JPS6227107B2 - - Google Patents
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- JPS6227107B2 JPS6227107B2 JP59025662A JP2566284A JPS6227107B2 JP S6227107 B2 JPS6227107 B2 JP S6227107B2 JP 59025662 A JP59025662 A JP 59025662A JP 2566284 A JP2566284 A JP 2566284A JP S6227107 B2 JPS6227107 B2 JP S6227107B2
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Description
本発明はモノアゾ化合物およびその製造方法に
関する。更に詳しくは、繊維材料、特にセルロー
ス繊維材料を黄色に染色するに適したモノアゾ化
合物およびその製造方法に関する。 β−スルフアートエチルスルホン基を有する染
料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として繊
維材料の染色に適用されることは公知である。し
かし、β−スルフアートエチルスルホン基を有す
るアゾ系の黄色反応染料による染色物は、一般に
塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素による
退色現象がしばしば問題となつており、そのため
塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現が強く
要望されていた。 β−スルフアートエチルスルホン基と異なるも
う一つの代表的な反応基としてモノクロルトリア
ジニル基を反応基とする黄色染料も知られている
が、これらの反応染料は一般に染色温度に高温を
要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用に使
用されるにすぎず、更に得られた染色物の酸安定
性が低いという欠点を有しているため、実用的に
は決して充分とは言えなかつた。このようなこと
から本発明者らは、特に塩素堅牢度のすぐれた黄
色のビニルスルホン型反応染料を求めて鋭意検討
を行つた結果、反応基としてβ−スルフアートエ
チルスルホン基とモノクロルトリアジニル基を有
する特定のモノアゾ化合物がすぐれた塩素堅牢度
の黄色の染色物を与えることを見い出した。ま
た、かかる特定の化合物は前記のようなモノクロ
ルトリアジニル基を有する反応性染料の欠点をも
解消できることを見い出した。 すなわち、遊離酸の形で下記一般式（） 〔式中、Ｒはメチル基またはアミノ基、X1、X2は
それぞれ水素、塩素、メトキシ基、カルボキシ基
またはスルホン酸基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物、および２−アミノナ
フタレン−３・６・８−トリスルホン酸をジアゾ
化し、一般式（） 〔式中、Ｒは前記の意味を有する。〕 で示されるｍ−フエニレンジアミン化合物とカツ
プリングさせて一般式（） 〔式中、Ｒは前記の意味を有する。〕 で示されるアミノモノアゾ化合物を得、これと塩
化シアヌルおよび一般式（）または（）
関する。更に詳しくは、繊維材料、特にセルロー
ス繊維材料を黄色に染色するに適したモノアゾ化
合物およびその製造方法に関する。 β−スルフアートエチルスルホン基を有する染
料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として繊
維材料の染色に適用されることは公知である。し
かし、β−スルフアートエチルスルホン基を有す
るアゾ系の黄色反応染料による染色物は、一般に
塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素による
退色現象がしばしば問題となつており、そのため
塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現が強く
要望されていた。 β−スルフアートエチルスルホン基と異なるも
う一つの代表的な反応基としてモノクロルトリア
ジニル基を反応基とする黄色染料も知られている
が、これらの反応染料は一般に染色温度に高温を
