JPH0196121A - 角化症治療剤 - Google Patents
角化症治療剤Info
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- JPH0196121A JPH0196121A JP62250776A JP25077687A JPH0196121A JP H0196121 A JPH0196121 A JP H0196121A JP 62250776 A JP62250776 A JP 62250776A JP 25077687 A JP25077687 A JP 25077687A JP H0196121 A JPH0196121 A JP H0196121A
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- Japan
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- shogaol
- drug
- formula
- hyperkeratosis
- remedy
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/12—Ketones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、(6)−ショウガオール[(6)−shog
aol]を有効成分とする角化症治療剤に関するもので
ある。
aol]を有効成分とする角化症治療剤に関するもので
ある。
[従来の技術および問題点]
乾癖に代表される角化症は近年増加傾向にあり、特に乾
癖においては、病巣部皮膚の主な形態学的変化として著
しく元通した表皮細胞のターン・オーバーに基づく表皮
細胞層の肥厚と角化異常、ならびに表皮乳頭層の炎症反
応や表皮細胞層への多核白血球遁走が挙げられる。
癖においては、病巣部皮膚の主な形態学的変化として著
しく元通した表皮細胞のターン・オーバーに基づく表皮
細胞層の肥厚と角化異常、ならびに表皮乳頭層の炎症反
応や表皮細胞層への多核白血球遁走が挙げられる。
現在まで、この角化症の治療剤としてステロイド剤が使
用されているが、重篤な副作用が問題となっている。ま
たビタミンA誘導体(レチノイド)は催奇形性の問題か
ら使用が制限されており、従来、この角化症のための画
期的な治療薬は存在しなかった。
用されているが、重篤な副作用が問題となっている。ま
たビタミンA誘導体(レチノイド)は催奇形性の問題か
ら使用が制限されており、従来、この角化症のための画
期的な治療薬は存在しなかった。
[問題点を解決するための手段]
本発明者等は、この角化症に有効な薬剤を開発すべく鋭
意検討した結果、(6)−ショウガオールが角化症の治
療に対し優れた効果を有することを見出し、これに基づ
いて本発明を完成するに到った。
意検討した結果、(6)−ショウガオールが角化症の治
療に対し優れた効果を有することを見出し、これに基づ
いて本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は、下記式
で表される(6)−ショウガオール[1−(4−ヒドロ
キシ−3−メトキシフェニル)−(E )−4−デセン
−3−オン]を有効成分とする角化症治療剤(以下、。
キシ−3−メトキシフェニル)−(E )−4−デセン
−3−オン]を有効成分とする角化症治療剤(以下、。
本発明の薬剤という)である。
本発明の薬剤の有効成分である(6)−ショウガオール
は、たとえば漢方薬である柴胡佳枝乾美湯、小青竜湯ま
たは葛根湯などに配剤されている漢薬、乾美あるいは生
美に含まれる成分で中枢抑制作用、鎮痛作用等を有する
ことが知られている。
は、たとえば漢方薬である柴胡佳枝乾美湯、小青竜湯ま
たは葛根湯などに配剤されている漢薬、乾美あるいは生
美に含まれる成分で中枢抑制作用、鎮痛作用等を有する
ことが知られている。
この(6)−ショウガオールは、例えば以下のようにし
て得ることができる。
て得ることができる。
ショウガの乾燥根茎を、エーテル、エタノール、メタノ
ール等の有機溶媒で抽出して抽出エキスを得、これをシ
リカゲルを担体としたカラムクロマトグラフィーに付し
、n−ヘキサン、アセトン、ベンゼン、酢酸エチル等の
有機溶媒の単独または混合溶媒で展開して(6)−ショ
