JPH0147774B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0147774B2 JPH0147774B2 JP3230082A JP3230082A JPH0147774B2 JP H0147774 B2 JPH0147774 B2 JP H0147774B2 JP 3230082 A JP3230082 A JP 3230082A JP 3230082 A JP3230082 A JP 3230082A JP H0147774 B2 JPH0147774 B2 JP H0147774B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive
- group
- compounds
- present
- photoresist film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Description
本発明はIC、LSI等の素子の製造に際し使用さ
れる超微細工用レジストとして、また平版印刷版
の製造に際し使用される感光材料として応用可能
な高感度のポジ型感光性組成物に関する。 ポジ型感光性物質の代表的なものとして、１，
２−キノンジアジド化合物があり、かかる1.2−
キノンジアジド化合物に関しては、例えば西独特
許第938233号公報をはじめとし、J.コーサー著
「ライト−センシテイブ・システムズ」（John
Wiley＆Sons、Inc）第339〜357頁に紹介された
多くの特許公報、技術文献によつて、非常に数多
くの化合物が知られている。更に、これら公知の
１，２−キノシジアジト化合物の中でも、特に芳
香族ポリヒドロキシ化合物の１，２−ナフトキノ
ン−２−ジアジドスルホン酸エステルが好適であ
ることもまた知られている。 Shipley社から現在「AZ−1350J」の商標の下
に販売されているホトレジストは、超微細加工分
野で実用的に広く使用されている最も代表的なも
のであり、該レジストに使用されている感光性物
質は、既に、IBMレポート（IBM Ｊ，Res.
Develop.Vol.23、No.１、JANNARY 1979）によ
つて、その化学的構造が明らかになされている。
即ち、このIBMレポートによつて、上記ホトレ
ジストの感光性物質が式 で表わされる化合物であることがが明らかにされ
ている。 本発明者等は、この感光性物質が、現に実用的
に広く使用されている代表的なものであるという
現実からみて、ポジ型感光性物質の現在の実用的
水準を示しているものと理解している。一方、超
微細加工分野では、現在の加工生産性を更に向上
させるために現在実用的に使用されているホトレ
ジストよりも高感度のホトレジストを切望してい
る情況にある。 本発明は、かかる情況に鑑みて成されたもので
あり、その目的とするところは、高感度のポジ型
感光性組成物を提供することにある。 本発明者等は各種の感光性物質の化学的構造と
感度との関係について検討した結果、ポリヒドロ
キシベンゾフエノンの１，２−ナフトキノン−２
−ジアジト−スルホン酸エステルの化合物群の中
で、少なくともベンゾフエノン核のカルボニル基
に燐接する２位及び2′位が夫々水酸基で置換され
た化合物が特異的に高い感度を有することを見出
して本発明に致達した。 即ち、本発明は、一般式 式中、Ｒ及びR′は互に同一又は異なつてよく、
水素原子、１〜２個の炭素原子を有するアルコキ
シル基、水酸基、ニトロ基又は−Ｏ−Ｄ基を表わ
す。Ｄは１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−
スルホニル基を表わす。ｍは０〜３の整数、
m′は０〜４の整数を表わす。 で表わされる化合物及びアルカリ可溶性樹脂から
成る感光性組成物に関する。 式(1)の化合物の中で特に好ましい化合物として
次の化合物を挙げることができる。 式(1)の化合物と混合されるアルカリ可溶性樹脂
としては、従来からポジ型感光性組成物の調製に
際し使用されている各種のアルカリ可溶性樹脂を
使用することができる。このような樹脂としては
例えばフエノールホルムアルデヒド樹脂、クレゾ
ールホルムアルデヒド樹脂、スチレン−無水マレ
イン酸樹脂、シエラツク等がある。式(1)の化合物
は感光性組成物の全固形分に対し20〜35重量％配
合することが好ましい。 本発明に係る感光性組成物は、適当な溶媒に溶
解して支持体上に塗布される。適当な溶媒として
は、例えばメチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソ
ルブアセテート、シクロヘキサノン、ジメチルス
ルオキサイド、ジメチルホルムアミド、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等があり、これらは単独