要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用に使
用されるにすぎず、更に得られた染色物の酸安定
性が低いという欠点を有しているため、実用的に
は決して充分とは言えなかつた。このようなこと
から本発明者らは、特に塩素堅牢度のすぐれた黄
色のビニルスルホン型反応染料を求めて鋭意検討
を行つた結果、反応基としてβ−スルフアートエ
チルスルホン基とモノクロルトリアジニル基を有
する特定のモノアゾ化合物がすぐれた塩素堅牢度
の黄色の染色物を与えることを見い出した。ま
た、かかる特定の化合物は前記のようなモノクロ
ルトリアジニル基を有する反応性染料の欠点をも
解消できることを見い出した。 すなわち、遊離酸の形で下記一般式（） 〔式中、Ｒはメチル基またはアミノ基、X1、X2は
それぞれ水素、塩素、メトキシ基、カルボキシ基
またはスルホン酸基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物、および２−アミノナ
フタレン−３・６・８−トリスルホン酸をジアゾ
化し、一般式（） 〔式中、Ｒは前記の意味を有する。〕 で示されるｍ−フエニレンジアミン化合物とカツ
プリングさせて一般式（） 〔式中、Ｒは前記の意味を有する。〕 で示されるアミノモノアゾ化合物を得、これと塩
化シアヌルおよび一般式（）または（）
【式】
で示されるアニリン化合物を任意の順序で縮合さ
せ、一般式（）で示されるアニリン化合物を用
いた場合は、次いで硫酸エステル化することを特
徴とする前記一般式（）で示されるモノアゾ化
合物の製造方法が提供される。 前記一般式（）で示されるモノアゾ化合物
は、優れた染料特性を有し繊維材料、特に木綿、
麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然あ
るいは再生セルロース繊維材料の染色に好適であ
り、各種堅牢度、特に塩素堅牢度に優れた黄色染
色物を与えることができる。 前記一般式（）で示されるモノアゾ化合物は
以下に述べる方法で製造することができる。 ２−アミノナフタレン−３・６・８−トリスル
ホン酸を常法に従つてジアゾ化し、これと一般式
（）で示されるｍ−フエニレンジアミン化合物
とを通常の方法でカツプリングして一般式（）
で示されるアミノアゾ化合物を得る。これと塩化
シアヌルを一次的に縮合させてジクロルトリアジ
ニル化合物を得、ついで一般式（）で示される
アニリン化合物を二次的に縮合させて一般式
（）で示されるモノアゾ化合物を得ることがで
きる。 あるいは塩化シアヌルに一次的に一般式（）
で示されるアニリン化合物を縮合させ、ついで二
次的に一般式（）のモノアゾ化合物を縮合させ
ることによつても一般式（）のモノアゾ化合物
を得ることができる。 あるいは一般式（）で示されるβ−ヒドロキ
シエチルスルホン体を前記一般式（）のアニリ
ン化合物の代わりに用いそれぞれ同様の反応を行
つた後、最後に常法に従つて硫酸中でエステル化
することにより一般式（）のモノアゾ化合物と
してもよい。 上記縮合反応はいずれの場合も公知の脱ハロゲ
ン化水素縮合の方法に従つて実施することができ
る。 上記の方法によつて製造されたモノアゾ化合物
はアルカリの作用によつて容易にスルフアートエ
チルスルホニル基が変化してビニルスルホニル基
を有するモノアゾ化合物とすることができる。 このようにして得られた本発明のモノアゾ化合
物はセルローズ系繊維、例えば木綿、麻、ビスコ
ース人絹、ビスコーススフ等の天然あるいは再生
セルローズ繊維の黄色染色に有用である。 染色に際しては、吸尽法の場合、炭酸ソーダ第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行われる。また捺染法による染色もできる。
この際、酸結合剤の添加によつてスルフアートエ
チルスルホニル基はビニルスルホニル基となりセ
ルロース繊維と付加反応して染着が行われる。 このような染色方法によつて本願発明のモノア
ゾ化合物は、特に、塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗
日光堅牢度にすぐれた黄色染色物を与える。特に
最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を使用
することが普及してきていることを考えると、塩