ウガオールを含有する分画を得、これを更に分取薄層ク
ロマトグラフィーに付して精製することにより得ること
ができる。
ール等の有機溶媒で抽出して抽出エキスを得、これをシ
リカゲルを担体としたカラムクロマトグラフィーに付し
、n−ヘキサン、アセトン、ベンゼン、酢酸エチル等の
有機溶媒の単独または混合溶媒で展開して(6)−ショ
ウガオールを含有する分画を得、これを更に分取薄層ク
ロマトグラフィーに付して精製することにより得ること
ができる。
以下に(6)−ショウガオールの製造の具体例を示す。
[具体例コ
ショウガ(Zingiber officinale
Roscoe)の乾燥根茎2 kgを粉砕し、エーテル
3Qで7時間還流抽出した。抽出残渣を更にエーテル3
Qで2回、7時間還流抽出した。以上の抽出液を合併し
、減圧下でエーテルを除去して抽出エキス77.059
を得た。
Roscoe)の乾燥根茎2 kgを粉砕し、エーテル
3Qで7時間還流抽出した。抽出残渣を更にエーテル3
Qで2回、7時間還流抽出した。以上の抽出液を合併し
、減圧下でエーテルを除去して抽出エキス77.059
を得た。
このエーテル抽出エキス77.059をシリカゲル70
09(Merck社製、Kieselgel 60)を
用いたカラムクロマトグラフィーに付し、n−ヘキサン
とエーテルの混合溶媒でエーテルの割合を順次増加しな
がら展開した。
09(Merck社製、Kieselgel 60)を
用いたカラムクロマトグラフィーに付し、n−ヘキサン
とエーテルの混合溶媒でエーテルの割合を順次増加しな
がら展開した。
n−ヘキサン:エーテル(70:30)O,flで溶出
したフラクションとn−ヘキサン:エーテル(60:4
0)1,612で溶出したフラクションを合併し、溶媒
除去して13.69の残渣を得た。この残渣を、再度シ
リカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、n
−ヘキサン:エーテル(95:5)で溶出したフラクシ
ョンを分取し、溶媒除去して得た残渣5.489を分取
薄層クロマトグラフィー[プレート、kieselge
l 60 P F ts+;展開溶媒。
したフラクションとn−ヘキサン:エーテル(60:4
0)1,612で溶出したフラクションを合併し、溶媒
除去して13.69の残渣を得た。この残渣を、再度シ
リカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、n
−ヘキサン:エーテル(95:5)で溶出したフラクシ
ョンを分取し、溶媒除去して得た残渣5.489を分取
薄層クロマトグラフィー[プレート、kieselge
l 60 P F ts+;展開溶媒。
n−ヘキサン:アセトン(7:3)]に付し淡黄色油状
物質80:19(収率0.04%)を得た。この淡黄色
油状物質の理化学的性質は文献記載の(6)−ショウガ
オールの理化学的性質と一致した。
物質80:19(収率0.04%)を得た。この淡黄色
油状物質の理化学的性質は文献記載の(6)−ショウガ
オールの理化学的性質と一致した。
次に、本発明の薬剤の有効成分である(6)−ショウガ
オールが角化症治療作用を有することを実験例を挙げて
説明する。
オールが角化症治療作用を有することを実験例を挙げて
説明する。
[実験例]
表皮細胞増殖因子(EGF)に対する増殖抑制作用24
穴プレートに線維芽細胞(balb/c 3T3cel
1g)を0.5−中に2.5xlO’個含むように調製
したlO%仔牛血清を含む培養液(以下、C8DMEM
と称する)を1穴あたり0.5−ずつ注入した。
穴プレートに線維芽細胞(balb/c 3T3cel
1g)を0.5−中に2.5xlO’個含むように調製
したlO%仔牛血清を含む培養液(以下、C8DMEM
と称する)を1穴あたり0.5−ずつ注入した。
線維芽細胞が単層状態で飽和になった後、1%C3DM
EMにかえ、12時間37℃、5%CO,で培養し、(
6)−ショウガオール、E G F (Collabo
rativeresearch、 Inc、製)それぞ
れ25成を添加してさらに16時間培養した。これに 0 、5 μci1507J/wellの3H−チミジ
ンを加えて8時間培養した後、培養液を除去し、冷却し
た含生理食塩リン酸緩衝液にて洗浄し、5%冷トリクロ
ロ酢酸を加え30分間放置した。上清を除去後、0.5
