JPH0142265B2 - - Google Patents
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- JPH0142265B2 JPH0142265B2 JP57035757A JP3575782A JPH0142265B2 JP H0142265 B2 JPH0142265 B2 JP H0142265B2 JP 57035757 A JP57035757 A JP 57035757A JP 3575782 A JP3575782 A JP 3575782A JP H0142265 B2 JPH0142265 B2 JP H0142265B2
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- Japan
- Prior art keywords
- compound
- solvent
- ethyl acetate
- group
- spectrum
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（）で示されるビタミンD3
誘導体に関する。
誘導体に関する。
（式中R1は水素原子又は水酸基を意味し、R2は
水素原子又は低級アルキル基を意味し、ｎは２乃
至４の整数を意味する。） 一般式（）で示されるビタミンD3誘導体は
それ自体ビタミンＤ様の生理活性を有し医薬とし
て有用であり、かつ血中のビタミンD3とりわけ
1α位に水酸基を有するビタミンD3誘導体、例え
ば1α，25−ジヒドロキシビタミンD3を抗原抗体
反応を用いて測定する際に必要な抗体を製造する
ためのハプテンとしても使用しうる。
水素原子又は低級アルキル基を意味し、ｎは２乃
至４の整数を意味する。） 一般式（）で示されるビタミンD3誘導体は
それ自体ビタミンＤ様の生理活性を有し医薬とし
て有用であり、かつ血中のビタミンD3とりわけ
1α位に水酸基を有するビタミンD3誘導体、例え
ば1α，25−ジヒドロキシビタミンD3を抗原抗体
反応を用いて測定する際に必要な抗体を製造する
ためのハプテンとしても使用しうる。
本発明の一般式（）で示される化合物は山田
等の方法（Chemistry Letters 583〜586、1979）
によつて得られる一般式（）で示される化合物
を出発物質として以下式示する方法で製造され
る。
等の方法（Chemistry Letters 583〜586、1979）
によつて得られる一般式（）で示される化合物
を出発物質として以下式示する方法で製造され
る。
（式中R″は水酸基の保護基を意味し、R′は水素
原子又は低級アルキル基を意味し、Ｒは水素原
子又は保護された水酸基を意味しＲは水酸基か又
は水素原子を意味し、ｎは２乃至４の整数を意味
し、Ｘはハロゲン原子を意味する。） 前記の反応式において水酸基の保護基としては
例えば一般式（）で示される化合物から化合物
（）を製造する際に不活性なものであれば特に
制限はないが、好ましくはエーテル系の保護基で
あり具体的には２−テトラヒドロピラニル基、β
−メトキシエトキシメチル基、メトキシメチル基
等である。
原子又は低級アルキル基を意味し、Ｒは水素原
子又は保護された水酸基を意味しＲは水酸基か又
は水素原子を意味し、ｎは２乃至４の整数を意味
し、Ｘはハロゲン原子を意味する。） 前記の反応式において水酸基の保護基としては
例えば一般式（）で示される化合物から化合物
（）を製造する際に不活性なものであれば特に
制限はないが、好ましくはエーテル系の保護基で
あり具体的には２−テトラヒドロピラニル基、β
−メトキシエトキシメチル基、メトキシメチル基
等である。
一般式（）においてR2で示される低級アル
キル基として、具体的にはメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基等である。
キル基として、具体的にはメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基等である。
参考例
（式中THPは２−テトラヒドロピラニル基を意
味する。） 化合物（ａ）21.33mgの乾燥塩化メチレン1.0
ml溶液にジヒドロピラン13μ、Amberlyst−15