素堅牢度にすぐれる染色物を与える本発明モノア
ゾ化合物の価値は高い。また耐光、汗日光堅牢度
にすぐれることはスポーツウエア等外装着の染色
に好適である。 また本発明モノアゾ化合物は高い吸尽率を示す
ので、濃度の高い染色物を得ることができるのみ
ならず、染浴中に残存する染料分もわずかである
ことから、廃水処理の面でも有利である利点を有
する。 また、本発明のモノアゾ化合物は均染性にすぐ
れ、染色適用温度の範囲も広く、かつ無機塩の添
加量および浴比による影響が小さいので、染色の
再現性がよい特徴も有している。 本発明に近似する染料としては、たとえば特公
昭39−2634号公報には、たとえばフリー酸の形で
下記 で示されるモノクロルトリアジン型黄色反応染料
が記載されている。しかし、これらの染料は、染
色に高温を要し、また吸尽適性にかけるため浸染
用としては濃度が出ない欠点を有している。また
得られた染色物の酸安定性が低く、経時変化を受
けやすい欠点もある。 また、特公昭39−18184号公報には下記 で示される黄色反応染料が記載されている。しか
しこれらの染料の塩素堅牢度はISO法で１級と非
常に低く、実用的価値は小さいものである。 これに対して本発明のモノアゾ化合物は、塩素
堅牢度がISO法で３級ないし３〜４級とすぐれて
おり、また耐光堅牢度が６級、汗日光堅牢度が４
〜５級ないし５級といずれもすぐれている。更に
染色の酸安定性（試験法は染布を１％酢酸に30分
浸漬後、バースピロメータを使用して37±２℃の
温度で125ｇ／cm2で６時間処理する）も４〜５級
ないし５級と良好である。 次に本発明を実施例によつて説明する。文中、
部は重量部を表わす。 実施例 １ 水100部中に２−アミノナフタレン−３、６、
８−トリスルホン酸ニナトリウム塩8.5部を加
え、苛性ソーゾ液でPH８に調整して溶解させる。
この液に亜硝酸ナトリウム1.4部を加えた後、０
〜５℃に冷却してから濃塩酸6.1部を注入し、同
温度で30分間撹拌する。過剰の亜硝酸を除去した
後、このペースト液をｍ−アセチルアミノアニリ
ン3.3部を水80mlに溶かした液に０〜５℃で加え
る。 ついでこの溶液のPHを３〜５に調節してカツプ
リングを完了させた後、PHを８に上げ生成物を溶
解させ、塩化ナトリウム40部を加えて結晶を再析
出させる。これを吸引過し洗浄した後、水100
部に再溶解し、PHを６〜７に調節する。この溶液
に塩化シアヌル3.3部を加えて20〜25℃で、20％
炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜６に調整
しながら５時間撹拌する。 ついで１−アミノベンゼン−３−β−ヒドロキ
シエチルスルホン硫酸エステル5.6部を加えた
後、20％炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜
６に調整しながら40℃に昇温し、同温度で５時間
撹拌する。この液に塩化ナトリウム25部を加えて
結晶を析出させ、吸引過し、洗浄した後60℃で
乾燥して下式(1)のモノアゾ化合物を得た。 式(1) （λmax400nｍただし水溶媒中、以下同じ） 上記と同様にジアゾ、カツプリングを行つて下
表に示すアミノモノアゾ化合物〔一般式（）〕
を得、これと下表に示すアニリン化合物〔一般式
（）〕を上記と同様に縮合させて夫々のモノアゾ
化合物を得た。
せ、一般式（）で示されるアニリン化合物を用
いた場合は、次いで硫酸エステル化することを特
徴とする前記一般式（）で示されるモノアゾ化
合物の製造方法が提供される。 前記一般式（）で示されるモノアゾ化合物
は、優れた染料特性を有し繊維材料、特に木綿、
麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然あ
るいは再生セルロース繊維材料の染色に好適であ
り、各種堅牢度、特に塩素堅牢度に優れた黄色染
色物を与えることができる。 前記一般式（）で示されるモノアゾ化合物は
以下に述べる方法で製造することができる。 ２−アミノナフタレン−３・６・８−トリスル
ホン酸を常法に従つてジアゾ化し、これと一般式
（）で示されるｍ−フエニレンジアミン化合物
とを通常の方法でカツプリングして一般式（）
で示されるアミノアゾ化合物を得る。これと塩化
シアヌルを一次的に縮合させてジクロルトリアジ
ニル化合物を得、ついで一般式（）で示される
