JPH0159272B2 - - Google Patents
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- JPH0159272B2 JPH0159272B2 JP3076881A JP3076881A JPH0159272B2 JP H0159272 B2 JPH0159272 B2 JP H0159272B2 JP 3076881 A JP3076881 A JP 3076881A JP 3076881 A JP3076881 A JP 3076881A JP H0159272 B2 JPH0159272 B2 JP H0159272B2
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- Japan
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- compound
- triazin
- phenyl
- methylthio
- methyl
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトリアジン化合物に関する。
本発明のトリアジン化合物は、新規化合物であ
り、下記一般式(1)で表わされる。
り、下記一般式(1)で表わされる。
（式中R1は置換基としてハロゲン原子、低級ア
ルキル基若しくは低級アルコキシ基を有すること
のあるフエニル基を、R2は低級アルキル基を、
R3は水素原子又は低級アルキル基を、Ｘは酸素
原子又はイオウ原子を意味する。） 本発明の上記一般式(1)で表わされるトリアジン
化合物、すなわち１―アリール―ｓ―トリアジン
―２（1H）―オン誘導体は、利尿作用、抗菌作
用、抗炎症作用、鎮痛作用等を有し、利尿剤、抗
菌剤、抗炎症剤、鎮痛剤として有用である。
ルキル基若しくは低級アルコキシ基を有すること
のあるフエニル基を、R2は低級アルキル基を、
R3は水素原子又は低級アルキル基を、Ｘは酸素
原子又はイオウ原子を意味する。） 本発明の上記一般式(1)で表わされるトリアジン
化合物、すなわち１―アリール―ｓ―トリアジン
―２（1H）―オン誘導体は、利尿作用、抗菌作
用、抗炎症作用、鎮痛作用等を有し、利尿剤、抗
菌剤、抗炎症剤、鎮痛剤として有用である。
上記一般式(1)中R1で定義されるフエニル基の
有し得る置換基である低級アルキル基およびR2、
R3で定義される低級アルキル基としては、炭素
数１〜６の直鎖状あるは分枝状のアルキル基例え
ばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基等を例示できる。またR1で定義
されるフエニル基の有し得る置換基である低級ア
ルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ
基例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等を、
及びハロゲン原子としては弗素、塩素、臭素、沃
素を挙げることができる。
有し得る置換基である低級アルキル基およびR2、
R3で定義される低級アルキル基としては、炭素
数１〜６の直鎖状あるは分枝状のアルキル基例え
ばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基等を例示できる。またR1で定義
されるフエニル基の有し得る置換基である低級ア
ルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ
基例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等を、
及びハロゲン原子としては弗素、塩素、臭素、沃
素を挙げることができる。
本発明のトリアジン化合物の具体例を次に示
す。
す。
６―メチルチオ―１―フエニル―ｓ―トリアジ
ン―２（1H）―オン（化合物１） ６―エチルチオ―１―フエニル―ｓ―トリアジ
ン―２（1H）―オン（化合物２） ６―イソプロピルチオ―１―フエニル―ｓ―ト
リアジン―２（1H）―オン（化合物３） ６―メチルチオ―４―メチル―１―フエニル―
ｓ―トリアジン―２（1H）―オン（化合物４） ６―メチルチオ―４―ヘキシル―１―フエニル
―ｓ―トリアジン―２（1H）―オン（化合物
５） ６―ブチルチオ―４―メチル―１―フエニル―
ｓ―トリアジン―２（1H）―オン（化合物６） ６―メチルチオ―１―（４―クロルフエニル）
―ｓ―トリアジン―２（1H）―オン（化合物
７） ６―メチルチオ―１―（４―メチルフエニル）
―ｓ―トリアジン―２（1H）―オン（化合物