又は混合して使用される。 本発明に係る感光性組成を塗布する支持体とし
ては、例えば、シリコンウエハー、アルミニウム
板、銅板、プリント配線用銅張績層板等が用途に
応じて適宜使用される。本発明に係る感光性組成
物をスピンナー、コーター等の適当な塗布手段で
支持体上に塗布し、乾燥することによつて感光層
が形成される。感光層は、パターンマスク、パタ
ーンフイルムの如き透明原画を透過した光線が照
対され、次いでアルカリ現像液で現像される。 アルカリ現像液としては、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、珪酸ナトリウム、珪酸カ
リウム、第三燐酸ナトリウム、第三燐酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムの如き無機ア
ルカリ、エタノールアミンの如き有機アルカリの
水溶液から成り、更に必要に応じて界面活性剤、
ベンジルアルコールの如きアルコールが加えられ
た現像剤を使用することができる。 以下、実施例によつて本発明を更に詳細に説明
する。 実施例 フエノールノボラツク樹脂（大日本インキ化学
工業社製「プライオ−フエン」）６ｇと第１表及
び第２表記載の各感光性物質(注)３ｇとをセロソル
ブアセテート20mlに溶解させて感光性樹脂溶液を
調製し、スピンナーで、この溶液をシリコンウエ
ハーの上に塗布し、90℃に加熱されたホツトプレ
ート上で30分間加熱乾燥させることにより、感光
膜を形成した。各感光膜の膜厚を1.2μとした。 (注)第１表中の(a)〜(g)の化合物は本発明に係る感光
物質であり、第２表中の(h)〜(K)の化合物は比較
のために使用した公知の感光性物質であつて、
(h)は本発明細書の冒頭に起載した如く現在超微
細加工分野で広く使用されているShipley社の
ホトレジスト「AZ−1350J」に使用されている
感光性物質であり、(i)〜(K)は本発明に係る感光
性物質と化学的構造が類似する化合物であつ西
独特許第938233号公報に記載されたものであ
る。 次いで、次に述べる露光方法に従つて、各感光
膜に露光し、これを現像することにより、各感光
膜の感度を測定した。露光に際し、協栄セミコン
ダクタ−社製の紫外線照射装置「Ｋ−200」を使
用し、感光膜表面での光量を33ｍＷ／cm2に設定し
た。現像に際し、PH12.5のNaOH水溶液を現像液
として使用した。 露光方法は、第１図及び第２図に示す如く、シ
リコンウエハー１上に形成された感光膜２をｌ
１，ｌ２，ｌ３，ｌ４，ｌ５及びｌ６の区分線に
よつて、Ｓ０，Ｓ１，Ｓ２，Ｓ３，Ｓ４，Ｓ５及
びＳ６の７つの区分に区画し、先づ、ハードマス
ク３の図示左端をｌ６の区分線に位置させて、Ｓ
６の区分を露出させると共に区分をハードマスク
３で遮蔽し、露出した感光膜に１秒間露出した。
次いで、ハードマスク３を図面右方に移動させ、
その左端をｌ５の区分線に位置させ、再び１秒間
露光した。以下同様に、ｌ４、ｌ３，ｌ２及びｌ
１の各区分線に順次ハードマスク３の左端を位置
させ、各位置で１秒間露光した。この操作でＳ
０，Ｓ１，Ｓ２，Ｓ３，Ｓ４，Ｓ５，Ｓ６の各区
分は夫々０、１、２、３、４、５、６秒間露光さ
れた。かくして、紫外線被曝量の異なる区分の形
成された感光層２を現像液中に１分間浸漬した状
態で軽く振盪した後、これを水洗し乾操した。こ
の現像によつて感光膜２が除去された幾つかの区
分の中の紫外線被曝量の最も少ない区分における
露光秒数を感度とし第３表に掲示した。 この現像条件は未露光部の感光膜が現像液で溶
かされてその膜厚が減少する現象（所謂膜減り）
の起らない条件に設定されている。現像条件の設
定に際し、感光膜に膜減りの起らないことの確認
は、日本光学社製サーフイスフイニツシユマイク
ロスコープを使用することによつて行つた。
れる超微細工用レジストとして、また平版印刷版
の製造に際し使用される感光材料として応用可能
な高感度のポジ型感光性組成物に関する。 ポジ型感光性物質の代表的なものとして、１，
２−キノンジアジド化合物があり、かかる1.2−
キノンジアジド化合物に関しては、例えば西独特
許第938233号公報をはじめとし、J.コーサー著
「ライト−センシテイブ・システムズ」（John
Wiley＆Sons、Inc）第339〜357頁に紹介された
多くの特許公報、技術文献によつて、非常に数多
くの化合物が知られている。更に、これら公知の
１，２−キノシジアジト化合物の中でも、特に芳
香族ポリヒドロキシ化合物の１，２−ナフトキノ
ン−２−ジアジドスルホン酸エステルが好適であ
ることもまた知られている。 Shipley社から現在「AZ−1350J」の商標の下
に販売されているホトレジストは、超微細加工分
野で実用的に広く使用されている最も代表的なも
のであり、該レジストに使用されている感光性物
質は、既に、IBMレポート（IBM Ｊ，Res.
