JPS63301872A - スメクチック性液晶化合物 - Google Patents
スメクチック性液晶化合物Info
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- JPS63301872A JPS63301872A JP62137884A JP13788487A JPS63301872A JP S63301872 A JPS63301872 A JP S63301872A JP 62137884 A JP62137884 A JP 62137884A JP 13788487 A JP13788487 A JP 13788487A JP S63301872 A JPS63301872 A JP S63301872A
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は強誘電性液晶材料として好適な新規なスメクチ
、り液晶化合物に関する。
、り液晶化合物に関する。
（従来の技術）
現在、液晶表示素子としてＴＮ（ねじれネマチ、り）型
表示方式が最も広汎に使用されている。
表示方式が最も広汎に使用されている。
このＴＮ液晶表示は、駆動電圧が低い、消費電力クトロ
ルミネ、センス、プラズマディスグレイ等の発光型表示
素子に劣っている。ねじれ角を１８０〜２７０’にした
新しいＴＮ型表示素子も開発されているが、応答速度は
やはり劣っている。このように種々の改善の努力は行な
われているが、応答速度の早いＴＮ型表示素子は実現に
は至っていない。しかしながら最近、盛んに研究が進め
られている強誘電性液晶を用いる新しい表示方式におい
ては、著しい応答速度の改善の可能性がある（ Ｃ１ａ
ｒｋら； Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ、 １ｅｔｔ、、
３６ 、８９９（１９８０））。この方式は強誘電性
を示すカイラルスメクチ、りＣ相（以下、Ｓｃ＊と略称
する）等のカイラルスメクチ、り相を利用する方法であ
る。
ルミネ、センス、プラズマディスグレイ等の発光型表示
素子に劣っている。ねじれ角を１８０〜２７０’にした
新しいＴＮ型表示素子も開発されているが、応答速度は
やはり劣っている。このように種々の改善の努力は行な
われているが、応答速度の早いＴＮ型表示素子は実現に
は至っていない。しかしながら最近、盛んに研究が進め
られている強誘電性液晶を用いる新しい表示方式におい
ては、著しい応答速度の改善の可能性がある（ Ｃ１ａ
ｒｋら； Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ、 １ｅｔｔ、、
３６ 、８９９（１９８０））。この方式は強誘電性
を示すカイラルスメクチ、りＣ相（以下、Ｓｃ＊と略称
する）等のカイラルスメクチ、り相を利用する方法であ
る。
強誘電性を示す相はＳｃ本相のみではなく、カイラルス
メクチ、りＦＳＧ、Ｈ，Ｉ等の相が強誘電性を示すこと
が知られている。
メクチ、りＦＳＧ、Ｈ，Ｉ等の相が強誘電性を示すこと
が知られている。
実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される強
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ、１つの化合物では応じられ
ず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合し
て得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ、１つの化合物では応じられ
ず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合し
て得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶組
成物ばかりではなく、特願昭６０−３６００３号公報に
は非カイラルなスメクチ、りＣ，Ｆ、Ｇ。
成物ばかりではなく、特願昭６０−３６００３号公報に
は非カイラルなスメクチ、りＣ，Ｆ、Ｇ。
Ｈ，Ｉ等の相（以下、Ｓｃ等の相と略称する）を呈する
化合物および組成物を基本物質として、これに強誘電性
液晶相を呈する１種または複数の化合物を混合して全体
を強誘電性液晶組成物とし得ることが報告されている。
化合物および組成物を基本物質として、これに強誘電性
液晶相を呈する１種または複数の化合物を混合して全体
を強誘電性液晶組成物とし得ることが報告されている。
さらにＳｃ等の相を呈する化合物および組成物を基本物
質として、光学活性ではあるが強誘電性液晶相は呈しな
い１種あるいは複数の化合物を混合して全体を強誘電性
液晶組成物とする報告も見受けられる（ Ｍｏ１． Ｃ
ｒｙｐｔ。
質として、光学活性ではあるが強誘電性液晶相は呈しな
い１種あるいは複数の化合物を混合して全体を強誘電性
液晶組成物とする報告も見受けられる（ Ｍｏ１． Ｃ
ｒｙｐｔ。
Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、８９，３２７（１９８２））。
これらのことを総合すると強誘電性液晶相を呈するか否
かにかかわらず光学活性である化合物の１種または複数
を基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成できる
ことがわかる。
かにかかわらず光学活性である化合物の１種または複数
を基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成できる
ことがわかる。
これらの基本物質としては、ＳＣ等の非カイラルなスメ
クチック液晶相を示す種々の化合物が用いられるが、実
用的には室温を含む広い温度範囲でスメクチックＣ相を
呈する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらの
スメクチックＣ液晶化合物の成分として、フェニルベン
ゾエート系、シ、フ塩基系、ビフェニル系、フェニルピ
リジン系、および５−アルキ／Ｌ／−２−（４−アルコ
キシフェニル）ピリミジン等の液晶化合物が挙げられる
。
クチック液晶相を示す種々の化合物が用いられるが、実
用的には室温を含む広い温度範囲でスメクチックＣ相を
呈する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらの
スメクチックＣ液晶化合物の成分として、フェニルベン
ゾエート系、シ、フ塩基系、ビフェニル系、フェニルピ
リジン系、および５−アルキ／Ｌ／−２−（４−アルコ
キシフェニル）ピリミジン等の液晶化合物が挙げられる
。
例えば、特開昭６１−２９１６７９およびＷＯ８６１０
６４０１にはＳＣ相を有する５−アルキル−２−（４−
アルコキシフェニル）ピリミジン化合物と光学活性化合
物との混合物が強誘電性液晶材料として用いられること
が示されている。
６４０１にはＳＣ相を有する５−アルキル−２−（４−
アルコキシフェニル）ピリミジン化合物と光学活性化合
物との混合物が強誘電性液晶材料として用いられること
が示されている。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、高速応答を実現できる強誘電性液晶材
料の成分として有用な新規なスメクチ。
料の成分として有用な新規なスメクチ。
りＣ液晶化合物を提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明は、一般式
（（Ｉ）式中、Ｒ１は炭素数４〜２０の直鎖アルキル基
を、Ｒ２は炭素数７〜２０の直鎖アルキル基をそれぞれ
示す。）にて表わされる、スメクチ、り液晶性５−アル
コキシ−２−（４−アルキルフェニル）ピリミジン化合
物、である。
を、Ｒ２は炭素数７〜２０の直鎖アルキル基をそれぞれ
示す。）にて表わされる、スメクチ、り液晶性５−アル
コキシ−２−（４−アルキルフェニル）ピリミジン化合
物、である。
（１）式の化合物は以下の様なルートで製造できる。
ｔ
