JPH0150A - 複数の不斉炭素原子を有する新規光学活性化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な有機化合物及びそれを含む液晶組成物に
関し、更に詳しくは、強誘電性液晶組成物の成分として
有用な、光学活性基を有する有機化合物及びそれを含有
する強誘電性液晶組成物に関する。

（発明の背景及び先行技術〕 現在、液晶表示素子としてＴＮ（ねじれネマチック）型
表示方式が最も広汎に使用されている。このＴＮ液晶表
示は、駆動電圧が低い、消費電力が少ないなど、多くの
利点をもっている。

しかしながら、応答速度の点においては、陰極管、エレ
クトロルミネッセンス、プラズマデイスプレィ等の発光
型表示素子に劣っている。ねじれ角を１８０°〜２７０
０と大きくした新しいＴ　Ｎ型表示素子本開発されてい
るが、応答速度はやはり劣っている。このように種々の
改善の努力は実施されているが、充分満足な性能のもの
を得るにはいたっていない。しかしながら最近、盛んに
研究がすすめられているところの強誘電性液晶を用いる
新しい表示方式に於いては、著しい応答速度の改善の可
能性がある（　Ｃ１ａｒｋらｉ　Ａｐｐｌｉｅｄ　　Ｐ
ｈｙｓ、　１ｅｔｔ、、　　３６　、８９９（１９８０
））。この方式は強誘電性を示すカイラルスメクチック
Ｃ相（以下ＳＣ＊と略称する）等のカイラルスメクチッ
ク相を利用する方法である。強誘電性を示す相はＳＣ＊
相のみではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ％Ｈ，Ｉ
等の相が強誘電性を示すことが知られている。

実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される強
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それを
満たすには現在のところ、一つの化合物では応じられず
、いくつかの液晶化合物又は非液晶化合物を混合して得
られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。

（発明の目的〕 本発明者らは、この強誘電性液晶組成物に必要な重要な
特性の一つである自発分極の値Ｐｓ　　−を大きくする
特性を有する化合物を見出し、本発明に到達した。

（発明の構成） 即ち、本発明は一般式 （但し、上式に於いてＲ１は炭素数１〜１８の直鎖又は
分岐のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、ア
ルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコ
キシカルボニルオキシ基および水素原子、ハロゲ・ン原
子又はシアノ基全示し、Ｒ２は鎖中の骨格原子数が２〜
２０の光学活性基を示し、（つ及び（かはそれぞれロゲ
ン原子又はシアノ基會示す）を示す。又、ｔは１〜１０
の整数、ｍは０又は１士あシ、＊は不斉炭素原子を示す
。） で表わされる光学活性化合物及びそれを含有するカイラ
ル液晶１組酸物である。

（Ｉ）式について□、更に説明するとＲ１としては直鎖
状の炭素数４〜１４のアルキル基又はアルコキシ基が好
ましい。又Ｒ２の光学活性基の代表的なものとしては炭
素数２〜２０の光学活性なモノハロゲン化アルキル基又
はアルコキシ分岐を有するアルキル基があげられ、モノ
ハロゲン化アルキル基としては ＊＊＊ 力どがあげられる。ここでＸはＦ％Ｕ％Ｂｒ　ｓであり
％　Ｒ”は炭素数１〜１５の直鎖アルキル基又は分岐の
アルキル基であり％　Ｒ”が分岐のアルキル基の場合、
光学活性基であってもよい。

Ｒ３が直鎖のアルキル基でＸがハロゲン原子であるＲ２
の好ましい例としては などがあげられる。

更にＲ３が光学活性なアルキル基でＸがハロゲン原子で
あるＲ２の好ましい例としてはなどがあげられる。

次にＲ２がアルコキシ分岐を有するアルキル基の例とし
ては などがあげられる。ここで８３は前記と同じであシ、Ｒ
４は炭素数１〜１０の直鎖又は分岐アルキル基でありＲ
４が分岐アルキル基の場合は光学活性基であってもよい
。Ｒ３、Ｒ４がいずれも直鎖アルキル基の場合の好まし
いＲ２の例としては ＊＊＊ などがあげられ、Ｒ４が光学活性なアルキル基の場合の
好ましいＲ２の例としては ＊　　　　　　　　　　　＊ ＣＨｓ ＊ などがあげられる。