Develop.Vol.23、No.１、JANNARY 1979）によ
つて、その化学的構造が明らかになされている。
即ち、このIBMレポートによつて、上記ホトレ
ジストの感光性物質が式 で表わされる化合物であることがが明らかにされ
ている。 本発明者等は、この感光性物質が、現に実用的
に広く使用されている代表的なものであるという
現実からみて、ポジ型感光性物質の現在の実用的
水準を示しているものと理解している。一方、超
微細加工分野では、現在の加工生産性を更に向上
させるために現在実用的に使用されているホトレ
ジストよりも高感度のホトレジストを切望してい
る情況にある。 本発明は、かかる情況に鑑みて成されたもので
あり、その目的とするところは、高感度のポジ型
感光性組成物を提供することにある。 本発明者等は各種の感光性物質の化学的構造と
感度との関係について検討した結果、ポリヒドロ
キシベンゾフエノンの１，２−ナフトキノン−２
−ジアジト−スルホン酸エステルの化合物群の中
で、少なくともベンゾフエノン核のカルボニル基
に燐接する２位及び2′位が夫々水酸基で置換され
た化合物が特異的に高い感度を有することを見出
して本発明に致達した。 即ち、本発明は、一般式 式中、Ｒ及びR′は互に同一又は異なつてよく、
水素原子、１〜２個の炭素原子を有するアルコキ
シル基、水酸基、ニトロ基又は−Ｏ−Ｄ基を表わ
す。Ｄは１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−
スルホニル基を表わす。ｍは０〜３の整数、
m′は０〜４の整数を表わす。 で表わされる化合物及びアルカリ可溶性樹脂から
成る感光性組成物に関する。 式(1)の化合物の中で特に好ましい化合物として
次の化合物を挙げることができる。 式(1)の化合物と混合されるアルカリ可溶性樹脂
としては、従来からポジ型感光性組成物の調製に
際し使用されている各種のアルカリ可溶性樹脂を
使用することができる。このような樹脂としては
例えばフエノールホルムアルデヒド樹脂、クレゾ
ールホルムアルデヒド樹脂、スチレン−無水マレ
イン酸樹脂、シエラツク等がある。式(1)の化合物
は感光性組成物の全固形分に対し20〜35重量％配
合することが好ましい。 本発明に係る感光性組成物は、適当な溶媒に溶
解して支持体上に塗布される。適当な溶媒として
は、例えばメチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソ
ルブアセテート、シクロヘキサノン、ジメチルス
ルオキサイド、ジメチルホルムアミド、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等があり、これらは単独
又は混合して使用される。 本発明に係る感光性組成を塗布する支持体とし
ては、例えば、シリコンウエハー、アルミニウム
板、銅板、プリント配線用銅張績層板等が用途に
応じて適宜使用される。本発明に係る感光性組成
物をスピンナー、コーター等の適当な塗布手段で
支持体上に塗布し、乾燥することによつて感光層
が形成される。感光層は、パターンマスク、パタ
ーンフイルムの如き透明原画を透過した光線が照
対され、次いでアルカリ現像液で現像される。 アルカリ現像液としては、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、珪酸ナトリウム、珪酸カ
リウム、第三燐酸ナトリウム、第三燐酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムの如き無機ア
ルカリ、エタノールアミンの如き有機アルカリの
水溶液から成り、更に必要に応じて界面活性剤、
ベンジルアルコールの如きアルコールが加えられ
た現像剤を使用することができる。 以下、実施例によつて本発明を更に詳細に説明
する。 実施例 フエノールノボラツク樹脂（大日本インキ化学
工業社製「プライオ−フエン」）６ｇと第１表及
び第２表記載の各感光性物質(注)３ｇとをセロソル
ブアセテート20mlに溶解させて感光性樹脂溶液を
調製し、スピンナーで、この溶液をシリコンウエ
ハーの上に塗布し、90℃に加熱されたホツトプレ
ート上で30分間加熱乾燥させることにより、感光
膜を形成した。各感光膜の膜厚を1.2μとした。 (注)第１表中の(a)〜(g)の化合物は本発明に係る感光
物質であり、第２表中の(h)〜(K)の化合物は比較
のために使用した公知の感光性物質であつて、
(h)は本発明細書の冒頭に起載した如く現在超微
細加工分野で広く使用されているShipley社の
ホトレジスト「AZ−1350J」に使用されている
感光性物質であり、(i)〜(K)は本発明に係る感光
性物質と化学的構造が類似する化合物であつ西
独特許第938233号公報に記載されたものであ
る。 次いで、次に述べる露光方法に従つて、各感光
膜に露光し、これを現像することにより、各感光