ｒ唱
（上図に於いてＲはメチル、エチル等のアルキル基、Ｘ
は塩素、臭素、ヨウ素、ｐ−）ルエンスルホニルオキシ
基、ベンゼンスルホニルオキシ基、メタンスルホニル基
等の脱離基をそれぞれ示す） 即ちｐ−アルキルベンズアミジン塩酸塩（１）をナトリ
ウムアルコラード存在下、メトキシマロン酸ジエステル
と反応させジオール（２）とし、これをオΦシ塩化リン
の如きハロゲン化剤によりハロゲン置換して（３）とし
、塩基存在下に脱ハロゲン化して（４）とし、これをア
ルカリ存在下、ジエチレングリコール中で加熱処理して
（５）とし、これをエーテル化すること罠よ！Ｑ （１
）の化合物を製造できる。又、（１）式の化合物は以下
の如き方式にても製造できる０ 即ち文献（Ｃｏ１１ｅｃｔｉｏｎ Ｃｚｅｃｈｏｓｌｏ
ｖ、 Ｃｈｅｍ。
は塩素、臭素、ヨウ素、ｐ−）ルエンスルホニルオキシ
基、ベンゼンスルホニルオキシ基、メタンスルホニル基
等の脱離基をそれぞれ示す） 即ちｐ−アルキルベンズアミジン塩酸塩（１）をナトリ
ウムアルコラード存在下、メトキシマロン酸ジエステル
と反応させジオール（２）とし、これをオΦシ塩化リン
の如きハロゲン化剤によりハロゲン置換して（３）とし
、塩基存在下に脱ハロゲン化して（４）とし、これをア
ルカリ存在下、ジエチレングリコール中で加熱処理して
（５）とし、これをエーテル化すること罠よ！Ｑ （１
）の化合物を製造できる。又、（１）式の化合物は以下
の如き方式にても製造できる０ 即ち文献（Ｃｏ１１ｅｃｔｉｏｎ Ｃｚｅｃｈｏｓｌｏ
ｖ、 Ｃｈｅｍ。
Ｃｏｍｍｕｎ、、ｕ（１９７３）、１１６８）に記載の
化合物（６）とナトリウムアルコラード存在下で、ｐ−
アルキルベンズアミジン塩酸塩（１）とを反応させ化合
物（７）を製造し、これをアルカリ処理することにより
（５）を製造できる。以下は前回の後段に従って製造で
きる。
化合物（６）とナトリウムアルコラード存在下で、ｐ−
アルキルベンズアミジン塩酸塩（１）とを反応させ化合
物（７）を製造し、これをアルカリ処理することにより
（５）を製造できる。以下は前回の後段に従って製造で
きる。
本発明の化合物としては、例えば以下に示すよりな５−
アルコキシ−２−（アルキルフェニル）ピリミジン化合
物を挙げることができる。
アルコキシ−２−（アルキルフェニル）ピリミジン化合
物を挙げることができる。
５−へブチルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）ピリ
ミジン ５−へブチルオキシ−２−（４−−！ンチルフェニル）
ピリミジン ５−へブチルオキシ−２−（４−ヘキシルフェニル）ピ
リミジン Ｃｒ ３２．５ Ｓｃ ５０．６ ＳＡ ７６．６
Ｉ５−へブチルオキシ−２−（４−へブチルフェニ
ル）ピリミジン Ｃｒ ３２．２ Ｓｃ ４５．ＯＳＡ ７７．５
Ｉ５−へグチルオキシ−２−（４−オクチルフェニル）
ピリミジン Ｃｒ ４６．５ （Ｓｃ ３９．０） Ｓａ ７７
．５ Ｉ５−へブチルオキシ−２−（４−ノニルフェ
ニル）ピリミジン ５−へブチルオキシ−２−（４−デシルフェニル）ピリ
ミジン ５−へブチルオキシ−２−（４−ウンデシルフェニル）
ピリミジン ５−へブチルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル）ピ
リミジン ５−へブチルオキシ−２−（４−）リゾシルフェニル）
ピリミジン ５−へブチルオキシ−２−（４−テトラデシルフェニル
）ビリミゾ１ ５−オクチルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）ピリ
ミジ１ ５−オクチルオキシ−２−（４−ペンチルフェニル）ピ
リミジン ５−オクチルオキシ−２−（４−へキシルフェニル）−
ピリミジン Ｃｒ ２７．ＯＳｃ ６７．５ ＳＡ ８４．２
Ｉ５−オクチルオキシ−２−（４−へブチルフェニル）
ピリミジ／ Ｃｒ ３０．８ Ｓｃ ６４．ＯＳＡ ８４．４
Ｉ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルフェニル）
ピリミジン Ｃｒ ３８．４ Ｓｃ ５４．８ ＳＡ ８３．６
Ｉ５−オクチルオキシ−２−（４−ノニルフェニル
）ビリミゾｙ Ｃｒ ３５．５ Ｓｃ ５３．ＯＳＡ ８４．５
ｒ５−オクチルオキシ−２−（４−・デシルフェニル）
ピリミジン Ｃｒ ３１．７ Ｓｃ ４３．ＯＳＡ ８２．８
Ｉ５−オクチルオキシ−２−（４−ウンデシルフェニル
）ピリミジン ５−オクチルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル）ピ
リミジン ５−オクチルオキシ−２−（４−）リデシルフェニ／Ｉ
／）ピリミジン ５−オクチルオキシ−２−（４−テトラデシルフェニル
）ぎりミジン ５−ノニルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）ピリミ
ジン ５−ノニルオキシ−２−（４−ペンチルフェニル）ピリ
ミジン ５−ノニルオキシ−２−（４−へキシルフェニル）ピリ
ミジン Ｃｒ ４７．７ Ｓｃ ７７．２ ＳＡ ８３．６
１５−ノニルオキシ−２−（４−へブチルフェニル）
ピリミジン Ｃｒ ３４．２ Ｓｃ ７６．３ ＳＡ ８５．Ｉ
Ｉ５−ノニルオキシー２−（４−オクチル７！ニル
）ビリミシン Ｃｒ ４０．５ Ｓｃ ７６、ＯＳＡ ８４．６
Ｉ５−ノニルオキシ−２−（４−ノニルフェニル）ピリ
ミジン Ｃｒ ３９．ＯＳｃ ７３．９ ＳＡ ８４．９
Ｉ５−ノニルオキシ−２−（４−デシルフェニル）ピリ
ミジン Ｃｒ ４６．６ Ｓｃ ７１．４ Ｓａ ８３．８
Ｉ５−ノニルオキシ−２−（４−ウンデシルオキシ
／Ｌ／）ピリミシン ５−ノニルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル）ピリ
ミジン ５−ノニルオキシ−２−（４−）リゾシルフェニル）ピ
リミジン ５−ノニルオキシ−２−（４−テトラデシルフェニル）
ピリミジン ５−デシルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）ピリミ
ジン ５−７′シルオキシ−２−（４−Ａ！オクチルフェニル
ピリミジン ５−デシルオキシ−２−（４−へキシルフェニル）ピリ
ミジン Ｃｒ ３８．１ （ＳＸ ３５．２） Ｓｃ ８２
．４ ＳＡ ８６．５ Ｉ５−デシルオキシ−２−（４
−へブチルフェニル）ピリミジン Ｃｒ ３２．２ Ｓｘ ３３．ＯＳｃ ８３．Ｉ
ＳＡ ８７．７ Ｉ５−デシルオキシ−２−（４−オ
クチルフェニル）ピリミジン Ｃｒ ４１．９ Ｓｃ ８３．８ ８１８８．４
Ｉ５−デシルオキシ−２−（４−ノニルフェニル）ピリ
ミジン Ｃｒ ３７．０ （Ｓｘ ３１．７） Ｓｃ ８
３．ＯＳＡ ８７．Ｉ Ｉ５−デシルオキシ−２−（
４−デシルフェニル）ピリミジン Ｏｒ ４２．ＯＳｃ ８０．９ ＳＡ ８７．ＯＩ５
−デシルオキシ−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリ
ミジン ５−デシルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル）ピリ
ミジン ５−デシルオキシ−２−（４−トリデシルフェニル）ビ
リミシン ５−デシルウキシー２−（４−テトラデシルフェニル）
ピリミジン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）ピ
リミジン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−ペンチルフェニル）
ピリミジン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−へキシルフェニル）
ピリミジン Ｃｒ ３８．７ Ｓｘ ４２．３ Ｓｃ ８４．３ Ｓ
Ａ ８６．４１５−ウンデシルオキシ−２−（４−へブ
チルフェニル）ビリミシン Ｃｒ ３８．７ Ｓｘ ４５．２ Ｓｃ ８６．８ Ｓ
ａ ８８．６１５−ウンデシルオキシ−２−（４−オク