アニリン化合物を二次的に縮合させて一般式
（）で示されるモノアゾ化合物を得ることがで
きる。 あるいは塩化シアヌルに一次的に一般式（）
で示されるアニリン化合物を縮合させ、ついで二
次的に一般式（）のモノアゾ化合物を縮合させ
ることによつても一般式（）のモノアゾ化合物
を得ることができる。 あるいは一般式（）で示されるβ−ヒドロキ
シエチルスルホン体を前記一般式（）のアニリ
ン化合物の代わりに用いそれぞれ同様の反応を行
つた後、最後に常法に従つて硫酸中でエステル化
することにより一般式（）のモノアゾ化合物と
してもよい。 上記縮合反応はいずれの場合も公知の脱ハロゲ
ン化水素縮合の方法に従つて実施することができ
る。 上記の方法によつて製造されたモノアゾ化合物
はアルカリの作用によつて容易にスルフアートエ
チルスルホニル基が変化してビニルスルホニル基
を有するモノアゾ化合物とすることができる。 このようにして得られた本発明のモノアゾ化合
物はセルローズ系繊維、例えば木綿、麻、ビスコ
ース人絹、ビスコーススフ等の天然あるいは再生
セルローズ繊維の黄色染色に有用である。 染色に際しては、吸尽法の場合、炭酸ソーダ第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行われる。また捺染法による染色もできる。
この際、酸結合剤の添加によつてスルフアートエ
チルスルホニル基はビニルスルホニル基となりセ
ルロース繊維と付加反応して染着が行われる。 このような染色方法によつて本願発明のモノア
ゾ化合物は、特に、塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗
日光堅牢度にすぐれた黄色染色物を与える。特に
最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を使用
することが普及してきていることを考えると、塩
素堅牢度にすぐれる染色物を与える本発明モノア
ゾ化合物の価値は高い。また耐光、汗日光堅牢度
にすぐれることはスポーツウエア等外装着の染色
に好適である。 また本発明モノアゾ化合物は高い吸尽率を示す
ので、濃度の高い染色物を得ることができるのみ
ならず、染浴中に残存する染料分もわずかである
ことから、廃水処理の面でも有利である利点を有
する。 また、本発明のモノアゾ化合物は均染性にすぐ
れ、染色適用温度の範囲も広く、かつ無機塩の添
加量および浴比による影響が小さいので、染色の
再現性がよい特徴も有している。 本発明に近似する染料としては、たとえば特公
昭39−2634号公報には、たとえばフリー酸の形で
下記 で示されるモノクロルトリアジン型黄色反応染料
が記載されている。しかし、これらの染料は、染
色に高温を要し、また吸尽適性にかけるため浸染
用としては濃度が出ない欠点を有している。また
得られた染色物の酸安定性が低く、経時変化を受
けやすい欠点もある。 また、特公昭39−18184号公報には下記 で示される黄色反応染料が記載されている。しか
しこれらの染料の塩素堅牢度はISO法で１級と非
常に低く、実用的価値は小さいものである。 これに対して本発明のモノアゾ化合物は、塩素
堅牢度がISO法で３級ないし３〜４級とすぐれて
おり、また耐光堅牢度が６級、汗日光堅牢度が４
〜５級ないし５級といずれもすぐれている。更に
染色の酸安定性（試験法は染布を１％酢酸に30分
浸漬後、バースピロメータを使用して37±２℃の
温度で125ｇ／cm2で６時間処理する）も４〜５級
ないし５級と良好である。 次に本発明を実施例によつて説明する。文中、
部は重量部を表わす。 実施例 １ 水100部中に２−アミノナフタレン−３、６、
８−トリスルホン酸ニナトリウム塩8.5部を加
え、苛性ソーゾ液でPH８に調整して溶解させる。
この液に亜硝酸ナトリウム1.4部を加えた後、０
〜５℃に冷却してから濃塩酸6.1部を注入し、同
温度で30分間撹拌する。過剰の亜硝酸を除去した
後、このペースト液をｍ−アセチルアミノアニリ
ン3.3部を水80mlに溶かした液に０〜５℃で加え
る。 ついでこの溶液のPHを３〜５に調節してカツプ
リングを完了させた後、PHを８に上げ生成物を溶
解させ、塩化ナトリウム40部を加えて結晶を再析
出させる。これを吸引過し洗浄した後、水100
部に再溶解し、PHを６〜７に調節する。この溶液
に塩化シアヌル3.3部を加えて20〜25℃で、20％
炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜６に調整
しながら５時間撹拌する。 ついで１−アミノベンゼン−３−β−ヒドロキ
シエチルスルホン硫酸エステル5.6部を加えた
後、20％炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜
６に調整しながら40℃に昇温し、同温度で５時間
撹拌する。この液に塩化ナトリウム25部を加えて
結晶を析出させ、吸引過し、洗浄した後60℃で
乾燥して下式(1)のモノアゾ化合物を得た。 式(1) （λmax400nｍただし水溶媒中、以下同じ） 上記と同様にジアゾ、カツプリングを行つて下
表に示すアミノモノアゾ化合物〔一般式（）〕
を得、これと下表に示すアニリン化合物〔一般式
（）〕を上記と同様に縮合させて夫々のモノアゾ
化合物を得た。
【表】
実施例 ２
実施例１におけるｍ−アセチルアミノアニリン
の代りに３−アミノフエニル尿素を用い、実施例
１と同様の方法で下式(6)で示されるモノアゾ化合
物を得た。 式(6) 実施例１と同様にジアゾ、カツプリングを行つ
て下表に示すアミノアゾ化合物〔一般式（）〕
を得、これと下表に示すアニリン化合物〔一般式
（）〕を同様に縮合させて夫々のモノアゾ化合物
を得た。
の代りに３−アミノフエニル尿素を用い、実施例
１と同様の方法で下式(6)で示されるモノアゾ化合
物を得た。 式(6) 実施例１と同様にジアゾ、カツプリングを行つ
て下表に示すアミノアゾ化合物〔一般式（）〕
を得、これと下表に示すアニリン化合物〔一般式
（）〕を同様に縮合させて夫々のモノアゾ化合物
を得た。
【表】
参考例 １
式(1)で示されるモノアゾ化合物0.3部を200部の
水に溶解し、芒硝20部を加え、木綿10部を加えて
40℃に昇温する。ついで30分経過後、炭酸ソーダ
４部を加え同温度で１時間染色する。染色終了
後、水洗、ソーピングを行つて塩素堅牢度のすぐ
れた黄色の染色物が得られた。 また、前記のモノアゾ化合物(2)、(3)、(4)、(5)を
用いて上記と同様に染色したところいずれも塩素
堅牢度のすぐれた黄色の染色物が得られた。 また、式(1)で示されるモノアゾ化合物のスルフ
アートエチルスルホニル基がビニルスルホニル基
であるモノアゾ化合物を用い上記と同様の方法で
染色したところ同様の染色物が得られた。 参考例 ２ 式(6)で示されるモノアゾ化合物0.3部を200部の
水に溶解し、芒硝20部を加え、木綿10部を加えて
50℃に昇温し、20分経過後炭酸ソーダ４部を加え
る。その温度で１時間染色する。染色終了後、水
洗、ソーピングを行つて塩素堅牢度のすぐれた黄
色の染色物が得られた。 また、前記のモノアゾ化合物(7)、(8)、(9)、(10)を
用いて染色したところ、塩素堅牢度のすぐれた黄
色の染色物が得られた。 また、式(6)で示されるモノアゾ化合物のスルフ
アートエチルスルホニル基がビニルスルホニル基
であるモノアゾ化合物を用い上記と同様の方法で
染色したところ同様の染色物が得られた。
水に溶解し、芒硝20部を加え、木綿10部を加えて
40℃に昇温する。ついで30分経過後、炭酸ソーダ
４部を加え同温度で１時間染色する。染色終了
後、水洗、ソーピングを行つて塩素堅牢度のすぐ
れた黄色の染色物が得られた。 また、前記のモノアゾ化合物(2)、(3)、(4)、(5)を
用いて上記と同様に染色したところいずれも塩素
堅牢度のすぐれた黄色の染色物が得られた。 また、式(1)で示されるモノアゾ化合物のスルフ
アートエチルスルホニル基がビニルスルホニル基
であるモノアゾ化合物を用い上記と同様の方法で
染色したところ同様の染色物が得られた。 参考例 ２ 式(6)で示されるモノアゾ化合物0.3部を200部の
水に溶解し、芒硝20部を加え、木綿10部を加えて
50℃に昇温し、20分経過後炭酸ソーダ４部を加え
る。その温度で１時間染色する。染色終了後、水
洗、ソーピングを行つて塩素堅牢度のすぐれた黄
色の染色物が得られた。 また、前記のモノアゾ化合物(7)、(8)、(9)、(10)を
用いて染色したところ、塩素堅牢度のすぐれた黄
色の染色物が得られた。 また、式(6)で示されるモノアゾ化合物のスルフ
アートエチルスルホニル基がビニルスルホニル基
であるモノアゾ化合物を用い上記と同様の方法で
