Akademische
Verlagsgesellschaft、1968）675〜734頁に記載
の方法を用いることができる。 写真乳剤の結合剤または保護コロイドとして
は、ゼラチンを用いるのが有利であるが、それ以
外の親水性コロイドも用いることができる。 たとえばゼラチン誘導体、ゼラチンと他の高分
子とのグラフトポリマー、アルブミン、カゼイン
等の蛋白質；ヒドロキシエチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、セルローズ硫酸エステ
ル類等の如きセルロース誘導体、アルギン酸ソー
ダ、澱粉誘導体などの糖誘導体；ポリビニルアル
コール、ポリビニルアルコール部分アセタール、
ポリ−Ｎ−ビニルピロリドン、ポリアクリル酸、
ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリビ
ニルイミダゾール、ポリビニルピラゾール等の単
一あるいは共重合体の如き多種の合成親水性高分
子物質を用いることができる。 ゼラチンとしては石灰処理ゼラチンのほか酸処
理ゼラチンやBull.Soc.Sci.Phot.Japan，No.16，
30頁（1966）に記載されたような酵素処理ゼラチ
ンを用いてもよく、又ゼラチンの加水分解物や酵
素分解物も用いることができる。ゼラチン誘導体
としては、ゼラチンにたとえば酸ハライド、酸無
水物、イソシアナート類、ブロモ酢酸、アルカン
サルトン類、ビニルスルホンアミド類、マレイン
イミド化合物類、ポリアルキレンオキシド類、エ
ポキシ化合物類等種々の化合物を反応させて得ら
れるものが用いられる。その具体例は米国特許
2614928号、同3132945号、同3186846号、同
3312553号、英国特許861414号、同1033189号、同
1005784号、特公昭42−26845号などに記載されて
いる。 前記ゼラチン・グラフトポリマーとしては、ゼ
ラチンにアクリル酸、メタアクリル酸、それらの
エステル、アミドなどの誘導体、アクリロニトリ
ル、スチレンなどの如き、ビニル系モノマーの単
一（ホモ）または共重合体をグラフトさせたもの
を用いることができる。ことに、ゼラチンとある
程度相溶性のあるポリマーたとえばアクリル酸、
メタアクリル酸、アクリルアミド、メタアクリル
アミド、ヒドロキシアルキルメタアクリレート等
の重合体とのグラフトポリマーが好ましい。これ
らの例は米国特許2763625号、同2831767号、同
2956884号などに記載がある。 代表的な合成親水性高分子物質はたとえば西独
特許出願（OLS）2312708号、米国特許3620751
号、同3879205号、特公昭43−7561号に記載のも
のである。 本発明の写真乳剤には、感光材料の製造工程、
保存中あるいは写真処理中のカブリを防止し、あ
るいは写真性能を安定化させる目的で、種々の化
合物を含有させることができる。すなわちアゾー
ル類たとえばベンゾチアゾリウム塩、ニトロイン
ダゾール類、トリアゾール類、ベンゾトリアゾー
ル類、ベンズイミダゾール類（特にニトロ−また
はハロゲン置換体）；ヘテロ環メルカプト化合物
類たとえばメルカプトチアゾール類、メルカプト
ベンゾチアゾール類、メルカプトベンズイミダゾ
ール類、メルカプトチアジアゾール類、メルカプ
トテトラゾール類（特に１−フエニル−５−メル
カプトテトラゾール）、メルカプトピリミジン
類；カルボキシル基やスルホン基などの水溶性基
を有する上記のヘテロ環メルカプト化合物類；チ
オケト化合物たとえばオキサゾリンチオン；アザ
インデン類たとえばテトラアザインデン類（特に
４−ヒドロキシ置換（１，３，3a，７）テトラ
アザインデン類）；ベンゼンチオスルホン酸類；
ベンゼンスルフイン酸；などのようなカブリ防止
剤または安定剤として知られた多くの化合物を加
えることができる。 これらの更に詳しい具体例及びその使用方法に
ついては、たとえば米国特許第3954474号、同第
3982947号、同第4021248号各明細書または特公昭
52−28660号公報の記載を参考にできる。 本発明の写真乳剤は、メチン色素類その他によ
つて分光増感されてよい。 有用な増感色素は例えばドイツ特許929080号、
米国特許2493748号、同2503776号、同2519001号、
同2912329号、同3656959号、同3672897号、同
4025349号、英国特許1242588号、特公昭44−
14030号に記載されたものである。 これらの増感色素は単独に用いてもよいが、そ
れらの組合せを用いてもよく、増感色素の組合せ
は特に強色増感の目的でしばしば用いられる。そ
の代表例は米国特許2688545号、同2977229号、同
3397060号、同3522052号、同3527641号、同
3617293号、同3628964号、同3666480号、同
3672898号、同3679428号、同3814609号、同
4026707号、英国特許1344281号、特公昭43−4936
号、同53−12378号、特開昭52−110618号、同52
−109925号に記載されている。 本発明を用いて作られた写真感光材料には、写
真乳剤層その他の親水性コロイド層に無機または
有機の硬膜剤を含有してよい。例えばクロム塩
（クロム明ばん、酢酸クロムなど）、アルデヒド類
（ホルムアルデヒド、グリオキサール、グルター
ルアルデヒドなど）、Ｎ−メタロール化合物（ジ
メチロール尿素、メチロールジメチルヒダントイ
ンなど）、ジオキサン誘導体（２，３−ジヒドロ
キシジオキサンなど）、活性ビニル化合物（１，
３，５−トリアクリロイル−ヘキサヒドロ−ｓ−
トリアジン、１，３−ビニルスルホニル−２−プ
ロパノールなど）、活性ハロゲン化合物（２，４
−ジクロル−６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジンな
ど）、ムコハロゲン酸類（ムコクロル酸、ムコフ
エノキシクロル酸など）、などを単独または組合
わせて用いることができる。 本発明の写真乳剤には一般式（）〜（）以
外の色形成カプラー、すなわち発色現像処理にお
いて芳香族１級アミン現像薬（例えば、フエニレ
ンジアミン誘導体や、アミノフエノール誘導体な
ど）との酸化カツプリングによつて発色しうる化
合物を例えば、マゼンタカプラーとして、５−ピ
ラゾロンカプラー、ピラゾロベンツイミダゾール
カプラー、シアノアセチルクマロンカプラー、開
鎖アシルアセトニトリルカプラー等があり、イエ
ローカプラーとして、アシルアセトアミドカプラ
ー（例えばベンゾイルアセトアニリド類、ピバロ
イルアセトアニリド類）、等があり、シアンカプ
ラーとして、ナフトールカプラー、およびフエノ
ールカプラー、等があり、更に例えば
US4080211，US8451820，US3370952などに記載
されているポリマーカプラー、等を単独又は組み
合せて用いることができる。これらのカプラーは
分子中にバラスト基とよばれる疎水基を有する非
拡散のものが望ましい。カプラーは銀イオンに対
し４当量性あるいは２当量性のどちらでもよい。
また色補正の効果をもつカラードカプラー、ある
いは現像にともなつて現像抑制剤を放出するカプ
ラー（いわゆるDIRカプラー）であつてもよい。 またDIRカプラー以外にも、カツプリング反応
の生成物が無色であつて現像抑制剤を放出する無
呈色DIRカツプリング化合物を含んでもよい。 カプラーをハロゲン化銀乳剤層に導入するには
公知の方法たとえば米国特許2322027号に記載の
方法などが用いられる。たとえばフタール酸アル
キルエステル（ジブチルフタレート、ジオクチル
フタレートなど）、リン酸エステル（ジフエニル
フオスフエート、トリフエニルフオスフエート、
トリクレジルフオスフエート、ジオクチルブチル
フオスフエート）、クエン酸エステル（たとえば
アセチルクエン酸トリブチル）、安息香酸エステ
ル（たとえば安息香酸オクチル）、アルキルアミ
ド（たとえばジエチルラウリルアミド、脂肪酸エ
ステル類（たとえばジブトキシエチルサクシネー
ト、ジオクチルアゼレート）、トリメシン酸エス
テル類（たとえばトリメシン酸トリブチル）な
ど、または沸点約30℃乃至150℃の有機溶媒、た
とえば酢酸エチル、酢酸ブチルのごとき低級アル
キルアセテート、フロピオン酸エチル、２級ブチ
ルアルコール、メチルイソブチルケトン、β−エ
トキシエチルアセテート、メチルセロソルブアセ
テート等に溶解したのち、親水性コロイドに分散
される。上記の高沸点有機溶媒と低沸点有機溶媒
とを混合して用いてもよい。 また特公昭51−39853号、特開昭51−59943号に
記載されている重合物による分散法も使用するこ
とができる。 カプラーがカルボン酸、スルフオン酸のごとき
酸基を有する場合には、アルカリ性水溶液として
親水性コロイド中に導入される。 本発明を用いて作られる感光材料の写真処理に
は、公知の方法のいずれも用いることができる。
処理液には公知のものを用いることができる。処
理温度は普通18℃から50℃の間に選ばれるが、18
℃より低い温度または50℃をこえる温度としても
よい。目的に応じ銀画像を形成する現像処理（黒
白写真処理）あるいは、色素像を形成すべき現像
処理から成るカラー写真処理のいずれでも適用で
きる。 黒白写真処理する場合に用いる現像液は、知ら
れている現像主薬を含むことができる。現像主薬
としては、ジヒドロキシベンゼン類（たとえばハ
イドロキノン）、３−ピラゾリドン類（たとえば
１−フエニル−３−ピラゾリドン）、アミノフエ
ール類（たとえばＮ−メチル−ｐ−アミノフエノ
ール、１−フエニル−３−ピラゾリン類、アスコ
ルビン酸、及び米国特許4067872号に記載の１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン環とインドレ
ン環とが縮合したような複素環化合物類などを、
単独もしくは組合せて用いることができる。現像
液には一般にこの他公知の保恒剤、アルカリ剤、