チルフェニル）ピリミジン Ｃｒ ５４．３ Ｓｃ ８７．２ １５−ウンデシル
オキシ−２−（４−ノニルフェニル）ピリミシン Ｃｒ ４５．ＯＳｘ ４６．ＯＳｃ ８７．ＯＩ５−ウ
ンデシルオキシ−２−（４−デシルオキシＡ／）ピリミ
ジン Ｃｒ ５１．４ （８１４７，０） Ｓｃ ８６．５
Ｉ５−ウンデシルオキシ−２−（４−ウンデシルフ
ェニル）ピリミジン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル）
ピリミジン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−トリデシルフェニル
）ビリミシン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−テトラデシルフェニ
ル）ビリミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）ピリ
ミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−ペンチルフェニル）ピ
リミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−へキシルフェニル）ピ
リミジン Ｃｒ ３５．ＯＳｚ ４７．４ Ｓｃ ８５．６ ＳＡ
８７．Ｉ Ｉ５−ドデシルオキシ−２−（４−へブ
チルフェニル）ピリミジ／ Ｃｒ ４５．８ Ｓｘ ５４．２ Ｓｃ ８８．６ Ｓ
Ａ ８９．３ Ｉ５−ドデシルオキシ−２−（４−オク
チルフェニル）ピリミジン Ｃｒ ５７．３ Ｓｘ ５７．８ Ｓｃ ８８．７
Ｉ５−ドデシルオキシ−２−（４−ノニルフェニル
）ピリミジン Ｃｒ ４６．５ Ｓｘ ５９．ＯＳｃ ８８．９
Ｉ５−ドデシルオキシ−２−（４−デシルフェニル）ピ
リミジン Ｃｒ ５１．７ Ｓｘ ５９．４ Ｓｃ ８８．２
Ｉ５−ドデシルオキシ−２−（４−ウンデシルフェ
ニル）ピリミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル）ピ
リミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−トリデシルフェニル）
ピリミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−テトラデシルフェニル
）ピリミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）ピ
リミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−−’！ンチルフェニ
ル）ピリミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−ヘキシルフェニル）
ピリミジン Ｃｒ ４１．７ Ｓｘ ４８．ＯＳｃ ８２．７ ＳＡ
８４．８ Ｉ５−トリデシルオキシ−２−（４−へブ
チルフェニル）ピリミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−オクチルフェニル）
ピリミジン Ｃｒ ５６．６ ＳＸ ６２．２ ＳＣ８８，２Ｉ
５−トリデシルオキシ−２−（４−ノニルフェニル）ピ
リミジン Ｃｒ ５２．ＯＳｘ ６５．３ Ｓｃ ８８．ＯＩ５
−トリデシルオキシ−２−（４−デシルフェニル）ピリ
ミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−ウンデシルフェニル
）ピリミシン ５−トリデシルオキシー２−（４−ドデシルフェニル）
ぎりミシン ５−トリデシルオキシ−２−（４−）リゾシルフェニル
）ピリミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−テトラデシルフェニ
ル）ピリミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）
ピリミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−ペンチルフェニル
）ピリミジ１ ５−テトラデシルオキシ−２−（４−へキシルフェニル
）ピリミジン Ｃｒ ３４．４ Ｓｘ ５４．９ Ｓｃ ８５．２ Ｓ
Ａ ８６．６ Ｉ５−テトラデシルオキシ−２−（４−
へブチルフェニル）ピリミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−オクチルフェニル
）ピリミジン Ｃｒ ５９．８ ＳＸ ６７．２ ＳＣ８Ｂ、３
Ｉ５−テトラデシルオキシ−２−（４−ノニルフェニ
ル）ぎりミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−デシルフェニル）
ぎりミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−ウンデシルフェニ
ル）ぎりミシン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル
）ピリミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−）リゾシルフェニ
ル）ピリミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−テトラデシルフェ
ニル）ピリミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）
ピリミジン ５−ペイタデシルオキシ−２−（４−ペンチルフェニル
）ぎりミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−へキシルフェニル
）ピリミジン Ｃｒ ４９．９ Ｓｘ ５６．７ Ｓｃ ８３．３ Ｓ
Ａ ８５．２ ｌ５−−（ンタデシルオキシ−２−（４
−へブチルフェニル）ピリミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−オクチルフェニル
）ピリミジン Ｃｒ ５７．９ Ｂ１６９．６ Ｓｃ ８７．５
１５−インタデシルオキシ−２−（４−ノニルフェニル
）ピリミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−デシルフェニル）
ピリミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−ウンデシルフェニ
ル）ピリミシン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル
）ぎりミジン ５−−ｅンタデシルオキシ−２−（４−）リゾシルフェ
ニル）ピリミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−テトラデシルフェ
ニル）ピリミジン 上記において、ｃｒ１ｓｃ１ｓム、およびＩはそれぞれ
結晶、スメクチックＣ１スメクチツクＡおよび等方性液
体の各相を示し、Ｓｘは未確認であるがＳｏ相以外の、
分子が傾いたスメクチ、り相を示す。
ミジン ５−へブチルオキシ−２−（４−−！ンチルフェニル）
ピリミジン ５−へブチルオキシ−２−（４−ヘキシルフェニル）ピ
リミジン Ｃｒ ３２．５ Ｓｃ ５０．６ ＳＡ ７６．６
Ｉ５−へブチルオキシ−２−（４−へブチルフェニ
ル）ピリミジン Ｃｒ ３２．２ Ｓｃ ４５．ＯＳＡ ７７．５
Ｉ５−へグチルオキシ−２−（４−オクチルフェニル）
ピリミジン Ｃｒ ４６．５ （Ｓｃ ３９．０） Ｓａ ７７
．５ Ｉ５−へブチルオキシ−２−（４−ノニルフェ
ニル）ピリミジン ５−へブチルオキシ−２−（４−デシルフェニル）ピリ
ミジン ５−へブチルオキシ−２−（４−ウンデシルフェニル）
ピリミジン ５−へブチルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル）ピ
リミジン ５−へブチルオキシ−２−（４−）リゾシルフェニル）