８） ６―メチルチオ―１―（４―メトキシフエニ
ル）―ｓ―トリアジン―２（1H）―オン（化合
物９） ６―エチルチオ―４―エチル―１―（４―エト
キシフエニル）―ｓ―トリアジン―２（1H）―
オン（化合物10） ６―ヘキシルチオ―４―メチル―１―（４―ク
ロルフエニル）―ｓ―トリアジン―２（1H）―
オン（化合物11） ６―メチルチオ―４―プロピル―１―（４―ブ
ロモフエニル）―ｓ―トリアジン―２（1H）―
オン（化合物12） ６―メチルチオ―４―イソプロピル―１―（４
―フルオロフエニル）―ｓ―トリアジン―２
（1H）―オン（化合物13） ６―メトキシ―１―フエニル―ｓ―トリアジン
―２（1H）―オン（化合物14） ６―メトキシ―４―メチル―１―フエニル―ｓ
―トリアジン―２（1H）―オン（化合物15） ６―メトキシ―１―（４―クロルフエニル）―
ｓ―トリアジン―２（1H）―オン（化合物16） ６―プロポキシ―１―フエニル―ｓ―トリアジ
ン―２（1H）―オン（化合物17） ６―エトキシ―１―（４―メチルフエニル）―
ｓ―トリアジン―２（1H）―オン（化合物18） ６―メトキシ―１―（４―メトキシフエニル）
―ｓ―トリアジン―２（1H）―オン（化合物） ６―メトキシ―４―メチル―１―（４―クロル
フエニル）―ｓ―トリアジン―２（1H）―オン
（化合物20） ６―メトキシ―４―ブチル―１―（４―メチル
フエニル）―ｓ―トリアジン―２（1H）―オン
（化合物21） 本発明の一般式(1)で表わされるトリアジン化合
物は、例えば下記反応行程式に示す如き方法によ
り製造することができる。
ン―２（1H）―オン（化合物１） ６―エチルチオ―１―フエニル―ｓ―トリアジ
ン―２（1H）―オン（化合物２） ６―イソプロピルチオ―１―フエニル―ｓ―ト
リアジン―２（1H）―オン（化合物３） ６―メチルチオ―４―メチル―１―フエニル―
ｓ―トリアジン―２（1H）―オン（化合物４） ６―メチルチオ―４―ヘキシル―１―フエニル
―ｓ―トリアジン―２（1H）―オン（化合物
５） ６―ブチルチオ―４―メチル―１―フエニル―
ｓ―トリアジン―２（1H）―オン（化合物６） ６―メチルチオ―１―（４―クロルフエニル）
―ｓ―トリアジン―２（1H）―オン（化合物
７） ６―メチルチオ―１―（４―メチルフエニル）
―ｓ―トリアジン―２（1H）―オン（化合物
８） ６―メチルチオ―１―（４―メトキシフエニ
ル）―ｓ―トリアジン―２（1H）―オン（化合
物９） ６―エチルチオ―４―エチル―１―（４―エト
キシフエニル）―ｓ―トリアジン―２（1H）―
オン（化合物10） ６―ヘキシルチオ―４―メチル―１―（４―ク
ロルフエニル）―ｓ―トリアジン―２（1H）―
オン（化合物11） ６―メチルチオ―４―プロピル―１―（４―ブ
ロモフエニル）―ｓ―トリアジン―２（1H）―
オン（化合物12） ６―メチルチオ―４―イソプロピル―１―（４
―フルオロフエニル）―ｓ―トリアジン―２
（1H）―オン（化合物13） ６―メトキシ―１―フエニル―ｓ―トリアジン
―２（1H）―オン（化合物14） ６―メトキシ―４―メチル―１―フエニル―ｓ
―トリアジン―２（1H）―オン（化合物15） ６―メトキシ―１―（４―クロルフエニル）―
ｓ―トリアジン―２（1H）―オン（化合物16） ６―プロポキシ―１―フエニル―ｓ―トリアジ
ン―２（1H）―オン（化合物17） ６―エトキシ―１―（４―メチルフエニル）―
ｓ―トリアジン―２（1H）―オン（化合物18） ６―メトキシ―１―（４―メトキシフエニル）
―ｓ―トリアジン―２（1H）―オン（化合物） ６―メトキシ―４―メチル―１―（４―クロル
フエニル）―ｓ―トリアジン―２（1H）―オン
（化合物20） ６―メトキシ―４―ブチル―１―（４―メチル
フエニル）―ｓ―トリアジン―２（1H）―オン
（化合物21） 本発明の一般式(1)で表わされるトリアジン化合
物は、例えば下記反応行程式に示す如き方法によ
り製造することができる。
〈反応行程式〉
（各式中R1、R2、R3およびＸは上記に同じ。Ｙ
およびＺは同一または相異なつて低級アルキル基
を意味する。） 即ち本発明化合物は、一般式(2)で表わされる公
知化合物と一般式(3)で表わされる公知化合物とを
反応させることにより製造される。上記反応は通
常適当な溶媒中で、または無溶媒下に行なわれ
る。溶媒としては反応に関与しない限り特に限定
はなく広く各種のものを利用できる。一般には例
えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等の非プロトン性極性溶媒類、プロパ
ノール、ブタノール等のアルコール類等が１種単