PH緩衝剤、カブリ防止剤などを含み、さらに必要
に応じ溶解助剤、色調剤、現像促進剤、界面活性
剤、消泡剤、硬水軟化剤、硬膜剤、粘性付与剤な
どを含んでもよい。 現像処理の特殊な形式として、現像主薬を感光
材料中、たとえば乳剤層中に含み、感光材料をア
ルカリ水溶液中で処理して現像を行なわせる方法
を用いてもよい。現像主薬のうち疎水性のものは
リサーチデイスクロージヤ169号にRD−16928と
して公開されているようにラテツクス分散して乳
剤層中に含ませることができる。このような現像
処理は、チオシアン酸塩による銀塩安定化処理と
組合せてもよい。 定着液としては一般に用いられる組成のものを
用いることができる。 定着剤としてはチオ硫酸塩、チオシアン酸塩の
ほか、定着剤としての効果が知られている有機硫
黄化合物を用いることができる。 定着液には硬膜剤として水溶性アルミニウム塩
を含んでもよい。色素像を形成させる場合には常
法が適用できる。 ネガポジ法（例えば“Journal ot the Society
of Motion Picture and Television Engineers
61巻（1953年）、667〜701頁に記載されている）、
黒白現像主薬を含む現像液で現像してネガ銀像を
つくり、ついで少なくとも一回の一様な露光また
は他の適当なカブリ処理を行ない、引き続いて発
色現像を行なうことにより色素陽画像を得るカラ
ー反転法、色素を含む写真乳剤層を露光後現像し
て銀画像をつくり、これを漂白触媒として色素を
漂白する銀色素漂白法などが用いられる。 カラー現像液は、一般に発色現像主薬を含むア
ルカリ性水溶液から成る。発色現像主薬は公知の
一級芳香族アミン現像剤、例えばフエニレンジア
ミン類（例えば４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β
−ヒドロキシエチルアニリン、３−メチル−４−
アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチル
アニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル
−Ｎ−β−メタンスルホアミドエチルアニリン、
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−
メトキシエチルアニリンなど）を用いることがで
きる。 この他L.F.A.Mason著Photographic
Processing Chemistry（Focal Press刊、1966年）
の226〜229頁、米国特許2193015号、同2592364
号、特開昭48−64933号などに記載のものを用い
てよい。 カラー現像液はそのほかアルカリ金属の亜硫酸
塩、炭酸塩、ホウ酸塩およびリン酸塩の如きPH緩
衝剤、臭化物、沃化物および有機カブリ防止剤の
如き現像抑制剤ないしカブリ防止剤などを含むこ
とができる。また必要に応じて、硬水軟化剤、ヒ
ドロキシルアミンの如き保恒剤、ベンジルアルコ
ール、ジエチレングリコールの如き有機溶剤、ポ
リエチレングリコール、四級アンモニウム塩、ア
ミン類の如き現像促進剤、色素形成カプラー、競
争カプラー、ナトリウムボロハイドライドの如き
かぶらせ剤、１−フエニル−３−ピラゾリドンの
如き補助現像薬、粘性付与剤、米国特許4083723
号に記載のポリカルボン酸系キレート剤、西独公
開（OLS）2622950号に記載の酸化防止剤などを
含んでもよい。 発色現像後の写真乳剤層は通常、漂白処理され
る。漂白処理は定着処理と同時に行なわれてもよ
いし、個別に行なわれてもよい。漂白剤としては
鉄（）、コバルト（）、クロム（）、銅（）
などの多価金属の化合物、過酸類、キノン類、ニ
トロソ化合物などが用いられる。たとえばフエリ
シアン化物、重クロム酸塩、鉄（）またはコバ
ルト（）の有機錯塩、たとえばエチレンジアミ
ン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、１，３−ジアミノ
−２−プロパノール四酢酸などのアミノポリカル
ボン酸類あるいはクエン酸、酒石酸、リンゴ酸な
どの有機酸の錯塩；過硫酸塩、過マンガン酸塩；
ニトロソフエノールなどを用いることができる。
これらのうちフエリシアン化カリ、エチレンジア
ミン四酢酸鉄（）ナトリウムおよびエチレンジ
アミン四酢酸鉄（）アンモニウムは特に有用で
ある。エチレンジアミン四酢酸鉄（）錯塩は独
立の漂白液においても、一浴漂白定着液において
も有用である。 漂白または漂白定着液には、米国特許3042520
号、同3241966号、特公昭45−8506号、特公昭45
−8836号などに記載の漂白促進剤、特開昭53−
65732号に記載のチオール化合物の他、種々の添
加剤を加えることもできる。 本発明を用いて作られた感光材料は特開昭51−
84636号、特開昭52−119934号、特開昭53−46732
号、特開昭54−9626号、特開昭54−19741号、特
開昭54−37731号、特願昭54−76158号、特願昭54
−76159号、特願昭54−102962号に記載された方
法で補充又は維持管理されている現像液で処理さ
れてもよい。 本発明を用いて作られた感光材料に用いられる
漂白定着液は特開昭46−781号、同48−49437号、
同48−18191号、同50−145231号、同51−18541
号、同51−19535号、同51−144620号、特公昭51
−23178号に記載の方法で再生処理したものでも
よい。 実施例 １ セルローストリアセテートフイルム支持体上
に、下記に示すような組成の各層よりなる多層カ
ラー感光材料を作製した。 第１層：ハレーシヨン防止層（AHL） 黒色コロイド銀を含むゼラチン層 第２層：中間層（ML） ２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンの乳
化分散物を含むゼラチン層 第３層：第１赤感乳剤層（RL1） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：５モル％）……銀塗布
量 1.79ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して ６×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して 1.5×10-5モル カプラーＡ……銀１モルに対して 0.04モル カプラーＣ……銀１モルに対して 0.003モル カプラーＤ……銀１モルに対して 0.0006モル 第４層：第２赤感乳剤層（RL2） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：４モル％）……銀塗布
量 1.4ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して ３×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して 1.2×10-5モル カプラー−８……銀１モルに対して 0.02モル 化合物（−11）……銀１モルに対して 0.005モル カプラーＣ……銀１モルに対して 0.0016モル 化合物（−11）はカプラーと共に乳化分散し
て用いた。 第５層：中間層（ML） 第２層と同じ 第６層：第１緑感乳剤層（GL1） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：４モル％）……塗布銀
量 1.5ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して ３×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して １×10-5モル カプラーＢ……銀１モルに対して 0.05モル カプラーＭ……銀１モルに対して 0.008モル カプラーＤ……銀１モルに対して 0.0015モル 第７層：第２緑感乳剤層（GL2） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：５モル％）……塗布銀
量 1.6ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して 2.5×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して 0.8×10-5モル カプラーＢ……銀１モルに対して 0.02モル カプラーＭ……銀１モルに対して 0.003モル カプラーＤ……銀１モルに対して 0.0003モル 第８層：イエローフイルター層（YFL） ゼラチン水溶液中に黄色コロイド銀と２・５−
ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンの乳化分散物と
を含むゼラチン層。 第９層：第１青感乳剤層（BL1） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：６モル％）……塗布銀
量 1.5ｇ／m2 カプラー−24……銀１モルに対して 0.25モル 第10層：第２青感乳剤層（BL2） 沃臭化銀（沃化銀：６モル％）……塗布銀量 1.1ｇ／m2 カプラー−24……銀１モルに対して 0.06モル 第11層：保護層（PL） トリメチルメタノアクリレート粒子（直径約
1.5μ）を含むゼラチン層を塗布。 各層には上記組成物の他に、ゼラチン硬化剤や
界面活性剤を添加した。 以上の如くして作製した試料を試料101とした。 試料を作るのに用いた化合物 増感色素：アンヒドロ−５・5′−ジクロロ−
３・3′−ジ−（γ−スルホプロピル）−９−エ
チル−チアカルボシアニンヒドロキサイド・
ピリジニウム塩 増感色素：アンヒドロ−９−エチル−３・3′−
ジ−（γ−スルホプロピル）４・５・4′−
5′−ジベンゾチアカルボシアニンヒドロキサ