ピリミジン ５−へブチルオキシ−２−（４−テトラデシルフェニル
）ビリミゾ１ ５−オクチルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）ピリ
ミジ１ ５−オクチルオキシ−２−（４−ペンチルフェニル）ピ
リミジン ５−オクチルオキシ−２−（４−へキシルフェニル）−
ピリミジン Ｃｒ ２７．ＯＳｃ ６７．５ ＳＡ ８４．２
Ｉ５−オクチルオキシ−２−（４−へブチルフェニル）
ピリミジ／ Ｃｒ ３０．８ Ｓｃ ６４．ＯＳＡ ８４．４
Ｉ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルフェニル）
ピリミジン Ｃｒ ３８．４ Ｓｃ ５４．８ ＳＡ ８３．６
Ｉ５−オクチルオキシ−２−（４−ノニルフェニル
）ビリミゾｙ Ｃｒ ３５．５ Ｓｃ ５３．ＯＳＡ ８４．５
ｒ５−オクチルオキシ−２−（４−・デシルフェニル）
ピリミジン Ｃｒ ３１．７ Ｓｃ ４３．ＯＳＡ ８２．８
Ｉ５−オクチルオキシ−２−（４−ウンデシルフェニル
）ピリミジン ５−オクチルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル）ピ
リミジン ５−オクチルオキシ−２−（４−）リデシルフェニ／Ｉ
／）ピリミジン ５−オクチルオキシ−２−（４−テトラデシルフェニル
）ぎりミジン ５−ノニルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）ピリミ
ジン ５−ノニルオキシ−２−（４−ペンチルフェニル）ピリ
ミジン ５−ノニルオキシ−２−（４−へキシルフェニル）ピリ
ミジン Ｃｒ ４７．７ Ｓｃ ７７．２ ＳＡ ８３．６
１５−ノニルオキシ−２−（４−へブチルフェニル）
ピリミジン Ｃｒ ３４．２ Ｓｃ ７６．３ ＳＡ ８５．Ｉ
Ｉ５−ノニルオキシー２−（４−オクチル７！ニル
）ビリミシン Ｃｒ ４０．５ Ｓｃ ７６、ＯＳＡ ８４．６
Ｉ５−ノニルオキシ−２−（４−ノニルフェニル）ピリ
ミジン Ｃｒ ３９．ＯＳｃ ７３．９ ＳＡ ８４．９
Ｉ５−ノニルオキシ−２−（４−デシルフェニル）ピリ
ミジン Ｃｒ ４６．６ Ｓｃ ７１．４ Ｓａ ８３．８
Ｉ５−ノニルオキシ−２−（４−ウンデシルオキシ
／Ｌ／）ピリミシン ５−ノニルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル）ピリ
ミジン ５−ノニルオキシ−２−（４−）リゾシルフェニル）ピ
リミジン ５−ノニルオキシ−２−（４−テトラデシルフェニル）
ピリミジン ５−デシルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）ピリミ
ジン ５−７′シルオキシ−２−（４−Ａ！オクチルフェニル
ピリミジン ５−デシルオキシ−２−（４−へキシルフェニル）ピリ
ミジン Ｃｒ ３８．１ （ＳＸ ３５．２） Ｓｃ ８２
．４ ＳＡ ８６．５ Ｉ５−デシルオキシ−２−（４
−へブチルフェニル）ピリミジン Ｃｒ ３２．２ Ｓｘ ３３．ＯＳｃ ８３．Ｉ
ＳＡ ８７．７ Ｉ５−デシルオキシ−２−（４−オ
クチルフェニル）ピリミジン Ｃｒ ４１．９ Ｓｃ ８３．８ ８１８８．４
Ｉ５−デシルオキシ−２−（４−ノニルフェニル）ピリ
ミジン Ｃｒ ３７．０ （Ｓｘ ３１．７） Ｓｃ ８
３．ＯＳＡ ８７．Ｉ Ｉ５−デシルオキシ−２−（
４−デシルフェニル）ピリミジン Ｏｒ ４２．ＯＳｃ ８０．９ ＳＡ ８７．ＯＩ５
−デシルオキシ−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリ
ミジン ５−デシルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル）ピリ
ミジン ５−デシルオキシ−２−（４−トリデシルフェニル）ビ
リミシン ５−デシルウキシー２−（４−テトラデシルフェニル）
ピリミジン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）ピ
リミジン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−ペンチルフェニル）
ピリミジン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−へキシルフェニル）
ピリミジン Ｃｒ ３８．７ Ｓｘ ４２．３ Ｓｃ ８４．３ Ｓ
Ａ ８６．４１５−ウンデシルオキシ−２−（４−へブ
チルフェニル）ビリミシン Ｃｒ ３８．７ Ｓｘ ４５．２ Ｓｃ ８６．８ Ｓ
ａ ８８．６１５−ウンデシルオキシ−２−（４−オク
チルフェニル）ピリミジン Ｃｒ ５４．３ Ｓｃ ８７．２ １５−ウンデシル
オキシ−２−（４−ノニルフェニル）ピリミシン Ｃｒ ４５．ＯＳｘ ４６．ＯＳｃ ８７．ＯＩ５−ウ
ンデシルオキシ−２−（４−デシルオキシＡ／）ピリミ
ジン Ｃｒ ５１．４ （８１４７，０） Ｓｃ ８６．５
Ｉ５−ウンデシルオキシ−２−（４−ウンデシルフ
ェニル）ピリミジン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル）
ピリミジン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−トリデシルフェニル
）ビリミシン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−テトラデシルフェニ
ル）ビリミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）ピリ
ミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−ペンチルフェニル）ピ
リミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−へキシルフェニル）ピ
リミジン Ｃｒ ３５．ＯＳｚ ４７．４ Ｓｃ ８５．６ ＳＡ
８７．Ｉ Ｉ５−ドデシルオキシ−２−（４−へブ
チルフェニル）ピリミジ／ Ｃｒ ４５．８ Ｓｘ ５４．２ Ｓｃ ８８．６ Ｓ
Ａ ８９．３ Ｉ５−ドデシルオキシ−２−（４−オク
チルフェニル）ピリミジン Ｃｒ ５７．３ Ｓｘ ５７．８ Ｓｃ ８８．７
Ｉ５−ドデシルオキシ−２−（４−ノニルフェニル
）ピリミジン Ｃｒ ４６．５ Ｓｘ ５９．ＯＳｃ ８８．９
Ｉ５−ドデシルオキシ−２−（４−デシルフェニル）ピ
リミジン Ｃｒ ５１．７ Ｓｘ ５９．４ Ｓｃ ８８．２
Ｉ５−ドデシルオキシ−２−（４−ウンデシルフェ
ニル）ピリミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル）ピ
リミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−トリデシルフェニル）
ピリミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−テトラデシルフェニル
）ピリミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）ピ
リミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−−’！ンチルフェニ
ル）ピリミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−ヘキシルフェニル）
ピリミジン Ｃｒ ４１．７ Ｓｘ ４８．ＯＳｃ ８２．７ ＳＡ
８４．８ Ｉ５−トリデシルオキシ−２−（４−へブ
チルフェニル）ピリミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−オクチルフェニル）
ピリミジン Ｃｒ ５６．６ ＳＸ ６２．２ ＳＣ８８，２Ｉ
５−トリデシルオキシ−２−（４−ノニルフェニル）ピ
リミジン Ｃｒ ５２．ＯＳｘ ６５．３ Ｓｃ ８８．ＯＩ５
−トリデシルオキシ−２−（４−デシルフェニル）ピリ
ミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−ウンデシルフェニル
）ピリミシン ５−トリデシルオキシー２−（４−ドデシルフェニル）
ぎりミシン ５−トリデシルオキシ−２−（４−）リゾシルフェニル
）ピリミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−テトラデシルフェニ
ル）ピリミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）
ピリミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−ペンチルフェニル
）ピリミジ１ ５−テトラデシルオキシ−２−（４−へキシルフェニル
）ピリミジン Ｃｒ ３４．４ Ｓｘ ５４．９ Ｓｃ ８５．２ Ｓ
Ａ ８６．６ Ｉ５−テトラデシルオキシ−２−（４−
へブチルフェニル）ピリミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−オクチルフェニル
）ピリミジン Ｃｒ ５９．８ ＳＸ ６７．２ ＳＣ８Ｂ、３
Ｉ５−テトラデシルオキシ−２−（４−ノニルフェニ
ル）ぎりミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−デシルフェニル）
ぎりミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−ウンデシルフェニ
ル）ぎりミシン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル
）ピリミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−）リゾシルフェニ
ル）ピリミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−テトラデシルフェ
ニル）ピリミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）
ピリミジン ５−ペイタデシルオキシ−２−（４−ペンチルフェニル
）ぎりミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−へキシルフェニル
）ピリミジン Ｃｒ ４９．９ Ｓｘ ５６．７ Ｓｃ ８３．３ Ｓ
Ａ ８５．２ ｌ５−−（ンタデシルオキシ−２−（４
−へブチルフェニル）ピリミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−オクチルフェニル
）ピリミジン Ｃｒ ５７．９ Ｂ１６９．６ Ｓｃ ８７．５
１５−インタデシルオキシ−２−（４−ノニルフェニル
）ピリミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−デシルフェニル）
ピリミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−ウンデシルフェニ
ル）ピリミシン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル
）ぎりミジン ５−−ｅンタデシルオキシ−２−（４−）リゾシルフェ
ニル）ピリミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−テトラデシルフェ
ニル）ピリミジン 上記において、ｃｒ１ｓｃ１ｓム、およびＩはそれぞれ
結晶、スメクチックＣ１スメクチツクＡおよび等方性液
体の各相を示し、Ｓｘは未確認であるがＳｏ相以外の、
分子が傾いたスメクチ、り相を示す。
数字は相転移温度（℃）を示す。
本発明の化合物はスメクチックＣ液晶相を有することで
特徴づけられる。スメクチ、りＣ液晶相はスメクチ、り
人相、コレステリ、り相およびネマチック相等の液晶相
とは異なり、適量の光学活性物質を混合することにより
強誘電性を発現し得る液晶相であり、また、ＳＣ相は強
誘電性を示す液晶相の中では最も高い温度領域に在る物
である。
特徴づけられる。スメクチ、りＣ液晶相はスメクチ、り
人相、コレステリ、り相およびネマチック相等の液晶相
とは異なり、適量の光学活性物質を混合することにより
強誘電性を発現し得る液晶相であり、また、ＳＣ相は強
誘電性を示す液晶相の中では最も高い温度領域に在る物
である。
言い換えると、先にも記したように１．ＳＣ相を有する
液晶は他の傾いたスメクチック相をもつ液晶と比べると
、強誘電性液晶材料の成分という見地からは最も重要な
物である。
液晶は他の傾いたスメクチック相をもつ液晶と比べると
、強誘電性液晶材料の成分という見地からは最も重要な
物である。
西ドイツ特許出願公告ＤＴ ２２５７５８８には、−素
数１〜１２のアルキル基またはアルコキシ基であるネマ
チ、り液晶性ピリミジン誘導体または該誘導体からなる
ネマチック液晶組成物を応用した電気光学装置が開示さ
れている。
数１〜１２のアルキル基またはアルコキシ基であるネマ
チ、り液晶性ピリミジン誘導体または該誘導体からなる
ネマチック液晶組成物を応用した電気光学装置が開示さ
れている。
該西ドイツ特許に記載されたネマチ、り性ピリミシン誘
導体を表わす一般式は（１）式の表わす５−アルコキシ
−２−（４−アルキルフェニ／Ｉ／）ぎりミジン化合物
の一部を明らかに含んでいる。しかし、具体的にＤＴに
開示された化合物は（１）式でＲ１がｎ −Ｃ６Ｈ１３
−でありＲ２がｎ −ＣａＨｑ−である化合物唯一種で
あり、その物の示すスメクチ、り相は明示されていない
。その後読ＤＴの発明者等の報告を採録したハンドツ、
りＦｌｕｓｓｉｇｅ Ｋｒ１ｓｔａｌｌｅｉｎ Ｔａｂ
＠１ｌａｎ ＩＩ （１９８４）によれは具体的な化合
物として ５−ブトキシ−２−（４−ヘキ シルフェニル）ピリミジン （化合物Ａ）５−ヘキ
シルオキシ−２−（４− ブチルフェニル）ピリミジン （化合物Ｂ）５−ヘキ
シルオキシ−２−（４− ヘキシルフェニル）ピリミジン （化合物Ｃ）相転移点 ＣＳＡ Ｎ Ｉ 化合物人 ・４０ ・５６．５ ・６０．５ ・化合
物Ｂ ・４２ ・７２ − 化合物Ｃ９４５・７５ − の３つの化合物が明らかである。これらの報告の結果か
らは、（１）式の骨格構造にはＳＣ相の存在は期待でき
ないと考えられていた。
導体を表わす一般式は（１）式の表わす５−アルコキシ
−２−（４−アルキルフェニ／Ｉ／）ぎりミジン化合物
の一部を明らかに含んでいる。しかし、具体的にＤＴに
開示された化合物は（１）式でＲ１がｎ −Ｃ６Ｈ１３
−でありＲ２がｎ −ＣａＨｑ−である化合物唯一種で
あり、その物の示すスメクチ、り相は明示されていない
。その後読ＤＴの発明者等の報告を採録したハンドツ、
りＦｌｕｓｓｉｇｅ Ｋｒ１ｓｔａｌｌｅｉｎ Ｔａｂ
＠１ｌａｎ ＩＩ （１９８４）によれは具体的な化合
物として ５−ブトキシ−２−（４−ヘキ シルフェニル）ピリミジン （化合物Ａ）５−ヘキ
シルオキシ−２−（４− ブチルフェニル）ピリミジン （化合物Ｂ）５−ヘキ
シルオキシ−２−（４− ヘキシルフェニル）ピリミジン （化合物Ｃ）相転移点 ＣＳＡ Ｎ Ｉ 化合物人 ・４０ ・５６．５ ・６０．５ ・化合
物Ｂ ・４２ ・７２ − 化合物Ｃ９４５・７５ − の３つの化合物が明らかである。これらの報告の結果か
らは、（１）式の骨格構造にはＳＣ相の存在は期待でき
ないと考えられていた。
しかるに、本発明者等は低粘性のＳＣ相液晶を探求する
間に意外にも、（１）式で末端の直鎖アルキル基の炭素
数の大きな化合物の中にＳＣ相を呈する数多くの化合物
を見出し本発明を完成した。
間に意外にも、（１）式で末端の直鎖アルキル基の炭素
数の大きな化合物の中にＳＣ相を呈する数多くの化合物
を見出し本発明を完成した。
本発明のスメクチ、りＣ液晶性５−アルコキシ−２−（
４−アルキルフェニル）ピリミジンは単独または複数個
からなるスメクチ、りＣ混合物の形で少くとも一つの光
学活性化合物と混合することにより強誘電性液晶材料を
