JPH0153867B2 - - Google Patents
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- JPH0153867B2 JPH0153867B2 JP14059183A JP14059183A JPH0153867B2 JP H0153867 B2 JPH0153867 B2 JP H0153867B2 JP 14059183 A JP14059183 A JP 14059183A JP 14059183 A JP14059183 A JP 14059183A JP H0153867 B2 JPH0153867 B2 JP H0153867B2
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- mandelic acid
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学活性フエニルアラニンの製造方法
に関し、より詳しくは酢酸又はリン酸を含有する
溶媒中でDL−フエニルアラニン・光学活性マン
デル酸複合体を光学分割し得られる光学活性フエ
ニルアラニン・光学活性マンデル酸複合体から該
マンデル酸を除去することを特徴とする光学活性
フエニルアラニンの製造方法に関する。
に関し、より詳しくは酢酸又はリン酸を含有する
溶媒中でDL−フエニルアラニン・光学活性マン
デル酸複合体を光学分割し得られる光学活性フエ
ニルアラニン・光学活性マンデル酸複合体から該
マンデル酸を除去することを特徴とする光学活性
フエニルアラニンの製造方法に関する。
本発明方法によりDL−フエニルアラニンを光
学分割すると従来法に比較して３−５倍もの光学
活性フエニルアラニンが得られるので、工業的に
極めて有利な方法である。
学分割すると従来法に比較して３−５倍もの光学
活性フエニルアラニンが得られるので、工業的に
極めて有利な方法である。
DL−フエニルアラニンを光学活性マンデル酸
で光学分割する方法はすでに知られている〔日化
誌92(11)999〜1002（1971）〕。しかし公知の方法につ
いて本発明者らが追試したところフエニルアラニ
ン・マンデル酸の複合体の水に対する溶解度がフ
エニルアラニンに換算すると2.6％と極めて低濃
度であり、さらに光学分割された光学活性フエニ
ルアラニンの光学純度は、いろいろの条件を検討
しても80％台と不満足であり、また上記したよう
に初期濃度が低濃度のため、得られる光学活性フ
エニルアラニン・マンデル酸複合体の分割液母液
に対する割合は極めて低く、工業的には極めて不
利であることが判明した。
で光学分割する方法はすでに知られている〔日化
誌92(11)999〜1002（1971）〕。しかし公知の方法につ
いて本発明者らが追試したところフエニルアラニ
ン・マンデル酸の複合体の水に対する溶解度がフ
エニルアラニンに換算すると2.6％と極めて低濃
度であり、さらに光学分割された光学活性フエニ
ルアラニンの光学純度は、いろいろの条件を検討
しても80％台と不満足であり、また上記したよう
に初期濃度が低濃度のため、得られる光学活性フ
エニルアラニン・マンデル酸複合体の分割液母液
に対する割合は極めて低く、工業的には極めて不
利であることが判明した。
そこで本発明者らは上記の欠点を改善すべく検
討した結果、酢酸又はリン酸を含む溶媒中でフエ
ニルアラニン・マンデル酸複合体の溶解度が第１
図に示す如くその濃度に応じて著しく増加し、さ
らにその溶媒中ではどの濃度領域でも光学分割で
きることを見い出した。
討した結果、酢酸又はリン酸を含む溶媒中でフエ
ニルアラニン・マンデル酸複合体の溶解度が第１
図に示す如くその濃度に応じて著しく増加し、さ
らにその溶媒中ではどの濃度領域でも光学分割で
きることを見い出した。
本発明は上記知見に基づいて完成されたもので
ある。
ある。
第１図は25℃における光学活性フエニルアラニ
ン・光学活性マンデル酸複合体の各種濃度の酢酸
