JPH0210184B2 - - Google Patents
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- JPH0210184B2 JPH0210184B2 JP55032379A JP3237980A JPH0210184B2 JP H0210184 B2 JPH0210184 B2 JP H0210184B2 JP 55032379 A JP55032379 A JP 55032379A JP 3237980 A JP3237980 A JP 3237980A JP H0210184 B2 JPH0210184 B2 JP H0210184B2
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- JP
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- Prior art keywords
- parts
- dye
- group
- dyeing
- general formula
- Prior art date
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Description
本発明はセルローズ系繊維を堅牢な赤色に染色
する方法に関する。 更に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般
式（） 〔式中、Ｘは水素原子、メチル基、メトキシ基
またはカルボキシル基、Ｙは水素原子、ニトロ基
またはアミノ基（このアミノ基はメチル基、エチ
ル基、スルホフエニル基等の置換基で置換されて
いてもよい）を表わす。核Ａのスルホン酸基はア
ミノ基に対してｍ―またはｐ―位にある。〕 で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色法である。 β―スルフアートエチルスルホニル基を有する
染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
しかし、β―スルフアートエチルスルホニル基を
有するアゾ系の赤色反応染料による染色物で抜染
性が良好でかつ諸堅牢度特に塩素堅牢度の良好な
ものは少なく、吸尽染色の地染め分野においてし
ばしば問題となつていた。そのため塩素堅牢度が
すぐれかつ抜染性の良好な赤色反応染料の出現が
強く要望されていた。 β―スルフアートエチルスルホン基と異なるも
う一つの代表的な反応基としてモノクロルトリア
ジニル基を反応基とする赤色染料も知られている
が、これらの反応染料は、一般に染色温度に高温
を要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用に
使用されているにすぎず、更に得られた染色物の
酸安定性が低いという欠点を有しているため、実
用的には決して充分とは言えなかつた。 このようなことから本発明者らは、高堅牢性で
かつ白抜性の良好な赤色のビニルスルホン型反応
染料を求めて鋭意検討を行なつた結果、前記一般
式（）で示される染料、すなわち反応基として
β―スルフアートエチルスルホニル基とモノクロ
ルトリアジニル基を有するモノアゾ染料がすぐれ
た堅牢性と白抜性を合わせ持つ赤色の染色物を与
えることを見い出した。また、本発明の染料は前
記のようなモノクロルトリアジニル基を有する反
応染料の欠点を解消できることを見い出した。 本発明において、セルローズ系繊維としては、
たとえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコース
スフ等の天然あるいは再生セルローズ系繊維をあ
げることができる。 本発明の染色は、吸尽法の場合、炭酸ソーダ、
第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存
在下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い
温度で行なわれる。また、捺染法による染色もで
きる。 本発明の染料は、たとえば次の様にして製造す
ることができる。 遊離酸の形で一般式（） （式中、Ｘは前記の意味を表わす） で示される化合物をジアゾ化し、遊離酸の形で一
般式（） （式中、Ｙは前記の意味を表わす） で示される化合物とカツプリングして、一般式
（）で示される染料を得ることができる。 あるいは、塩化シアヌルとｍ―フエニレンジア
ミンスルホン酸との縮合物をジアゾ化し、一般式
（）で示される化合物とカツプリングして得ら
れる遊離酸の形で一般式（） （式中、Ｙは前記の意味を表わす） で示される化合物と、一般式（） （式中、Ｘは前記の意味を表わす） で示されるアニリン化合物を縮合させて一般式
（）で表わされる染料を得ることができる。 あるいは一般式（） （式中、Ｘは前記の意味を表わす） で示されるβ―ヒドロキシエチルスルホン体を前
記一般式（）の代わりに用い、それぞれ同様の
反応を行なつた後、最後に硫酸中でエステル化す
ることにより一般式（）の染料としてもよい。 このようにして得られた本発明染料は、諸堅牢
性、特に塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度
にすぐれ、かつ極めて良好な白抜性を有してい