構成でき、また得られるカイラルスメクチックＣ液晶材
料は非常に大きな応答速度を持っている。
４−アルキルフェニル）ピリミジンは単独または複数個
からなるスメクチ、りＣ混合物の形で少くとも一つの光
学活性化合物と混合することにより強誘電性液晶材料を
構成でき、また得られるカイラルスメクチックＣ液晶材
料は非常に大きな応答速度を持っている。
これは後記の参考例に端的に示される。すなわち、本発
明のスメクチックＣ液晶化合物と光学活性化合物からな
る強誘電性液晶材料は、従来用いられた低粘性スメクチ
ックＣ液晶である式（（■）式中、Ｒ１、Ｒ２はＣが１
〜１８のアルキル基）で表わされる５−アルキル−２−
（４−アルコキシフェニル）ピリミシンと光学活性化合
物からなる強誘電性液晶材料に比べて、約３倍もの大き
い応答速度を示している。これは寺島等によって初めて
見出されたことであり、寺島等は（１）式のスメクチ、
りＣ液晶性５−アルコキシ−２−（４−アルキルフェニ
ル）ピリミジン化合物を成分とする、優れたスメクチ、
りＣ液晶混合物および応答性に優れた強誘電性液晶材料
を創成している（符頭６２−）。
明のスメクチックＣ液晶化合物と光学活性化合物からな
る強誘電性液晶材料は、従来用いられた低粘性スメクチ
ックＣ液晶である式（（■）式中、Ｒ１、Ｒ２はＣが１
〜１８のアルキル基）で表わされる５−アルキル−２−
（４−アルコキシフェニル）ピリミシンと光学活性化合
物からなる強誘電性液晶材料に比べて、約３倍もの大き
い応答速度を示している。これは寺島等によって初めて
見出されたことであり、寺島等は（１）式のスメクチ、
りＣ液晶性５−アルコキシ−２−（４−アルキルフェニ
ル）ピリミジン化合物を成分とする、優れたスメクチ、
りＣ液晶混合物および応答性に優れた強誘電性液晶材料
を創成している（符頭６２−）。
（発明の効果）
本発明により新規なスメクチ、りＣ液晶化合物が提供さ
れ、該スメクチ、り液晶化合物を光学活性化合物と併せ
て用いることにより、応答性の改善された強誘電性液晶
材料が提供される。
れ、該スメクチ、り液晶化合物を光学活性化合物と併せ
て用いることにより、応答性の改善された強誘電性液晶
材料が提供される。
（実施例）
以下に実施例により本発明を詳述する。
なお実施例と同様にして得られた本発明の化合物の一部
についてはその相転移温度を添えて既に示しである。
についてはその相転移温度を添えて既に示しである。
参考例として本発明の化合物と従来のスメクチックＣ液
との強誘電性液晶材料における比較を示す。
との強誘電性液晶材料における比較を示す。
実施例１
５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルフェニル）ピ
リミジン（（Ｉ）式に於いてＲ１＝ｎ−Ｃ８Ｈ４７−Ｔ
Ｒ２＝ｎ −ＣＢＨ，７−のもの） （＋） ４．６−シヒドロキシー５−メトキシ−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジンの製造メタノール
５００ｍに金属ナトリウム２３．４！ｉ（１，０２モル
）を加えナトリウムメトキサイドを製造したのちに４−
オクチルベンズアミジン塩酸塩８４．９（０，３１モル
）とメトキシマロン酸ジメチルエステル５５ＩＩ（０，
３１モル）ヲ加え８時間還流した。反応混合物を酢酸５
００ｍにあけ析出した結晶を戸別し、水洗したのち乾燥
し、９１．５１の４．６−シヒドロキシー５−メトキシ
−２−（４−オクチルフェニル）ピリミシンを得た。
リミジン（（Ｉ）式に於いてＲ１＝ｎ−Ｃ８Ｈ４７−Ｔ
Ｒ２＝ｎ −ＣＢＨ，７−のもの） （＋） ４．６−シヒドロキシー５−メトキシ−２−
（４−オクチルフェニル）ピリミジンの製造メタノール
５００ｍに金属ナトリウム２３．４！ｉ（１，０２モル
）を加えナトリウムメトキサイドを製造したのちに４−
オクチルベンズアミジン塩酸塩８４．９（０，３１モル
）とメトキシマロン酸ジメチルエステル５５ＩＩ（０，
３１モル）ヲ加え８時間還流した。反応混合物を酢酸５
００ｍにあけ析出した結晶を戸別し、水洗したのち乾燥
し、９１．５１の４．６−シヒドロキシー５−メトキシ
−２−（４−オクチルフェニル）ピリミシンを得た。
（ｉｉ ） ４ 、６−ジクロロ−５−メトキシ−２
−（４−オクチルフェニル）ピリミジンの製造４．６−
シヒドロキシー５−メトキシ−２−（４−オクチルフェ
ニル）ピリミジン９１．５Ｊ（０，２８モル）にオキシ
塩化リン２５８１ （１，６８モル）およびＮ、Ｎ−ジ
エチルアニリン４６１１（０，３１モル）を加え３０時
間還流した。減圧下に過剰のオキシ塩化リンを留去した
のち残渣をトルエンに溶解し、２Ｎ−水酸化す） ＩＪ
ウム水溶液で十分洗浄したのち水洗し、トルエンを留去
した残渣をエタノール２８０ゴと酢酸エチル１０ｍの混
合溶媒から再結晶し、無色針状結晶である４、６−ジク
ロロ−５−メトキシ−２−（４−オクチルフェニル）ピ
リミジン７４．２１１を得た。融点３６．８〜３７．９
℃。
−（４−オクチルフェニル）ピリミジンの製造４．６−
シヒドロキシー５−メトキシ−２−（４−オクチルフェ
ニル）ピリミジン９１．５Ｊ（０，２８モル）にオキシ
塩化リン２５８１ （１，６８モル）およびＮ、Ｎ−ジ
エチルアニリン４６１１（０，３１モル）を加え３０時
間還流した。減圧下に過剰のオキシ塩化リンを留去した
のち残渣をトルエンに溶解し、２Ｎ−水酸化す） ＩＪ
ウム水溶液で十分洗浄したのち水洗し、トルエンを留去
した残渣をエタノール２８０ゴと酢酸エチル１０ｍの混
合溶媒から再結晶し、無色針状結晶である４、６−ジク
ロロ−５−メトキシ−２−（４−オクチルフェニル）ピ
リミジン７４．２１１を得た。融点３６．８〜３７．９
℃。
（ｉｉｉ） ５−メトキシ−２−（４−オクチルフェ
ニル）ピリミジンの製造 ４．６−ジクロロ−５−メトキシ−２−（４−オクチル
フェニル）ピリミジン７４．２．９（０，２０２モル）
にエタノール３１Ｏ−１水１５．５＋ＩＬｌ、５％パラ
ジウム活性炭５．７ｇおよびトルエチルアミンｓ １．
ａ ｉ （０，６０６％＃）を加え４０℃前後で水素気
流下攪拌した。パラジウム活性炭を戸別したのち、トル
エンを加え２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で十分洗浄し
たのち水洗し、トルエンを留去し残渣をエタノール７０
ＩＩＬｌ！から再結晶し、無色針状結晶である５−メト
キシ−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン５４．
９９を得た。融点４０．１〜４１．８℃。
ニル）ピリミジンの製造 ４．６−ジクロロ−５−メトキシ−２−（４−オクチル
フェニル）ピリミジン７４．２．９（０，２０２モル）
にエタノール３１Ｏ−１水１５．５＋ＩＬｌ、５％パラ
ジウム活性炭５．７ｇおよびトルエチルアミンｓ １．
ａ ｉ （０，６０６％＃）を加え４０℃前後で水素気
流下攪拌した。パラジウム活性炭を戸別したのち、トル
エンを加え２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で十分洗浄し
たのち水洗し、トルエンを留去し残渣をエタノール７０
ＩＩＬｌ！から再結晶し、無色針状結晶である５−メト
キシ−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン５４．
９９を得た。融点４０．１〜４１．８℃。
（ｉｖ） ｓ−ヒドロキシ−２−（４−オクチルフェ
ニル）ピリミジンの製造 ５−メトキシ−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン５３．９Ｉｉ（０，１８モル）にジエチレングリ：ｌ
−＃５００ｍｌ、水酸化ナトリウム４３．４．９（１，
０８モル）を加え２００Ｃ前後で２時間攪拌した。酢酸
７０ ＱｍＡ’に投入し析出した結晶を集め、ヘプタン
１００＋＋／と酢酸エチル１０．ｄの混合溶媒から再結
晶を行々い５−ヒドロキシ−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン４５．２．９を得た。