イド・トリエチルアミン塩 増感色素：アンヒドロ−９−エチル−５・5′−
ジクロロ−３・3′−ジ−（γ−スルホプロピ
ル）オキサカルボシアニン・ナトリウム塩 増感色素：アンヒドロ−５・６・5′・6′−テト
ラクロロ−１・1′−ジエチル−３・3′−ジ−
｛β−〔β−（γ−スルホプロポキシ）エトキ
シ〕エチルイミダゾロカルボシアニンヒドロ
キサイドナトリウム塩 試料102〜105、試料101のRL2の化合物（−
11）のかわりに化合物（−８）（−２）（−
15）（−６）をそれぞれ等モル添加する以外試
料101と同様にして作製した。 試料106；試料101においてRL2のカプラー−
８および化合物（−11）のかわりに、カプラー
Ａをカプラー−８の２倍量添加する以外試料
101と同様にして作製した。 試料107；試料101においてRL2の化合物（−
11）を除き乳剤の粒子サイズを変更して試料101
を感度とあうようにした以外試料101と同様にし
て作製した。 試料108；試料101のRL2の化合物（−11）の
かわりにDIRカプラーＤをカプラー−８の10モ
ル％添加する以外試料101と同様にして作製した。 試料109及び110；試料101のRL2の化合物（
−11）の代わりに、特開昭54−134621号に記載の
化合物(6)及び（25）をそれぞれ（−11）と等モ
ル添加し、更にRL2に用いた乳剤の粒子サイズを
変更し、試料101と感度が合うように調整した以
外は試料101と同様にして試料109及び110を作製
した。 得られた試料101〜110を白光でウエツジ露光を
したところ、ほぼ同等の感度、階調のものが得ら
れた。 これらの試料のシアン色像の粒状性について慣
用のRMS（Root Mean Square）法で判定した。
RMS法による粒状性の判定は当事者間では周知
の事であるが「Photographic Science and
Engineering」vol19；No.４（1975）p.235〜238に
「RMS Granuslality；Determination of Just
noticeable difference」の表題で記載されてい
る。 表１に濃度0.3と1.0におけるRMSの値を示し
た。本発明の化合物を含む試料101〜105は濃度域
にかかわらず粒状が良かつた。 本発明の化合物に極めて類似した構造を有する
特開昭54−134621号に記載の化合物を用いた試料
109及び110は、試料101〜105と比較すれば明らか
なように、RMS値が、Ｄ＝0.3＋fog及びＤ＝1.0
＋fogのいずれの場合にも劣ることが明らかであ
る。 ここで用いた現像処理は下記の通りに38℃で行
なつた。 １ カラー現像 ……３分15秒 ２ 漂白 ……６分30秒 ３ 水洗 ……３分15秒 ４ 定着 ……６分30秒 ５ 水洗 ……３分15秒 ６ 安定 ……３分15秒 各工程に用いた処理液組成は下記のものであ
る。 カラー現像液 ニトリロ三酢酸ナトリウム 1.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 4.0ｇ 炭酸ナトリウム 30.0ｇ 臭化カリ 1.4ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.4ｇ ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−βヒドロキシエチルア
ミノ）−２−メチル−アニリン硫酸塩 4.5ｇ 水を加えて １ 漂白液 臭化アンモニウム 160.0ｇ アンモニア水（28％） 25.0ml エチレンジアミン−四酢酸ナトリウム鉄塩
130ｇ 氷酢酸 14ml 水を加えて １ 定着液 テトラポリリン酸ナトリウム 2.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 4.0ｇ チオ硫酸アンモニウム（70％） 175.0ml 重亜硫酸ナトリウム 4.6ｇ 水を加えて １ 安定液 ホルマリン 8.0ml 水を加えて １
びR33と同義である。 R34は水素原子、炭素数30以下のアルキル基、
特に炭素数１〜20のアルキル基、あるいは一般式
（）のR33中で示された式(E)，(F)で表わされた
カルバモイル基から選ばれる。R35，R36，R37，
R38及びR39は各々水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、ヘテロ環基、アミノ基、カルボンアミド
基、スルホンアミド基、スルフアミル基、又はカ
ルバミル基を表わし、Ｗは閉環した５〜６員環を
作るのに必要な非金属原子群を表わす。例えば、
R35は次の基のいずれかを表わす。 水素原子、１ないし22個の炭素原子をもつ第
一、第二または第三アルキル基、たとえばメチ
ル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第二
ブチル、第三ブチル、ヘキシル、ドデシル、２−
クロロブチル、２−ヒドロキシエチル、２−フエ
ニルエチル、２−（２，４，６−トリクロロフエ
ニル）エチル、２−アミノエチル等、およびアリ
ル基、たとえば、フエニル、４−メチルフエニ
ル、２，４，６−トリクロロフエニル、３，５−
ジブロモフエニル、４−トリフルオロメチルフエ
ニル、２−トリフルオロメチルフエニル、３−ト
リフルオロメチルフエニル、ナフチル、２−クロ
ロナフチル、３−エチルナフチル等、および複素
環式基、たとえば、ベンゾフリル基、フリル基、
チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ナフトチア
ゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル
基、ナフトオキサゾリル基、ピリジル基、キノリ
ル基等。R35は又、下記のものを表す。即ちアミ
ノ基、たとえばアミノ、メチルアミノ、ジエチル
アミノ、ドデシルアミノ、フエニルアミノ、トリ
ルアミノ、４−（３−スルホベンズアミド）アニ
リノ、４−シアノフエニルアミノ、２−トリフル
オロメチルフエニルアミノ、ベンゾチアゾールア
ミノ等、およびカルボンアミド基、たとえば、エ
チルカルボンアミド、デシルカルボンアミド、フ
エニルエチルカルボンアミド等の如きアルキルカ
ルボンアミド基、フエニルカルボンアミド、２，
４，６−トリクロロフエニルカルボンアミド、４
−メチルフエニルカルボンアミド、２−エトキシ
フエニルカルボンアミド、３−〔α−（２，４−ジ
−tert−アミルフエノキシ）アセトアミド〕ベン
ズアミド、ナフチルカルボンアミド等の如きアリ
ルカルボンアミド等、チアゾリルカルボンアミ
ド、ベンゾチアゾリルカルボンアミド、ナフトチ
アゾリルカルボンアミド、オキサゾリルカルボン
アミド、ベンゼオキサゾリルカルボンアミド、イ
ミダゾリルカルボンアミド、ベンズイミダゾリル
カルボンアミド等の如き複素環式カルボンアミド
基、およびスルホンアミド基、たとえば、ブチル
スルホンアミド、ドデシルスルホンアミド、フエ
ニルエチルスルホンアミド等の如きアルキルスル
ホンアミド基、フエニルスルホンアミド、２，
４，６−トリクロロフエニルスルホンアミド、２
−メトキシフエニルスルホンアミド、３，−カル
ボキシフエニルスルホンアミド、ナフチルスルホ
ンアミド等の如きアリルスルホンアミド基、チア
ゾリルスルホンアミド、ベンゾチアゾリルスルホ
ンアミド、イミダゾリルスルホンアミド、ベンズ
イミダゾリルスルホンアミド、ピリジルスルホン
アミド等の如き複素環式スルホンアミド基、およ
びプロピルスルフアミル、オクチルスルフアミ
ル、ペンタデシルスルフアミル、オクタデシルス
ルフアミル等の如きアルキルスルフアミル基、フ
エニルスルフアミル、２，４，６−トリクロロフ
エニルスルフアミル、２−メトキシフエニルスル
フアミル、ナフチルスルフアミル等の如きアリル
スルフアミル基、チアゾリルスルフアミル、ベン
ゾチアゾリルスルフアミル、オキサゾリルスルフ
アミル、ベンズイミダゾリルスルフアミル、ピリ
ジルスルフアミル基等の如き複素環式スルフアミ
ル基、エチルカルバミル、オクチルカルバミル、
ペンタデシルカルバミル、オクタデシルカルバミ
ル等の如きアルキルカルバミル基、フエニルカル
バミル、２，４，６−トリクロロフエニルカルバ
ミル等の如きアリルカルバミル基、およびチアゾ
リルカルバミル、ベンゾチアゾリルカルバミル、
オキサゾリルカルバミル、イミダゾリルカルバミ
ル、ベンズイミダゾリルカルバミル基等の如き複
素環式カルバミル基。R36，R37，R38およびR39
はそれぞれR35によつて定義された基のいずれか
を表わし、Ｗは下記の如きヒユーズした５または
６個の環を形成するに必要な非金属原子を表わ
す。すなわち、ベンゼン環、シクロヘキセン環、
シクロペンテン環、チアゾール環、オキサゾール
環、イミダゾール環、ピリジン環、ピロール環、
テトラヒドロピリジン環等。 以下に一般式（）〜（）の具体例を示すが
これに限定されるものではない。 一般式（）で表わされる化合物は、一般に以
下のようにして合成することができる。 すなわち、没食子酸にNaOH（J.Chem.Soc，
2495（1931））、Na2CO3やピリジンなどの塩基存
在下に無水酢酸や酢酸クロリドを反応させて、
３，４，５−トリアセトキシ安息香酸とした後、
塩化チオニルや３塩化リンなどで相当する酸クロ
リドとする。この３，４，５−トリアセトキシ安
息香酸クロリドにピリジンやトリエチルアミンな
どの塩基存在下に適当なアミンと反応させた後、
メタノール又はエタノール中酢酸ナトリウム、水
酸化ナトリウムあるいは塩酸で処理すると、目的
とする没食子酸アミドが合成できる。 以下に具体的な化合物の合成法を示す。 (1) ３，４，５−トリアセトキシ安息香酸の合成 アセトニトリル50mlに溶かした没食子酸37.6ｇ
（0.2M）に、ピリジン63.3ｇ（0.8M）存在下、水
冷しながら無水酢酸81.6ｇ（0.8M）を加え更に
60℃にて２時間反応させる。水150mlを加えた後、