Ｒｓが光学活性なアルキル基で８４が直鎖のアルキル基
の場合の好ましいＲ１としてはＣＨｓ　　　　　　　Ｃ
Ｈｓ などがあげられる。

Ｒ３、Ｒ４が共に光学活性なアルキル基の場合の好まし
いＲ２としては ＣＨＩ　　　　　　ＣＨｓ ＣＨｓ ＣＨＩ などがあげられる。

又、％の好ましいものとして以下の 様なものが挙げられる。

１表に示す。

（発明の効果、作用〕 本発明の一般式（１）で表わされる化合物の特徴は自発
分極値（Ｐｇ　）あるいは潜在的自発分極値が大である
事である。

本発明者らの測定によればＰｓＯ値は、例えば以下で述
べる実施例１の化合物 囚 を外挿法により測定した場合、２５℃において９４ｎＣ
／ｄにも達する。この値は化合物自体について測定され
たものではないのでこの値が化合物自体のＰｇであると
は言えないが、実際上の使用に於いてはこの様な効果の
あるものは極めて有用である。

一方、本発明者らの出願に係る特願昭６１−１３８．２
６９号に記載された次式の化合物のＰａ？測定すると２
５°Ｃにおいて５７ｎＣ／ｄであった。化合物（６）の
直鎖状のアシル基を光学活性な置換基アシル基に変化さ
せた化合物（２）は、Ｐｓの値が化合物（ロ）の約２倍
になった。すなわち、化合物（６）に更に不斉炭素を１
個導入することによりＰ８の値を著しく大きくできたこ
とになる。これにより本発明の（１）式の化合物全１０
％含有する強誘電性組成物は、２５℃において１００μ
ｓｅｃという短い応答時間を実現することが出来る。

又、本発明の中成の化合物をカイラル又は非カイラルス
メクチック液晶化合物又はカイラルスメクチック液晶組
成物に適量添加することＫよってそれらのＰｇを著しく
大きくすることができる。

（１）式に於いて各々の不斉炭素の絶対配置は、Ｒ−配
置でもＳ−配置でもどちらでも良い。

本発明の化合物をネマチック液晶組成物に添加したカイ
ラルネマチック液晶組成物のカイラルピッチは実施例に
例示される様に非常に短かくカイラルネマチック液晶組
成物のピッチ調節材として非常に有用であると言える。

さらにその温度依存性δＰＦｉ実施例に例示される様に
小さい。現在知られているカイラルネマチック液晶組成
物のピッチ調節材例えば（Ｓ）−４−（２’−メチルブ
チル）−４’−シアノビフェニルのδＰは同条件下で０
．５４３であり、これと比較しても本発明の化合物のδ
Ｐは小さいということがわかる。ＴＮ型でツイスト角’
ｉｌ　８０’〜２７００にしたいわゆるスーパーＴＮ型
表示に於いては、ピッチの温度依存性が大きいと表示品
位の著しい低下をもたらすのでピッチの温度依存性は小
さい方が望ましい。スーパーＴＮ型表示に本発明の化合
物を含んでいる。カイラルネマチック液晶組成物を用い
た場合ピッチの温度依存性が小さいので表示品位の低下
の少ない優れたスーパーＴＮ型表示素子を作成すること
ができる。

〔化合物の製法〕

（Ｉ）式の化合物は例えば下図の様な経路で製造（上式
中Ｒ１、Ｒ２、ｔ％ｍｓ　４Σ、−＝Ｄ　　は前記と同
じ意味） ここに於いて縮合剤は、Ｎ、Ｎ−ジシクロへキシルカル
ボジイミド等が好適である。

（実施例〕 以下、実施例により本発明の化合物及び液晶組成物忙つ
いて詳細に説明する。

実施例１ （（２’８．２″５）−４’−オクチルオキシ−４−（
２’−（２”−ブトキシプロピオニルオキシ）プロポキ
シ）ビフェニル（（１）式に於いてＲ１がオクチルオキ
シ基、％が一＠＠−１ ｔが１、ｍが０、Ｒ２が−ＣＨ−０−Ｃ４Ｈｏのもの、
占迅 ＣＨｓｏｃｕ。