膜の感度を測定した。露光に際し、協栄セミコン
ダクタ−社製の紫外線照射装置「Ｋ−200」を使
用し、感光膜表面での光量を33ｍＷ／cm2に設定し
た。現像に際し、PH12.5のNaOH水溶液を現像液
として使用した。 露光方法は、第１図及び第２図に示す如く、シ
リコンウエハー１上に形成された感光膜２をｌ
１，ｌ２，ｌ３，ｌ４，ｌ５及びｌ６の区分線に
よつて、Ｓ０，Ｓ１，Ｓ２，Ｓ３，Ｓ４，Ｓ５及
びＳ６の７つの区分に区画し、先づ、ハードマス
ク３の図示左端をｌ６の区分線に位置させて、Ｓ
６の区分を露出させると共に区分をハードマスク
３で遮蔽し、露出した感光膜に１秒間露出した。
次いで、ハードマスク３を図面右方に移動させ、
その左端をｌ５の区分線に位置させ、再び１秒間
露光した。以下同様に、ｌ４、ｌ３，ｌ２及びｌ
１の各区分線に順次ハードマスク３の左端を位置
させ、各位置で１秒間露光した。この操作でＳ
０，Ｓ１，Ｓ２，Ｓ３，Ｓ４，Ｓ５，Ｓ６の各区
分は夫々０、１、２、３、４、５、６秒間露光さ
れた。かくして、紫外線被曝量の異なる区分の形
成された感光層２を現像液中に１分間浸漬した状
態で軽く振盪した後、これを水洗し乾操した。こ
の現像によつて感光膜２が除去された幾つかの区
分の中の紫外線被曝量の最も少ない区分における
露光秒数を感度とし第３表に掲示した。 この現像条件は未露光部の感光膜が現像液で溶
かされてその膜厚が減少する現象（所謂膜減り）
の起らない条件に設定されている。現像条件の設
定に際し、感光膜に膜減りの起らないことの確認
は、日本光学社製サーフイスフイニツシユマイク
ロスコープを使用することによつて行つた。
【表】
【表】
【表】
図面は、感光層の露光方法の説明図で、第１図
は平面図、第２図は断面図である。 １……シリコンウエハー、２……感光層、３…
…ハードマスク。
は平面図、第２図は断面図である。 １……シリコンウエハー、２……感光層、３…
…ハードマスク。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 式中、Ｒ及びR′は互に同一又は異なつてよく、
水素原子、１〜２個の炭素原子を有するアルコキ
シル基、水酸基、ニトロ基又は−Ｏ−Ｄ基を表わ
す。Ｄは１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−
スルホニル基を表わす。ｍは０〜３の整数、
m′は０〜４の整数を表わす。 で表わされる化合物及びアルカリ可溶性樹脂から
成る感光性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3230082A JPS58150948A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3230082A JPS58150948A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | 感光性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58150948A JPS58150948A (ja) | 1983-09-07 |
| JPH0147774B2 true JPH0147774B2 (ja) | 1989-10-16 |
Family
ID=12355094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3230082A Granted JPS58150948A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58150948A (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60164740A (ja) * | 1984-02-06 | 1985-08-27 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
| JPS62123444A (ja) * | 1985-08-07 | 1987-06-04 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
| JPH0654381B2 (ja) * | 1985-12-24 | 1994-07-20 | 日本合成ゴム株式会社 | 集積回路作製用ポジ型レジスト |
| JP2787943B2 (ja) * | 1987-12-29 | 1998-08-20 | 三菱化学株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| JP2629814B2 (ja) * | 1988-05-09 | 1997-07-16 | 日本合成ゴム株式会社 | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
