JPH0144743B2 - - Google Patents
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- JPH0144743B2 JPH0144743B2 JP3207480A JP3207480A JPH0144743B2 JP H0144743 B2 JPH0144743 B2 JP H0144743B2 JP 3207480 A JP3207480 A JP 3207480A JP 3207480 A JP3207480 A JP 3207480A JP H0144743 B2 JPH0144743 B2 JP H0144743B2
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- Japan
- Prior art keywords
- dye
- group
- parts
- general formula
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Description
本発明はセルローズ系繊維材料を青色に染色す
る方法に関する。 更に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般
式（） （式中、CuPcは銅フタロシアニン核、Ｗはスル
ホン酸基を１個有する１，３−または１，４−フ
エニレン基を表わす。 Y1、Y2はそれぞれ水素原子、メチル基、メト
キシ基またはスルホン酸基を表わす。 ｌ、ｍは、０から３までの正数、ｎは１から３
までの正数を示し、ｌ＋ｍ＋ｎは４より大きくな
いものとする。） で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色方法である。 β−スルフアートエチルスルホニル基を有する
染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
しかし、β−スルフアートエチルスルホニル基を
有するフタロシアニン染料で吸尽染色性、特にビ
ルドアツプ性、低温固着性にすぐれ、かつ諸堅牢
性が良好なものは少なく、吸尽染色においてしば
しば問題となつていた。そのため吸尽染色におい
てビルドアツプ性、低温固着性にすぐれ、かつ諸
堅牢度が良好なフタロシアニン系青色反応染料の
出現が強く要望されている。 β−スルフアートエチルスルホニル基と異なる
もう一つの代表的な反応基としてモノクロルトリ
アジニル基を反応基とするフタロシアニン系青色
染料も知られているが、これらの反応染料は一般
に染色温度に高温を要し、また吸尽染色適性に欠
けるため捺染用に使用されているにすぎず、更
に、得られた染色物の酸安定性が低いという欠点
を有しているため、実用的には決して充分とは言
えなかつた。 このようなことから、本発明者らは吸尽適性特
にビルドアツプ性、低温固着性にすぐれ、かつ諸
堅牢性が良好な青色のビニルスルホン型反応染料
を求めて、鋭意検討を行なつた結果、前記一般式
（）で示される染料、すなわち、反応基として
β−スルフアートエチルスルホニル基と、モノク
ロルトリアジニル基を有するフタロシアニン染料
が、すぐれた吸尽適性と良好な諸堅牢度を合わせ
持つ青色の染色物を与えることを見い出した。ま
た、本発明の染料は前記のようなモノクロルトリ
アジニル基を有する反応染料の欠点を解消できる
ことを見いだした。 本発明においてセルローズ系繊維としては、た
とえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコースス
フ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげる
ことができる。 本発明の染色は、吸尽法の場合、炭酸ソーダ第
三リン酸ソーダ、カ性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行なわれる。また捺染法による染色もでき
る。 本発明の染料は、たとえば次の様にして製造す
ることができる。 銅フタロシアニンをクロルスルホニル化し、つ
いでアミン化合物と縮合させて得られる一般式
（） （式中、Ｗ、ｌ、ｍ及びｎは前記の意味を表わ
す。） で示されるフタロシアニン化合物に塩化シアヌル
を一次的に縮合させてジクロルトリアジニル化合
物を得る。ついで、一般式（） （式中、Y1、Y2は前記の意味を有する。） で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて
一般式（）で示される染料を得ることができ
る。 あるいは、塩化シアヌルに一次的に一般式
（）で示されるアニリン化合物を縮合させ、つ
いで二次的に一般式（）のフタロシアニン化合
物を縮合させることによつても、一般式（）の
染料を得ることができる。 あるいは一般式（） （式中、Ｗ、Y1、Y2は前記の意味を表わす。）で
示される化合物を一般式（Ｖ） （式中、ｊ、ｋはそれぞれ０から４までの正数を
表わし、ｊ＋ｋは４より大きくないものとする。） で示される化合物にアンモニア水とともに縮合さ