独でまたは２種以上混合して好ましく使用でき
る。
およびＺは同一または相異なつて低級アルキル基
を意味する。） 即ち本発明化合物は、一般式(2)で表わされる公
知化合物と一般式(3)で表わされる公知化合物とを
反応させることにより製造される。上記反応は通
常適当な溶媒中で、または無溶媒下に行なわれ
る。溶媒としては反応に関与しない限り特に限定
はなく広く各種のものを利用できる。一般には例
えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等の非プロトン性極性溶媒類、プロパ
ノール、ブタノール等のアルコール類等が１種単
独でまたは２種以上混合して好ましく使用でき
る。
一般式(2)で示される化合物と、一般式(3)で示さ
れる化合物の使用割合は適宜選択すればよいが、
一般に等モル量を使用するのが有利である。反応
温度も適宜選択すればよいが、一般に50℃から溶
媒の還流温度程度までとされ、この範囲の温度に
おいて反応は有利に進行する。反応時間は短かく
通常約0.5〜10時間で反応は完結する。
れる化合物の使用割合は適宜選択すればよいが、
一般に等モル量を使用するのが有利である。反応
温度も適宜選択すればよいが、一般に50℃から溶
媒の還流温度程度までとされ、この範囲の温度に
おいて反応は有利に進行する。反応時間は短かく
通常約0.5〜10時間で反応は完結する。
本発明の一般式(1)で示されるトリアジン化合物
は通常の分離手段例えば抽出、再結晶、カラムク
ロマトグラフイー等により単離可能である。
は通常の分離手段例えば抽出、再結晶、カラムク
ロマトグラフイー等により単離可能である。
以下本発明のトリアジン化合物の製造例を実施
例として挙げる。
例として挙げる。
実施例 １
６―メチルチオ―１―フエニル―ｓ―トリアジ
ン―２（1H）―オン（化合物１）の合成 Ｓ―メチル―Ｎ―フエニルイソチオ尿素ヨウ化
水素酸塩14.7ｇを水50mlに溶解後水酸化カリウム
2.8ｇを水20mlで溶解した溶液で中和し、塩化メ
チレン70mlで抽出した。塩化メチレン濃縮残渣に
エチル―Ｎ―エトキシカルボニルホルムイミデイ
ト7.2ｇを加えて、トルエン30ml中３時間還流し
た。冷却後析出物を取し、ベンゼンより再結晶
して６―メチルチオ―１―フエニル―ｓ―トリア
ジン―２（1H）―オン6.6ｇを得た（収率60％）。
ン―２（1H）―オン（化合物１）の合成 Ｓ―メチル―Ｎ―フエニルイソチオ尿素ヨウ化
水素酸塩14.7ｇを水50mlに溶解後水酸化カリウム
2.8ｇを水20mlで溶解した溶液で中和し、塩化メ
チレン70mlで抽出した。塩化メチレン濃縮残渣に
エチル―Ｎ―エトキシカルボニルホルムイミデイ
ト7.2ｇを加えて、トルエン30ml中３時間還流し
た。冷却後析出物を取し、ベンゼンより再結晶
して６―メチルチオ―１―フエニル―ｓ―トリア
ジン―２（1H）―オン6.6ｇを得た（収率60％）。
融点 162〜163℃
元素分析値 C10H9N3OSとして
計算値（％）：C54.78；H4.14；N19.16
実測値（％）：C54.95；H4.16；N19.13
実施例 ２
４―メチル―６―メチルチオ―１―フエニル―
ｓ―トリアジン―２（1H）―オン（化合物４）
の合成 Ｓ―メチル―Ｎ―フエニルイソチオ尿素ヨウ化
水素酸塩29.4ｇと水酸化カリウム5.6ｇより、実
施例１と同様の処理にて得た残渣にエチル―Ｎ―
メトキシカルボニルアセトイミデイト16ｇを加
え、トルエン25ml中で３時間還流する。冷却後析
出物を取し、エタノール―エーテルより再結晶
して４―メチル―６―メチルチオ―１―フエニル
―ｓ―トリアジン―２（1H）―オン13.1ｇを得た
（収率56％）。
ｓ―トリアジン―２（1H）―オン（化合物４）
の合成 Ｓ―メチル―Ｎ―フエニルイソチオ尿素ヨウ化
水素酸塩29.4ｇと水酸化カリウム5.6ｇより、実
施例１と同様の処理にて得た残渣にエチル―Ｎ―
メトキシカルボニルアセトイミデイト16ｇを加
え、トルエン25ml中で３時間還流する。冷却後析
出物を取し、エタノール―エーテルより再結晶
して４―メチル―６―メチルチオ―１―フエニル
―ｓ―トリアジン―２（1H）―オン13.1ｇを得た
（収率56％）。
融点 170〜171℃
元素分析値 C11H11N3OSとして
計算値（％）：C56.63；H4.75；N18.01
実測値（％）：C56.82；H4.80；N17.96
実施例 ３
６―メトキシ―４―メチル―１―フエニル―ｓ
―トリアジン―２（1H）―オン（化合物15）の
合成 Ｏ―メチル―Ｎ―フエニルイソ尿素３ｇとエチ
ル―Ｎ―メトキシカルボニルアセトイミデイト３
ｇとをトルエン５ml中４時間還流し、冷却後エー
