JPS6224557B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6224557B2 JPS6224557B2 JP56027304A JP2730481A JPS6224557B2 JP S6224557 B2 JPS6224557 B2 JP S6224557B2 JP 56027304 A JP56027304 A JP 56027304A JP 2730481 A JP2730481 A JP 2730481A JP S6224557 B2 JPS6224557 B2 JP S6224557B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- parts
- dye
- dyeing
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Coloring (AREA)
Description
本発明はセルローズ系繊維を赤色に染色する方
法に関する。 更に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般
式（） （式中、Ｘは水素原子、メトキシ基又はスルホン
酸基、Ｗは脂肪族、もしくは芳香族の架橋基、Ｚ
はスルホン酸基又はカルボン酸基、Ｙは−CH＝
CH2、−CH2CH2Y1又は−CH2CH2OY2（ここにY1
はハロゲン原子、Y2は多塩基酸の残基を示
す。）、R1は水素原子、メチル基又はエチル基、
R2は水素原子を表わし、環Ａ中、アゾ基は−NR2
−基に対してｍ−又はｐ−位に有り、スルホン酸
基はアゾ基の隣接する位置に存在する。） で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色法である。 β−スルフアートエチルスルホニル基を有する
染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
しかし、β−スルフアートエチルスルホニル基を
有するアゾ系の赤色反応染料による染色物で抜染
性が良好で、かつ諸堅牢度特に塩素堅牢度の良好
なものは殆んどなく、吸尽染色の地染め分野にお
いてしばしば問題となつていた。そのため塩素堅
牢度がすぐれかつ抜染性の良好な赤色反応染料の
出現が強く要望されている。 β−スルフアートエチルスルホニル基と異なる
もう一つの代表的な反応基としてモノクロルトリ
アジニル基を反応基とする赤色アゾ系染料も知ら
れているが、これらの反応染料は一般に染色温度
に高温を要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺
染用に使用されているにすぎず、更に、得られた
染色物の酸安定性が低いという欠点を有している
ため、実用的には決して充分とは言えなかつた。 本発明に近似する染料として、たとえば特公昭
39−18184号公報には、下記 で示される赤色反応染料も記載されている。 しかし前者は抜染性において不充分であり、後
者は溶解性、固着性の面で問題を有している。 このようなことから本発明者らは、高堅牢性で
かつ抜染性の良好な赤色のビニルスルホン型反応
染料を求めて鋭意検討を行なつた結果、前記一般
式（）示される染料、すなわち、反応基として
β−スルフアートエチルスルホニル基とモノクロ
ルトリアジニル基を特定の染料母体構造と組み合
せたモノアゾ染料がすぐれた堅牢性と抜染性を合
わせ持つ赤色の染色物を与える事を見い出した。
また、本発明の染料は前記のようなモノクロルト
リアジニル基を有する反応染料の欠点を解消でき
ることを見い出した。 本発明においてセルローズ系繊維としては、た
とえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコースス
フ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげる
ことができる。 本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行われる。また、捺染法による染色もでき例
えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三リン酸ソー
ダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊剤好
ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に
印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾熱
することにより行なわれる。 更に本発明の染色は連続法により行われてもよ
いし、コールド バツド バツチ染色も可能であ
る。 本発明の染料は、たとえば次の様にして製造す
ることができる。 一般式（） （式中、Ｘ、Ｙ、R1、R2および環Ａは前記の意味
を有する。） で示される水溶性化合物をジアゾ化し、一般式
（） （式中、Ｗ及びＺは前記の意味を有する。） で示される化合物とカツプリングさせて、一般式
（）で示される染料を得ることができる。 又別の方法としては塩化シアヌルと、ｍ又はｐ
−フエニレンジアミンスルホン酸との縮合物をジ
アゾ化し、一般式（）で示される化合物とカツ
プリングし得られる一般式（） （式中、Ｗ、Ｚ、R2及び環Ａは前記の意味を有す
る。） で示される化合物と、一般式（） （式中、Ｘ、Ｙ及びR1は前記の意味を有する。） で示されるアミノ化合物を縮合させて一般式