ニル）ピリミジンの製造 ５−メトキシ−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン５３．９Ｉｉ（０，１８モル）にジエチレングリ：ｌ
−＃５００ｍｌ、水酸化ナトリウム４３．４．９（１，
０８モル）を加え２００Ｃ前後で２時間攪拌した。酢酸
７０ ＱｍＡ’に投入し析出した結晶を集め、ヘプタン
１００＋＋／と酢酸エチル１０．ｄの混合溶媒から再結
晶を行々い５−ヒドロキシ−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン４５．２．９を得た。
融点１４７．３〜１４８．７℃。
（い 標題化合物の製造
５−ヒドロキシ−２−（４−オクチルフェニル）ピリミ
ジン５Ｎ（０，０１８モル）にエタノール５ＯＮ、ヨウ
化オクチル１２．６ｇ（０，０５３モル）およびジアゾ
ビシクロ（５，４，Ｏ）ウンデカ−７−エン（０，０５
３モル）を加え４時間還流した。反応混合物をトルエン
に溶解し、２Ｎ−水酸化ナトリウム水浴液で十分洗浄し
たのち水洗し、トルエンを留去し、残金をエタノール７
５１１ｔｌより再結晶し５−オクチルオキシ−２−（４
−オクチルオキシ／Ｌ／）ピリミジン５ＩＩを得た。こ
のものは液晶性を示し、その相転移は次の通りでめった
。
ジン５Ｎ（０，０１８モル）にエタノール５ＯＮ、ヨウ
化オクチル１２．６ｇ（０，０５３モル）およびジアゾ
ビシクロ（５，４，Ｏ）ウンデカ−７−エン（０，０５
３モル）を加え４時間還流した。反応混合物をトルエン
に溶解し、２Ｎ−水酸化ナトリウム水浴液で十分洗浄し
たのち水洗し、トルエンを留去し、残金をエタノール７
５１１ｔｌより再結晶し５−オクチルオキシ−２−（４
−オクチルオキシ／Ｌ／）ピリミジン５ＩＩを得た。こ
のものは液晶性を示し、その相転移は次の通りでめった
。
参考例１
本発明の化合物である５−オクチルオキシ−２−（４−
へキシルフェニル）−ピリミジン８０重量％と 化合物（Ａ） ２０重重量上からなる混合物、即ち組成物ＡはＳｃ ←
→ＳＡ 、 ４９．５℃、Ｓム←１．７８．９℃の相転
移温度を示し、５℃で結晶化した。この組成物Ａを配向
処理剤としてＰＶＡ （ポリビニルアルコール）を塗布
し、表面をラビングして平行配向処理を施した透明電極
を備えた厚さ２μｍのセルに注入し、この素子を２枚の
直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ、
±ＩＯＶの印加によって透過光強度の変化が観察された
。この時の透過光強度の変化から応答時間及びソーヤ・
タワー法により自発分極の値Ｐ３を求めると以下の様に
なった。
へキシルフェニル）−ピリミジン８０重量％と 化合物（Ａ） ２０重重量上からなる混合物、即ち組成物ＡはＳｃ ←
→ＳＡ 、 ４９．５℃、Ｓム←１．７８．９℃の相転
移温度を示し、５℃で結晶化した。この組成物Ａを配向
処理剤としてＰＶＡ （ポリビニルアルコール）を塗布
し、表面をラビングして平行配向処理を施した透明電極
を備えた厚さ２μｍのセルに注入し、この素子を２枚の
直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ、
±ＩＯＶの印加によって透過光強度の変化が観察された
。この時の透過光強度の変化から応答時間及びソーヤ・
タワー法により自発分極の値Ｐ３を求めると以下の様に
なった。
温［（℃） 応答時間（４ｓｅｃ） Ｐｓ （
ｎＣ／ｚす４０ ４０ ９．４３０
５０ １２．３２０ ７０
１４．７参考例２ 既知化合物である５−オクチル−２−（４−へキシルオ
キシフェニル）−ピリミジン８０重量％と、前述の化合
物（Ａ） ２０重量係との混合物、即ち組成物ＢはＳｃ
４＋ＳＡ ｅ Ａ ８．０℃、５Ａ（−）Ｃｈ 。
ｎＣ／ｚす４０ ４０ ９．４３０
５０ １２．３２０ ７０
１４．７参考例２ 既知化合物である５−オクチル−２−（４−へキシルオ
キシフェニル）−ピリミジン８０重量％と、前述の化合
物（Ａ） ２０重量係との混合物、即ち組成物ＢはＳｃ
４＋ＳＡ ｅ Ａ ８．０℃、５Ａ（−）Ｃｈ 。
５７．２℃、Ｃｈｅ Ｉ 、 ６４．９℃ の相転移温
度を示し、１０℃で結晶化した。この組成物Ｂの応答時
間とＰｓを求めると以下の様になった。
度を示し、１０℃で結晶化した。この組成物Ｂの応答時
間とＰｓを求めると以下の様になった。
温度（Ｃ） 応答時間（μ５ｅｃ） Ｐｓ （
ｎｃ／ｃＩｎ２）４０ １０５ ３．
８３０ １４５ ４．７２０
２２０ ４．７以上の様にＳＣ基本化合物で
ある（１）式と（ＩＩ）式の化合物とを比較すると本発
明の（１）式の化合物がＰｇが約３倍大きくでき、これ
に伴って応答時間も約１７３に短縮された。本発明の化
合物の作用が著しいことがわかる。
ｎｃ／ｃＩｎ２）４０ １０５ ３．
８３０ １４５ ４．７２０
２２０ ４．７以上の様にＳＣ基本化合物で
ある（１）式と（ＩＩ）式の化合物とを比較すると本発
明の（１）式の化合物がＰｇが約３倍大きくでき、これ
に伴って応答時間も約１７３に短縮された。本発明の化
合物の作用が著しいことがわかる。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （（ I ）式中、Ｒ＾１は炭素数４〜２０の直鎖アルキ
ル基を、Ｒ＾２は炭素数７〜２０の直鎖アルキル基をそ
れぞれ示す。）にて表わされる、スメクチック液晶性５
−アルコキシ−２−（４−アルキルフェニル）ピリミジ
ン化合物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62137884A JPH0730041B2 (ja) | 1987-06-01 | 1987-06-01 | スメクチック性液晶化合物 |
| EP88108417A EP0293764B1 (en) | 1987-06-01 | 1988-05-26 | Smectic liquid crystal compound |
| AT88108417T ATE78854T1 (de) | 1987-06-01 | 1988-05-26 | Smektische fluessigkristallverbindung. |
| DE8888108417T DE3873181T2 (de) | 1987-06-01 | 1988-05-26 | Smektische fluessigkristallverbindung. |
| US07/200,050 US4906400A (en) | 1987-06-01 | 1988-05-27 | Smetic liquid crystal compound |
| KR1019880006427A KR960000476B1 (ko) | 1987-06-01 | 1988-05-31 | 스메틱 액정화합물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62137884A JPH0730041B2 (ja) | 1987-06-01 | 1987-06-01 | スメクチック性液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63301872A true JPS63301872A (ja) | 1988-12-08 |
| JPH0730041B2 JPH0730041B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=15208933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62137884A Expired - Lifetime JPH0730041B2 (ja) | 1987-06-01 | 1987-06-01 | スメクチック性液晶化合物 |
Country Status (6)
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| EP (1) | EP0293764B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0730041B2 (ja) |