の製造〕 （１）（■−１−（４’−オクチルオキシ−４−ビフェ
ニルオキシ）−プロパン−２−オールの製造文献（Ｃ−
Ｍａｌａｎｇａ　ｅｔ　Ｒ４８ｙｎｔｈｅｔ１ｅ　Ｃｏ
ｍｍｕｎｉｃｕｔｉｏｎｓ、　１２　（１）　、　６７
−７０　（１９８２）　）　Ｋ従って製造した（２８）
−２−テトラヒドロピラニルオキシ−１−ヒドロキシプ
ロパン１３７ｖ（０，８５モル）と無水ピリジン６００
ｆの混合物を氷冷し、これにｐ−）ルエンスルホニルク
ロリド１６５Ｆ（０，８７モル）のピリジン２００ｄ溶
液を滴下し０°Ｃにて２時間攪拌し、つづいて室温にて
２時間攪拌したのち一夜放置した。

トルエンＩＩｌを加え、更に２　Ｎ　−ＮａＯＨ溶液５
００ｄを加え有機層を分液して、水で数回洗浄し中性と
した。乾燥（！ｉ旬Ｓりａ使用）したのち、溶媒を留去
して、（２８）　−２−（２’−テトラヒドロヒラニル
オキシ）−１−（ｐ−）ルエンスルホニルオキシ）−プ
ロパン２５７ｆを得た（収率９５．９％）。

水素化ナトリウム（６０％）２Ｆ、４−ヒドロキシ−４
′−オクチルオキシ　ビフェニル１０ｆ１テトラヒドロ
フラン（以下ＴＨＦと略称する）２００−の混合物に、
（２８）−２−（２’−テトラヒドロピラニルオキシ）
−１−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−プロパン２
０ｆ。

ＯＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略称す
る）３００ｇ／溶液を加え６０℃で４時間攪拌した。室
温迄放冷後、トルエン３００　ｄと水３００Ｗ！？加え
、有機層を分液し、それをアルカリ洗浄後、水洗して濃
縮した。とれにエタノール３００ｓｄ、ピリジウム　Ｐ
−）ルエンスルホネート（以下ＰＰＴＳと略称する）２
Ｆを加え３時間５０℃で攪拌した。エタノールを留去し
て、トルエン３００　ｍｌを加え有機層を水洗し、濃縮
して、再結晶して融点１３８．５〜１４０．３°Ｃの他
）−１−（４’−オクチルオキシ−４−ビフェニリルオ
キシ）−プロパン−２−オール８ｆを得た。

（ｉｌ）（Ｓ）　−２−ブトキシプロピオン酸の製造（
８−（→−乳酸エチル４９．４　ｆ　（０，４ｍｏｔ）
と１−ヨードブタン１００　ｆ　（０，５ｍｏＬ）との
混合物に酸化銀７７．５ｆ（０，３ｍｏｔ）を２時間か
けて加えた。室温で３日間放置した後エーテル３０ｇ？
’を加えて希釈し一過後エーテルを留去した。残分’に
２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。これを減圧下で蒸留して（Ｓｔ−２−ブ
トキシプロピオン酸エチル３０．７ｆ（ｂ、ｐ６４℃／
７ｓｗＨｇ）を得た。

これに５Ｎ−苛性ソーダ水溶液５０１ｔを加えて室温で
５時間攪拌した。このものを６Ｎ−塩酸７５電ｊに注ぎ
有機層をエーテル抽出した。有機層を水洗後、エーテル
を蒸留して（Ｓ）−２−ブトキシプロピオン酸２１．４
Ｎを得た。

又（２）−乳酸メチルを原料として同様にして（２）−
２−ブトキシプロピオン酸を得た。

（２）目的化合物の製造 ジクロルメタン５００ｗｔにＮ、Ｎ−ジシクロへキシル
カルボジイミド（以下ＤＣＣと略称する）　１３０　ｆ
ｃ　０．０５ｒｎｏｔ）と４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
ピリジン（以下ＤＭＡＰと略称する）２．Ｏｆと（１）
で得られた（Ｓ）−１−（４’−オクチルオキシ−４−
ビフェニルオキシ）−フロバ／−２−オール及び＠−２
−ブトキシプロピオン酸２，０ｆｔ−加えて室温で５時
間攪拌した。析出した結晶ヲ戸別後、６Ｎ−塩酸、２Ｎ
−苛性ソーダ水溶液で洗浄した。更に洗液が中性になる
まで水洗した後、ジクロルメタン金留去し、残渣をエタ
ノールから再結晶して目的の（２’８゜２”Ｓ　）　−
４’−オクチルオキシ−４−（２’−（２”−ブトキシ
プロピオニルオキシ）プロポキシ）ビフェニル（ｍｐ５
０．０℃、（ａ）”Ｄ　−４１−７（Ｃ５、ＣＨＣｔｓ
）　）　８．０　ｆ　ｔ？得た。