水溶液及びリン酸水溶液に対する溶解度曲線を示
したものである。
ン・光学活性マンデル酸複合体の各種濃度の酢酸
水溶液及びリン酸水溶液に対する溶解度曲線を示
したものである。
この図から明らかなように酢酸が共存する場合
はその濃度が約90％まで、又リン酸の場合は約25
％まではその濃度の上昇とともに複合体の溶解度
が大巾に上昇するとともに易溶性の複合体と難溶
性の複合体の溶解度の差が大きくなつている。
はその濃度が約90％まで、又リン酸の場合は約25
％まではその濃度の上昇とともに複合体の溶解度
が大巾に上昇するとともに易溶性の複合体と難溶
性の複合体の溶解度の差が大きくなつている。
本発明において使用する溶媒としては酢酸、リ
ン酸、フエニルアラニン・マンデル酸が溶解し、
かつ溶媒中でフエニルアラニンとマンデル酸が複
合体を形成するものであれば特に制限はないが、
工業的な実施を考慮すると水が最も好ましい。
ン酸、フエニルアラニン・マンデル酸が溶解し、
かつ溶媒中でフエニルアラニンとマンデル酸が複
合体を形成するものであれば特に制限はないが、
工業的な実施を考慮すると水が最も好ましい。
本発明方法を実施するには例えば次のようにす
ればよい。すなわち、リン酸水溶液又は酢酸水溶
液中でDL−フエニルアラニンに光学活性マンデ
ル酸を作用させて両者の複合体を生成せしめ、そ
の後その溶液を冷却するか、又は必要に応じて濃
縮するかなどにより難溶性の複合体を選択晶析さ
せ、固液分離し、得られた光学活性フエニルアラ
ニン・光学活性マンデル酸複合体をイオン交換樹
脂処理又は中和等の方法により分解し、マンデル
酸を除去することにより光学活性フエニルアラニ
ンが得られる。
ればよい。すなわち、リン酸水溶液又は酢酸水溶
液中でDL−フエニルアラニンに光学活性マンデ
ル酸を作用させて両者の複合体を生成せしめ、そ
の後その溶液を冷却するか、又は必要に応じて濃
縮するかなどにより難溶性の複合体を選択晶析さ
せ、固液分離し、得られた光学活性フエニルアラ
ニン・光学活性マンデル酸複合体をイオン交換樹
脂処理又は中和等の方法により分解し、マンデル
酸を除去することにより光学活性フエニルアラニ
ンが得られる。
光学活性複合体の晶析に際しては特に種晶を加
える必要はないが晶析をすみやかにするために微
量の種晶を加えても何ら差支えない。
える必要はないが晶析をすみやかにするために微
量の種晶を加えても何ら差支えない。
溶媒中の酢酸の濃度は20w／ｗ％以上の範囲
で、又、リン酸の濃度は５〜28w／ｗ％及び30−
50w／ｗ％の範囲で使用しうるが、、分割前に溶
媒中に存在する２種の光学活性フエニルアラニ
ン・光学活性マンデル酸複合体のうち、易溶性複
合体の溶解度の高い範囲が好ましく、具体的には
酢酸の濃度が40〜90w／ｗ％の範囲、リン酸の濃
度が10〜25w／ｗ％の範囲で使用するのが好まし
い。
で、又、リン酸の濃度は５〜28w／ｗ％及び30−
50w／ｗ％の範囲で使用しうるが、、分割前に溶
媒中に存在する２種の光学活性フエニルアラニ
ン・光学活性マンデル酸複合体のうち、易溶性複
合体の溶解度の高い範囲が好ましく、具体的には
酢酸の濃度が40〜90w／ｗ％の範囲、リン酸の濃
度が10〜25w／ｗ％の範囲で使用するのが好まし
い。
造塩のための反応温度は０℃以上であれば特に
制限はないが、50℃ないし溶媒の沸点の範囲が好
ましい。
制限はないが、50℃ないし溶媒の沸点の範囲が好
ましい。
晶析温度は使用する溶媒の沸点以下であれば特
に制限はないが、０℃ないし50℃の範囲が好まし
い。
に制限はないが、０℃ないし50℃の範囲が好まし
い。
フエニルアラニンに対するマンデル酸の反応モ
ル比は、フエニルアラニンに対してマンデル酸を
0.5ないし6.0倍当量であり、通例1.0ないし3.0倍
当量使用するのが好ましい。
ル比は、フエニルアラニンに対してマンデル酸を
0.5ないし6.0倍当量であり、通例1.0ないし3.0倍
当量使用するのが好ましい。
得られた光学活性複合体が光学的に未だ純粋で