（ローム・アンド・ハース社製）３mgを加え室温
下撹拌する。約１時間後、樹脂を除去しクロロホ
ルム層を濃縮する。残渣をシルカゲル４ｇを用い
たカラムクロマトグラフイー（溶媒：ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１）に付し精製し化合物
（a′）22.74mgを得る。
味する。） 化合物（ａ）21.33mgの乾燥塩化メチレン1.0
ml溶液にジヒドロピラン13μ、Amberlyst−15
（ローム・アンド・ハース社製）３mgを加え室温
下撹拌する。約１時間後、樹脂を除去しクロロホ
ルム層を濃縮する。残渣をシルカゲル４ｇを用い
たカラムクロマトグラフイー（溶媒：ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１）に付し精製し化合物
（a′）22.74mgを得る。
NMRスペクトル（CDCl3）δ：0.53（ｓ、18位
−Ｈ）、0.63（ｓ、18位−Ｈ）、1.22（ｓ、26位−Ｈ
および27位−Ｈ） マススペクトルｍ／ｅ：568（M+−SO2）、484、
466、400 化合物（a′）19.9mgのテトラヒドロフラン
400μ、ヘキサメチルホスホリツクトリアミド
20μの混合溶液にｔ−ブチル−γ−ヨ−ドブチ
レート10μを加えアルゴン気流下撹拌しながら
ドライアイス−アセトンで−78℃に冷却する。こ
の溶液にリチウム−ビス（トリメチルシリル）ア
ミド16.16mgのテトラヒドロフラン200μ溶液を
−78℃に冷却して滴下する。約１時間後冷却した
まま酢酸エチル５mlを加え徐々に室温にもどす。
酢酸エチル層を飽和食塩水で２度洗浄し硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。過した後溶媒を留去し、
残渣をシリカゲル10ｇを用いたカラムクロマトグ
ラフイー（溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
４：１）に付し化合物（ｄ）6.6mgを得る。
−Ｈ）、0.63（ｓ、18位−Ｈ）、1.22（ｓ、26位−Ｈ
および27位−Ｈ） マススペクトルｍ／ｅ：568（M+−SO2）、484、
466、400 化合物（a′）19.9mgのテトラヒドロフラン
400μ、ヘキサメチルホスホリツクトリアミド
20μの混合溶液にｔ−ブチル−γ−ヨ−ドブチ
レート10μを加えアルゴン気流下撹拌しながら
ドライアイス−アセトンで−78℃に冷却する。こ
の溶液にリチウム−ビス（トリメチルシリル）ア
ミド16.16mgのテトラヒドロフラン200μ溶液を
−78℃に冷却して滴下する。約１時間後冷却した
まま酢酸エチル５mlを加え徐々に室温にもどす。
酢酸エチル層を飽和食塩水で２度洗浄し硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。過した後溶媒を留去し、
残渣をシリカゲル10ｇを用いたカラムクロマトグ
ラフイー（溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
４：１）に付し化合物（ｄ）6.6mgを得る。
NMRスペクトル（CDCl3）δ：0.56（ｓ、18位
−Ｈ）、0.66（ｓ、18位−Ｈ）、1.21（ｓ、26位−Ｈ
および27位−Ｈ） マススペクトルｍ／ｅ：710（M+−SO2）、626、
608、542、524 実施例 １ 化合物（ａ）17.38mgのエタノール5.0ml溶液
をアルゴン置換したボンベンロール中に入れ炭酸
水素ナトリウム52mgを加えて撹拌下約２時間90〜
100℃に加熱する。冷後酢酸エチルを加えて希塩
酸（１回）、水（５回）で洗浄後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。溶媒留去後カラムクロマトグラ
フイー（セフアデツクスLH−20、10ｇ，ｎ−ヘ
キサン：クロロホルム：メタノール＝100：300：
６）に付し精製し化合物（ａ）9.55mgを得る。
−Ｈ）、0.66（ｓ、18位−Ｈ）、1.21（ｓ、26位−Ｈ
および27位−Ｈ） マススペクトルｍ／ｅ：710（M+−SO2）、626、
608、542、524 実施例 １ 化合物（ａ）17.38mgのエタノール5.0ml溶液