M水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、0.5M塩酸で中
和し、液体シンチレーションカウンターでカウントした
。この増殖に伴って細胞内に取り込まれた’H−チミジ
ンの放射活性を測定し細胞増殖に対する(6)−ショウ
ガオールの作用を検討した。その結果、EGFによって
増殖が促進されたbalb/c 3T3細胞に対し、5
2,7%の増殖抑制が認められた。
EMにかえ、12時間37℃、5%CO,で培養し、(
6)−ショウガオール、E G F (Collabo
rativeresearch、 Inc、製)それぞ
れ25成を添加してさらに16時間培養した。これに 0 、5 μci1507J/wellの3H−チミジ
ンを加えて8時間培養した後、培養液を除去し、冷却し
た含生理食塩リン酸緩衝液にて洗浄し、5%冷トリクロ
ロ酢酸を加え30分間放置した。上清を除去後、0.5
M水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、0.5M塩酸で中
和し、液体シンチレーションカウンターでカウントした
。この増殖に伴って細胞内に取り込まれた’H−チミジ
ンの放射活性を測定し細胞増殖に対する(6)−ショウ
ガオールの作用を検討した。その結果、EGFによって
増殖が促進されたbalb/c 3T3細胞に対し、5
2,7%の増殖抑制が認められた。
この結果から、(6)−ショウガオールにすぐれた角化
症治療作用があることが確認された。
症治療作用があることが確認された。
次に、(6)−ショウガオールの急性毒性試験をIcR
系雄性マウスを用いて行ったところ、LD、oは静脈内
投与で50 、9 m9 /に9 (up and d
own法)、経口投与で68719/に9 (Litc
hfield−Wilcoxon法)であった。
系雄性マウスを用いて行ったところ、LD、oは静脈内
投与で50 、9 m9 /に9 (up and d
own法)、経口投与で68719/に9 (Litc
hfield−Wilcoxon法)であった。
このように、(6)〜ショウガオールは毒性が低く、安
全性の高いものである。
全性の高いものである。
次に、本発明の薬剤の有効成分である(6)−ショウガ
オールの投与量および製剤化について説明する。
オールの投与量および製剤化について説明する。
本発明の化合物はそのまま、あるいは慣用の製剤担体と
共に動物および人に投与することができろ。投与形態と
しては、特に限定がなく、必要に応じ適宜選択して使用
され、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、散剤等の経
口剤、注射剤、坐剤等の非経口剤が挙げられる。
共に動物および人に投与することができろ。投与形態と
しては、特に限定がなく、必要に応じ適宜選択して使用
され、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、散剤等の経
口剤、注射剤、坐剤等の非経口剤が挙げられる。
経口剤として所期の効果を発揮するためには、11者の
年令、体重、疾患の程度により異なるが、通常成人で(
6)−ショウガオールの重量として20〜80〜を、1
日数回に分けての服用が適当と思われる。
年令、体重、疾患の程度により異なるが、通常成人で(
6)−ショウガオールの重量として20〜80〜を、1
日数回に分けての服用が適当と思われる。
本発明において錠剤、カプセル剤、顆粒剤等の経口剤は
、例えばデンプン、乳糖、白糖、マンニット、カルボキ
シメチルセルロース、コーンスターチ、無機塩類等を用
いて常法に従って製造される。
、例えばデンプン、乳糖、白糖、マンニット、カルボキ
シメチルセルロース、コーンスターチ、無機塩類等を用
いて常法に従って製造される。
この種の製剤には、適宜前記賦形剤の他に、結合剤、崩
壊剤、界面活性剤、滑沢剤、流動性促進剤、矯味剤、着
色剤、香料等を使用することができる。それぞれの具体
例は以下に示す如くである。
壊剤、界面活性剤、滑沢剤、流動性促進剤、矯味剤、着
色剤、香料等を使用することができる。それぞれの具体
例は以下に示す如くである。
[結合剤コ
デンプン、デキストリン、アラビアゴム末、ゼラチン、