ない場合は、必要に応じ再結晶等により容易に純
粋な複合体を得ることができる。
ない場合は、必要に応じ再結晶等により容易に純
粋な複合体を得ることができる。
得られた光学活性複合体から光学活性フエニル
アラニンの単離は、公知の方法により行うことが
できる。例えば、光学活性フエニルアラニン・光
学活性マンデル酸複合体の水溶液を苛性アルカリ
で中和し、目的とする光学活性フエニルアラニン
を析出させ、次いで取するか又は光学活性複合
体の水溶液を強酸性イオン交換樹脂に通じ、水洗
した後アンモニア水で溶出し、溶出液を濃縮し、
析出した結晶を取することによつて容易に行う
ことができる。
アラニンの単離は、公知の方法により行うことが
できる。例えば、光学活性フエニルアラニン・光
学活性マンデル酸複合体の水溶液を苛性アルカリ
で中和し、目的とする光学活性フエニルアラニン
を析出させ、次いで取するか又は光学活性複合
体の水溶液を強酸性イオン交換樹脂に通じ、水洗
した後アンモニア水で溶出し、溶出液を濃縮し、
析出した結晶を取することによつて容易に行う
ことができる。
本発明で得られる光学活性フエニルアラニンの
うちＬ−体はアミノ酸輸液の１成分として又合成
甘味剤の原料として、又Ｄ−体は医薬品原料等と
して有用である。
うちＬ−体はアミノ酸輸液の１成分として又合成
甘味剤の原料として、又Ｄ−体は医薬品原料等と
して有用である。
以下、実施例において本発明をより具体的に説
明する。
明する。
実施例 １
DL−フエニルアラニン36.46ｇとＬ−マンデル
酸33.62ｇを20％リン酸水溶液169.9ｇと混合し
（総重量239.98ｇ）、加温溶解させる。50℃にこの
溶液を冷却した後、Ｌ−フエニルアラニン・Ｌ−
マンデル酸複合体0.05ｇを接種し、25℃まで冷却
し、２時間撹拌させる。析出した結晶を取し、
水10mlで洗浄し、乾燥すると、粗Ｌ−フエニルア
ラニン・Ｌ−マンデル酸複合体26.17ｇ（〔α〕20 D
＋56.55゜（Ｃ＝２、H2O）光学純度92.0％）が得ら
れた。総重量、光学純度を考慮に入れて計算する
と、得量は後記参考例の3.91倍であつた。この粗
結晶25.00ｇを145mlの水から再結晶すると、、精
製結晶21.26ｇ（〔α〕20 D＋55.73゜（Ｃ＝２、H2O））
が得られた。
酸33.62ｇを20％リン酸水溶液169.9ｇと混合し
（総重量239.98ｇ）、加温溶解させる。50℃にこの
溶液を冷却した後、Ｌ−フエニルアラニン・Ｌ−
マンデル酸複合体0.05ｇを接種し、25℃まで冷却
し、２時間撹拌させる。析出した結晶を取し、
水10mlで洗浄し、乾燥すると、粗Ｌ−フエニルア
ラニン・Ｌ−マンデル酸複合体26.17ｇ（〔α〕20 D
＋56.55゜（Ｃ＝２、H2O）光学純度92.0％）が得ら
れた。総重量、光学純度を考慮に入れて計算する
と、得量は後記参考例の3.91倍であつた。この粗
結晶25.00ｇを145mlの水から再結晶すると、、精
製結晶21.26ｇ（〔α〕20 D＋55.73゜（Ｃ＝２、H2O））
が得られた。
精製結晶19.04ｇを水76mlにて加熱溶解し20％
水酸化ナトリウム水溶液にて中和し、析出した結
晶を取し、水10mlにて洗浄し、乾燥すると、Ｌ
−フエニルアラニン7.50ｇ（〔α〕20 D−34.02゜（Ｃ＝
２、H2O））が得られた。
水酸化ナトリウム水溶液にて中和し、析出した結
晶を取し、水10mlにて洗浄し、乾燥すると、Ｌ
−フエニルアラニン7.50ｇ（〔α〕20 D−34.02゜（Ｃ＝
２、H2O））が得られた。
実施例 ２
DL−フエニルアラニン34.24ｇとＤ−マンデル
酸47.31ｇを50％酢酸水溶液174.2ｇと混合し（総
重量255.75ｇ）、加温溶解させる。この溶液を25
℃まで３時間かけてゆつくり冷却し、同温度で２
時間撹拌させる。析出した結晶を取し、水10ml
で洗浄し、乾燥すると、粗Ｄ−フエニルアラニ
ン・Ｄ−マンデル酸複合体25.59ｇ（〔α〕20 D−