氷冷下塩酸を80ml加えると白色結晶が析出するの
で、減圧過、水洗後風乾して、目的物が57.5ｇ
（97％）得られた。融点163〜166℃ (2) ３，４，５−トリアセトキシ安息香酸クロリ
ドの合成 １，２−ジクロロエタン100ml中、３，４，５
−トリアセトキシ安息香酸57ｇ（0.19M）と塩化
チオニル34ｇ（0.29M）を60℃にて２時間反応さ
せる。減圧下過剰の塩化チオニルと１，２−ジク
ロロエタンを留去すると目的物が61ｇ得られた。 (3) 化合物−２の合成 アセトニトリル100mlに溶かした３，４，５−
トリアセトキシ安息香酸クロリド31ｇ（0.1M）
へ水冷しながらセチルアミン20.6ｇ（0.1M）と
トリエチルアミン10ｇ（0.1M）のアセトニトリ
ル（50ml）溶液を加える。さらに室温にて２時間
反応させた後、水100mlを加え、析出した結晶を
取する。メタノール800mlで再結晶すると、目
的物のトリ酢酸エステルが28ｇ（54％）得られ
た。融点93〜96℃。このトリ酢酸エステル26ｇ
（0.05M）をメタノール150mlに溶かし、塩酸20ml
を加えて60℃にて２時間反応させた後、酢酸ナト
リウム22ｇでPH＝４とする。水150mlを加えて析
出した結晶を取した後、エタノール250mlで再
結晶すると目的物が18ｇ（91％）。融点104〜108
℃ (4) 化合物−８の合成 テトラヒドロフラン100mlに溶かした３，４，
５−トリアセトキシ安息香酸クロリド31ｇ
（0.1M）へ水冷下オクタデシロキシプロピルアミ
ン33ｇ（0.1M）とトリエチルアミン10ｇ
（0.1M）のテトラヒドロフラン（50ml）溶液を加
える。さらに室温にて４時間反応させた後水200
mlを加え酢酸エチルで抽出する。水洗濃縮後エタ
ノール／メタノール＝（250ml／50ml）で再結晶し
て目的物のトリ酢酸エステルを43.5ｇ（72％）。
このトリ酢酸エステルをメタノール100mlと
THF50mlの混合溶液にとかし、酢酸ナトリウム
２ｇを加えて50℃にて２時間処理する。1N−塩
酸24mlで中和した後、水300mlを加え、析出した
結晶を取する。クロロホルム140mlで再結晶し
て目的物を26ｇ得た（76％）。融点106〜107.5℃ (5) 化合物−13の合成 ３，４，５−トリアセトキシ安息香酸クロリド
31ｇ（0.1M）と、２−テトラデシロキシアニリ
ン30.5ｇ（0.1M）を、(3)と同様な方法で反応さ
せた後、メタノールで再結晶して目的物を26ｇ
（58％）得た。融点133〜136℃ (6) 化合物−11の合成 ３，４，５−トリアセトキシ安息香酸296ｇ
（1.0M）を、ジメチルホルムアミド５ml存在下ト
ルエン700ml中で、塩化チオニル143ｇ（1.2M）
と60℃にて３時間反応させる。減圧下トルエンを
留去した後、アセトニトリル700mlを加え、氷冷
下３−（２，４−ジ−tert−アミルフエノキシ）
プロピルアミン277ｇ（0.95M）とトリエチルア
ミン102ｇ（1.0M）のアセトニトリル（200ml）
溶液を滴下する。15℃にて２時間反応させた後、
水750mlを加え酢酸エチルで抽出し、水洗２回し
た後濃縮する。 このようにして得られたトリ酢酸エステルをメ
タノール１中酢酸ナトリウム17ｇと50℃にて２
時間反応させた後、1N−塩酸204mlを加える。水
１加え分離したワツクス状物をデカンテーシヨ
ンで取出し、アセナニトリル1.3にて再結して
目的物を262ｇ得た（63％）。融点170〜171℃ (7) 化合物−29の合成 ３，４，５−トリアセトキシ安息香酸クロリド
233ｇ（0.75M）と２−クロロ−５−（１−ドデシ
ロキシカルボニルエトキシカルボニル）アニリン
278ｇ（0.68M）をアセトニトリル800ml中、ピリ
ジン61ml（0.75M）存在下に反応させた後、(6)と
同様な方法で目的物を114ｇ得た。融点118〜120
℃（アセトニトリル） その他の化合物も上と同様な方法で合成でき
る。 一般式（）ないし（）であらわされるカプ
ラーはいずれも公知のものであり、例えば（）
ないし（）については、日本特許特公昭51−
10783、特開昭48−66834、特開昭48−66835、特
開昭51−102636、特開昭49−122335、特開昭50−
34232、特開昭53−9529、特開昭53−39126、特開
昭53−47827、特開昭53−105226、特公昭49−
13576、特開昭51−89729、特開昭51−75521、US
Pat4059447ならびに3894875などが、（）につ
いては日本特許特開昭50−122935、特開昭56−
126833、特開昭56−38043、特開昭56−46223、特
開昭52−58922、特開昭51−20826、特開昭49−
122335、特開昭50−159336、特公昭51−10100、
特公昭50−37540、特開昭51−112343、特開昭53
−47827、特開昭53−39126、特公昭45−15471、
US Pat3227554ならびにRD−16140などが、ま
た（）については、日本特許特開昭56−27147、
特開昭56−1938、特開昭50−117422、特開昭47−
37425、特開昭54−48237、特開昭53−52423、特
開昭53−105226、特開昭53−45524、特開昭53−
47827、特開昭53−39745、特開昭50−10135、特
開昭50−120334ならびにUS Pat3476563などが
あげられる。 一般式（）で表わされる化合物はハロゲン化
銀乳剤層中に直接添加するのが最も好ましいが、
中間層、保護層、イエローフイルター層、アンチ
ハレーシヨン層等の非感光層に添加してもよい。
本化合物は高沸点有機溶媒に溶解後分散し、添加
する方法あるいは低沸点有機溶媒に溶解後添加す
ることができる。 又、本発明による化合物（）は従来用いられ
てきたジヒドロキシベンゼン誘導体と混合して分
散し用いることができる。化合物（）の添加量
はカプラー１モル当り１〜100モル％の範囲が好
ましく、５〜50モル％の範囲が特に望ましい。 本発明に用いられる写真乳剤はP.Glafkides著
Chimie et Physique Photographique（Paul
Montel社刊、1967年）、G.F.Duffin著
Photographic Emulsion Chemistry（The Focal
Press刊、1966年）、V.L.Zelikman et al著
Making and Coating Photographic Emulsion
（The Focal Press刊、1964年）などに記載され
た方法を用いて調製することができる。すなわ
ち、酸性法、中性法、アンモニア法等のいずれで
もよく、また可溶性銀塩と可溶性ハロゲン塩を反
応させる形式としては片側混合法、同時混合法、
それらの組合せなどのいずれを用いてもよい。 粒子を銀イオン過剰の下において形成させる方
法（いわゆる逆混合法）を用いることもできる。
同時混合法の一つの形式としてハロゲン化銀の生
成される液相中のpAgを一定に保つ方法、すなわ
ちいわゆるコントロールド・ダブルジエツト法を
用いることもできる。 この方法によると、結晶形が規則的で粒子サイ
ズが均一に近いハロゲン化銀乳剤がえられる。 別々に形成した２種以上のハロゲン化銀乳剤を
混合して用いてもよい。 ハロゲン化銀粒子形成または物理熟成の過程に
おいて、カドミウム塩、亜鉛塩、鉛塩、タリウム
塩、イリジウム塩またはその錯塩、ロジウム塩ま
たはその錯塩、鉄塩または鉄錯塩などを共存させ
てもよい。 沈澱形成後あるいは物理熟成後の乳剤から可溶
性塩類を除去するためにはゼラチンをゲル化させ
て行なうヌーデル水洗法を用いてもよく、また無
機塩類、アニオン性界面活性剤、アニオン性ポリ
マー（たとえばポリスチレンスルホン酸）、ある
いはゼラチン誘導体（たとえばアシル化ゼラチ
ン、カルバモイル化ゼラチンなど）を利用した沈
降法（フロキユレーシヨン）を用いてもよい。 ハロゲン化銀乳剤は、通常は化学増感される。
化学増感のためには、例えばH.Frieser編Die
Grundlagen der Photographischen Prozesse
mit Silberhalogeniden（Akademische
Verlagsgesellschaft、1968）675〜734頁に記載
の方法を用いることができる。 写真乳剤の結合剤または保護コロイドとして
は、ゼラチンを用いるのが有利であるが、それ以
外の親水性コロイドも用いることができる。 たとえばゼラチン誘導体、ゼラチンと他の高分
子とのグラフトポリマー、アルブミン、カゼイン
等の蛋白質；ヒドロキシエチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、セルローズ硫酸エステ
ル類等の如きセルロース誘導体、アルギン酸ソー
ダ、澱粉誘導体などの糖誘導体；ポリビニルアル
コール、ポリビニルアルコール部分アセタール、
ポリ−Ｎ−ビニルピロリドン、ポリアクリル酸、
ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリビ
ニルイミダゾール、ポリビニルピラゾール等の単
一あるいは共重合体の如き多種の合成親水性高分
子物質を用いることができる。 ゼラチンとしては石灰処理ゼラチンのほか酸処
理ゼラチンやBull.Soc.Sci.Phot.Japan，No.16，
30頁（1966）に記載されたような酵素処理ゼラチ
ンを用いてもよく、又ゼラチンの加水分解物や酵
素分解物も用いることができる。ゼラチン誘導体
としては、ゼラチンにたとえば酸ハライド、酸無
水物、イソシアナート類、ブロモ酢酸、アルカン
サルトン類、ビニルスルホンアミド類、マレイン
イミド化合物類、ポリアルキレンオキシド類、エ
ポキシ化合物類等種々の化合物を反応させて得ら
れるものが用いられる。その具体例は米国特許
2614928号、同3132945号、同3186846号、同
