JPS6030787B2 - セルロ−ズ系繊維の染色法 - Google Patents
セルロ−ズ系繊維の染色法Info
- Publication number
- JPS6030787B2 JPS6030787B2 JP17364779A JP17364779A JPS6030787B2 JP S6030787 B2 JPS6030787 B2 JP S6030787B2 JP 17364779 A JP17364779 A JP 17364779A JP 17364779 A JP17364779 A JP 17364779A JP S6030787 B2 JPS6030787 B2 JP S6030787B2
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- Japan
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- dye
- group
- fastness
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- cellulose fibers
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルローズ系繊維を黄色に染色する方法に関す
る。
る。
更に詳しくは本発明は、遊離酸の形で下記一般式（１）
〔式中、Ｒ，は水素または低級ァルキル基、Ｒ２は低級
アルキル基、Ｒ３はスルホ低級アルキル基、Ｘ，、Ｘ２
はそれぞれ水素、メチル基、メトキシ基、またはスルホ
ン酸基、Ｙはフッ素または塩素を表わす。
〔式中、Ｒ，は水素または低級ァルキル基、Ｒ２は低級
アルキル基、Ｒ３はスルホ低級アルキル基、Ｘ，、Ｘ２
はそれぞれ水素、メチル基、メトキシ基、またはスルホ
ン酸基、Ｙはフッ素または塩素を表わす。
〕で示される染料を用いることを特徴とするセルローズ
系繊維の染色法である。
系繊維の染色法である。
８ースルフアートェチルスルホン基を有する染料がいわ
ゆるビニルスルホン型反応染料として繊維材料の染色に
適用されることは公知である。
ゆるビニルスルホン型反応染料として繊維材料の染色に
適用されることは公知である。
しかし、８ースルフアートェチルスルホン基を有するア
ゾ系の黄色反応染料による染色物は、一般に塩素堅牢度
が低く水道水に含まれる塩素による退色現象がいよいよ
問題となっており、そのため塩素堅牢度のすぐれた黄色
反応染料の出現が強く要望されていた。６ースルフアー
トェチルスルホン基と異なるもつ一つの代表的な反応基
としてモノクロルトリアジニル基を反応基とする黄色染
料も知られているが、これらの反応染料は一般に染色温
度に高温を要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用
に使用されるにすぎず、更に得られた染色物の酸安定性
が低いという欠点を有しているため、実用的には決して
充分とは言えなかった。
ゾ系の黄色反応染料による染色物は、一般に塩素堅牢度
が低く水道水に含まれる塩素による退色現象がいよいよ
問題となっており、そのため塩素堅牢度のすぐれた黄色
反応染料の出現が強く要望されていた。６ースルフアー
トェチルスルホン基と異なるもつ一つの代表的な反応基
としてモノクロルトリアジニル基を反応基とする黄色染
料も知られているが、これらの反応染料は一般に染色温
度に高温を要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用
に使用されるにすぎず、更に得られた染色物の酸安定性
が低いという欠点を有しているため、実用的には決して
充分とは言えなかった。
このようなことから本発明者らは、特に塩素堅牢度のす
ぐれた黄色のピニルスルホン型反応染料を求めて鋭意検
討を行った結果、前記一般式（１）で示される染料、す
なわち反応基として８−スルフアートェチルスルホン基
とモノハロゲノトリアジニル基を有するモノアゾ染料が
すぐれた塩素堅牢度の黄色の染色物を与えることを見し
、出した。また、本発明の染料は前記のようなモノクロ
ルトリアジニル基を有する反応性染料の欠点をも解消で
きることを見し、出した。本発明においてセルローズ系
繊維としては、たとえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビ
スコーススフ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあ
げることができる。
ぐれた黄色のピニルスルホン型反応染料を求めて鋭意検
討を行った結果、前記一般式（１）で示される染料、す
なわち反応基として８−スルフアートェチルスルホン基
とモノハロゲノトリアジニル基を有するモノアゾ染料が
すぐれた塩素堅牢度の黄色の染色物を与えることを見し
、出した。また、本発明の染料は前記のようなモノクロ
ルトリアジニル基を有する反応性染料の欠点をも解消で