56.50゜（Ｃ＝２、H2O）光学純度91.0％）が得られ
た。
酸47.31ｇを50％酢酸水溶液174.2ｇと混合し（総
重量255.75ｇ）、加温溶解させる。この溶液を25
℃まで３時間かけてゆつくり冷却し、同温度で２
時間撹拌させる。析出した結晶を取し、水10ml
で洗浄し、乾燥すると、粗Ｄ−フエニルアラニ
ン・Ｄ−マンデル酸複合体25.59ｇ（〔α〕20 D−
56.50゜（Ｃ＝２、H2O）光学純度91.0％）が得られ
た。
総重量、光学純度を考慮に入れて計算すると、
得量は後記参考例の3.55倍であつた。
得量は後記参考例の3.55倍であつた。
この粗結晶24.50ｇを142mlの水より再結晶する
と、精製結晶20.50ｇ（〔α〕20 D−55.90゜（Ｃ＝２、
H2O））が得られた。
と、精製結晶20.50ｇ（〔α〕20 D−55.90゜（Ｃ＝２、
H2O））が得られた。
精製結晶19.04ｇを水950mlにて溶解し、
Dowex50W〇Ｒ Ｘ−４（Ｈ型）100mlに通液し、
水で十分洗浄した後、1Nアンモニア水500mlで溶
出し、溶出液1000mlを減圧濃縮し、メタノールを
加えて結晶化させる。析出した結晶を取し、冷
水で洗浄し、乾燥すると、Ｄ−フエニルアラニン
9.54ｇ（〔α〕20 D−33.97゜（Ｃ＝２、H2O））が得ら
れた。
Dowex50W〇Ｒ Ｘ−４（Ｈ型）100mlに通液し、
水で十分洗浄した後、1Nアンモニア水500mlで溶
出し、溶出液1000mlを減圧濃縮し、メタノールを
加えて結晶化させる。析出した結晶を取し、冷
水で洗浄し、乾燥すると、Ｄ−フエニルアラニン
9.54ｇ（〔α〕20 D−33.97゜（Ｃ＝２、H2O））が得ら
れた。
実施例 ３
DL−フエニルアラニン45.44ｇとＬ−マンデル
酸50.09ｇを80％酢酸水溶液152.82ｇと混合し
（総重量248.35ｇ）、加温溶解させる。50℃にてＬ
−フエニルアラニンとＬ−マンデル酸複合体0.05
ｇを接種し、25℃まで冷却し、２時間撹拌させ
る。析出した結晶を取し、水10mlで洗浄し、乾
燥すると粗Ｌ−フエニルアラニン・Ｌ−マンデル
酸複合体31.52ｇ（〔α〕20 D＋56.4゜（Ｃ＝２、H2O）
光学純度93.6％）が得られた。総重量、光学純度
を考慮に入れて計算すると、得量は後記参考例の
4.63倍であつた。
酸50.09ｇを80％酢酸水溶液152.82ｇと混合し
（総重量248.35ｇ）、加温溶解させる。50℃にてＬ
−フエニルアラニンとＬ−マンデル酸複合体0.05
ｇを接種し、25℃まで冷却し、２時間撹拌させ
る。析出した結晶を取し、水10mlで洗浄し、乾
燥すると粗Ｌ−フエニルアラニン・Ｌ−マンデル
酸複合体31.52ｇ（〔α〕20 D＋56.4゜（Ｃ＝２、H2O）
光学純度93.6％）が得られた。総重量、光学純度
を考慮に入れて計算すると、得量は後記参考例の
4.63倍であつた。
参考例
DL−フエニルアラニン7.74ｇとＬ−マンデル
酸10.80ｇを水186.5ｇと混合し（総重量205.04
ｇ）、加温溶解させる。25℃で２時間放置し、析
出した結晶を過すると、粗Ｌ−フエニルアラニ
ン・Ｌ−マンデル酸複合体6.26ｇ（〔α〕20 D＋
57.80゜（Ｃ＝２、H2O）光学純度84.1％）が得られ
た。
酸10.80ｇを水186.5ｇと混合し（総重量205.04
ｇ）、加温溶解させる。25℃で２時間放置し、析
出した結晶を過すると、粗Ｌ−フエニルアラニ
ン・Ｌ−マンデル酸複合体6.26ｇ（〔α〕20 D＋
57.80゜（Ｃ＝２、H2O）光学純度84.1％）が得られ
た。
第１図は酢酸水溶液及びリン酸水溶液の酸濃度
（横軸）と光学活性フエニルアラニン・光学活性
マンデル酸複合体の25℃における溶解度（縦軸）
との関係を示したものである。 １：Ｄ−フエニルアラニン・Ｌ−マンデル酸；
酢酸水溶液、２：Ｌ−フエニルアラニン・Ｌ−マ
ンデル酸；酢酸水溶液、３：Ｄ−フエニルアラニ
ン・Ｌ−マンデル酸；リン酸水溶液、４：Ｌ−フ