をアルゴン置換したボンベンロール中に入れ炭酸
水素ナトリウム52mgを加えて撹拌下約２時間90〜
100℃に加熱する。冷後酢酸エチルを加えて希塩
酸（１回）、水（５回）で洗浄後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。溶媒留去後カラムクロマトグラ
フイー（セフアデツクスLH−20、10ｇ，ｎ−ヘ
キサン：クロロホルム：メタノール＝100：300：
６）に付し精製し化合物（ａ）9.55mgを得る。
IRスペクトル：1705cm-1
NMRスペクトル（CDCl3）δ：0.57（3H、ｓ）、
3.88（1H、ｍ）、5.20（1H、ｔ、Ｊ＝７Hz）、
5.89（1H、ｄ、Ｊ＝12Hz）、6.23（1H、ｄ、Ｊ＝
12Hz） UVスペクトルλEtOH nax：268nｍ、 λmin：231nｍ マススペクトルｍ／ｅ：470（M+）、452、222 実施例 ２ 化合物（ｂ）35mgと炭酸水素ナトリウム80mg
のエタノール５ml溶液をアルゴン気流下90〜95℃
で4.5時間加熱する。冷後炭酸水素ナトリウムを
去し、エタノールを減圧留去し残渣をシリカゲ
ル９ｇを用いたカラムクロマトグラフイー（溶
媒：酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）に付し
精製し化合物（ｂ）20mgを得る。
3.88（1H、ｍ）、5.20（1H、ｔ、Ｊ＝７Hz）、
5.89（1H、ｄ、Ｊ＝12Hz）、6.23（1H、ｄ、Ｊ＝
12Hz） UVスペクトルλEtOH nax：268nｍ、 λmin：231nｍ マススペクトルｍ／ｅ：470（M+）、452、222 実施例 ２ 化合物（ｂ）35mgと炭酸水素ナトリウム80mg
のエタノール５ml溶液をアルゴン気流下90〜95℃
で4.5時間加熱する。冷後炭酸水素ナトリウムを
去し、エタノールを減圧留去し残渣をシリカゲ
ル９ｇを用いたカラムクロマトグラフイー（溶
媒：酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）に付し
精製し化合物（ｂ）20mgを得る。
NMRスペクトル（CDCl3）δ：0.54（3H、ｓ）、
1.45（9H、ｓ）、3.92（1H、ｍ）、5.29（1H、ｔ、
Ｊ＝７Hz）、5.94（1H、ｄ、Ｊ＝12Hz）、6.17
（1H、ｄ、Ｊ＝12Hz） IRスペクトル：1710cm-1 マススペクトルｍ／ｅ：526（M+）、469、451、
278 UVスペクトルλEtOH nax：264nｍ 実施例 ３ 化合物（b′）10mgを用い以下実施例２と同様
に処理し化合物（ｂ）８mgを得る。
1.45（9H、ｓ）、3.92（1H、ｍ）、5.29（1H、ｔ、
Ｊ＝７Hz）、5.94（1H、ｄ、Ｊ＝12Hz）、6.17
（1H、ｄ、Ｊ＝12Hz） IRスペクトル：1710cm-1 マススペクトルｍ／ｅ：526（M+）、469、451、
278 UVスペクトルλEtOH nax：264nｍ 実施例 ３ 化合物（b′）10mgを用い以下実施例２と同様
に処理し化合物（ｂ）８mgを得る。
実施例 ４
（式中THPは２−テトラヒドロピラニル基を意
味する。） 化合物（ｃ）63mgを無水塩化メチレン10mlに
溶解し、氷点下トリフルオロ酢酸１mlを滴下、撹
拌する。室温下２時間撹拌後塩化メチレンを更に
加え、飽和食塩水で５回洗浄する。塩化メチレン
を硫酸マグネシウムで乾燥後塩化メチレンを減圧
留去しセフアデツクスLH−20、10ｇを用いたカ
ラムクロマトグラフイー（溶媒：ｎ−ヘキサン：
クロロホルム：メタノール＝100：300：６）に付
し精製し化合物（c′）25.9mgを得る。化合物
（c′）をそのまま５mlのエタノールに溶解し、
炭酸水素ナトリウム60mgを加えアルゴン気流下90
〜95℃で３時間加熱撹拌する。冷後酢酸エチルを
加え希塩酸（１回）、飽和食塩水（６回）で洗浄
し硫酸マグネシウムで乾燥する。酢酸エチルを減
圧留去した後残渣をセフアデツクスLH−20、10
ｇを用いたカラムクロマトグラフイー（溶媒：ｎ
−ヘキサン：クロロホルム：メタノール＝100：
300：６）に付し精製し化合物（ｃ）8.7mgを得
る。