（）で示される染料を得ることができる。 あるいは、一般式（） （式中、R1、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるβ−ヒドロキシエチルスルホン体を前
記一般式（）の代わりに用い、それぞれ同様の
反応を行なつた後、最後にエステル化することに
より一般式（）（但し、基Ｙは−
CH2CH2OY2、Y2は前記の意味を有する。）の染
料としてもよい。 このようにして得られた本発明染料は、堅牢
性、特に塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度
にすぐれ、かつ極めて良好な抜染性を有してい
る。このことは、吸尽染色の地染分野での利用価
値が高い。 さらに本発明染料はウオツシユオフ性において
も良好な性能を示し、染色後のソーピング工程の
短縮が可能である。 また、本発明染料は高い吸尽率と固着率を示す
ので、濃度の高い染色物を得ることができるのみ
ならず、染浴中に残存する染料分もわずかである
ことから廃水処理の面でも有利である利点を有す
る。 次に本発明方法を実施例によつて説明する。文
中、部は重量部を示す。 実施例 １ 遊離酸として表わされる式(1) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて60℃に昇温する。
ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度
で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソービン
グを行なつて諸堅牢度が良好でかつ抜染性の良好
な赤色の染色物が得られた。 同様にして下記の一般式（）と一般式（）
を成分として得られる染料(2)、(3)、(4)を用いて実
施例１と同様に染色したところいずれも諸堅牢度
が良好でかつ抜染性の良好な赤色の染色物が得ら
れた。
法に関する。 更に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般
式（） （式中、Ｘは水素原子、メトキシ基又はスルホン
酸基、Ｗは脂肪族、もしくは芳香族の架橋基、Ｚ
はスルホン酸基又はカルボン酸基、Ｙは−CH＝
CH2、−CH2CH2Y1又は−CH2CH2OY2（ここにY1
はハロゲン原子、Y2は多塩基酸の残基を示
す。）、R1は水素原子、メチル基又はエチル基、
R2は水素原子を表わし、環Ａ中、アゾ基は−NR2
−基に対してｍ−又はｐ−位に有り、スルホン酸
基はアゾ基の隣接する位置に存在する。） で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色法である。 β−スルフアートエチルスルホニル基を有する
染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
しかし、β−スルフアートエチルスルホニル基を
有するアゾ系の赤色反応染料による染色物で抜染
性が良好で、かつ諸堅牢度特に塩素堅牢度の良好
なものは殆んどなく、吸尽染色の地染め分野にお
いてしばしば問題となつていた。そのため塩素堅
牢度がすぐれかつ抜染性の良好な赤色反応染料の
出現が強く要望されている。 β−スルフアートエチルスルホニル基と異なる
もう一つの代表的な反応基としてモノクロルトリ
アジニル基を反応基とする赤色アゾ系染料も知ら
れているが、これらの反応染料は一般に染色温度
に高温を要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺
染用に使用されているにすぎず、更に、得られた
染色物の酸安定性が低いという欠点を有している
ため、実用的には決して充分とは言えなかつた。 本発明に近似する染料として、たとえば特公昭
39−18184号公報には、下記 で示される赤色反応染料も記載されている。 しかし前者は抜染性において不充分であり、後
者は溶解性、固着性の面で問題を有している。 このようなことから本発明者らは、高堅牢性で
かつ抜染性の良好な赤色のビニルスルホン型反応
染料を求めて鋭意検討を行なつた結果、前記一般
式（）示される染料、すなわち、反応基として
β−スルフアートエチルスルホニル基とモノクロ
ルトリアジニル基を特定の染料母体構造と組み合
せたモノアゾ染料がすぐれた堅牢性と抜染性を合
わせ持つ赤色の染色物を与える事を見い出した。
また、本発明の染料は前記のようなモノクロルト
リアジニル基を有する反応染料の欠点を解消でき
ることを見い出した。 本発明においてセルローズ系繊維としては、た
とえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコースス
フ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげる
ことができる。 本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行われる。また、捺染法による染色もでき例
えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三リン酸ソー
ダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊剤好
ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に
印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾熱
することにより行なわれる。 更に本発明の染色は連続法により行われてもよ
いし、コールド バツド バツチ染色も可能であ
る。 本発明の染料は、たとえば次の様にして製造す