せても一般式（）の染料を得ることができる。 あるいは一般式（） （式中、Y1、Y2は前記の意味を有する。） で示されるβ−ヒドロキシエチルスルホニル基を
有するアニリン化合物を前記一般式（）のアニ
リン化合物の代わりに用い、それぞれ同様の反応
を行なつた後、硫酸、スルフアミン酸などのエス
テル化剤を用いて通常の方法でエステル化するこ
とにより一般式（）の染料としても良い。 前記一般式（）の化合物としては、たとえば
次のものをあげることができる。 １−アミノベンゼン−２，３又は４−β−スル
フアートエチルスルホン、１−アミノ−２−メト
キシベンゼン−５−β−スルフアートエチルスル
ホン、１−アミノ−２−メトキシベンゼン−５−
β−スルフアートエチルスルホン、１−アミノ−
４−メトキシベンゼン−３−β−スルフアートエ
チルスルホン、１−アミノ−２−メトキシ−５−
メチルベンゼン−４−β−スルフアートエチルス
ルホン、１−アミノ−２−スルホベンゼン−４−
β−スルフアートエチルスルホン、１−アミノ−
２−スルホベンゼン−５−β−スルフアートエチ
ルスルホン、１−アミノ−２−メチルベンゼン−
５−β−スルフアートエチルスルホン、１−アミ
ノ−４−メチル−３−β−スルフアートエチルス
ルホン。 このようにして得られた本発明染料は、吸尽染
色適性、特にビルドアツプ性、低温固着性にすぐ
れ、かつ諸堅牢度が良好である。さらに本発明染
料は高い吸尽率、固着率を示すので、濃度の高い
染色物を得ることができるのみならず、染浴中に
残存する染料もわずかであることから、廃水処理
の面でも有利である利点を有する。 本発明に近似する染料として、たとえば特公昭
39−18184号公報には、下記 で示される青色反応染料が記載されているが、本
発明染料は上記染料に比較して溶解性及びウオツ
シユオフ性にすぐれており、また吸尽適性が良好
であり実用的価値が大きい。 次に本発明方法を実施例によつて説明する。 文中、部は重量部を示す。 実施例 １ 式(1) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて60℃に昇温する。
ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度
で１時間染色する。 染色終了後、水洗、ソーピングを行なつてビル
ドアツプ性及び諸堅牢度のすぐれた青色の染色物
が得られた。 同様にして塩化シアヌルと下記一般式（）お
よび一般式（）を成分として得られる染料(2)、
(3)を用いて実施例１と同様に染色したところ、い
ずれも諸堅牢度が良好でかつビルドアツプ性にす
ぐれた青色の染色物が得られた。
る方法に関する。 更に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般
式（） （式中、CuPcは銅フタロシアニン核、Ｗはスル
ホン酸基を１個有する１，３−または１，４−フ
エニレン基を表わす。 Y1、Y2はそれぞれ水素原子、メチル基、メト
キシ基またはスルホン酸基を表わす。 ｌ、ｍは、０から３までの正数、ｎは１から３
までの正数を示し、ｌ＋ｍ＋ｎは４より大きくな
いものとする。） で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色方法である。 β−スルフアートエチルスルホニル基を有する
染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
しかし、β−スルフアートエチルスルホニル基を
有するフタロシアニン染料で吸尽染色性、特にビ
ルドアツプ性、低温固着性にすぐれ、かつ諸堅牢
性が良好なものは少なく、吸尽染色においてしば
しば問題となつていた。そのため吸尽染色におい
てビルドアツプ性、低温固着性にすぐれ、かつ諸
堅牢度が良好なフタロシアニン系青色反応染料の
出現が強く要望されている。 β−スルフアートエチルスルホニル基と異なる
もう一つの代表的な反応基としてモノクロルトリ
アジニル基を反応基とするフタロシアニン系青色
染料も知られているが、これらの反応染料は一般
に染色温度に高温を要し、また吸尽染色適性に欠
けるため捺染用に使用されているにすぎず、更
に、得られた染色物の酸安定性が低いという欠点
を有しているため、実用的には決して充分とは言
えなかつた。 このようなことから、本発明者らは吸尽適性特
にビルドアツプ性、低温固着性にすぐれ、かつ諸
堅牢性が良好な青色のビニルスルホン型反応染料
を求めて、鋭意検討を行なつた結果、前記一般式
（）で示される染料、すなわち、反応基として
β−スルフアートエチルスルホニル基と、モノク
ロルトリアジニル基を有するフタロシアニン染料
が、すぐれた吸尽適性と良好な諸堅牢度を合わせ
持つ青色の染色物を与えることを見い出した。ま
た、本発明の染料は前記のようなモノクロルトリ
アジニル基を有する反応染料の欠点を解消できる
ことを見いだした。 本発明においてセルローズ系繊維としては、た
とえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコースス
フ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげる
ことができる。 本発明の染色は、吸尽法の場合、炭酸ソーダ第
三リン酸ソーダ、カ性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行なわれる。また捺染法による染色もでき
る。 本発明の染料は、たとえば次の様にして製造す
ることができる。 銅フタロシアニンをクロルスルホニル化し、つ
いでアミン化合物と縮合させて得られる一般式
（） （式中、Ｗ、ｌ、ｍ及びｎは前記の意味を表わ
す。） で示されるフタロシアニン化合物に塩化シアヌル
を一次的に縮合させてジクロルトリアジニル化合
物を得る。ついで、一般式（） （式中、Y1、Y2は前記の意味を有する。） で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて
一般式（）で示される染料を得ることができ
る。 あるいは、塩化シアヌルに一次的に一般式
（）で示されるアニリン化合物を縮合させ、つ
いで二次的に一般式（）のフタロシアニン化合
物を縮合させることによつても、一般式（）の
染料を得ることができる。 あるいは一般式（） （式中、Ｗ、Y1、Y2は前記の意味を表わす。）で
示される化合物を一般式（Ｖ） （式中、ｊ、ｋはそれぞれ０から４までの正数を
表わし、ｊ＋ｋは４より大きくないものとする。） で示される化合物にアンモニア水とともに縮合さ
せても一般式（）の染料を得ることができる。 あるいは一般式（） （式中、Y1、Y2は前記の意味を有する。） で示されるβ−ヒドロキシエチルスルホニル基を
有するアニリン化合物を前記一般式（）のアニ
リン化合物の代わりに用い、それぞれ同様の反応
を行なつた後、硫酸、スルフアミン酸などのエス
テル化剤を用いて通常の方法でエステル化するこ
とにより一般式（）の染料としても良い。 前記一般式（）の化合物としては、たとえば
次のものをあげることができる。 １−アミノベンゼン−２，３又は４−β−スル
フアートエチルスルホン、１−アミノ−２−メト
キシベンゼン−５−β−スルフアートエチルスル
ホン、１−アミノ−２−メトキシベンゼン−５−
β−スルフアートエチルスルホン、１−アミノ−
４−メトキシベンゼン−３−β−スルフアートエ
チルスルホン、１−アミノ−２−メトキシ−５−
メチルベンゼン−４−β−スルフアートエチルス
ルホン、１−アミノ−２−スルホベンゼン−４−
β−スルフアートエチルスルホン、１−アミノ−
２−スルホベンゼン−５−β−スルフアートエチ
ルスルホン、１−アミノ−２−メチルベンゼン−
５−β−スルフアートエチルスルホン、１−アミ
ノ−４−メチル−３−β−スルフアートエチルス
ルホン。 このようにして得られた本発明染料は、吸尽染
色適性、特にビルドアツプ性、低温固着性にすぐ
れ、かつ諸堅牢度が良好である。さらに本発明染
料は高い吸尽率、固着率を示すので、濃度の高い
染色物を得ることができるのみならず、染浴中に
残存する染料もわずかであることから、廃水処理
の面でも有利である利点を有する。 本発明に近似する染料として、たとえば特公昭
39−18184号公報には、下記 で示される青色反応染料が記載されているが、本
発明染料は上記染料に比較して溶解性及びウオツ
シユオフ性にすぐれており、また吸尽適性が良好
であり実用的価値が大きい。 次に本発明方法を実施例によつて説明する。 文中、部は重量部を示す。 実施例 １ 式(1) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて60℃に昇温する。
ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度
で１時間染色する。 染色終了後、水洗、ソーピングを行なつてビル
ドアツプ性及び諸堅牢度のすぐれた青色の染色物
が得られた。 同様にして塩化シアヌルと下記一般式（）お
よび一般式（）を成分として得られる染料(2)、
(3)を用いて実施例１と同様に染色したところ、い
ずれも諸堅牢度が良好でかつビルドアツプ性にす
ぐれた青色の染色物が得られた。
【表】
参考例 １
〔実施例１の染料(1)の合成〕
上記フタロシアン化合物50部を水200部に溶解
し、ソーダ灰でPH６−７に調整する。ついで０−
５℃に冷却し、この液に塩化シアヌル9.5部を加
え０−５℃でPH６−７に調整しつつ４時間保温す
る。その後温度30−35℃に昇温し、１−アミノベ
ンゼン−３−β−スルフアートエチルスルホン
16.9部を加え、PH４−５で４時間保温する。つい
で塩化ナトリウム30部を加えて結晶を析出させ、
過し、洗浄した後、乾燥して染料(1)を得た。 実施例 ２ で示される染料0.3部を200部の水に溶解し芒硝20
部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。 20分経過後、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で
１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピング
を行なつて諸堅牢度が良好でビルドアツプ性のす