上記に於ける（８−２−ブトキシプロピオン酸の代わり
に■−２−ブトキシプロピオン酸を用いて、Ｃ２’Ｓ、
ｆ８）−４’−オクチルオキシ−４−（２’−（２“−
ブトキシプロピオニルオキシ）プロポキシ）ビフェニル
（ｒｎｐ、　４１．０℃）ｆ得た。

実施例２ （（２’Ｓ、２“Ｓ、３“Ｓ　）　−４’−オクチルオ
キシ−４−（２’−（２”−クロル−３”−メチルバレ
ロイルオキシ）プロポキシ）ビフェニル（（１）式に於
いてＲ１がオクチルオキシ基、Ｋ心石Σが（）（Ｘ％ｔ
が１、ｍが０、の製造〕 （１）（２８，３Ｓ）−２−クロル−３−メチルペンタ
ン酸の製造 Ｌ−インロイシン１０５ｆを６Ｎ−塩酸１１に加え攪拌
し氷冷した。そこへ、亜硝酸ナトリウム８０ｆ’ｆ：加
え０℃で３時間攪拌した。これにエーテル３００ｄを加
え有機層を分取し、水層は更にエーテル１５０　ｍｌで
抽出し、有機層をあわせて、硫酸マグネシウム上で乾燥
させた。

エーテルを留去して、残分を減圧蒸留して、３４．２Ｎ
の（２８，３８）−２−クロル−３−メチル　ペンタン
酸（ｂ、ｐ９６〜９７／４　ｆｉＨｇ　＞を得た。

（１１）目的化合物の製造 ジクロルメタン３００露ｌに■−１−（４’−オジチル
オキシ−４−ビフェニリル）−プロパン−２−オール８
．ＯｆとＤＣＣ１５，ＯｆとＤＭＡＰ２、Ｏｆを溶解さ
せた。これＫ（１）で得られた（２３．３８）−２−ク
ロル−３−メチルペンタン酸９．Ｏｆを加え室温で６時
間攪拌した。析出した結晶１［別後有機層？６Ｎ−塩酸
で洗浄い した。有機層は洗液が中性になるまで水洗した。

有機層を留去して残渣をエタノールから再結晶して、目
的の（２’８．２”Ｓ、　３”５）−４’−オクチルオ
キシ−４−（２’−（２”−クロル−３“−メチルバレ
ロイルオキシ）プロポキシ）ビフェニル４．０ｇを得た
。このものの融点は６９．７°Ｃであった。

実施例３ （（２’８．２”Ｒ）−４’−オクチルオキシ−４−（
２’−（２”−プロポキシプロビオニルオキシ）プロポ
キシ）ビフェニル（（１）式に於いて（）（矢、ｔが１
、ｍが０、Ｒ２が ＣＨ。

−ＣＨ０−ＣｓＨｙのもの、即ち ＊ 製造〕 （１）■−２−プロポキシプロピオン酸の製造■−乳酸
メチル５２．１Ｆ（０，５モル）と１−ヨードプロパン
１０（１（０，５９モル）との混合物に酸化銀８７．５
ｆ（０，３８モル）を３時間かけて加えた。室温で４日
間放置した後、エーテル２００ｇ／ｅ加えて希釈し、ｐ
過後エーテルを留去した。残分を２Ｎ−苛性ソーダ水洗
液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。これを減
圧下で蒸留して■−プロビルオキシプロビオン酸メチル
４６．１ｆ（ｂ、ｐ３３〜３４℃７５ｍＨｇ　）　を得
た。（２）−プロポキシプロピオン酸メチル２８．２ｊ
Ｆに水６０ｓ＋／と水酸化ナトリウム１０ｆを加えて室
温で３時間攪拌した。これを６Ｎ−塩酸８０Ｉｌ／に注
ぎ有機層をエーテルで抽出した。有機層を水洗後、エー
テルを留去して■−プロボキシプロビオン酸１８．Ｏｆ
’ｉ得た。

（１１）目的化合物の製造 ジクロルメタン５００耐にＤＣＣ１８，□ｆ（０，０６
モル）、ＤＭＡＰ　２．０ｆと６）−１−（４′−オク
チルオキシ−４−ビフェニリルオキシ）−プロパン−２
−オール７、Ｏｆ’１ｌＩＩ、を九。