る。このことは、吸尽染色の地染分野での利用価
値が高い。さらに本発明染料はウオツシユオフ性
においても著しく良好な性能を示し染色後のソー
ビング工程の短縮が可能である。また本発明染料
は高い吸尽率を示すので濃度の高い染色物を得る
ことができるのみならず、染溶中に残存する染料
分もわずかであることから廃水処理の面でも有利
である利点を有する。 本発明に近似する染料として、たとえば特公昭
39−18184号公報には下記、 で示される赤色反応染料が記載されている。しか
し、本発明染料は上記染料に比較して白抜性が著
しくすぐれている。 又、同公報には、下記 で示される赤色反応染料も記載されている。しか
し、上記染料は本発明染料に比べて吸尽染色性、
特に溶解性、固着性に劣つており実用価値が小さ
いことは驚くべきことである。 さらに本発明染料は吸尽染色において染色温
度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させ
ても影響を受けにくく、極めて再現性良く染色で
きると言う特異的な性能を有している。 次に本発明方法を実施例によつて説明する。 文中、部は重量部を示す。 実施例 １ 遊離酸の形で式(1) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し芒硝20
部を加え、木綿10部を加えて60℃に昇温する。つ
いで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で
１時間染色する。染色終了後、水洗、ソービング
を行なつて、諸堅牢度が良好でかつ白抜性良好な
赤色の染色物が得られた。 同様にして下記の遊離酸の形で一般式（）と
遊離酸の形で一般式（）を成分として得られる
染料(2)，(3)を用いて実施料１と同様に染色したと
ころいずれも諸堅牢度が良好でかつ白抜性良好な
赤色の染色物が得られた。
する方法に関する。 更に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般
式（） 〔式中、Ｘは水素原子、メチル基、メトキシ基
またはカルボキシル基、Ｙは水素原子、ニトロ基
またはアミノ基（このアミノ基はメチル基、エチ
ル基、スルホフエニル基等の置換基で置換されて
いてもよい）を表わす。核Ａのスルホン酸基はア
ミノ基に対してｍ―またはｐ―位にある。〕 で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色法である。 β―スルフアートエチルスルホニル基を有する
染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
しかし、β―スルフアートエチルスルホニル基を
有するアゾ系の赤色反応染料による染色物で抜染
性が良好でかつ諸堅牢度特に塩素堅牢度の良好な
ものは少なく、吸尽染色の地染め分野においてし
ばしば問題となつていた。そのため塩素堅牢度が
すぐれかつ抜染性の良好な赤色反応染料の出現が
強く要望されていた。 β―スルフアートエチルスルホン基と異なるも
う一つの代表的な反応基としてモノクロルトリア
ジニル基を反応基とする赤色染料も知られている
が、これらの反応染料は、一般に染色温度に高温
を要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用に
使用されているにすぎず、更に得られた染色物の
酸安定性が低いという欠点を有しているため、実
用的には決して充分とは言えなかつた。 このようなことから本発明者らは、高堅牢性で
かつ白抜性の良好な赤色のビニルスルホン型反応
染料を求めて鋭意検討を行なつた結果、前記一般
式（）で示される染料、すなわち反応基として
β―スルフアートエチルスルホニル基とモノクロ
ルトリアジニル基を有するモノアゾ染料がすぐれ
た堅牢性と白抜性を合わせ持つ赤色の染色物を与
えることを見い出した。また、本発明の染料は前
記のようなモノクロルトリアジニル基を有する反
応染料の欠点を解消できることを見い出した。 本発明において、セルローズ系繊維としては、
たとえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコース
スフ等の天然あるいは再生セルローズ系繊維をあ
げることができる。 本発明の染色は、吸尽法の場合、炭酸ソーダ、
第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存
在下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い
温度で行なわれる。また、捺染法による染色もで
きる。 本発明の染料は、たとえば次の様にして製造す
ることができる。 遊離酸の形で一般式（） （式中、Ｘは前記の意味を表わす） で示される化合物をジアゾ化し、遊離酸の形で一
般式（） （式中、Ｙは前記の意味を表わす） で示される化合物とカツプリングして、一般式
（）で示される染料を得ることができる。 あるいは、塩化シアヌルとｍ―フエニレンジア
ミンスルホン酸との縮合物をジアゾ化し、一般式
（）で示される化合物とカツプリングして得ら
れる遊離酸の形で一般式（） （式中、Ｙは前記の意味を表わす） で示される化合物と、一般式（） （式中、Ｘは前記の意味を表わす） で示されるアニリン化合物を縮合させて一般式