ヒドロキシプロピルスターチ、メチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピ
ルセルロース、結晶セルロース、エチルセルロース、ポ
リビニルピロリドン、マクロゴール。
ヒドロキシプロピルスターチ、メチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピ
ルセルロース、結晶セルロース、エチルセルロース、ポ
リビニルピロリドン、マクロゴール。
[崩壊剤コ
デンプン、ヒドロキシプロピルスターチ、カルボキシメ
チルセルロースナトリウム、カルボキシメチルセルロー
スカルシウム、カルボキシメチルセルロース、低置換ヒ
ドロキシプロピルセルロース。
チルセルロースナトリウム、カルボキシメチルセルロー
スカルシウム、カルボキシメチルセルロース、低置換ヒ
ドロキシプロピルセルロース。
[界面活性剤]
ラウリル硫酸ナトリウム、大豆レシチン、ショ糖脂肪酸
エステル、ポリソルベート 80゜[滑沢剤] タルク、ロウ類、水素添加植物油、ショ糖脂肪酸エステ
ル、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウ
ム、ステアリン酸アルミニウム、ポリエチレングリコー
ル。
エステル、ポリソルベート 80゜[滑沢剤] タルク、ロウ類、水素添加植物油、ショ糖脂肪酸エステ
ル、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウ
ム、ステアリン酸アルミニウム、ポリエチレングリコー
ル。
[流動性促進剤]
軽質無水ケイ酸、乾燥水酸化アルミニウムゲル、合成ケ
イ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム。
イ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム。
また、本発明の薬剤は、懸濁液、エマルジョン剤、ノロ
ツブ剤、エリキシル剤としても投与することができ、こ
れらの各種剤形には、矯味矯臭剤、着色剤を含有しても
よい。
ツブ剤、エリキシル剤としても投与することができ、こ
れらの各種剤形には、矯味矯臭剤、着色剤を含有しても
よい。
非経口剤として所期の効果を発揮するためには、小者の
年令、体重、疾患の程度により異なるが、通常成人で(
6)−ショウガオールの重量として1日0.25〜1(
M9までの静注、点滴静注、皮下注射、筋肉注射が適当
と思われる。
年令、体重、疾患の程度により異なるが、通常成人で(
6)−ショウガオールの重量として1日0.25〜1(
M9までの静注、点滴静注、皮下注射、筋肉注射が適当
と思われる。
この非経口剤は常法に従って製造され、希釈剤として一
般に注射用蒸留水、生理食塩水、ブドウ糖水溶液、注射
用植物油、ゴマ油、ラッカセイ油、ダイズ油、トウモロ
コシ油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ル等を用いることができる。さらに必要に応じて、殺菌
剤、防腐剤、安定剤を加えてもよい。また、この非経口
剤は安定性の点から、バイアル等に充填後冷凍し、通常
の凍結乾燥技術により水分を除去し、使用直前に凍結乾
燥物から液剤を再調製することもできる。更に、必要に
応じて適宜、等張化剤、安定剤、防腐剤、無痛化剤等を
加えても良い。
般に注射用蒸留水、生理食塩水、ブドウ糖水溶液、注射
用植物油、ゴマ油、ラッカセイ油、ダイズ油、トウモロ
コシ油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ル等を用いることができる。さらに必要に応じて、殺菌
剤、防腐剤、安定剤を加えてもよい。また、この非経口
剤は安定性の点から、バイアル等に充填後冷凍し、通常
の凍結乾燥技術により水分を除去し、使用直前に凍結乾
燥物から液剤を再調製することもできる。更に、必要に
応じて適宜、等張化剤、安定剤、防腐剤、無痛化剤等を
加えても良い。
その他の非経口剤としては、外用液剤、軟膏等の塗布剤
、直腸内投与のための坐剤等が挙げられ、常法に従って
製造される。
、直腸内投与のための坐剤等が挙げられ、常法に従って
製造される。
以下に実施例を挙げてさらに詳しく説明するが、本発明
はこれによりなんら制限されるものではない。
はこれによりなんら制限されるものではない。
実施例1
■コーンスターチ 23.59■結晶セルロー