3312553号、英国特許861414号、同1033189号、同
1005784号、特公昭42−26845号などに記載されて
いる。 前記ゼラチン・グラフトポリマーとしては、ゼ
ラチンにアクリル酸、メタアクリル酸、それらの
エステル、アミドなどの誘導体、アクリロニトリ
ル、スチレンなどの如き、ビニル系モノマーの単
一（ホモ）または共重合体をグラフトさせたもの
を用いることができる。ことに、ゼラチンとある
程度相溶性のあるポリマーたとえばアクリル酸、
メタアクリル酸、アクリルアミド、メタアクリル
アミド、ヒドロキシアルキルメタアクリレート等
の重合体とのグラフトポリマーが好ましい。これ
らの例は米国特許2763625号、同2831767号、同
2956884号などに記載がある。 代表的な合成親水性高分子物質はたとえば西独
特許出願（OLS）2312708号、米国特許3620751
号、同3879205号、特公昭43−7561号に記載のも
のである。 本発明の写真乳剤には、感光材料の製造工程、
保存中あるいは写真処理中のカブリを防止し、あ
るいは写真性能を安定化させる目的で、種々の化
合物を含有させることができる。すなわちアゾー
ル類たとえばベンゾチアゾリウム塩、ニトロイン
ダゾール類、トリアゾール類、ベンゾトリアゾー
ル類、ベンズイミダゾール類（特にニトロ−また
はハロゲン置換体）；ヘテロ環メルカプト化合物
類たとえばメルカプトチアゾール類、メルカプト
ベンゾチアゾール類、メルカプトベンズイミダゾ
ール類、メルカプトチアジアゾール類、メルカプ
トテトラゾール類（特に１−フエニル−５−メル
カプトテトラゾール）、メルカプトピリミジン
類；カルボキシル基やスルホン基などの水溶性基
を有する上記のヘテロ環メルカプト化合物類；チ
オケト化合物たとえばオキサゾリンチオン；アザ
インデン類たとえばテトラアザインデン類（特に
４−ヒドロキシ置換（１，３，3a，７）テトラ
アザインデン類）；ベンゼンチオスルホン酸類；
ベンゼンスルフイン酸；などのようなカブリ防止
剤または安定剤として知られた多くの化合物を加
えることができる。 これらの更に詳しい具体例及びその使用方法に
ついては、たとえば米国特許第3954474号、同第
3982947号、同第4021248号各明細書または特公昭
52−28660号公報の記載を参考にできる。 本発明の写真乳剤は、メチン色素類その他によ
つて分光増感されてよい。 有用な増感色素は例えばドイツ特許929080号、
米国特許2493748号、同2503776号、同2519001号、
同2912329号、同3656959号、同3672897号、同
4025349号、英国特許1242588号、特公昭44−
14030号に記載されたものである。 これらの増感色素は単独に用いてもよいが、そ
れらの組合せを用いてもよく、増感色素の組合せ
は特に強色増感の目的でしばしば用いられる。そ
の代表例は米国特許2688545号、同2977229号、同
3397060号、同3522052号、同3527641号、同
3617293号、同3628964号、同3666480号、同
3672898号、同3679428号、同3814609号、同
4026707号、英国特許1344281号、特公昭43−4936
号、同53−12378号、特開昭52−110618号、同52
−109925号に記載されている。 本発明を用いて作られた写真感光材料には、写
真乳剤層その他の親水性コロイド層に無機または
有機の硬膜剤を含有してよい。例えばクロム塩
（クロム明ばん、酢酸クロムなど）、アルデヒド類
（ホルムアルデヒド、グリオキサール、グルター
ルアルデヒドなど）、Ｎ−メタロール化合物（ジ
メチロール尿素、メチロールジメチルヒダントイ
ンなど）、ジオキサン誘導体（２，３−ジヒドロ
キシジオキサンなど）、活性ビニル化合物（１，
３，５−トリアクリロイル−ヘキサヒドロ−ｓ−
トリアジン、１，３−ビニルスルホニル−２−プ
ロパノールなど）、活性ハロゲン化合物（２，４
−ジクロル−６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジンな
ど）、ムコハロゲン酸類（ムコクロル酸、ムコフ
エノキシクロル酸など）、などを単独または組合
わせて用いることができる。 本発明の写真乳剤には一般式（）〜（）以
外の色形成カプラー、すなわち発色現像処理にお
いて芳香族１級アミン現像薬（例えば、フエニレ
ンジアミン誘導体や、アミノフエノール誘導体な
ど）との酸化カツプリングによつて発色しうる化
合物を例えば、マゼンタカプラーとして、５−ピ
ラゾロンカプラー、ピラゾロベンツイミダゾール
カプラー、シアノアセチルクマロンカプラー、開
鎖アシルアセトニトリルカプラー等があり、イエ
ローカプラーとして、アシルアセトアミドカプラ
ー（例えばベンゾイルアセトアニリド類、ピバロ
イルアセトアニリド類）、等があり、シアンカプ
ラーとして、ナフトールカプラー、およびフエノ
ールカプラー、等があり、更に例えば
US4080211，US8451820，US3370952などに記載
されているポリマーカプラー、等を単独又は組み
合せて用いることができる。これらのカプラーは
分子中にバラスト基とよばれる疎水基を有する非
拡散のものが望ましい。カプラーは銀イオンに対
し４当量性あるいは２当量性のどちらでもよい。
また色補正の効果をもつカラードカプラー、ある
いは現像にともなつて現像抑制剤を放出するカプ
ラー（いわゆるDIRカプラー）であつてもよい。 またDIRカプラー以外にも、カツプリング反応
の生成物が無色であつて現像抑制剤を放出する無
呈色DIRカツプリング化合物を含んでもよい。 カプラーをハロゲン化銀乳剤層に導入するには
公知の方法たとえば米国特許2322027号に記載の
方法などが用いられる。たとえばフタール酸アル
キルエステル（ジブチルフタレート、ジオクチル
フタレートなど）、リン酸エステル（ジフエニル
フオスフエート、トリフエニルフオスフエート、
トリクレジルフオスフエート、ジオクチルブチル
フオスフエート）、クエン酸エステル（たとえば
アセチルクエン酸トリブチル）、安息香酸エステ
ル（たとえば安息香酸オクチル）、アルキルアミ
ド（たとえばジエチルラウリルアミド、脂肪酸エ
ステル類（たとえばジブトキシエチルサクシネー
ト、ジオクチルアゼレート）、トリメシン酸エス
テル類（たとえばトリメシン酸トリブチル）な
ど、または沸点約30℃乃至150℃の有機溶媒、た
とえば酢酸エチル、酢酸ブチルのごとき低級アル
キルアセテート、フロピオン酸エチル、２級ブチ
ルアルコール、メチルイソブチルケトン、β−エ
トキシエチルアセテート、メチルセロソルブアセ
テート等に溶解したのち、親水性コロイドに分散
される。上記の高沸点有機溶媒と低沸点有機溶媒
とを混合して用いてもよい。 また特公昭51−39853号、特開昭51−59943号に
記載されている重合物による分散法も使用するこ
とができる。 カプラーがカルボン酸、スルフオン酸のごとき
酸基を有する場合には、アルカリ性水溶液として
親水性コロイド中に導入される。 本発明を用いて作られる感光材料の写真処理に
は、公知の方法のいずれも用いることができる。
処理液には公知のものを用いることができる。処
理温度は普通18℃から50℃の間に選ばれるが、18
℃より低い温度または50℃をこえる温度としても
よい。目的に応じ銀画像を形成する現像処理（黒
白写真処理）あるいは、色素像を形成すべき現像
処理から成るカラー写真処理のいずれでも適用で
きる。 黒白写真処理する場合に用いる現像液は、知ら
れている現像主薬を含むことができる。現像主薬
としては、ジヒドロキシベンゼン類（たとえばハ
イドロキノン）、３−ピラゾリドン類（たとえば
１−フエニル−３−ピラゾリドン）、アミノフエ
ール類（たとえばＮ−メチル−ｐ−アミノフエノ
ール、１−フエニル−３−ピラゾリン類、アスコ
ルビン酸、及び米国特許4067872号に記載の１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン環とインドレ
ン環とが縮合したような複素環化合物類などを、
単独もしくは組合せて用いることができる。現像
液には一般にこの他公知の保恒剤、アルカリ剤、
PH緩衝剤、カブリ防止剤などを含み、さらに必要
に応じ溶解助剤、色調剤、現像促進剤、界面活性
剤、消泡剤、硬水軟化剤、硬膜剤、粘性付与剤な
どを含んでもよい。 現像処理の特殊な形式として、現像主薬を感光
材料中、たとえば乳剤層中に含み、感光材料をア
ルカリ水溶液中で処理して現像を行なわせる方法
を用いてもよい。現像主薬のうち疎水性のものは
リサーチデイスクロージヤ169号にRD−16928と
して公開されているようにラテツクス分散して乳
剤層中に含ませることができる。このような現像
処理は、チオシアン酸塩による銀塩安定化処理と
組合せてもよい。 定着液としては一般に用いられる組成のものを
用いることができる。 定着剤としてはチオ硫酸塩、チオシアン酸塩の
ほか、定着剤としての効果が知られている有機硫
黄化合物を用いることができる。 定着液には硬膜剤として水溶性アルミニウム塩
を含んでもよい。色素像を形成させる場合には常
法が適用できる。 ネガポジ法（例えば“Journal ot the Society
of Motion Picture and Television Engineers
61巻（1953年）、667〜701頁に記載されている）、
黒白現像主薬を含む現像液で現像してネガ銀像を
つくり、ついで少なくとも一回の一様な露光また
は他の適当なカブリ処理を行ない、引き続いて発
色現像を行なうことにより色素陽画像を得るカラ
ー反転法、色素を含む写真乳剤層を露光後現像し
て銀画像をつくり、これを漂白触媒として色素を
漂白する銀色素漂白法などが用いられる。 カラー現像液は、一般に発色現像主薬を含むア
ルカリ性水溶液から成る。発色現像主薬は公知の
一級芳香族アミン現像剤、例えばフエニレンジア