| JP2800186B2 (ja) * | 1988-07-07 | 1998-09-21 | 住友化学工業株式会社 | 集積回路製作用ポジ型レジスト組成物の製造方法 |
| JP2636348B2 (ja) * | 1988-07-20 | 1997-07-30 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト用組成物 |
| JP2715480B2 (ja) * | 1988-10-13 | 1998-02-18 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト用組成物 |
| JP2944296B2 (ja) | 1992-04-06 | 1999-08-30 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性平版印刷版の製造方法 |
| JP3278306B2 (ja) | 1994-10-31 | 2002-04-30 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| US5541033A (en) * | 1995-02-01 | 1996-07-30 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected o-quinonediazide sulfonic acid esters of phenolic compounds and their use in radiation-sensitive compositions |
| JP2790132B2 (ja) * | 1996-10-18 | 1998-08-27 | 住友化学工業株式会社 | 集積回路製作用ポジ型レジストパターンの形成方法 |
| US6110963A (en) * | 1998-05-12 | 2000-08-29 | American Home Products Corporation | Aryl-oxo-acetic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia |
| US6699896B1 (en) | 1998-05-12 | 2004-03-02 | Wyeth | Oxazole-aryl-carboxylic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia |
| US6451827B2 (en) | 1998-05-12 | 2002-09-17 | Wyeth | 2,3,5-substituted biphenyls useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia |
| US6232322B1 (en) | 1998-05-12 | 2001-05-15 | American Home Products Corporation | Biphenyl oxo-acetic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia |
| CA2331056A1 (en) | 1998-05-12 | 1999-12-02 | Wyeth | 2,3,5-substituted biphenyls useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia |
| US6221902B1 (en) | 1998-05-12 | 2001-04-24 | American Home Products Corporation | Biphenyl sulfonyl aryl carboxylic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia |
| US6310081B1 (en) | 1999-05-10 | 2001-10-30 | American Home Products Corporation | Biphenyl sulfonyl aryl carboxylic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia |
-
1982
- 1982-03-03 JP JP3230082A patent/JPS58150948A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58150948A (ja) | 1983-09-07 |
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