（）で表わされる染料を得ることができる。 あるいは一般式（） （式中、Ｘは前記の意味を表わす） で示されるβ―ヒドロキシエチルスルホン体を前
記一般式（）の代わりに用い、それぞれ同様の
反応を行なつた後、最後に硫酸中でエステル化す
ることにより一般式（）の染料としてもよい。 このようにして得られた本発明染料は、諸堅牢
性、特に塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度
にすぐれ、かつ極めて良好な白抜性を有してい
る。このことは、吸尽染色の地染分野での利用価
値が高い。さらに本発明染料はウオツシユオフ性
においても著しく良好な性能を示し染色後のソー
ビング工程の短縮が可能である。また本発明染料
は高い吸尽率を示すので濃度の高い染色物を得る
ことができるのみならず、染溶中に残存する染料
分もわずかであることから廃水処理の面でも有利
である利点を有する。 本発明に近似する染料として、たとえば特公昭
39−18184号公報には下記、 で示される赤色反応染料が記載されている。しか
し、本発明染料は上記染料に比較して白抜性が著
しくすぐれている。 又、同公報には、下記 で示される赤色反応染料も記載されている。しか
し、上記染料は本発明染料に比べて吸尽染色性、
特に溶解性、固着性に劣つており実用価値が小さ
いことは驚くべきことである。 さらに本発明染料は吸尽染色において染色温
度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させ
ても影響を受けにくく、極めて再現性良く染色で
きると言う特異的な性能を有している。 次に本発明方法を実施例によつて説明する。 文中、部は重量部を示す。 実施例 １ 遊離酸の形で式(1) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し芒硝20
部を加え、木綿10部を加えて60℃に昇温する。つ
いで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で
１時間染色する。染色終了後、水洗、ソービング
を行なつて、諸堅牢度が良好でかつ白抜性良好な
赤色の染色物が得られた。 同様にして下記の遊離酸の形で一般式（）と
遊離酸の形で一般式（）を成分として得られる
染料(2)，(3)を用いて実施料１と同様に染色したと
ころいずれも諸堅牢度が良好でかつ白抜性良好な
赤色の染色物が得られた。
【表】
参考例 １
実施例１の染料(1)の合成
水50部にｍ―フエニレンジアミンスルホン酸
9.4部を溶解し、塩酸でPHを2.8±0.5に調整する。
その後０−５℃に冷却する。この液に塩化シアヌ
ル9.5部を加え、０〜５℃でPH２−３に調整しつ
つ１時間保温する。その後、温度を30〜35℃に昇
温し、１―アミノベンゼン―３―β―スルフアー
トエチルスルホン16.9部を加え、PH４〜５で４時
間保温する。その後０〜５℃に冷却し、亜硝酸ナ
トリウム3.5部、濃塩酸8.8部を加え、同温度で１
時間撹拌する。過剰の亜硝酸を消去した後、この
ペースト液を１―ベンゾイルアミノ―８―ヒドロ
キシナフタレン―３，６―ジスルホン酸21.1部を
水200部と重ソウ４部で溶かした液に０〜５℃で
加える。ついでこの溶液のPHを5.5〜6.5に調節し
てカツプリングを完了させた後、温度を30〜35℃
に上げ、塩化ナトリウム50部を加えて塩析し、吸
引過し、洗浄した後乾燥して染料(1)を得た。 実施例 ２ 遊離酸の形で式(4) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。
20分経過後、炭酸ソーダ４部を加える。その温度
で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピン
グを行なつて諸堅牢度が良好でかつ白抜性のすぐ
れた赤色の染色物が得られた。 同様にして下記の遊離酸の形で一般式（）と
遊離酸の形で一般式（）を成分として得られる
染料(5)、(6)を用いて実施例２と同様染色したとこ
ろ、いずれも諸堅牢度が良好でかつ白抜性のすぐ
れた赤色の染色物が得られた。
9.4部を溶解し、塩酸でPHを2.8±0.5に調整する。
その後０−５℃に冷却する。この液に塩化シアヌ
ル9.5部を加え、０〜５℃でPH２−３に調整しつ
つ１時間保温する。その後、温度を30〜35℃に昇
温し、１―アミノベンゼン―３―β―スルフアー
トエチルスルホン16.9部を加え、PH４〜５で４時
間保温する。その後０〜５℃に冷却し、亜硝酸ナ
トリウム3.5部、濃塩酸8.8部を加え、同温度で１
時間撹拌する。過剰の亜硝酸を消去した後、この
ペースト液を１―ベンゾイルアミノ―８―ヒドロ
キシナフタレン―３，６―ジスルホン酸21.1部を
水200部と重ソウ４部で溶かした液に０〜５℃で
加える。ついでこの溶液のPHを5.5〜6.5に調節し
てカツプリングを完了させた後、温度を30〜35℃
に上げ、塩化ナトリウム50部を加えて塩析し、吸
引過し、洗浄した後乾燥して染料(1)を得た。 実施例 ２ 遊離酸の形で式(4) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。
20分経過後、炭酸ソーダ４部を加える。その温度
で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピン
グを行なつて諸堅牢度が良好でかつ白抜性のすぐ
れた赤色の染色物が得られた。 同様にして下記の遊離酸の形で一般式（）と
遊離酸の形で一般式（）を成分として得られる
染料(5)、(6)を用いて実施例２と同様染色したとこ
ろ、いずれも諸堅牢度が良好でかつ白抜性のすぐ
れた赤色の染色物が得られた。
【表】
参考例 ２
実施例２の染料の合成
参考例１と同様にｍ―フエニレンジアミンスル
ホン酸と塩化シアヌルを縮合し、この縮合液に０
−５℃で亜硝酸ナトリウム3.5部と濃塩酸8.8部を
加え、同温度で１時間撹拌する。過剰の亜硝酸を
消去した後、このペースト液を１―ベンゾイルア
ミノ―８―ヒドロキシナフタレン―４，６―ジス
ルホン酸21.1部を水200部と重ソウ４部で溶かし
た液に０〜５℃で加える。ついでこの溶液のPHを
5.5〜6.5に調節してカツプリングを完了させた
後、温度を30〜35℃に上げ、１―アミノベンゼン
３―β―スルフアートエチルスルホン16.9部を加
えPH４−５で４時間保温する。その後、同温度で
塩化ナトリウム50部を加えて塩析し、吸引過
し、洗浄した後60℃で乾燥して染料(4)を得た。
ホン酸と塩化シアヌルを縮合し、この縮合液に０
−５℃で亜硝酸ナトリウム3.5部と濃塩酸8.8部を
加え、同温度で１時間撹拌する。過剰の亜硝酸を
消去した後、このペースト液を１―ベンゾイルア
ミノ―８―ヒドロキシナフタレン―４，６―ジス
ルホン酸21.1部を水200部と重ソウ４部で溶かし
た液に０〜５℃で加える。ついでこの溶液のPHを
5.5〜6.5に調節してカツプリングを完了させた
後、温度を30〜35℃に上げ、１―アミノベンゼン
３―β―スルフアートエチルスルホン16.9部を加
えPH４−５で４時間保温する。その後、同温度で
塩化ナトリウム50部を加えて塩析し、吸引過
し、洗浄した後60℃で乾燥して染料(4)を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 〔式中、Ｘは水素原子、メチル基、メトキシ基
またはカルボキシル基、Ｙは水素原子、ニトロ基
またはアミノ基（このアミノ基はメチル基で置換
されていてもよい）を表わす。核Ａのスルホン酸
基はアミノ基に対してｍ―またはｐ―位にある。〕 で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3237980A JPS56128379A (en) | 1980-03-13 | 1980-03-13 | Dyeing of cellulosic fiber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3237980A JPS56128379A (en) | 1980-03-13 | 1980-03-13 | Dyeing of cellulosic fiber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56128379A JPS56128379A (en) | 1981-10-07 |
| JPH0210184B2 true JPH0210184B2 (ja) | 1990-03-07 |
Family
ID=12357311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3237980A Granted JPS56128379A (en) | 1980-03-13 | 1980-03-13 | Dyeing of cellulosic fiber |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56128379A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61171769A (ja) * | 1985-01-24 | 1986-08-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
| US4837310A (en) * | 1986-01-16 | 1989-06-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Red or bluish-red fiber-reactive monoazo compound having 7-substituted amino-1-naphthol-sulfonic acid as coupling component between the chromophore and fiber reactive portions of the compound |
| CN106519735B (zh) * | 2016-10-12 | 2018-12-18 | 苏州科法曼化学有限公司 | 红色染料组合物及其在纤维上的染色应用和方法 |
-
1980
- 1980-03-13 JP JP3237980A patent/JPS56128379A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56128379A (en) | 1981-10-07 |
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