味する。） 化合物（ｃ）63mgを無水塩化メチレン10mlに
溶解し、氷点下トリフルオロ酢酸１mlを滴下、撹
拌する。室温下２時間撹拌後塩化メチレンを更に
加え、飽和食塩水で５回洗浄する。塩化メチレン
を硫酸マグネシウムで乾燥後塩化メチレンを減圧
留去しセフアデツクスLH−20、10ｇを用いたカ
ラムクロマトグラフイー（溶媒：ｎ−ヘキサン：
クロロホルム：メタノール＝100：300：６）に付
し精製し化合物（c′）25.9mgを得る。化合物
（c′）をそのまま５mlのエタノールに溶解し、
炭酸水素ナトリウム60mgを加えアルゴン気流下90
〜95℃で３時間加熱撹拌する。冷後酢酸エチルを
加え希塩酸（１回）、飽和食塩水（６回）で洗浄
し硫酸マグネシウムで乾燥する。酢酸エチルを減
圧留去した後残渣をセフアデツクスLH−20、10
ｇを用いたカラムクロマトグラフイー（溶媒：ｎ
−ヘキサン：クロロホルム：メタノール＝100：
300：６）に付し精製し化合物（ｃ）8.7mgを得
る。
NMRスペクトル（CDCl3）δ：0.58（3H、ｓ）、
3.81（1H、ｍ）、5.20（1H、ｔ、Ｊ＝７Hz）、
5.42（2H、bs）、5.91（1H、ｄ、Ｊ＝12Hz）、
6.27（1H、ｄ、Ｊ＝12Hz） マススペクトルｍ／ｅ：484（M+） UVスペクトルλEtOH nax：269nｍ、 λmin：232nｍ 実施例 ５ 参考例で得られた化合物（ｄ）1.2mgの塩化
メチレン500μ溶液を室温で撹拌し、蒸留水50μ
とトリフルオロ酢酸100μを滴下する。約２
時間後塩化メチレンを加え飽和食塩水で４〜５回
洗浄後硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去す
る。残渣をセフアデツクスLH−20、５ｇを用い
たカラムクロマトグラフイー（溶媒：ｎ−ヘキサ
ン：クロロホルム：メタノール＝100：300：６）
に付し精製し化合物（d′）を得る。この化合物
（d′）のエタノール３ml溶液をアルゴン置換し
たボンベンロール中に入れ炭酸水素ナトリウム
2.0mgを加えて撹拌下90〜100℃で２時間加熱す
る。冷後酢酸エチルを加えて酢酸エチル層を希塩
酸（１回）、水（５回）で洗浄後硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。溶媒を留去した後残渣をセフアデ
ツクスLH−20、５ｇを用いたカラムクロマトグ
ラフイー（溶媒：ｎ−ヘキサン：クロロホルム：
メタノール＝100：300：６）に付し精製し化合物
（ｄ）225μｇを得る。
3.81（1H、ｍ）、5.20（1H、ｔ、Ｊ＝７Hz）、
5.42（2H、bs）、5.91（1H、ｄ、Ｊ＝12Hz）、
6.27（1H、ｄ、Ｊ＝12Hz） マススペクトルｍ／ｅ：484（M+） UVスペクトルλEtOH nax：269nｍ、 λmin：232nｍ 実施例 ５ 参考例で得られた化合物（ｄ）1.2mgの塩化
メチレン500μ溶液を室温で撹拌し、蒸留水50μ
とトリフルオロ酢酸100μを滴下する。約２
時間後塩化メチレンを加え飽和食塩水で４〜５回
洗浄後硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去す
る。残渣をセフアデツクスLH−20、５ｇを用い
たカラムクロマトグラフイー（溶媒：ｎ−ヘキサ
ン：クロロホルム：メタノール＝100：300：６）
に付し精製し化合物（d′）を得る。この化合物
（d′）のエタノール３ml溶液をアルゴン置換し
たボンベンロール中に入れ炭酸水素ナトリウム
2.0mgを加えて撹拌下90〜100℃で２時間加熱す
る。冷後酢酸エチルを加えて酢酸エチル層を希塩
酸（１回）、水（５回）で洗浄後硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。溶媒を留去した後残渣をセフアデ
ツクスLH−20、５ｇを用いたカラムクロマトグ
ラフイー（溶媒：ｎ−ヘキサン：クロロホルム：
メタノール＝100：300：６）に付し精製し化合物
（ｄ）225μｇを得る。
UVスペクトルλEtOH nax：268nｍ
マススペクトルｍ／ｅ：486（M+）、468
実施例 ６
参考例で得られた化合物（ｄ）870μｇとAm
−berlyst−15、470μｇのエタノール溶液500μ