ることができる。 一般式（） （式中、Ｘ、Ｙ、R1、R2および環Ａは前記の意味
を有する。） で示される水溶性化合物をジアゾ化し、一般式
（） （式中、Ｗ及びＺは前記の意味を有する。） で示される化合物とカツプリングさせて、一般式
（）で示される染料を得ることができる。 又別の方法としては塩化シアヌルと、ｍ又はｐ
−フエニレンジアミンスルホン酸との縮合物をジ
アゾ化し、一般式（）で示される化合物とカツ
プリングし得られる一般式（） （式中、Ｗ、Ｚ、R2及び環Ａは前記の意味を有す
る。） で示される化合物と、一般式（） （式中、Ｘ、Ｙ及びR1は前記の意味を有する。） で示されるアミノ化合物を縮合させて一般式
（）で示される染料を得ることができる。 あるいは、一般式（） （式中、R1、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるβ−ヒドロキシエチルスルホン体を前
記一般式（）の代わりに用い、それぞれ同様の
反応を行なつた後、最後にエステル化することに
より一般式（）（但し、基Ｙは−
CH2CH2OY2、Y2は前記の意味を有する。）の染
料としてもよい。 このようにして得られた本発明染料は、堅牢
性、特に塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度
にすぐれ、かつ極めて良好な抜染性を有してい
る。このことは、吸尽染色の地染分野での利用価
値が高い。 さらに本発明染料はウオツシユオフ性において
も良好な性能を示し、染色後のソーピング工程の
短縮が可能である。 また、本発明染料は高い吸尽率と固着率を示す
ので、濃度の高い染色物を得ることができるのみ
ならず、染浴中に残存する染料分もわずかである
ことから廃水処理の面でも有利である利点を有す
る。 次に本発明方法を実施例によつて説明する。文
中、部は重量部を示す。 実施例 １ 遊離酸として表わされる式(1) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて60℃に昇温する。
ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度
で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソービン
グを行なつて諸堅牢度が良好でかつ抜染性の良好
な赤色の染色物が得られた。 同様にして下記の一般式（）と一般式（）
を成分として得られる染料(2)、(3)、(4)を用いて実
施例１と同様に染色したところいずれも諸堅牢度
が良好でかつ抜染性の良好な赤色の染色物が得ら
れた。
【表】
参考例 １
〔実施例１の染料(1)の合成〕
水50部にｍ−フエニレンジアミンスルホン酸
9.4部を加え、塩酸でPHを2.8±0.5に調整する。そ
の後０−５℃に冷却する。 この液に塩化シアヌル9.5部を加え、０−５℃
でPH２−３に調整しつつ１時間保温する。その
後、温度を30−35℃に昇温し、１−アミノベンゼ
ン−３−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エス
テル16.9部を加え、PH４−５で４時間保温する。 その後０−５℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム
3.5部、濃塩酸8.8部を加え、同温度で１時間撹拌
する。過剰の亜硝酸を除去した後、このペースト
液を１−β−カルボキシプロピオニルアミノ−８
−ヒドロキシナフタレン−３・６−ジスルホン酸
19.1部を水200部と重ソウで溶かした液に０−５
℃で加える。ついで、この溶液のPHを5.5−6.5に
調節してカツプリングを完了させる。ついで塩化
ナトリウム50部を加えて結晶を析出させ過し、
洗浄した後60℃で乾燥して染料(1)を得た。 実施例 ２ 遊離酸として表わされる式(5) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温し、20
分経過後、炭酸ソーダ４部を加える。その温度で
１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピング
を行なつて諸堅牢度が良好で、かつ白抜性のすぐ
れた赤色の染色物が得られた。 同様にして下記の一般式（）と一般式（）
を成分として得られる染料(6)、(7)、(8)を用いて実
施例２と同様染色したところ、いずれも諸堅牢度
が良好でかつ白抜性のすぐれた赤色の染色物が得
られた。
9.4部を加え、塩酸でPHを2.8±0.5に調整する。そ
の後０−５℃に冷却する。 この液に塩化シアヌル9.5部を加え、０−５℃
でPH２−３に調整しつつ１時間保温する。その
後、温度を30−35℃に昇温し、１−アミノベンゼ
ン−３−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エス
テル16.9部を加え、PH４−５で４時間保温する。 その後０−５℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム
3.5部、濃塩酸8.8部を加え、同温度で１時間撹拌
する。過剰の亜硝酸を除去した後、このペースト
液を１−β−カルボキシプロピオニルアミノ−８
−ヒドロキシナフタレン−３・６−ジスルホン酸
19.1部を水200部と重ソウで溶かした液に０−５
℃で加える。ついで、この溶液のPHを5.5−6.5に
調節してカツプリングを完了させる。ついで塩化
ナトリウム50部を加えて結晶を析出させ過し、