テルを加えて析出物を取し、エタノール―エー
テルより再結晶して６―メトキシ―４―メチル―
１―フエニル―ｓ―トリアジン―２（1H）―オン
2.8ｇを得た（収率62％）。
―トリアジン―２（1H）―オン（化合物15）の
合成 Ｏ―メチル―Ｎ―フエニルイソ尿素３ｇとエチ
ル―Ｎ―メトキシカルボニルアセトイミデイト３
ｇとをトルエン５ml中４時間還流し、冷却後エー
テルを加えて析出物を取し、エタノール―エー
テルより再結晶して６―メトキシ―４―メチル―
１―フエニル―ｓ―トリアジン―２（1H）―オン
2.8ｇを得た（収率62％）。
融点 182〜184℃
元素分析値 C11H11N3O2として
計算値（％）：C60.82；H5.10；N19.34
実測値（％）：C61.16；H5.23；N19.23
適当な出発物質を用い、上記実施例１〜３と同
様にして、化合物２、３、５〜14及び16〜21を得
た。之等各化合物はその融点、元素分析値及びそ
の他の各種機器分析データーにより同定される。
様にして、化合物２、３、５〜14及び16〜21を得
た。之等各化合物はその融点、元素分析値及びそ
の他の各種機器分析データーにより同定される。
上記で得られた化合物につき、急性カラゲニン
浮腫試験法〔日本薬理学雑誌、56，575（1960）〕
に準じてラツトのカラゲニン足浮腫（抗炎症作
用）を、またKosterらの方法〔Fed.Pro.、18、
412（1959）〕に準じてマウスの酢酸ストレツチン
グ（鎮痛作用）を調べた。その結果、本発明化合
物が、コントロール（薬剤無投与）の場合に比
べ、50％以上の抗炎症作用及び鎮痛作用を有して
いることが確認された。
浮腫試験法〔日本薬理学雑誌、56，575（1960）〕
に準じてラツトのカラゲニン足浮腫（抗炎症作
用）を、またKosterらの方法〔Fed.Pro.、18、
412（1959）〕に準じてマウスの酢酸ストレツチン
グ（鎮痛作用）を調べた。その結果、本発明化合
物が、コントロール（薬剤無投与）の場合に比
べ、50％以上の抗炎症作用及び鎮痛作用を有して
いることが確認された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は置換基としてハロゲン原子、低級
アルキル基若しくは低級アルコキシ基を有するこ
とのあるフエニル基を、R2は低級アルキル基を、
R3は水素原子又は低級アルキル基を、Ｘは酸素
原子又はイオウ原子を意味する。） で表わされるトリアジン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3076881A JPS57144268A (en) | 1981-03-03 | 1981-03-03 | Triazine compound and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3076881A JPS57144268A (en) | 1981-03-03 | 1981-03-03 | Triazine compound and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57144268A JPS57144268A (en) | 1982-09-06 |
| JPH0159272B2 true JPH0159272B2 (ja) | 1989-12-15 |
Family
ID=12312857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3076881A Granted JPS57144268A (en) | 1981-03-03 | 1981-03-03 | Triazine compound and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57144268A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6304492B2 (ja) * | 2012-03-30 | 2018-04-04 | 日産化学工業株式会社 | トリアジノン化合物及びｔ型カルシウムチャネル阻害剤 |
-
1981
- 1981-03-03 JP JP3076881A patent/JPS57144268A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57144268A (en) | 1982-09-06 |
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