ミン類（例えば４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β
−ヒドロキシエチルアニリン、３−メチル−４−
アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチル
アニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル
−Ｎ−β−メタンスルホアミドエチルアニリン、
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−
メトキシエチルアニリンなど）を用いることがで
きる。 この他L.F.A.Mason著Photographic
Processing Chemistry（Focal Press刊、1966年）
の226〜229頁、米国特許2193015号、同2592364
号、特開昭48−64933号などに記載のものを用い
てよい。 カラー現像液はそのほかアルカリ金属の亜硫酸
塩、炭酸塩、ホウ酸塩およびリン酸塩の如きPH緩
衝剤、臭化物、沃化物および有機カブリ防止剤の
如き現像抑制剤ないしカブリ防止剤などを含むこ
とができる。また必要に応じて、硬水軟化剤、ヒ
ドロキシルアミンの如き保恒剤、ベンジルアルコ
ール、ジエチレングリコールの如き有機溶剤、ポ
リエチレングリコール、四級アンモニウム塩、ア
ミン類の如き現像促進剤、色素形成カプラー、競
争カプラー、ナトリウムボロハイドライドの如き
かぶらせ剤、１−フエニル−３−ピラゾリドンの
如き補助現像薬、粘性付与剤、米国特許4083723
号に記載のポリカルボン酸系キレート剤、西独公
開（OLS）2622950号に記載の酸化防止剤などを
含んでもよい。 発色現像後の写真乳剤層は通常、漂白処理され
る。漂白処理は定着処理と同時に行なわれてもよ
いし、個別に行なわれてもよい。漂白剤としては
鉄（）、コバルト（）、クロム（）、銅（）
などの多価金属の化合物、過酸類、キノン類、ニ
トロソ化合物などが用いられる。たとえばフエリ
シアン化物、重クロム酸塩、鉄（）またはコバ
ルト（）の有機錯塩、たとえばエチレンジアミ
ン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、１，３−ジアミノ
−２−プロパノール四酢酸などのアミノポリカル
ボン酸類あるいはクエン酸、酒石酸、リンゴ酸な
どの有機酸の錯塩；過硫酸塩、過マンガン酸塩；
ニトロソフエノールなどを用いることができる。
これらのうちフエリシアン化カリ、エチレンジア
ミン四酢酸鉄（）ナトリウムおよびエチレンジ
アミン四酢酸鉄（）アンモニウムは特に有用で
ある。エチレンジアミン四酢酸鉄（）錯塩は独
立の漂白液においても、一浴漂白定着液において
も有用である。 漂白または漂白定着液には、米国特許3042520
号、同3241966号、特公昭45−8506号、特公昭45
−8836号などに記載の漂白促進剤、特開昭53−
65732号に記載のチオール化合物の他、種々の添
加剤を加えることもできる。 本発明を用いて作られた感光材料は特開昭51−
84636号、特開昭52−119934号、特開昭53−46732
号、特開昭54−9626号、特開昭54−19741号、特
開昭54−37731号、特願昭54−76158号、特願昭54
−76159号、特願昭54−102962号に記載された方
法で補充又は維持管理されている現像液で処理さ
れてもよい。 本発明を用いて作られた感光材料に用いられる
漂白定着液は特開昭46−781号、同48−49437号、
同48−18191号、同50−145231号、同51−18541
号、同51−19535号、同51−144620号、特公昭51
−23178号に記載の方法で再生処理したものでも
よい。 実施例 １ セルローストリアセテートフイルム支持体上
に、下記に示すような組成の各層よりなる多層カ
ラー感光材料を作製した。 第１層：ハレーシヨン防止層（AHL） 黒色コロイド銀を含むゼラチン層 第２層：中間層（ML） ２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンの乳
化分散物を含むゼラチン層 第３層：第１赤感乳剤層（RL1） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：５モル％）……銀塗布
量 1.79ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して ６×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して 1.5×10-5モル カプラーＡ……銀１モルに対して 0.04モル カプラーＣ……銀１モルに対して 0.003モル カプラーＤ……銀１モルに対して 0.0006モル 第４層：第２赤感乳剤層（RL2） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：４モル％）……銀塗布
量 1.4ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して ３×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して 1.2×10-5モル カプラー−８……銀１モルに対して 0.02モル 化合物（−11）……銀１モルに対して 0.005モル カプラーＣ……銀１モルに対して 0.0016モル 化合物（−11）はカプラーと共に乳化分散し
て用いた。 第５層：中間層（ML） 第２層と同じ 第６層：第１緑感乳剤層（GL1） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：４モル％）……塗布銀
量 1.5ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して ３×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して １×10-5モル カプラーＢ……銀１モルに対して 0.05モル カプラーＭ……銀１モルに対して 0.008モル カプラーＤ……銀１モルに対して 0.0015モル 第７層：第２緑感乳剤層（GL2） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：５モル％）……塗布銀
量 1.6ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して 2.5×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して 0.8×10-5モル カプラーＢ……銀１モルに対して 0.02モル カプラーＭ……銀１モルに対して 0.003モル カプラーＤ……銀１モルに対して 0.0003モル 第８層：イエローフイルター層（YFL） ゼラチン水溶液中に黄色コロイド銀と２・５−
ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンの乳化分散物と
を含むゼラチン層。 第９層：第１青感乳剤層（BL1） 沃臭化銀乳剤（沃化銀：６モル％）……塗布銀
量 1.5ｇ／m2 カプラー−24……銀１モルに対して 0.25モル 第10層：第２青感乳剤層（BL2） 沃臭化銀（沃化銀：６モル％）……塗布銀量 1.1ｇ／m2 カプラー−24……銀１モルに対して 0.06モル 第11層：保護層（PL） トリメチルメタノアクリレート粒子（直径約
1.5μ）を含むゼラチン層を塗布。 各層には上記組成物の他に、ゼラチン硬化剤や
界面活性剤を添加した。 以上の如くして作製した試料を試料101とした。 試料を作るのに用いた化合物 増感色素：アンヒドロ−５・5′−ジクロロ−
３・3′−ジ−（γ−スルホプロピル）−９−エ
チル−チアカルボシアニンヒドロキサイド・
ピリジニウム塩 増感色素：アンヒドロ−９−エチル−３・3′−
ジ−（γ−スルホプロピル）４・５・4′−
5′−ジベンゾチアカルボシアニンヒドロキサ
イド・トリエチルアミン塩 増感色素：アンヒドロ−９−エチル−５・5′−
ジクロロ−３・3′−ジ−（γ−スルホプロピ
ル）オキサカルボシアニン・ナトリウム塩 増感色素：アンヒドロ−５・６・5′・6′−テト
ラクロロ−１・1′−ジエチル−３・3′−ジ−
｛β−〔β−（γ−スルホプロポキシ）エトキ
シ〕エチルイミダゾロカルボシアニンヒドロ
キサイドナトリウム塩 試料102〜105、試料101のRL2の化合物（−
11）のかわりに化合物（−８）（−２）（−
15）（−６）をそれぞれ等モル添加する以外試
料101と同様にして作製した。 試料106；試料101においてRL2のカプラー−
８および化合物（−11）のかわりに、カプラー
Ａをカプラー−８の２倍量添加する以外試料
101と同様にして作製した。 試料107；試料101においてRL2の化合物（−
11）を除き乳剤の粒子サイズを変更して試料101
を感度とあうようにした以外試料101と同様にし
て作製した。 試料108；試料101のRL2の化合物（−11）の
かわりにDIRカプラーＤをカプラー−８の10モ
ル％添加する以外試料101と同様にして作製した。 試料109及び110；試料101のRL2の化合物（
−11）の代わりに、特開昭54−134621号に記載の
化合物(6)及び（25）をそれぞれ（−11）と等モ
ル添加し、更にRL2に用いた乳剤の粒子サイズを
変更し、試料101と感度が合うように調整した以
外は試料101と同様にして試料109及び110を作製
した。 得られた試料101〜110を白光でウエツジ露光を
したところ、ほぼ同等の感度、階調のものが得ら
れた。 これらの試料のシアン色像の粒状性について慣
用のRMS（Root Mean Square）法で判定した。
RMS法による粒状性の判定は当事者間では周知
の事であるが「Photographic Science and