きることを見し、出した。本発明においてセルローズ系
繊維としては、たとえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビ
スコーススフ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあ
げることができる。
本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に苧硝または
食塩を加えた染格で比較的低い温度で行われる。
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に苧硝または
食塩を加えた染格で比較的低い温度で行われる。
また、捺染法による染色もできる。本発明の染料は、た
とえば次のようにして製造することができる。
とえば次のようにして製造することができる。
２・４ージアミノベンゼンスルホン酸と塩化シアヌル又
はフツ化シアヌルを一次的に縮合させた後、通常の方法
でジアゾ化し、一般式（０）（互変異性体も含む）〔式
中、Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は前記の意味を有する。
はフツ化シアヌルを一次的に縮合させた後、通常の方法
でジアゾ化し、一般式（０）（互変異性体も含む）〔式
中、Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は前記の意味を有する。
〕で示されるピリドン誘導体とカップリングさせる。
ついで、一般式（ｍ）〔式中、Ｘ，、Ｘ２は前記の意味
を有する〕で示されるアニリン化合物を二次的に縮合さ
せて一般式（１）で示される染料を得ることができる。
を有する〕で示されるアニリン化合物を二次的に縮合さ
せて一般式（１）で示される染料を得ることができる。
あるいは、塩化シアヌル又はフッ化シアヌルと２・４−
ジアミノベンゼンスルホン酸及び一般式（ｍ）で示され
るアニリン化合物を任意の順序で縮合させ、一般式（Ｗ
）〔式中、Ｘ，、Ｘ２、Ｙは前記の意味を有する〕で示
される化合物を得、ついでこれを常法によりジアゾ化し
、一般式（０）で示されるピリドン誘導体とカップリン
グさせることによっても一般式（１）の染料を得ること
ができる。
ジアミノベンゼンスルホン酸及び一般式（ｍ）で示され
るアニリン化合物を任意の順序で縮合させ、一般式（Ｗ
）〔式中、Ｘ，、Ｘ２、Ｙは前記の意味を有する〕で示
される化合物を得、ついでこれを常法によりジアゾ化し
、一般式（０）で示されるピリドン誘導体とカップリン
グさせることによっても一般式（１）の染料を得ること
ができる。
あるいは、一般式（Ｖ）
〔式中、Ｘ，、Ｘ２は前記の意味を有する〕で示される
８ーヒドロキシェチルスルホン体を前記一般式（ｍ）の
アニリン化合物の代わりに用いそれぞれ同様の反応を行
った後、最後に硫酸中でェステル化することにより一般
式（１）の染料としてもよい。
８ーヒドロキシェチルスルホン体を前記一般式（ｍ）の
アニリン化合物の代わりに用いそれぞれ同様の反応を行
った後、最後に硫酸中でェステル化することにより一般
式（１）の染料としてもよい。
このようにして得られた本発明の染料は、特に塩素堅牢
度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれている。
度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれている。
特に最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を使用す
ることが普及してきていることを考えると、塩素堅牢度
にすぐれる本発明染料の価値は高い。また、耐光、汗日
光堅牢度にすぐれることはスポーツウェア等外装着の染
色に好適である。また本発明染料は高い吸尽率を示すの
で、濃度の高い染色物を得ることができるのみならず、
梁裕中に残存する染料分もわずかであることから、廃水
処理の面でも有利である。
ることが普及してきていることを考えると、塩素堅牢度
にすぐれる本発明染料の価値は高い。また、耐光、汗日
光堅牢度にすぐれることはスポーツウェア等外装着の染
色に好適である。また本発明染料は高い吸尽率を示すの
で、濃度の高い染色物を得ることができるのみならず、
梁裕中に残存する染料分もわずかであることから、廃水
処理の面でも有利である。
また、本発明の染料は、ウオッシュ・オフ性、白抜性に
すぐれ、さらに染色適用温度の範囲が広く、かつ無機塩
の添加量および裕比による影響が小さいので、染色の再
現性がよい特徴を有している。本発明に近似する染料と
して、たとえば侍公昭３９−１８１舷号公報には下記で
示される黄色反応染料が記載されている。
すぐれ、さらに染色適用温度の範囲が広く、かつ無機塩
の添加量および裕比による影響が小さいので、染色の再
現性がよい特徴を有している。本発明に近似する染料と
して、たとえば侍公昭３９−１８１舷号公報には下記で