ぐれた青色の染色物が得られた。 同様にして塩化シアヌルと下記一般式（）お
よび一般式（）を成分として得られる染料(5)、
(6)を用いて実施例２と同様に染色したところ、い
ずれも諸堅牢度が良好で、かつビルドアツプ性に
すぐれた青色の染色物が得られた。
し、ソーダ灰でPH６−７に調整する。ついで０−
５℃に冷却し、この液に塩化シアヌル9.5部を加
え０−５℃でPH６−７に調整しつつ４時間保温す
る。その後温度30−35℃に昇温し、１−アミノベ
ンゼン−３−β−スルフアートエチルスルホン
16.9部を加え、PH４−５で４時間保温する。つい
で塩化ナトリウム30部を加えて結晶を析出させ、
過し、洗浄した後、乾燥して染料(1)を得た。 実施例 ２ で示される染料0.3部を200部の水に溶解し芒硝20
部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。 20分経過後、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で
１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピング
を行なつて諸堅牢度が良好でビルドアツプ性のす
ぐれた青色の染色物が得られた。 同様にして塩化シアヌルと下記一般式（）お
よび一般式（）を成分として得られる染料(5)、
(6)を用いて実施例２と同様に染色したところ、い
ずれも諸堅牢度が良好で、かつビルドアツプ性に
すぐれた青色の染色物が得られた。
【表】
参考例 ２
〔実施例２の染料(4)の合成〕
水50部に１−アミノベンゼン−３−β−スルフ
アートエチルスルホン14.0部を加え、ソーダ灰で
PH４±0.5に調整後０−５℃に冷却する。この液
に塩化シアヌル9.5部を加え、０〜５℃でPH２〜
３に調整しつつ１時間保温する。ついで30−35℃
に昇温し、この液に下式 で示されるフタロシアニン化合物55部の水溶液
250部を加え、PH６±0.5に調整しつつ温度30〜35
℃で４時間保温する。 ついで塩化ナトリウム30部を加えて結晶を析出
させ、過し、洗浄した後、乾燥して染料(4)を得
た。
アートエチルスルホン14.0部を加え、ソーダ灰で
PH４±0.5に調整後０−５℃に冷却する。この液
に塩化シアヌル9.5部を加え、０〜５℃でPH２〜
３に調整しつつ１時間保温する。ついで30−35℃
に昇温し、この液に下式 で示されるフタロシアニン化合物55部の水溶液
250部を加え、PH６±0.5に調整しつつ温度30〜35
℃で４時間保温する。 ついで塩化ナトリウム30部を加えて結晶を析出
させ、過し、洗浄した後、乾燥して染料(4)を得
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 （式中、CuPcは銅フタロシアニン核、Ｗはスル
ホン酸基を１個有する１，３−または１，４−フ
エニレン基を表わす。 Y1、Y2はそれぞれ水素原子、メチル基、メト
キシ基またはスルホン酸基を表わす。 ｌ、ｍは０から３までの正数、ｎは１から３ま
での正数を示し、ｌ＋ｍ＋ｎは４より大きくない
ものとする。） で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維材料の染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3207480A JPS56128375A (en) | 1980-03-12 | 1980-03-12 | Dyeing of cellulosic fiber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3207480A JPS56128375A (en) | 1980-03-12 | 1980-03-12 | Dyeing of cellulosic fiber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56128375A JPS56128375A (en) | 1981-10-07 |
| JPH0144743B2 true JPH0144743B2 (ja) | 1989-09-29 |
Family
ID=12348723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3207480A Granted JPS56128375A (en) | 1980-03-12 | 1980-03-12 | Dyeing of cellulosic fiber |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56128375A (ja) |
-
1980
- 1980-03-12 JP JP3207480A patent/JPS56128375A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56128375A (en) | 1981-10-07 |
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