Engineering」vol19；No.４（1975）p.235〜238に
「RMS Granuslality；Determination of Just
noticeable difference」の表題で記載されてい
る。 表１に濃度0.3と1.0におけるRMSの値を示し
た。本発明の化合物を含む試料101〜105は濃度域
にかかわらず粒状が良かつた。 本発明の化合物に極めて類似した構造を有する
特開昭54−134621号に記載の化合物を用いた試料
109及び110は、試料101〜105と比較すれば明らか
なように、RMS値が、Ｄ＝0.3＋fog及びＤ＝1.0
＋fogのいずれの場合にも劣ることが明らかであ
る。 ここで用いた現像処理は下記の通りに38℃で行
なつた。 １ カラー現像 ……３分15秒 ２ 漂白 ……６分30秒 ３ 水洗 ……３分15秒 ４ 定着 ……６分30秒 ５ 水洗 ……３分15秒 ６ 安定 ……３分15秒 各工程に用いた処理液組成は下記のものであ
る。 カラー現像液 ニトリロ三酢酸ナトリウム 1.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 4.0ｇ 炭酸ナトリウム 30.0ｇ 臭化カリ 1.4ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.4ｇ ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−βヒドロキシエチルア
ミノ）−２−メチル−アニリン硫酸塩 4.5ｇ 水を加えて １ 漂白液 臭化アンモニウム 160.0ｇ アンモニア水（28％） 25.0ml エチレンジアミン−四酢酸ナトリウム鉄塩
130ｇ 氷酢酸 14ml 水を加えて １ 定着液 テトラポリリン酸ナトリウム 2.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 4.0ｇ チオ硫酸アンモニウム（70％） 175.0ml 重亜硫酸ナトリウム 4.6ｇ 水を加えて １ 安定液 ホルマリン 8.0ml 水を加えて １
【表】
【表】
実施例 ２
試料201の作製
セルローストリアセテートフイルム支持体上に
下記に示すような組成の各層よりなる多層カラー
感光材料を作製した。 第１層：赤感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀５モル％）……銀塗布量 2.5ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して ６×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して 1.5×10-5モル カプラー（−８）……銀１モルに対して 0.02モル 化合物（−11）……カプラー−８に対し 30モル％ 第２層：保護層 ポリメチルメタクリレート粒子（直径約1.5μ）
を含むゼラチン層を塗布。 各層には上記組成物の他にゼラチン硬化剤や界
面活性剤を添加した。 試料 202〜206 第１層のカプラー−８および化合物（−
11）を表２に示すように変化させて試料202〜206
を作製した。 試料 207〜209 試料201において化合物（−11）を除きカプ
ラーを表２のように変更し、更に乳剤の粒子サイ
ズを変更して試料201と感度があうようにした。 得られた試料201〜209についてカラー現像の時
間を２分に短縮する以外、実施例１と同様な処理
及び評価を行なつた。 得られた結果を表２に示した。 本発明の化合物を添加した試料はどのカプラー
とくみあわせても無添加の試料より良い粒状性を
与えた。
下記に示すような組成の各層よりなる多層カラー
感光材料を作製した。 第１層：赤感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀５モル％）……銀塗布量 2.5ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して ６×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して 1.5×10-5モル カプラー（−８）……銀１モルに対して 0.02モル 化合物（−11）……カプラー−８に対し 30モル％ 第２層：保護層 ポリメチルメタクリレート粒子（直径約1.5μ）
を含むゼラチン層を塗布。 各層には上記組成物の他にゼラチン硬化剤や界
面活性剤を添加した。 試料 202〜206 第１層のカプラー−８および化合物（−
11）を表２に示すように変化させて試料202〜206
を作製した。 試料 207〜209 試料201において化合物（−11）を除きカプ
ラーを表２のように変更し、更に乳剤の粒子サイ
ズを変更して試料201と感度があうようにした。 得られた試料201〜209についてカラー現像の時
間を２分に短縮する以外、実施例１と同様な処理
及び評価を行なつた。 得られた結果を表２に示した。 本発明の化合物を添加した試料はどのカプラー
とくみあわせても無添加の試料より良い粒状性を
与えた。
【表】
実施例 ３
試料301の作製
セルローストリアセテートフイルム支持体上に
下記に示すような組成の各層よりなる多層カラー
感光材料を作製した。 第１層：緑感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀５モル％）……塗布銀量 2.5ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して 2.5×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して 0.8×10-5モル カプラー（−27）……銀１モルに対して 0.02モル 化合物（−13）……カプラー（−27）に対
し 20モル％ 第２層：保護層 ポリメチルメタクリレート粒子（直径約1.5μ）
を含むゼラチン層を塗布。 各層には上記組成物の他にゼラチン硬化剤や界
面活性剤を添加した。 試料 302〜306 第１層のカプラー（−27）および化合物（
−13）を表３に示すように変化させて試料を作製
した。 試料 307〜309 試料301において化合物（−13）を除きカプ
ラーを表３のように変更し、更に乳剤感度を変更
して試料301と感度が合うようにした。 得られた試料301〜309について実施例２と同様
な評価を行なつた。得られた結果を表３に示し
た。 本発明の化合物を添加した試料は、どのカプラ
ーとくみあわせても無添加の試料より良い粒状性
を与えた。
下記に示すような組成の各層よりなる多層カラー
感光材料を作製した。 第１層：緑感乳剤層 沃臭化銀乳剤（沃化銀５モル％）……塗布銀量 2.5ｇ／m2 増感色素……銀１モルに対して 2.5×10-5モル 増感色素……銀１モルに対して 0.8×10-5モル カプラー（−27）……銀１モルに対して 0.02モル 化合物（−13）……カプラー（−27）に対
し 20モル％ 第２層：保護層 ポリメチルメタクリレート粒子（直径約1.5μ）
を含むゼラチン層を塗布。 各層には上記組成物の他にゼラチン硬化剤や界
面活性剤を添加した。 試料 302〜306 第１層のカプラー（−27）および化合物（
−13）を表３に示すように変化させて試料を作製
した。 試料 307〜309 試料301において化合物（−13）を除きカプ
ラーを表３のように変更し、更に乳剤感度を変更
して試料301と感度が合うようにした。 得られた試料301〜309について実施例２と同様
な評価を行なつた。得られた結果を表３に示し
た。 本発明の化合物を添加した試料は、どのカプラ
ーとくみあわせても無添加の試料より良い粒状性
を与えた。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で示される化合物と下記一
般式（），（），（），（）又は（）で表わ
される高速反応型カプラーとを含有するハロゲン
化銀カラー写真感光材料。 一般式（） ここでR1，R2は各々水素原子、それぞれ置換
もしくは未置換のアルキル基、アルケニル基、シ
クロアルキル基、アルキニル基、置換もしくは未
置換の芳香族基または置換もしくは未置換のヘテ
ロ環基をあらわす。R1とR2は同時に水素原子を
とることはなく、両者で環を形成してもよい。 一般式（） 一般式（） 一般式（） 一般式（），（），（）において R11は置換基を有してもよいアルキル基または
アリール基を表わし、 R12はベンゼン環に置換可能な基を表わし、 ｎは１又は２なる整数を表わす。ｎが２のとき
R12は同じでも異なつていてもよい。 Ｍはハロゲン原子、アルコキシ基又はアリール
オキシ基を表わし、 Ｌは芳香族１級アミン現像薬と酸化カツプリン
グして色素が形成されるときに脱離するグループ
を表わす。 一般式（） R21はアミノ基、アシルアミノ基又はウレイド
基を表わし、Arはフエニル基を表わす。 Ｑは芳香族１級アミン現像薬と酸化カツプリン
グして色素が形成されるときに脱離するグループ
を表わす。 一般式（） （Ａ−）nＺ Ａはナフトール、フエノール核を有する画像形
成カプラー残基を表わす。 ｍは１又は２を表わし、 Ｚは、上記カプラー残基のカツプリング位に結
合し、芳香族１級アミン現像薬と酸化カツプリン
グして色素が形成されるときに脱離するグループ
を表わす。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57038803A JPS58156932A (ja) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| GB08306626A GB2117526B (en) | 1982-03-11 | 1983-03-10 | Silver halide color photographic material |