エニルアラニン・Ｌ−マンデル酸；リン酸水溶
液。
（横軸）と光学活性フエニルアラニン・光学活性
マンデル酸複合体の25℃における溶解度（縦軸）
との関係を示したものである。 １：Ｄ−フエニルアラニン・Ｌ−マンデル酸；
酢酸水溶液、２：Ｌ−フエニルアラニン・Ｌ−マ
ンデル酸；酢酸水溶液、３：Ｄ−フエニルアラニ
ン・Ｌ−マンデル酸；リン酸水溶液、４：Ｌ−フ
エニルアラニン・Ｌ−マンデル酸；リン酸水溶
液。
Claims (1)
- １ 酢酸又はリン酸を含有する溶媒中でDL−フ
エニルアラニン・光学活性マンデル酸複合体を光
学分割し、得られる光学活性フエニルアラニン・
光学活性マンデル酸複合体から該マンデル酸を除
去することを特徴とす光学活性フエニルアラニン
の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14059183A JPS6032752A (ja) | 1983-08-02 | 1983-08-02 | 光学活性フェニルアラニンの製造方法 |
| US06/634,228 US4542236A (en) | 1983-08-02 | 1984-07-25 | Process for preparing optically active phenylalanine |
| DE8484305219T DE3460892D1 (en) | 1983-08-02 | 1984-07-31 | Process for preparing optically active phenylalanine |
| ES534737A ES534737A0 (es) | 1983-08-02 | 1984-07-31 | Procedimiento para la preparacion de fenilalanina opticamente activa |
| EP84305219A EP0133053B1 (en) | 1983-08-02 | 1984-07-31 | Process for preparing optically active phenylalanine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14059183A JPS6032752A (ja) | 1983-08-02 | 1983-08-02 | 光学活性フェニルアラニンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6032752A JPS6032752A (ja) | 1985-02-19 |
| JPH0153867B2 true JPH0153867B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=15272244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14059183A Granted JPS6032752A (ja) | 1983-08-02 | 1983-08-02 | 光学活性フェニルアラニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6032752A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5380743B2 (ja) * | 2008-06-19 | 2014-01-08 | 住友化学株式会社 | 光学活性な４−アミノ−３−置換フェニルブタン酸の製造方法 |
-
1983
- 1983-08-02 JP JP14059183A patent/JPS6032752A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6032752A (ja) | 1985-02-19 |
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