染色したところ同様の染色物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 〔式中、Ｒはメチル基またはアミノ基、X1、X2は
それぞれ水素、塩素、メトキシ基、カルボキシ基
またはスルホン酸基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物。 ２ ２−アミノナフタレン−３・６・８−トリス
ルホン酸をジアゾ化し、一般式（） 〔式中、Ｒはメチル基またはアミノ基を表わす。〕 で示されるｍ−フエニレンジアミン化合物とカツ
プリングさせて一般式（） 〔式中、Ｒは前記の意味を有する。〕 で示されるアミノモノアゾ化合物を得、これと塩
化シアヌルおよび一般式（）または（） 【式】 【式】 〔式中、X1、X2はそれぞれ水素、塩素、メトキシ
基、カルボキシ基またはスルホン酸基を表わ
す。〕 で示されるアニリン化合物を任意の順序で縮合さ
せ、一般式（）で示されるアニリン化合物を用
いた場合は、次いで硫酸エステル化することを特
徴とする遊離酸の形で一般式（） 〔式中、Ｒ、X1およびX2は前記の意味を有す
る。〕 で示されるモノアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59025662A JPS59161463A (ja) | 1984-02-13 | 1984-02-13 | モノアゾ化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59025662A JPS59161463A (ja) | 1984-02-13 | 1984-02-13 | モノアゾ化合物およびその製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54088502A Division JPS5818472B2 (ja) | 1979-06-01 | 1979-07-11 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59161463A JPS59161463A (ja) | 1984-09-12 |
| JPS6227107B2 true JPS6227107B2 (ja) | 1987-06-12 |
Family
ID=12172009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59025662A Granted JPS59161463A (ja) | 1984-02-13 | 1984-02-13 | モノアゾ化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59161463A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63112781A (ja) * | 1986-10-27 | 1988-05-17 | 三菱化学株式会社 | セルロ−ス含有繊維類の染色法 |
| CN102863816A (zh) * | 2012-09-25 | 2013-01-09 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种适用范围广泛的黄色活性染料及其制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1265698C2 (de) * | 1961-05-06 | 1968-11-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Erzeugung von nassechten Faerbungen und Drucken |
| DE2614550C3 (de) * | 1976-04-03 | 1981-06-25 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten |
-
1984
- 1984-02-13 JP JP59025662A patent/JPS59161463A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59161463A (ja) | 1984-09-12 |
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