| KR (1) | KR960000476B1 (ja) |
| AT (1) | ATE78854T1 (ja) |
| DE (1) | DE3873181T2 (ja) |
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| US5279762A (en) * | 1985-04-27 | 1994-01-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
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| EP0440762B1 (de) * | 1989-08-26 | 1996-07-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | 5-oxy-2-phenylpyridine und flüssigkristallines medium |
| DE4030579A1 (de) * | 1990-09-27 | 1992-04-02 | Hoechst Ag | Cyclohexylphenylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
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| EP0058981B1 (en) * | 1981-02-25 | 1986-01-22 | Hitachi, Ltd. | Colorless liquid crystalline compounds |
| GB8400665D0 (en) * | 1984-01-11 | 1984-02-15 | Secr Defence | Disubstituted ethanes |
| DE3404116A1 (de) * | 1984-02-07 | 1985-08-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| DE3575158D1 (de) * | 1984-07-12 | 1990-02-08 | Hoffmann La Roche | Fluessigkristalline gemische enthaltend komponenten mit einer 4-alkenyl- oder 2z-alkenyl-seitenkette. |
| JPS61197563A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-09-01 | Chisso Corp | トリフルオロメチルフエニル基をもつピリミジン誘導体 |
| JPH0825957B2 (ja) * | 1985-03-12 | 1996-03-13 | チッソ株式会社 | ジフルオロ芳香族化合物 |
| DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
| JPH07113112B2 (ja) * | 1985-06-18 | 1995-12-06 | チッソ株式会社 | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| JPH0784411B2 (ja) * | 1986-08-12 | 1995-09-13 | チッソ株式会社 | 光学活性−２−メチル−１，３−プロパンジオ−ル誘導体 |
| JPH0684358B2 (ja) * | 1986-06-11 | 1994-10-26 | 帝国化学産業株式会社 | アルキルチオフエニルピリミジン誘導体 |
| JPH0747581B2 (ja) * | 1986-06-11 | 1995-05-24 | 帝国化学産業株式会社 | ２−フエニルピリミジン誘導体 |
| JPS62294664A (ja) * | 1986-06-13 | 1987-12-22 | Alps Electric Co Ltd | 液晶性化合物 |
| GB8615316D0 (en) * | 1986-06-23 | 1986-07-30 | Secr Defence | Chiral liquid crystal compounds |
| JPH0794446B2 (ja) * | 1986-06-25 | 1995-10-11 | 帝国化学産業株式会社 | ２−フエニルピリミジン誘導体 |
| JPH062751B2 (ja) * | 1986-07-14 | 1994-01-12 | チッソ株式会社 | ２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−５−アルコキシピリミジン |
| JPS6337187A (ja) * | 1986-08-01 | 1988-02-17 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶表示装置 |
| JPS6360972A (ja) * | 1986-08-29 | 1988-03-17 | Chisso Corp | ピリミジン化合物 |
| JPS6363664A (ja) * | 1986-09-02 | 1988-03-22 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | α−メチルカルボン酸フエニルエステル誘導体 |
| JP2508125B2 (ja) * | 1986-09-09 | 1996-06-19 | 味の素株式会社 | フェニルピリミジン化合物及びこれを含有してなる液晶組成物 |
-
1987
- 1987-06-01 JP JP62137884A patent/JPH0730041B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-05-26 EP EP88108417A patent/EP0293764B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-26 DE DE8888108417T patent/DE3873181T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-05-26 AT AT88108417T patent/ATE78854T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-05-27 US US07/200,050 patent/US4906400A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-31 KR KR1019880006427A patent/KR960000476B1/ko not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0293764B1 (en) | 1992-07-29 |
| JPH0730041B2 (ja) | 1995-04-05 |
| US4906400A (en) | 1990-03-06 |
| DE3873181D1 (de) | 1992-09-03 |
| KR890000628A (ko) | 1989-03-15 |
| EP0293764A3 (en) | 1989-11-29 |
| DE3873181T2 (de) | 1993-01-14 |
| EP0293764A2 (en) | 1988-12-07 |
| KR960000476B1 (ko) | 1996-01-08 |
| ATE78854T1 (de) | 1992-08-15 |
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