を40℃で２〜３時間加熱撹拌する。室温にもどし
樹脂を除去した後エタノールを留去した残渣をシ
リカゲル５ｇを用いたカラムクロマトグラフイー
（溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜
１：１）に付し精製し化合物（ｅ）を得る。こ
の化合物（ｅ）のエタノール3.0ml溶液をアル
ゴン置換したボンベンロール中に入れ炭酸水素ナ
トリウム1.7mgを加えて撹拌下約２時間90〜100℃
に加熱する。冷後酢酸エチルを加えて酢酸エチル
層を希塩酸（１回）、水（５回）で洗浄後硫酸マ
グネシウムで乾燥する。溶媒を留去した後残渣を
シリカゲル５ｇを用いたカラムクロマトグラフイ
ー（溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）
に付し精製し化合物（ｅ）50μｇを得る。
−berlyst−15、470μｇのエタノール溶液500μ
を40℃で２〜３時間加熱撹拌する。室温にもどし
樹脂を除去した後エタノールを留去した残渣をシ
リカゲル５ｇを用いたカラムクロマトグラフイー
（溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜
１：１）に付し精製し化合物（ｅ）を得る。こ
の化合物（ｅ）のエタノール3.0ml溶液をアル
ゴン置換したボンベンロール中に入れ炭酸水素ナ
トリウム1.7mgを加えて撹拌下約２時間90〜100℃
に加熱する。冷後酢酸エチルを加えて酢酸エチル
層を希塩酸（１回）、水（５回）で洗浄後硫酸マ
グネシウムで乾燥する。溶媒を留去した後残渣を
シリカゲル５ｇを用いたカラムクロマトグラフイ
ー（溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）
に付し精製し化合物（ｅ）50μｇを得る。
UVスペクトルλEtOH nax：268nｍ
マススペクトルｍ／ｅ：542（M+）、524
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1は水素原子又は水酸基を意味をし、R2
は水素原子又は低級アルキル基を意味し、ｎは２
乃至４の整数を意味する。）で示されるビタミン
D3誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57035757A JPS58154556A (ja) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | 新規なビタミンｄ↓３誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57035757A JPS58154556A (ja) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | 新規なビタミンｄ↓３誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58154556A JPS58154556A (ja) | 1983-09-14 |
| JPH0142265B2 true JPH0142265B2 (ja) | 1989-09-11 |
Family
ID=12450706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57035757A Granted JPS58154556A (ja) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | 新規なビタミンｄ↓３誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58154556A (ja) |
-
1982
- 1982-03-09 JP JP57035757A patent/JPS58154556A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58154556A (ja) | 1983-09-14 |
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