| DE19833308723 DE3308723A1 (de) | 1982-03-11 | 1983-03-11 | Farbphotographisches silberhalogenidmaterial |
| US06/474,606 US4476219A (en) | 1982-03-11 | 1983-03-11 | Silver halide color photographic material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57038803A JPS58156932A (ja) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58156932A JPS58156932A (ja) | 1983-09-19 |
| JPH0136933B2 true JPH0136933B2 (ja) | 1989-08-03 |
Family
ID=12535447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57038803A Granted JPS58156932A (ja) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4476219A (ja) |
| JP (1) | JPS58156932A (ja) |
| DE (1) | DE3308723A1 (ja) |
| GB (1) | GB2117526B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59133544A (ja) * | 1983-01-20 | 1984-07-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS6167852A (ja) * | 1984-09-11 | 1986-04-08 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| EP0241107A3 (en) * | 1986-01-24 | 1988-10-05 | Konishiroku Photo Industry Co. Ltd. | Silver halide photograhic material that is resistant to fogging during storage |
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| JPS63132237A (ja) * | 1986-11-21 | 1988-06-04 | Konica Corp | 迅速処理を行なつても優れた発色性を有するハロゲン化銀写真感光材料 |
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| DE68925194T2 (de) * | 1988-10-17 | 1996-06-13 | Konishiroku Photo Ind | Photoempfindliche Silberhologenidmaterialien |
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| JPH07333796A (ja) * | 1994-06-09 | 1995-12-22 | Konica Corp | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH08202001A (ja) | 1995-01-30 | 1996-08-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
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| US5561036A (en) * | 1995-03-30 | 1996-10-01 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing scavengers for oxidized developing agent |
| JP2001249437A (ja) * | 2000-03-02 | 2001-09-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 熱現像カラー感光材料 |
| EP1577289A1 (en) * | 2004-03-18 | 2005-09-21 | Revotar Biopharmaceuticals AG | Non-glycosylated/-glycosidic/-peptidic small molecule selectin inhibitors for the treament of inflammatory disorders |
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| JP2007051193A (ja) | 2005-08-17 | 2007-03-01 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び、平版印刷版 |
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| EP1764094A1 (en) * | 2005-09-20 | 2007-03-21 | Revotar Biopharmaceuticals AG | Novel multi-cyclic compounds and their use |
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| JP5106285B2 (ja) | 2008-07-16 | 2012-12-26 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性組成物、インク組成物、及び該インク組成物を用いたインクジェット記録方法 |
| JP2010077228A (ja) | 2008-09-25 | 2010-04-08 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、及び、印刷物 |
| US8585920B2 (en) | 2009-11-09 | 2013-11-19 | John L. Lombardi | Polishing composition and method using same |
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| WO2025058077A1 (ja) | 2023-09-15 | 2025-03-20 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、組成物、機能性材料、ハロゲン化銀写真感光材料、及び、拡散転写型ハロゲン化銀写真感光材料 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5644413B2 (ja) * | 1973-05-12 | 1981-10-19 | ||
| JPS54134621A (en) * | 1978-04-11 | 1979-10-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Silver halide photographic material |
| DE2930627A1 (de) * | 1978-07-29 | 1980-02-07 | Konishiroku Photo Ind | Direktpositives aufzeichnungsmaterial |
| US4228235A (en) * | 1979-01-08 | 1980-10-14 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Color photographic material |
| JPS55161238A (en) * | 1979-06-04 | 1980-12-15 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Silver halide color photographic material |
-
1982
- 1982-03-11 JP JP57038803A patent/JPS58156932A/ja active Granted
-
1983
- 1983-03-10 GB GB08306626A patent/GB2117526B/en not_active Expired
- 1983-03-11 DE DE19833308723 patent/DE3308723A1/de active Granted
- 1983-03-11 US US06/474,606 patent/US4476219A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3308723C2 (ja) | 1993-01-07 |
| US4476219A (en) | 1984-10-09 |
| GB8306626D0 (en) | 1983-04-13 |
| GB2117526B (en) | 1985-08-07 |
| GB2117526A (en) | 1983-10-12 |
| DE3308723A1 (de) | 1983-09-22 |
| JPS58156932A (ja) | 1983-09-19 |
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