これに（＋）で得られた（へ）−プロポキシプロピオン
酸７、Ｏｆｆ加えて室温で４時間攪拌した。析出した結
晶ｔｐ別後、６Ｎ−塩酸、２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗
浄した。洗液が中性になるまで水洗した後、ジクロルメ
タンを留去し、残渣をエタノールから再結晶して目的の
化合物、即ち（２’Ｓ、２”Ｒ）　−４’−オクチルオ
キシ−４−（２’−（τ−プロポキシプロピオニルオキ
シ）プロポキシ）ビフェニル１．５ｆｔ−得た。このも
のの融点は５２．０℃であった。

実施例４ 〔（２”８．２“Ｒ）−５−ノニル−２−（４’−（ｚ
／−（２＃−プロポキシプローピオニルオキシ）７’ｏ
ポキシ）フェニル）ピリジン（（Ｉ）式に於ＣＨ。

ｔが１、ｍが０．Ｒ”が−ＣＨ−０−ＣｓＨｙのもの、
＊ のもの）の製造〕 （Ｓ）−５−ノニル−２−（４’−（τ−ヒドロキシプ
ロポキシ）フェニル）ピリジン（１１点７７．６〜８０
．３℃）と実施例３で製造した（６）−２−プロピルオ
キシプロピオン酸な・実施例３と同様の方法で反応しく
２“Ｓ、２”Ｒ）−５−ノニル−２−（４’−（２＃−
（２’−プロポキシプロビオニルオキシ）プロポキシ）
フェニル）ピリジンを得た。融点は５３．０℃であった
。

実施例５ （（２′Ｒ１２Ｉ′Ｒ）−４′−オクチルオキシ−４−
（２′−メチル−３’−（２”−プトキシプロピオニル
オキシ）プロポキシ）ビフェニル（（１）式に於いてＲ
１がオクチルオキシ基、 （今召Σが４）（防、ｔが１１ｍが１、Ｈｓ Ｒ２が−ＣＲＯＣ，Ｈ，のもの、即ち ＊ の製造〕 （６）−２−メチル−３−ヒドロキシプロピオン酸メチ
ル２５ｆ、３．４−ジヒドロビラン２１ｇ、濃烙酸２　
ｍｌ　％無水ジクロルメタン５０ｇ／を水冷上混合し一
夜放置した。５％炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し硫酸
マグネシウム上で乾燥し、溶媒を留去して、残留分を減
圧蒸留してｂｐ’１２〜９６°ＣＣ１５ｇ１１１（の（
へ）−２−メチル−３−（２−テトラヒドロピラニルオ
キシ）プロピオン酸メチル４ＯＮを得た。

リチウムアルミニウムヒドリド７ｆ？ＴＨＦ５０ｄに懸
濁させ冷却下、上記の■−２−メチルー３−（２−テト
ラヒドロピラニルオキシ）プロピオン酸メチル全量のＴ
ＨＦ２００耐溶液を滴下した。反応終了後、水、２Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液を加え、無機物ｔｒ別して、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、溶媒を留去し、残留物を減圧
蒸留して、ｂｐ６８〜７５°Ｃ／１．５ＨＨｇの（Ｓ）
−２−メチル−３−（２−テトラヒドロピラニルオキシ
）−フロパン−１−オール３６　ｆ　％、得た。

このもの１５ｆｇピリジン５００　ｍｌに溶解し、水冷
下、ｐ−トルエンスルホニルクロリド１６．４ｆ’Ｄビ
リジ７１００ｎｔ溶ｉ’二滴下し、−夜装置］７た。ト
ルエン３　ｎ　Ｏ＊を抽出後水洗し、硫醇マグネシウノ
・上で乾燥し溶媒を留去して■−１−（ｐ−）ルエンス
ルホニルオキン）−２−メチル−３−（２−テトラヒド
ロピラニルオキシ）−プロパン２５９に得た。