洗浄した後60℃で乾燥して染料(1)を得た。 実施例 ２ 遊離酸として表わされる式(5) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温し、20
分経過後、炭酸ソーダ４部を加える。その温度で
１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピング
を行なつて諸堅牢度が良好で、かつ白抜性のすぐ
れた赤色の染色物が得られた。 同様にして下記の一般式（）と一般式（）
を成分として得られる染料(6)、(7)、(8)を用いて実
施例２と同様染色したところ、いずれも諸堅牢度
が良好でかつ白抜性のすぐれた赤色の染色物が得
られた。
【表】
参考例 ２
〔実施例２の染料(5)の合成〕
参考例１と同様にｍ−フエニレンジアミンと塩
化シアヌルを縮合し、この縮合液に０−５℃で亜
硫酸ナトリウム3.5部と濃塩酸8.8部を加え、同温
度で１時間撹拌する。過剰の亜硫酸を除去した
後、このペースト液を１−β−カルボキシプロピ
オニルアミノ−８−ヒドロキシ−４・６−ジスル
ホン酸19.1部を水200部と重ソウで溶かした液に
０−５℃で加える。ついで、この溶液のPHを5.5
〜6.5に調節してカツプリングを完了させる。つ
いで温度を30−35℃に上げ、１−アミノベンゼン
−３−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステ
ル16.9部を加え、PH４−５で４時間保温する。そ
の後、同温度で塩化ナトリウム50部を加えて結晶
を析出させた後、過し、洗浄した後、60℃で乾
燥して染料(5)を得た。
化シアヌルを縮合し、この縮合液に０−５℃で亜
硫酸ナトリウム3.5部と濃塩酸8.8部を加え、同温
度で１時間撹拌する。過剰の亜硫酸を除去した
後、このペースト液を１−β−カルボキシプロピ
オニルアミノ−８−ヒドロキシ−４・６−ジスル
ホン酸19.1部を水200部と重ソウで溶かした液に
０−５℃で加える。ついで、この溶液のPHを5.5
〜6.5に調節してカツプリングを完了させる。つ
いで温度を30−35℃に上げ、１−アミノベンゼン
−３−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステ
ル16.9部を加え、PH４−５で４時間保温する。そ
の後、同温度で塩化ナトリウム50部を加えて結晶
を析出させた後、過し、洗浄した後、60℃で乾
燥して染料(5)を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式〔〕 （式中、Ｘは水素原子、メトキシ基又はスルホン
酸基、Ｗは脂肪族、もしくは芳香族の架橋基、Ｚ
はスルホン酸基又はカルボン酸基、Ｙは−CH＝
CH2、−CH2CH2Y1又は−CH2CH2OY2（ここにY1
はハロゲン原子、Y2は多塩基酸の残基を示
す。）、R1は水素原子、メチル基又はエチル基、
R2は水素原子を表わし、環Ａ中、アゾ基は−NR2
−基に対してｍ−又はｐ−位に有り、スルホン酸
基はアゾ基の隣接する位置に存在する。） で示される染料を使用することを特徴とするセル
ローズ系繊維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56027304A JPS57143572A (en) | 1981-02-25 | 1981-02-25 | Dyeing of cellulosic fiber material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56027304A JPS57143572A (en) | 1981-02-25 | 1981-02-25 | Dyeing of cellulosic fiber material |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60062820A Division JPS60215068A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57143572A JPS57143572A (en) | 1982-09-04 |
| JPS6224557B2 true JPS6224557B2 (ja) | 1987-05-28 |
Family
ID=12217344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56027304A Granted JPS57143572A (en) | 1981-02-25 | 1981-02-25 | Dyeing of cellulosic fiber material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57143572A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0293866U (ja) * | 1989-01-10 | 1990-07-25 |
-
1981
- 1981-02-25 JP JP56027304A patent/JPS57143572A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0293866U (ja) * | 1989-01-10 | 1990-07-25 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57143572A (en) | 1982-09-04 |
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