ス tsg ■カルボキシメチル セルロースカルシウム 5g ■軽質無水ケイ酸 0.59■ステアリン酸
マグネシウム 19 66−ショウガオール 5 計 509 上記の処方に従って■〜■を均一に混合し、打鍵機にて
圧縮成型して一部200π9の錠剤を得た。
ス tsg ■カルボキシメチル セルロースカルシウム 5g ■軽質無水ケイ酸 0.59■ステアリン酸
マグネシウム 19 66−ショウガオール 5 計 509 上記の処方に従って■〜■を均一に混合し、打鍵機にて
圧縮成型して一部200π9の錠剤を得た。
この錠剤−錠には、(6)−ショウガオール20mgが
含有されており、成人1日1〜4錠を数回にわけて服用
する。
含有されており、成人1日1〜4錠を数回にわけて服用
する。
実施例2
■結晶セルロース 39.59■ステアリン酸
マグネシウム 0.5g■カルボキシメチル セルロースカルシウム 59 6−ショウガオール 5 計 509 上記の処方に従って■、■および■の一部を均一に混合
し、圧縮成型した後、粉砕し、■および■の残量を加え
て混合し、打錠機にて圧縮成型して一部200 JI9
の錠剤を得た。
マグネシウム 0.5g■カルボキシメチル セルロースカルシウム 59 6−ショウガオール 5 計 509 上記の処方に従って■、■および■の一部を均一に混合
し、圧縮成型した後、粉砕し、■および■の残量を加え
て混合し、打錠機にて圧縮成型して一部200 JI9
の錠剤を得た。
この錠剤−錠には、(6)−ショウガオール20yrg
が含有されており、成人1日1〜4錠を数回にわけて服
用する。
が含有されており、成人1日1〜4錠を数回にわけて服
用する。
実施例3
■結晶セルロース 179
■10%ヒドロキシプロピル
セルロースエタノール溶液 259
■カルボキシメチル
セルロースカルシウム 2.79
■ステアリン酸マグネシウム 0.396−ショウガオ
ール 5 計 509 上記の処方に従って■、■および■を均一に混合し、常
法によりねつ和し、押し出し造粒機により造粒し、乾燥
・解砕した後、■および■を混合し、打錠機にて圧縮成
型して一部200 mgの錠剤を得た。
ール 5 計 509 上記の処方に従って■、■および■を均一に混合し、常
法によりねつ和し、押し出し造粒機により造粒し、乾燥
・解砕した後、■および■を混合し、打錠機にて圧縮成
型して一部200 mgの錠剤を得た。
この錠剤−錠には、(6)−ショウガオール20次9が
含有されており、成人1日1〜4錠を数回にわけて服用
する。
含有されており、成人1日1〜4錠を数回にわけて服用
する。
実施例4
■コーンスターチ 439■ステアリン酸
マグネシウム 0.5g■カルボキシメチル セルロースカルシウム 53 ■軽質無水ケイ酸 0.59■ 6−ショウ
ガオール 19計 509 上記の処方に従って■〜■を均一に混合し、圧縮成型機
にて圧縮成型後、破砕機により粉砕し、篩別して顆粒剤
を得た。
マグネシウム 0.5g■カルボキシメチル セルロースカルシウム 53 ■軽質無水ケイ酸 0.59■ 6−ショウ
ガオール 19計 509 上記の処方に従って■〜■を均一に混合し、圧縮成型機
にて圧縮成型後、破砕機により粉砕し、篩別して顆粒剤
を得た。
この顆粒剤19には、(6)−ショウガオール2019
が含有されており、成人1日1〜49を数回にわけて服
用する。
が含有されており、成人1日1〜49を数回にわけて服
用する。
実施例5
■結晶セルロース 299
■lO%ヒドロキシプロピル
セルロースエタノール溶液209
6−ショウガ −ル 19
計 509
上記の処方に従って■〜■を均一に混合し、ねつ和した
。押し出し造粒機に上り造粒後、乾燥し、篩別して顆粒
剤を得た。
。押し出し造粒機に上り造粒後、乾燥し、篩別して顆粒
剤を得た。
この顆粒剤1gには、(6)−ショウガオール2019
が含有されており、成人1日1〜4gを数回にわけて服
用する。
が含有されており、成人1日1〜4gを数回にわけて服
用する。
実施例6
■コーンスターチ 44.59■軽質無水ケイ
酸 0.5g3(6−ショウガオール
5g計 509 上記の処方に従って■〜■を均一に混合し、200π9
を2号カプセルに充填した。
酸 0.5g3(6−ショウガオール
5g計 509 上記の処方に従って■〜■を均一に混合し、200π9