示される黄色反応染料が記載されている。
しかしこれらの染料の塩素堅牢度はＩＳＯ法で１級と非
常に低く、実用的価値は小さいものである。これに対し
て本発明の黄色染料は、塩素堅牢度がＩＳＯ法で３級な
いし３〜４級とすぐれており、また耐光堅牢度が６級、
汗日光牢度が４級ないし４〜５級といずれもすぐれてい
る。更に染色物の酸安定性（試験法は梁布を１％酢酸に
３０分浸涜後、バースピロメータを使用して３７±２℃
の温度で１２５夕／洲で６時間処理する）も４〜５級な
いし５級と良好である。次に本発明方法を実施例によっ
て説明する。
常に低く、実用的価値は小さいものである。これに対し
て本発明の黄色染料は、塩素堅牢度がＩＳＯ法で３級な
いし３〜４級とすぐれており、また耐光堅牢度が６級、
汗日光牢度が４級ないし４〜５級といずれもすぐれてい
る。更に染色物の酸安定性（試験法は梁布を１％酢酸に
３０分浸涜後、バースピロメータを使用して３７±２℃
の温度で１２５夕／洲で６時間処理する）も４〜５級な
いし５級と良好である。次に本発明方法を実施例によっ
て説明する。
文中、部は重量部を表わす。実施例 １
式０１
で示される染料０．３部を２０＄邦の水に溶解し、琶硝
２の都を加え、木綿１礎部を加えて５０℃に昇温する。
２の都を加え、木綿１礎部を加えて５０℃に昇温する。
ついで３び分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って
諸堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐれた帯緑黄色の染色物
が得られた。上記染料は例えば次の様にして合成される
。
時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って
諸堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐれた帯緑黄色の染色物
が得られた。上記染料は例えば次の様にして合成される
。
０．１部の／ニオン系界面活性剤を水１０礎郡もこ溶解
した液に０〜１ｏｏ○で塩化シアヌル９．２部を加えて
分散させる。
した液に０〜１ｏｏ○で塩化シアヌル９．２部を加えて
分散させる。
これに２・４−ジアミノベンゼンスルホン酸ナトリウム
１０．５部を水１００部に溶解した液を０〜５℃で１時
間で滴下する。滴下終了後、２０％炭酸ナトリウム水溶
液を加えてｐＨ７〜８に調整する。
１０．５部を水１００部に溶解した液を０〜５℃で１時
間で滴下する。滴下終了後、２０％炭酸ナトリウム水溶
液を加えてｐＨ７〜８に調整する。
次いで亜硝酸ナトリウム３．５部を加えて溶解し、０〜
５℃で濃塩酸１２．７部を注入してジアゾ化する。この
ジアゾ懸濁液を１・４ージメチルー６ーヒド。キシー３
ースルホメチルー２−ピリドン１０．５部をＩＮ苛性ソ
ーダ液１０礎部‘こ溶解した液に加え、さらに重炭酸ナ
トリウム５部を加えてカップリング終了するまで損拝す
る。ついで１−アミ／ベンゼン−３−８−ヒドロキシェ
チルスルホン硫酸ェステル１６．＄部を加え、舟を５〜
６に調整しながら４０ｑ０に昇温し、同温度で５時間健
投する。
５℃で濃塩酸１２．７部を注入してジアゾ化する。この
ジアゾ懸濁液を１・４ージメチルー６ーヒド。キシー３
ースルホメチルー２−ピリドン１０．５部をＩＮ苛性ソ
ーダ液１０礎部‘こ溶解した液に加え、さらに重炭酸ナ
トリウム５部を加えてカップリング終了するまで損拝す
る。ついで１−アミ／ベンゼン−３−８−ヒドロキシェ
チルスルホン硫酸ェステル１６．＄部を加え、舟を５〜
６に調整しながら４０ｑ０に昇温し、同温度で５時間健
投する。
この液に塩化ナトリウム６碇部を加えて結晶を析出させ
、吸引炉過し、洗浄した後６０二○で乾燥して染料｛１
１を得た。実施例 ２ 式■ で示される染料０．３部を２０＄郡の水に溶解し、三硝
２碇部を加え、木綿１＄部を加えて４０ｑＣに昇温する
。
、吸引炉過し、洗浄した後６０二○で乾燥して染料｛１
１を得た。実施例 ２ 式■ で示される染料０．３部を２０＄郡の水に溶解し、三硝
２碇部を加え、木綿１＄部を加えて４０ｑＣに昇温する
。
ついで２０分経過後、第三リン酸ソーダ３部を加える。
その温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行って諸堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐれた帯緑
黄色の染色物が得られた。実施例 ３実施例１または実
施例２と同様にして下記の染料を用いて染色したところ
、いずれも塩素堅牢度のすぐれた帯緑黄色の染色物が得
られた。
その温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行って諸堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐれた帯緑
黄色の染色物が得られた。実施例 ３実施例１または実