水素化ナトリウム（５５％）２．０ｙをＴＨＦに懸濁し
て水冷下、４′−オクチルオキシ−４−ヒドロキシ−ビ
フェニル１０１ｉＦのＴＨＦ　２００ｇ１ｌ溶液を加え
、更に上記の（ＦＯ−１−（Ｐ−）ルエンスルホニルオ
キシ）−２−メチル−３−（２−テトラヒドロピラニル
オキシ）　プロパン１５ｊｌのジメチルホルムアミド３
００　ｍｌ溶液を加え６０℃で５時間攪拌し、放冷後ト
ルエン５００　ｍｌを加え、水洗、アルカリ洗して溶媒
を留去した。これにエタノール３００ｍ１と、ｐ−トル
エンスルホン酸１水和物３ｆｔ−加、ｔ５０℃で１時間
加熱した。放冷後、冷却下に結晶を成長させ、これｔＦ
取してｒｎｐ　１２８℃の＠−４′−オクチルオキシー
４−（２−メチル−３−ヒドロキシ−プロポキシ）　ビ
フェニルｔ　ｉ　ｙｔ得た。このもの１ｆ、実施例１で
得た（ト）−２−ブトキシプロピオン酸０．６１、ＤＣ
Ｃ１，０１、ＤＭＡＰｏ、１Ｆ及びジクロルメタン３０
　ｍｌの混合物ｔ″６時間室温中で攪拌し、生成した固
体を炉別して、母液を酸、アルカリ、水洗ののち硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、溶媒を留去した。

残留分を活性アルミナを詰めたカラムクロマトグラフィ
ーにより精製ののち、エタノールより再結晶を行い、（
２’Ｒ，２”Ｒ）　−４’−オクチルオキシ−４−（２
’−メチル−３’−（２！′−プトキシグロビオニルオ
キシ）プロポキシ）ビフェニル０．６Ｆ！得た。このも
のの融点は４２．６℃であった。

以上の実施例１〜５の結果及びその他の本発明の化合物
の融点は第１表に示した通りである。

実施例６（使用例１） 下記組成の６種類の非カイラル化合物からなるＳＣ相を
有する組成物を調製した。

この組成物の相転移温度は次のとおりであった。

この組成物に本発明の（１）式の化合物の１つである実
施例１の化合物（試料陽６）を１Ｏｉ量％添加したとこ
ろ、１６°Ｃから５０°Ｃの温度範囲で強誘電性を示す
ＳＣ＊相があられれた。この組成物の２５°ＣＫおける
自発分極は、９．４ｎＣ／ｄ１テルト角は１６．７°で
あった。この組成物を配向処理剤とし：ｃＰＶＡを塗布
し、表面を２ピングして平行配向処理を施した透明電極
を備えたセル厚２μｍのセルに注入し、さらにこのセル
を直交する２枚の偏光子の間に設置し、±１０ｖの方形
波を印加したところ透過光強度の変化が観察された。こ
の時の透過光強度の変化により応答時間を求めたところ
２５°Ｃで１００μｓｅｃであった。

以上の如く本発明の化合物を使用することＫより非カイ
ラルのスメクチック組成物に自発分極を付与させること
ができ、室温に於いて高速応答をする強誘電性液晶組成
物が得られることが判る。

実施例７ メルク社製ＺＬＩ−１１３２に実施例１の化合物（試料
１’ｈ６）１ｆｔ１３１量％添加したカイラルネマチッ
ク液晶組成物全カッ−エツジ法によυそのカイラルピッ
チを測定したところ２５°Ｃに於いて１５μｍであった
。さらに、式 で示されるピッチの温度依存性δＰはｔ−２０°Ｃ１ｔ
、−６０℃で０．４７８であった。

以上

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於いてＲ＾１は炭素数１〜１８の直鎖又
   は分岐のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、
   アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アル
   コキシカルボニルオキシ基および水素原子、ハロゲン原
   子又はシアノ基を示し、Ｒ＾２は鎖中の骨格原子数が２
   〜２０の光学活性基を示し、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼及び▲数式、化学式、表等があります▼はそれ
   ぞれ独立に▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼、又は▲数式、化学式、表等があり
   ます▼（Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示
   す）を示す。又、ｌは１〜１０の整数、ｍは０又は１で
   あり、＊は不斉炭素原子を示す。） で表わされる光学活性化合物。
2. （２）請求項（１）記載の（ I ）式のＲ＾２が炭素数
   ２〜２０の光学活性なモノハロゲン化アルキル基である
   ところの光学活性化合物。
3. （３）請求項（１）記載の（ I ）式のＲ＾２がアルコ
   キシ分岐を有するアルキル基であるところの光学活性化
   合物。
4. （４）請求項（１）記載の（ I ）式で表わされる光学
   活性化合物を少なくとも一種含有するカイラル液晶組成
   物。
5. （５）カイラルスメクチツク液晶相を呈する請求項（４
   ）記載のカイラル液晶組成物。
6. （６）カイラルネマチツク液晶相を呈する請求項（４）
   記載のカイラル液晶組成物。
7. （７）請求項（４）記載の液晶組成物を使用して構成さ
   れた液晶表示素子。