を2号カプセルに充填した。
このカプセル剤lカプセルには、(6)−ショウガオー
ル20m9が含有されており、成人1日1〜4カプセル
を数回にわけて服用する。
ル20m9が含有されており、成人1日1〜4カプセル
を数回にわけて服用する。
実施例7
■注射用蒸留水 適量
■ブドウ糖 200119■(6−シ
ョウガオール l mg全全量
5− 注射用蒸留水に■および■を溶解させた後、5dのアン
プルに注入し、121 ’Cで15分間加圧滅菌を行っ
て注射剤を得た。
ョウガオール l mg全全量
5− 注射用蒸留水に■および■を溶解させた後、5dのアン
プルに注入し、121 ’Cで15分間加圧滅菌を行っ
て注射剤を得た。
実施例8
■(6)−ショウガオール 0.059■白色ワセ
リン 259■ステアリルアルコール
229■サラシミツロウ 159■
ポリオキシエチレン(25) モノステアリン酸エステル2.39 ■ソルビタンモノパルミテート2.79■パラオキシ 安息香酸プロピル 0.059 ■パラオキシ 安息香酸メチル 0.059 上記の処方に従って■〜■を均一に混合し、加熱溶解し
て軟膏剤を得た。
リン 259■ステアリルアルコール
229■サラシミツロウ 159■
ポリオキシエチレン(25) モノステアリン酸エステル2.39 ■ソルビタンモノパルミテート2.79■パラオキシ 安息香酸プロピル 0.059 ■パラオキシ 安息香酸メチル 0.059 上記の処方に従って■〜■を均一に混合し、加熱溶解し
て軟膏剤を得た。
特許出願人 株式会社 津村順天堂
Claims (1)
- (6)−ショウガオールを有効成分とする角化症治療剤
。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25077687A JPH0228567B2 (ja) | 1987-10-06 | 1987-10-06 | Katsukashochiryozai |
| AT88908350T ATE92756T1 (de) | 1987-10-06 | 1988-09-22 | Mittel zur behandlung von keratose. |
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| JP25077687A JPH0228567B2 (ja) | 1987-10-06 | 1987-10-06 | Katsukashochiryozai |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JPH0228567B2 JPH0228567B2 (ja) | 1990-06-25 |
Family
ID=17212874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25077687A Expired - Lifetime JPH0228567B2 (ja) | 1987-10-06 | 1987-10-06 | Katsukashochiryozai |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0228567B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100902679B1 (ko) * | 2007-12-10 | 2009-06-15 | 우석대학교 산학협력단 | 생강 및 그 복합생약의 알코올 발효추출물을 함유하는내복용 농조시럽 제조방법 |
-
1987
- 1987-10-06 JP JP25077687A patent/JPH0228567B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100902679B1 (ko) * | 2007-12-10 | 2009-06-15 | 우석대학교 산학협력단 | 생강 및 그 복합생약의 알코올 발효추출물을 함유하는내복용 농조시럽 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0228567B2 (ja) | 1990-06-25 |
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