施例２と同様にして下記の染料を用いて染色したところ
、いずれも塩素堅牢度のすぐれた帯緑黄色の染色物が得
られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素または低級アルキル基、Ｒ＿２は
低級アルキル基、Ｒ＿３はスルホ低級アルキル基、Ｘ＿
１、Ｘ＿２はそれぞれ水素、メチル基、メトキシ基、ま
たはスルホン酸基、Ｙはフツ素または塩素を表わす。 〕で示される染料を用いることを特徴とするセルローズ
系繊維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17364779A JPS6030787B2 (ja) | 1979-12-26 | 1979-12-26 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17364779A JPS6030787B2 (ja) | 1979-12-26 | 1979-12-26 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5692961A JPS5692961A (en) | 1981-07-28 |
| JPS6030787B2 true JPS6030787B2 (ja) | 1985-07-18 |
Family
ID=15964484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17364779A Expired JPS6030787B2 (ja) | 1979-12-26 | 1979-12-26 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6030787B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3131667A1 (de) * | 1981-08-11 | 1983-03-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JPS5891767A (ja) * | 1981-11-25 | 1983-05-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いるセルロ−ス繊維の染色方法 |
| JPS58167653A (ja) * | 1982-03-29 | 1983-10-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いるセルロ−ス繊維の染色方法 |
| JPS59155465A (ja) * | 1983-02-24 | 1984-09-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
| JPS59157154A (ja) * | 1983-02-25 | 1984-09-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染方法 |
| JPS59217767A (ja) * | 1983-05-25 | 1984-12-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | アゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
| JPS6140368A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
| JPH0788478B2 (ja) * | 1986-12-24 | 1995-09-27 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 |
| DE19922825A1 (de) * | 1999-05-19 | 2000-11-23 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Neue fluortriazinhaltige brillantgelbe Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und amidgruppenhaltigen Materialien |
| CN102863817A (zh) * | 2012-09-28 | 2013-01-09 | 浙江亿得化工有限公司 | 一种黄色双活性基染料化合物、制备方法及其组合物 |
-
1979
- 1979-12-26 JP JP17364779A patent/JPS6030787B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5692961A (en) | 1981-07-28 |
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